DE2220710A1

DE2220710A1 - Nassechtheitsverbesserungsmittel

Info

Publication number: DE2220710A1
Application number: DE19722220710
Authority: DE
Inventors: Hellmuth Pantke; Karl Vogel
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-04-27
Filing date: 1972-04-27
Publication date: 1973-11-08
Also published as: NL7305866A; GB1370599A; CH575506B5; JPS4947682A; CH601573A4; FR2182173A1; US3995996A; USB354959I5; FR2182173B1; IT980330B; BE798681A

Description

2220710 FARBENPABRlKENBAiEkAG

LEVERK U S EN-Bayerwerk Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen B/Schu 26. April 1972 Naßechtheitsverbesserungsmittel

Die Erfindung betrifft Mittel zur Verbesserung der Naßechtheiten von auf Textilmaterialien erzeugten Färbungen aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, die als Wirkstoffe in diesen Lösungsmitteln lösliche Addukte aus

a. einem üblichen Naßechtheitsverbesserungsmittel,

b. einem oberflächenaktiven Amin oder Aminoxid, das mindestens einen C₁₂-C₂₈-Alkylrest enthält und

c. einem anionaktiven Tensid

enthalten, in denen die Komponenten a, b und c vorteilhaft in solchen iquivaleritverhältnissen vorliegen, daß a : b und a ϊ ο 1 : 1-5, vorzugsweise 1:2-3 "betragen und b : c 1 - 1,2 : 1,2 -1 ist.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Verbesserung der Naßechtheiten von auf Textilmaterialien erzeugten Färbungen aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln! das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Naßechtheitsverbesserungsmittel Addukte aus

a. einem üblichen Naßechtheitsverbesserungsmittel,

b. einem oberflächenaktiven Amin öder Aminoxid, das mindestens einen C^-C^g-Alkylrest enthält und

c. einem anionaktiven Tensid

verwendet, in denen die Komponenten a, b und c vorteilhaft

Le A U 376

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in aolchen ÄquivalentVerhältnissen vorliegen, daß a : b und a : c 1 : 1-5, vorzugsweise 1:2-3 betragen und b : c 1 - 1,2 : 1,2 - 1 ist.

Die erfindungsgemäßen Mittel können sowohl zur Verbesserung der Naßechtheiten von auf Cellulosematerialien mit Direktfarbstpffen, als auch von auf Textilmaterialien aus synthetischen Polyamiden mit Säurefarbstoffen, kationischen Farbstoffen oder Dispersionsfarbstoffen erzeugten Färbungen verwendet werden.

Zur Naßechtheitsverbesserung der mit Direktfarbstoffen auf Cellulosematerialien erzeugten Färbungen werden als Komponente a in den erfindungsgemäß zu verwendenden Mitteln die üblichen kationischen Naßechtheitsverbesserungsmittel verwendet, wie sie z.B. in Diserens »Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe" 2. Auflage 1949, Bd. 2, insbesondere Seilen 58 - 80 und Seiten 96 - 103, ferner in Lindner "Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe" 2. Auflage 1964, Bd. 1, Seiten 1017 - 1019 und in den deutschen Patentschriften 763 183, 833 708, 895 439, 928 713 und 1 104 926 beschrieben sind. Besonders bewährt haben sich die im DBP 833 708 und 928 713 beschriebenen basischen Kondensationsprodukte.

Zur Naßechtheitverbesserung der mit Säure-, kationischen oder Dispersionsfarbstoffen auf synthetischen Polyamiden hergestellten Färbungen werden als Komponente a in den erfindungsgemäß zu verwendenden Mitteln die üblichen anionischen Naßechtsverbesserungsmittel aus der Reihe der synthetischen Gerbstoffe, z.B. sulfonsäuregruppenhaltige Polykondensationsprodukte aus Phenolen, insbesondere Hydroxydiarylsulfonen, und Formaldehyd, oder Mischkondensationsprodukte aus Dihydroxydiarylsulfonen, insbesondere Dihydroxydiphenylsulfonjund aromatischen Sulfonsäuren, insbesondere Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulfonsäure; oder Formaldehydkondensationsprodukte aromatischer Sulfonsäuren, wie sie z.B. in der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 613 beschrieben sind, verwendet. Besonders bewährt haben Ie A U 376 - 2 -

3 0 " · Λ >ΐ / ■ ' Π ?

sich die in dem J)BP. 1 203 727 und den DOS 1 960 616 und 1 961 369 beschriebenen Naßechtheitsverbesserungsmittel.

