[go: up one dir, main page]

BRPI0621867A2 - formulação estável que consiste na combinação de uma droga sensìvel à umidade e uma segunda droga, e processo para a sua fabricação - Google Patents

formulação estável que consiste na combinação de uma droga sensìvel à umidade e uma segunda droga, e processo para a sua fabricação Download PDF

Info

Publication number
BRPI0621867A2
BRPI0621867A2 BRPI0621867-9A BRPI0621867A BRPI0621867A2 BR PI0621867 A2 BRPI0621867 A2 BR PI0621867A2 BR PI0621867 A BRPI0621867 A BR PI0621867A BR PI0621867 A2 BRPI0621867 A2 BR PI0621867A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
pharmaceutical composition
composition according
moisture
pharmaceutical ingredient
ingredient
Prior art date
Application number
BRPI0621867-9A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Fox
Original Assignee
Teva Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Teva Pharma filed Critical Teva Pharma
Publication of BRPI0621867A2 publication Critical patent/BRPI0621867A2/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/554Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one sulfur as ring hetero atoms, e.g. clothiapine, diltiazem
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/16Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • A61K38/55Protease inhibitors
    • A61K38/556Angiotensin converting enzyme inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2009Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/2018Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2027Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2059Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

FORMULAçãO ESTáVEL QUE CONSISTE NA COMBINAçãO DE UMA DROGA SENSìVEL à UMIDADE E UMA SEGUNDA DROGA, E PROCESSO PARA A SUA FABRICAçãO. A presente invenção provê composições farmacêuticas estáveis que. consistem em uma combinação de ingredientes farmacêuticos ativos. A composição farmacêutica da presente invenção consiste de uma droga sensível à umidade, especificamente um inibidor da enzima conversora da angiotensina (ECA) tal como Cilazapril, como um ingrediente ativo, um segundo ingrediente farmaceuticamente ativo como, por exemplo, Hidroclorotiazida, e pelo menos um excipiente farmacêutico, e métodos para a preparação das referidas composições farinacêuticas estáveis.

