AR040974A1 - Derivados heterociclicos de isoxazolina fusionados y su uso como antidepresivos - Google Patents
Derivados heterociclicos de isoxazolina fusionados y su uso como antidepresivosInfo
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Abstract
Derivados de isoxazolina heterocíclicos fusionados de la fórmula (1), las sales de adición de ácido o base farmacéuticamente aceptables del mismo, las formas estereoquímicamente isoméricas del mismo y las formas de N-óxido del mismo, más específicamente con los derivados tetrahidropiranoisoxasol, hexahidroisoxazolopiridina, tetrahidrotiopiranoisoxasol y hexahidrobenzoisoxazol fusionados a un sistema de anillos heterocíclicos por medio del anillo de 6 miembros de la porción bicíclica, así como con procesos para su preparación, composiciones farmacéuticas que los comprenden y su uso como medicamentos, en especial para el tratamiento de la depresión, ansiedad, trastornos motrices, psicosis, enfermedad de Parkinson y trastornos del peso corporal, incluyendo la anorexia nerviosa y la bulimia, donde las variables se definen de acuerdo con la reivindicación 1. Se ha comprobado que los compuestos tienen actividad de inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (5-HT) en combinación con otra actividad antagonista del receptor adrenérgico alfa2 y exhiben una fuerte actividad antidepresiva y / o ansiolítica y / o actividad antipsicótica y / o de control del peso corporal sin ser sedantes. Además, en vista de su actividad como inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (5-HT), así como su actividad antagonista del receptor adrenérgico alfa2, los compuestos de acuerdo con la presente también son adecuados para el tratamiento y / o profilaxis de enfermedades en las que alguna de estas actividades por sí sola o la combinación de dichas actividades puede ser de uso terapéutico. Reivindicación 1: Un compuesto de acuerdo con la fórmula general (1), las sales de adición de ácido o base farmacéuticamente aceptables de los mismos, las formas estereoquímicamente isoméricas de los mismos y la forma de N-óxido de los mismos, en los cuales: X es CH2, N-R7, S u O; R7 es seleccionado entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, Ar, Ar-alquilo, alquilcarbonilo, alquiloxicarbonilo y mono- y dialquilaminocarbonilo; B es un radical, optativamente sustituido con r radicales R1, de acuerdo con cualquiera del grupo de fórmula (2) y fusionado a la porción isoxazolinilo por cualquiera de los pares de enlaces (c,d)(d,e) o (e,f) en el cual: Het es un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros optativamente sustituido, seleccionado entre el grupo que consiste en piridinilo, pirazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, furanilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo y triazolilo; cada R1 es, independientemente de los demás, seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno, hidroxi, amino, nitro, ciano, halo y alquilo y, sólo cuando R1 está unido a un átomo de N, es seleccionado asimismo entre el grupo que consiste en alquiloxialquilo, alquiloxialquiloxialquilo, alquiloxicarbonilalquilo, formilo, alquilcarbonilo, alquiloxialquilcarbonilo y mono- y dialquilaminocarbonilo; r es un entero en el rango de 0 a 6; a y b son centros asimétricos; (CH2)m es un cadena de hidrocarburo recta de m átomos de carbono, donde m es un entero en el rango de 1 a 4; Pir es un radical de acuerdo con cualquiera del grupo de fórmula (3), optativamente sustituido con n radicales R8 donde: cada R8 es, independientemente de los demás, seleccionado entre el grupo que consiste en hidroxi, amino, nitro, ciano, halo y alquilo; n es un entero en el rango de 0 a 5; R9 es seleccionado entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo y formilo; R3 representa un sistema de anillos homocíclicos o heterocíclicos aromáticos optativamente sustituido junto con una cadena de hidrocarburo parcial o completamente hidrogenado optativamente sustituido de 1 a 6 átomos de longitud con la cual dicho sistema está unido al radical Pir y del cual puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en O, N y S y Ar es fenilo o naftilo, optativamente sustituido con uno o más de los radicales halo, ciano, oxo, hidroxi, alquilo, formilo, alquiloxi o amino y alquilo representa un radical hidrocarburo saturado de cadena recta o ramificada C11-6 o un radical hidrocarburo cíclico saturado con C3-6, optativamente sustituido con uno o más radicales halo, ciano, oxo, hidroxi, formilo o amino.
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