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AR045753A1 - Derivados de quinazolina, proceso de obtencion, uso y composiciones farmaceuticas. - Google Patents

Derivados de quinazolina, proceso de obtencion, uso y composiciones farmaceuticas.

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AR045753A1
AR045753A1 ARP040103320A ARP040103320A AR045753A1 AR 045753 A1 AR045753 A1 AR 045753A1 AR P040103320 A ARP040103320 A AR P040103320A AR P040103320 A ARP040103320 A AR P040103320A AR 045753 A1 AR045753 A1 AR 045753A1
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AR
Argentina
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alkyl
carbamoyl
amino
group
heterocyclyl
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ARP040103320A
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English (en)
Inventor
Christopher Halsall
Laurent Hennequin
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Schuckmann Alfred Von
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Abstract

La presente se refiere a derivados de quinazolina, proceso de obtención, composiciones farmacéuticas que los contienen, procesos para su preparación y uso como medicamento antitumoral. Reivindicación 1: un derivado de quinazolina caracterizado porque es de la fórmula (1) en donde :R1 se selecciona entre H, hidroxi alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, o un grupo de la fórmula Q1-X3-, en donde X3 es O, o S, y Q1 es cicloalquilo C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-6, cicloalquenilo C3-7, cicloalquenil C3-7-alquilo C1-6, heterociclilo o heterociclil-alquilo C1-6, y en donde los átomos de C contiguos en cualquier cadena alquileno C2-6 dentro de un sustituyente R1 están opcionalmente separados por la inserción en la cadena de un grupo seleccionado entre O, S, SO, SO2, N(R4), CO, CH(OR4), CON(R4), N(R4)CO, SO2N(R4), N(R4)SO2, CH=CH y C C en donde R4 es H o alquilo C1-6; y en donde cualquier grupo CH2=CH- o HC C- dentro de un sustituyente R1 opcionalmente tiene en la posición terminal CH2= o HC un sustituyente seleccionado entre halógeno, carboxi, carbamoilo, alcoxicarbonilo C1-6, N-(alquilcarbamoilo C1-6, N,N-di[(C1-6)alquil]carbamoilo, amino-alquilo C1-6, alquilamino C1-6-alquilo C1-6 y di[(C1- 6)alquil]amino-alquilo C1-6 o entre un grupo de fórmula Q2-X4- en donde X4 es un enlace directo o se selecciona entre CO y N(R5)CO, en donde R5 es H o alquilo C1-6, y Q2 es heterociclilo o heterociclil-alquilo C1-6, y en donde cualquier grupo alquilo o alquileno dentro de un sustituyente R1 tiene opcionalmente uno o más halógeno, alquilo C1-6, hidroxi, ciano, amino, carboxi, carbamoilo, sulfamoilo, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, di-[(C1-6)alquil]amino, alcoxicarbonilo C1-6, N-alquilcarbamoilo C1-6. N,N-di-[(C1-6)alquil]carbamoilo, alcanoilo C2-6, alcanoiloxi C2-6, alcanoilamino C2-6, N-alquil C1-6-alcanoilamino C2-6, N-alquilsulfamoilo C1-6, N,N-di[(C1-6)alquil]sulfamoilo, alcansulfonilamino C1-6 y N-alquil C1-6-alcansulfonilamino C1-6, o entre un grupo de la fórmula: -X5-Q3 en donde X5 es un enlace directo o se selecciona entre O, S, SO, SO2,N(R6), CO, CH(OR6), CON(R6), N(R6)CO, SO2N(R6), N(R6)SO2, C(R6)2O, C(R6)2S y C(R6)2N(R6), en donde R6 es H o alquilo C1-6, y Q3 es cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, cicloalquenilo C3-7, cicloalquenil C3-7-alquilo C1-6, heterociclilo o heterociclil-alquilo C1-6, y en donde cualquier grupo heterociclilo dentro de un sustituyente en R1 opcionalmente tiene 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, trifluorometilo, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, formilo, mercapto, alquilo C1-6, alquenilo C2- 8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, di-[(C1-6)alquil]amino, alcoxicarbonilo C1-6, N-alquilcarbamoilo C1-6, N,N-di-[(C1-6)alquil]carbamoilo, alcanoilo C2-6, alcanoiloxi C2-6, alcanoilamino C2-6,N-alquil C1-6-alcanoilamino C2-6, N-alquilsulfamoilo C1-6, N,N-di[(C1-6)alquil]sulfamoilo, alcansulfonilamino