BRPI0408994B1 - Uso não terapêutico de derivados de triazina simétrica, sua preparação cosmética, bem como seu processo de preparação - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO NÃO TERAPÊUTICO DE DERIVADOS DE TR1AZINA SIMÉTRICA, SUA PREPARAÇÃO COSMÉTICA, BEM COMO SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO". A presente invenção refere-se ao uso de derivados de triazina simétrica específica para a proteção de pelo e pele de humanos e animais contra os efeitos nocivos da radiação UV, composições cosméticas compreendendo esses derivados de triazina e processo para a preparação desses compostos.
As triazinas que são simetricamente substituídas por bifenila ou naftila são conhecidas, por exemplo através da patente US-A~6.225.467. Elas são usadas como dispositivos eletroluminescentes.
Foi surpreendentemente descoberto que esses compostos podem ser usados como absorvedores de UV altamente eficazes para aplicações cosméticas.
Portanto, a presente invenção refere-se ao uso não terapêutico dos compostos de fórmula onde A é um radical de fórmula (1a) ; ou (1b) Ri e Rs independentemente um do outro são hidrogênio; Ci-Ct8 alquila; ou Ce-C^arila; R2, R3 e R4 independentemente um do outro são hidrogênio; ou um radical de fórmula (1c) onde pelo menos um dos radicais R2) R3 e R4 é um radical de fórmula (1c);
Re, R7, R8i R9 e R10 independentemente um do outro são hidrogênio; hidróxi; halogênio; C,-C18 alquila; CrC18 alcóxi; C6-C12 arila; bifenilila; C6-C12 arilóxi; G,-Cie alquiltio; carbóxi; -COOM; alquilcarboxila; amino-carbonila; ou mono- ou di-CrC18 alquilamino; CrC10 acilamino; -COOH; M é um íon de metal alcalino; x é 1 ou 2; e yéum número de 2 a 10; para a proteção de pelo e pele humanos e animais contra os efeitos nocivos da radiação UV. C, - C13 alquila de acordo com a definição para os radicais do composto de fórmula (1) são radicais alquila de cadeira reta ou ramificada como metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila, amila, isoamila ou terc-amila, hexila, 2-etilhexila, heptila, octila, isooctila, nonila, decila, undecila, dodecila, tetradecila, pentadecila, hexadecila, heptadecila ou octadecila. C, - C18 alquila de acordo com a definição para os radicais do composto de fórmula (1) podem ser substituídos com metoxietila, etoxipropi-la, 2-etil-hexila, hidroxietila, clorapropila, Ν,Ν-dietilaminopropila, cianoetiia, fenetila, benzila, p-terc-butilfenetila, p-terc-octiIfenoxietiIa, 3-(2,4-di-terc-amilfenóxi)-propila, etoxicarbonilmetila-2-(2-hidroxietóxi)etilaI ou 2-furiletila. C1 - C18 alquila de acordo com a definição para os radicais do composto de fórmula (1) são por exemplo metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropó-xi, n-butóxi, sec-butóxi, terc-butóxi, amilóxi, isoamilóxi ou terc-amilóxi, hexi-lóxi, heptilóxi, octilóxi, isooctilóxi, nonilóxi, decilóxi, undecilóxi, dodecilóxi, tetradecilóxi, pentadecilóxi, hexadecilóxi, heptadecilóxi ou octadecilóxi. C6 - C10 arila de acordo com a definição para os radicais do composto de fórmula (1) é por exemplo naftila e de preferência fenila.
De preferência são usados compostos de fórmula onde R1f R5, Rg, R7 e Rg são como definidos na fórmula (1).
Na fórmula (2) R, e Rs são de preferência hidrogênio.
Mais preferivelmente são usados compostos de fórmula (1) ou (2) onde R6 e Rg são hidrogênio.
Compostos de fórmula (1) preferidos são aqueles onde R7 é hidrogênio; hidróxi; C^Cs alquila; CrC5 alcóxi; -COOM; -COOH; ou COOR10; M é um íon de metal alcalino; e R10éG|-C5 alquila.
Além disso são de Dreferência usados comoostos de fórmula onde Rl> ^2i ^3» ^9 6 Rio são como definidos na fórmula (1).
De preferência são usados compostos de fórmula (3) onde Ru R2, R3, R9 e R10 são hidrogênio; ou, independentemente um do outra, C^Cu alquila.
Exemplos de derivados de triazina, que são de preferência usados na presente invenção, são os compostos de fórmula Os compostos da fórmula (1) de acordo com a invenção são particularmente adequados como filtros de UV, isto é, para proteger materiais orgânicos sensíveis à luz ultravioleta, em particularmente a pele e o pelo de seres humanos e animais, contra os efeitos nocivos da radiação UV. Estes compostos são portanto adequados como filtros solares em preparações médicas cosméticas, farmacêuticas e veterinárias. Estes compostos podem ser usados tanto na forma dissolvida como no estado micronizado.
Os absorvedores de UV de acordo com a invenção - dependendo dos substituintes dos grupos arila da triazina R1: R2 Rs, R6, R7> R8, Rg e R10 nas fórmulas (1a), 1(b) ou (1c) - podem ser usados no estado dissolvido (filtros orgânicos solúveis, filtros orgânicos solubilizados) ou no estado micronizado filtros orgânicos nanoscalares, filtros orgânicos particulados, pigmentos absorvedores de UV).
Os derivados de triazina de fórmula (1) que não possuem substituintes alquila ou possuem somente substituintes alquila inferior caracterizam-se por pouca solubilidade em óleo e um alto ponto de fusão. Eles são portanto adequados em particular como absorvedores de UV no estado micronizado.
Os absorvedores de UV micronizados assim obtidos geralmente têm um tamanho de partícula médio de 0,02 a 2, de preferência de 0,03 a I, 5, e mais especialmente de 0,05 a 1,0 micrômetro.
Os absorvedores de UV de acordo com a invenção também podem ser usados como substratos secos na forma de pó.
Os absorvedores de UV de acordo com a invenção também podem ser usados em veículos específicos, por exemplo em nanopartículas de lipídíos sólidas (SLN) ou em microcápsulas em sol-gel inertes onde os absorvedores de UV são encapsulados (Pharmazie, 2001 (56), págs. 783-786).
Nanopartículas de lipídíos (CLN, = Çrystalline Lipid Nanoparti-cles) ["nanopartículas de lipídíos cristalinas"] descritas em Internat. J. Pharmaceutics, 2002, 242, págs. 373-375 podem ser usados como veículo ativo para filtro de UV de acordo com a invenção (por exemplo, o composto de fórmula 6).
As formulações cosméticas ou composições farmacêuticas de acordo com a presente invenção podem ainda conter um ou mais outros filtros de UV como os listados nas tabelas 1 -3.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser prepa- radas por misturação física dos absorvedores de UV com o adjuvante usando-se métodos usuais, por exemplo por agitação dos componentes individuais, especialmente fazendo uso das propriedades de dissolução de absorvedores de UV cosméticos já conhecidos, como metóxi octil cínamato, éster isooctílico de ácido salicílico etc. O absorvedor de UV pode ser usado, por exemplo, sem outros tratamentos, ou no estado micronizado ou na forma de um pó.
Preparações cosméticas ou farmacêuticas contêm 0,05 - 40% em peso, com base no peso total da composição, de um absorvedor de UV ou de misturas de absorvedores de UV.
Os absorvedores de UV de fórmula (1) de acordo com a presente invenção ou combinações de filtros de UV são úteis para proteger a pele, o cabelo e/ou a cor de cabelo natural ou artificial,_ De preferência, as combinações de filtros de UV a seguir são especialmente interessantes: - combinações de filtros de UV (A) compreendendo (a,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1) e (a2) pelo menos um derivado de amínobenzofenona de fórmula , onde R, e R2 índependentemente um do outro são CrC20 alquila; C2-C20 alquenila; C3-C10 cicloalquila; C3-C10 cicloalqueníla; ou R., e R2 junto com o átomo de nitrogênio de ligação formam um anel heterocíciico de 5 ou 6 membros; η, é um número de 1 a 4; quando n,= 1, R3é um radical heterocíciico saturado ou insaturado; hidróxi -CV C5 alquila; ciclohexila, M opcionalmente substituído com uma ou mais C^Cg alquila; fenila opcionalmente substituída com um radical heterocíciico, ami-nocarboniia ou CrC5 alquilcarbóxi; quando ^ é 2, R3 é um radical alquileno-, cícloalquileno, alquenileno ou fenileno que é opcionalmente substituído com um grupo carbonila ou carbóxi; um radical de fórmula —cHrc=c-cH—* ou R3 junto com A forma um radical bivalente de fórmula (1a) - ; onde n2 é um número de 1 a 3; quando n., é 3, R3 é um radical alcanotriila; quando n, é 4, R3 é um radical alcanotetraíla; A é -0-; ou -N(R5)-; e R5é hidrogênio; CrC5 alquila; ou hidróxi -CVCS alquila.
