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AR120235A1 - Métodos para la preparación de ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2h-pirazol-3-carboxílico - Google Patents

Métodos para la preparación de ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2h-pirazol-3-carboxílico

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Publication number
AR120235A1
AR120235A1 ARP200102858A ARP200102858A AR120235A1 AR 120235 A1 AR120235 A1 AR 120235A1 AR P200102858 A ARP200102858 A AR P200102858A AR P200102858 A ARP200102858 A AR P200102858A AR 120235 A1 AR120235 A1 AR 120235A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
compound
formula
hydrogen
mixture
halogen
Prior art date
Application number
ARP200102858A
Other languages
English (en)
Inventor
James Wright
John Herbert Freudenberger
Yuzhong Chen
Original Assignee
Fmc Corp
Fmc Agro Singapore Pte Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fmc Corp, Fmc Agro Singapore Pte Ltd filed Critical Fmc Corp
Publication of AR120235A1 publication Critical patent/AR120235A1/es

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract

Reivindicación 1: Un método para preparar un compuesto de la fórmula (1), en el que cada uno de R⁵ - R¹⁰ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; y R¹³ es un ácido orgánico, en donde el método comprende I) formar una mezcla que comprende A) un compuesto de la fórmula (2), en el que cada uno de R⁵ - R¹⁰ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; R¹² se selecciona de éter, éster y nitrilo; y en donde el compuesto de la fórmula (2) se prepara de acuerdo con un método que comprende i) formar una mezcla que comprende a) un compuesto de la fórmula (3), en el que R⁴ es hidrógeno; cada uno de R⁵ - R¹⁰ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; y en donde el compuesto de la fórmula (3) se prepara de acuerdo con un método que comprende IA) formar una mezcla que comprende AA) un compuesto de la fórmula (4), en el que cada uno de R⁴, R⁵ y R⁶ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; en donde al menos uno de R⁴, R⁵ y R⁶ es hidrógeno; y en donde el compuesto de la fórmula (4) se prepara de acuerdo con un método que comprende ia) formar una mezcla que comprende aa) un compuesto de la fórmula (5), en el que R¹⁴ se selecciona de carbociclo sustituido o no sustituido y heterociclo sustituido o no sustituido; cada uno de R¹⁵, R¹⁶ y R¹⁷ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; y en donde al menos uno de R¹⁵, R¹⁶ y R¹⁷ es un halógeno; bb) un disolvente; y cc) un ácido; y iia) hacer reaccionar la mezcla; BB) un compuesto de la fórmula (6), en el que cada uno de R⁷ - R¹¹ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; CC) un disolvente; DD) una base inorgánica; y EE) opcionalmente un aditivo; y IIA) hacer reaccionar la mezcla; b) un disolvente; c) una base que comprende un compuesto que comprende un metal; y opcionalmente una primera base de amina; d) opcionalmente un aditivo; y e) opcionalmente una segunda base de amina; y ii) hacer reaccionar la mezcla con un compuesto orgánico; y B) un hidróxido de metal; y II) hacer reaccionar la mezcla. Reivindicación 10: Un método para preparar un compuesto de la fórmula (1), en el que cada uno de R⁵ - R¹⁰ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; y R¹³ es un ácido orgánico, en donde el método comprende I) formar una mezcla que comprende A) un compuesto de la fórmula (3), en el que R⁴ es hidrógeno; cada uno de R⁵ - R¹⁰ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; y en donde el compuesto de la fórmula (3) se prepara de acuerdo con un método que comprende i) formar una mezcla que comprende a) un compuesto de la fórmula (4), en el que cada uno de R⁴, R⁵ y R⁶ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; en donde al menos uno de R⁴, R⁵ y R⁶ es hidrógeno; y en donde el compuesto de la fórmula (4) se prepara de acuerdo con un método que comprende IA) formar una mezcla que comprende AA) un compuesto de la fórmula (5), en el que R¹⁴ se selecciona de carbociclo sustituido o no sustituido y heterociclo sustituido o no sustituido; cada uno de R¹⁵, R¹⁶ y R¹⁷ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; y en donde al menos uno de R¹⁵, R¹⁶ y R¹⁷ es un halógeno; BB) un disolvente; y CC) un ácido; y IIa) hacer reaccionar la mezcla; b) un compuesto de la fórmula (6), en el que cada uno de R⁷ - R¹¹ se selecciona independientemente de hidrógeno y halógeno; c) un disolvente; d) una base inorgánica; y e) opcionalmente un aditivo; y ii) hacer reaccionar la mezcla; B) un disolvente; C) una base que comprende un compuesto que comprende un metal; y opcionalmente una primera base de amina; D) opcionalmente un aditivo; y E) opcionalmente una segunda base de amina; y II) hacer reaccionar la mezcla con un compuesto que contiene carbonilo.
ARP200102858A 2019-10-18 2020-10-16 Métodos para la preparación de ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2h-pirazol-3-carboxílico AR120235A1 (es)

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