AR068887A1 - Piperidinas trisustituidas - Google Patents
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Abstract
Composiciones farmacéuticas y sus sales, con preferencia sus sales farmacéuticamente aceptables, un proceso para su preparacion y al uso de estos compuestos como medicinas, especialmente como inhibidores de renina, para tratar la hipertension arterial, la insuficiencia cardiaca, infarto, glaucoma, etc.. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula general (1), en la cual R1 es arilo o heterociclilo cada uno de los cuales está sustituido con 1-4 radicales independientemente seleccionados del grupo integrado por acil-alcoxi C1-8-alcoxi C1-8, acil-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, (N-acil)-alcoxi C1-8-alquilamino C1-8, alcanoilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alcanoilo C1-8, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8, (N-alcoxi C1-8)-alquilaminocarbonil C1-8-alcoxi C1-8, (N-alcoxi C1-8)-aIquilaminocarboniI C1-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilcarbamoilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilcarbonilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilcarbonilamino C1-8, alcoxi C1-8-alquilheterociclilo C1-8, alcoxicarbonilo C1-8, alcoxicarbonil C1-8-alcoxi C1-8, alcoxicarbonil C1-8-alquilo C1-8, alcoxicarbonilamino C1-8-alcoxi C1-8, alcoxicarbonilamino C1-8-alquilo C1-8, alquilo C1-8, (N-alquil C1-8)-alcoxi C1-8-alquilcarbamoilo C1-8, (N-alquil C1-8)-alcoxi C1-8-alquilcarbonilamino C1-8, (N-alquil C1-8)-alcoxicarbonilamino C1-8, (N-alquil C1-8)-alquilcarbonilamino C1-8-alcoxi C1-8, (N-alquil C1-8)-alquilcarbonilamino C1-8-alquilo C1-8, (N-alquil C1-8)-alquilsulfonilamino C1-8-alcoxi C1-8, (N-alquil C1-8)-alquilsulfonilamino C1-8-alquilo C1-8, alquilamidinilo C1-8, alquilamino C1-8-alcoxi C1-8, di-alquilamino C1-8-alcoxi C1-8, alquilamino C1-8-alquilo C1-8, di-alquilamino C1-8-alquilo C1-8, alquilaminocarbonil C1-8-alcoxi C1-8, di-alquilaminocarbonil C1-8-alcoxi C1-8, alquilaminocarbonil C1-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alquilaminocarbonil C1-8-alquilo C1-8, di-alquilaminocarbonil C1-8-alquilo C1-8, alquilaminocarbonilamino C1-8-alcoxi C1-8, alquilaminocarbonilamino C1-8-alquilo C1-8, alquilcarbonilamino C0-8, alquilcarbonilamino C0-8-alcoxi C1-8, alquilcarbonilamino C0-8-alquilo C1-8, alquilcarboniloxi C1-8-alcoxi C1-8, alquilcarboniloxi C1-8-alquilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, alquilsulfonil C1-8-alcoxi C1-8, alquilsulfonil C1-8-alquilo C1-8, alquilsulfonilamino C1-8-alcoxi C1-8, alquilsulfonilamino C1-8-alquilo C1-8, amino opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, aril-alcoxi C0-8, aril-alquilo C0-8, carbamoil-alcoxi C0-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, carbamoil-alquilo C0-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, carboxi-alcoxi C1-8, carboxi-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, carboxi-alquilo C1-8, ciano, ciano-alcoxi C1-8, ciano-alquilo C1-8, cicloalquil C3-12-alcoxi C1-8, cicloalquil C3-12-alquilo C1-8, cicloalquilcarbonilamino C3-12-alcoxi C1-8, cicloalquilcarbonilamino C3-12-alquilo C1-8, O,N-dimetilhidroxilamino-alquilo C1-8, halogeno, alcoxi C1-8 sustituido con halogeno, alquilo C1-8 sustituido con halogeno, heterociclil-alcoxi C0-8, heterociclil-alquilo C0-8, heterociclilcarbonilo, hidroxi-alcoxi C1-8-alcoxi C1-8, hidroxi-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, hidroxi-alquilo C1-8, oxido y oxo; donde, cuando R1 es heterociclilo y contiene al menos un átomo de carbono saturado; este radical heterociclilo puede estar adicionalmente sustituido en un átomo de carbono saturado con una cadena alquileno C2-8 cuyos dos extremos están sujetos sobre este átomo de carbono saturado y de este modo forman un espirociclo, donde un grupo CH2 de la cadena alquileno puede estar reemplazado con oxígeno; R2 es fenilo o piridilo, donde el átomo de nitrogeno del piridilo está ubicado en la posicion orto o meta en relacion al enlace desde el anillo piridilo hacia el resto de la molécula y donde el fenilo o piridilo está sustituido con 1-3 radicales, uno de los cuales está ubicado en la posicion para, en relacion al enlace desde el anillo fenilo o piridilo hacia el resto de la molécula, independientemente seleccionados del grupo integrado por alcanoiloxi C1-8-alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alqueniloxi C2-8, alqueniloxi C2-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8-alcoxi C1-8, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilamino C1-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquil C0-8-cicloalquil C3-8-alcoxi C0-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilsulfanilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilsulfanil C1-8-alquilo C1-8, alcoxicarbonilo C1-8, alcoxicarboniloxi C1-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8-cicloalquil C3-8-alquilo C1-8, alquilo C1-8, alquilsulfanilo C1-8, alquilsulfanil C1-8-alcoxi C1-8, alquilsulfanil C1-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alquilsulfanil C1-8-alquilo, alquilsulfonil C1-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, alquilsulfonil C1-8-alquilo C1-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido, amino-alcoxi C1-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, amino-carbonil-alquilo C1-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, aril-alcoxi C1-8-alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido, aril-heterociclil-alcoxi C0-8 opcionalmente sustituido, heterociclil-heterociclil-alcoxi C0-8 opcionalmente sustituido, aril-alcoxi C0-8-alcoxi-C1-8 opcionalmente sustituido, aril-alcoxi C0-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, carboxi-alquilo C1-8, ciano, ciano-alquilo C1-8, cicloalquil C3-8-alcoxi C0-8-alcoxi C1-8, cicloalquil C3-8-alcoxi C0-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8, cicloalquil C3-8-alcoxi C0-8-alquilo C1-8, cicloalquil C3-8-alquilamino C0-8-alquilo C1-8, alcoxi C1-8 sustituido con halogeno, alquilo C1-8 sustituido con halogeno, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8-alquilo C1-8 sustituido con halogeno, heterociclil-carbonil-alquilo C1-8, heterociclil-alquilo C1-8, heterociclil-sulfanil-alcoxi C1-8-alquilo C1-8 y heterociclil-alcoxi C0-8-alquilo C1-8; y puede, además de los sustituyentes mencionados precedentemente, también estar sustituido con un máximo de 4 halogenos; R3 es alcoxi C1-8 sustituido con halogeno y/o hidroxi, alcoxi C1-8-alcoxi C1-8 opcionalmente sustituido con halogeno y/o hidroxi, alcoxi C1-8-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con halogeno y/o hidroxi, alcoxi C1-8-alquilamino C1-8-alcoxi C1-8 opcionalmente N-alquilado C1-8, alcoxi C1-8-alquilamino C1-8-alquilo C1-8 opcionalmente N-alquilado C1-8, alcoxi C1-8-alquilcarbonil C0-8-alcoxi C0-8, alcoxicarbonilamino C1-8-alquilo C1-8, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con halogeno y/o hidroxi, alquilcarbonilamino C0-8 opcionalmente N-alquilado C1-8, alquilcarbonilamino C0-8-alcoxi C1-8, alquilcarbonilamino C0-8-alquilo C1-8 opcionalmente N-alquilado C1-8 y/o sustituido con halogeno, alquilcarboniloxi C1-8, alquilsulfanil C1-8-alquilo C1-8, alquilsulfonil C1-8-alcoxi C1-8, alquilsulfonil C1-8-alquilo C1-8, alquiniloxi C2-8, amino-alcoxi C1-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, amino-alquilo C1-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, amino-alquilcarbonil C0-8-alcoxi C1-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, amino-alquilcarbonil C0-8-heterociclil-alquilo C0-8 opcionalmente N-mono- o N,N- di-alquilado C1-8, amino-alquiniloxi C2-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, amino-alquilcarbonil C0-8-alquilo C0-8 opcionalmente N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8 y opcionalmente sustituido con hidroxi, aminocarbonil-alquiniloxi C2-8 N-mono- o N,N-di-alquilado C1-8, ciano, ciano-alcoxi C1-8, cicloalquil C3-8-alcoxi C0-8, -cicloalquil C3-8-alquilcarbonilamino C0-8-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con halogeno, cicloalquil C3-8-carboniloxi-alquilo C0-8, heterociclil-alcoxi C0-8, heterociclil-alquilo C0-8, heterociclil-alquilamino C0-8-alquilcarbonil C0-8-alcoxi C0-8 opcionalmente N- alquilado C1-8, heterociclil-alquilamino C0-8-alquilcarbonil C0-8-alquilo C0-8 opcionalmente N-alquilado C1-8, heterociclil-alquilcarbonilamino C0-8-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con halogeno, heterociclil-alquiniloxi C2-8, heterociclilcarbonil-alcoxi C0-8, heterociclilcarbonil-alquilo C0-8, heterociclilcarbonil-alquilamino C0-8-alquilo C1-8, heterociclil-carboniloxi-alquilo C0-8, hidroxi-alquilamino C1-8-alquilo C1-8 opcionalmente N-alquilado C1-8, hidroxi-alquilcarbonil C0-8-alcoxi C1-8 o alquilcarbonilamino C0-8-alcoxi C1-8 opcionalmente N-alquilado C1-8 y/o sustituido con halogeno; X es -Alk-, -O-Alk-, -Alk-O-, -O-Alk-O-, -S-Alk-, -Alk-S-, -Alk-NR4-, -NR4-Alk-, -C(O)-NR4-, -Alk-C(O)-NR4-; -Alk-C(O)-NR4-Alk-, -NR4-C(O)-, -Alk-NR4-C(O)-, -NR4-C(O)-Alk-, -Alk-NR4-C(O)-Alk-, -OAlk-C(O)-NR4-, -O-Alk-NR4-C(O)-, -S(O)2-NR4- o -S(O)2-NR4-Alk-, donde Alk es alquileno C1-8 el cual puede opcionalmente estar sustituido con halogeno; y donde R4 es hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8-alquilo C1-8, acilo, cicloalquilo C3-8 o aril-alquilo C1-8; y las sales de los mismos, con preferencia las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.
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