Mais preferidas são as combinações de filtros de UV (Al) compreendendo (a3) pelo menos um composto de fórmula (6) e/ou (9); e (a4) o composto de fórmula - combinações de filtros de UV (B) compreendendo (bj pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1); e (b2) pelo menos um derivado de aminobenzofenona da fórmula onde R1 e R2 independentemente um do outro são hidrogênio, C,-^ aiquila; C2-C20 alquenila; C3-C10 cicloalquenila; onde R1 e R2 podem formar um anel de cinco ou seis membros; R3 e R4 independentemente um do outro são CrC20 aiquila; C2-C20 alquenila; C3-C10 cicloalquenila, C.,-C20 alcóxi, CrC20 alcoxicarbonila, Cr C20 alquilamino, di(C.|-C20 alquil)amino, arila ou heteroarila opcionalmente substituída; X é hidrogênio; COOR5; ou CONR6R7: R5, R6, R7 independentemente um do outro são hidrogênio, Cr C20 aiquila; GrCg, alquenila; C3-C10 cicloalquila; C3-C10 cicloalquenila; (Y-0)q-Z; arila opcionalmente substituída; m é 0; 1; 2; ou 3; n é 0; 1; 2; 3; ou 4; e q é um número de 1 a 20.
Mais preferidas são as combinações de filtros de UV (B1) compreendendo (b3) o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (b4) o composto de fórmula - combinações de filtros de UV (C) compreendendo (c.,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1); e (c2) pelo menos um derivado de benzotriazol de fórmula , onde T2 é (νθ10 aiquila ou CrC4 aiquila substituída com fenila.
Mais preferidas são as combinações de filtros de UV (C1) compreendendo (c3) o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (c4) o composto de fórmula micronizado - combinações de filtros de UV (D) compreendendo (d4) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1); e (d2) pelo menos um composto de fórmula onde R, e R2l independentemente um do outro, são C3-C18 alquila; C2-C18 alquenila; um radical da fórmula -CH2-CH{-0H)-ch2-0-t1 ; ou R, e R2 são radical da fórmula (4a) R12 é uma ligação direta; um radical CrC4 alquileno de cadeia reta ou ramificada ou um radical da fórmula R13, R14 e R15, independentemente um do outro, são CrC,8 alquila; CrC1â alcóxi ou um radical da fórmula - R16é CrC5 alquila; m, e m3, independentemente um do outro, são 1 a 4; p, é 0; ou um número de 1 a 5; A„ ê um radinal da fórmula (1b) ou da fórmula (1d) R3é hidrogênio; ^-Ο10 alquila, -(CH2CHR5-0) -r4 ; ou um radical n1 da fórmula · R4 é hidrogênio; M; CrC5 alquila; ou um radical da fórmula w^Ti; R5é hidrogênio; ou metila; T., é hidrogênio; ou C.,-C8 alquila;
Qt CrCw alquila; M é um cátion de metal; m2é 1 a 4; e n.,é 1 -16.
Mais preferidas são as combinações de filtros de UV (D1) compreendendo (d3) o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (d4) o composto de fórmula - combinações de filtros de UV (E) compreendendo (e.,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1) e (e2) pelo menos um composto de hidroxifeniltriazina de fórmula (1) onde R1f R2 e R3 são independentemente um do outro C.,-C1S alquila; C2-C10 alquenila; ou fenil-C,^ alquila; e R4é hidrogênio; ou (VC5 alquila.
Mais preferidas são as combinações de filtros de UV (E1) compreendendo (e3) 0 composto de fórmula (6) e/ou (9); e (e4) 0 composto de fórmula - combinações de filtros de UV (F) compreendendo (f,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1); e (f2) pelo menos um derivado de dibenzoilmetano de fórmula η Λ Mais preferidas são as combinações de filtros de UV (F1) compreendendo (f3) 0 composto de fórmula (6) e/ou (9); e (f4) 1 -[4-(1,1 -dimetiletil)fenil]-3-(4-metoxifenil)propano-1,3-diona (Avoben-zona); - combinações de filtros de UV (G) compreendendo (g,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (g2) fenil dibenzimidazol tetrassulfonato dissódico (Heliopan AP). - combinações de filtros de UV (H) compreendendo (hj pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1); e (h2) triazinas substituídas com benzoxazol de fórmula (h21) , onde R„ R2 e R3 independentemente um do outro são CrC12 alquila de cadeia reta ou ramificada.
Mais preferidas são as combinações de filtros de UV compreendendo (h3) o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (h4) 1,3,5-triazina-2T4s6-triamina, N,N'-bis[4-[5-(1,1-dimetilpropii)-2-benzoxa-zolil]fenil]-N"-(2-etilhexil); (CAS N° 288254-16-0).
Além disso, a combinação de filtros de UV (H2) compreendendo (h5) o composto de fórmula (6) ou (9); e (h6) pelo menos um composto de fórmula (h21), onde (h61) R, e R2 são terc-amila; e R3 é terc-butila; ou onde (h62) R, e R2 são terc-butila e R3 é terc-octila; ou onde (h63) R4 e R2 são terc-butila; e R3 é 2-etil-hexila; ou onde (h64) R, e R2 são terc-amila; e R3 é 2-etil-hexila; é especialmente preferida. - combinações de filtros de UV (I) compreendendo (ij pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (i2) 2-{2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-[2-metil-3-[1,3,3)3-tetrametil-1- [(trimetilsilil)óxi]dissiloxanil]propil]-; (CAS N° 155633-54-8; drometrizol trissi-loxano; Mexoryl XL); - combinações de filtros de UV (K) compreendendo (k.,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (k2) siloxanos e silicones, di-Me, 1-[[4-[3-etóxi -2-(etoxicarbonil)-3-oxo-1-propenil]fenóxi ]meti!]etenil Me, 3-[4-[3-etóxí -2-(etoxicarboníl)-3-oxo-1-propenil]fenóxi ]-1-propenil Me, Me hidrogênio (dimeticodietilbenzalmalonato; CAS N° 207574-74-1); - combinações de filtros de UV (L) compreendendo (I.,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (l2) (+/-)-1,7,7-trimetil-3-[(4-metilfenil)metileno]biciclo[2.2.1]heptan-2-ona; p-metil benzilideno cânfora; - combinações de filtros de UV (M) compreendendo (ro,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (m2) ácido a-(2-oxoborn-3-ilideno)tolueno-4-sulfônico e seus sais (Mexoryl SL); - combinações de filtros de UV (N) compreendendo (n,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (n2) sulfato de metil N,N,N-trimetiI-4-[(4,7,7-trimetiI-3-oxobiciclo[2,2,1 ]hept-2-ilideno)metil]anilínio (Mexoryl SO); - combinações de filtros de UV (O) compreendendo (θϊ) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (o2) 2-etilhexil 2-ciano!3,3-difeni!acrilato (octocrileno); - combinações de filtros de UV (P) compreendendo (p,) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9) micronizado; e (p2) 2-etilhexil 4-metoxicinamato (octil metóxi cinamato); - combinações de filtros de UV (Q) compreendendo (qj pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (q2) ácido benzóico, 4,4',4"-(1,3,5-triazina-2,4,6-triiItriimino)tris-,tris(2- etilhexil) éster; 2,416-trianilino-(p-carbo-2,-etilhexil-1'-óxi )-1,3,5-triazina (octil triazona); - combinações de filtros de UV (R) compreendendo (η) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (r2) ácido 2-fenil-1H-benzimidazol-5-sulfônico (ácido fenilbenzimidazolsul-fônico); - combinações de filtros de UV (S) compreendendo (s^ pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (1), de preferência o composto de fórmula (6) e/ou (9); e (s2) ácido benzóico, 4,4-[[6-[[4-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]fenil]ami-no]1,3,5-triazina-2,4-diil]diimino]bis-,bis(2-etilhexil) éster; dietilhexil butamido triazona (Uvasorb HEB).
Nas composições (A) - (S) o composto de fórmula (1), (6) e (9) respectivamente estão de preferência presentes na composição na forma micronizada.
Os compostos de fórmula (1) também podem ser usados como modificador de percepção anti-rugas (vide exemplo 29). Este é um outro objetivo da presente invenção.
Os compostos de fórmula (1) podem ser preparados de acordo com métodos conhecidos descritos por exemplo na patente US-A-6.225.467.
Além disso, os compostos de fórmula (1) podem ser obtidos em uma reação de Grignard partindo-se de compostos halogênio aromáticos correspondentes e uma trihalogênio triazina. A ciclotrimerização de compostos nitrílicos aromáticos é um outro método conhecido para a preparação de derivados de triazina simétrica de fórmula (1) produzindo rendimentos menores.
