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AR082733A1 - 2-amino-quinolina-3-carboxamidas sustituidas como moduladores de kcnq2/3 - Google Patents

2-amino-quinolina-3-carboxamidas sustituidas como moduladores de kcnq2/3

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AR082733A1
AR082733A1 ARP110103118A ARP110103118A AR082733A1 AR 082733 A1 AR082733 A1 AR 082733A1 AR P110103118 A ARP110103118 A AR P110103118A AR P110103118 A ARP110103118 A AR P110103118A AR 082733 A1 AR082733 A1 AR 082733A1
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AR
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aliphatic
aliphatic residue
polysubstituted
monosubstituted
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ARP110103118A
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Khnert Sven Dr
Bahrenberg Gregor Dr
Dagmar Kaulartz
Kless Achim Dr
Schrder Wolfgang Dr
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Gruenenthal Gmbh
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Abstract

Uso en el tratamiento y/o profilaxis de dolor y enfermedades y/o trastornos adicionales.Reivindicación 1: Compuesto sustituido de fórmula general (1), R1 representa un residuo alifático C1-10, no sustituido o monosustituido o polisustituido; un residuo cicloalifático C3-10 átomos de carbono o un residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros, en cada caso no sustituido o monosustituido o polisustituido y en cada caso opcionalmente formando un puente vía un grupo alifático C1-8, el cual a su vez puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; arilo o heteroarilo, en cada caso no sustituido o monosustituido o polisustituido y en cada caso opcionalmente formando un puente vía un grupo alifático C1-8, el cual a su vez puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; R2 representa H; F; Cl; Br; I; CN; CF3; C(=O)H; NO2; OCF3; SCF3; un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)-O-residuo alifático C1-4, un C(=O)-NH-residuo alifático C1-4, un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2 en donde el residuo alifático C1-4 en cada caso puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; un O-residuo alifático C1-4, un O-C(=O)-residuo alifático C1-4, un S-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-O-residuo alifático C1-4, en donde el residuo alifático C1-4 en cada caso puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido, un residuo cicloalifático C3-6 o un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, en cada caso no sustituido o monosustituido o polisustituido y en cada caso opcionalmente formando un puente vía un grupo alifático C1-4, el cual a su vez puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; a, R4, R5 y R6, cada uno independientemente entre sí, representan H; F; Cl; Br; I; CN; CF3; C(=O)H; C(=O)-OH; C(O)-NH2; SCF3; S(=O)2-OH; NO2; OCF3; un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)-O-residuo alifático C1-4, un C(=O)-NH-residuo alifático C1-4, un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2, en donde el residuo alifático C1-4 en cada caso puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; un O-residuo alifático C1-4, un O-C(=O)-residuo alifático C1-4, un S-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-O-residuo alifático C1-4, en donde el residuo alifático C1-4 en cada caso puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; un NH(residuo alifático C1-4), un N(residuo alifático C1-4)2, un NH-C(=O)-residuo alifático C1-4, un NH-S(=O)2-residuo alifático C1-4, un N(residuo alifático C1-4)-C(=O)-residuo alifático C1-4 o un N(residuo alifático C1-4)-S(=O)2-residuo alifático C1-4, en donde el residuo alifático C1-4 en cada caso puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; un residuo cicloalifático C3-6 o un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, en cada caso no sustituido o monosustituido o polisustituido y en cada caso opcionalmente formando un puente vía un grupo alifático C1-4, el cual a su vez puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; con la condición de que por lo menos uno de R3, R4, R5 y R6 es diferente de H; R7 representa un residuo alifático C1-10, no sustituido o monosustituido o polisustituido; un residuo cicloalifático C3-10 o un residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros, en cada caso no sustituido o monosustituido o polisustituido y en cada caso opcionalmente formando un puente vía un grupo alifático C1-8, el cual a su vez puede estar no sustituido o monosustituido o