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BE817216A - STABLE COMPOSITIONS OF METALLIC SULPHONATES SOLUBLE IN OIL - Google Patents

STABLE COMPOSITIONS OF METALLIC SULPHONATES SOLUBLE IN OIL

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BE817216A
BE817216A BE146185A BE146186A BE817216A BE 817216 A BE817216 A BE 817216A BE 146185 A BE146185 A BE 146185A BE 146186 A BE146186 A BE 146186A BE 817216 A BE817216 A BE 817216A
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emi
oil
metal
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Description

       

   <EMI ID=1.1> 

  
solubles dans l'huile" t 

  
L'invention concerne des compositions de sulfonates métalliques solubles dans l'huile dont la stabilité est excellente. Elle concerne , en particulier, des compositions de sulfonates métalliques solubles dans l'huile qui comprennent un sulfonate métallique et un dérivé aminé, tous deux solubles dans l'huile. Les compositions de sulfonates métalliques solubles dans l'huile de l'invention, sont en particulier celles dans lesquelles le métal est le molybdène, le vanadium, le fer, le bore, le baryum, le béryllium, l'étain, l'argent, le titane, le cuivre, le magnésium, le sodium ou leurs mélanges, et plus particulièrement, celles qui contiennent moins de 100 ppm de métal.

   L'invention concerne en outre, des compositions de sulfonates métalliques solubles 'dans l'huile dans lesquelles les dérivés aminés sont des amines, des sulfonates d'amines, des sels d'aminé et d'acide carboxylique gras, des sulfonates d'ammonium ou des produits de réaction d'aminés et d'anhydrides alkyl-succiniques.

  
Des découvertes récentes mettent en évidence la possibilité de réalisation de références spectrographiques à partir de sulfonates métalliques solubles dans l'eau, et de dispersion de métaux dans ces sulfcnates, par dissolution de ces composés, en quantité prédéterminée, dans un solvant avantageux. Ces références ont une durée de conservation infinie, et toutes les combinaisons de métaux sont utilisables, les constituants métalliques ne précipitant pas.

  
En outre, les dispersions qui contiennent certains sulfcnates métalliques solubles dans l'huile ont maintenant ure importance considérable comme additifs des carburants et des huiles de graissage. Ces dispersions sont des additifs très intéressants de matières utilisées pour la mise en suspension de déchets insolubles, formés au cours de l'utilisation et

  
 <EMI ID=2.1> 

  
à base de sulfonates métalliques solubles dans l'huile, dans des compositions de graissage de moteurs à combustion interne, ces sulfonates dispersent, ou peptisent, avec un bon rendement, les matières insolubles formées lors de la combustion du car-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
logues rencontrées au cours du fonctionnement du moteur.

  
Ainsi, bien que l'utilisation de sulfonates métalliques solubles dans l'huile soit connue, la préparation de ces sulfo-nates pose des problèmes dans le cas de certains métaux, par exemple, du molybdène, du vanadium, du fer, du bore et de l'argent. En outre, la stabilité du mélange de ces sulfonates mé-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
par million au maximum) pose également des problèmes. En conséquence, on recherche depuis longtemps des compositions stables de sulfonates métalliques solubles dans l'huile, et l'invention concerne de telles compositions.

  
Certaines compositions connues de sulfonates métalliques solubles dans l'huile, lorsqu'elles sont conservées longtemps, prennent une odeur du type acide, analogue à celle

  
 <EMI ID=5.1> 

  
qu'elles'sont conservées longtemps , ont une stabilité médiocre, lorsque la concentration en métal est faible, et il se forme un précipité visible et même dans le cas où l'Instabilité du mélange ne se manifeste pas de façon visible, elle peut être détectée par analyse instrumentale.

  
En conséquence, l'invention concerne des compositions de sulfonates métalliques solubles dans l'huile et dont la stabilité est améliorée. Elle concerne de plus un procédé de préparation de sulfonates métalliques solubles dans l'huile,

  
 <EMI ID=6.1> 

  
tions facilement disponibles.