Foi surpreendentemente descoberto um método simples para a preparação de compostos de fórmula (1). A reação de trihalogênio-1,3,5-triazinas com compostos aromáticos em reações de Friedel-Crafts produz altos rendimentos de derivados de triazina simétrica.
Compostos aromáticos adequados são: onde R, - R10 são como definidos na fórmula (1).
Segundo este método o composto de fórmula (101) pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema reacional: Usa-se de preferência cloreto cianúrico como a trihaíogênio-1,3,5-triazina. A temperatura reacional varia de -10 a 250°C, de preferência de 5 a 150°C, mais preferivelmente de 70 a 130°C, Classes de compostos que podem ser usados como catalisador estão listadas na tabela abaixo: Catalisadores preferidos são (como compostos isolados ou em combinação: AICI3, AIBr3> BF3, BCI3, BBr3, BeCI2, CdCI2, ZnCI2, GaCI3l GaBr3, FeCI3, SbCI3, BiCI3, TiCI4, ZrCI4, SnCI4, UCI4e SbCI5.
Vantajosamente os compostos listados na tabela acima são u-sados em quantidades estequiométricas ou em excesso.
Como co-catalisadores são usados: álcoois, água, HCI, HF, H2S04, H3P04, RCOOH (ácidos orgânicos), ácidos sulfônicos como por e-xemplo ácido p-tolueno sulfônico.
Os co-catalisadores também podem ser usados em quantidades estequiométricas ou em excesso.
De preferência usa-se como co-catalisador HCI gasoso.
Como catalisadores, co-catalisadores ou promotores usam-se compostos ou classes de compostos: - compostos formadores de cátions: preferidos são alquil- e acil-halogenetos, bem como compostos compreendendo átomos doadores de oxigênio, enxofre ou halogênio. - adutos: ZnCI2—AICI3, SnCI4l AICI3-cetonas, AiCI3—piridina, Aí-Cl3-RN02, AIBr3-RN02, GaCI3-RN02, SbF5, BF3-OEt2, BF3-CeH5OH; A!CI3-sulfolano. (R-N02: compostos nitroalifáticos e nitroaromáticos.
Solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, hidrocar-bonetos aromáticos, hidrocarbonetos de enxofre, compostos halogenoaro-máticos, compostos halogenoalifáticos, éteres alquil-alquílicos, sulfolano, compostos nitroaromáticos e compostos nitroalifáticos.
Os mais preferidos são: clorobenzeno, 1,2-diclorobenzeno, 1,4-diclorobenzeno, nitrobenzeno, nitrometano, tetraclorometano.
Além disso, a reação pode ser realizada em fluidos tônicos como por exemplo cloreto de 1-butilpíridínio - cloreto de alumínio(lll) e cloreto de 1 -butií-3-metilimidazólío - cloreto de alumínio(lll) (vide 1-ethyl-3-methylimidazolium halogenoaluminate ionic liquids as solvents for Friedel-Crafts acylation reactions of ferrocene. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry 1999 (|), 63).
Foi surpreendentemente descoberto que a reação pode ser realizada na ausência de um solvente como 1,2-diclorobenzeno. A reação se desenvolve particularmente bem quando HCI gasoso e descarregado na mistura reacional.
Este processo de preparação tem um significado específico já que o uso de solventes aromáticos halogenados cria resíduos de solventes que são simplesmente difíceis de remover no produto final. Esses tipos de solventes são inadequados para aplicações cosméticas.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser, por exemplo, cremes, géis, loções, soluções alcoólicas e aquosas/alcoólicas, emulsões, composições céricas/gordurosas, preparações em bastão, pós ou pomadas. Além dos filtros de UV mencionados acima, as preparações cosméticas ou farmacêuticas podem conter outros adjuvantes como os descritos abaixo.
Como emulsões contendo água e óleo (por exemplo, emulsões ou microemulsões W/O, O/A, O/A/O e W/O/A) as preparações contêm, por exemplo, de 0,1 a 30% em peso, de preferência de 0,1 a 15% em peso e especialmente de 0,5 a 10% em peso, com base no peso total da composição, de um ou mais absorvedores de UV, de 1 a 60% em peso, especialmente de 5 a 50% em peso e de preferência de 10 a 35% em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos componente do tipo óleo, de 0 a 30% em peso, especialmente de 1 a 30% em peso e de preferência de 4 a 20% em peso, com base no peso total da composição, de pelo menos um emulsificante, de 10 a 90% em peso, especialmente de 30 a 90% em peso, com base no peso total da composição, de água, e de 0 a 88,9% em peso, especialmente de 1 a 50% em peso, de outros adjuvantes cosme-ticamente aceitáveis.
As composições/preparações cosméticas ou farmacêuticas de acordo com a invenção também podem conter um ou mais outros compostos como ésteres de álcoois graxos de ácidos graxos, triglicerídeos naturais ou sintéticos incluindo ésteres e derivados glicerílicos, ceras perolescentes: óleos de hidrocarbonetos, silicones ou siloxanos (polissiloxanos organos-substituídos), emulsificantes oleosos fluorados ou perfluorados, agentes su-perengordurantes, tensoativos, reguladores de consistência/espessantes e modificadores de reologia, polímeros, ingredientes ativos biogênicos, ingredientes ativos desodorizantes, agentes anticaspa, antioxidantes, agentes hidrotrópicos, conservantes e agentes inibidores de bactérias, óleos perfumados, corantes, contas poliméricas ou esferas ocas como íntensificadores do FPS.
As formulações cosméticas ou farmacêuticas estão contidas em uma ampla variedade de preparações cosméticas. São consideradas, por exemplo, especíalmente preparações tais como preparações para o cuidado da pele, preparações de banho, preparações cosméticas para o cuidado pessoal, preparações para o cuidados dos pés; preparações protetoras de luz, preparações bronzeadores, preparações para despígmentação, repelentes de insetos, desodorantes, antiperspirantes, preparações para limpeza e cuidado de pele danificada, preparações depilatórias na forma química (de-pilação), preparações para o barbear, preparações de fragrâncias ou preparações cosméticas para tratamento do cabelo.
As formulações listadas podem existir em uma ampla variedade de formas de apresentação, por exemplo: - na forma de preparações liquidas como uma emulsão W/O, O/A, O/A/O, W/O/A ou PIT e todos os tipos de microemulsões, na forma de um gel, um óleo, um creme, leite ou loção, um pó, um verniz, um comprimido ou pintura ("make-up"), um bastão, um spray ou um aerosol, uma espuma ou uma pasta.
Especialmente importantes como preparações cosméticas para a pele são preparações protetores de luz, tais como leites solares, loções, cremes, óleos, bloqueadores solares ou "tropicais", preparações pré-bronzeadoras, ou preparações pós-sol, também preparações bronzeadoras, por exemplo, cremes autobronzeadores. De particular interesse são cremes protetores solares, loções protetoras solares, leite protetor solar e preparações protetoras solares na forma de spray.
Especialmente importantes como preparações cosméticas para o cabelo são as preparações acima mencionadas para tratamento dos cabelos, especialmente preparações para lavagem dos cabelos na forma de xampus, condicionadores de cabelo, preparações para o cuidado dos cabelos, por exemplo preparações de pré-tratamento, tônicos capilares, cremes de pentear, géis de pentear, pomadas, enxágües para os cabelos, máscaras de tratamento, tratamentos intensivos dos cabelos, preparações para relaxamento dos cabelos, preparações fixadoras dos cabelos líquidas, espuma para o cabelo e fixadores de cabelo. De interesse especial são as preparações para lavagem dos cabelos na forma de xampus. A preparação cosmética de acordo com a invenção distingue-se pela excelente proteção da pele humana contra os efeitos nocivos da luz solar.
Exemplos Preparação de absorvedores de UV
Exemplo 1: Preparação do composto de fórmula Π01) Cloreto cianúrico (36,9 g, 0,20 mol) foi dissolvido em 1,2-diclorobenzeno (500 ml). Cloreto de alumínio (96,0 g, 0,72 mol) foi adicionado e a mistura reacional foi aquecida até 140°C. Bifenila (111,0 g, 0,72 mol), dissolvida em 200 ml de 1,2-diclorobenzeno, foi adicionada lentamente em gotas e a temperatura foi mantida a 140 - 145°C por 1 a 4 horas. A mistura reacional foi resfriada para cerca de 60°C e adiciona- da a uma mistura de 150 ml de HCI concentrado e 350 g de gelo. Depois da separação de fases a cerca de 110°C, a fase de diclorobenzeno foi removida, agitada com Na2C03 e filtrada quente a 100 - 110°C. O composto desejado recristalizou do filtrado.
