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AR075425A1 - Procedimiento de preparacion e intermediarios - Google Patents

Procedimiento de preparacion e intermediarios

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Publication number
AR075425A1
AR075425A1 ARP100100422A ARP100100422A AR075425A1 AR 075425 A1 AR075425 A1 AR 075425A1 AR P100100422 A ARP100100422 A AR P100100422A AR P100100422 A ARP100100422 A AR P100100422A AR 075425 A1 AR075425 A1 AR 075425A1
Authority
AR
Argentina
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general formula
compound
sodium
indicated above
potassium
Prior art date
Application number
ARP100100422A
Other languages
English (en)
Inventor
Waldemar Pfrengle
Markus Frank
Adil Duran
Juergen Schnaubelt
Original Assignee
Boehringer Ingelheim Int
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Ingelheim Int filed Critical Boehringer Ingelheim Int
Publication of AR075425A1 publication Critical patent/AR075425A1/es

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Reivindicacion 1: Procedimiento para la preparacion de compuestos de la formula general (1), en la cual significan: m la cifra 1 o 2; n la cifra 0, 1 o 2; R1 alquilo C1-3- o cicloalquilo C3-6, y R2 H o alquilo C1-3, sus enantiomeros, sus diastereoisomeros, sus mezclas y sus sales, en particular sus sales fisiologicamente tolerables con ácidos o bases orgánicos o inorgánicos, caracterizado porque comprende las etapas: (a) la reaccion de 3,5-dimetilanisol con ácido clorosulfonico; (b) la reaccion del cloruro de 4-metoxi-2,6-dimetiIsulfoniIo obtenido en la etapa (a), con un compuesto de la formula general: HO-CH2-CH2-NH-R2 en la cual R2 se define tal como se ha indicado anteriormente; (c) la reaccion de un compuesto de la formula general (2) obtenido en la etapa (b) en la cual R2 se define tal como se ha indicado anteriormente, con un compuesto de la formula general: XO-C(=O)-CH2-Y en la cual X significa un átomo de hidrogeno, un metal alcalino, por ejemplo litio, sodio o potasio, o un grupo alquilo C1-4, pero preferentemente sodio, e Y significa un átomo de halogeno, por ejemplo cloro o bromo, preferentemente cloro; (d) eventualmente, la recristalizacion en un disolvente de un compuesto de la formula general (3), obtenido en la etapa (c) en la cual R2 se define tal como se indico anteriormente y X representa un átomo de hidrogeno, un metal alcalino, por ejemplo litio, sodio o potasio, o un grupo alquilo C1-4, pero preferentemente sodio; (e) el acoplamiento de un compuesto de la formula general (3), obtenido en la etapa (c) o (d) en la cual R2 se define tal como se indico anteriormente y X representa un átomo de hidrogeno, un metal alcalino, por ejemplo litio, sodio o potasio, o un grupo alquilo C1-4, pero preferentemente sodio, con un compuesto de la formula general (4) en la cual m, n, R1 y R2 se definen tal como se indico anteriormente, y o representa una de las cifras 0, 1, 2 o 3, preferentemente 3; y (f) el aislamiento de un compuesto de la formula general (1) obtenido en la etapa (d). Reivindicacion 3: Compuestos caracterizados porque tienen la formula general (3) en la cual significan R2 H o alquilo C1-3, y X hidrogeno, litio, sodio, potasio o un grupo alquilo C1-4, preferentemente sodio.
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