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AR123977A1 - 1h-pirazolo[4,3-c]piridinas sustituidas y derivados como inhibidores de egfr - Google Patents

1h-pirazolo[4,3-c]piridinas sustituidas y derivados como inhibidores de egfr

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Publication number
AR123977A1
AR123977A1 ARP210103034A ARP210103034A AR123977A1 AR 123977 A1 AR123977 A1 AR 123977A1 AR P210103034 A ARP210103034 A AR P210103034A AR P210103034 A ARP210103034 A AR P210103034A AR 123977 A1 AR123977 A1 AR 123977A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
6alkyl
4alkyl
group
6haloalkyl
membered
Prior art date
Application number
ARP210103034A
Other languages
English (en)
Inventor
Harald Engelhardt
Mark Petronczki
Juergen Ramharter
Ulrich Reiser
Heinz Stadtmueller
Dirk Scharn
Tobias Wunberg
Original Assignee
Boehringer Ingelheim Int
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Ingelheim Int filed Critical Boehringer Ingelheim Int
Publication of AR123977A1 publication Critical patent/AR123977A1/es

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Abstract

Compuestos de la fórmula (1), en donde los grupos R¹ a R⁴ y X¹ a X⁵ tienen los significados que se proporcionan en las reivindicaciones y la memoria descriptiva, su uso como inhibidores de EGFR mutante, composiciones farmacéuticas que contienen compuestos de este tipo y su uso como medicamentos / usos médicos, especialmente como agentes para el tratamiento y/o la prevención de enfermedades oncológicas. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), caracterizado porque R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, halógeno, -OH, -NH₂, -NH(C₁₋₆alquilo), -N(C₁₋₆alquilo)₂, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cicloalcoxi, heterocicliloxi de 3 - 6 miembros y heterociclilo de 3 - 6 miembros; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, halógeno, -OH, -NH₂, -NH(C₁₋₆alquilo), -N(C₁₋₆alquilo)₂, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cicloalcoxi, heterocicliloxi de 3 - 6 miembros y heterociclilo de 3 - 6 miembros; o R¹ y R² junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un heterociclo de 5 - 6 miembros o un anillo heteroaromático de 5 - 6 miembros; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, halógeno, -CN, -OH, -NH₂, -NH(C₁₋₆alquilo), -N(C₁₋₆alquilo)₂, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cicloalcoxi, heterocicliloxi de 3 - 6 miembros y heterociclilo de 3 - 6 miembros; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en Rᵃ¹ y Rᵇ¹; Rᵃ¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros, en donde el C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen todos opcionalmente con uno o más Rᵇ¹ y/o Rᶜ¹ idénticos o diferentes; cada Rᵇ¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en -ORᶜ¹, -N(Rᶜ¹)Rᶜ¹, halógeno, -CN, -C(=O)Rᶜ¹, -C(=O)ORᶜ¹, -C(=O)N(Rᶜ¹)Rᶜ¹, -C(=O)N(H)ORᶜ¹, -C(=O)N(C₁₋₄alquil)ORᶜ¹, -S(=O)₂Rᶜ¹, -S(=O)₂N(Rᶜ¹)Rᶜ¹, -N(H)C(=O)Rᶜ¹, -N(C₁₋₄alquil)C(=O)Rᶜ¹, -N(H)C(=O)ORᶜ¹, -N(C₁₋₄alquil)C(=O)ORᶜ¹, -N(H)S(=O)₂Rᶜ¹, -N(C₁₋₄alquil)S(=O)₂Rᶜ¹ y el sustituyente bivalente =O; cada Rᶜ¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros, en donde el C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen todos opcionalmente con uno o más Rᵈ¹ y/o Rᵉ¹ idénticos o diferentes; cada Rᵈ¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en -ORᵉ¹, -N(Rᵉ¹)Rᵉ¹, halógeno, -CN, -C(=O)Rᵉ¹, -C(=O)ORᵉ¹, -C(=O)N(Rᵉ¹)Rᵉ¹, -C(=O)N(H)ORᵉ¹, -C(=O)N(C₁₋₄alquil)ORᵉ¹, -S(=O)₂Rᵉ¹, -S(=O)₂N(Rᵉ¹)Rᵉ¹, -N(H)C(=O)Rᵉ¹, -N(C₁₋₄alquil)C(=O)Rᵉ¹, -N(H)C(=O)ORᵉ¹, -N(C₁₋₄alquil)C(=O)ORᵉ¹, -N(H)S(=O)₂Rᶜ¹, -N(C₁₋₄alquil)S(=O)₂Rᶜ¹ y el sustituyente bivalente =O; cada Rᵉ¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros, en donde el C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen todos