Para purificação o composto é recristalizado de diclorobenzeno e dioxano. 13C RMN (90 MHz, CDC!3, TMS): Exemplo 2 Bifenila (200,0 g, 1,28 mol) foi submetida e derretida a 70 -75°C. Cloreto cianúrico (9,2 g, 0,05 mol) foi adicionado e cloreto de hidrogênio foi descarregado por 10 minutas. Cloreto de alumínio (20,0 g, 0,15 moi) foi adicionado em 40 minutos em 5 porções iguais, com o que cloreto de hidrogênio foi novamente descarregado depois das duas primeiras adições. Depois de terminada a reação, etanol a 95 por cento (200 ml) foi adicionado lentamente em gotas. A mistura reacional foi aquecida por 1h ao refluxo. Por fim, acetona (400 ml) foi adicionada e a mistura foi agitada por 1h, resfriada para a temperatura ambiente e o produto resultante ("failed product") foi filtrado com sucção.
Rendimento de tris(bifenil)-1,3,5-triazina (fórmula 101): aproximadamente 65% Exemplo 3: Preparação do composto de fórmula (102) 0 composto de fórmula (102) foi obtido de acordo com o procedimento descrito no exemplo 1, quando naftaleno foi usado no lugar de bife-nila.
Exemplo 4: Preparação do composto de fórmula (103) Esquema reacional (103) Exemplo 4a 0,5 g de 2,4,6-tris-(4-bromofenil)-1,3,5-triazína (CAS N° 30363-03-2) e 0,816 g de ácido 4-bifenilborônico foram adicionados a 10 ml de to-lueno em uma atmosfera de argônio. 2,238 g de carbonato de césio foram dissolvidos em 3,5 ml de água e adicionados à mistura reacional. Depois da adição de 0,03 equivalente de um catalisador de paládio(ll), a mistura reacional foi aquecida ao refluxo por 4 h. A mistura reacional foi resfriada para a temperatura ambiente e em seguida filtrada. A torta de filtrado foi dissolvida em DMF quente, filtrada e o produto desejado cristalizou com resfriamento.
As agulhas finas e brancas tinham um ponto de fusão de 360°C e o 1H-NM confirmou a estrutura.
Dados de RMN : 1H-RMN (340 MHz, CDCI3): δ = 8,83 (d, 6H), 7,82 (d, 6H), 7,75 (d, 6H), 7,67 (d, 6H), 7,62-7,60 (m, 6H), 7,44-7,40 (m, 6H), 7,34-7,30 ppm (m, 3H).
Ao invés de brometo, também pode-se usar como material de partida o cloreto, iodeto ou tossilato. Brometo é o preferido.
Exemplo 4b O composto de fórmula (103) pode ser sintetizado alternativamente via o seguinte caminho: X = Cl, Br, I, O-Tosila (X = preferencilamente Br) Exemplo 4c Um outro caminho para a preparação do composto de fórmula (103) é o seguinte: Trimerização com ou sem Exemplo 4d O composto de fórmula (103) foi obtido de acordo com o procedimento descrito no exemplo 1, quando p-terfenila foi usada no lugar de bi-fenila.
Exemplo 5: Preparação do composto de fórmula (104) O composto de fórmula (104) foi obtido de acordo com o proce- dimento descrito no exemplo 1, quando ρ,ρ-quaterfenila foi usada no lugar de bifenila como composto de partida.
Exemplo 6: Preparação de um absorvedor de UV micronizado 100 partes do composto de fórmula (101), (102), (103) ou (104) respectivamente foram moídas com bolas de silicato de zircônio (diâmetro: 0,1 a 4 mm) como auxiliares de trituração, um agente dispersante (15 partes de C3- C16 poliglicosídeo) e água (85 partes) em um moinho de esferas até um tamanho de partícula médio de d50= 130 nm.
Com este método foi obtida uma dispersão de micropigmentos de um absorvedor de UV.
Exemplo 7: Preparação de um absorvedor de UV micronizado 100 partes do composto de fórmula (101), (102), (103) ou (104) respectivamente foram moídas com bolas de silicato de zircônio (diâmetro: 0,1 a 4 mm) como auxiliares de trituração, um agente dispersante (15 partes de C12glicerídeo-PEG10) e água (85 partes) em um moinho de esferas até um tamanho de partícula médio de d50= 130 nm.
Com este método foi obtida uma dispersão de micropigmentos de um absorvedor de UV.
Exemplos de aplicação Instruções para fabricação dos exemplos 8a-8d A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 75°C. A parte A é despejada na parte B com agitação contínua. Imediaíamente de- pois da emulsificação, o ciclopentassiloxano e a PEG-12 dimeticona da parte D são incorporados na mistura. Em seguida a mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm por 30 s. Depois de esfriar para 65°C, copolímero de acrilatos de sódio (e) parafina líquida (e) PPG-1 trideceth-6 são incorporados. A parte C é adicionada a um temperatura < 50°C. A uma temperatura de < 35°C o acetato de tocoferila é incorporado e subsequentemente o pH é ajustado com água (e) ácido cítrico. A parte E é adicionada à temperatura ambiente.
Exemplo 9: Loção Diária contra UV
Instruções para fabricação A parte A é preparada por incorporação de todos os ingredientes, e em seguida agitação a uma velocidade moderada e aquecimento até 75°C. A parte B é preparada e aquecida até 75°C. A esta temperatura a parte B é despejada na parte A com velocidade de agitação progressiva. Em seguida a mistura é homogeneizada (30 s., 1500 rpm). A uma temperatura < 55°C os ingredientes da parte C são incorporados. A mistura é resfriada com agitação moderada, e em seguida o pH é verificado e ajustado com trietano-lamina.
Exemplo 10: Emulsão de Proteção Solar Instruções para fabricação A parte A é preparada por incorporação de todos os ingredientes, e em seguida agitação a uma velocidade moderada e aquecimento até 75°C. A parte B é preparada e aquecida até 75°C. A esta temperatura a parte B é despejada na parte A com velocidade de agitação progressiva. A uma temperatura inferior a 65°C os ingredientes da parte D são adicionados separadamente. Depois de resfriamento para 55°C com agitação moderada adiciona-se a parte C. O pH é então verificado e ajustado com hidróxido de sódio. A mistura é homogeneizada por 30 s. a 16.000 rpm.
Exemplo 11: Loção de Uso Diário Instruções para fabricação A parte A é preparada por incorporação de todos os ingredientes e, em seguida, agitação a uma velocidade moderada e aquecimento até 75°C. A parte C é preparada e aquecida até 75°C. A parte C é despejada na parte A com agitação moderada. Imediatamente depois da emulsificação a parte B é adicionada e, em seguida, a mistura é neutralizada com uma parte da trietanolamina. A mistura é homogeneizada por 30 s. Depois de resfriamento com agitação moderada, ciclopentassiloxano (e) dimeticonol são adicionados. A uma temperatura inferior a 35°C, o pH é verificado e ajustado com trietanolamina.
Exemplo 12: Emulsão de Filtro Solar Asoersível Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas até 80°C. A parte A é a-crescentada à parte B com agitação e homogeneizada com um Ultra Turrax a 11.000 rpm por 30 s. A parte C é aquecida até 60°C e adicionada lentamente à emulsão. Depois de resfriamento para 40°C, a parte D é incorporada à temperatura ambiente e a parte E é adicionada.
Exemplo 13: Loção para o Cuidado Diário Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas até 75°C. A parte A é a-crescentada à parte B com agitação contínua e homogeneizada com 11000 rpm por 1 minuto. Depois de resfriamento para 50°C, a parte C é adicionada com agitação contínua. Depois de resfriamento para 30°C, a parte D é adicionada. Em seguida, o pH é ajustado entre 6,00 - 6,50.
Exemplo 14: Cuidado Diário com Proteção contra UV
Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 75°C. Depois da adição da parte B à parte A, a mistura é homogeneizada com Ultra Turrax por um minuto a 11000 rpm. Depois de resfriamento para 50°C, a parte C é adicionada. Em seguida, a mistura é homogeneizada por um minuto a 16000 rpm. A parte D é adicionada a uma temperatura < 40°C. À temperatura ambiente, o valor do pH é ajustado entre 6,00 e 6,50 com a parte E. Exemplo 15: Loção Protetora contra UV de Uso Diário, tipo O/A
Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 75°C, a parte C é aquecida até 60°C. Em seguida, a parte B é despejada na parte A com agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax por 30 s. a 11.000 rpm e a parte C é incorporada. Depois de resfriamento para 40°C, a parte D é adicionada. À temperatura ambiente, o valor do pH é ajustado entre 6,30 e 6,70 com hidróxido de sódio e a parte F é adicionada.
