AT158865B - Verfahren zur Herstellung von Diazotierfarbstoffen. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von   Diazotieriarbstoffen.   
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 chlorid abgeschieden, isoliert und getrocknet. Er färbt Baumwolle nach dem Diazotieren und Ent-   wickeln mit ss-Naphthol   in wesentlich gelberen Tönen als der nicht mit   m-Nitrobenzoylclorid   kondensierte Farbstoff. 



   Beispiel 2.65 Teile des in Beispiel verwendeten Diazofarbstoffes werden in wässeriger Lösung, wie dort beschrieben, mit 5-Nitro-2-dichlorbenzoylchlorid kondensiert, bis eine herausgenommene Probe sich nicht mehr diazotieren lässt. Der abgeschiedene Farbstoff wird, wie angegeben, mit   42   Teilen Schwefelnatrium krist. reduziert, mit   Natriumchlorid abgeschieden, i-'oliert   und getrocknet. Er färbt Baumwolle nach dem Diazotieren und Entwickeln mit 3-Naphthol in noch etwas gelberen Tönen als der nach Beispiel 1 erhätliche Aminobanzoylfarbstoff. 



   Beispiel 3. Wird die Kondensation des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes mit 3-Nitro-5eyanbenzoylchlorid durchgeführt, so erhält man beim Entwickeln des reduzierten Farbstoffen mit   -Naphthol gelbere   Töne als aus dem nicht kondensierten Farbstoff. 



   Beispiel 4. Ersetzt man in   Beispiel l   das m-Nitrobnenzoylchlorid durch m-Nitrobenzolsulfochlorid, so erhält man nach dem Färben, Diazotieren und Entwickeln mit   ss-Naphthol noch gelbere   Farbtöne als bei   Verwendung   von m-Nitrobenzoylchlorid. 



   Beispiel 5.219 Teile m-Aminophenylpyrazolon-3-carbonsäure werden in 800 Teilen trockenem Pyridin gelöst, bei gewöhnlicher Temperatur 265 Teile des Chlorids des 2-Nitro-4-carboxyphenylmethvisulfons 
 EMI2.1 
 zugefügt, wobei starke Etwärmung auftritt. Durch Erhitzen auf   1000 C   wird die Reaktion zu Ende geführt, nach dem Erkalten mit Wasser und Eis zersetzt und das   Konden. ationsprodukt abschieden.   Durch Lösen in Wasser und Wiederausscheiden werden Anteile, die sieh noch diazotieren lassen, abgetrennt. 



   44-6 Teile des so erhältlichen   Konden-ationproduktes   werden in   Wasser gelost, mit   30 Teilen Soda vermischt und mit der Diazoverbindung aus 65 Teilen des Körpers 
 EMI2.2 
 die nach der deutschen Patentschrift Nr. 632135 zugänglich ist, vereinigt. Der Farbstoff wird nach 
 EMI2.3 
   satioMprodukt   wird durch Säurezusatz abgeschieden, in Wasser   wieder gelöst   und dann gekuppelt. 



   Die Kondensation des Aminoarylpyrazolon, lässt sich auch in Wasser durchführen, zweckmässigerweise bei etwas höherer Temperatur, z. B. bei   80#90  C.   



   Die verschieden dargestellten Kondensationsprodukte führen zu identischen Farbstoffen. 



   Beispiel 6.   44 :, 6   Teile des nach Beispiel 5 erhältlichn Kondensationsproduktes der Formel 
 EMI2.4 
 werden in Wasser gelöst und bei Gegenwart von 30 Teilen Soda mit der Diazoverbindung aus   39'S   Teilen des   Aminoazofarbstoffes   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 vereinigt. Der Farbstoff wird nach beendigter Kupplung, wie angegeben, reduziert und färbt auf Baumwolle nach dem Diazotieren und   Entwickeln mit ss-NaphthoI   ein Gelb, während der entsprechende Farbstoff, der nicht kondensierte   Aminophenylpyrazoloncarbonsäure   als Endkomponente enthält, in roten Orangetönen färbt. 



   Beispiel 7.219 Teile   m-Aminophenylpyrazolon-3-carbonsäure   werden unter Zusatz von Soda in 3000 Teilen Wasser neutral gelöst und bei   65-70  C   so lange mit   m-Nitrobenzoylchlorid   behandelt, wobei die Reaktion durch Zusatz eines säurebindenden Mittels immer schwach alkalisch gehalten wird, bis die Aminogruppe sich durch Diazotieren nicht mehr nachweisen lässt. Nach beendigter Reaktion macht man deutlich alkalisch, erhitzt noch   kurz"Z''it weiter   und isoliert nach dem Erkalten durch Zusatz von Säure. 



     36-8   Teile des so   erhältlichen Zwischenproduktes   werden bei Gegenwart von 30 Teilen Soda mit der Diazoverbindung aus 65 Teilen des Körpers 
 EMI3.2 
 gekuppelt, dann wie   besehrieben,   mit 42 Teilen   Sdiwefelnatrium krist.   reduziert. Der isolierte Farb- 
 EMI3.3 
 



   Kuppelt man   36#8   Teile des nach Beispiel 7, Abs, 1, erhältlichen Kondensationsproduktes bei Gegenwart von 30 Teilen Soda mit der Diazoverbindung aus   39-8 Teilen des Aminoazofarbstoffes   
 EMI3.4 
 so erhält man nach der Reduktion einen Farbstoff, der mit dem nach Beispiel l erhältlichen identisch ist. 