Als Vertreter der in den erfindungsgemäßen Naßechtheitsverbesserungsmitteln als Komponente b zu verwendenden Amine oder Aminoxide, die mindestens ein C₁₂-^C28"^Alkyl:res* ®^ηΐηει1^^θηί ^sei" en beispielsweise genanntι

Primäre, sekundäre und tertiäre-Monoamine, z«B gegebenenfalls substituierte aliphatische Monoamine, wie Dodecylamin, Tetrade cylamin, Hexadecylamin, Octadecylamin, Octadecenylamin, N-Methyl-hexadecylamin, N-Methyl-octadecylamin«, Ν,Μ-Dimethyldodecylamin, N,N-Dimethyl-heSEadecylamin₉ N_sN»Diäthyl-tetradecylamin, N,N-Dibütyl-octadecylamin_p N^N-Di-dodecyl-methylamin, N, N-Di-tetradecyl-äthylaminj N₅N-Di- ootadeoyl-meth^lamin, Hs>U-Bis-(2-hydroxyäthfl)-oleylamin§

ferner- Alkoxylierungsproäukte von Fettaminen_s z_fflB. die Umsetzungsprodukte von 1 Mol Oleylamin und 7 Mol Äthylenoxidj 1 Mol Dodecylamin und 10-Mol Äthylenoxid_s 1 Mol Octadecyl- ■ amin und 8 Mol Äthylenoxid;

oder deren Partialester oder Pas'tlaläther_P z*B₀ der mono-Laurinsäureester des ümsetzungsproduktes aus 1 -Mol Olejlaiain und h Mol Äthylenoxid oder der Monomethyläther des Umsetznnggproduktes aus 1 Mol Oleylamin und 4 Mol Äthylenoxid;' gegebenenfalls substituierte araliphatisch« Monoamine ₉ wie Ν,Ν-Didodecyl-benzylamin oder (4-Dodecylbenzyl)-aminj gegebenenfalls substituierte aromatische Monoamine, wie. NrDodecyl-anilin-, N-Tetradecyl-anilin^ 4-Dodecyl.-anilinj gegebenenfalls substituierte heterocyclische Monoamine wie N-Dodecyl-morpholin, N-Hexadecyl-morpholin, N-Dodecyl-piperidin, N-Hexadecyl-piperidin, N-Dodecyl-imidazol, 1-»(ß-Hydro2cyäthyl)-2-0ctadecyl-imidazolin, 1-(ß-Qctadecanoylaminoäthyl)-2-öctadecylimidazolin, N-Dodecyl-pyridiniumchloridj primäre, sekundäre und tertiäre Polyamine, Z₀B₀ gegebenenfalls substituierte aromatische Polyamine ₉ wie N-N-Dioctyl-p-phenylendiamin oder N-Methyl-N'-octadecenoyl-p-phenylendiamin und insbesondere gegebenenfalls substituierte aliphatische Polyamine,

. "³" 3098 4 5/1032

wie N •Dodeayl-N⁵, N^!-diisetl?y3,--ätliylendiamin, N-Hexadecyl-N¹, N'-diKätlwl-atliylendiamlii, N-Oc-'-adecyl-N¹, N^f-diäthyl-äthylendiamir-, N-Cleyl-N^f, N'^J~dim<-}thyl~propylendiamin, N-Dodecyl-äthylen-triämin, H-Octadecyl-ätliy.leii-tetramin, N, N'-Dioctadecyläthylendiamin_, N, N'-DibexMecyl-diäthylentriamin, N, N'-Dioctadeeyl-d.iäthylentriaiain, H, N'-Dioleyl-triäthylentetramin, N, N'-Distearoyl-diäthylentrlamin, N-, N'-Dioleoyl-triäthylentetramin, Nj N'-Dibehenoyl-ürläthylentetramin, N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N-oleoylpropylendiamin, N-Oleoyl-N-(2~hydroxyäthyl)»H^s, N'«bis-(2-hydroxyäthyl).-äthylendiamin; Oxide te: ■;!!Ir-;r araliphatischen" aromatischer, heterocyclischer und ΙηεΌκ rondere aliphatischen* I-lono- oder Polyamine , z.B. N, N-Dimetl: -/..■.»-olsylaminoxidj, N,N-Dit)utyl-dodecylaminoxid, Bis-(2-hydrt v7äthyl)-oleylamlnoxid., H, N'-Dioctadecyl-N, N^f-diäthyläthylen^: λ? i
N-oxid _} ■ '>-Έ-&
pholin-Ii c;,x
Fettam ';:.·.:, -.a
produk--.iu- -.'.'
das Uiiioi^^^n

