Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus nickelhaltigem Polypropylen Es ist bekannt, dass sich Azofarbstoffe ganz be stimmter Zusammensetzung sowie Alizarinfarbstoffe zum Färben von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen eignen (Belgische Patentschrift Num mern<B>625</B> 429 und<B>625</B> 430).
Es wurde nun gefunden, dass man Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen in tiefen Tönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften färben oder bedrucken kann, indem man Azofarbstoffe der Formel Y-N <B>=</B> N-A, worin Y eine der Gruppierungen
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bedeutet, in welchen R einen gegebenenfalls substi tuierten Phenylrest, R, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Z die zur Vervollständigung eines Imidazol-, Triazol- oder 1,
4-Diazinringes erforder lichen Glieder, und<B>A</B> den Rest eines 1-Oxy-4-halogenbenzols, 1-Oxy-4-alkoxybenzols, 1-Oxy-4-alkylbenzols, 3-Oxydiphenylamins, 2,4-Dioxy-l-acylbenzols, 2-Oxynaphthalins, 2-Oxycarbazols, 3-Oxydiphenylenoxyds oder <B>1</B> -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolons bedeuten, verwendet.
Das Färben kann so durchgeführt werden, dass man das Textilmaterial aus Polypropylen, das<B>0,05</B> bis<B>1 %</B> Nickel enthält, in einem wässrigen Flärbebad, das den Farbstoff und gegebenenfalls einen Carrier enthält, bei Temperaturen zwischen etwa<B>90</B> und etwa 140'C behandelt und die erhaltene Färbung in üblicher Weise fertigstellt. Der Zusatz eines Netz- und Dispergiermittels zum Färbebad ist empfehlens wert aber nicht zwingend.
Das Drucken wird zweckmässig so durchgeführt, dass man den Farbstoff in einem geeigneten Lösungs mittel, beispielsweise in Dimethylformamid, löst und die Farbstofflösung in ein geeignetes Verdickungs mittel, beispielsweise Kristallgummi, einrührt. Nach Aufbringen der Druckpaste, die noch übliche Druck- hilfmittel enthalten kann, wird das bedruckte Gewebe bei Temperaturen zwischen etwa<B>101</B> und etwa 140'<B>C</B> gedämpft und anschliessend in üblicher Weise behandelt. Der Druckpaste können auch Carrier zu gesetzt werden.
Als Carrier sind beispielsweise Di- und Tri- chlorbenzole, Chlornaphthaline, Methylnaphthaline, Benzoesäurebutylester, o-Phenylphenol oder Oxy- toluol-carbonsäuremethylester geeignet.
Das Färben und Dämpfen kann im pH-Bereich 2 bis<B>11,</B> vorzugsweise im pH-Bereich <B>3</B> bis<B>8</B> erfolgen.
Die erfindungsgemäss zur Anwendung gelangen den Farbstoffe besitzen eine gute Affinität zu Textil material aus nickelhaltigem Polypropylen und erge ben vorwiegend gelbe, orangefarbige, rote, braune, blaue und violette Färbungen bzw. Drucke von sehr guten Nass- und Lichtechtheiten sowie guten Lösungs mittel-, Reib- und Abgaseechtheiten.
Die Herstellung der verwendeten Farbstoffe kann in üblicher Weise durch Kuppeln von diazotiertem 1-Phenyl-3-amino-5-imino-4,5-dihydro- 1,2,4-triazol oder dessen im Phenylrest substituierten Derivaten bzw. von diazotiertem 7-Aminobenzimidazolen-7- Aminobenztriazolen oder 5-Aminochinoxalinen mit den entsprechenden Azokomponenten erfolgen.
Die verfahrensgemäss verwendeten Azofarbstoffe sind den aus der belgischen Patentschrift Nr. <B>625</B> 429 bekannten Chinolinazofarbstoffen in der Waschecht heit der damit hergestellten Färbungen auf nickel- haltigem Polypropylen deutlich überlegen.