   Beispiel 8. Ersetzt man in Beispiel 1 das   m-Nitrobenzoylchlorid durch 3#5-Dinitrobenzoyl-   chlorid und behandelt man das erhaltene Dinitrobenzoat mit 42 Teilen Schwefelnatrium krist. bis eine Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert ist, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle nach dem 
 EMI3.5 
 



   Beispiel 9. Ersetzt man in Beispiel 1 das   m-Nitrobenzoylclorid   durch   2'4-Dinitrobenzoyl-   chlorid und behandelt man das Kondensationsprodukt so lange mit 42 Teilen   Schwefelnatrium,   bis 
 EMI3.6 
 und Entwickeln mit ss-Naphthol deutlich gelbere Töne als aus dem nicht kondensierten Farbstoff. 



   Beispiel   10. Ersetzt   man in Beispiel 1 das m-Nitrobenzoylchlorid durch 4-Nitroluol-2-sulfochlorid, so erhält man aus dem mit 42 Teilen Schwefelnatrium krist. reduzierten Farbstoff nach dem Diazotieren und Entwickeln mit ss-Naphthol auf der   Faser deutlich gelbere   Töne als aus dem nicht kondensierten Farbstoff. 



   Beispiel 11. Wird die Kondensation des in Beispiel 1 erwähnten Farbstoffes mit 3-Nitrobenzophenon-4'-carbonsäurechlorid durchgeführt, so erhält man beim Entwickeln des reduzierten Farbstoffes mit   ss-Naphthol   deutlich gelbere Töne als aus dem nicht kondensierten Farbstoff. 



   Beispiel 12. Die Diazoverbindung aus 65 Teilen des Farbstoffes 
 EMI3.7 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 wird mit 19 Teilen   p-Aminophpnyl-3-methyl-5-pyrazolon   gekuppelt, der erhaltene   Tmazofarbstoff   so lange mit m-Nitrobenzoylchlorid behandelt, bis sieh die Aminogruppe durch Diazotieren nicht mehr nachweisen lässt. Nach der Reduktion mit 42 Teilen Sohwefelnatrium krist. erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle nach dem Diazotieren und Entwickeln mit 3-Naphthol in erheblich gelberen Tönen   anfärbt   als der nicht kondensierte Farbstoff. 



   Beispiel 13.184 Teile Benzidin worden tetrazotiert   zunächst   mit 140 Teilen   Salicylsäure,   dann mit 283 Teilen 1-   (2'-Methyl-3'-amino-5-'sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt.   Der Farbstoff wird so lange mit m-Nitrobenzoylchlorid behandelt, bis sich die Aminogruppe durch Diazotieren nicht mehr nachweisen lässt. Darauf wird mit 420 Teilen   Sehwefelnatrium   krist. reduziert. Nach dem Diazotieren und Entwickeln mit 3-Naphthol erhält man aus dem kondensierten Farbstoff deutlich gelbere Töne als aus dem nicht kondensierten. 



   Beispiel 14. 219 Teile 1-(3'-Aminophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure in 800 Teilen Pyridin gelöst, werden portionsweise mit 555 Teilen des Chlorids aus 4-Carboxy-2-nitrophenyl-äthylsulfon versetzt. Nach längerem Stehen wird das abgekühlte feste Reaktionsprodukt mit Wasser verrührt, das abgeschiedene Kondensation-Produkt isoliert. Es löst sich mit Soda in Wasser klar auf und lässt sich nicht mehr diazotieren. 



   46 Teile des so erhältlichen Kondensationsproduktes werden in Wasser gelöst, mit 30 Teilen Soda vermischt und mit der Diazoverbindung aus 65 Teilen des Körpers 
 EMI4.1 
 die nach der deutschen Patentschrift Nr. 632135 zugängig ist, vereinigt. Der Farbstoff wird nach vollendeter Kupplung auf   80" C   erwärmt und mit 42 Teilen   Sohwefelnatrium   krist. in Wasser reduziert, 
 EMI4.2 
 wahrend der entsprechende Farbstoff, der als Schlusskomponente nicht kondensierte Amino-phenylpyrazolon-carbonsäure enthält, ein Orange gibt. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Diazotierfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyra-   zolonfarboffe   der allgemeinen   Formel A-N == N-B,   worin A den Rest einer beliebigen Diazotierkomponente, die auch Azogruppen enthalten kann, vorstellt und B den Rest eines   1-Aminoarylpyra-   zolons   mit Sturehalogeniden   von   organichen Sulfo-oder Carbonsäuren,   die an einem aromatischen Kern einen in eine Aminogruppe überführberen Substituenten enthaltenm, umsetzt, den genannten 
 EMI4.3 

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens gemäss Anspruch l, dadurch gekennzeicimet, dass man Aminoarylpyrazolone mit Säurehalogeniden von organischen Sulfon- oder Carbonsäuren, die an einem aromaischen Kern einen in eine Aminogruppe überführbaren Substitutenten tragen, kondensiert und die so erhältlichen Kondensationsprodukte in beliebiger Reihenfolge mit Diazo-oder Diazoazoverbindungen kuppelt und den genannten Substituenten in die genannte Aminogruppe überführt und die so erhältlichen Farbstoffe gegebenenfalls auf der Faser diazotiert und entwickelt.