AR128611A1 - Dihidroquinazolinonas y análogos relacionados para la inhibición de yap / taz-tead - Google Patents
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Abstract
La presente descripción se refiere a compuestos novedosos, dichos compuestos son útiles como un medicamento, más particularmente, para la prevención o el tratamiento de enfermedades mediadas por la actividad de la transcripción de YAP / TAZ-TEAD, aún más particularmente, para la prevención o el tratamiento del cáncer o la fibrosis. La presente descripción también se refiere a un método para la prevención o el tratamiento de dichas enfermedades, que comprende el uso de los compuestos novedosos. Además, la presente descripción se refiere a composiciones farmacéuticas o preparaciones combinadas de los compuestos novedosos, así como a dichas composiciones o preparaciones para su uso como un medicamento, más preferentemente, para la prevención o el tratamiento de enfermedades mediadas por la actividad de la transcripción de YAP / TAZ-TEAD, aún más particularmente, para la prevención o el tratamiento del cáncer o la fibrosis. La presente descripción también se refiere a procesos para la preparación de dichos compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto con la fórmula (I), o un estereoisómero, tautómero, sal farmacéuticamente aceptable, o solvato de este, en donde: R¹ se selecciona del grupo que consiste en: (i) hidrógeno, (ii) alquilo C₁-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (a) arilo C₆-C₁₀ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (1) halógeno, (2) ciano, (3) alquilo C₁-C₆, (4) cicloalquilo C₃-C₆, (5) haloalquilo C₁-C₆, (6) -OZ¹, (7) alquenilo C₂-C₆, y (8) alquinilo C₂-C₆, (b) cicloalquilo C₃-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (1) halógeno, (2) ciano, (3) alquilo C₁-C₆, (4) cicloalquilo C₃-C₆, (5) haloalquilo C₁-C₆, y (6) -OZ¹, (c) alquinilo C₂-C₆, (iii) arilo C₆-C₁₀ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (a) halógeno, (b) ciano, (c) alquilo C₁-C₆, (d) cicloalquilo C₃-C₆, (e) haloalquilo C₁-C₆, (f) -OZ¹, y (g) arilo C₆-C₁₀ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁-C₆, y haloalquilo C₁-C₆, y -OZ¹, (iv) heteroarilo de 5 a 9 miembros sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (a) halógeno, (b) ciano, (c) alquilo C₁-C₆ (d) cicloalquilo C₃-C₆, (e) haloalquilo C₁-C₆, (f) -OZ¹, y (g) arilo C₆-C₁₀ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁-C₆, y haloalquilo C₁-C₆, y -OZ¹, (v) cicloalquilo C₃-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (a) halógeno, (b) ciano, (c) alquilo C₁-C₆, (d) cicloalquilo C₃-C₆, (e) haloalquilo C₁-C₆, y (f) -OZ¹, (vi) heterociclo C₃-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (a) halógeno, (b) ciano, (c) alquilo C₁-C₆, (d) cicloalquilo C₃-C₆, (e) haloalquilo C₁-C₆, y (f) -OZ¹, (vii) -S(=O)₂Z², y (viii) -C(=O)Z²; R² y R³ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁-C₆; Y¹ se selecciona del grupo que consiste en -CR⁴ᵃR⁴ᵇ- y -NR⁵-; R⁴ᵃ es -NR⁶ᵃR⁶ᵇ; R⁴ᵇ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁-C₆; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en: (i) hidrógeno, (ii) alquilo C₁-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (a) ciano, (b) hidroxi, (c) -OZ¹, (d) -C(=O)OH (e) -C(=O)Z², (f) -C(=O)OZ², (g) -C(=O)NZ³Z⁴, (h) -S(=O)₂Z², (i) -S(=O)₂NZ³Z⁴, (j) -S(=O)(=NZ⁵)Z², (k) -S(=NZ⁵)(=NZ⁶)Z², y (l) -S(=O)(=NZ⁵)NZ³Z⁴, (iii) haloalquilo C₁-C₆; y (iv) alquenilo C₂-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, -NZ³Z⁴, heterociclo de 4 a 8 miembros, R⁶ᵃ se selecciona del grupo que consiste en: (i) -C(=O)Z², (ii) -C(=O)OZ², (iii) -C(=O)NZ³Z⁴, (iv) -S(=O)₂Z², (v) -S(=O)₂NZ³Z⁴, (vi) -S(=O)(=NZ⁵)Z², (vii) -S(=NZ⁵)(=NZ⁶)Z², y (viii) -S(=O)(=NZ⁵)NZ³Z⁴, R⁶ᵇ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁-C₆; cada Z¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en: (i) hidrógeno, (ii) alquilo C₁-C₆, (iii) alquenilo C₂-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en ciano, -S(=O)₂Z², -S(=O)₂NZ³Z⁴, halógeno, -NZ³Z⁴, heterociclo de 4 a 8 