d, H, N-I;Ls-(2-iiydroxyäthyl)-4-dodecylanilinl-N-dodecyl-cyclohexylaminoxid, N-Hexadecyl~mor-

ferner DianLuioxiae der Umsetzungsprodukte von Äthylenoxid, ZtB. das Aminoxid des Umsetzungs-Mol Dod^oyläßsin and 10 Mol Äthylenoxid oder

auü 1 KcI Oieylamin und 8 Mol Äthylenoxid.

Besondüi. e .':- ^:.'vährt haben sie··

Aminoxide der Formel

21- Λ.!. " Ul

-Α1ΐ:;.'·-> ode,- -.:j..;8:r.yloost steht, "-■■'-"■- iliiar.dai^j ".'/dssorfstoff, einen gegebeneniJ. oi:u Zhloz-Atom, eine Cyan- ociai* vorzugsweiif¹ oxy gruppe substituierten C^-Cg-Alkylrest, bi-n;?iv⁵all£; ciu2^%o!i Chi or atome oder C₁^C,-

3 0 9 8 .·; 5/103?

Alkylgruppen substituierten Benzylrest oder eine Polyäthylenglykolätherkette bedeuten, wobei die Zahl der Äthylenoxid-Einheiten im Molekül höchstens 12 betragen darf, oder zusammen einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden,

η 2 oder 3 '

m 1 oder 2 und

ρ O oder 1 ist, mit der Maßgabe, daß R₂ und R, nur dann Wasserstoff sein können, wenn ρ =f O ist.

Vertreter dieser bevorzugten Amine oder Aminoxide sind

(C₁ ^₇H₃₃CONH-C₂H₄ )₂NH
(C₁QH₃₇CONH-C₂H₄)₂NH
(C₁3H₃₅CONH-C₂H₄)₂NH

C₁7H₃₅CO-NH-C₃H₆-N(CH₃)CH₂ CH₂OH
(C₁₈H₃₇CONH C₃H^)₂ N-CH₃

(C₁QH₃₇CONH-C₃H₆-)₂ N-CH₃

Als Vertreter der in den erfindungsgemäßen Naßechtheitsverbesserungsmitteln als Komponente c zu verwendenden anionaktiven Tenside seien beispielsweise genannt:

Fettsäuren wie Palmitin- oder ölsäure; C₁₀-C₂₄-Alkylsulfonsäuren,wie C₁₂-C₁₆-Poraffinsulfonsäuren; Alkylarylsulfonsäuren,wie i- oder n- Djdecylbenzolsulfonsäur---,

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Dibutylnaphthalinsulfonsäuren|

saure Schwefel- oder Phosphorsäureester von Fettalkoholen oder Fettalkohol-, Fettamin-, Alkylphenol- oder Fettsäureamid-alkylenoxidadditionsprodukten, z.B. der saure Schwefelsäureester des Lorols (Lorol = O^-C-jc-Alkanolgemisch) ides Oleylalkohols, der Rizinolsäure, von Ölsäureäthanolamid oder Ölsäure-N-metnyl-äthanolamid, oder die sauren Schwefelsäureester der Umsetzungsprodukte von 1 Mol Dodecylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid, 1 Mol Oleylalkohol und 7 Mol Äthylenoxid, 1 Mol Dodecylamin und 10 Mol Äthylenoxid, 1 Mol Nonylphenol und 4 Mol Äthylenoxid;

Sulfobernsteinsäureester, z.B. Sulfobernsteinsäure-di-ioctyl-ester und Sulfobernsteinsäuredinonylester;

Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Naßechtheitsverbesserungsmittel erfolgt durch Vermischen der Komponenten a, b und c vorteilhaft in den angegebenen Äquivalentenverhältnissen. Und zwar werden zur Herstellung der Naßechtheitsverbesserungsmittel für mit Direktfarbstoffen auf Cellulose-Textilmaterialien erzeugte Färbungen die Komponenten b und c im Äquivalentenverhältnis 1 - 1,2 : 1 eingesetzt, während in den Mitteln zur Verbesserung der Naßechtheiten von mit Säurefarbstoffen, kationischen Farbstoffen oder Dispersionsfarbstoffen auf synthetischen Polyamiden erzeugten Färbungen das Äquivalentverhältnis von b : c 1 : 1-1,2 beträgt, d.h. in den erfindungsgemäßen Mitteln vorliegen, wenn sie ein kationisches Naßechtheitsverbesserungsmittel enthalten, das Kationtensid und, wenn sie ein anionisches Naßechtheitsverbesserungsmittel enthalten, das Aniontensid gegebenenfalls in einem kleinen Überschuß gegenüber dem entgegengesetzten polaren Tensid vor.