  
L'invention concerne, plus particulièrement, un procédé de préparation de composition de sulfcnstes métalliques solubles dans l'huile, dont le métal est choisi parmi le molybdène, le vanadium, le fer, le bore, le baryum, le béryllium, l'étain, l'argent, le titane, le cuivre, le magnésium, le sodium ou un de leurs mélanges, les compositions obtenues ayant une stabilité améliorée et constituant des composés solubles dans l'huile de ces métaux. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront dans la description détaillât-, qui va suivre.

  
Selon l'invention, certains dérivés aminés solubles dans l'huile, choisis parmi les aminés, les sulfonates d'amines, les sels d'aminé et d'acide carboxylique gras, les sulfonates d'ammonium ou les produits de la réaction des aminés et des t 

  
anhydrides alkyl-succiniques peuvent éventuellement être ajoutés aux sulfonates métalliques solubles dans l'huile, dans lesquels le métal est choisi parmi le molybdène, le vanadium, le fer; le bore, le baryum, le béryllium, l'étain , l'argent, le titane, le cuivre, le magnésium, le sodium ou un de leurs mélanges, pour donner des compositions de sulfonates métalliques solubles dans l'huile qui ne présentent pas les inconvénients de certaines compositions connues, c'est-à-dire ceux concernant l'odeur et la stabilité.

  
Les compositions de l'invention peuvent être préparées par mélange du sulfonate métallique et du dériva aminé, tous deux solubles dans l'huile, et agitation pendant un temps suffisant pour assurer l'uniformité du mélange des composés et l'obtention de la composition cherchée. En outre, il est avantageux, selon l'invention, que le sulfonate métallique et

  
 <EMI ID=7.1> 

  
1:0,3 et 1:8 environ, ce rapport étant calculé en fonction de la teneur en métal du sulfonate métallique et de la teneur

  
 <EMI ID=8.1> 

  
de la composition de l'invention comprend l'introduction, dans un récipient équipé d'agitateurs, du sulfonate et du dérivé

  
 <EMI ID=9.1> 

  
varient selon les composés particuliers utilisés; cependant, le sulfonate et le dérivé aminé, doivent, de préférence, être dans un rapport d'environ 1:0&#65533;4 à 1:1,5.

  
Une fois les composants introduits dans le récipient, ils sont agités vigoureusement et le mélange est chauffé à une température qui est généralement comprise entre environ 60 et
150[deg.]C. Lorsque le mélange atteint cette température, il y est maintenu pendant-un temps suffisant au mélange convenable du sulfonate métallique et du dérivé aminé. Ce temps est généra-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
dés convenables, par exemple par extraction sous vide ou entraînement par les gaz, tels que l'azote, l'anhydride carboni-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
produit purifié est normalement clarifié par filtration sur un absorbant inerte avantageux, par exemple l'alumine, la terre de diatomées, la pierre ponce ou analogue.

  
Selon un autre mode de réalisation du procédé de l'invention, les deux composants sont mélangés à une température

  
 <EMI ID=12.1> 

  
satisfaisante.

  
De plus, le sulfonate métallique et le dérivé aminé peuvent être mélangés simultanément et dilués par un solvant tel que l'huile ou l'isooctane, à la température ambiante. En outre, le dérivé aminé peut être' d'abord mélangé avec un solvant, puis avec le sulfonate métallique.

  
Les dérivés aminés solubles dans l'huile qui conviennent sont les amines, les sulfonates d'amine, les sels d'amine et d'acide carboxylique gras, les sulfonates d'ammonium et les produits de la réaction des amines et des anhydrides alkyl-succiniques. Les anhydrides alkyl-succiniques dont le radical alkyle dérive d'un polybutène et dont le poids moléculaire est compris entre 600 et 2000, donnent des résultats particulièrement avantageux.

  
Les suif ouates d'amines et d'ammonium qui conviennent sont ceux du type qui peuvent éventuellement dériver des "acides sulfoniques solubles dans l'huile" définis et décrits dans la demande de brevet français n[deg.] 73-09114, déposée par la Demanderesse le 14 mars 1975.

  
Les dérivés aminés solubles dans l'huile avantageux, éventuellement utilisés dans le procédé de l'invention sont :

  
1) les sels d'aminés et d'acide carboxylique gras (dioléates)

  
 <EMI ID=13.1> 

  
disulfonates de diamine.

  
L'utilisation d'une diamine dérivée du 1,3-diamino-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
du suif ou du soja ou est un radical oléyle, substitués sur un atome d'azote, donne des résultats particulièrement avan-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
dical alkyle qui dérive de l'huile de coprah, du suif ou du soja, ou un radical oléyle. Ces diamines sont disponibles dans le commerce sous la marque "DUOHEEN" C, T, 0 et S.

  
D'autres amines qui conviennent sont, par exemple,

  
la tétra-éthylène-pentamine et les aminés analogues qui comprennent des groupes aminé primaire' et/ou secondaire. En outre, les aminés avantageuses peuvent être représentées par l'une

  
 <EMI ID=16.1> 

  
qui dérive du suif ou des acides gras oléylique et laurique.

  
Les sulfonates métalliques solubles dans l'huile qui conviennent sont ceux dans lesquels le métal est choisi parmi

  
 <EMI ID=17.1> 

  
ryllium, l'étain, l'argent, le titane, le cuivre, le magnésium ou le sodium. Ces sulfonates métalliques utilisés dans la composition de l'invention doivent, de préférence, contenir moins de 100 parties par million de métal.

  
Les sulfonates métalliques solubles dans l'huile, pré-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
n[deg.] 72. 35839 déposée le 10 octobre 1972 et n[deg.] 72. 35840 déposée le 10 octobre 1972 par la même Demanderesse, ainsi que dans la demande de brevet français n[deg.] 73 09114 précitée.

  
Les exemples suivants illustrent l'invention. Dans ces exemples, le sulfonate métallique dérive d'un acide sulfonique alkyl-arcmatique qui comprend essentiellement des groupes di-n-alkylbenzène., dont le poids moléculaire est de l'ordre

  
de 420, sauf indications contraires.

Exemple 1

  
On introduit dans un ballon à bosselage 100 g de sulfonate de molybdène (préparé selon le procédé décrit dans les demandes divisionnaires françaises précitées) et 1 g de

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1>   <EMI ID=21.1> 

  
ensuite le mélange réactionnel à 100-110[deg.]C et on filtre sur "Hyflo". Après conservation à la température ambiante pendant

  
5 mois, le produit ne présente qu'une trace d'odeur, tandis que un échantillon témoin du même sulfonate de molybdène qui ne contient pas le dérivé aminé, présente après 5 mois une odeur

  
 <EMI ID=22.1> 

  
Une solution à 1% du produit reste limpide dans la méthyl-isobutyl-cétone pendant'environ 5 semaines.

Exemple 2 -

  
On introduit dans un bêcher, 75 grammes de sulfonate

  
 <EMI ID=23.1> 

  
diaminopropane substitué par un radical dérivé de l'huile de coprah et distillé. On chauffe les composants et on les mélange à environ 100[deg.]C pendant environ 1 heure, dans une étuve. On mélange ensuite mécaniquement les ingrédients, et on filtre sur de la terre à diatomées.

  
On conserve des échantillons de 10 g du produit à

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
d'odeur au bout d'une semaine et uniquement une odeur très légère au bout de 4 semaines. A 70[deg.]C les échantillons témoins ont une odeur désagréable et pénétrante au bout de 2 jours,

  
 <EMI ID=26.1> 

  
Une solution de 2% du produit reste limpide dans la méthyl-isobutyl-cétone pendant environ 3 semaines.

Exemple 3 - 

  
On prépare deux sulfonates aminés à partir d'un acide sulfonique (du type décrit dans la demande de brevet des Etats-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
diaminopropane substitué sur l'atome d'azote par un radical alkyle dérivant de l'huile de coprah, comme suit : 

  

 <EMI ID=28.1> 


  
 <EMI ID=29.1> 

  

 <EMI ID=30.1> 


  
Après mélange dans une bouteille d'un demi-litre, on agite mécaniquement pendant 5 minutes et on conserve à la température ambiante et à la lumière du jour. On n'observe pas de formation de sédiments visibles au bout de trois semaines, tandis qu'un échantillon témoin ayant la même concentration

  
 <EMI ID=31.1> 

  
visible au bout de 10 jours, dans les mêmes conditions.

  
 <EMI ID=32.1>  

  
 <EMI ID=33.1> 

  
vanadium (préparées à partir d'acide sulfonique comme décrit dans la demande de brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 711 920 précitée)contenant 5000 parties par million de fer ou de vanadium, des mélanges qui contiennent 50 parties par million de fer ou de vanadium et la solution du produit A. On conserve les mélanges à la température ambiante dans des récipients de verre. On n'observe aucune formation de sédiment visible au bout d'un mois dans ces mélanges, tandis.que des échantillons témoins des sulfonates de fer et de vanadium qui ne contiennent pas de produit A présentent une formation de.sédiments visibles au bout de 2 semaines.

  
 <EMI ID=34.1> 

  
On prépare des mélanges comme indiqué ci-dessous, en utilisant les composés suivants:

  
 <EMI ID=35.1> 

  
2) Disulfonate de "DUOMEEN" CD

  
3) "DUOMEEN" CD 

  
4) Dioléate de "DUOMEEN" T (TDO)

  
 <EMI ID=36.1> 

  
le radical dérivé du suif, et R' représente le radical oléate.

Mélanges de sulfonate de fer

  
Mélange Sulfonate de Mélangé avec Nombre de mois Nombre de

  
 <EMI ID=37.1> 
 <EMI ID=38.1> 
 1 - Environ 100 parties par million de fer.

Mélanges de sulfonate de vanadium

  
Mélange Sulfonate de Mélangé avec, Nombre de mois Nombre de

  
 <EMI ID=39.1> 

  
de type (x) la précipita- dant lesdéfinis ci- tion quels le dessus (g) mélange

  
reste lim-

  
 <EMI ID=40.1> 

  

 <EMI ID=41.1> 

Exemple 5 -

  
 <EMI ID=42.1> 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
de références contenant 5000 parties par million de métal (préparées à partir d'acide sulfonique, comme décrit dans la demande de brevet des Etats-Unis d'Amérique 711 920 précitée) sans vérifier l'ancienneté ni l'identité de la référence. Exceptionnellement, on compare une dilution à 50 parties par million

  
 <EMI ID=44.1> 

  
par million, d'une part ancienne, et d'autre part récente. Les dilutions obtenues à partir des références anciennes, présentent

  
 <EMI ID=45.1> 

  
tandis que les dilutions obtenues à partir des références récentes, ne- présentent pas de formations de dépôt ou de trouble au bout de 14 jours de repos. Le tableau suivant récapitule les résultats de l'essai concernant les dilutions à 50 ppm. 

  
Vanadium

  
Temps nécessaire à l'apparition d'un trouble ou d'un dépôt

  
 <EMI ID=46.1> 

  

 <EMI ID=47.1> 


  
Fer

  
Temps nécessaire à l'apparition d'un trouble ou d'un dépôt

  

 <EMI ID=48.1> 


  
Molybdène

  
Temps nécessaire à l'apparition

  
 <EMI ID=49.1> 

  

 <EMI ID=50.1> 


  
Etain

  
Temps nécessaire à l'apparition

  
 <EMI ID=51.1> 

  

 <EMI ID=52.1> 
 

  
Etain (suite)

  
Temps nécessaire à l'apparition d'un trouble ou d'un précipité

  

 <EMI ID=53.1> 

Exemple 6 -

  
On observe des mélanges individuels contenant chacun
20 références organo-métalliques ayant une teneur en métal de

  
 <EMI ID=54.1> 

  
l'aluminium, du bore, du baryum, du béryllium, du cadmnium, du chrome, du cuivre, du fer, du magnésium, du manganèse, du molybdène, du sodium, du nickel, du plomb, du silicium, de l'étain, du titane, du vanadium et du zinc. On prépare deux

  
 <EMI ID=55.1> 

  
et deux qui n'en contiennent pas.

  
On analyse .Les mélanges et on en détermine la teneur en molybdène par fluorescence de rayons X. Cette méthode est bien connue. L'échantillon est soumis à un rayonnement gamma

  
 <EMI ID=56.1> 

  
les métaux. L'énergie des rayons X est déterminée pendant un temps donné dans plusieurs canaux de détection dans lesquels l'énergie correspondant au métal particulier étudié est importante.

  
La somme des valeurs obtenues dans les quatre canaux pendant 4000 secondes est une mesure de la concentration en

  
 <EMI ID=57.1> 

  

 <EMI ID=58.1> 


  
Ces résultats montrent que les mélanges âgés de 4 mois et traités, ont pratiquement la même teneur en molybdène que les mélanges âgés de 2 mois qui n'ont pas été traités,

  
mais que les mélanges âgés de 4 mois, qui n'ont pas été traités, ont une teneur en molybdène inférieure d'environ 12 % à celle de-.,3 mélanges traités âgés de 4 sois et qu'il existe donc un problème de stabilité résolu par le traitement de l'échantilIon.

  
Il va de soi que la présente invention a été décrite ci-dessus à titre purement indicatif, mais nullement limitatif, et que l'on pourra lui apporter toutes modifications de détail conformes à son esprit sans sortir de son cadre. 

  
 <EMI ID=59.1> 



   <EMI ID = 1.1>

  
oil soluble "t

  
Disclosed are oil-soluble metal sulfonate compositions having excellent stability. In particular, it relates to oil soluble metal sulfonate compositions which comprise a metal sulfonate and an amino derivative, both oil soluble. The oil-soluble metal sulfonate compositions of the invention are in particular those in which the metal is molybdenum, vanadium, iron, boron, barium, beryllium, tin, silver, titanium, copper, magnesium, sodium or their mixtures, and more particularly, those which contain less than 100 ppm of metal.

   The invention further relates to oil-soluble metal sulfonate compositions wherein the amino derivatives are amines, amine sulfonates, fatty amine and carboxylic acid salts, ammonium sulfonates. or reaction products of amines and alkyl succinic anhydrides.

  
Recent discoveries demonstrate the possibility of producing spectrographic references from water-soluble metal sulfonates, and of dispersing metals in these sulfcnates, by dissolving these compounds, in a predetermined quantity, in an advantageous solvent. These references have an infinite shelf life, and all combinations of metals can be used, the metallic constituents not precipitating.

  
In addition, dispersions which contain certain oil-soluble metal sulfates are now of considerable importance as additives to fuels and lubricating oils. These dispersions are very interesting additives of materials used for the suspension of insoluble waste, formed during use and

  
 <EMI ID = 2.1>

  
based on oil-soluble metal sulphonates, in lubricating compositions for internal combustion engines, these sulphonates disperse, or peptize, with a good yield, the insoluble materials formed during the combustion of the fuel.

  
 <EMI ID = 3.1>

  
logues encountered during engine operation.

  
Thus, although the use of oil-soluble metal sulfonates is known, the preparation of these sulfonates poses problems in the case of certain metals, for example, molybdenum, vanadium, iron, boron and money. In addition, the stability of the mixture of these metal sulfonates

  
 <EMI ID = 4.1>

  
per million at most) is also problematic. Accordingly, stable compositions of oil-soluble metal sulfonates have long been sought, and the invention relates to such compositions.

  
Some known compositions of oil-soluble metal sulfonates, when stored for a long time, acquire an acid-like odor, similar to that

  
 <EMI ID = 5.1>

  
that they are stored for a long time, have poor stability, when the metal concentration is low, and a visible precipitate forms and even in the case where the instability of the mixture does not manifest itself visibly, it can be detected by instrumental analysis.

  
Accordingly, the invention relates to compositions of metal sulfonates soluble in oil and whose stability is improved. It further relates to a process for preparing oil-soluble metal sulfonates,

  
 <EMI ID = 6.1>

  
tions readily available.

  
The invention relates more particularly to a process for the preparation of a composition of oil-soluble metal sulfcnstes, the metal of which is selected from molybdenum, vanadium, iron, boron, barium, beryllium, tin. , silver, titanium, copper, magnesium, sodium or a mixture thereof, the compositions obtained having improved stability and constituting oil-soluble compounds of these metals. Other characteristics and advantages of the invention will appear in the detailed description which follows.

  
According to the invention, certain amino derivatives soluble in oil, chosen from amines, amine sulphonates, amine and fatty carboxylic acid salts, ammonium sulphonates or the products of the reaction of amines and t

  
Alkyl succinic anhydrides can optionally be added to the oil-soluble metal sulphonates, in which the metal is chosen from molybdenum, vanadium, iron; boron, barium, beryllium, tin, silver, titanium, copper, magnesium, sodium or a mixture thereof, to give compositions of oil soluble metal sulphonates which do not exhibit the disadvantages of certain known compositions, that is to say those relating to odor and stability.

  
The compositions of the invention can be prepared by mixing the metal sulfonate and the amino derivative, both soluble in oil, and stirring for a sufficient time to ensure uniformity of the mixture of the compounds and obtaining the desired composition. . In addition, it is advantageous, according to the invention, that the metal sulfonate and

  
 <EMI ID = 7.1>

  
1: 0.3 and 1: 8 approximately, this ratio being calculated as a function of the metal content of the metal sulphonate and of the

  
 <EMI ID = 8.1>

  
of the composition of the invention comprises the introduction, into a container equipped with agitators, of the sulfonate and of the derivative

  
 <EMI ID = 9.1>

  
vary depending on the particular compounds used; however, the sulfonate and the amino derivative should preferably be in a ratio of about 1: 0-4 to 1: 1.5.

  
Once the components have been introduced into the container, they are stirred vigorously and the mixture is heated to a temperature which is generally between about 60 and
150 [deg.] C. When the mixture reaches this temperature, it is kept there for a time sufficient for the proper mixing of the metal sulfonate and the amino derivative. This time is generally

  
 <EMI ID = 10.1>

  
suitable dice, for example by vacuum extraction or entrainment with gases, such as nitrogen, carbon dioxide.

  
 <EMI ID = 11.1>

  
The purified product is normally clarified by filtration through a desirable inert absorbent, for example alumina, diatomaceous earth, pumice stone or the like.

  
According to another embodiment of the method of the invention, the two components are mixed at a temperature

  
 <EMI ID = 12.1>

  
satisfactory.

  
In addition, the metal sulfonate and the amino derivative can be mixed simultaneously and diluted with a solvent such as oil or isooctane, at room temperature. Further, the amine derivative can be mixed first with a solvent and then with the metal sulfonate.

  
Suitable oil-soluble amine derivatives are amines, amine sulphonates, amine and fatty carboxylic acid salts, ammonium sulphonates and reaction products of amines and alkyl anhydrides. succinic. Alkyl succinic anhydrides, the alkyl radical of which is derived from a polybutene and the molecular weight of which is between 600 and 2000, give particularly advantageous results.

  
The tallow wadding of amines and ammonium which are suitable are those of the type which can optionally derive from "oil-soluble sulphonic acids" defined and described in French patent application n [deg.] 73-09114, filed by the Applicant on March 14, 1975.

  
The advantageous oil-soluble amino derivatives optionally used in the process of the invention are:

  
1) salts of amines and fatty carboxylic acid (dioleates)

  
 <EMI ID = 13.1>

  
diamine disulfonates.

  
The use of a diamine derived from 1,3-diamino-

  
 <EMI ID = 14.1>

  
tallow or soybean or is an oleyl radical, substituted on a nitrogen atom, gives particularly advantageous results.

  
 <EMI ID = 15.1>

  
alkyl dical which is derived from coconut oil, tallow or soybean, or an oleyl radical. These diamines are commercially available under the trademark "DUOHEEN" C, T, 0 and S.

  
Other suitable amines are, for example,

  
tetra-ethylene-pentamine and analogous amines which include primary and / or secondary amino groups. Furthermore, advantageous amines can be represented by one

  
 <EMI ID = 16.1>

  
which is derived from tallow or from oleylic and lauric fatty acids.

  
Suitable oil-soluble metal sulfonates are those in which the metal is selected from

  
 <EMI ID = 17.1>

  
ryllium, tin, silver, titanium, copper, magnesium or sodium. These metal sulfonates used in the composition of the invention should preferably contain less than 100 parts per million of metal.

  
Oil-soluble metal sulfonates, pre-

  
 <EMI ID = 18.1>

  
n [deg.] 72. 35839 filed on October 10, 1972 and n [deg.] 72. 35840 filed on October 10, 1972 by the same Applicant, as well as in the aforementioned French patent application n [deg.] 73 09114.

  
The following examples illustrate the invention. In these examples, the metal sulfonate is derived from an alkyl-arcmatic sulfonic acid which essentially comprises di-n-alkylbenzene groups, the molecular weight of which is of the order

  
of 420, unless otherwise indicated.

Example 1

  
100 g of molybdenum sulfonate (prepared according to the process described in the aforementioned French divisional applications) and 1 g of

  
 <EMI ID = 19.1>

  
 <EMI ID = 20.1> <EMI ID = 21.1>

  
then the reaction mixture at 100-110 [deg.] C and filtered through "Hyflo". After storage at room temperature for

  
5 months, the product shows only a trace of odor, while a control sample of the same molybdenum sulfonate which does not contain the amino derivative, shows after 5 months an odor

  
 <EMI ID = 22.1>

  
A 1% solution of the product remains clear in methyl isobutyl ketone for about 5 weeks.

Example 2 -

  
75 grams of sulfonate are introduced into a beaker

  
 <EMI ID = 23.1>

  
diaminopropane substituted with a radical derived from coconut oil and distilled. The components are heated and mixed at about 100 [deg.] C for about 1 hour, in an oven. The ingredients are then mechanically mixed, and filtered through diatomaceous earth.

  
10 g samples of the product are stored at

  
 <EMI ID = 24.1>

  
 <EMI ID = 25.1>

  
odor after a week and only a very slight odor after 4 weeks. At 70 [deg.] C the control samples have an unpleasant and penetrating odor after 2 days,

  
 <EMI ID = 26.1>

  
A 2% solution of the product remains clear in methyl isobutyl ketone for about 3 weeks.

Example 3 -

  
Two amino sulfonates are prepared from a sulfonic acid (of the type described in the US patent application

  
 <EMI ID = 27.1>

  
diaminopropane substituted on the nitrogen atom by an alkyl radical derived from coconut oil, as follows:

  

 <EMI ID = 28.1>


  
 <EMI ID = 29.1>

  

 <EMI ID = 30.1>


  
After mixing in a half liter bottle, stirred mechanically for 5 minutes and stored at room temperature and in daylight. No visible sediment formation was observed after three weeks, while a control sample with the same concentration

  
 <EMI ID = 31.1>

  
visible after 10 days, under the same conditions.

  
 <EMI ID = 32.1>

  
 <EMI ID = 33.1>

  
vanadium (prepared from sulfonic acid as described in U.S. Patent Application No. 711,920 supra) containing 5000 parts per million of iron or vanadium, mixtures which contain 50 parts per million iron or vanadium and the solution of product A. The mixtures are stored at room temperature in glass containers. No visible sediment formation was observed after 1 month in these mixtures, whereas control samples of iron and vanadium sulfonates which did not contain product A showed visible sediment formation after 2 weeks.

  
 <EMI ID = 34.1>

  
Mixtures are prepared as indicated below, using the following compounds:

  
 <EMI ID = 35.1>

  
2) "DUOMEEN" CD disulfonate

  
3) "DUOMEEN" CD

  
4) Dioleate of "DUOMEEN" T (TDO)

  
 <EMI ID = 36.1>

  
the radical derived from tallow, and R 'represents the oleate radical.

Iron sulfonate mixtures

  
Mixture Sulfonate Mixture with Number of months Number of

  
 <EMI ID = 37.1>
 <EMI ID = 38.1>
 1 - About 100 parts per million of iron.

Vanadium sulfonate mixtures

  
Mixture Sulfonate of Mixed with, Number of months Number of

  
 <EMI ID = 39.1>

  
of type (x) it precipitating the defined above which the above (g) mixes

  
stay lim-

  
 <EMI ID = 40.1>

  

 <EMI ID = 41.1>

Example 5 -

  
 <EMI ID = 42.1>

  
 <EMI ID = 43.1>

  
of references containing 5000 parts per million of metal (prepared from sulfonic acid, as described in the aforementioned US patent application 711,920) without verifying the age or identity of the reference. Exceptionally, a dilution of 50 parts per million is compared

  
 <EMI ID = 44.1>

  
per million, on the one hand old, and on the other hand recent. The dilutions obtained from old references show

  
 <EMI ID = 45.1>

  
while the dilutions obtained from recent references show no deposit or cloudiness after 14 days of standing. The following table summarizes the results of the test for dilutions to 50 ppm.

  
Vanadium

  
Time required for cloudiness or deposit to appear

  
 <EMI ID = 46.1>

  

 <EMI ID = 47.1>


  
Iron

  
Time required for cloudiness or deposit to appear

  

 <EMI ID = 48.1>


  
Molybdenum

  
Time required for appearance

  
 <EMI ID = 49.1>

  

 <EMI ID = 50.1>


  
Tin

  
Time required for appearance

  
 <EMI ID = 51.1>

  

 <EMI ID = 52.1>
 

  
Tin (continued)

  
Time required for cloudiness or precipitate to appear

  

 <EMI ID = 53.1>

Example 6 -

  
We observe individual mixtures each containing
20 organo-metallic references with a metal content of

  
 <EMI ID = 54.1>

  
aluminum, boron, barium, beryllium, cadmnium, chromium, copper, iron, magnesium, manganese, molybdenum, sodium, nickel, lead, silicon, tin , titanium, vanadium and zinc. We prepare two

  
 <EMI ID = 55.1>

  
and two that do not contain any.

  
The mixtures are analyzed and their molybdenum content determined by X-ray fluorescence. This method is well known. The sample is subjected to gamma radiation

  
 <EMI ID = 56.1>

  
metals. The energy of the X-rays is determined for a given time in several detection channels in which the energy corresponding to the particular metal studied is important.

  
The sum of the values obtained in the four channels over 4000 seconds is a measure of the concentration of

  
 <EMI ID = 57.1>

  

 <EMI ID = 58.1>


  
These results show that the mixtures aged 4 months and treated have practically the same molybdenum content as the mixtures aged 2 months which have not been treated,

  
but that the 4 month old mixtures, which have not been treated, have a molybdenum content about 12% lower than that of -., 3 treated 4 month old mixtures and therefore there is a problem of stability solved by sample processing.

  
It goes without saying that the present invention has been described above purely as an indication, but in no way limiting, and that any detailed modifications can be made to it in accordance with its spirit without departing from its scope.

  
 <EMI ID = 59.1>


    

Claims (1)

RESUME ABSTRACT L'invention comprend notamment une composition stable de sulfonate métallique soluble dans l'huile, caractérisée par les points suivants, considérés isolément ou en combinaisons diverses, techniquement possibles.: <EMI ID=60.1> The invention comprises in particular a stable composition of oil-soluble metal sulfonate, characterized by the following points, considered in isolation or in various combinations, technically possible: <EMI ID = 60.1> l'huile dont le métal est choisi parmi le molybdène, le vanadium, oil, the metal of which is chosen from molybdenum, vanadium, <EMI ID=61.1> <EMI ID = 61.1> titane, le cuivre, le magnésium, le sodium et leurs mélanges, et un dérivé aminé soluble dans l'huile, choisi parmi les amines, les sulfonates d'aminé, les sels dtamine et d'acide carboxylique gras, les sulfonates d'ammonium et les produits de la réaction des amines et des anhydrides alkyl-succiniques. titanium, copper, magnesium, sodium and mixtures thereof, and an amino derivative soluble in oil, selected from amines, amine sulfonates, amine and fatty carboxylic acid salts, ammonium sulfonates and reaction products of amines and alkyl succinic anhydrides. 2. Le sulfonate métallique et le dérivé aminé sont 2. The metal sulfonate and the amino derivative are <EMI ID=62.1> <EMI ID = 62.1> 3. Le dérivé aminé est un dérivé de 1,3-diaminopropane dont le radical alkyle est choisi parmi ceux dérivant de l'huile de coprah, du suif ou du soja et le radical oléyle, substitués sur l'atome d'azote. 3. The amino derivative is a derivative of 1,3-diaminopropane, the alkyl radical of which is chosen from those derived from coconut oil, tallow or soybean and the oleyl radical, substituted on the nitrogen atom. <EMI ID=63.1> <EMI ID = 63.1> ties par million de métal. ties per million of metal.
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