Exemplo 16: Proteção Diária contra UV, tipo Q/A
Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 75°C, a parte C é aquecida até 60°C. Em seguida, a parte B é despejada na parte A com agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax por 30 s. a 11.000 rpm e a parte C é incorporada. Depois de resfriamento para 40°C, a parte D é adicionada. À temperatura ambiente, o valor do pH é ajustado entre 6,30 e 6,70 com hidróxido de sódio e a parte F é adicionada.
Exemplo 17: Filtro Solar Creme Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 75°C. A parte B é adicionada à parte A com agitação contínua e em seguida homogeneizada com um Ultra Turrax por 30 s. a 11.000 rpm. Depois de resfriamento para 60°C, a parte C é adicionada. À temperatura de 40°C, a parte C é adicionada e homogeneizada por 15 s. a 11000 rpm. À temperatura ambiente, o valor do pH é ajustado com a parte E.
Exemplo 18: Loção para o Cuidado diário contra UVA/UVB, tipo Q/A
Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 75°C, a parte C é aquecida até 60°C. A parte B é despejada na parte A com agitação. Depois de um minuto de homogeneização a 11000 rpm, a parte C é adicionada à mistura A/B. Depois de resfriamento para 40°C, a parte D é incorporada. À temperatura ambiente, o valor do pH é ajustado entre 6,3 e 7,0 com a parte E. Por fim, a parte F é adicionada.
Exemplo 19: Loção Diária contra UVA/UVB, tipo Q/A
Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 75°C. A parte A é despejada na parte B com agitação. Imediatamente depois da e-mulsificação, a parte C é adicionada à mistura e homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 30 s. Depois de resfriamento para 65°C, copo-límero de acrilatos de sódio (e) óleo mineral (e) PPG-1 trideceth-6 a 50°C são adicionados lentamente à dispersão de absorvedor de UV. A cerca de 35 - 30°C, a parte F é incorporada. O pH é ajustado entre 5,5 e 6,5 com a parte G.
Exemplo 20: Loção Diária de Proteção contra UV-A/UV-B, tipo O/A
Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte A é despejada na parte B com agitação e homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 30 s. Depois de resfriamento para 60°C, a parte C é incorporada. A 40°C, a parte D é adicionada lentamente com agitação contínua. O pH é ajustado entre 6,50 - 7,00 com a parte E.
Exemplo 21: Loção Protetora Solar Aspersível Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 80°C, a parte C é aquecida até 50°C. A parte B é despejada na parte A e homogeneizada com um Ultra Turrax por 1 minuto a 11000 rpm. Depois de resfriamento para 50°C, a parte C é adicionada com agitação contínua. A 40°C, a parte D é incorporada e novamente homogeneizada por 10 s. a 11000 rpm. O pH é ajustado com a parte E.
Exemplo 22: Loção Diária de Proteção contra UV, tipo O/A
Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 75°C, a parte C é aquecida até 60°C. Em seguida, a parte B é despejada na parte A com agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax por 30 s. a 11000 rpm e a parte C é incorporada. Depois de resfriamento para 40°C, a parte D é adicionada. À temperatura ambiente, o valor do pH é ajustado entre 6,30 e 6,70 com hidróxido de sódio e a parte F é adicionada.
Exemplo 23: Emulsão de Filtro Solar à Prova d’Água Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte A é despejada na parte B com agitação contínua. Em seguida, a mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 1 minuto. Depois de resfriamento para 60°C, a parte C é incorporada. A 40°C, a parte D
é adicionada e a mistura é novamente homogeneizada por um pequeno período de tempo. A 35°C, a parte E é adicionada e, à temperatura ambiente, a fragrância é adicionada. Por fim, o pH é ajustado com hidróxido de sódio. Exempío 24: Loção Protetora Solar contra UVA/UVB, tipo Q/A
Instruções para fabricação A parte A e a parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte B é despejada na parte A com agitação moderada. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 1 minuto. Depois de resfriamento para 70°C, a parte C é adicionada com agitação. Depois de esfriar ainda para 50°C, a parte D é incorporada muito lentamente. A 40°C, a parte E é adicionada. À temperatura ambiente, o pH é ajustado em 7,00 com a parte F e a parte G é adicionada.
Exemplo 25: Loção Protetora Solar contra UVA/UVB. tipo O/A
Instruções para fabricação As parte A e parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte B é despejada na parte A com agitação moderada. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 1 minuto. Depois de resfriamento para 70°C a parte C é adicionada com agitação. Depois de esfriar ainda para 50°C a parte D é incorporada muito lentamente. A 40°C a parte E é adicionada. À temperatura ambiente, o pH é ajustado em 7,00 com a parte F e a parte G é adicionada.
Exemplo 26: Loção Protetora Solar Instruções para fabricação As parte A e parte B são aquecidas separadamente até 75°C. A parte B é despejada na parte A com uma velocidade de agitação progressiva. A uma temperatura < 65°C os ingredientes da parte D são adicionados separadamente. Depois de resfriamento para 55°C com agitação moderada a parte C é adicionada. A uma temperatura < 35°C o pH é verificado e ajustado com hidróxido de sódio e homogeneizado com um Ultra Turrax por 30 s. a 11000 rpm. À temperatura ambiente a parte F é adicionada.
Exemplo 27: Loção Protetora Solar, tipo W/Q
Instruções para fabricação A parte A é aquecida até 80°C com agitação. A parte B é adicionada à parte A e homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por um minuto. Depois de resfriamento para 30°C a parte C é incorporada.
Exemplo 28: Loção de Filtro Solar para Proteção da Pele, tipo W/O
Instruções para fabricação A parte A é aquecida separadamente até 80°C com agitação suave. A parte B é adicionada à parte A e homogeneizada por um minuto a 11000 rpm. Depois de resfriamento para 30°C a parte C é adicionada com agitação contínua.
Exemplo 29: Filtro Solar Este filtro solar também pode ser usado como modificador de percepção anti-rugas.
Instruções para fabricação Misturar a parte A e aquecer até uma temperatura de 60°C a 65°C e adicionar Disp. lentamente com agitação rápida.
Adicionar a parte B com agitação moderada a 60°C.
Adicionar a parte B à parte A com agitação a 60°C - 75°C.
Adicionar a parte C com agitação até a homogeneização (emul-sificação com agitação rápida, pode ser com ultra turrax), Adicionar a parte D com agitação moderada (60°C).
Finalmente, adicionar a parte E com agitação (60°C) e resfriar com agitação moderada.
Exemplo 30: Filtro solar sem PEG
Claims (6)
1, Uso não terapêutico de compostos de fórmula (2): na qual Ri e R5 independentemente um do outro são hidrogênio; R6, R? e Rs independentemente um do outro são hidrogênio; hi-dróxi; halogênio; Ci-C-ia alquila; Ci-Cie alcóxi; C6-Ci2 arila; bifenilila; C6-Ct2 arilóxi; Ci-Cie alquiltio; carbóxi; -COOM; C1-C13 alquilcarboxila; aminocarbo-nila; ou mono- ou di-Ci-Cie alquila mi no; C1-C10 acílamino; -COOH; e M é um íon de metal alcalino; em que o composto de fórmula (2) está presente na composição no estado micronízado, o referido uso sendo caracterizado pelo fato de ser para a proteção de pêlo e pele humanos e animais contra os efeitos nocivos da radiação UV.
2, Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que no composto de fórmula (2) R6 e R® são hidrogênio.
3, Uso dos compostos de fórmula (2), caracterizado pelo fato de ser como modificador de percepção anti-rugas,
4, Preparação cosmética, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos composto de fórmula (2), como definido na reivindicação 1, junto com veículos ou adjuvantes cosmeticamente toleráveis.
5, Preparação cosmética, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada peio fato de que compreende a combinação de filtros de UV (A) compreendendo: (ai) pelo menos um derivado de triazina simétrica de fórmula (2) e (as) pelo menos um derivado de aminobenzofenona de fórmula na qual Ri e Rs independentemente um do outro são; Ci-C» alquíla; C2-Cso alquenila; C3-C10 cicloalquila; C3-C10 cícloalquenila; ou R1 e Rs junto com o átomo de nitrogênio de ligação formam um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros; ni é um número de 1 a 4; quando ni = 1, R3 é um radical heterocíclico saturado ou insaturado; hidróxí -C1-C5 alquíla; ciclohexila opcionalmente substituída por uma ou mais C1-C5 al-quila; fenila opcionalmente substituída por um radical heterocíclico, amíno-carbonila ou C1-C5 alquilcarbóxi; quando ni ê 2, R3 é um radical alquileno-, cícloalquiteno, alquenileno ou fenileno que é opcional mente substituído por um grupo carbonila ou carbóxi; um radical de fórmula —ch—c=c-ch—* ou R3 junto com A forma um radical bívalente de fórmula (1a) na qual n2 é um número de 1 a 3; quando ni é 3, R3 ê um radical alcanotriila; quando ni é 4, R3 é um radical alcanotetraíla; A é -0-; ou -N(Rs)-; e R$é hidrogênio; C1-C5 alquíla; ou hidróxí -C1-C5 alquíla.