Zur Beschleunigung der Adduktbildung hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Mischung der 3 Komponenten auf 50 - 150 C, vorzugsweise 60 - 125⁰G zu erwärmen. Das Erwärmen ist besonders dann angezeigt, wenn man als Komponenten a, b und c nicht die freien Säuren und Amine, sondern die entsprechenden Salze einsetzt. Die Umsetzung der Komponenten zu den

- ⁶ * 3 0 9 s U ς / 1 0 3 ^

•J -

Addukten ist nach etwa 10 bis 150 Minuten beendet „ Zur Mdukt hersteilung können die 3 Komponenten bzw ο Ihre Salze in Gegenwart kleiner Mengen iMsssr in d&r Selisiels© oder in Ter·«= dünnungsmitteln, wie Wasser_? alkoholhaltigem Wasser oder-organischen mit Wasser nicht saiseh"barea Lös'imgssaitteln_s z₀B₀ aliphatischen Halogenkolili32B-jasserstoffen_? uie Tetrachloräthy=· len, umgesetzt werden.

Bei-den Cellulos3materiäXi®n_? UQi³QYi Färfoisngen erfindungsgsmäß. verbessert werden, handelt ©s sieh lsi TsEtilMaterialien aus natürlicher odei· regen©siQ2?tQ:i? Cellules© ₉ i-sie BsmmsuII® ₀ Lainen, Reyon oder Zsllwoli©? alia ayatlie'ölsolis ^olyaaid© kssaen sowohl die normalen systlÄStlgefeusi alt cmlosisjelien oä©r Bi 3 ions färbst of fen färbba2"üa_a ;Jio .ümuIi cliö asiioaisiSSi Modifi zierten mit iatioalsohea Sto'iboijofiö Polyamide, wie P-oljfesxass^li^loiAOla-S lactam und Poly-gl-^alsiciiiiiüQoaseäBS?© la Botsaelit« materialicii können :ϊ·ι mu TQ^3©y.iQil©a3t@2i Ys^asibeituagsei ständen, wie Pääea, §ara₉ öe^sfeoiio O-^fi Ware vorliegen *

Die erfindiiiigsgemäß su "/^FiraKMsMssa Mclu&t© 'i^erdes. den heitsverbesserungsbädern in siimr ifesigs "/oa st^a O₅,1 bis 30 g₅ vorzugsweise 2 bis 10 g / 1 Flotte zugesetzt«,

Als organische mit Wasser nisht. ©ischfoare Flüssigkeiten worden in den NachbelianalmgsMelGm TorstigSiTelse aliphatisclis Halogenkohlenwassarstoffe mit siimm zwis5li@n 40 unö 170° G liegenden Siedepimkt vex^aadetj bescsid^s feewälirt haben sich Trichloräthylen, T©tr-aeiilo:pfit!ijlja iincl 1₉1/1-=Trichlorä

In vielen Fällen Jaat as si-^i «Iö T^rtsilhaft ®T'\fiesen_P wenn die NaclibeliandluEggbfäer siasetzlicli su clea erfindtmgsgeiüäß zu verweiidesdön AddiÄten O₅S ois 30 g₉ YOrSHgStJSiSe 3 bis 15 g 'fässer / 1 rlotte snthalt^n,

Le A 14 37&

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Das erfindungsgemäße Verfahren zur Naßechtheitsverbesserung von auf Textilmaterialien erzeugten Färbungen aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln wird in der Weise ausgeführt, daß man die gefärbten Textilmaterialien in die Lösungen der erfindungsgemäßen Addukte in den organischen mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeiten etwa 10 bis 40, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten bei 40 bis 90° C, vorzugsweise 50 bis 70° C behandelt, anschließend die Flotte abtrennt und das Textilmaterial, gegebenenfalls nach Spülen mit frischem organischem Lösungsmittel,trocknet.

Mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Naßechtheitsverbesserungsmittel wird aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln eine gleichwertige Naßechtheitsverbesserung erzielt, wie bislang nur aus wäßrigen Bädern. In den Addukten bewirkt die Gegenwart von Aminen bzw. Aminoxiden und aniüiiaktiven Tensiden eine wesentliche Wirkungs steige rung der Naßeohtheitsverbesserungsmittel.

