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AR129741A1 - Inhibidores de fgfr2 y fgfr3 y usos de los mismos - Google Patents

Inhibidores de fgfr2 y fgfr3 y usos de los mismos

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Publication number
AR129741A1
AR129741A1 ARP230101657A ARP230101657A AR129741A1 AR 129741 A1 AR129741 A1 AR 129741A1 AR P230101657 A ARP230101657 A AR P230101657A AR P230101657 A ARP230101657 A AR P230101657A AR 129741 A1 AR129741 A1 AR 129741A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
6alkyl
10aryl
optionally substituted
cancer
6alkynyl
Prior art date
Application number
ARP230101657A
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English (en)
Inventor
Xiao Ding
Yingtao Liu
Yazhou Wang
Jianping Wu
Jinxin Liu
Original Assignee
Insilico Medicine Ip Ltd
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Publication date
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Abstract

Se describen en la presente inhibidores de FGFR2 y FGFR3 y composiciones farmacéuticas que comprenden estos inhibidores. Los compuestos y composiciones de la presente son útiles para el tratamiento de una enfermedad o trastorno asociado con FGFR2 y/o FGFR3. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), o una sal o estereoisómero farmacéuticamente aceptable del mismo; caracterizado porque: Z¹ está ausente, o es C(R⁵), C(R⁵)(R⁵ᵃ), N o N(R⁹); Z² es C(R⁶), C(R⁶)(R⁶ᵃ), O, S, N o N(R⁹); Z³ es C(R⁷), C(R⁷)(R⁷ᵃ), O, S, N o N(R⁹); Z⁴ es C(R⁸), C(R⁸)(R⁸ᵃ), O, S, N o N(R⁹); en donde cuando Z¹ es C(R⁵), C(R⁵)(R⁵ᵃ), N o N(R⁹), luego no más de dos de Z¹, Z², Z³ y Z⁴ son N o N(R⁹); y cuando Z¹ está ausente, luego no más de uno de Z², Z³ y Z⁴ es O, S, N o N(R⁹); R¹ y R² se seleccionan independientemente de hidrógeno, C₁₋₆alquilo y C₁₋₆haloalquilo; R³ se selecciona de C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo, en donde C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de R¹⁵ᵃ; R⁴ se selecciona de C₃₋₆cicloalquileno, C₂₋₉heterocicloalquileno, C₆₋₁₀arileno y C₁₋₉heteroarileno, en donde C₃₋₆cicloalquileno, C₂₋₉heterocicloalquileno, C₆₋₁₀arileno y C₁₋₉heteroarileno están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de R¹⁵ᵇ; L¹ es un enlace, -N(R⁹ᵃ)-, -N(R⁹ᵃ)C(O)-, -C(O)N(R⁹ᵃ)-, -N(R⁹ᵃ)S(O)₂-, -S(O)₂N(R⁹ᵃ)-, -O-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -C(S)-, -S-, -S(O)-, -S(O)₂-, -OS(O)-, -OS(O)₂-, C₁₋₆alquileno, C₂₋₆alquenileno, C₂₋₆alquinileno, C₃₋₆cicloalquileno, C₂₋₉heterocicloalquileno o C₁₋₉heteroarileno, en donde C₁₋₆alquileno, C₂₋₆alquenileno, C₂₋₆alquinileno, C₃₋₆cicloalquileno, C₂₋₉heterocicloalquileno y C₁₋₉heteroarileno, están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de R¹⁵ᶜ; L² es un enlace, C₁₋₆alquileno, C₂₋₆alquenileno o C₂₋₆alquinileno, en donde C₁₋₆alquileno, C₂₋₆alquenileno o C₂₋₆alquinileno están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de R¹⁵ᶜ; R⁴ᵃ es selecciona de halógeno, -CN, o un compuesto del grupo de fórmulas (2); R⁴ᵇ, R⁴ᶜ y R⁴ᵈ son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, -CN, -C(O)R¹³, -C(O)OR¹⁰, -C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹⁰)(R¹¹), -C₁₋₆alquil-N(R¹⁰)(R¹¹), -C(O)N(R¹⁰)OR¹⁰, C₁₋₆alquilo, fenilo, heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros o heteroarilo de 5 o 6 miembros, en donde el C₁₋₆alquilo, fenilo, heterocicloalquilo de 3 a 7 miembros o heteroarilo de 5 o 6 miembros está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres grupos seleccionados de R¹⁵ᵈ; o R⁴ᵇ y R⁴ᶜ conjuntamente con los átomos a los cuales están unidos forman un cicloalquilo de 3 a 14 miembros o heterocicloalquilo de 3 a 14 miembros; en donde el cicloalquilo de 3 a 14 miembros y heterocicloalquilo de 3 a 14 miembros están opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3 o 4 R¹⁵ᵈ; o R⁴ᵈ y R⁴ᶜ conjuntamente con los átomos a los cuales están unidos forman un cicloalquilo de 3 a 14 miembros o heterocicloalquilo de 3 a 14 miembros; en donde el cicloalquilo de 3 a 14 miembros y heterocicloalquilo de 3 a 14 miembros están opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3 o 4, R¹⁵ᵈ; R⁴ᵉ es halógeno o -OS(O)₂R¹³; R⁵, R⁵ᵃ, R⁶, R⁶ᵃ, R⁷, R⁷ᵃ, R⁸ y R⁸ᵃ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, -CN, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo, C₁₋₉heteroarilo, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -SF₅, -N(R¹⁰)(R¹¹), -C(O)OR¹⁰, -OC(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)OR¹³, -N(R¹²)S(O)₂R¹³, -C(O)R¹³, -S(O)R¹³, -OC(O)R¹³, -C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -C(O)C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)R¹³, -S(O)₂R¹³, -S(O)₂N(R¹⁰)(R¹¹)-, -N=S(=O)(R¹³)₂, -S(=O)(=NH)N(R¹⁰)(R¹¹), -S(=O)(=NH)(R¹³), -S(=O)(=NR¹³)R¹³, -CH₂C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -CH₂N(R¹²)C(O)R¹³, -CH₂S(O)₂R¹³, -CH₂S(O)₂N(R¹⁰)(R¹¹), -Si(C₁₋₆alquil)₃ y -P(O)(R¹⁰)₂, en donde C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de R¹⁵ᵉ; R⁹ es selecciona de hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo, C₁₋₉heteroarilo, -C(O)OR¹⁰, -C(O)R¹³, -S(O)R¹³, -C(O)N(R¹⁰)(R¹¹) y -S(O)₂R¹³, en donde C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de R¹⁵ᶠ; R⁹ᵃ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo, en donde C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de R¹⁵ᵍ; cada R¹⁰ se selecciona independientemente de hidrógeno, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, -CH₂-C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, -CH₂-C₂₋₉heterocicloalquilo, -CH₂-C₆₋₁₀arilo, C₆₋₁₀arilo, C₁₋₉heteroarilo y -CH₂-C₁₋₉heteroarilo, en donde C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, -CH₂-C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, -CH₂-C₂₋₉heterocicloalquilo, -CH₂-C₆₋₁₀arilo, C₆₋₁₀arilo, C₁₋₉heteroarilo y -CH₂-C₁₋₉heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de halógeno, -CN, hidroxi, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo; cada R¹¹ se selecciona independientemente de hidrógeno, C₁₋₆alquilo y C₁₋₆haloalquilo; o R¹⁰ y R¹¹, conjuntamente con el nitrógeno al cual están unidos, forman un C₂₋₉heterocicloalquilo; cada R¹² se selecciona independientemente de hidrógeno, C₁₋₆alquilo y C₁₋₆haloalquilo; cada R¹³ se selecciona independientemente de C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo, en donde C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados de halógeno, -CN, hidroxi, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo y C₁₋₉heteroarilo; cada R¹⁵ᵃ, R¹⁵ᵇ, R¹⁵ᶜ, R¹⁵ᵈ, R¹⁵ᵉ, R¹⁵ᶠ y R¹⁵ᵍ se selecciona cada uno independientemente de halógeno, oxo, -CN, C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, -CH₂-C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, -CH₂-C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo, -CH₂-C₆₋₁₀arilo, C₁₋₉heteroarilo, -CH₂-C₁₋₉heteroarilo, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -SF₅, -N(R¹⁰)(R¹¹), -C(O)OR¹⁰, -OC(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)OR¹³, -N(R¹²)S(O)₂R¹³, -C(O)R¹³, -S(O)R¹³, -OC(O)R¹³, -C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -C(O)C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)R¹³, -S(O)₂R¹³, -S(O)₂N(R¹⁰)(R¹¹)-, -N=S(=O)(R¹³)₂, -S(=O)(=NH)N(R¹⁰)(R¹¹), -S(=O)(=NH)(R¹³), -S(=O)(=NR¹³)R¹³, -CH₂C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -CH₂N(R¹²)C(O)R¹³, -CH₂S(O)₂R¹³, -CH₂S(O)₂N(R¹⁰)(R¹¹), -Si(C₁₋₆alquil)₃ y -P(O)(R¹⁰)₂, en donde C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₁₀cicloalquilo, -CH₂-C₃₋₆cicloalquilo, C₂₋₉heterocicloalquilo, -CH₂-C₂₋₉heterocicloalquilo, C₆₋₁₀arilo, -CH₂-C₆₋₁₀arilo, -CH₂-C₁₋₉heteroarilo y C₁₋₉heteroarilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres grupos seleccionados independientemente de halógeno, oxo, -CN, C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, -OR¹⁰, -SR¹⁰, -SF₅, -N(R¹⁰)(R¹¹), -C(O)OR¹⁰, -OC(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)OR¹³, -N(R¹²)S(O)₂R¹³, -C(O)R¹³, -S(O)R¹³, -OC(O)R¹³, -C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -C(O)C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -N(R¹²)C(O)R¹³, -S(O)₂R¹³, -S(O)₂N(R¹⁰)(R¹¹)-, -N=S(=O)(R¹³)₂, -S(=O)(=NH)N(R¹⁰)(R¹¹), -S(=O)(=NH)(R¹³), -S(=O)(=NR¹³)R¹³, -CH₂C(O)N(R¹⁰)(R¹¹), -CH₂N(R¹²)C(O)R¹³, -CH₂S(O)₂R¹³, -CH₂S(O)₂N(R¹⁰)(R¹¹) y -P(O)(R¹⁰)₂ y ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ indica un enlace individual o doble de manera que se satisfacen todas las valencias. Reivindicación 43: Un método para tratar el cáncer en un mamífero en necesidad del mismo, caracterizado porque comprende administrar al mamífero un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 - 41, o una sal o estereoisómero farmacéuticamente aceptable del mismo. Reivindicación 44: El método de la reivindicación 43, caracterizado porque el cáncer es un tumor sólido. Reivindicación 45: El método de la reivindicación 44, caracterizado porque el cáncer es colangiocarcinoma intrahepático, cáncer urotelial, cáncer gástrico, cáncer de vejiga, cáncer de mama, cáncer de endometrio, cáncer de riñón, cáncer de hígado, cáncer de pulmón, melanoma, cáncer de páncreas, cáncer de próstata o cáncer de tiroides.
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