<I>Beispiel<B>1</B></I> <B>10</B> Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser eines Einzeltiters von<B>3</B> den und eines Gehalts von<B>0,75</B> GewA der Nickelverbindung von 3,3'-Dioxy-5,5'-dioctyl-diphenylsulfon werden mit einer wässrigen Lösung, die im Liter<B>0,3 g</B> des Addi tionsproduktes aus<B>1</B> Mol Nonylphenol und<B>11</B> Mol Athylenoxyd enthält,<B>30</B> Minuten bei<B>60'C</B> ge waschen, gespült und anschliessend ohne Zwischen trocknung in einem Bad behandelt, das in 400 Ge wichtsteilen Wasser<B>0,
1</B> Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Na trium,<B>0,3</B> Gewichtsteile Dinaphthylmethandisulfon- säure und 0,2 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Phenyl-3-amino-5-imino-4,5-dihydro- 1,2,4-triazol mit 2-Oxynaphthalin erhaltenen Azo- farbstoffs enthält. Nach zehnminutigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbe bades innerhalb von 45 Minuten auf 100'C erhöht und bei dieser Temperatur 2 Stunden gefärbt.
Dann wird das gefärbte Garn heiss und kalt gespült,<B>30</B> Mi nuten bei<B>80' C</B> mit einer wässrigen Lösung, die im Liter<B>1 g</B> des Additionsproduktes aus<B>1</B> Mol Nonyl- phenol und<B>11</B> Mol Äthylenoxyd und 0,4<B>g</B> Natrium- carbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet.
Man erhält eine blaustichige Rotfärbung von sehr guter Wasch-, Schweiss-, Lösungsmittel-, Licht- und Reibechtheit.
<I>Beispiel 2</I> <B>10</B> Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser eines Einzeltiters von<B>3</B> den und eines Nickelgehalts von<B>0,05</B> Gew.% werden in dem in Bei spiel<B>1</B> beschriebenen Färbebad und unter den dort beschriebenen Färbebedingungen, jedoch unter Ver wendung von 0,2 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Phenyl-3-amino-5-imino-4,5-di- hydro-1,2,4-triazol mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhaltenen Azofarbstoffs und unter Zusatz von 2 Ge wichtsteilen Methylnaphthalin, gefärbt.
Man erhält eine Gelbfärbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiss-, Lösungsmittel- und Reib echtheit.
<I>Beispiel<B>3</B></I> <B>50</B> Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 1-Phenyl-3-amino-5-imino-4,5-dihydro- 1,2,4-triazol und 1-Oxy-4-chlorbenzol werden in<B>300</B> Gewichts teilen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung wird in <B>600</B> Gewichtsteilen einer<B>25</B> gewichtsprozentigen wässrigen Kristallgummiverdickung eingerührt und mit<B>50</B> Gewichtsteilen Ammoniumsulfat versetzt. Mit der so erhaltenen Druckpaste wird im Film druck Polypropylengewebe bedruckt.
Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und<B>30</B> Minuten bei einem Oberdruck von<B>1,5</B> atü gedämpft, gründlich gespült, <B>30</B> Minuten bei<B>80' C</B> mit<B>1 g</B> eines Einwirkungs produktes von etwa<B>10</B> Mol Äthylenoxyd auf<B>1</B> Moi Nonylphenol und<B>0,5 g</B> kalzinierter Soda im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält einen vollen violetten Druck von guten Nass- und Lichtechtheiten.
<I>Beispiel 4</I> <B>10</B> Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser eines Einzeltiters von<B>3</B> den und eines Nickelgehalts von<B>0,05</B> GewA werden mit einer wäss- rigen Lösung, die im Liter<B>0,3 g</B> des Additionspro duktes aus<B>1</B> Mol Nonylphenol und<B>11</B> Mol Äthylen- oxyd enthält,<B>30</B> Minuten bei<B>60' C</B> gewaschen, ge spült und anschliessend ohne Zwischentrocknung auf einem Hochtemperaturfärbeapparat in einem Bade behandelt,
das in 400 Gewichtsteilen Wasser <B>0,1</B> Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium und 0,2 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotier- tem 1-Phenyl-3-amino-5-imino-4,5-dihydro-1,2,4- triazot mit 1-Oxy-4-methoxy-benzol erhaltenen Azo- farbstoffs enthält. Nach zehnminutigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbe bades innerhalb von<B>60</B> Minuten auf 120' C erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gefärbt.
