AT112126B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten cyclischer Aminometallmercaptoverbindungen. - Google Patents

Description

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 abgesaugt. Er ist unlöslich in Wasser und den   gebräuchlichen   organischen Lösungsmitteln, löslich in Ammoniak und Alkalien und besitzt keinen Schmelzpunkt. Der Harnstoff wird in Soda gelöst und das Natriumsalz der Diphenylharnstoffverbindung mit Alkohol ausgefällt. Das gereinigte Salz ist ein schwachgelbes Pulver, das in kaltem Wasser mit neutraler Reaktion leicht   löslich     ist. Die wässerige orangegelbe   Lösung ist kochbeständig und reagiert auf Phenolphthalein neutral. 



   Beispiel 3 : Auf 39 g 4-Amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsaures Natrium (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 349012), gelöst in 800   cm3   2%iger Natriumearbonatlösung, lässt man Phosgen einwirken, bis das Reaktionsprodukt keine Diazoreaktion mehr gibt. Man erhält so in quantitativer Ausbeute 
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   Lösung mit Ferrosalz reduziert. Naeh Entfernung   des Eisenschlamms erhält man die   4- (m-Aminobenzoyl) -   amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsäure als grünlichgrauen Niederschlag, der in   verdünnten   Alkalien   löslich   ist. 



   Sie hat die Formel 
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 tritt Zersetzung ein. 



   Löst man diese Aminosäure in überschüssiger Natronlauge und leitet solange Phosgen ein, bis sich keine Diazoreaktion mehr zeigt, so scheidet sich das Natriumsalz des   Di-[4- (m-aminobenzoyl) -   amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsäure}-harnstoffs aus, welches in allen organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Man löst es in Wasser und fällt mit Alkohol das Natriumsalz ; nach dem Trocknen stellt es ein   graves   Pulver dar, das in Wasser mit gelber   Farbe leicht löslich   ist.

   Es zeigt keinen   Schmelzpunkt   und hat die Formel 
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 Beispiel : 5 : Lässt man 60 g m-Nitrobenzoylchlorid in   ätherischer   Lösung auf die neutrale 
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 benzoyl)-amino-p-toluylsäure als weisse kristallinische Substanz, die oberhalb 287  unter Zersetzung schmilzt, unlöslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln und löslich in Alkalien ist. Durch Reduktion mit Zinkstaub kann die Verbindung in die entsprechende Aminosäure   übergeführt werden,   die in Alkohol, Methylalkohol und Aceton schwer löslich ist. Durch   Einwirkung   von Phosgen in alkalischer Lösung unter Zusatz von Natriumacetat erhält man den sym.

   Di-[m-(m-aminobenzoyl)-amino-p-toluylsäure]-harnstoff, 

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 Behandelt man die   Verbindung   mit 2 Mol Phosphorpentachlorid, so entsteht das entsprechende Säurechlorid als gelblichweisse, amorphe, leicht zersetzliche Verbindung. Diese reagiert im molekularen Verhältnis mit dem 4-Amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsaurem Natrium unter Bildung des sym. 
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 sprechender Weise in das Natriumsalz übergeführt werden kann. Es ist nur in Wasser löslich mit neutraler Reaktion   und hat die Zusammensetzung   
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