6. Processo para a preparação do composto de fórmula (1), caracterizado pelo fato de que compreende reagir um composto de halogênio triazina de fórmula (1 d) em uma reação de Friedel-Crafts com um hidrocar-boneto aromático opcionalmente substituído de fórmula (1e) ou (1f) para o composto de fórmula (1) de acordo com o seguinte esquema reacional: na qual X é flúor, cloro ou bromo; Ri e R5 independentemente um do outro são hidrogênio; CrCis alquila; ou C6-Ci2 arila; R2, R3 e R4 independentemente um do outro são hidrogênio; ou um radical de fórmula (1c) Rg e R10 independente mente um do outro são hidrogênio; hidró-xi; halogênio; Ci-Cie alquila; Ci-Cne alcóxi; Ga-Gig arila; bifenilila; C*-Ci2 arí-lóxi; CrCia alquiltio; carbóxi; -COOM; Gi-Gis alquilcarboxila; aminocarbonila; ou mono- ou di-CrCis alquilamino; Ct-C-io acilamino; -COOH; x é 1 ou 2; e y é um número de 2 a 10.
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|---|---|---|---|---|
| FR2833164B1 (fr) | 2001-12-07 | 2004-07-16 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
| MXPA05007671A (es) * | 2003-01-20 | 2005-09-30 | Ciba Sc Holding Ag | Derivados de triazina como absorbedores de uv. |
| EP2371363B1 (en) | 2004-01-22 | 2020-04-08 | University of Miami | Coenzyme Q10 formulations for use in the treatment of solid tumours |
| EP1586306A1 (de) * | 2004-03-23 | 2005-10-19 | Beiersdorf AG | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen |
| DE102004020627A1 (de) * | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen |
| DE102004047287A1 (de) * | 2004-09-27 | 2006-03-30 | Beiersdorf Ag | Organische Mikropigmente in kosmetischen Schäumen |
| DE102004047281A1 (de) * | 2004-09-27 | 2006-04-20 | Beiersdorf Ag | Lichtschutzkonzentrat mit organischen Mikropigmenten |
| BRPI0609905B1 (pt) * | 2005-04-28 | 2018-04-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Uso de derivados de benzotriazol para fotoestabilização e composição cosmética ou dermatológica para melhorar a fotoestabilidade de sistemas absorvedores de UV |
| DE102005026035A1 (de) * | 2005-06-03 | 2006-12-07 | Beiersdorf Ag | Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem besonderen Anisfruchtextrakt und Füllstoffen |
| KR100730140B1 (ko) * | 2005-07-15 | 2007-06-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 트리아진계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| DE102005051858A1 (de) * | 2005-10-25 | 2007-04-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische Zubereitung mit 1,2-Alkandiol und Triazinen |
| DE102006013283A1 (de) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Beiersdorf Ag | Sprühbare Sonnenschutzlotion |
| MX2009001024A (es) * | 2006-07-27 | 2009-02-06 | Ciba Holding Inc | Uso de derivados de aminofenilbenzotriazol para proteger la piel y el pelo de humanos y de animales de los efectos perjudiciales de la radiacion uv, y composiciones cosmeticas de los mismos. |
| DE102007005333A1 (de) * | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Beiersdorf Ag | Organische Mikropigmente in kosmetischen Lichtschutzemulsionen |
| EP3607937A1 (en) | 2007-03-22 | 2020-02-12 | Berg LLC | Topical formulations having enhanced bioavailability |
| DE102007024348B4 (de) | 2007-05-22 | 2025-07-24 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Kosmetische Zubereitung mit ionischem UV-A-Filter und 2,4,6-Tris-(biphenyl)-1,3,5-triazin |
| US8029771B2 (en) | 2007-06-29 | 2011-10-04 | Mary Kay Inc. | Guar gum containing compounds |
| KR101538527B1 (ko) * | 2007-07-04 | 2015-07-21 | 바스프 에스이 | 나노스케일 ｕｖ 흡수제의 제조 |
| FR2918269B1 (fr) | 2007-07-06 | 2016-11-25 | Oreal | Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses. |
| FR2918561B1 (fr) | 2007-07-09 | 2009-10-09 | Oreal | Utilisation pour la coloration de la peau de l'acide dehydroascorbique ou des derives polymeres ; procedes de soin et/ou de maquillage. |
| FR2918563B1 (fr) | 2007-07-12 | 2009-12-04 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire. |
| EP2180878B1 (en) * | 2007-08-30 | 2019-01-16 | Basf Se | Stabilization of cosmetic compositions |
| EP2224898B1 (en) * | 2007-11-29 | 2018-08-15 | Basf Se | Grinding aids for micronized organic uv absorbers |
| KR20180097783A (ko) * | 2007-12-14 | 2018-08-31 | 바스프 에스이 | 착색 안료를 포함하는 자외선차단 조성물 |
| KR20100136997A (ko) | 2008-04-11 | 2010-12-29 | 싸이토테크 랩스, 엘엘씨 | 암세포에서 아폽토시스를 유도하는 방법 및 용도 |
| DE102008021631A1 (de) † | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Beiersdorf Ag | Lichtschutzfilterkombination mit 2,4,6-Tris-(biphenyl)-1,3,5-triazin |
| FR2931064B1 (fr) | 2008-05-14 | 2010-08-13 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| JP5388270B2 (ja) * | 2008-06-04 | 2014-01-15 | 株式会社Ａｄｅｋａ | ２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン化合物の製造方法 |
| EP2301924B1 (en) | 2008-06-04 | 2015-09-02 | Adeka Corporation | Method for producing 2,4,6-tris(hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine compound |
| FR2933614B1 (fr) | 2008-07-10 | 2010-09-10 | Oreal | Kit de protection solaire. |
| FR2936146B1 (fr) | 2008-09-24 | 2010-10-08 | Oreal | Utilisations de composes dithiolanes pour la photoprotection de la peau ; nouveaux composes dithiolanes ; compositions les contenant. |
| FR2936706B1 (fr) | 2008-10-08 | 2010-12-17 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2939036B1 (fr) | 2008-12-01 | 2010-12-17 | Oreal | Procede de coloration artificielle de la peau utilisant un melange de carotenoide et de colorant vert lidophile ; nouveau melange de colorants lipophiles ; composition |
| FR2939315B1 (fr) | 2008-12-08 | 2011-01-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2939309B1 (fr) | 2008-12-08 | 2010-12-17 | Oreal | Utilisation d'un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
| FR2939310B1 (fr) | 2008-12-08 | 2012-04-20 | Oreal | Compositions cosmetiques comprenant un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy et un filtre lipophile triazine ; utilisation dudit derive comme solvant d'un filtre lipophile triazine |
| FR2940613B1 (fr) | 2008-12-30 | 2012-09-21 | Oreal | Association de monosaccharides avec des filtres solaires et son utilisation en cosmetique |
| US20120134937A1 (en) * | 2009-01-30 | 2012-05-31 | Laurence Halimi | Personal care compositions having reduced eye irritation |
| EP2424354A2 (en) * | 2009-05-01 | 2012-03-07 | Signal Investment & Management Co. | Moisturizing antimicrobial composition |
| SG10201402287TA (en) | 2009-05-11 | 2014-07-30 | Berg Llc | Methods for the diagnosis of metabolic disorders using epimetabolic shifters, multidimensional intracellular molecules, or environmental influencers |
| FR2947724B1 (fr) | 2009-07-10 | 2012-01-27 | Oreal | Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire |
| US8882902B2 (en) | 2009-08-04 | 2014-11-11 | L'oreal | Composite pigment and method for preparation thereof |
| BR112012004218B1 (pt) | 2009-08-28 | 2021-12-07 | L'oreal | Composição e processo de fotoestabilização |
| FR2951079B1 (fr) | 2009-10-08 | 2012-04-20 | Oreal | Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire |
| WO2011045741A2 (en) | 2009-10-12 | 2011-04-21 | L'oreal | Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials |
| WO2011045746A2 (en) | 2009-10-12 | 2011-04-21 | L ' Oreal | A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials |
| CN104207946A (zh) | 2009-10-12 | 2014-12-17 | 欧莱雅 | 用光子颗粒抗太阳uv辐射的光照保护材料的方法及组合物 |
| WO2011048570A2 (en) | 2009-10-22 | 2011-04-28 | L'oreal | Photoprotective compositions and films, and a preparation method |
| DE102009055620A1 (de) | 2009-11-25 | 2011-05-26 | Beiersdorf Ag | Sonnenschutzmittel mit erhöhter Wasserfestigkeit und Verfahren zu dessen Herstellung |
| WO2011073576A2 (fr) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | L'oreal | Procede de coloration de la peau impliquant un compose apte a condenser in situ et un agent colorant de la peau |
| JP2013514262A (ja) | 2009-12-18 | 2013-04-25 | ロレアル | ケラチン繊維を処理する方法 |
| FR2954940B1 (fr) | 2010-01-04 | 2011-12-23 | Oreal | Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant |
| EA032941B1 (ru) | 2010-03-12 | 2019-08-30 | БЕРГ ЭлЭлСи | ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ КОЭНЗИМА Q10 (CoQ10) ДЛЯ ВНУТРИВЕННОГО ВВЕДЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ |
| JP5866305B2 (ja) | 2010-03-15 | 2016-02-17 | ロレアル | ジベンゾイルメタン遮断剤とメロシアニンジシアノ又はシアノアセテート誘導体とを含む組成物、及びジベンゾイルメタン遮断剤の光安定化の方法 |
| JP2013522259A (ja) | 2010-03-15 | 2013-06-13 | ロレアル | ジベンゾイルメタン系遮断剤と親水性又は水溶性のメロシアニン系ｕｖ遮断剤とを含有する組成物、及びジベンゾイルメタン系遮断剤を光安定化させる方法 |
