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AR097998A1 - Compuestos plaguicidas - Google Patents

Compuestos plaguicidas

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AR097998A1
AR097998A1 ARP140103791A ARP140103791A AR097998A1 AR 097998 A1 AR097998 A1 AR 097998A1 AR P140103791 A ARP140103791 A AR P140103791A AR P140103791 A ARP140103791 A AR P140103791A AR 097998 A1 AR097998 A1 AR 097998A1
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AR
Argentina
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alkyl
halogen
halogen atoms
haloalkyl
atoms
Prior art date
Application number
ARP140103791A
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English (en)
Inventor
Dr Welz Claudia
Dr Lmmen Peter
Dr Khler Adeline
Dr Brngen Kirsten
Dr Schwarz Hans
Georg - Dr Decor Anne
Dr Flein Martin
Grgens Ulrich
Dr Ilg Kerstin
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of AR097998A1 publication Critical patent/AR097998A1/es

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Abstract

Compuestos que poseen propiedades plaguicidas, en especial nematicidas. También se reivindica al compuesto intermediario de la fórmula (32) donde R¹, R² e Yₘ se definen en la reivindicación 1. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en el que B¹, B² representan C-X o N, en el que al menos B¹ o B² es N; n es 0, 1, 2, 3 ó 4, limitado por el número de posiciones disponibles en el anillo al que se puede conectar un sustituyente X; cada X se selecciona de modo independiente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilo, haloalquil C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquilo C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilamino, haloalquil C₁₋₈carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, (alcoxi C₁₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alqueniloxi C₂₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alquiniloxi C₃₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; m es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, y cada Y se selecciona de modo independiente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, en el que ambos residuos alquilo pueden formar un heterociclo de 4 a 7 miembros que incorporan el nitrógeno unido al sistema fenilo del compuesto, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilo, haloalquil C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquilo C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilamino, haloalquil C₁₋₈carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CH₂-S-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)₂-alquilo C₁₋₈, (alcoxi C₁₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alqueniloxi C₂₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alquiniloxi C₃₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (benciIoxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; o m es 2, 3, 4 ó 5, y al menos dos sustituyentes Y son vecinos y, junto con los átomos de carbono al que están unidos, forma un carbociclo de 5 ó 6 miembros condensado o un heterociclo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en oxígeno y nitrógeno, en el que dos átomos de oxigeno no están directamente no conectados, el carbociclo o el heterociclo está sustituido de modo independiente con 0 a 4 átomos de halógeno, 0 a 2 grupos oxo, 0 a 8 alquilo C₁₋₈, 0 a 8 alcoxi C₁₋₈ o 0 a 4 haloalquilo C₁₋₈ que tienen 1 a 5 átomos de halógeno, y los restantes sustituyentes Y se seleccionan de modo independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilo, haloalquil C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquilo C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilamino, haloalquil C₁₋₈carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CH₂-S-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)₂-alquilo C₁₋₈, (alcoxi C₁₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alqueniloxi C₂₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alquiniloxi C₃₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; R¹, R², R³ y R⁴ son iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquil C₁₋₆amino, di-(alquilo C₁₋₆)amino, alcoxi C₁₋₆, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxi C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₆, haloalqueniloxi C₂₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₆, haloalquiniloxi C₃₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₆carbonilo, haloalquil C₁₋₆carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₆), -CON(O-alquilo C₁₋₆)(alquilo C₁₋₆), alcoxi C₁₋₆carbonilo, un haloalcoxi C₁₋₆carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OC(O)-alquilo C₁₋₆, -OC(O)-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -NHC(O)-alquilo C₁₋₆, -NHC(O)-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₆), -OCON(alquilo C₁₋₆)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₆), OCO(O-alquilo C₁₋₆), -S-alquilo C₁₋₆, -S-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₆, -S(O)-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₆, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, bencilo, benciloxi, -S-bencilo, -S(O)-bencilo, -S(O)₂-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo, -S(O)-fenilo, -S(O)₂-fenilo, fenilamino, fenilcarbonilamino y fenilo, con la condición de que R¹ es flúor y/o R² es flúor; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, -CHO, -OH, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₇, halocicloalquilo C₃₋₇ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₇-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇-alquilo C₁₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆, amino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆amino-alquilo C₁₋₆, di-(alquilo C₁₋₆)amino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆carbonilo, haloalquil C₁₋₆carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₆carbonilo, C₁₋₆-benciloxicarbonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆carbonilo, -S-alquilo C₁₋₆, -S-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₆, y -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; A representa un grupo fenilo de la formula (2) en la que o es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, y cada R se selecciona de modo independiente del grupo constituido por halógeno, nitro, -OH, NH₂, SH, SF₅, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, ciano, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 9 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, -S-alquil C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₈-alquenilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈sulfonamida, -NH(alquilo C₁₋₈), N(alquilo C₁₋₈)₂, fenilo (opcionalmente sustituido con alcoxi C₁₋₆) y fenoxi, o dos R unidos a los átomos de carbono adyacentes entre si representan -O(CH₂)ₚO-, en donde p representa 1 ó 2, o A representa un heterociclo de la fórmula (3) en la que R⁶ y R⁷ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (4) en la que R⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹⁰ y R¹¹ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, amino, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), o A representa un heterociclo de la fórmula (5) en la que R¹² se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (6) en la que R¹⁴ y R¹⁵ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, fenilo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄ y piridilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), y R¹⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (7) en la que R¹⁷ y R¹⁸ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄oxi y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos, o A representa un heterociclo de la fórmula (8) en la que R²⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R²¹ y R²³ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R²² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, hidroxil-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-N(alquilo C₁₋₄)₂, alquil C₁₋₆carbonilo, -S(O)₂-fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄) y benzoílo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), o A representa un heterociclo de la fórmula (9) en la que R²⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-N(alquilo C₁₋₄)₂, alquil C₁₋₆carbonilo, -S(O)₂-fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄) y benzoílo (opcionalmente sustituido con halógeno o un alquilo C₁₋₄), y R²⁵, R²⁶ y R²⁷ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y alquil C₁₋₄carbonilo, o A representa un heterociclo de la fórmula (10) en la que R²⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₄, y R²⁹ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (11) en la que R³⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₄, y R³¹ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), o A representa un heterociclo de la fórmula (12) en la que R³² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, amino, ciano, alquil C₁₋₄amino, di-(alquilo C₁₋₄)amino, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), y R³³ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxi C₁₋₅ que tiene 1 a 9 átomos de halógeno, amino, alquilamino C₁₋₅ sustituido o no sustituido o di-(alquilo C₁₋₅)-amino sustituido o no sustituido, o A representa un heterociclo de la fórmula (13) en la que R³⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, amino, ciano, alquil C₁₋₄amino, di-(alquilo C₁₋₄)amino, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R³⁵ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (14) en la que R³⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R³⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)-alquilo C₁₋₄ y -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, y R³⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, fenilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (15) en la que R³⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R⁴⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, y -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, y R⁴¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄,haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ o nitro), o A representa un heterociclo de la fórmula (16) en la que R⁴² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R⁴³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R⁴⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, fenilo, bencilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (17) en la que R⁴⁵ y R⁴⁶ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (18) en la que R⁴⁷ y R⁴⁸ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o un alquilo C₁₋₄), y heterociclilo como piridilo, pirimidinilo y tiadiazolilo (cada uno opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), o A representa un heterociclo de la fórmula (19) en la que R⁴⁹ y R⁵⁰ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de
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