AR064136A1 - Derivados de espiro-piperidina, metodos para su preparacion, una composicion farmaceutica que los comprende y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades relacionadas con la accion antagonista del receptor v1a. - Google Patents
Derivados de espiro-piperidina, metodos para su preparacion, una composicion farmaceutica que los comprende y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades relacionadas con la accion antagonista del receptor v1a.Info
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Abstract
Derivados de indol-2-il-carbonil-espiro-piperidina que actuan como antagonistas del receptor de la V1a, a su obtencion, a composiciones farmacéuticas que los contienen y a su utilizacion como medicamentos. Estos compuestos activos son utiles para la prevencion y el tratamiento de la ansiedad, trastornos depresion y de otras enfermedades. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula general (1) en la que X es O o CH2; R1 es hidrogeno, alquilo C1-6, opcionalmente sustituido por CN u OH, o - (alquileno C1-6)-C(O)-NRaRb, R2 es hidrogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, -(alquileno C1-6)-NRcRd, -(alquileno C1-6)-C(O)Rf, bencilo, opcionalmente sustituido por uno o más halogeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, o fenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halogeno, haloalquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; R3 es H, halogeno, o alquilo C1-6; R4 es H, halogeno, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, u -O-alquenilo C2-10; R5 es H, halogeno, alquilo C1-6, o alcoxi C1-6, o R4 y R5 junto con el resto benzo al que están unidos forman un anillo, en ellos -R4-R5 es -O-(CH2)n-O-, en el que n es el numero 1 o 2; R6 es H, alquilo C1-6, opcionalmente sustituido por CN u OH, -(alquileno C1-6)-NRgRh, -(alquileno C1-6)-C(O)-NRiRj, -O-bencilo, opcionalmente sustituido por uno o más halogeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, nitro, halogeno, ciano, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, halo-alquilo C1-6, -(alquileno C1-6)-C(O)Rf, fenilo opcionalmente sustituido por uno o más halogeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano, -(alquileno C1-3)- Rm, en el que Rm es fenilo, un heteroarilo de 5 o 6 eslabones, un heterocicloalquilo de 4 a 6 eslabones o un cicloalquilo de 3 a 6 eslabones, cada uno de ellos está opcionalmente sustituido por uno o más halogeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; o R5 y R6 junto con el resto benzo al que están unidos forman un anillo, en los que -R5-R6- es -O-(CH2)n-O-, -C(O)-(CH2)n-O-, u -O-(CH2)n-O-, en los que n es el numero 1 o 2; R7 es H o alquilo C1-6; R8, R9, R10, y R11 con independencia entre sí son H, halogeno, alquilo C1-6, halo-alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o halo-alcoxi C1-6; Ra, Rb, Ri y Rj con independencia entre sí son: H, alquilo C1-6, -(alquileno C1-6)-NRkRl, en el que Rk y Rl con independencia entre sí son H o alquilo C1-6; o Ra y Rb, o Ri y Rj junto con el átomo de N al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 eslabones que contiene uno o dos heteroátomos elegidos entre el grupo formado por N, O y S; Rc, Rd, Rg y Rh con independencia entre sí son: hidrogeno, alquilo C1-6, -C(O)Re, o -S(O)2Re, en el que Re se elige entre hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halogeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-6, nitro, o ciano; o Rc y Rd, o Rg y Rh junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un heterociclo de cinco o seis eslabones que contiene uno o dos heteroátomos elegidos entre el grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre; o Rc y Rd, o Rg y Rh junto con el nitrogeno al que están unidos forman una isoindol-1,3-diona; Rf se elige entre hidrogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 y fenilo, opcionalmente sustituido por uno o más halogeno, halo-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, halo- alcoxi C1-6, nitro, o ciano; o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos. Reivindicacion 13: Un proceso para la obtencion de compuestos de la formula (1) segun la reivindicacion 1, que consiste en el paso de la reaccion de un compuesto de la formula (2) con una amina de la formula (3) para obtener un compuesto de la formula (1), en la que de R1 a R11 y X tienen los significados definidos en la reivindicacion 1. Reivindicacion 14: Un proceso para la obtencion de compuestos de la formula (1) segun la reivindicacion 1, que consiste en el paso de la reaccion de un compuesto de la formula (4) con un electrofilo de la formula R1-hal, para obtener un compuesto de la formula general (1), en la que de R1 a R11 y X tienen los significados definidos en la reivindicacion 1, con la condicion de que R1 no sea H.
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