opcionalmente con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo, heteroarilo de 5 - 10 miembros, -OH, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₄alcoxi-C₁₋₄alquilo, hidroxi-C₁₋₄alquilo, halógeno, -CN, -NH₂, -C(=O)C₁₋₄alquilo, -NH(C₁₋₄alquilo), -N(C₁₋₄alquilo)₂ y el sustituyente bivalente =O; X¹ se selecciona del grupo que consiste en carbono (C) y nitrógeno (N); X² se selecciona del grupo que consiste en carbono (C) y nitrógeno (N); al menos uno de X¹ y X² es carbono (C); X³ se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno (N), C(R⁵), N(R⁶), C(R⁵)(R⁵), oxígeno (O), azufre (S), S(=O), S(=O)₂ y C(=O); X⁴ se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno (N), C(R⁷), N(R⁸), C(R⁷)(R⁷), oxígeno (O), azufre (S), S(=O), S(=O)₂ y C(=O); X⁵ se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno (N), C(R⁹), N(R¹⁰), C(R⁹)(R⁹), oxígeno (O), azufre (S), S(=O), S(=O)₂ y C(=O); cada enlace entre miembros del anillo en el anillo A se selecciona independientemente de un enlace simple, un enlace doble o un enlace (hetero)aromático; cada R⁵ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₄alquilo, C₁₋₆haloalcoxi-C₁₋₆alquilo, halógeno, -NH₂, -NH(C₁₋₆alquilo), -N(C₁₋₆alquilo)₂, C₃₋₆cicloalquilo y heterociclilo de 3 - 6 miembros; cada R⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalcoxi-C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo y heterociclilo de 3 - 6 miembros; cada R⁷ se selecciona independientemente del grupo que consiste en Rᵃ² y Rᵇ²; Rᵃ² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros, en donde el C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen todos opcionalmente con uno o más Rᵇ² y/o Rᶜ² idénticos o diferentes; cada Rᵇ² se selecciona independientemente del grupo que consiste en -ORᶜ², -N(Rᶜ²)Rᶜ², halógeno, -CN, -C(=O)Rᶜ², -C(=O)ORᶜ², -C(=O)N(Rᶜ²)Rᶜ², -C(=O)N(H)ORᶜ², -C(=O)N(C₁₋₄alquil)ORᶜ², -S(=O)₂Rᶜ², -S(=O)₂N(Rᶜ²)Rᶜ², -N(H)C(=O)Rᶜ², -N(C₁₋₄alquil)C(=O)Rᶜ², -N(H)C(=O)ORᶜ², -N(C₁₋₄alquil)C(=O)ORᶜ², -N(H)S(=O)₂Rᶜ², -N(C₁₋₄alquil)S(=O)₂Rᶜ² y el sustituyente bivalente =O; cada Rᶜ² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros, en donde el C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen todos opcionalmente con uno o más Rᵈ² y/o Rᵉ² idénticos o diferentes; cada Rᵈ² se selecciona independientemente del grupo que consiste en -ORᵉ², -N(Rᵉ²)Rᵉ², halógeno, -CN, -C(=O)Rᵉ², -C(=O)ORᵉ², -C(=O)N(Rᵉ²)Rᵉ², -C(=O)N(H)ORᵉ², -C(=O)N(C₁₋₄alquil)ORᵉ², -S(=O)₂Rᵉ², -S(=O)₂N(Rᵉ²)Rᵉ², -N(H)C(=O)Rᵉ², -N(C₁₋₄alquil)C(=O)Rᵉ², -N(H)C(=O)ORᵉ², -N(C₁₋₄alquil)C(=O)ORᵉ², -N(H)S(=O)₂Rᶜ², -N(C₁₋₄alquil)S(=O)₂Rᶜ² y el sustituyente bivalente =O; cada Rᵉ² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros, en donde el C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, C₄₋₁₀cicloalquenilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo y heteroarilo de 5 - 10 miembros se sustituyen todos opcionalmente con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, heterociclilo de 3 - 11 miembros, C₆₋₁₀arilo, heteroarilo de 5 - 10 miembros, -OH, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₄alcoxi-C₁₋₄alquilo, hidroxi-C₁₋₄alquilo, halógeno, -CN, -NH₂, -C(=O)C₁₋₄alquilo, -NH(C₁₋₄alquilo), -N(C₁₋₄alquilo)₂ y el sustituyente bivalente =O; cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalcoxi-C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo y heterociclilo de 3 - 6 miembros; cada R⁹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalcoxi-C₁₋₆alquilo, halógeno, -NH₂, -NH(C₁₋₆alquilo), -N(C₁₋₆alquilo)₂, C₃₋₆cicloalquilo y heterociclilo de 3 - 6 miembros; cada R¹⁰ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalcoxi-C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo y heterociclilo de 3 - 6 miembros; o una sal de este.
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