Description

FORMULAÇÃO ESTÁVEL QUE CONSISTE NA COMBINAÇÃO DE UMA DROGA SENSÍVEL À UMIDADE E UMA SEGUNDA DROGA, E PROCESSO PARA A SUA FABRICAÇÃO
Área da Invençao
A presente invenção refere-se a composições farmacêuticas estáveis que consistem na combinação de um ingrediente farmacêutico ativò (droga) sensível à umidade, em especial um inibidor dá enzima conversora da angiotensina (ECA) tal como Cilazapril e uma segunda droga tal como. Hidroçlorotiazida, como ingredientes ativos refere-se também aos métódos para a preparação das referidas composições farmacêuticas estáveis.
Antecedentes da Invenção
Cilazapril é aparentemente um inibidor da -enzima conversora da angiotensina ("ECA"), cuja enzima inibe a formação de angiotensina II a partir de angiotensina I inibindo a enzima conversora da angiotensina. Quimicamente, Cilazapril é relatado como (1S, 9S)-9-[-(S)-1-Etoxicarbonil- 3-feríilpropilamino]-10-oxoperidropiridazino [1,2- à] [1,2] diazepinò-1—ácido carboxílico e é descrito na Patente U.S. No. 4.512.924. Cilazapril tem a seguinte fórmula geral:
Hidroclorotiazida é aparentemente um diürético e um anti-hipèrtensivo. Quimicamente, hidroclorotiazida, um derivado 3,4-diidro da clorotiazida, é. relatada como 6- cloro-2, 4-diidro-2H-1, 2, 4-benzotiazidina-7-sulfonamida 1,1- dióxido e tem á' seguinte'fórmula geral:
<formula>formula see original document page 3</formula>
A hidroclorotiazida é indicada como terapia adjuntiva no edema associado à insuficiência cardíaca congestiva, cirrose hepática e. terapia de corticosteróide e estrogênio. Também foi considerada útil no edema causado por várias formas de disfunção renal, tais como síndrome nefrótica, glomerulpnefrite, e insuficiência renal crônica. Além disso, a hidroclor otiazida é indicada para a admiriistração da hipertensão, tanto como agente terapêutico único, como para aumentar a eficácia de Outrasi drogas anti hipertensivas, nas formas mais graves de hipertensão.
Uma das exigências para uma cpmposiçãO farmacêutica ser aceitável é que ela precisa ser estável. Uma composição farmacêutica estável não apresenta uma decomposição substancial do ingrediente farmacêutico ativo durante o, tempo decorrido entre a fabricação da composição e o seu uso por um paciente. Cilazapril e varias outras drogas apresentam problemas de instabilidade porque o ingrediente farmacêutico ativo se degrada rapidamente na presença de águaumidadeÓs referidos ingredientes farmacêuticos ativos (drogas) podem, portanto, ser caracterizados como drogas sensíveis à umidade.
Sabe-se que os comprimidos mesclados podem ser misturados a seco, granulados sa seco ou granulados úmidos antes da formação dos comprimidos. A escolha do tipo de processamento, mistura à seco, granulação a seco, granulação úmida, ou outros processos de granulação depende das propriedades da drogá e dos excipientes escolhidos Geralmente, um processo dè -fabricação a seco é considerado preferível para as drogas sensíveis à umidade.
Para aprimorar a estabilidade de drogas- sensíveis à umidade, compostos que varrem a água podem ser incorporados em uma matriz de' comprimidos. Um desses compostos. varredores de água é o"ligante Copovidona (Plasdone S 530®), ligante esse que'é especificamente recomendado para drogas sensíveis à umidade. Entretanto, as tentativas de formulação de comprimidos de Cilazapril usando esse material em um processo "de granuláção seca ,tiveram muito pouco sucesso. A degradação do ingrediente, farmacêutico ativo -nesses comprimidos de Cilazápril foi· evidente.
Os - processos de granulação - úmida não têm sido considerados apropriados para drogas sensíveis, à umidade, já que por sua própria natureza -esses processos podem incluir a presença de água/umidadeNo entanto conforme descrição no pedido de Patente cò-pendente. US 11/446336, depositado em 2 de junho de 2005, os melhores resultados de estabilidade podem ser' alcançados com uma composição Ou formulação que consiste Nda droga sensível à umidade e um ligante como a Copovicona, sendo a formulaçã-o/compósiçáo preparada usando-se um processo de ,granulação úmida que consiste, em umedecer e depois secar a composição a uma temperatura elevada.
As composições farmacêuticas dos referidos ingredientes farmacêuticos ativos (substâncias/drogas ativas) s.ensíveis à umidade podem conter uma ou mais súbstâncias/drogas adicionais em uma composição farmacêutica combinada. As referidas composições farmacêuticas combinadas poderiam proporcionar uma eficácia maior do tratamento ou proporcionar uin tratamento ao mesmo tempo em que diminuem os efeitos colaterais indesejados de um desses ingredientes farmacêuticos ativos sensívéis à umidade .Porém a combinação de ingredientes farmacêuticos ativos em uma. composição requer, compatibilidade entre-os ingredientes farmacêuticos ativos, em termos de atividade, efeitos colaterais e eficácia, por exemplo. A Hidroçlorotiazida (HCTZ) pode ser usada em combinação com outros anti-hipêrtensivos. Além do mais, as composicões farmacêuticas para uso no tratamento da hipertensão podem consistir de uma combinação de Hidroçlorotiazida e um agente anti-hipertensivo. Mais ainda, a HCTZ é compatível com o ingrediente farmacêutico- ativo sensível à umidade Cilazapril, para inclusão em uma composição farmacêutica combinada. Entretanto, uma composição farmacêutica constituída por uma substância/droga sensível à umidade e uma segunda substáncia-/droga, preparada usando-se um processo simples de granulação úmida dos ingredientes ativos combinados, demonstrou não ser uma composição farmacêutica estável, tendo apresentado degradação do Cilazapril.
Surpreendentemente, os melhores resultados de estabilidade podem ser alcançados quando o processo de granulação úmida para preparação da composição farmacêutica combinada é dividido em pelo menos duas etapas, sendo a segunda substância/droga preferivelmente Hidroçlorotiazida (HCTZ), adicionada ao granulado úmido após a conclusão da granulação úmida da droga sensível àumidade, preferiveímente Cilazapril.
Sumário da Invenção
A presente invençãov provê composições farmacêuticas estáveis de uma combinação de Cilazapril com Hidroçlorotiazida (HCTZ), e métodos para sua preparação.
Sob um aspecto, a presente invenção provê uma composição farmacêutica estável que consiste de:
a) um ingrediente farmacêutico ativo sensível à- umidade, e
b) um segundo ingrediente farmacêutico ativo, sendo que o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade é primeiramente submetido à granulação úmida com uma solução de, no mínimo, um excipientè farmacêutico em pelo menos um solvente de processamento, antes da granulação juntamente com o segundo ingrediente farmacêutico ativo. Preferivelmente, pelo menos um excipiente é ura ligante.
Sob um outro aspecto, a presente invenção prove um método, para a preparação de uma composição granúlada combinada que contém um ingrediente f armacêutico ativo sensível à umidade, submetido à granulação úmida e um segundo ingrediente farmacêutico ativo método esse que consiste das seguintes etapas.
a) prover um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade;
b) misturar o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade com pelo menos um excipiente farmaceutièamente aceitável que não seja um ligante, formando uma mistura;
c) submeter a mistura à granulação" úmida com uma solução·de um excipiente ligante dissolvido em um ou mais solventes de processamerito, formando um granulado úmido;
d) prover um material que consiste de um segundo ingrediente farmacêutico ativo é, opcionalmente, um ou mais excipientes farmacêuticos, e
e) adicionar ò material da etapa d) ao granulado úmido da etapa c), formando um granulado combinado, sendo que quarfdo o material da etapa d) consiste de um segundo ingrediente farmacêutico e um ou mais excipientes" farmacêuticos, o material è, opcionalmente, uma mistuía obtida misturando-se o segundo ingrediente farmacêutico com um ou mais excipientes farmacêuticos.
Em uma outra incorporação da presente invenção. O método consiste adicionalmente das etapas de preparação de um comprimido da Composição farmacêutica da presente invenção sendo as referidas etapas adicionais como segue:
f) - misturar o granulado combinado com um ou mais éxcipientes, fo-rmandò.%uma mescla final;
g) prensar a mescla final na forma de um comprimido,
h) Opcionalmente, revestir o comprimido com um revestimento cosmético.
A presente invenção provê também um método para o tratamento de um paciente que sofre de uma doença, preferivelmente, hipertensão método esse- que consiste em administrar a um paciente que disso necessita uma quantidade terapeuticamente efetiva de uma composição farmacêutica estável que consiste de um ingrediènte farmacêutico, ativo sensível à umidade, preferivelmènte Cilazapril, um segundo ingrediente ,farmacêutico ativo, preferivelmente Hidroclorotiazida e, no 'mínimo, um excipiente farmacêutico, sendo, que os ingredientes farmacêuticos ativos foram- submetidos à granulação úmida com uma solução de pelo menos um excipiente farmacêutico.