miembros, (iv) alquinilo C₂-C₆, (v) cicloalquilo C₃-C₆, (vi) cicloalquenilo C₃-C₆, y (vii) haloalquilo C₁-C₆; cada Z² se selecciona independientemente del grupo que consiste en: (i) alquilo C₁-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en ciano y alquinilo C₂-C₆; (ii) alquenilo C₂-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en ciano, -S(=O)₂Z², -S(=O)₂NZ³Z⁴, halógeno, -NZ³Z⁴, heterociclo de 4 a 8 miembros, (iii) alquinilo C₂-C₆, (iv) cicloalquilo C₃-C₆, (v) cicloalquenilo C₃-C₆, (vi) haloalquilo C₁-C₆, (vii) arilo C₆-C₁₀ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁-C₆, y haloalquilo C₁-C₆, y -OZ¹, y (viii) cicloalquilo C₃-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁-C₆, y haloalquilo C₁-C₆, y -OZ¹; cada Z³ y Z⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en: (i) hidrógeno; (ii) alquilo C₁-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (a) arilo C₆-C₁₀ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (1) halógeno, (2) ciano, (3) alquilo C₁-C₆, (4) cicloalquilo C₃-C₆, (5) haloalquilo C₁-C₆, (6) -OZ¹, (7) alquenilo C₂-C₆, y (8) alquinilo C₂-C₆, (b) cicloalquilo C₃-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (1) halógeno, (2) ciano, (3) alquilo C₁-C₆, (4) cicloalquilo C₃-C₆, (5) haloalquilo C₁-C₆, y (6) -OZ¹, (c) heteroarilo de 5 a 9 miembros sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en: (1) halógeno, (2) ciano, (3) alquilo C₁-C₆, (4) cicloalquilo C₃-C₆, (5) haloalquilo C₁-C₆, (6) -OZ¹, (7) alquenilo C₂-C₆, y (8) alquinilo C₂-C₆, (iii) alquenilo C₂-C₆ sustituido o no sustituido, en donde uno o más sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo que consiste en ciano, -S(=O)₂Z², -S(=O)₂NZ³Z⁴, halógeno, -NZ³Z⁴, heterociclo de 4 a 8 miembros, (iv) alquinilo C₂-C₆, (v) cicloalquilo C₃-C₆, (vi) cicloalquenilo C₃-C₆, y (vii) haloalquilo C₁-C₆; cada Z⁵ y Z⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en: (i) hidrógeno, (ii) alquilo C₁-C₆, y (iii) cicloalquilo C₃-C₆; X se selecciona del grupo que consiste en -CR⁷ᵃ= y -N=; X¹ se selecciona del grupo que consiste en -CR⁷ᵇ= y -N=; X² se selecciona del grupo que consiste en -CR⁷ᶜ= y -N=; X³ se selecciona del grupo que consiste en -CR⁷ᵈ= y -N=; y cada R⁷ᵃ, R⁷ᵇ, R⁷ᶜ, y R⁷ᵈ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C₁-C₆, haloalquilo C₁-C₆, y -OZ¹. Reivindicación 2: El compuesto de la reivindicación 1 con la fórmula (II), o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptable, o solvato de este. Reivindicación 4: El compuesto de la reivindicación 1 con la fórmula (III), o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptable, o solvato de este. Reivindicación 8: El compuesto de la reivindicación 1, o un estereoisómero, tautómero, sal farmacéuticamente aceptable, o solvato de este, seleccionado del grupo que consiste en: 1-(4-(trifluorometil)fenil)-2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona; 3-(3-hidroxipropil)-1-(4-(trifluorometil)fenil)-2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona; ácido 2-(4-oxo-1-(4-(trifluorometil)fenil)-1,4-dihidroquinazolin-3(2H)-il)acético; 3-(2-hidroxietil)-1-(4-(trifluorometil)fenil)-2,3-dihidroquinazolin-4(1H)-ona; 2-(4-oxo-1-(4-(trifluorometil)fenil)-1,4-dihidroquinazolin-3(2H)-il)acetamida; N-metil-2-(4-oxo-1-(4-(trifluorometil)fenil)-1,4-dihidroquinazolin-3(2H)-il)acetamida; y N-(4-oxo-1-fenil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-3-il)acrilamida. Reivindicación 9: Una composición farmacéutica que comprende el compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 - 8 o un estereoisómero, tautómero, sal farmacéuticamente aceptable, o solvato de este, y un portador farmacéuticamente aceptable. Reivindicación 15: Un método para la prevención o el tratamiento de trastornos mediados por la activación de YAP / TAZ-TEAD en un animal, mamífero o ser humano, que comprende administrar a dicho animal, mamífero o ser humano que necesita dicha prevención o tratamiento una dosis eficaz de los compuestos de cualquiera de las reivindicaciones 1 - 8.
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