Dann wird das gefärbte Garn heiss und kalt gespült,<B>30</B> Mi nuten bei<B>80' C</B> mit einer wässrigen Lösung, die im Liter<B>1 g</B> des Additionsproduktes aus<B>1</B> Mol Nonyl- phenol und<B>11</B> Mol Athylenoxyd sowie 0,4<B>g</B> Na- triumearbonat enthält, gewaschen, gespült und ge trocknet. Man erhält eine Blaufärbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiss-, Lösungsmittel- und Reib echtheit.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl weiterer erfindungsgemäss verwendbarer Farbstoffe sowie die damit erhältlichen Farbtöne:
EMI0002.0098
Farbstoff <SEP> aus <SEP> diazotiertem
<tb> 1-Phenyl-3-amino-5-imino-4,5- <SEP> Farbton
<tb> dihydro-1,2,4-triazol <SEP> und
<tb> 2-Oxynaphthalin-3-earbonsäure <SEP> Rot
<tb> 2,4-Dioxy- <SEP> <B>1</B> <SEP> -acetylbenzol <SEP> Orange
<tb> 2-Oxycarbazol <SEP> Braun
<tb> 3-Oxydiphenylenoxyd <SEP> Marron
<tb> 3-Oxydiphenylamin <SEP> Braun <I>Beispiel<B>5</B></I> <B>10</B> Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von<B>3</B> den und einem Gehalt von<B>0,75</B> GewA der Nickelverbindung von 3,3-Dioxy-5,
5'-dioctyl-diphenylsulfon werden mit einer wässrigen Lösung, die im Liter<B>0,3 g</B> des Additionsproduktes aus<B>1</B> Mol Nonylphenol und <B>11</B> Mol Äthylenoxyd enthält,<B>30</B> Minuten bei<B>60' C</B> gewaschen, gespült und anschliessend ohne Zwischen trocknung in einem Bad behandelt, das in 400 Ge wichtsteilen Wasser<B>0,1</B> Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Na trium,<B>0.,3</B> Gewichtsteile Dinaphthylmethandisulfon- säure und 0,
2 Gewichtstefle des durch Kuppeln von diazotiertem 5-Amino-2,3-dimethyl-7-chlorchinoxalin mit 1-Oxy-4-methoxybenzol erhaltenen Azofarbstoffs enthält. Nach zehnminutigem Färben bei Raumtem peratur wird die Temperatur des Färbebades inner halb von 45 Minuten auf<B>100' C</B> erhöht und bei dieser Temperatur zwei Stunden gefärbt.
Dann wird das gefärbte Garn heiss und kalt gespült,<B>30</B> Minuten bei<B>80' C</B> mit einer wässrigen Lösung, die im Liter <B>1 g</B> des Additionsproduktes aus<B>1</B> Mol Nonylphenol und<B>11</B> Mol Äthylenoxyd und 0,4<B>g</B> Natriumcarbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichige Blaufärbung von sehr guter Wasch-, Schweiss-, Lösungsmittel-, Licht-, Abgas- und Reibechtheit.
<I>Beispiel<B>6</B></I> <B>10</B> Gewichtsteile eines Gewirkes aus iPolypro- pylengarn mit einem Einzeltiter von<B>6</B> den und einem Gehalt von<B>0,75</B> GewA der Nickelverbindung von 3,3'-Dioxy-5,5'-dioctyl-diphenylsulfon werden mit einer wässrigen Lösung, die im Liter<B>0,3 g</B> des Addi tionsproduktes aus<B>1</B> Mol Nonylphenol und<B>11</B> Mol Äthylenoxyd enthält,<B>30</B> Minuten bei<B>60'C</B> ge waschen, gespült und anschliessend ohne Zwischen trocknung in einem Bad behandelt,
das in 400<B>Ge-</B> wichtsteilen Wasser,<B>0,1</B> Gewichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutylnaphthalinsulfonsaures Na trium,<B>0,3</B> Gewichtsteile Dinaphthylmethandisulfon- säure, 2 Gewichtsteile 2-Oxytoluol-3-earbonsäure- methylester und 0,4 Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotiertem 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenz- imidazol mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhal tenen Azofarbstoffs enthält.
Nach zehnminutigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 45 Minuten auf 100'C erhöht und bei dieser Temperatur zwei Stunden ge färbt. Dann wird das gefärbte Gewirke heiss und kalt gespült,<B>30</B> Minuten bei<B>80' C</B> mit einer wässrigen Lösung, die im Liter<B>1 g</B> des Additionsproduktes aus<B>1</B> Mol Nonylphenol und<B>11</B> Mol Äthylenoxyd und 0,4<B>g</B> Natriumcarbonat enthält, gewaschen, ge spült und getrocknet.
Man erhält eine rotstichige Gelbfärbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiss-, Lösungsmittel- und Reibechtheit. <I>Beispiel<B>7</B></I> <B>10</B> Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von<B>3</B> den und einem Nickelgehalt von<B>0,05</B> GewA werden in der selben Weise wie in Beispiel<B>1</B> beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,
2 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 7-Amino-5-chlorbenz- imidazol mit 1-Oxy-4-chlorbenzol erhaltenen Farb stoffs anstelle des dort verwendeten Farbstoffs und unter Zusatz von 2 Gewichtsteilen Methylnaphthalin, gefärbt. Man erhält eine tiefe Bordofärbung von schi guter Licht-, Wasch-, Schweiss-, Lösungsmittel-,<B>Ab-</B> gase- und Reibechtheit.
