CH154178A

CH154178A - Process for the preparation of a triarylmethane dye.

Info

Publication number: CH154178A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-02-14
Filing date: 1931-02-12
Publication date: 1932-04-30

Description

  

  Verfahren zur     Darstellung    eines     Triarylmethanfarbstoffes.       In     Triarylmethanfarbstoffen,    die sich von  tertiären Aminen ableiten, nehmen     Farb-          stärke    und Verwandtschaft zur Faser mit  steigender     Molekulargrösse    der angewandten  tertiären Amine zu und auch der Farbton  wird hierdurch beeinflusst. Mit der Vergrö  sserung des     Molekulargewichtes    nimmt aber  die Löslichkeit ab, und dem gesteigerten  Ziehvermögen entspricht eine Abnahme des       Egalisiervermögens.     



  So ist zum Beispiel der     Farbstoff    aus       Benzaldehyddisulfosäure    und     Äthylbenzyl-          anilin    wesentlich     farbstärker    als der entspre  chende     Farbstoff    aus     Diäthylanilin,    aber er  egalisiert erheblich schlechter, so dass er zum  Nuancieren im kochenden Bade in der Praxis  kaum noch verwendet wird.

   Sucht man zum  Beispiel durch Einführung höherer     Alkylreste     in die zum Aufbau basischer     Farbstoffe    be  nutzten tertiären Amine, meist     Dimethyl-          oder        Diäthylarylamine,    den Farbton der  Färbungen nach der langwelligen Seite des    Spektrums zu verschieben, so werden nicht  nur die Farbstoffe ungenügend löslich, son  dern auch die     Leukoverbindungen    sind für  eine normale Weiterverarbeitung zu schwer  löslich.  



  Wie gefunden wurde, gelingt es, unter  Vermeidung der erwähnten Nachteile, in       Triarylmethanfarbstoffe    Reste von höhere       Alkyle    enthaltenden tertiären Aminen ein  zuführen, wenn man sich solcher tertiärer       Arylamine    bedient, in denen neben einer       Butyl-    oder andern höheren     Alkylgruppe     noch eine     Oxalkylgruppe    an das Stickstoff  atom gebunden ist. Solche     Oxalkyl-Alkyl-          Arylamine    erhält man, wenn man sekundäre       Alkylarylamine    mit     Alkylenoxyden    im ge  schlossenen Gefäss auf Temperaturen zwi  schen 100 und 180   erhitzt.  



  Für die Darstellung der     Farbstoffe    gelten  im übrigen die üblichen Methoden. Die hin  reichend löslichen     Leukoverbindungen    ent  stehen ohne unerwünschte Nebenreaktionen      in sehr guter Ausbeute. Ihre Oxydation ver  läuft trotz der Anwesenheit von alkoholischen       Oxygruppen    normal.  



  Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch  eine sehr gute Löslichkeit, eine im Vergleich  zur geringen Zunahme des     Molekulargewichtes     auffallend erhöhte Farbstärke und sehr klare    Töne der mit ihnen hergestellten Färbungen,  besonders auch bei künstlichem Licht, aus.  



  Nach vorliegender Erfindung erhält man  einen die tierische Faser oder die gebeizte  pflanzliche Faser klar blauviolett färbenden  Farbstoff, dessen Base der Konstitution ent  spricht:  
EMI0002.0003     
    indem man     4.4'-Di-(butyl-oxyäthyl-amino)-          benzhydrol    mit     Butyl-oxyäthyl-aminobenzol     kondensiert und die gebildete     Leukoverbin=          dung    zum Farbstoff oxydiert.

      <I>Beispiel:</I>  Man kondensiert in üblicher Weise  11 Teile Formaldehyd 30     o/oig    bei Gegen  wart einer katalytischen Menge einer schwa  chen organischen Säure mit 38,5 Teilen     Bu-          tyl-oxyäthyl-aminobenzol    zum     4.4'-Di-(biityl-          oxyäthyl-amino)-diphenylmethan    und oxydiert  dieses in üblicher Weise, z.