Die in dsn folgenden Beispielen angegebenen Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, 3. Auflage, 1971, Bd. 4.

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. —„__.—

Beispiel 1

A. 19,32 g Ν,Ν'-Distearoyl-diäthylentriamin (0,03 Äqu.), 6 g 60 %ige Essigsäure und 11 g Oleylaulfat (Ammoniumsalz) (0,03 Äq.u.) werden bei 80 bis 9O⁰G miteinander verschmolzen. In diese Schmelze werden 12,52 g d®s aus 1 Mol 4,4'-Dioxidiphenylsulfon, 1 Mol Formaldehyd und 0,33 Mol Phenolsulfonsäure (gemäß der deutschen Offenlegungsschrift 1 960 616) hergestellten Kondensationsproduktes eingetragen. Die Reaktionsmischung wird anschließend auf 15O⁰C erhitzt und 60 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Die erkaltete Schmelze laßt sich pulverisieren.

Ausbeute: 43 g eines in Tetrachloräthylen leicht löslichen Pulvers.

B. Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipat, das mit 2 , Gew.% des Säurefarbstoffs* Nr. 17070, bezogen auf das Trokkengewicht des Gewirks, gefärbt worden war, wird 30 Minuten im Flottenverhältnis 1 : 20 in einem auf 60° C erwärmten Tetrachloräthylen-Bad bewegt, das im Liter 4,3 g des vorstehend beschriebenen Adduktes und 8 ml Wasser enthält. Nach der Behandlung wird das Gewirk mit frischem Tetrachloräthylen gespült und bei etwa 80° C getrocknet. Die Färbung weist nach der Behandlung Naßechtheitswerte (bestimmt nach DIN 54002) von 4 bis 5 auf.

Eine gleichwertige Naßechtheitsverbesserung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle des verwendeten Adduktes eines der nachstehend beschriebenen Addukte in den ebenfalls nachstehend angegebenen Mengen eingesetzt wurde.

Addukt A 1: 8g (0,005 Äquivalente) des im Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1 203 727 beschriebenen sulfonsäuregruppenhaltigen Formaldehyd-dioxidiphenyl-Kondensationsproduktes wurden bei 60° C in einer Mischung aus 10 g (0,025 Äquivalente) N-OIeoyl-N-methyl-N¹- (2-hydroxyäthyl)-propylendiamin, 10 g Eisessig, 9,1 g (0,025 Äquivalente) Oleylsul-Le A 14 376 _₉_ 309845/1032

fat (Anmonlumsalz) und 6 g Wasser gelöst. Von der auf diese Weise erhaltenen klaren Mischung wurden 2,5 g / 1 Tetrachloräthylen-Behandlungsbad verwendet.

Addukt A 2: 10 g des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 4,4'-Dioxidiphenylsulfon, 1 Mol Formaldehyd und 0,33 Mol Phenolsulf onsäure werden in 38,5 g einer Mischung aus 38,5 % NjN-Dioctadecyl-Si.N-dimethyl-ammoniumchlorid 12,1 % Isopropanol,

23,7 % Oleylsulfat (Ammoniumsalz), 19,5 % Eisessig und

6,2 % Wasser

solange auf 70° C erwärmt bis eine homogene in Tetrachloräthylen lösliche Reaktionsmischung entstanden ist. Von dieser Mischung werden 5,5 g / 1 Tetrachloräthylen-Nachbehandlungsflotte eingesetzt.

Addukt A 3: 8,3 g (0,0083 Äquivalente) des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 4,4'-Dioxidiphenylsulfon, 1 Mol Formaldehyd und 0,33 Mol Phenolsulfonsäure, werden unter Rühren in die 75° C heiße Mischung aus 200 ml Tetrachloräthylen, 11,5 g (0,02 Äqu.) des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylamin mit 7 Mol Äthylenoxid, 7,3 g (0,02 Äquivalente) Oleylsulfat (Ammoniumsalz), 6 g Eisessig und 2 g Wasser eingetragen. Die Reaktionsmischung wird so lange auf 75 Ms 85° C erwärmt bis eine klare Lösung entstanden ist. Diese Lösung kann unmittelbar den Halogenkohlenwasserstoff-Nachbehandlungsbädern zugesetzt werden; und zwar werden von dieser Lösung 22,5 ml / 1 Behandlungsflotte verwendet.

