CH254803A - Verfahren zur Darstellung einer neuen Karbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer neuen     Karbonsäure.            1Js        wurde    gefunden,     da.ss        Karbon:säuren          (ler        allgemeinen        Formel     
EMI0001.0009     
    in welcher R ein Wasserstoffatom, einen Al  ky 1- und einen     Ary        lrest    bedeuten kann, wert  volle therapeutische Eigenschaften     auf-,vei-          sen.-    So entfalten :sie zum     Beispiel    eine starke  a     ntibakt:

  erielle    Wirksamkeit gegen     Otitis-          stämmeund    eignen sich in gelöster Form       namentlich    zur äusserlichen Behandlung der       Otitis        media,        purulenta..    Die Verbindungen  sollen     als    Arzneimittel und als     Z#xvischenpro-          dukte    Verwendung finden.  



  Gegenstand des Patentes     isst    ein Verfah  ren zur Darstellung einer     Karbonsäure,        wel-          ebes    dadurch gekennzeichnet ist, dass     man          1,4'-Diamino-diphenylstilfon    mit einer     Mono-          halogenessigsä        ure    umsetzt, wobei unter Ab  spaltung von     Halogenwasserstoff        4-Carboxy-          nietliyl <  < mino    - 4' -     a.mino    -     cliphenylsulfon        ent-          ;

  telit.    Die     Umsc-tzung    wird zweckmässig in       alkalisehein        Medium    vorgenommen, dessen PH  zwischen. 8,0 und 10,0 liegt. In besonders  nuten     Ausbeute        bildet    :sich die neue Verbin  dung,     trenn    das     31edium        während    der ganzen  Dauer der Reaktion auf einem PH von wenig  stens annähernd 9 gehalten wird.

   Auf 1     Mol          4,4'-Diamino-dipbenylsulfon,    werden vorteil  haft     wenigstens    annähernd 2 Mole der     Mono-          halogenessigsä        ure        verwendet.       <I>Ausführungsbeispiel:</I>    Zu einer kochenden Lösung von 24,8 g 4,4'  Diamino-diphenylsulfon in     G'00    cm" Wasser  gibt man langsam unter Rühren ein Gemisch  einer mit Natronlauge auf ein     pH    von 9 einge  stellten Lösung von 18,9 g     14lonochlore:ssigsäure     in 90<I>ein'</I> Wasser und einer solchen von 16,8 g       Natriumbikarbonat    in 200 ein' Wasser.

   Nach  beendeter Reaktion wird das     unveränderte          Diamino-diphenylsulfon    (l2,4 g)     abfiltriert,     das alkalische Filtrat mit Salzsäure ange  säuert (PH 5 bis 6), das dabei ausfallende       4-Carboxymethylamnno-4'-amino-diphenylsul-          fon        abfiltriert    und mit Wasser gewaschen.  Es kann über das     Natriumsalz    gereinigt wer  den.     Ausbeute:    14,9 g, entsprechend 97,5     iö     der Theorie.

   Das     4-Ca.rboxymethylamino-4'-          amäno-diphenylsulfon    bildet farblose, mikro  kristalline Nadeln vom Schmelzpunkt 194  C,  die in Methanol, Äthanol und verdünnten       Alkalien    löslich, in     Wasser    dagegen unlös  lich sind.    Die gebildete     Karbonsäure        lä,sst    sich auch  in Form ihrer Salze, z.     B.    des Natriums oder  des     Calciums,    isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer neuen Ka.rbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'-Diamino-diphenylsulfon mit einer Monohalogenessigsäure umsetzt, so dass 4- Carboxy methy lamino - 4'- amino - diphenylsul- fon entsteht, welches farblose, mikrokristal- live Nadeln vom Schmelzpunkt 194 C bil det, die in Methanol, Äthanol und verdünn ten Alkalien löslich, in Wasser unlöslich sind.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die beiden Ausgangsstoffe in einem alkalischen Medium umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die beiden Ausgangsstoffe in einem Medium umsetzt, dessen pg zwischen 8,0 und <B>10,0</B> liegt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge- kennzeichnet, dass das Medium während der Dauer der Reaktion auf einem pg von wenig stens annähernd 9 gehalten wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man die beiden Ausgangsstoffe in Ge genwart von Natriumbika.rbonat in der Siedehitze umsetzt. 5. Verfahren nach Patentauspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 4,4'-Diamino-diphenylsulfon wenigstens an nähernd 2 Mole Monohalogenessigsäure ver wendet. G.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Monochlor essägsäure verwendet.