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AR116909A1 - Derivados bicíclicos - Google Patents

Derivados bicíclicos

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Publication number
AR116909A1
AR116909A1 ARP190103665A ARP190103665A AR116909A1 AR 116909 A1 AR116909 A1 AR 116909A1 AR P190103665 A ARP190103665 A AR P190103665A AR P190103665 A ARP190103665 A AR P190103665A AR 116909 A1 AR116909 A1 AR 116909A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
alkyl
chroman
carboxamide
naphthyridine
dichlorophenyl
Prior art date
Application number
ARP190103665A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Elanco Tiergesundheit Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Elanco Tiergesundheit Ag filed Critical Elanco Tiergesundheit Ag
Publication of AR116909A1 publication Critical patent/AR116909A1/es

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Abstract

Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde n es 0 ó 1; X¹ se selecciona del grupo que consiste en N y CR¹; X² se selecciona del grupo que consiste en N y CR²; X³ se selecciona del grupo que consiste en N y CR³; X⁴ se selecciona del grupo que consiste en N y CR⁴; X⁵ se selecciona del grupo que consiste en N y CR⁵; X⁶ se selecciona del grupo que consiste en N y CR⁶; en donde al menos uno de X¹, X², X³, y X⁵ es N o en donde ninguno de X¹, X², X³, X⁴, X⁵, y X⁶ es N; G es el grupo de fórmula (1); Y¹ se selecciona del grupo que consiste en CR⁸R⁹, O, S y NR¹⁰; Y² se selecciona del grupo que consiste en CR⁸R⁹, O, S, y NR¹⁰; en donde al menos uno de los grupos Y¹ o Y² es CR⁸R⁹; Z¹ se selecciona del grupo que consiste en N, O, S, y CR¹¹; Z² se selecciona del grupo que consiste en cero, N, y CR¹¹; Z³ se selecciona del grupo que consiste en cero, N y CR¹¹; Z⁴ se selecciona del grupo que consiste en N, O, S, y CR¹¹; en donde no más de 2 de Z¹, Z², Z³, y Z⁴ son N y en donde solo uno de Z¹ y Z⁴ es O ó S, Z² es cero solo cuando Z¹ es O ó S, y Z³ es cero solo cuando Z⁴ es O ó S; R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, -CHO, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄ sustituido con alcoxi C₁₋₄, bencilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NH(heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros), -N(alquilo C₁₋₄)(heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(alcoxi C₁₋₄), -C(O)NH(alquilo C₁₋₄), -C(O)N(alquilo C₁₋₄)₂, -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; arilo de 6 ó 10 miembros; y un heterociclo monocíclico seleccionado del grupo de heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros, heteroarilo de 5 miembros que tiene al menos un átomo de nitrógeno a través del cual el anillo heteroarilo de 5 miembros se conecta al resto de la molécula; heteroarilo de 6 miembros que tiene al menos un átomo de nitrógeno; cada uno del anillo arilo, heterocicloalquilo, y heteroarilo en R⁴ está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄; y en donde cada alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y alcoxi C₁₋₄ en R⁴ puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, ciano, carboxilo, carbamoílo, alcoxicarbonilo C₁₋₄, -C(O)NH(alquilo C₁₋₄), -C(O)N(alquilo C₁₋₄)₂, y alcoxi C₁₋₄; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno, -C(H)O, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄; R⁸ se selecciona, cada vez, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, fluoro, y alquilo C₁₋₄; R⁹ se selecciona, cada vez, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, fluoro, y alquilo C₁₋₄; R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₄; R¹¹ se selecciona, cada vez, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; y Q se selecciona del grupo que consiste en arilo de 6 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄, en donde el arilo de 6 ó 10 miembros está opcionalmente fusionado con un heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros que tiene 1 ó 2 heteroátomos seleccionados del grupo O, S, y N y en donde los carbonos del heterocicloalquilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂ y cualquier N en el heterocicloalquilo está, siempre que la valencia lo permita, sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆; heteroarilo de 5 a 10 miembros que tiene 1 ó 2 heteroátomos seleccionados del grupo O, S, y N y en donde los carbonos del heteroarilo de 5 a 10 miembros están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂ y cualquier N en el heteroarilo, siempre que la valencia lo permita, está opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆; un heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros que tiene 1 ó 2 heteroátomos seleccionados del grupo O, S, N, en donde el heterocicloalquilo está opcionalmente benzo-fusionado, en donde los carbonos del heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros o heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros opcionalmente benzo-fusionado están opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, ó 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂ y cualquier N en el heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆; ariloxi de 6 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄; ariltio-oxi de 6 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y - SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄; y heteroariloxi de 5 a 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄; excluyendo los compuestos: N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 8-bromo-N-[(4S)-croman-4-il]-4-oxo-1,4-dihidro-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-oxo-1,4-dihidro-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-oxo-1,4-dihidro-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 8-cloro-4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]pirido[3,2-d]pirimidin-7-carboxamida; 4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(dimetilamino)-pirido[3,2-d]pirimidin-7-carboxamida; 4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(morfolin-4-il)-pirido[3,2-d]pirimidin-7-carboxamida; 8-bromo-4-cloro-4-N-[(4S)-croman-4-il]cinnolin-3-carboxamida; 8-bromo-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-bromo-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-(3,5-diclorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-(3-clorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-(2,3-diclorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-(3,4-difluorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-(3,5-diclorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-(3-clorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-(2,3-diclorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-(3,4-fluorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-cloro-4-(2,3-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; 4-(2,3-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(dimetilamino)-pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; 4-(2,3-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(morfolin-4-il)-pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; 4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(dimetilamino)-pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; 4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(morfolin-4-il)-pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-triclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-fluoro-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-5-fluoro-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-5-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-fluoro-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-metoxi-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-5-fluoro-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-5-metoxi-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-5-metoxi-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-7-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-7-metoxi-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-7-metoxi-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-7-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-5-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-metoxi-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; y 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; o una sal del mismo.
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