CH167401A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2 . 5-Di-(N-benzoyl-carbazoyl-3'-amino)-3 . ()- clichlor-1.4-benzochinon in einem hochsie denden Lösungsmittel erhitzt.
<I>Beispiele:</I> 1. 200 Gewichtsteile 2 . 5-Di-(N-benzoyl- carbazoyl-3'-amino)-3 . 6-dichlor-1 . 4-benzo- chinon werden in 3000 Gewichtsteilen Nitro- Lenzol 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Kon densationsprodukt abgesaugt, mit Nitroben- zol und Alkohol gewaschen und getrocknet. Es stellt ein kristallinisches Produkt mit grünlich metallisch glänzender Oberfläche dar, das sich mit blauer Farbe in konzen trierter Schwefelsäure löst.
Beim Sulfieren in konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum erhält man eine Sulfosäure, die Baumwolle in schönen, lichtechten, blauvioletten Tönen anfärbt. Das zur Herstellung benutzte 2. 5-Di-(N- benzoylcarbazoyl-3'-amino)-3. 6-dichlor-1 . 4- benzochinon ist ein rotbrauner Stoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure rötlich blau löst.
Er wird erhalten durch Kondensation von 2.3.5.6-Tetrachlor-1 . 4-benzochinon mit 3-Amino-N-benzoylcarbazol (Schmelz punkt 142'), das sich bei der Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung bildet.
2. Ein Gemisch von 1000 Gewichtsteilen Trichlorbenzol, 57 Gewichtsteilen 3- Amino- N-benzoyl-ca.rbazol, 25 Gewichtsteilen 2. 3. 5 . 6-Tetrachlor-1 . 4-benzochinon und 17 Ge wichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat werden nach Zugabe von 50 Gewichtsteilen Dinitrophenol 6 Stunden auf 200 bis 210 C erhitzt. Dabei tritt intermediär der im Bei spiel 1 genannte Ausgangsstoff auf. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Kon densationsprodukt abgesaugt, mit Nitroben- zol, Alkohol und Wasser gewaschen.
Es wird so ein Produkt erhalten, das den im Beispiel 1 beschriebenen Endstoff enthält. 3. 10 Gewichtsteile des Kondensations produktes aus Tetraehlorchinon und 3- Aminocarbazol werden in 140 Gewichtsteilen Trichlorbenzol mit 6 Gewichtsteilen Benzo- trichlorid und 3 Gewichtsteilen Natrium- nitrit 24 Stunden gekocht. Dabei tritt inter mediär der im Beispiel 1 genannte Aus gangsstoff auf. Bei 100 wird filtriert und mit Trichlorbenzol und Alkohol gewaschen.
Es bleiben nach dem Trocknen 10 bis 11 Ge wichtsteile eines kristallinen, metallisch glän zenden Pulvers zurück, das sich in organi schen Lösungsmitteln sehr schwer mit vio letter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst, die schnell nach grün verschoben wird. Durch Sulfieren zum Bei spiel in Schwefelsäure mit einem Anhydrid- gehalt von 20% entsteht ein wasserlöslicher Farbstoff, der Baumwolle aus schwachsoda- alkalischem Bade blauviolett färbt.
4. 10 Gewichtsteile des Kondensations produktes aus Chloranil und 3-Amino- carbazol werden in 150 Gewichtsteilen Ni- trobenzol mit 12 Gewichtsteilen Benzoyl- chlorid 12 Stunden gekocht. Dabei tritt in termediär der im Beispiel 1 genannte Aus gangsstoff auf. Nach der Aufarbeitung ge- winnt man ein kristallines, metallisch glän zendes Pulver, das in organischen Lösungs mitteln, zum Beispiel Chlorbenzol, Toluol; schwer löslich ist.
Die Lösung zeigt starke Fluoreszenz. Durch Sulfierung entsteht eine Sulfosäure, die Baumwolle in klaren blau violetten Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 . 5-Di-(N-benzoyl-carbazoyl-3'-amino)-3 . 6- dichlor-l.4-benzochinon in einem hochsie denden Lösungsmittel erhitzt. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein Pul ver dar, das in organischen Lösungsmitteln schwer löslich ist und das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrobenzol als Lösungsmittel verwendet.
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