| FR2960773B1 (fr) | 2010-06-03 | 2015-12-11 | Oreal | Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether |
| FR2961511A1 (fr) | 2010-06-16 | 2011-12-23 | Oreal | C-glycosides aromatiques antioxydants cosmetiques |
| WO2012010554A1 (en) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | L'oreal | Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds |
| FR2967056B1 (fr) | 2010-11-05 | 2012-11-09 | Oreal | Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4. |
| WO2012095786A2 (en) | 2011-01-11 | 2012-07-19 | L'oreal | Anti-uv cosmetic composition |
| FR2971151B1 (fr) | 2011-02-04 | 2013-07-12 | Oreal | Composition cosmetique contenant des particules filtrantes de materiau composite, des particules non filtrantes non-spheriques et au moins une huile polaire |
| WO2012105060A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Composite pigment and method for preparation thereof |
| WO2012105059A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Composite pigment and method for preparation thereof |
| FR2971148B1 (fr) | 2011-02-04 | 2018-04-20 | L'oreal | Composition cosmetique sous forme d'emulsion eau-dans-huile sans emulsionnant silicone contenant des particules non-spheriques de materiau composite |
| FR2971149B1 (fr) | 2011-02-04 | 2013-07-12 | Oreal | Composition cosmetique contenant un melange de particules filtrantes de materiau composite spheriques et non spheriques |
| FR2971706B1 (fr) | 2011-02-18 | 2013-02-15 | Oreal | Composition contenant des particules composites filtrantes et des particules de filtres inorganiques modifiees hydrophobes par une huile ou cire d'origine naturelle |
| FR2972346B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-11-08 | Oreal | Utilisation d'un derive diester d'acide 2-methyl succinique comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
| FR2972348B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation |
| WO2012138765A1 (en) | 2011-04-04 | 2012-10-11 | Berg Pharma Llc | Methods of treating central nervous system tumors |
| TWI557116B (zh) * | 2011-04-07 | 2016-11-11 | 三菱化學股份有限公司 | 有機化合物，電荷輸送材料，含有該化合物之組成物，有機電致發光元件，顯示裝置及照明裝置 |
| FR2975295B1 (fr) | 2011-05-20 | 2014-12-26 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides |
| FR2976482B1 (fr) | 2011-06-16 | 2013-07-19 | Oreal | Utilisation d'un compose comprenant au moins une fonction nucleophile pour capturer les composes carbonyles issus de la reaction entre un ou plusieurs composes constituant le sebum et l'ozone |
| CA2839270C (en) | 2011-06-17 | 2018-09-18 | Berg Llc | Inhalable liposomal pharmaceutical compositions |
| FR2977490B1 (fr) | 2011-07-07 | 2014-03-21 | Oreal | Composition photoprotectrice |
| WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
| FR2982147B1 (fr) | 2011-11-07 | 2014-03-21 | Oreal | Composition a phase huileuse continue contenant au moins un filtre uv organique lipophile et des particules d'aerogel de silice hydrophobes. |
| FR2986422B1 (fr) | 2012-02-06 | 2014-02-21 | Oreal | Composition solaire non pulverulente comprenant une phase huileuse polaire et des particules d'aerogel de silice hydrophobes |
| FR2992858B1 (fr) | 2012-07-04 | 2015-10-30 | Oreal | Composition cosmetique photoprotectrice. |
| CN104394835B (zh) | 2012-07-13 | 2018-09-07 | 莱雅公司 | 化妆品组合物 |
| WO2014010101A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
| FR2999911B1 (fr) | 2012-12-21 | 2025-10-10 | Oreal | Composition a base de trans-resveratrol ou d'un derive de trans-resveratrol. |
| CN103897688A (zh) * | 2012-12-27 | 2014-07-02 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
| CN103897689B (zh) * | 2012-12-27 | 2016-06-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
| FR3001138B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Composition anhydre cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse |
| FR3001136B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un polymere amphiphile comportant au moins un motif acide acrylamido 2-methylpropane sulfonique |
| BR112015017287B1 (pt) | 2013-01-21 | 2020-03-10 | L'oreal | Composição cosmética, processos cosméticos não terapêuticos e usos de uma composição |
| FR3001128B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un sel de metal alcalin d'ester d'acide phosphorique et d'alcool gras |
| FR3001131B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un tensioactif gemine. |
| FR3001133B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-03-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un compose amide particulier |
| EP2945602B1 (en) | 2013-01-21 | 2018-01-10 | L'Oréal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent |
| FR3001137B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-02-27 | Oreal | Emulsion eau-dans-huile cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et au moins un polymere emulsionnant du type ester d'acide gras et de glycol polyoxyalkylene |
| WO2014111567A2 (en) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a uva-screening agent of the amino-substituted 2-hydroxybenzophenone type and/or a hydrophilic organic uva-screening agent |
| FR3001216B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-02-27 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine, une phase huileuse et un mono-alcanol en c1-c4 |
| BR112015017289B1 (pt) | 2013-01-21 | 2020-03-10 | L'oreal | Composição cosmética, processos cosméticos não terapêuticos para cuidado e/ou maquilagem de uma matéria queratínica, para limitar o escurecimento da pele e para prevenir e/ou tratar os sinais de envelhecimento e usos de uma composição cosmética |
| MX380565B (es) | 2013-04-08 | 2025-03-12 | Berg Llc | Terapias combinadas de coenzima q10 para el tratamiento de cáncer. |
| FR3004107A1 (fr) | 2013-04-08 | 2014-10-10 | Univ Rennes | Composes photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations |
| FR3006176B1 (fr) | 2013-05-29 | 2015-06-19 | Oreal | Particules composites a base de filtre uv inorganique et de perlite ; compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant |
| AU2014315186B2 (en) | 2013-09-04 | 2020-02-27 | Berg Llc | Methods of treatment of cancer by continuous infusion of coenzyme Q10 |
| JP6532646B2 (ja) | 2013-12-06 | 2019-06-19 | ロレアル | パウダー状化粧用組成物 |
| US9579276B2 (en) | 2013-12-12 | 2017-02-28 | L'oreal | Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin |
| KR102434710B1 (ko) | 2014-04-11 | 2022-08-22 | 바스프 에스이 | 화장품 uv 흡수제의 혼합물 |
| US10172783B2 (en) | 2014-06-04 | 2019-01-08 | L'oreal | High UV protection alcohol-free anhydrous clear system |
| EP3185918B1 (en) * | 2014-08-28 | 2021-08-18 | MiMedx Group, Inc. | Collagen reinforced tissue grafts |
| US20170304658A1 (en) | 2014-08-28 | 2017-10-26 | L'oreal | Gel/gel composition comprising a uv-screening agent |
| US9820920B2 (en) | 2014-09-30 | 2017-11-21 | L'oreal | High UV protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application |
| EP3223777A1 (fr) | 2014-11-24 | 2017-10-04 | L'Oréal | Composition cosmetique comprenant un phyllosilicate synthetique et un polyol et/ou un filtre uv |
| US9422315B2 (en) | 2014-12-05 | 2016-08-23 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Organosiloxane composition having high refractive index and applications containing the same |
| ES2838755T3 (es) | 2014-12-18 | 2021-07-02 | Oreal | Composiciones y métodos para mejorar el aspecto de la piel |
| BR112017014015A2 (pt) | 2015-01-29 | 2018-01-02 | Oreal | ?composição para aplicação à pele, uso da composição e método de aprimoramento? |
| FR3037243B1 (fr) | 2015-06-11 | 2018-11-16 | L'oreal | Composition comprenant un filtre uv, un polymere hydrophile reticule anionique, un tensioactif ayant une hlb inferieure ou egale a 5 et un copolymere silicone |
| US20160367470A1 (en) | 2015-06-19 | 2016-12-22 | L'oreal | Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives |
| BR112017026169A2 (pt) | 2015-06-29 | 2018-08-14 | Oreal | composição na forma de emulsão de óleo em água e método de prevenção e/ou controle da oleosidade da pele |
| US20170189350A1 (en) | 2015-11-16 | 2017-07-06 | Berg Llc | Methods of treatment of temozolomide-resistant glioma using coenzyme q10 |
| US11111339B2 (en) | 2015-12-04 | 2021-09-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Polyacrylate salt, methods of preparation and applications for employing the same |
| JP2017109928A (ja) | 2015-12-14 | 2017-06-22 | ロレアル | 複合粒子 |