Descrição Det-alhada da Invenção
Quando usado no presente documento, o termo "ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade" refere- se a um ingrediente farmacêutico ativo que se degrada rapidamente na· presença de ágüa umidade. Para o entendimento do termo -"ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade vale considerar como.o Gilazapril do exemplo se comporta quando armazenado. Quando comprimidos de Cilazapril disponíveis no mercado (Vascace®) são afmazenados a 55°C e sob umidade relativa de 75% na embalagem em'que são comercializados, "blisters alumínio-, alumínio de forma fria", que são considerados o "padrão de ouro" das embalagens blister no que diz respeito à barragem da umidade, a degradação, conforme demonstra, a formação de Cilazaprilat, é da ordem de um por cento acima do conteúdo inicial de Cilazaprilat, em comparação com õ conteúdo inicialv de Cilazapril, ao longo de um período de armazenamento de sete dias, áo passo que, quando os comprimidos são retirados dessa embalagem e armazenados sob as mesmas condições e, assim, expostos à umidade, por apenas 48 horas, observa-se uma formação de Cilazaprilat acima de cinco vezes maior. Vide Tabela 1 abaixo. É esse tipo de característica que identifica. Cilazapril como um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade.
Tabela 1
<table>table see original document page 8</column></row><table>
Os processos de granulação úmida não têm sido considerados apropriados para drogas sensíveis à umidade, já que por sua própria natureza esses processos podem incluir a presença de água/umidade. No entanto, conforme descrição no pedido de Patente co-pendente US 11-446.336, depositado em 2 de jnanho de 2006, os melhores resultados de estabilidade podem ser conseguidos com üma composição ou formulação consistindo da droga sensível à umidade e um ligante corno a Copovidona, sendo a formulação/comppsição preparada usando-se um processo de granulação úmida que consiste em umedecer e depois secar a composição a uma temperatura elevada.
As composições farmacêuticas dos referidos ingredientes farmacêuticos ativos (substâncias/drogas ãtivas) sensíveis à umidade podem conter uma ou mais substâncias/drogas adicionais, em uma composição farmacêutica combinada. Ás referidas composições farmacêuticas combinadas poderiam proporcionar maior eficácia ao tratamento, ou proporcionar tratamento melhorando, ao mesmo tempo, os efeitos colaterais indesejados de tal ingrediente farmacêutico ativo sensivel à umidade.Entretanto, a combinação de ingredientes farmacêuticos ativos em uma composição exige que as substâncias/drogas sejam compatíveis em termos 1 de atividade, efeitos colaterais é eficácia por exemplo. Uma segunda substância/droga compatível para inclusão em uma composição farmacêutica combinada contendo a substância/droga sensível à umidade Cilãzápril é por exemplo, a Hidroclorotiazida (HGTZ).
Porém uma composição farmacêutica contendo uma súba.tâncía/droga sensível à umidade e uma Segunda súbstância/droga e usando granulação úmida das substâncias/drogas combinadas. mostrou não ser uma composição fàrmacêütica estável. Ém espécial, a composição farmacêutica contendo apenas Cilazapril como seu ingrediente farmacêutico ativo provou ser estável mas mostrou degradar-se inaceitavelmente ém Cilazaprilat quando Cilazapril foi combinado com uma segunda substância/droga. como HCTZ em uma composição èm que uma mistura combinada das drogas foi submetida à granulação úmida.
Surpreendentemente, os melhores resultados de estabilidade podem ser alcançados quahdo o processo de granulação úmida para-preparação dá composição farmacêutica combinadá é dividido em pelo, menos duas etapas, sendo, a o segunda substância/droga, preferivelmente Hidroclbrotiazida (HCTZ), adicionada ao granuladô úmido após a conclusão da granulação úmida da droga sensível à umidade, preferivelmente Cilazapril. HCTZ pode ser adicionada a'or granuladô úmido isoladamente ou juntamente com outros ingredientes e/ou em uma solução de granulação.
Em um aspecto, a presente invenção provê uma composição fàrmacêütica que consiste de:
a) um ingrediente farmacêutico ativo sensível àN umidade, preferivelmente Cilazapril, e
b) um segando ingrediente farmacêutico ativo, pref erivelmente Hidroclorotiazida;
em que o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade. é primeiramente submetido à granulaçãò úmida com pelo·menos um excipienüe farmacêutico em pelo menos um solvente .de procèssamento, antés da granulaçãò com o segundo ingrediente farmacêutico ativo As composições desse aspecto da invenção são estáveis.
No contexto da presente invenção, a etapa da primeira granulaçãò úmida não deve, preferivelmente, envolver uma proporção significativa do segundo Irlgredierite farmacêutico ativo e, mais preferivelmente, não contém 1 qualquer quantidade do segundo ingrediente farmacêutico ativo. Preferivelmente, pelo menos um excipiente é um ligante-e a composição farmacêutica contém pelo menos dois excipientes farmacêuticos.
Preferivelmente a quantidade do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade contida na composição eqüivale a aproximadamente de 0,1% a 25%, mais preferivelmente, a aproximadamente de 0,5% a 15% do peso total da composição. A quantidade mais preferível de ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade contida na composição eqüivale a aproximadamente de 0,6% a 2,7% do peso total da composição. Preferivelmente o ingrediente farmacêutico ativo sénsível à umidadé é o Cilazapril.
Preferivelmente, a quantidade do segundo ingrediente farmacêutico ativo contida -na composição eqüivale a aproximadamente de 1% a 25%, mais preferivelmente, a aproximadamente de 3% a 15% do peso total da composição A quántidade mais preferível do segundo ingrediente farmacêutico ativo contida na composição eqüivale a aproximadamente de 5% a 1.0% do peso total da composição Preferivelmente, quando ό ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade é um "Inibidor da ECA", o segundo ingrediente farmacêutico ativo, é, preferivelmente, uma droga diurética. Mais preferivelmente,. um derivado de- tiazida. Mais preferivelmente, Hidroclorotiazida (HCTZ).
A presente invenção provê também uma composição farmacêutica estável, qúe consiste de um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade, um segundo ingrediente farmacêutico ativo e pelo menos um excipientè- farmaceuticamente aceitável, sendo que a composição contém no máximo 3% (do peso da quantidade inicial do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade) do principal produto da degradação após armazenamento em uma embalagem com propriedades de barreira contra umidade, propriedades essas que são, no mínimo, tão eficientes- quanto blisters alumínio-alumínio de forma fria. Preferivelmente, à concentração do principal produto da degradação na composição farmacêutica estável da presente invenção, após armazenamento conforme descrição acima, não passa de 2%. Mais preferivelmente, a concentração dó principal produto de degradação na, composição farmacêutica estável dã presente invenção, após armazenamento conforme descrição acima, não passa de 1%. 0 armazenamento pode consistir em armazenamento a uma temperatura de 55°C por 14 dias e armazenamento a uma temperatura de 40°C e umidade relativa de 75% por três meses. 0 produto da degradação pçdê ser detectado por análise de HPLC, Preferivelmente, o ingrediente farmacêutico, ativo sensível à umidade é- o Cilazapril e o produto da degradação é o seu principal produto de degradação, Cilazaprilat. Preferivelmente, o segundo ingrediente farmacêutico é HCTZ.
Assim sendo, uma composição farmacêutica estável da - presente invenção provê uma composição farmacêutica de um ingrediente farmacêutico ativo sensível a umidaçle e um segundo ingrediente farmacêutico, preferivelmente Cilazãpril e HCTZ respectivamente,caracterizada por conter não mais que o equivalènte a 3%, preferivelmente não mais que o equivalente a 2% e, mais preferivelmente ainda, não mais que o equivalente a 1% do peso da quantidade total do ingrediente farmacêutico sensível à umidade Cilazaprilde seu principal produto de degradação, Cilazaprilat,mediante armazenamento.
Fica entendido, que Cilazaprilat tem» a seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 12</formula>