polisustituido; con la condición de que si R7 significa un residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros, la unión se lleva a cabo vía el átomo de carbono del residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros; R8 significa H o un residuo alifático C1-10, no sustituido o monosustituido o polisustituido; o R7 y R8 forman junto con el átomo de nitrógeno que los conecta un residuo heterocicloalifático de 3 a 10 miembros no sustituido, o monosustituido o polisustituido; en el cual un “grupo alifático” y un “residuo alifático” en cada caso pueden estar ramificados o no ramificados, saturados o insaturados; en el cual un “residuo cicloalifático” y un “residuo heterocicloalifático” en cada caso pueden estar saturados o insaturados; en el cual “monosustituido o polisustituido” con respecto a un “grupo alifático” y un “residuo alifático” se relaciona, con respecto a los residuos o grupos correspondientes, con la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno, cada uno independientemente entre sí con por lo menos un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste de F, Cl, Br, I, NO2, NH2, un NH(residuo alifático C1-4), un N(residuo alifático C1-4)2, un NH-C(=O)-residuo alifático C1-4, un NH-S(=O)2-residuo alifático C1-4, =O, OH, OCF3, un -O-residuo alifático C1-4, un O-C(=O)-residuo alifático C1-4, SH, SCF3, un S-residuo alifático C1-4, S(=O)2OH, un S(=O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O2)-O-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-NH-residuo alifático C1-4, CN, CF3, CHO, COOH, un residuo alifático C1-4, un C(=O)residuo alifático C1-4, un C(O)-O-residuo alifático C1-4, un residuo cicloalifático C3-6, un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, C(=O)-NH2, un C(=O)-NH(residuo alifático C1-4) y un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2; en el cual “monosustituido o polisustituido” con respecto a un “residuo cicloalifático” y un “residuo heterocicloalifático” se relaciona, con respecto a los residuos correspondientes, con la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno, cada uno independientemente entre sí por al menos un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste de F, Cl, Br, I, NO2, NH2, un NH(residuo alifático C1-4), un N(residuo alifático C1-4)2, un NH-C(=O)-residuo alifático C1-4, un NH-S(O)2-residuo alifático C1-4, O, OH, OCF3, un -O-residuo alifático C1-4, un O-C(=O)residuo alifático C1-4, SH, SCF3, un S-residuo alifático C1-4, S(=O)2OH, un S(=O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O2)-O-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-NH-residuo alifático C1-4, CN, CF3, CHO, COOH, un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)-O-residuo alifático C1-4, un residuo cicloalifático C3-6, un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, C(=O)-NH2, un C(=O)-NH(residuo alifático C1-4) y un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2; en el cual “monosustituido o polisustituido” con respecto a “arilo” y un “heteroarilo” se relaciona, con respecto a los residuos correspondientes, con la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno, cada uno independientemente entre sí por al menos un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste de F, Cl, Br, I, NO2, NH2, los restos del grupo de fórmulas (2), un NH(residuo alifático C1-4), un N(residuo alifático C1-4)2, un NHC(=O)-residuo alifático C1-4, un NHS(=O)2-residuo alifático C1-4, OH, OCF3, un O-residuo alifático C1-4, un OC(=O)-residuo alifático C1-4, SH, SCF3, un S-residuo alifático C1-4, S(=O)2-OH, S(=O)2-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-O-residuo alifático C1-4, un S(=O)2-NH-residuo alifático C1-4, CN, CF3, C(=O)H, C(=O)OH, un residuo alifático C1-4, un C(=O)-residuo alifático C1-4, un C(=O)-O-residuo alifático C1-4, un residuo cicloalifático C3-6, un residuo heterocicloalifático de 3 a 6 miembros, bencilo, arilo, heteroarilo, C(=O)-NH2, un C(=O)NH(residuo alifático C1-4) y un C(=O)-N(residuo alifático C1-4)2; con la excepción de los siguientes compuestos: 5,7-dimetil-N-fenetil-2-(pirrolidin1-il)quinolin-3-carboxamida, y 5,7-dimetil-2-(pirrolidin-1-il)-N-(tiofen-2-ilmetil) quinolin-3-carboxamida; en forma de los compuestos libres, el racemato, los enantiómeros, diastereoisómeros, o mezclas de los enantiómeros o diastereoisómeros en cualquier relación de mezclado o de un enantiómero o diastereoisómero individual, o en forma de las sales de ácidos o bases fisiológicamente aceptables.
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