<I>Beispiel<B>8</B></I> <B>10</B> Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von<B>3</B> den und einem Nickelgehalt von<B>0,05</B> GewA werden in dem in Beispiel<B>1</B> beschriebenen Färbebad und unter den dort beschriebenen Färbebedingungen, jedoch unter Verwendung von 0,2 Gewichtsteilen des durch Kup peln von diazotiertem 7-Amino-2-methyl-5-chlor- benzimidazol mit 1-Oxy-4-chlorbenzol erhaltenen Azofarbstoffs und unter Zusatz vop 2 Gewichts teilen o-Phenylphenol, gefärbt.
Man erhält eine tiefe BordofÜrbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiss- und Reibechtheit.
<I>Beispiel<B>9</B></I> <B>50</B> Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 7-Amino-5-chlorbenzimidazol und 1-Oxy-4-methoxy- benzol werden in<B>300</B> Gewichtsteilen Dimethylform- amid gelöst. Die Lösung wird in<B>600</B> Gewichts teile einer<B>25 %</B> igen wässrigen Kristallgummiver- dickung eingerührt und mit<B>50</B> Gewichtsteilen Ammo- niumsulfat und<B>50</B> Gewichtsteilen Ammoniumoxalat versetzt.
Mit der so erhaltenen Druckpaste wird im Film druck nickelhaltiges Polypropylengewebe bedruckt. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und<B>30</B> Mi nuten bei einem überdruck von<B>1,5</B> atü gedämpft, gründlich gespült,<B>30</B> Minuten bei<B>80' C</B> mit<B>1 g</B> eines Einwirkungsproduktes von etwa<B>10</B> Mol Äthylenoxyd auf<B>1</B> Mol Nonylphenol und<B>0,5 g</B> kalzi- nierter Soda im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält einen violetten Druck von guter Wasser- und Lichtechtheit.
<I>Beispiel<B>10</B></I> <B>10</B> Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von<B>3</B> den und einem Nickelgehalt von<B>0,05</B> GewA werden in der selben Weise wie in Beispiel<B>1</B> beschrieben, jedoch unter Verwendung von<B>0,3</B> Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotiertem 7-Amino-5-chlorbenzimid- azol mit 2,4-Dioxy-l-acetylbenzol erhaltenen Azo- farbstoffs und unter Zusatz von 2 Gewichtsteilen Tri- chlorbenzol gefärbt.
Man erhält eine tiefe Rotfärbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiss-, Lösungs mittel-, Abgas- und Reibechtheit.
<I>Beispiel</I> 11 <B>10</B> Gewichtsteile eines Polypropylengarns aus Stapelfaser mit einem Einzeltiter von<B>3</B> den und einem Nickelgehalt von<B>0,05</B> GewA werden mit einer wäss- rigen Lösung, die im Liter<B>0,3 g</B> des Additionspro duktes aus<B>1</B> Mol Nonylphenol und<B>11</B> Mol Athylen- oxyd enthält,<B>30</B> Minuten bei<B>60' C</B> gewaschen,
ge spült und anschliessend ohne Zwischentrocknung auf einem Hochtemperaturfärbeapparat in einem Bade behandelt, das in 400 Gewichtsteilen Wasser<B>0,1</B> Ge wichtsteil Essigsäure, 0,04 Gewichtsteile dibutyl- naphthalinsulfinsaures Natrium und 0,2 Gewichts teile des durch Kuppeln von diazotiertem 7-Amino- 2-methyl-5-chlorbenzimidazol mit 2,4-Dioxy-l-acetyl- benzol erhaltenen Azofarbstoffs enthält.