Preferivelmente, a composição farmacêutica estável da presente invenção contém um ligante na quantidade equivalente a no mínimo ·4% do peso total da composição. Preferivelmente, a composição farmacêutica contém um ligante na quantidade de cerca de 4% a cerca de 20%, mais preferivelmente de cerca de 5% a cerca de 10% do.peso total da composição.O ligante consiste, por exemplo, de um ou mais dentré um dérivado de celulose, uma polivinil pirrolidonã (PVP)e seus derivados, um polivinil acetato (PVA) óu um álcool polivinílico. Exemplos de derivados de celulose adequados como Ligantes na presente invenção são a Hidroxipropilmetil celulose (HPMC) ou Hidroxipropil celulose (HPC) Mais préferivelmente, o ligante é á Copovidona, exemplificada por Plasdone® S-530 (CopoiVidona) , que é um copòlímero sintético, 60:40, linear, aleatório de N-vinil-2-pirrolidona e vinil acetato, e qüe tem uma Hidrofilicidade reduzida, e uma temperatura de transição vitrea(Tg) redüzida em , comparação com um homopolímero polivinil pirrolidonã (PVP). Na composição farmacêutica estávelpresente invenção, esse ligante é submetido à granulação úrftidã com o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade e um ou mais excipiehtes farmacêuticos em um solvente de processamento, para formar um granulado úmido antes de se granular o granulado úmido com uma segunda substância/droga.
As composições farmacêuticas estáveis que consistem de um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade e uma segunda substância/dròga da presente invenção também podem conter excipientes, tais como/preenôhedores de comprimidos. e cápsulas e diluentes (tais como celulose microcristálina, lactose, amido % e fosfato de cálcio tribásico) desintegrantes (comò amido, croscarmelose sódiça, crospovidona e glicolato de amido sódico), e sdeslizantes (como dióxido de silicone coíoidal e talco) lubrificantes (como estearato de magnésio, lauril sulfato "de sódio, ácido esteárico e estearil fumarato- de sódio).
Mais especificamente, diluentes e preenchedores adequados para.uso na composição farmacêutica da presente invenção incluem celulose microcrístaliná (por exemplo Avicel®), lactose, amido, amido pré-gelatinizado, carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, açúcar, dextrãtos, dextrina, dextrose, fosfato de cálcio, dibásico diidratado, fosfato, de cálcio tribásico, carbonato"de magnésio, óxido de magnésio maltodextrina, manitol, celulose em pó, cloreto de sódio, sorbitol e talco.
Preferivelmente,, a composição farmacêutica da presente invenção inclui monoidrato de lactose, mais preferivelmente em uma quantidade equivalente a aproximadamente de 50% a 65% mais preferivelmente equivalente a. aproximadamente de 55% a 60% do peso total da composição.
Em uma incorporação preferencial alternativa a composição farmacêutica da presente invenção inclui talco, mais preferivelmente em uma quantidade equivalente a aproximadamente de 1% a 2% do peso total da composição.
A composição farmacêutica também pode incluir tanto monoidrato de lactose como talco, nas quantidades especificadas acima
As composições farmacêuticas sólidas da presente invenção que são compactadas em uma forma de dosagem, tal como um comprimido, podem incluir ò acréscimo de um desintegránte à composição. Os desintegrantes incluem croscarmelose sódica (por exemplo, Ac Di Sol®, Primellose®) , crospovidona (por exemplo, Kollidon®, Polyplasdone®), celulose microcristalina, polacrilina. potássica,celulose em pó amido pré-gelatinizado, glicol-ato de amido sódico (por exemplo,, Explotab®, Primoljei·®) e amido.
Preferivelmente, a composição farmacêutica ,da presente invenção inclui amido mais preferivelrnente, era uma quantidade equivalente a aproximadamente de 20% a 30%- e, mais preferivelmente ainda, equivalente a aproximadamente 25% do peso total da composição.
Podem-se acrescentar· deslizantes, para melhorar a flüibilidade de uma composição sólida antes da compactação e para aumentar a precisão da dosagem, especialmente durante a compactação e preenchimento de cápsulas. Os excipientes que podem funcionar como deslizantes incluem dióxido de silicone cbloidal, trisilicatõ de magnésio, celulose em pó e talco.
Pode-se adicionar um lubrificante à composição, para reduzir a adesão e/ou tornar mais fácil. desprenderr o produto da matriz. Os lubrificantes incluem estearato de magnésio, estearatode cálcio, monoestearato de glicerila, palmitoestearato de glicerila, óleo de riçino hidrogenado, oleo vegetal hidrogenado, óleo mineral, polietileno glicol, laurll sulfato de sódio, 5 estearil fumarato de sódio, ácido esteárico, talco é estearato de zinco. Preferivelmente, a composição farmacêutica da presente invenção inclui estearil fumarato de sódio; mais preferivelmente, em uma quantidade equivalente a aproximadamente de 0,5% a 1,5% e, mais preferivelmente ainda, equivalente a cerca de 1% do peso total da composição.
Outros excipientes que podem ser incorporados na formulação incluem preservativos, surfactantes, anti- oxidantes, ou qualquer outro excipiente comumente usado ná indústria farmacêutica.
Em uma incorporação preferencial da presente invenção, a formulação estável consiste de Cilazapril, HCTZ, copovidona, monoidrato de lactose, glicolato de amido sódico, talco extra fino, e estearil fumarato de sódio. Preferivelmente, a composição farmacêutica consiste de Cilazapril em uma quantidade equivalente a aproximadamente de,0,5% a 15%, mais preferivelmente, de 0,6% a 2,7% do peso total da composição; HCTZ em uma quantidade equivalente a aproximadamente de 3% a 15%, mais preferivelmente de 5% a 10% do peso total da composição; monoidrato de lactose em uma quantidade equivalente a aproximadamente de 50% a 65%, mais preférivelmente de 55% a 60% do peso total da composição; talco em uma quantidade equivalente a aproximadamente de 1% a 2% do peso total da composição; amido em uma quantidade equivalente a. aproximadamente de 20% a 30%, mais preferivelmente de 25% do peso total da composição; um ligante, preferivelmente copovidona, èm uma quantidade equivalente á aproximadamente de 4% á 20%, mais preferivelmente de 5% á 10% do peso total, da composição, e estearil fumàrato de sódio em uma quantidade equivalente a aproximadamente de 0,5% a 1,5%, mais préferivelmente 1% do peso total da composição.
As composições sólidas da presente invenção incluem, pós, granulados, agregados e composições compactadas. As- dosagens incluem dosagens adequadas para administração oràl, bucal e retal. Embora a administração mais adequada em qualquer caso dependa da natureza e gravidade da condição que estiver sendo tratada a rota mais preferencial da presente invenção é a rota oral. As dosagens podem ser convenientemente apresentadas em forma de dosagem unitária e preparadas de acordo com qualquer dos métodos bastante conhecidos nas artes farmacêuticas.
A composição farmacêutica dá presente invenção pode ser preparada em qualquer forma de dosagem tal como um granulado prensado na forma de um comprimido por exemplo.
Alem disso, granulados não prensados e misturas de pós que são obtidos pelo método da presente invenção nas etapas pré-compressão podem ser fornecidossimplesmente na forma de uma cápsula ou sachê. Portanto, as formas de dosagem da composição farmacêutica da presente invenção incluem formas de dosagem sólidas como comprimidos pós cápsulas, sachês, etc. A forma de dosagem da presente invenção também pode ser uma cápsula contendo a composição, preferivelmente uma composição sólida em pó ou granulada dá invenção, dentro de uma cápsula dura ou mole. A cápsula pode ser feita de gelatina e, opcionalmente, pode conter um agente plastificante como gliceriiia e sorbitol e um agente opacificante ou corante.
Depois de uma composição sólida contendo um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade, pref erivelmente Cilazapril, e uma segunda substância/droga, preferivelmente HCTZ, ter sido preparada de acordo com a presente invenção, ela é preferivelmente formulada em formulações farmacêuticas tais como formas de dosagem convencionais, inclusive comprimidos e cápsulas. Os comprimidos são a forma de dosagem preferencial. Além disso. Os comprimidos podem ser recobertos com um revestimento cosmético opcional para comprimidos. Mais preferi,velmente,esse revestimento cosméticp tem propriedades de "barr.eira contra a umidade". A propriedade de barreira contra a umidade fornece proteção contra a umidade ambiental para núcleos sensíveis, aumenta a estabilidade do produto, e prolonga ã vida de prateleira.
Preferivelmente, o revestimento cosmético é um revestimento para comprimidos baseado em álcool polivinílico. Mais preferivelmente,o revestimento cosmético consiste de álcool polivinílico, talcç e polietileno glicol (PEG). Mais preferivelmente. ainda, o revestimento cosmético contém ainda um agente Opacificante e/ou um.corante, por exemplo dióxido de titânio e/ou óx-ido de ferrq.
As séries de misturas de pós - para o preparo de. suspensões, para revestimento díspóníveis no mercado, vendidas como séries Opadry®II 85F (üm' revestimento com propriedades de barreira contra a umidade), da Coloxcon,- que são baseadas em álcool polivinílico, são exemplòs do referido revestimento cosmético. Além dó álcool polivinílico, essas-séries, de produtos Opadry qontêm talco, PEG 3350, dióxido de titânio e pigmentos. Preferivelmente, os -comprimidos dá presente invenção incluem um revestimento cosmético equivalente a aproximadamente de 2% a 6% do peso do comprimido, mais preferivelmente·dé 2,5% a 4,5% do peso' do comprimido e, mais preferivelmentè ainda, de 3% a 3,5% do peso do comprimido.