Beispiel 2

A. 12,5 g (0,0125 Äquivalente) des Kondensationaproduktes aus 1 Mol 4,4^!-Dihydroxydiphenylsulfon, 1 Mol Formaldehyd und 0,33 Mol Phenolsulfonsäure werden bei 60° C in einer Mischung aus 12 g (0,03 Äqu.) N-01eoyl-N'-methyl-N^f-(2-hydroxyäthyl)-propylendiamin, 20 g 60 ?6iger Essigsäure und 11g

Le A 14 376 -10- 3C9 8Ä5/103?

Oleylsulfat (Ammoniumsalz) gelöst« laelh. dea Abkühlen der Reaktionslösung auf Raumtemperatur wird eine homogene _p viskose Flüssigkeit erhalten=,

B. Ein Gewebe aus Poly-E-caprolactamfädesij) das mit 2 Gew_o% des Säurefarbstoffs Nr. 6202Of₁ "bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, gefärbt worden wars, wird 30 Minuten im Flottenverhältnis 1 : 30 in einem auf 60? C erwärmten Tetra-" chloräthylen-Bad bewegt, das je 1 Tetrachloräthylen 4_S4 g des vorstehend beschriebenen Adduktes und 6 ml Wasser enthält. Anschließend wird das Gewebe mit frischem T@tracM.oräthylen gespült und bei etwa 60° C getrocknete

Die Färbung weist nach der· Behandlung folgende Naßechtheits— werte auf (bestimmt durch Bewertung des Anblutens von normalem weißen E-Polycaprolactam nach DIM 54

Wasserechtheit b (bestimmt nach DIN 54 006)s Waschechtheit, mechanische Wasch® 40°C (bestimmt nach

DIN 54 014)s 4-5

Schweißechtheit sauer (bestimmt nach DBJ 54 020)s Schweißechtheit alkalisch (bestimmt nach DIl 54 020)s

Eine gleichwertige Naßechtheitsverbesserung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle des verwendeten Adduktes das nachstehend beschriebene Addukt in der ebenfalls nachstehend angegebenen Menge eingesezt wurde ο

Addukt A 1: 10 g (0,01 Äquivalent) des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 4,4'-Dioxydiphenylsulfon_s 1 Mol Formaldehyd und 0,33 Mol Phenolsulfonsäure werden bei 60⁰C mit 10,7 g (0,03 Iqu.) N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-oleylamin₉ 14 g 60 ^iger Essigsäure und 11,4 g (0,03 Äqu.) C-^-Paraf-finsulfonsäure (latriiuasalz; 80 #ig wasserhaltig) versebmolaon» lon der auf diese Weise erhaltenen viskosen, bei Raumtemperatur flüssigen Schmelze

Le A 14 376 -11- 309845/1032

werden 3,75 g je Liter Tetrachloräthylen-Behandlungsflotte verwendet,

Beispiel 3

A) 10 g (0,01 Äquivalent) des im Beispiel der deutschen Patentschrift 833 708 beschriebenen Dicyandiamid-formaldehyd-Kondensationsproduktes werden bei 60 - 70⁰C in einer Mischung aus 12 g (0,03 Äquivalente) N-Oleoyl-N'-methyl-N'-(2-hydroxyäthyl)-propylendiamin, 11 g (0,03 Äquivalente) Oleylsulfat (Ammoniumsalz), 12 g ElsesBig und 13 g Wasser gelöst. Das Reaktionsprodukt stellt eine klare viskose Flüssigkeit dar.

B) Baumwollgarn, das mit 2 Gewichtsprozent des Direktfarbstoffs Nr. 35 780, bezogen auf das Trockengewicht des Garnes, gefärbt worden war, wird etwa 30 Minuten im Flottenverhältnis 1 : 20 in einem auf 60⁰C erwärmten Tetrachloräthylenbad bewegt, das im Liter 11,6 g der vorstehend beschriebenen Reaktionslösung und 15 g Wasser enthält. Anschließend wird das Garn mit frischem Tetrachloräthylen gespült und getrocknet.

Die Färbung weist nach der Behandlung folgende Naßechtheitswerte auf (bestimmt durch Bewertung des Anblutens von normalem weißen Baumwollgewebe):

Wasserechtheit b (DIN 54 006): 3-4 Waschechtheit, mechanische Wäsche 40 C (bestimmt nach

DIN 54 014): 3

Schweißechtheit alkalisch (bestimmt nach DIN 54 020): 3-4

Schweißechtheit sauer (bestimmt nach DIN 54 020): 3

Le A 14 376 -12- 3098 Λ 5/103?