   B. mit Bleisuper  oxyd und Schwefelsäure, zum entsprechenden       Benzhydrol.    Dieses kondensiert man mit 15  Teilen     Butyl-oxyäthyl-aminobenzol    etwa nach       Möhlau    und     Bucherer,    Farbenchemisches  Praktikum, I.     Aufl.,    1908, S. 183 ff., zur       Leukobase    und oxydiert diese. Man erhält in  sehr guter Ausbeute einen gut löslichen Farb-         stoff,    der wesentlich blauer und klarer ist  als die bekannten     Methylviolettmarken.    Bei  künstlichem Licht schlägt der Farbton bei  weitem nicht so ins stumpfe Rötliche um,  wie bei den bekannten analogen Farbstoffen.



  Process for the preparation of a triarylmethane dye. In triarylmethane dyes, which are derived from tertiary amines, the color strength and relationship to the fiber increase with the increasing molecular size of the tertiary amines used, and the color tone is also influenced by this. As the molecular weight increases, however, the solubility decreases, and the increased drawability corresponds to a decrease in the leveling capacity.



  For example, the dye made from benzaldehyde disulfonic acid and ethylbenzyl aniline is much stronger in color than the corresponding dye made from diethyl aniline, but it levels out considerably worse, so that it is rarely used in practice for shading in the boiling bath.

   If one tries, for example, by introducing higher alkyl radicals into the tertiary amines used to build up basic dyes, usually dimethyl or diethylarylamines, to shift the hue of the dyeings to the long-wave side of the spectrum, not only are the dyes insufficiently soluble, but also the leuco compounds are too sparingly soluble for normal processing.



  As has been found, while avoiding the disadvantages mentioned, it is possible to introduce residues of higher alkyl-containing tertiary amines into triarylmethane dyes if one uses such tertiary arylamines in which, in addition to a butyl or other higher alkyl group, an oxalkyl group is attached to the nitrogen atom is bound. Such oxalkyl-alkyl-arylamines are obtained if secondary alkylarylamines with alkylene oxides are heated to temperatures between 100 and 180 in a closed vessel.



  The usual methods apply to the representation of the dyes. The sufficiently soluble leuco compounds are produced in very good yield without undesired side reactions. Their oxidation proceeds normally despite the presence of alcoholic oxy groups.



  The new dyes are distinguished by very good solubility, a noticeably increased color strength compared to the slight increase in molecular weight, and very clear tones of the colorations produced with them, especially with artificial light.



  According to the present invention, the animal fiber or the stained vegetable fiber is obtained which has a clear blue-violet coloring and the base of which corresponds to the constitution:
EMI0002.0003
    by condensing 4,4'-di- (butyl-oxyethyl-amino) -benzhydrol with butyl-oxyethyl-aminobenzene and oxidizing the leuco compound formed to the dye.

      <I> Example: </I> 11 parts of 30% formaldehyde are condensed in the usual way in the presence of a catalytic amount of a weak organic acid with 38.5 parts of butyl-oxyethyl-aminobenzene to give 4.4'-di- (Biityl- oxyäthyl-amino) -diphenylmethane and oxidizes this in the usual way, eg.

   B. with lead super oxide and sulfuric acid, to the corresponding benzhydrol. This is condensed with 15 parts of butyl-oxyethyl-aminobenzene according to Möhlau and Bucherer, Farbenchemisches Praktikum, 1st edition, 1908, p. 183 ff., To give the leuco base and oxidize it. A readily soluble dye is obtained in very good yield, which is significantly bluer and clearer than the known methyl violet brands. With artificial light, the hue does not change into the dull reddish by far as with the known analogous dyes.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a triaryl inethane dye, characterized in that 4,4'-di- (butyl-oxyethyl-amino) -benz- hydrol is condensed with butyl-oxyethyl-aminobenzene and the leuco compound formed is oxidized to the dye. The dye dissolves easily in water and colors the animal fiber or the stained vegetable fiber in clear blue-violet tones.