Em outra incorporação, a presente invenção provê u;m método para a preparação de uma composição farmacêutica que consiste de um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade e um segundo ingrediente farmacêutico ativo, método esse que consistedas seguintes etapas :
a) prover um ingrediente farmacêutico ativo sensível á umidade;
b) misturar o ingrediente, farmacêutico- sensível a umidade cóm pelo menos um excipiente farmaceuticamente aceitável., formando uma misturar
c) submeter a mistura à granulação- úmida com urha solução de um excipiente ligante dissolvido em um ou mais solventes-de" processamento, formando um granülado úmido
d) prover um material consistindo de um -.seguncjo ingrediente farmacêutico ativo e, opcionalmente, um ou mais ekcipientes farmacêuticos, e
e) adicionar o material da etapa d) ao granülado úmido da etapa c) formando um granülado combinado sendo que, quando o material da etapa d) consistir "de um segundo' ingrediente farmacêutico e, um ou mias excipientes farmacêuticos o material é, opcionalmente uma mistura obtida misturandose o segundo ingrediente, farmacêutico com um ou mais excipientés farmacêuticos Preferivelmente, o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade é Cilazapril -e o segundo ingrediente farmacêutico, ativo é Hidroclorotiazida (HCTZ). Em uma incorporação preferencial, o(s) excipiente(s) farmacêutico(s) empregado(s) na etapa b) não inclui (em) um -ligante.
Preferivelmente, a quantidade do ingrediente farmacêutico ativo, sensível à umidade é equivalente a aproximadamente de li a 25%, mais preferivelmente de 0,5% a 15% do peso total da composição. Ά quantidade mais preferível do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade na composição é a quantidade equivalente a aproximadamente, de. 0,6% a 1,7- do, peso total da composição. Preferivelmente, o ingrediente farmàcêutiço ativo; sensível à umidade é Cilazapril
Preferivelmente a quantidade do segundo ingredientè farmacêutiço^ativo na composição eqüivale a aproximadamente de 1% a 25%,· mais preferivelmente, sde 3% a 15% do peso totál da composição. A quantidade mais preferencial do segundo ingrediente farmacêutico na composição é a quantidade equivalente a aproximadamente de 5% a 10% do peso total da composição. Preferivelmente, quando o ingrediente f árjnacêutico ativo sensível à umidade é um inibidor da ECA, o segundo ingrediente farmacêutico ativo é a Hidroclorotiazida (HCTZ).
Na preparação de uma composição farmacêutica dá presente·invenção, um processce de granulação típico envolve misturar o ingrediente ativo sensível à umidade- e possivelmente, excipientes, em um misturador. O ligante é dissolvido no solvente de processamento usado para granular embora uma porção adicional do ligante. ou outro ligante possa ser um dos "excipientes acrescentados no estado de mistura seca inicial com a substância/droga sensível à umidade. O solvente, solução ou suspensão de granulação/processamentó é acrescentado aos pós secos no misturador e misturado para formar um granulado úmido. A segunda substância/droga é acrescentada ao granuladó úmido isoladamente ou com um ou mais excipientes opcionalmente em um solvente de processamento, e misturada até apresentar as características desejadas. Isso geralmentè produz um granulado, que apresenta características próprias para a produção de comprimidos com a dureza dissolução uniformidade de conteúdo e outras características físicas adequadas. Após a etapa de granulação úmida o produto é na maioria das vezes secado é então móído após a secagem, para obtenção de uma alta porcentagem do produto dentro da faixa de tamanhos deséjada. Preferivelmente após à granulação úmida o produto é.secado até que a perda por secagèm (LOD, do inglês Loss On Drying) seja no máximo de cerca de 2,5% mais preferivelmente, no máximo cerca de 1,5%.
Preferivelmente, o produto é moído ou peneirado at-ravés de uma tela com aberturas de 1 mm e, mais preferivelmente, através de uma tela com aberturas de 0,8 mm.
Preferivelmente, a composição farmacêutica estável da presente invenção é preparada por granulação úmida com um solvente/solvente de processamento adequado. Um solvente/solvente de. processamento adequado é capaz de dissolver o ligante sele,cionado. Preferivelmente, ò solvente/solvente de processamento é capaz de dissolver o ligante de modo a alcançar "uma· concentração de, no mínimo, cerca de 10% do peso. Mais preferivelmente o solvente/solvente de processamento é selecionado no grupo que consiste de etanol álcool isopropílico, água é combinações desses. Preferivelmente, a formulação estável preparada por granulação úmida contém, um ligante na quantidade equivalente a pelo menos 4%, preferivelmente de. cerca de 4% a cerca de 20%, mais preferivelmente de cerca de 5% a cerca" de 10%, do pèso da formulação. Ligantes adequados para uso no método da presente invenção incluem derivados de celulose, polivinii pirrolidonas (PVP) e seus derivados, poliv-inil acetatos (-PVA) ou álcoois polivinílicos. Preferivelmente, o ligante consiste no mínimo em Copovidona e mais preferivelmente, o ligante é aplicado como solução em etanol ou água. Uma solução preferencial do ligante em etanol, ou água consiste em ligante, preferivelmente Copôvidona, na quantidade equivalente a aproximadamente de 25% a 55% do peso e mais preferivelmente, aproximadamente de 30% a 50% do peso.
Além disso, o pedido cb-pendente x de Patente US 11/446.336, depositado em 2 de junho de 2006 e incorporado ao presente por réferência, descreve ainda a preparação de uma composição farmacêutica estável, que consiste de um ingrediente farmacêutico ativo sensível àumidade, usando granulação úmida Um processo, para à, preparação de um granulado úmido consistindo de um ingrediente farmacêutico ativosensível à umidade e um ligante é. descrito no mesmo pedido.
Ό método da presente invenção pode consistir ainda de etapas para a preparação de um comprimido ou cápsula da composição farmacêutica da presente, inv.enção. Na preparação do referido CompriiTiido o método consiste adicionalménte das seguintes etapas:
f) misturar o granulado combinado da etapa e) com um ou mais excipientes, formando uma mescla final;
g)prensar a mescla final em um comprimido;
h) opcionalmente, recobrir o comprimido com um revestimento cosmético.
Preferivelmente, o revestimento cosmético tem propriedades de barreira para contra umidade. Exemplos de- tais revestimentos cosméticos são os revestimentos para comprimidos baseados em álcool polivinilico.
O revestimento cosmético opcional do comprimido- consiste preferivelmente na preparação de uma suspensão contendo de cerca d.e 10% á cerca de 25%, preferivelmente de cerca del2i a cerca de -15%, mais preferivelmente de.cerca de 12% a cerca de 13%, de uma mistura em pó para. revestimento cosmético, seguida pela aplicação da·suspensão sobre o.comprimido. A suspensão para revestimento cosmético é, preferivelmente, preparada de tal mòdo que cexca de 2% a cerca de 6% preferivelmente cerca de 2,5% a cerca de 4,5% do comprimido seja constituído por um /revestimento cosmético para comprimido. Preferivelmente, o revestimento cosmético para comprimido, na· "presente invenção, tem propriedades de "barreira cóntra a umidade". As séries de misturas em pó para revestimento em suspensão, disponíveis no mercado, comercializadas ,com o nome de séries 0padry®II 85F pela Colorcon, que são baseadas em álcool polivinílico, são exèmplõs do referido revestimento cosmético com prpprie.da"des de barreira contra umidade.
- Podem ser preparadas cápsulas,consistindo de uma capa dura ou mole e contendo a composição da presente invenção. A capa pode ser feita de gelatina e, opcionalmente, pode conter um agente plastificante como glicerina e sorbitol, e um agente opafcificante ou corante. A cápsula da presente invenção pode ser preenchida com os granuiados que foram descritos com referência aos comprimidos, uma mescla final, de uma composição granülada da presente invenção misturadà com um ou mais excipientes, porém sem serem submetidos à etapa final de formação dós comprimidos. Além disso, as referidas cápsulas podem ser preparadas por quaisquer dos métodos bastante conhecidos nas. artes farmacêuticas.
Além disso, em uma incorporação preferencial, a presente invenção provê um mètpdo para a preparação de uma composição farmácêutica que consiste em:
a) misturar cilazapril, lactose, talco e amido;
b) adicionar üma solução de um ligánte, preferivelmente copovidoría, à mistura obtida, na etapa a), para formar um grariuladó úmido;
c) opcionalmente, combinar o granulaclo úmido com mais amido e misturar;
d) acrescentar HCTZ aó granulado úmido e misturar;
e) secar e então moer o granulado, e
