CH211295A - Verfahren zur Herstellung von 5,6-3-Oxy-17-amino-androsten. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von d     6,6-3-Ogy-17-amino-androsten.       Verbindungen vom Charakter der zu den     Cy-          c:lopentanopolyhydrophenanthreiiderivaten    ge  hörenden männlichen Sexualhormone wurden  bisher durch Oxydation von Cholesterin und  analogen Substanzen dargestellt. Das Wesen  dieser Reaktion besteht darin, dass man die  an dem     Cyclopentanring    haftende Seitenkette  abspaltet. Da hierbei der grösste Teil des  Ausgangsmaterials in Nebenprodukte umge  wandelt wird, sind die Ausbeuten an den  gewünschten Endprodukten nur gering.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von d     5,6-3-          Oxy-17-aminoandrosten,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     3-Acyl-d5,6-          pregnenolonoxim    mittels eines Säurechlorids  zum     Säureamid    umlagert und dieses     hydroly-          siert..    Als Säurechlorid verwendet man vor  zugsweise     Thionylchlorid.    Da sich die Um  lagerung bei den genannten Körpern mit  ausserordentlicher Leichtigkeit vollzieht, kann  das Amin in hoher Ausbeute und Reinheit    erhalten werden.

   Das. auf diese Weise erhält  liche, an sich bekannte Amin lässt sich durch  Oxydation nach an sich bekannten Methoden,  z. B.     äber    den Alkohol, in das zugehörige  Beton überführen, das für pharmazeutische  Zwecke von Bedeutung ist.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 1,3 g d     5,6-3-Acetylpregnenolorioxim     (Zersetzungspunkt um 197      )    werden in 10 cm-'  Benzol mit 3,2 g     Thionylchlorid    versetzt, wo  bei eine heftige Reaktion einsetzt und die  Farbe der Lösung nach rot umschlägt. Die  Lösung wird noch 2 Stunden unter     Rückfluss     erhitzt, danach im Vakuum eingeengt und  der Rückstand in 135     cm3    96prozentigem       Alkohol    mit 30     cm3    halbkonzentrierter Salz  säure 18 Stunden erhitzt.

   Darauf wird wieder  eingeengt und nach Hinzufügen von Wasser       ausgeäthert.    Die     wässrige    Lösung enthält das       3-Ogy-17-amino-androsten-hydrochlorid;    nach  Zugabe von Natronlauge flockt das Amin      aus. Die     11lisehung    wird     ausgeäthert    und die  ätherische Lösung getrocknet. Das Amin lässt  sich aus     Petroläther        umlösen.        Schmelzpunkt          164-166,50        (unkorr.).    Aus ätherischer Lö  sung lässt es sich als Acetat fällen, Zersetzung  <B>227,50.</B>  



  2. 3,9 g > 5,6     -3-Acetylpregnenolonoxim     werden in 30 cm' Benzol mit 9,6 g     Thionyl-          chlorid    2 Stunden behandelt und der Rück  stand der Reaktionslösung wie oben     besehrie-          ben    mit 405     em3    96prozentigem Alkohol  und 90     cm-3    halbkonzentrierter Salzsäure 18  Stunden     hydrolysiert.    Ausbeute an d 5,6-3  Oxy-17-aminoandrosteriacetat<B>1,25</B> g.  



  3. 6 g     d        5,6-3-Acetylpi-egneitolonoxim    wer  den mit 14,5 g     Thionylchlorid    und 45 ein'    Benzol behandelt und der Rückstand in  610     cm3        96prozentigem    Alkohol mit 134 ein-'       lialbkonzentrierterSalzsäure        hydrolysiert.    Aus  beute an     45,6-3-Oxy-17-amirio-aridrostenace-          tat    1;92 g.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von V 5,6-3 Oxy-17-amino-androsten, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 3-Acyl-45,6-pregnen- olotioxiun mittels eines Säurechlorids zum Säureamid umlagert und dieses hydrolysiert.