CH147457A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     Anthrachinonreilie.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  wertvollen     Küpenfarbstoffen    der     Anthrachi-          nonreihe    gelangt, wenn man     a-Aminoanthri-          inidcarbazole    oder     Substitutionsprodukte    der  selben mit     Aritlirachinon-o-halogencarbonsäu-          ren    der     Imidschmelze    unterwirft und die so  erhältlichen Verbindungen nach bekannten  Methoden, zum Beispiel durch Behandlung  mit konzentrierter     Schwefelsäure,

      in die ent  sprechenden     Akridone    überführt.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung eines     Kü-          penfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe,    dadurch  gekennzeichnet, dass man     4-Amino-1.1'-An-          thrimidcarbazol    mit     Anthrachinon-2-brom-l-          carbonsäuremethylester    umsetzt und das er  haltene Produkt durch Behandlung mit einem  ringschliessenden Mittel in das     Akridon    über  führt.  



  Die     Anthrimidschmelze    wird zweckmässig  in einem hochsiedenden     Lösungsmittet,    wie       Trichlorbenzol,    Nitrobenzol, Naphtalin     etc.       vorgenommen in Gegenwart eines säurebin  denden Mediums, wie zum Beispiel Soda,       Natriumacetat    oder dergleichen; der Zusatz  eines Kupfersalzes ist zur Auslösung der  Reaktion nicht immer erforderlich. Die Iso  lierung des     Imides    aus der fertigen Schmelze  geschieht beispielsweise durch direktes Ab  saugen nach dem Abkühlen; oder beim Ar  beiten in Naphtalin nach vorausgehender  Verdünnung mit     Toluol,        Solventnaphtha    oder  dergleichen.  



  Erwärmt man das Kondensationsprodukt  zum Beispiel in konzentrierter Schwefelsäure  auf zirka 100  , so erfolgt     Ringschluss    zum       Akridon.     



       Beispiel     In 80 Gewichtsteilen     Napthalin    werden  4,4 Gewichtsteile     4-Amino-1.1'-Anthriinid-          carbazol    (erhältlich durch     Verseifung    des     4-          Benzoylamirio-1.1'-anthriniidcarbazols),    3,6  Gewichtsteile Anthrachinoii-2-brom-l-carbon-           säuremethylester,    3 Gewichtsteile wasserfreies       Kaliumacetat,    1.4 Gewichtsteile Magnesia  und 0,2 Gewichtsteile Kupferacetat auf 215 0  erhitzt, bis sich in einer aufgearbeiteten Probe       kein    unverändertes     Amido-anthrimidcarbazol     mehr nachweisen lässt.

   Hierauf wird mit       zirka    200     Gewicbtsteilen        Toluol    verdünnt,  das abgeschiedene     Anthrimid    bei 90 0 abge  saugt, mit     Toluol    und Sprit nachgewaschen  und zum Schluss mit verdünnter Salzsäure  ausgekocht. Nach dem Trocknen erhält man       dunkelolive    Kristalle, die sich in Nitrobenzol  mit stumpfgrüner Farbe lösen und daraus in  feinen     Nädelchen    kristallisieren. Die Substanz  gibt mit alkalischem     Hydrosulfit    eine gelb  braune     Küpe.     



       Löst        man        die        Verbindung        in        96%iger     Schwefelsäure, so löst sie sich zunächst     olive-          farben    auf. Die Lösungsfarbe geht beim  Erwärmen auf zirka 100 0 unter     Akridon-          riDgschluss    über in ein blaustichiges Rot.

    Die wässerige Paste des     Akridons    zeigt eine       olivegrüne    Farbe und färbt Baumwolle aus  stumpfroter     Küpe    in sehr kräftigen olivgrünen  Tönen von hervorragenden Echtheitseigen-         schaften    an. Die Ausfärbungen schlagen bei  künstlichem Licht nach Grün um. Das     Akri-          don    ist in organischen Lösungsmitteln nur  wenig löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet. dass man 4-Amino-1.1'-An- thrimidcarbazol mit Anthc-achinon-2-brom-l- carbonsäuremethylester umsetzt und das er haltene Produkt durch Behandlung mit einem ringschliessenden Mittel in das Akridon über führt.

   Die wässerige Paste des neuen Farbstoffes zeigt eine olivegrüne Farbe und färbt Baum wolle aus stumpfroter Küpe in sehr kräftigen olivegrünen Tönen von hervorragenden Echt heitseigenschaften an, die bei künstlichem Licht nach Grün umschlagen. Der Farbstoff ist in organischen -Lösungsmitteln nur wenig löslich.