f) acrescentar estearil fumarato de sódio ao granulado obtido na etapa e) e misturar para obter uma mescla final.
As composições da presente invenção são úteis èm teràpia. Especificaménte, às composições da invenção são úteis no tratamento, ida hipertensão.
A presente invenção provê também, um método para tratas um paciente que sofre de uma doença, preferivelmente hipertensão, método esse quê consiste em administrar a μm paciente que disso necessita umá quantidade terapeuticamente efetiva de uma composição farmacêutica estável que consiste de um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade, preferivelmente Cilazapril, um segundo ingrediente farmacêutico ativo, preferivelmente Hidroclõrotiazida, e pelo menos um excipiente farmacêutico, tendo os- ingredientes, farmacêuticos ativos Sido submetidos à granúlação úmida com · uma solução de pelo menos um éxcipiente farmacêutico.
Os exemplos seguintes. são apresentados com a finalidade de ilustrar adiçionalmente a invenção.Esses exemplos não devem ser interpretadosde maneira nenhuma comó limites para a invenção
Exemplos
Exemplo 1:
Granulação Úmida,Hipromelose (HPMG)como Ligante, Granúlação em Uma Etapa
Eiruum misturador de alto cisalhamento foram misturados por 1 minuto.: 7,8 g de Monoidratò de Çilazapril, 178,8 g de Monoidrato de vLactose, 4,5'g de Talco Extra Fino,18,8 g de Hidrõclordtíazida, e 75,0 g de Amido. Foram acrescentados 60g áe uma solução aquosa de Hipromelose a 20% e a massa foi misturada no misturador de alto cisalhamento,por 4 minutos. Foram acrescentados 6 g dè água e a mescla foi misturada por 1 minuto no misturador de alto cisalhamento.
Ό granulado obtido foi secado usando-se um secador de leito fluidizado e o granulado seco foi moído em um granulador oscilante através de uma tela de 0,8mm. 0 granulado moido foi combinado com Λ2,7' g de Estearil Fumarato de Sódio peneirado, e, foi misturado em um misturador de cone em Y por 5 minutos.
Foram prensados comprimidos da mescla final em uma prensa rotativa para comprimidos. Os comprimidos foram' embalados em blisters de alumínio formados a frio, cobertos com lâmina, de alumínio. Os comprimidos embalados foram armazenados a 55°C.0 principal produto de. degradação,
Cilazaprila-t, foi testado usando-se o método HPLC.
Exemplo 2
Granúlação Úmida, Copovidona como Ligante, Granúlação em Uma Etapa Em um misturador de alto cisalhamento foram mistyradòs por 1 'miputo: 5,2 g de Monoidrato de Cilazapril, 115,3 g de Monoidrato.de Lactose, 3,0 g de Talco Extra Fino, 12,5 g de Hidroclorotiazida, e 50,0g de Amido Foram acrescentados 33 g de uma solução aquosa de Copovidona a 36,4% e a,massa foi misturada no misturador de alto- cisalhamento por 3 minutos. O granulado obtido foi secado -usando-se um secador de leito fluidizado e o granulado seco foi moídó ém um grariulador oscilante através de uma tela de 0,8 mm. O granulado moído foi combinado com 1,6 g de Estearil Fumarato de Sódio peneirado, e foi misturado em um misturador de cone em Y por 5 minutos.
Foram prensados comprimidos da, mescla final, em uma prensa rotativa para comprimidos. Os comprimidos, foram embalados em blisters cie alumínio formados a frio, cobertos com lâmi.na de alumínio. Os comprimidos embalados foram armazenados a 55°C. O principal produto de degradação, Cilazaprilat, foi testado usando-se o método H-PLC.
Exemplo 3
Çranuiação Úmida Hipromelose (HPMC) como Ligante Granulaçãp em Duas Etapas
Emi um misturador de alto cisalhamento foram misturados por 1 minuto: 10,4 g de Monoidratb de Cilazapril, 238,4 g, de Monoidrato de Lactose, 6,0 g de Talco Extra Fino, e 100,0 g de Amido 80 g de uma solução aquosa de Hipromelose a 20% foi acrescentada e a massa, foi misturada no misturador, de alto cisalhamento por 3 minutos. Foram acrescentados 8K,2 g de água e a mescla foi misturada por 1 minuto, no misturador dé alto cisalhámento. Acrescentaram-se 25,0 g de Hidroclorotiazida à mescila úmiida e a massa foi misturada por 2 minutos no misturador de alto cisalhamento.
O granulado obtido foi secado usando-se um secador, de leito fluidizado e o granulado seco foi moído em um granulador oscilante.através de uma tela de 0,8 mm. O granulado moído foi combinado com 3,8 g de Estearil Fumarato de Sódió peneirado, e foi misturado em um místurador de cone em Y por 5 minutos.
Foràm prensados comprimidos da mescla final em uma prensa rotativa para comprimidos. Os comprimidos foram, embalados em blisters de alumínio formados a frio, cobertos com lâmina de alumínio. Os comprimidos embalados foram- armazenados, a 55°C. Q principal próduto de degradação, Cilazaprilat ,foi testado usando-se o método HPLC.
Exemplo 4Granulação Úmida, Copovidona como Ligante, Granulação em
Duas Etapas
Em um misturador de alto cisalhamento foram misturados por 1 minuto: 10,4 g de·Monoidrato de Cilazapril, /234,4 g dè Monoidrato de Lactose, 6,0 g de Talco Extra Fino, e IOOv g de .Amido.,Foram acrescentados 66 g de uma solução aquosa de Copovidona a ,36,4,% e .a massa1 foi misturada em um misturador de alto cisalhamento por 10 minutos 25,0 g de Hidroclprotiazida foram acrescentados à mescla úmida e a massa foi misturada por. 2 minutos- no misturador de aLt.o cisalhamento0 granulado obtido foi ,secado; usand-o-se um, secador de leito fluidizado ê o granulado seco foi moído em um granulador oscilante através de uma tela de 0/8 mm. 0 granulado moído foi · combinado com 3,9 g de Estearil Fumarato de Sódio peneirado, e foi /misturado em um misturador de cone em Y por 5 minutos.
Foram prensados comprimidos da -mescla, final, em uma prensa rotativa para comprimidos. Os comprimidos foram embalados em blisters de alumínio formados a frio, cobertos com lâmina de alumínio. Os comprimidos embalados foram armazenados a 55°C. 0 principal produto de degradação, Cilazaprilãt, foi testado -usando-se o método HPLC.
Exemplo 5
Granulação Úmida, Copovidona como. Ligante, Granulação em Duas Etapas, Amido e parte da Solução de Granulação Acrescentados na Segunda Etapã da Granulação
Em um misturador dè alto cisalhamento, foram misturados por 1 minuto: 5,2 g de Mortoidrato de Cilazapril, 115,3 g de Mònoidrato de/Lactosé e 3,0/ g de Talco-Extra Fino. Acrescentaram-se 27,5 g ,de uma solução aquosa de Copovidona a 36,4%, e a massa foi misturada no misturador de alto cisalhamento por 1,7 minutos. Foram acrescentados 50,0 g de Amido à mescla úmida-e a massa foi misturada por 2 minutos no misturador de alto cisalhamento 12,5 g dé Hidròclorotiazida foram adicionados à mescla úmida e a massa foi misturada por 20 segundos no misturador dé alto cisalhamento. Foram acrescentados 5,5 g de solução aquoisa de Copovidona a 36,4%, e a massa foi misturada no "misturador de alto cisalhamento por 2 minutos. 0 granulado obtido foi secado usando-se um secador de leito fluidizado e o granulado seco foi moido em um granulador oscilante através de uma tela de. 0,8 mm. 0 granulado moido foi combinado com 1,7 g de Estearil Fumarato de Sódio peneirado, e foi misturado em um misturador de cone em Y por 5 minutos.
Os comprimidos da mescla final foram prensados em -uma prensa rotativa para comprimidos. Os comprimidos foram embalados em blister de alumínio formados a frio e cobertos com lâmina de alumínio. Os comprimidos embalados foram armazenados a 55°C. 0 principal produto da degradação, Cilazaprilat, foi testado, usando-se o método HPLC.
Tabela 2
Exemplos e Exemplos Comparativos de Composições Farmacêuticas qúè Consistem de Cilazapril, Ingrediente Farmacêutico Ativo Sensível à Umidade, e Hidroclorotiazida
<table>table see original document page 26</column></row><table> <table>table see original document page 27</column></row><table>
Exemplo 6
Teste de Estabilidade de Composições Farmacêuticas de Cilazapril e HCTZ
Foram realizados- testes comparativos de estabilidade,. comparando a estabilidade de composições farmacêuticas de Cilazapril ei HCTZ.preparadas em m processo , de' granulaçao úmida, de uma.· mistura de- Cilazapril" e HCTZ ("processo- de granulaçao. úmi.da em uma etapa") com a estabilidade das referidas composições farmacêuticas -preparadas -em um. processo" de granulaçao úmida primeiramente de Cilazapril, formando um granulado úmido ao qual se acrescentou HCTZ ("processo dé granulaçao úmida, em duas. etapas"). A Tabela· 3 mostra os resultados' do armazenamento dessas composições (Exemplos de 1 a 5) -sob condições de estresse,a 55°C por 4 semanas Os resultados, indicados na' tabela mostram que o processo de granulaçao em duas etapas das composições farmacêuticas de Cilazapril e . HCTZ "da presente invenção proporciona uma composição farmacêutica estável em comparação com o processo de granulaçao em; uma etapa.
Tabela 3 Degradação sob Codições de "Estresse" (55°C, Período de Armazenamento de 4 Semanas) de Cllazapr.il e HCTZ, Mostrada comò Função de Diferentes Formulações e Métodos de
Fabricação
<table>table see original document page 28</column></row><table>

