CH239001A

CH239001A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH239001A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1943-05-20
Filing date: 1943-05-20
Publication date: 1945-09-15

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Kondensationsproduktes.       Es wurde gefunden, dass man neue, wert  volle Kondensationsprodukte erhält, wenn man  Umsetzungsprodukte von aromatischen ein- oder  mehrkernigen Polyaminen mit     Dicyandiamid     und gegebenenfalls Aldehyden mit mindestens  einer     cyclischen    Verbindung reagieren lässt,  welche leicht austauschbare kerngebundene  Gruppen oder Atome enthält.  



  Als     cyclysche    Verbindungen mit leicht  austauschbaren     kerngebundenen        Substituenten     seien beispielsweise genannt:       Nitrobenzolabkömmlinge,    welche in o- und       bezw.    oder     p-Stellung    zu Nitrogruppen aus  tauschbare     Substituenten    besitzen, vor allem  Halogenatome,     Alkogygruppen    usw.; ferner       heterocyclische        Verbindungen,    wie z. B. solche  vom Typus der     Cyanurhalogenide    usw.

   Im       Einzelnen    kommen in Frage: o- oder     p-Nitro-          chlorbenzol,        2,4-Dinitrochlorbenzol,        2,4,6-Tri-          nitrochlorbenzol,        4,6-Dinitro-1,3-dichlorbenzol,          2-Nitrochlorbenzol-4-sulfonamid,        2,6-Dinitro-          chlorbenzol-4-sulfonamid,        2-Nitrochlorbenzol-          4-methyl-    oder     -phenylsulfon,        2-1VTitrochlor-          benzol-4-aceto-    oder     -benzophenon,

      2-Chlor-         5-nitrobenzonitril,        3-Nitro-4-chlor-benzonitril,          2-Chlor-3,5-dinitröbenzoesäure,        3-Nitro-    oder       3,5-Dinitro-4-chlorbenzoesäure,    deren Ester und       Amide,        2-(3'-Nitro-4'-chlorbenzoyl)-benzoe-          säure,        2,4-Dinitroanisol,        3,5-Dinitro-2-methogy-          benzoesäure,        2-Chlor-    oder     -Brom-5-nitrobenz-          aldehyd,

          4-Chlor-    oder     -Brom-5-nitrobenzalde-          hyd,        2,6-Dichlor-5-nitrobenzaldehyd,        Cyanur-          halogenide    oder deren     Teilumsetzungsprodukte,     welche mindestens noch ein am     Cyanurring     haftendes Halogenatom aufweisen usw. Diese  Verbindungen können     einzeln    oder     in    Mischung  miteinander oder auch in     beliebiger    Reihen  folge nacheinander angewendet werden.  



  Als     Umsetzungsprodukte    von aromatischen  ein- oder mehrkernigen     Polyaminen    mit     Dicyan-          diamid,    welche gegebenenfalls auch unter Mit  verwendung von     Aldehyden    dargestellt werden  können, seien beispielsweise genannt:

   m- oder     p-          Phenylendibiguanid,        Toluylendibiguanid,        4,4'-          Di-(biguanido)-diphenyl,        3,3'-Dimethogy-4,4'-          di-(biguanido)-diphenyl,        3,3'-Dimethyl-4,4'-          di-(biguanido)-diphenyl,        4,4'-Di-(biguanido)-          diphenylmethan,    4,4',4"-Tri-(biguanido)-tri-           phenylmethan,        4,4'-Di-(biguanido)-diphenyl-          äthylen,        4,4'-Di-(biguanido)-diphenylsulfon,     4,

  4'-     Di    -     (biguanido)    -     diphenylen    - 2,2'-     sulfon,          4,4'-Di-(biguanido)-diphenylharnstoff,    Konden  sationsprodukte aus     Benzidin,        Dianisidin    oder  andern aromatischen Polyaminen, wie sie     ob-          genannten        Polybiguaniden    zu Grunde liegen,  und     Dicyandiamid    und Aldehyden, insbesondere  Formaldehyd usw.

   Die Herstellung dieser     Di-          biguanide    und der     Mischkondensationsprodukte     erfolgt     iin    bekannter Weise durch Erhitzen der  Komponenten für sich oder in einem Lösungs  mittel.  



  Die Darstellung der erfindungsgemässen  Kondensationsprodukte erfolgt durch Erhitzen  der Reaktionsteilnehmer auf höhere Tempe  ratur, vorzugsweise in einem     Lösungs-    oder  Verdünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegen  wart eines säurebindenden     Mittels    oder     Kataly-          sators.     



  Gegenstand     vorliegenden    Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Kondensations  produktes. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,     dassman        4,4'-Di-(biguanido)-dipheny        1-          methan    mit     2,4-Dinitro-chlorbenzol    umsetzt.  



  Das Kondensationsprodukt, ein gelbbrau  nes, in konzentrierten Säuren lösliches Pulver,  hat einen Zersetzungspunkt von     155     . Es soll  als Pflanzenschutzmittel     Verwendung    finden.         Beispiel:     37 Teile     4,4'-D1-(biguanido)-dipheny        lmethan     werden in 200 Teilen Chlorbenzol mit 20 Tei  len     2,4-Dinitrochlorbenzol    und 10 Teilen fein  gepulvertem, wasserfreiem     Natriumcarbonat     über Nacht bei Siedetemperatur gerührt. Man  erhält nach dem Abkühlen ein gelbbraunes  Pulver, welches     abfiltriert,    mit Chlorbenzol  und darauf gründlich mit Wasser gewaschen  und anschliessend getrocknet wird.

   Es ist in  konzentrierten Säuren löslich und besitzt einen  Zersetzungspunkt von     155     .

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'-Di-(biguanido)-diphenylmethan mit 2,4-Dinitro-chlorbenzol umsetzt. Das Kondensationsprodukt, ein gelbbrau nes, in konzentrierten Säuren lösliches Pulver, hat einen Zersetzungspunkt von<B>155'.</B> LTNTERAN SPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet.