AT159870B - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten. 
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 line und 1.4. 5. 6-Tetrahydropyrimidine zu erhalten, die infolge   ihrer Waerloslichkeit, z.   B. in der Textil-oder Lederindustrie als kapillaraktive   Mittel   verwendet weiden können. 



   Die oben genannten 12-Imidazoline und 1.4.5.6-Tetrahydropylimidine lassen sich, falls sie im Ring eine nicht   substituierte Imidgmppe enthalten.   leicht durch Einwirkung von 1.2-Alkylenoxyden 
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   In der gleichen Weise leagiert auch   Iidin.   



   Man kann auch solche   #2-Imidazoline   oder 1. 4. 5.   6-TetrahydropylÌmidine     dei-eingangs   genannten Alt, die Hydroxylgruppen oder Aminogruppen enthalten, mit 1.2-Alkylenoxyden umsetzen. 



  So   kondensiert sich 2-Ndecyl-1-[8-aminoäthyl]-#2-imidazolin   
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 mit Äthylenoxyd zu 
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   1-Athyl-2-pentadeeyl-5-oxy-l.   4. 5. 6-tetrahydi opyi imidin 
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 reagiert mit seiner Hydroxylgruppe in ähnlicher Weise. Die Hydroxylgruppe kann sowohl im Kern als auch in der Seitenkette gebunden sein. Die genanuten Verbidungen können neben den Imino-, Aminooder Hydroxylgruppen noch andere Gluppen, insbesondere Sulfogruppen, enthalten. 

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   Durch Einführung von Äther-Alkoholresten in Sulfonsäuren der höhermolekularen Imidazoline bzw. Tetrahydropyrimidine können diese in verdünnten Säuren schwer löslichen Sulfonsäuren darin löslich gemacht werden. Man kann   Äther-A1koholreste   in Imidazoline oder Tetrahydropyrimidine der genannten Art auch durch Kondensation letzterer mit   Monohalogenverbindungen mehrwertiger   aliphatiseher Alkohole einführen. So lässt sieh z. B. das   2-Undecyl-1-[3,#-dioxypropyl]-#2-imidazolin   
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 wirkung von Chlorwasserstoff auf Polyglycerine entstehen   können,   mit Imidazolinen oder   Tetrahydro-   pyrimidinen kondensieren. 



   Schliesslich können neben den bisher angeführten Imidazolinen   und Tetrahydropyrimidinen,   die sich vorzugsweise von höhermolekularen Fettsäuren ableiten, auch die niedermolekularen Glieder bzw. deren Derivate, z. B. Propyl-, Butyl-,   Phenoxymethyl- usw. -#2-imidazoline bzw. -1.   2. 3. 4-Tetra-   hyJropy1"imidine   in die   Ätheralkoholderivate   umgesetzt werden. 



   Man hat bereits Oxalkylierungsprodukte von Benzimidazolen hergestellt, die als Textilhilfsmittel verwendet werden sollen (britische Patentschrift Nr. 443551). Diesen oxalkylierten Benzimidazolen sind die Erzeugnisse des vorliegenden Verfahrens in ihren textilchemischen   Eigenschaften überlegen   ; sie zeigen beispielsweise eine bessere weichmaehende Wirkung für Kunstseide und eine bessere entfettende Wirkung bei der Wäsche von mit Olivenöl   getränkter   Wolle. 



   Beispiel 1 : Man leitet   11'2   Gewiehtsteile   2-Undeeyl-A2-imidazolin,   bei einer Temperatur von 120 bis   140",   so lange Äthylenoxyd ein, bis die Gewichtszunahme ungefähr   2#   Mol Äthylenoxyd, berechnet auf 1 Mol Base, entspricht. Man erhält eine hellbräunliehe, zähe Masse, die sich leicht und vollständig klar in Wasser löst. Die wässrige Lösung   schäumt   beim   Schütteln.   



   Beispiel 2 : Man kondensiert in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise 306 Gewichtsteile   2-Heptandecen-9-yl-#2-imidazolin   mit Propylenoxyd, indem letzteres bei 120 bis 140"in die geschmolzene Base eintropfen gelassen wird. Nachdem ungefähr 4 Mol Propylenoxyd, berechnet auf 1 Mol der Base. aufgenommen wurden, bricht man den Propylenoxydzufluss ab. Man erhält eine bräunliche Masse, die sich in Wasser klar und unter starkem Schäumen löst. 



   Beispiel   3 : Man   kondensiert in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise 2-Heptadecyl-1. 4. 5. 6tetrahydropyrimidin mit Äthylenoxyd, bis die Gewichtszunahme 6 Mol   Äthylenoxyd, bezogen   auf   l Mol     der Base, entspricht. Man erhält eine braune, flüssige Masse, die sieh in Wasser leicht unter Schäumen lost.   



   Beispiel 4 : 111 Gewiehtsteile 2-Heptadecen-9-yl    2-imidazolin   werden mit 116 Gewichtsteilen feingepulvertem   #-Chlor-ss-oxypropan-&alpha;-sulfonsaurem   Natrium (ungefähr   92% ig) durch Erhitzen   auf 160 bis   180" kondensiert.   In die erhaltene Schmelze leitet man bei 120 bis 140  so lange Äthylenoxyd ein, bis die Gewichtszunahme 3-5 Mol Äthylenoxyd, bezogen auf 1 Mol des Kondensationsproduktes 
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 entspricht. Das erhaltene Präparat löst sich klar und unter Schäumen in Wasser auf. 
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 stellt eine   bräunliche   Flüssigkeit dar. in die gemäss Beispiel 2 Propylenoxyd so lange eintropfen gelassen wird, bis die Gewichtszunahme 6-10 Mol, bezogen auf 1 Mol des Kondensationsproduktes entspricht. 



  Man erhält eine   bräunliche     Flüssigkeit,   die   sieh   klar in Wasser löst. 



   Beispiel 6 : 112 Gewiehtsteile   2-Undeeyl-A-imidazolin werden   mit 118 Gewichtsteilen eines 
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   Beispiel 7 :   33'8   Gewichtsteile 2-[Oxyheptadecyl]-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin (aus den Fettsäuren von   gehärtetem Ricinusöl   und Trimethylendiamin erhalten) werden mit 13 Gewichtsteilen Benzylchlorid durch Erhitzen auf   140-160'in   das 1-Benzyl-2-[oxyheptadecyl[-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin übergeführt. Sodann wird die Verbindung bei   120#140  mit Äthylen- oder   Propylenoxyd umgesetzt, bis die Gewichtszunahme 12-15 Mol   Alkylenoxyd,   bezogen auf 1 Mol der Base. entspricht. Das erhaltene Produkt ist in Wasser leicht   löslich   und kann auf Grund seiner kapillaraktiven Eigenschaften in der Textilindustrie verwendet weiden. 



   Beispiel 8 : In 100   Gewiehtsteile     2-[Phenoxymethyl[-#2-imidazolin,   erhalten durch Kondensation von Phenoxyessigsäure mit Äthylendiamin, wird bei   120-1400 Äthylenoxyd   eingeleitet, bis die Gewichtszunahme ungefähr 130-140 Gewichtsteile, beträgt. Man erhält ein in Wasser klar lösliches Präparat. 



   Man kann auch im aromatischen Kern   substituierte 2-[Phenoxymethyl]-#2-imidazoline, z.   B. 



    2-[2'-Chlorphenoxymethyl]-#2-imidazolin,   mit Äthylenoxyd in obiger Weise umsetzen. Die Löslichkeitseigenschaften des dabei erhaltenen Produktes in Wasser sind die gleichen. 



   Beispiel 9 : Man leitet in   30'8   Gewichtsteile geschmolzenes 2-Heptadecyl-A2-imidazolin bei   180-200  so   lange Äthylenoxyd ein, bis die Gesamtzunahme   48'4   Gewichtsteile (11 Mol Äthylenoxyd) beträgt. Man erhält eine braune feste Masse, die sich leicht in Wasser löst. Die wässrige Lösung schäumt beim Schütteln stark und eignet sich als Waschmittel.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man in 2-Stellung einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest enthaltende A-Imidazoline oder 1.4. 5. 6-Teti ahydropyrimidine bzw. deren Derivate. die gegebenenfalls Hydroxyl-oder Aminoglippen enthalten, mit 1. 2-Alkylenoxyden oder α-Monohalogenverbindungen mehr wertiger aliphatischer Alkohole bzw. lathe, alkohole umsetzt.