| FR3046063B1 (fr) | 2015-12-23 | 2019-05-10 | L'oreal | Composition cosmetique photoprotectrice et son procede de preparation |
| US10835479B2 (en) | 2015-12-31 | 2020-11-17 | L'oreal | Systems and methods for improving the appearance of the skin |
| US10292922B2 (en) | 2015-12-31 | 2019-05-21 | L'oreal | Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films |
| FR3046928B1 (fr) | 2016-01-26 | 2019-08-09 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un amide n-substitue |
| FR3046929B1 (fr) | 2016-01-26 | 2018-03-02 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d'acide di ou tricarboxylique |
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| FR3060355B1 (fr) | 2016-12-21 | 2020-01-24 | L'oreal | Emulsion eau-dans-huile contenant la baicaline, une base xanthique, une vitamine b3 et un sel de cation metallique multivalent |
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| FR3068354B1 (fr) | 2017-06-29 | 2020-07-31 | Oreal | Compositions photoprotectrices comprenant un derive dibenzoylmethane, un compose merocyanine et un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet du compose dibenzoylmethane |
| FR3073406B1 (fr) | 2017-11-15 | 2019-10-11 | L'oreal | Composition comprenant des particules photoniques, un filtre uv et un polymere acrylique |
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| FR3073400B1 (fr) | 2017-11-15 | 2024-08-09 | Oreal | Emulsion cosmetique contenant un tensioactif gemine et un polymere lipophile |
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| BR112020011071B1 (pt) | 2017-12-19 | 2022-09-20 | L'oreal | Composição de proteção solar, uso de uma composição e método para fabricar a composição |
| FR3075050B1 (fr) | 2017-12-19 | 2020-01-03 | L'oreal | Composition comprenant de la baicaline et un compose antioxydant |
| WO2019119077A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | L'oreal | Sun care composition |
| FR3075630B1 (fr) * | 2017-12-22 | 2020-11-06 | Lvmh Rech | Emulsion huile-dans-eau pour le maquillage et le soin des levres |
| CN112004905B (zh) * | 2018-03-30 | 2023-08-22 | 株式会社艾迪科 | 颗粒状紫外线吸收剂和树脂组合物 |
| WO2019188987A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | 株式会社Adeka | 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物 |
| JP6837149B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2021-03-03 | 株式会社Adeka | 粒状紫外線吸収剤および樹脂組成物 |
| BR112020019788B1 (pt) | 2018-04-30 | 2022-12-06 | L'oreal | Composição de filtro solar, uso de uma composição e processo para a fabricação da composição |
| WO2020000068A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | L'oreal | Surfactant system and sunscreen composition comprising it |
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| EP3829533B1 (en) | 2018-07-31 | 2024-05-08 | L'oreal | Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition |
| WO2020024022A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-06 | L'oreal | Sun care composition for whitening the skin, use of the sun care composition, and process of manufacture of the sun care composition |
| WO2020109264A1 (en) * | 2018-11-26 | 2020-06-04 | Dsm Ip Assets B.V. | Cosmetic composition comprising specific hyperbranched copolymers and anionic emulsifiers |
| FR3090337B1 (fr) | 2018-12-21 | 2021-10-29 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide |
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| WO2020163928A1 (en) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | L'oreal | Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition |
| WO2020172725A1 (en) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | L'oreal | Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition |
| WO2020172726A1 (en) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | L'oreal | Anti-acne sunscreen composition, process for manufacturing an anti-acne sunscreen composition and use of an anti-acne sunscreen composition |
| EP4003289A1 (en) | 2019-07-31 | 2022-06-01 | L'oreal | Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use |
| CN110624388B (zh) * | 2019-10-28 | 2022-04-15 | 深圳市爱康泉水处理服务有限公司 | 除臭组合物、除臭剂及其应用 |
| FR3103705B1 (fr) | 2019-11-29 | 2021-12-17 | Oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée |
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| CN116829119B (zh) | 2021-01-29 | 2025-08-15 | 欧莱雅 | 油包水型化妆品防晒组合物、油包水型化妆品防晒组合物的用途和制造油包水型化妆品防晒组合物的方法 |
| US20240000677A1 (en) | 2021-01-29 | 2024-01-04 | L'oreal | Tinted cosmetic sunscreen composition, use of a tinted cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a tinted cosmetic sunscreen composition |
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| US20250161191A1 (en) | 2022-04-15 | 2025-05-22 | L'oreal | Direct emulsion comprising a uv-screening agent, a lipophilic acrylic polymer, a fatty acid ester of a polyol and a carboxylic anionic surfactant |
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| WO2024124309A1 (en) | 2022-12-12 | 2024-06-20 | L'oreal | Cosmetic sunscreen composition and its use |
| FR3143344A1 (fr) | 2022-12-16 | 2024-06-21 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère lipophile convenablement sélectionné, et un carraghénane |
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| WO2025141605A1 (en) | 2023-12-27 | 2025-07-03 | L'oreal | A formulation of punica granatum extract with enhanced stability and applications thereof |
| FR3157800A1 (fr) | 2023-12-28 | 2025-07-04 | L'oreal | Composition cosmétique sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau comprenant un filtre UV organique lipophile et son utilisation en cosmétique |
| WO2025156021A1 (en) | 2024-01-24 | 2025-07-31 | L'oreal | Tinted sunscreen compositions, process for manufacturing a tinted sunscreen composition, and use of a tinted sunscreen composition |
| FR3161116A1 (fr) | 2024-04-11 | 2025-10-17 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV organique, un polymère gélifiant hydrophile spécifique et un ester d’acide gras et de sucre |
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| WO2026002817A1 (en) | 2024-06-28 | 2026-01-02 | L'oreal | Cosmetic composition comprising an organic acid ester, resveratrol, tocopherol and ascorbic acid |
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Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL130993C (pt) | 1963-02-07 | |||
| CH476748A (de) * | 1966-02-01 | 1969-08-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Di-(hydroxynaphthyl)-triazinen |
| JPH0794807A (ja) * | 1993-07-27 | 1995-04-07 | Toshiba Corp | アモルファス有機薄膜素子、アモルファス有機ポリマー組成物及びアモルファス無機組成物 |
| GB9403451D0 (en) * | 1994-02-23 | 1994-04-13 | Ciba Geigy Ag | Sunscreen compositions |
| GB9515048D0 (en) * | 1995-07-22 | 1995-09-20 | Ciba Geigy Ag | Sunscreen compositions |
| RU2191178C2 (ru) * | 1996-11-20 | 2002-10-20 | Циба Спешиалти Кемикалс Холдинг Инк. | Симметричные производные триазина и способ их получения (варианты) |
| DE69941073D1 (de) | 1998-03-02 | 2009-08-20 | Ciba Holding Inc | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaryl-6-o-hydroxyphenyl-1,3,5-triazin Derivaten in Anwesenheit eines Protonensäure-Katalysators |
| DE19830461A1 (de) * | 1998-07-08 | 2000-01-13 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Eisen-Titan-Mischoxiden zur Verstärkung der Lichtschutzleistung kosmetischer oder dermatologischer Lichtschutzmittel |
| DE19842669A1 (de) * | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE19846772A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatoligische Hydrodispersionen mit einem Gehalt an Triglyceridwachsen |
| US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| DE19917906A1 (de) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | Basf Ag | Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
| US6746666B1 (en) * | 1999-06-18 | 2004-06-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Micropigment mixture |
| FR2794999B1 (fr) | 1999-06-18 | 2001-07-13 | Oreal | Gel aqueux solide comprenant un gelifiant hydrophile et des charges particulieres, compositions le contenant, utilisations |
| AU774383B2 (en) | 1999-07-12 | 2004-06-24 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Use of mixtures of micropigments for preventing tanning and for lightening skin and hair |
| FR2799963B1 (fr) * | 1999-10-22 | 2002-07-19 | Oreal | Emulsions contenant au moins un filtre uv organique insoluble et une silicone organomodifiee non-filtrante |
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