Beispiel 4

A) 6,58 g (0,01 Äquivalent) des Kondensationsproduktes aus

2 Mol Diphenyläther, 1 Mol Formaldehyd und 3 Mol Schwefelsäure werden bei 100 bis 110⁰C in einer Mischung aus
12 g (0,03 Äquivalenten) N-01eoyl-N'-methyl-N^t-(2-hydroxyäthyl)-propylendiamin, 12 g Eisessig, 13 g (0,03 Äquivalente) Oleylsulfat (Ammoniumsalz) und 12 g
Wasser solange erwärmt bis eine klare Reaktionslösung

entstanden ist.. Diese Reaktionsmischung wird unmittelbar
als Naßechtheitsverbesserungsmittel eingesetzt.

B) Ein Gewirk aus anionisch modifiziertem Polyhexamethylendiaminadipat , das mit 2 Gew.-% des kationischen Farbstoffs Nr. 11 085 gefärbt worden war, wird 30 Minuten im Flottenverhältnis 1 : 20 in einem auf 60⁰C erwärmten Tetrachloräthylenbad bewegt, das im Liter 20 g des vorstehend beschriebenen Adduktes und 15 g Wasser enthält. Anschließend wird das Gewirk mit frischem Tetrachloräthylen gespült und getrocknet.

Die Färbung weist nach der Behandlung folgende Naßechtheitswerte auf (bestimmt durch Bewertung des Anblutens von normalem weißen E-Polycaprolactam nach DIN 54 002):

Wasserechtheit b (bestimmt nach DIN 54 006): . 3-4 Schweißechtheit alkalisch (bestimmt nach DIN 54 020): 4 Schweißechtheit sauer (bestimmt nach DIN 54 020): 3-4

Beispiel 5

Ein Gewebe aus Poly-£-caprolactam, das mit 2 Gew.-% des Dispersionsfarbstoffs der Formel

Le A 14 376 - 13 -

3 0 9 84 5/103?

bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes gefärbt worden war, wird 30 Minuten im Flottenverhältnis 1 : 20 in einem auf 60°C erwärmten Tetrachloräthylenbad bewegt, das im Liter 4,4 g des in Beispiel 2 A) beschriebenen Adduktes und 6 ml Wasser enthält. Anschließend wird das Gewebe mit frischem Tetrachloräthylen gespült und dann getrocknet.

Die Färbung weist nach der Behandlung folgende Naßechtheitswerte auf (bestimmt durch Bewertung des Anblutens von normalem weißen £-Polycaprolactam nach DIN 54 002):

Wasserechtheit b (bestimmt nach DIN 54 006): Waschechtheit, mechanische Wäsche 40°C (bestimmt nach

DIN 54 014):

Schweißechtheit alkalisch (bestimmt nach DIN 54 020): 4-5

Schweißechtheit sauer (bestimmt nach DIN 54 020): 4-5

Beispiel 6

Ein Gewirk aus Po^hexamethylendiaminadipat und anionisch modifiziertem Polyhexamethylendiaminadipat, das einbadig mit 0,75 Gew.-% des anionischen Farbstoffs Nr. 13 425 und 0,75 Gew.-% des kationischen Farbstoffs Nr. 11 085 gefärbt worden war, wird im Flottenverhältnia 1 : 30 30 Minuten in einem auf 60⁰C erwärmten Tetrachloräthylenbad bewegt, das im Liter 5 g des in Beispiel 2 A) beschriebenen Adduktes und 6 ml Wasser enthält. Anschließend wird das Gewirk mit frischem Tetrachloräthylen gespült und dann getrocknet.

Le A 14 376 - 14 -

3 0 b ■·? -4 f) / 1 0 3

Färbungen erhalten mit anionischem kationischem Earbatoff

Waeserechtheit b (bestimmt nach 4-5 4-5 DIN 54 006):

Schweißechtheit sauer (bestimmt 4-5 4 nach DIN 54 020): .

