CH238269A - Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique.Info
- Publication number
- CH238269A CH238269A CH238269DA CH238269A CH 238269 A CH238269 A CH 238269A CH 238269D A CH238269D A CH 238269DA CH 238269 A CH238269 A CH 238269A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dye
- anthraquinone series
- new dye
- parts
- Prior art date
Links
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBXZREDVMSYCOS-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-2,6-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=C(C)C=CC(N)=C1C XBXZREDVMSYCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2,4-dimethyl-3-acetyl-amino-aniline Chemical compound 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRMKGPSLQFLHGD-UHFFFAOYSA-N NC(C(C(C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C11)=O)=C(C(Br)=C2)C1=O)=C2Br Chemical compound NC(C(C(C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C11)=O)=C(C(Br)=C2)C1=O)=C2Br DRMKGPSLQFLHGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
- C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. Le présent brevet a pour objet un pro cédé de préparation d'un nouveau colorant,de la série anthraquinonique, selon lequel on condense l'acide 1-amino-2,4--dibromanthra- quinone-7-sulfonique avec la 2,4-diméthyl-3- acétylaminoaniline, et à traiter le colorant monosulfoné ainsi obtenu à chaud avec un sulfite. Le nouveau colorant correspond à la for mule
EMI0001.0011
et teint les fibres animales en tons bleu ver dâtres.
<I>Exemple:</I> On chauffe pendant 3 heures à 90 , puis pendant 1. heure à 95 : 10 parties de 1-amino- 2,4-:dibromanthraquinone-7-sulfo#nate de po tassium, 5,4 parties de 2,4-diméthyl-3-acétyl- amino-aniline, 4,8 parties de bicarbonate -de sodium, 0,2 partie de poudre de cuivre, 50 parties d'eau et 15 parties d'alcool.
On sépare selon les méthodes connues le colorant monosulfoné formé, et on le soumet à l'action d'un sulfite alcalin, par exemple -de la façon suivante: On chauffe entre 100 et 140 , pendant quelques heures: 10 parties du colorant mono- sulfoné, 20 parties d'alcool éthylique, 20 par ties de solution aqueuse de sulfite de sodium 35-40% en poids.
Quand le remplacement du brome en position 2 par un groupe sulfo- nique est terminé, on chaste l'alcool à la va peur d'eau, on. filtre la solution bleue du co lorant disulfoné, on l'additionne @de sel. Le colorant nouveau se sépare, on le filtre et le sèche. Il correspond à la formule
EMI0001.0039
et teint les fibres animales en tons bleu ver dâtres.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un colorant de la série anthraquinonique, selon lequel on con dense l'acide 1-a.mino-2,4-dibromanthraqui- none-7-sulfonique avec la 2,4-diméthyl-3- acétylaminoaniline et traite à chaud le colo rant mouosulfoné ainsi obtenu avec un sulfite. Le nouveau colorant correspond à la for mule EMI0002.0009 et teint les fibres animales en tons bleu ver dâtres.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH238269T | 1943-07-16 | ||
| CH236390T | 1943-07-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH238269A true CH238269A (fr) | 1945-06-30 |
Family
ID=25728101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH238269D CH238269A (fr) | 1943-07-16 | 1943-07-16 | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH238269A (fr) |
-
1943
- 1943-07-16 CH CH238269D patent/CH238269A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU489337A3 (ru) | Способ получени 3-0,0-диэтилдитиофосфорилметил-6-хлорбензоксазолона | |
| CH238269A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| CH217978A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH238270A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| CH238272A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| CH238274A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| SU64557A1 (ru) | Способ получени сернистых красителей | |
| CH238273A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| CH238268A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| SU425490A1 (ru) | Способ получени красител кислотного синего-трисульфо-кислоты трифенилпарарозанилина дл чернил | |
| BE703224A (fr) | ||
| GB790952A (en) | Improvements in or relating to a process for the production of compounds of the anthraquinone series | |
| CH238265A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| CH238271A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| SU55733A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2, 6-дихлорантрахинон-6-сульфокислоты | |
| CH238267A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| CH236391A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant acide de la série anthraquinonique. | |
| SU633858A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлоранилин4-сульфокислоты | |
| US2602798A (en) | 4, 5 diphenylglyoxalone-disulfonyl chloride and process of producing the same | |
| SU106778A1 (ru) | Способ получени кислотных антрахиноновых красителей | |
| SU825513A1 (ru) | СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН | |
| SU65115A1 (ru) | Способ получени дефенилацетамидин-р,р'-дисульфамида | |
| SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
| SU620488A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитроанилида -тиофенсульфокислоты | |
| SU510490A1 (ru) | Способ получени нафтостириловых дисперсных красителей |