Claims (48)

1. UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL, caracterizada por: a composição coflsistir de: a) um ingrediente farmacêutico ativo sensivel à umidade, e b) um segundo ingrediente farmacêutico ativo, em que o ingrediente farmacêutico ativo sensivel à umidade é primeiramente granulado úmido com uma solução de pelo menos um excipiente farmacêutico, em pelo menos um solvente de processamento, antes da granulação com o segundo ingrediente farmacêutico ativo.
2. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por: a quantidade do ingrediente farmacêutico ativo sensivel à umidade ser equivalente a aproximadamente de 1% a 25% do peso total da composição.
3. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 2, caracterizada por: a quantidade do ingrediente farmacêutico ativo sensivel à umidade ser equivalente a aproximadamente de -0,5% a 15% do peso total-da composição.
4. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por: a quantidade do ingrediente farmacêutico ativo sensivel à umidade ser equivalente a aproximadamente de -0,6% a 2,7% do peso total da composição.
5. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por: o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade ser Cilazapril.
6. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por: a quantidade do segundo ingrediente farmacêutico ativo ser equivalente a aproximadamente de 1% a 25% do peso total da composição.
7. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 6, caracterizada por: a quantidade do segundo ingrediente farmacêutico ativo ser equivalente a aproximadamente de 5% a 10% do peso total da composição.
8. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por: o segundo ingrediente farmacêutico ativo ser Hidroclorotiazida.
9. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por: pelo menos um excipiente farmacêutico ser um ligante.
10. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 9, caracterizada por: o ligante ser selecionado no grupo que consiste de derivados de celulose, polivinil pirrolidonas e seus derivados, polivinil acetatos e álcoois polivinilicos.
11. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 10, caracterizada por: o ligante ser selecionado no grupo que consiste de Copovidona e Hipromelose.
12. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 9, caracterizada por: a quantidade do ligante ser equivalente a pelo menos cerca de 4% do peso total da composição.
13. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 12, caracterizada por: a quantidade do ligante ser de aproximadamente de 4% a -20% do peso total da composição.
14. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 13, caracterizada por: a quantidade do ligante ser equivalente a aproximadamente de 5% a 10% do peso total da composição.
15. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por: o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade ter um produto principal de degradação e a composição conter esse produto principal de degradação em uma quantidade equivalente a, no máximo, cerca de 3% do peso total inicial do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade na composição farmacêutica, após armazenamento.
16. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 15, caracterizada por: a quantidade do principal produto da degradação do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade na composição farmacêutica ser equivalente a, no máximo, cerca de 2% do peso total inicial do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade.
17. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 16, caracterizada por: a quantidade do principal produto da degradação do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade na composição farmacêutica ser equivalente a, no máximo, cerca de 1% do peso total inicial do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade.
18. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 15, caracterizada por: o armazenamento ser em uma embalagem com propriedades de barreira contra a umidade, que são no mínimo tão eficientes quanto as de blisters alumínio-alumínio de forma fria.
19. A COMPOSIÇÃO "FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 18, caracterizada por: o armazenamento ser à temperatura de 55°C, por quatro semanas.
20. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por: a composição ser em uma forma de dosagem sólida.
21. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 20, caracterizada por: a forma de dosagem ser selecionada no grupo que consiste de um comprimido e uma cápsula.
22. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 21, caracterizada por: a forma de dosagem ser um comprimido.
23. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 22, caracterizada por: o comprimido ter um revestimento cosmético para comprimidos.
24. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 23, caracterizada por: o revestimento cosmético dos comprimidos ter propriedades de barreira contra a umidade.
25. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 24, caracterizada por: o revestimento cosmético de comprimido que tem propriedades de barreira contra a umidade ser selecionado no grupo que consiste das séries Opadry® 85F de revestimentos para comprimidos.
26. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 23, caracterizada por: o revestimento cosmético do comprimido ser em uma quantidade equivalente a aproximadamente de 2% a 6% do peso do comprimido.
27. A COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA ESTÁVEL de acordo com a reivindicação 26, caracterizada por: a quantidade do revestimento cosmético do comprimido ser equivalente a aproximadamente de 3% a 3,5% do peso do comprimido.
28. UM MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA QUE CONSISTE DE UM INGREDIENTE FARMACÊUTICO ATIVO SENSÍVEL À UMIDADE E UM SEGUNDO INGREDIENTE FARMACÊUTICO ATIVO, caracterizado por: o método consistir das seguintes etapas: a) prover um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade; b) misturar o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade com pelo menos um excipiente farmaceuticamente aceitável, formando uma mistura, e c) submeter a mistura à granulação úmida com uma solução de um excipiente ligante dissolvido em um ou mais solventes de processamento, formando um granulado úmido; d) prover um material que consiste em um segundo ingrediente farmacêutico ativo e, opcionalmente, um ou mais excipientes farmacêuticos, e e) acrescentar o material da etapa d) ao granulado úmido da etapa c) , formando um granulado combinado em que, quando o material da etapa d) consistir em um segundo ingrediente farmacêutico e um ou mais excipientes farmacêuticos, o material será opcionalmente uma mistura obtida misturando-se o segundo ingrediente farmacêutico com um ou mais excipientes farmacêuticos.
29. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 28, caracterizado por: a quantidade do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade ser equivalente a aproximadamente de 0,1% a 25% e a quantidade do segundo ingrediente farmacêutico ativo ser equivalente a aproximadamente de 1% a 25% do peso total da composição.
30. O MÉTODO PARA A .PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 29, caracterizado por: a quantidade do ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade ser equivalente a aproximadamente de -0,6% a 2,7% e a quantidade do segundo ingrediente farmacêutico ativo ser equivalente a aproximadamente de 5% a 10% do peso total da composição.
31. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 28, caracterizado por: o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade ser Cilazapril e o segundo ingrediente farmacêutico ativo ser Hidroclorotiazida.
32. 0 MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 28, caracterizado por: o ligante ser selecionado no grupo que consiste de derivados de celulose, polivinil pirrolidona e seus derivados, polivinil acetatos e álcoois polivinilicos.
33. 0 MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 32, caracterizado por: o ligante ser selecionado no grupo que consiste de Copovidona e Hipromelose.
34. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 28, caracterizado por: a quantida.de do ligante ser equivalente a pelo menos cerca de 4% do peso total da composição.
35. O MÉTODO PARA- A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 34, caracterizado por: a quantidade do ligante ser equivalente a aproximadamente de 5% a 10% do peso total da composição.
36. 0 MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 28, caracterizado por: o solvente de processamento ser que consiste de etanol, isopropanol, desses.
37. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 28, caracterizado por: O ligante é aplicado na forma de uma solução em água ou etanol. selecionado no grupo água, e combinações
38. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 37, caracterizado por: a solução do ligante em água ou etanol consistir em cerca de 25% a cerca de 55% de ligante (por peso).
39. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 37, caracterizado por: a solução do ligante em água ou etanol consistir em cerca de 30% a cerca de 50% de ligante (por peso).
40. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 28, caracterizado por: o método consistir adicionalmente das seguintes etapas: f) misturar o granulado combinado com um ou mais excipientes, formando uma mescla final; g) prensar a mescla final em um comprimido, e h) opcionalmente, recobrir o comprimido com um revestimento cosmético.
41. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 40, caracterizado por: a etapa de revestimento do comprimido consistir em preparar uma suspensão consistindo em cerca de 10% a cerca de 15% de uma mistura em pó para revestimento cosmético, e aplicar a suspensão sobre o comprimido.
42. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 41, caracterizado por: a suspensão consistir em cerca de 12% a cerca de 13% de uma mistura em pó para revestimento cosmético.
43. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 41, caracterizado por: o revestimento cosmético ter propriedades de barreira contra a umidade e a mistura em pó para revestimento cosmético ser selecionada dentre as misturas em pó das séries Opadry® 85F.
44. O MÉTODO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO FARMACÊUTICA de acordo com a reivindicação 28, caracterizado por: o método consistir ainda em misturar o granulado com um ou mais excipiente, formarido uma mescla final, e em preencher uma cápsula com a mescla final.
45. UM MÉTODO PARA O TRATAMENTO DE UM PACIENTE QUE SOFRE DE UMA DOENÇA, caracterizado por: o método consistir em administrar a um paciente que disso necessita, uma quantidade terapeuticamente efetiva de uma composição farmacêutica estável que consiste de um ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade, um segundo ingrediente farmacêutico e pelo menos um excipiente farmacêutico, em que os ingredientes farmacêuticos ativos são submetidos à granulação úmida com uma solução de pelo menos um excipiente farmacêutico e em que o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade é submetido primeiramente à granulação úmida com uma solução de pelo menos um excipiente farmacêutico em um solvente de processamento que não contém o segundo ingrediente farmacêutico ativo, antes da granulação com o segundo ingrediente farmacêutico ativo.
46. UM MÉTODO PARA O TRATAMENTO DE UM PACIENTE QUE SOFRE DE UMA DOENÇA de acordo com a reivindicação 45, caracterizado por: a doença ser hipertensão.
47. UM MÉTODO PARA O TRATAMENTO DE UM PACIENTE QUE SOFRE DE UMA DOENÇA de acordo com a reivindicação 45, caracterizado por: o ingrediente farmacêutico ativo sensível à umidade ser Cilazapril, o segundo ingrediente farmacêutico ativo ser Hidroclorotiazida e pelo menos um excipiente farmacêutico ser um ligante.
48. UM MÉTODO PARA 0 TRATAMENTO DE UM PACIENTE QUE SOFRE DE UMA DOENÇA de _ acordo com a reivindicação 47, caracterizado por: o ligante ser selecionado no grupo que consiste de Copovidona e Hipromelose.
BRPI0621867-9A 2006-07-10 2006-07-10 formulação estável que consiste na combinação de uma droga sensìvel à umidade e uma segunda droga, e processo para a sua fabricação BRPI0621867A2 (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2006/026899 WO2008008057A1 (en) 2006-07-10 2006-07-10 Stable formulation comprising a combination of a moisture sensitive drug and a second drug and manufacturing procedure thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0621867A2 true BRPI0621867A2 (pt) 2011-12-20