Schweißechtheit alkalisch ' 4 4

(bestimmt nach DIN 54 020):

Le A 14 376 - 15 -

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Claims

Patentansprüche;

1. Mittel zur Verbesserung der Naßechtheiten von auf Textilmaterialien erzeugten Färbungen aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, enthaltend als Wirkstoffe in diesen Lösungsmitteln lösliche Addukte aus

a. einem üblichen Naßechtheitsverbesserungsmittel,

b. einem oberflächenaktiven Amin oder Aminoxid, das mindestens einen C^-CoQ-Alkylrest enthält und

c. einem anionaktiven Tensid

2. Naßechtheitsverbesserungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in ihnen die Komponenten a, b und c in solchen Äquivalentverhältnissen vorliegen, daß a : b und a : c 1:1-5 betragen und b:c 1-1,2 : 1,2-1 ist.

3. Naßechtheitsverbesserungsmittel gemäß Anspruch 2 , dadurch gekennzeichnet, daß in ihnen die Komponenten a, b und c in solchen iquivalentverhältnissen vorliegen, daß a:b und a:c 1:2-3 betragen

4. Naßechtheitsverbesserungsmittel gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente b, Amine oder Aminoxide der Formel

?p

/rR_rCO-HH-(OH₂)_a=7_m— S-R₂ bzw.

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enthalten, in der

R₁ für einen C₁₂-C₂g-Alkyl- oder Alkenylrest steht, R₂ und R* unabhängig von einander Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch ein Chloratom, eine Cyan- oder vorzugsweise eine Hydroxygruppe substituierten Cj-Cg-Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Chloratome oder C^C^- Alkylgruppen substituierten Benzylrest oder eine Polyäthylenglykolätherkette bedeuten, wobei die Zahl der Äthylenoxid-Einheiten im Molekül höchstens 12 betragen darf, oder zusammen einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden,

η 2 oder 3
m 1 oder 2 und

ρ 0 oder 1 ist, mit der Maßgabe, daß R₂ und R^ nur dann Wasserstoff bedeuten, wenn ρ = 0 ist.

5. Naßechtheitsverbesserungsmittel gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente c Fettsäuren, C_1o-C_2/,-Alkylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, saure Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester von Fettalkoholen oder Fettalkohol-, Fettamin-,Alkylphenol- oder Fettsäureamidalkylenoxid-additionsprodukten oder Sulfobernsteinsäureester enthalten·

6. Verfahren zur Verbesserung der Naßechtheiten von auf Textilmaterialien erzeugten Färbungen aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als Naßechtheitsverbesserungsmittel Addukte aus

a. einem üblichen Naßechtheitsverbesserungsmittel,

b. einem oberflächenaktiven Amin oder Aminoxid, das mindestens einen C^-Cgg-Alkylrest enthält und

c. einem anionaktiven Tensid
verwendet.

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7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Naßechtheitsverbesserungsmittel solche Addukte verwendet, in denen die Komponenten a, b und c in solchen Äquivalentverhältnissen vorliegen, daß a:b und a:c 1:1-5 betragen und b:c 1-1,2:1,2-1 ist.

8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Naßechtheitsverbesserungsmittel solche Addukte verwendet, in denen die Komponenten a, b und c in solchen Äquivalentverhältnissen vorliegen, daß a:b und a:c 1:2-3 betragen.

9. Verfahren gemäß Anspruch 6-8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Naßechtheitsverbesserungsmittel solche Addukte verwendet, in denen die Komponente b ein Amin oder Aminoxid der Formel

/H₁-CO-NH-(CH₂)_n=7_m

- CONH-(CH₉ )„ 7™— N ι „ _ c η- m ,

ist, in der

R₁ für einen C^g-Cps*" Alkyl- oder Alkenylrest steht, R₂ und R-, unabhängig von einander Wasserstoff, einen gegebenenfalüs durch ein Chloratom, eine Cyan- oder vorzugsweise eine Hydroxygruppe substituierten C^-Cg-Alkylrest, einen gegebenenfalls durch Chloratome oder Cj-C^-

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η 2 oder 3 m 1 oder 2 und

ρ O oder 1 ist, mit der Maßgabe, daß Rg τ**¹** IU nur dann Wasserstoff bedeuten, wenn ρ = 0 ist.

10. Verfahren gemäß Anspruch 6-9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Naßechtheitsverbesserungsmittel solche Addukte verwendet, in denen als Komponente c Fettsäuren, C-io~^G24.~ Alkylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, saure Schwefelsäure- oder Phosphorsäureester von Fettalkoholen oder Fettalkohol-, Fettamin-,. Alkylphenol- oder Fettsäureamidalkylenoxid-additionsprodukten oder Sulfobernsteinsäureester verwendet werden.

11. Textilmaterialien, behandelt nach Verfahren 6 bis 10.

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