Nach zehn minutigem Färben bei Raumtemperatur wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von<B>60</B> Minu ten auf 120'<B>C</B> erhöht und zwei Stunden bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wird das gefärbte Garn heiss und kalt gespült,<B>30</B> Minuten bei<B>80' C</B> mit einer wässrigen Lösung, die im Liter<B>1 g</B> des Addi tionsproduktes aus<B>1</B> Mol Nonylphenol und<B>11</B> Mol Athylenoxyd sowie 0,4<B>g</B> Natriumcarbonat enthält, gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine tiefe gelbstichige Rotfärbung von sehr guter Licht-, Wasch-, Schweiss-, Lösungsmittel- und Reibechtheit.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl weiterer erfindungsgemäss verwendbarer Farbstoffe sowie die damit erhältlichen Farbtöne:
EMI0004.0017
Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> 7-Amino-5-chlorbenzimidazol <SEP> <B>1</B> <SEP> -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> Gelb
<tb> 7-Amino-5-chlorbenzimidazol <SEP> 2-Oxynaphthalin <SEP> Rotviolett
<tb> 7-Amino-5-chlorbenzimidazol <SEP> 1-Oxy-4-metliylbenzol <SEP> Rotviolett
<tb> 7-Amino-5-chlorbenzimidazol <SEP> 3-Oxydiphenylenoxyd <SEP> Marron
<tb> 7-Amino-5-chlorbenzimidazol <SEP> 3-Oxydiphenylamin <SEP> Violett
<tb> 7-Amino-5-chlorbenzimidazol <SEP> <B>1</B> <SEP> -Oxy-4-methoxybenzol <SEP> Blau
<tb> 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol <SEP> 2-Oxynaphthalin <SEP> Bordo
<tb> 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol <SEP> 1-Oxy-4-methylbenzol <SEP> Bordo
<tb> 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol <SEP> 2-Oxycarbazol
<SEP> Violett
<tb> 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol <SEP> 3-Oxydiphenylenoxyd <SEP> Grau
<tb> 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol <SEP> 2-Oxynaphthalin 3-carbonsäure-methylester <SEP> Rotviolett
<tb> 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol <SEP> 3-Oxydiphenylamin <SEP> Bordo
<tb> 7-Amino-2-methyl-5-chlorbenzimidazol <SEP> 1-Oxy-4-metlioxybenzol <SEP> Blau
<tb> 7-Amino-2-oxy <SEP> <B>- <SEP> <I>5</I> <SEP> -</B> <SEP> methylbenzimidazol <SEP> <B>1</B> <SEP> -Oxy-4-methoxybenzol <SEP> Rot
<tb> 7-Amino-2-oxy <SEP> <B>- <SEP> 5</B> <SEP> -methylbenzimidazol <SEP> 1-Oxy-4-methylbenzol <SEP> Rotbraun
<tb> 7-Amino-2-oxy <SEP> <B>- <SEP> 5 <SEP> -</B> <SEP> methylbenzimidazol <SEP> 2-Oxynaphthalin <SEP> Rot
<tb> 7-Amino-2-oxy <SEP> <B>- <SEP> 5 <SEP> -</B> <SEP> methylbenzimidazol <SEP> 2,
4-Dioxy- <SEP> <B>1</B> <SEP> -acetylbenzol <SEP> Gelb
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> <B>1</B> <SEP> -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> Orange
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> <B>1</B> <SEP> -Oxy-4-methylbenzol <SEP> Braun
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> 2,4-Dioxy- <SEP> <B>1</B> <SEP> -acetylbenzol <SEP> Rotbraun
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> 3-Oxydiphenylenoxyd <SEP> Braun
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-methylester <SEP> Rotviolett
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> 3-Oxydiphenylamin <SEP> Rotviolett
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> <B>1</B> <SEP> -Phenyl-3 <SEP> -methyl-5-pyrazolon <SEP> Gelb
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> 2-Oxynaphthalin <SEP> Rot
<tb> 7-Amino-5-chlorbenztriazol <SEP> 1-Oxy-4-methoxybenzol <SEP> Grau
<tb> 5-Amino-2,3,
7-trimethylchinoxalin <SEP> 2-Oxynaphthalin <SEP> Rotviolett
<tb> 5-Amino-2,3,7-trünethylchinoxalin <SEP> l#Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> Orange
<tb> 5-Amino-2,3,7-triinethylchinoxalin <SEP> 2,4-Dioxy-l-acetylbenzol <SEP> Rot
<tb> 5-Amino-2,3,7-triinethylchinoxalin <SEP> 1-Oxy-4-methoxybenzol <SEP> Blau
<tb> 5-Amino-2,3-dimethyl-7-chlorchinoxalin <SEP> 2-Oxynaphthalin <SEP> Violett
<tb> 5-Amino-2,3-dimethyl-7-chlorchinoxalin <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> Orange
<tb> 5-Amino-2,3-dimethyl-7-chlorchinoxalin <SEP> 2,4-Dioxy-l-benzoylbenzol <SEP> Rot