Family

ID=37907393

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0621867-9A BRPI0621867A2 (pt) 2006-07-10 2006-07-10 formulação estável que consiste na combinação de uma droga sensìvel à umidade e uma segunda droga, e processo para a sua fabricação

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JP2009542806A (pt)
CN (1) CN101478983A (pt)
BR (1) BRPI0621867A2 (pt)
CA (1) CA2659814A1 (pt)
IL (1) IL196273A0 (pt)
MX (1) MX2009000358A (pt)
NO (1) NO20090609L (pt)
WO (1) WO2008008057A1 (pt)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA896851B (en) * 1988-09-14 1990-06-27 Hoffmann La Roche Use of ace-inhibitors
US5006344A (en) * 1989-07-10 1991-04-09 E. R. Squibb & Sons, Inc. Fosinopril tablet formulations
DK9200258U4 (da) * 1992-03-11 1993-07-23 Merck & Co Inc Farmaceutisk præparat indeholdende enalapril til brug mod hypertension
WO2003075842A2 (en) * 2002-03-08 2003-09-18 Teva Pharmeceuticals Usa, Inc. Stable formulations of angiotensin converting enzyme (ace) inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009542806A (ja) 2009-12-03
CN101478983A (zh) 2009-07-08
MX2009000358A (es) 2009-01-27
WO2008008057A1 (en) 2008-01-17
NO20090609L (no) 2009-03-13
CA2659814A1 (en) 2008-01-17
IL196273A0 (en) 2011-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1441713B1 (en) Modified release tamsulosin tablets
US20090281136A1 (en) Prasugrel pharmaceutical formulations
NO20110090L (no) Stabil fast oral sammensetning omfattende levodopa, carbidopa, og entacapon
BR112012028035B1 (pt) formulação de liberação imediata
BRPI0714514B1 (pt) Grânulo compreendendo núcleo revestido por oxicodona, bem como comprimido para desintegração oral e seu processo de fabricação
BRPI0715634A2 (pt) composiÇÕes de imatinibe
HUT74477A (en) Film coated tablet of paracetamol and domperidone
PT2448561E (pt) Composições farmacêuticas sólidas de dose fixa compreendendo irbesartan e amlodipina, sua preparação e seu aplicação terapêutica
ES2285866T3 (es) Composiciones que comprenden cefuroxima axetil.
CA2696977C (en) Improved pharmaceutical composition containing a pyrrolidone anticonvulsant agent and method for the preparation thereof
AU2001294735B2 (en) Stabilization of solid drug formulations
US20130146496A1 (en) Solid pharmaceutical formulations of ramipril and amlodipine besylate, and their preparation
KR20150003726A (ko) 프라수그렐을 함유하는 안정한 즉시방출형 경구 약제학적 조성물
US6855333B1 (en) Stabilization of solid thyroid drug formulations
US20080008751A1 (en) Stable formulation comprising a combination of a moisture sensitive drug and a second drug and manufacturing procedure thereof
EP3429561A1 (en) Fixed dosed pharmaceutical composition comprising amiodipine, candesartan cilexetil and hydrochlorothiazide for the treatment of hypertension.
ES2390136T3 (es) Una composición farmacéutica sólida que comprende al tiazolil metil ester del ácido [5S-(5R*,8R,10R*,11R*)]-10-hidroxi-2-metil-5-(1-metiletil)-1-[2-(1-metiletil)-4-tiazolil]-3,6-dioxo-8,11-bis(fenilmetil)-2,4,7,12-tetraazatridecan-13-oico y a un procedimiento para prepararla
BG65553B1 (bg) Фармацевтичен състав и неговото получаване
BRPI0621867A2 (pt) formulação estável que consiste na combinação de uma droga sensìvel à umidade e uma segunda droga, e processo para a sua fabricação
BRPI0621739A2 (pt) formulação estável que consiste em drogas sensìveis à umectação e seu procedimento de fabricação
ES2313578T3 (es) Formulacion estable que comprende una combinacion de un farmaco sensible a la humedad y un segundo farmaco y procedimiento de preparacion de la misma.
ES2299157T3 (es) Formulacion estable que comprende un farmaco sensible a la humedad y procedimiento de preparacion del mismo.
JPH10226644A (ja) 医薬組成物
KR20090021222A (ko) 수분 민감성 약물 및 제2 약물의 배합을 포함하는 안정한 제제 및 이의 제조 방법
HK1116684A (en) Stable formulation comprising a combination of a moisture sensitive drug and a second drug and manufacturing procedure thereof

Legal Events

Date Code Title Description
B08F Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette]

Free format text: REFERENTE AS 5A E 6A ANUIDADES.

B08K Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette]

Free format text: NAO APRESENTADA A GUIA DE CUMPRIMENTO DE EXIGENCIA. REFERENTE AS 5A E 6A ANUIDADES.