C1-6, y N-alquil C1-6-alcansulfonilamino C1-6, o 3entre un grupo de la fórmula: -X6-R7 en donde X6 es un enlace directo o se selecciona entre O, N(R8) y C(O), en donde R8 es H o alquilo c1-6, y R7 es halógeno-alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, carboxi-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, ciano-alquilo C1-6, amino-alquilo C1- 6,alquilamino C1-6-alquilo C1-6, di-[(C1-6)alquil]amino-alquilo C1-6, alcanoilamino C2-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6-alquilo C1-6, carbamoil-alquilo C1-6, N-alquilcarbamoil C1-6-alquilo C1-6, N,N-di[(C1-6)alquil]carbamoil-alquilo C1-6, alcanoil C2-6-alquilo C1-6 o alcoxicarbonil C1-6-alquilo C1-6, y en donde cualquier grupo heterociclilo dentro de un sustituyente en R1 opcionalmente tiene 1 o 2 sustituyentes oxo o tioxo; X1 es (C(R9)2)n, en donde cada R9, que puede ser igual o diferente en cada caso, se selecciona entre H, hidroxi, alcoxi C1-4, alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7 y cicloalquil C3-7-alquilo C1-4; o dos grupos R9 junto con el o los átomos de C a los cuales están unidos forman un anillo cicloalquilo c3-7, y n es 1 o 2, con la salvedad de que cuando un grupo R9 es hidroxi o alcoxi C1-4, n es 2, y el átomo de C al cual el hidroxi o el grupo alcoxi C1-4 está unido no está unido a su vez a otro átomo de O o N; Qa es un grupo heterociclilo no aromático saturado o parcialmente insaturado que contiene 1 heteroátomo de N y opcionalmente 1, 2 o 3 heteroátomos adicionales seleccionados entre O, S y N, y cuyo grupo heterociclilo está unido a X1 en la fórmula (1) por un N del anillo; q es 0, 1, 2, 3 o 4; cada W, que puede ser igual o diferente en cada caso, se selecciona entre halógeno, trifluorometilo, ciano, nitro, hidroxi, oxo, amino, carboxi, carbamoilo, sulfamoilo, formilo, mercapto, alquilo c1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6,alcoxicarbonilo C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo c1-6, alquilsulfonilo C1-6, N-alquilamino C1-6, N,N-di-[(C1-6)alquil]amino, N-alquilcarbamoilo C1-6, N,N-di[(C1- 6)alquil]carbamoilo, alcanoiloxi C2-6, alcanoilamino C2-6, N-alquil C1-6-alcanoilamino C2-6, N-alquilsulfamoilo C1-6, N,N-di-[(C1-6)alquil]sulfamoilo, alcansulfonilamino C1-6, y N-alquil C1-6-alcansulfonilamino C1-6. o entre un grupo de fórmula: -X7- R10 en donde X7 es un enlace directo o se selecciona entre O, CO y N(R11), en donde R11 es H o alquilo C1-6, y R10 se selecciona entre alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno, hidroxi, alcoxi C1-6, ciano, amino, N-alquilamino C1-6, N,N-di-[(C1-6)alquil]amino, alcanoilamino C2-6, carbamoilo, N-alquilcarbamoilo C1-6, N,N-di-[(C1-6)alquil]carbamoilo, alcanoilo C2-6 y alcanoiloxi C2-6, o dos grupos W forman un puente alquileno C1-4, donde dicho puente alquileno c1-4 opcionalmente tiene 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, hidroxi, oxo, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, amino, N-alquilamino C1-6 y N;N-di-[(C1-6)alquil]amino; X2 se selecciona entre CH2C(O), CH2SO2, C(O) y SO2; Z se selecciona entre H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo c1-4, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-4, arilo y aril-alquilo C1-4, y en donde los átomos de C contiguos en cualquier cadena alquileno C2-6 dentro de un sustituyentes Z están opcionalmente separados por la inserción en la cadena de un grupo seleccionado entre O, S, SO, SO2, N(R12) y CO, en donde R12 se selecciona entre H y alquilo C1-6, y en donde cualquier grupo CH2=CH- o HC C- dentro de un sustituyente Z opcionalmente tiene en la posición terminal CH2= o HC un sustituyente seleccionado entre halógeno, carboxi, carbamoilo, y en donde cualquier grupo alquilo, alquileno o cicloalquilo C3-7 dentro de un sustituyente Z, opcionalmente tiene uno o más sustituyentes halógeno o alquilo C1-6 o un sustituyente seleccionado entre hidroxi, ciano, amino, carboxi, carbamoilo, sulfamoilo, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, di-[(C1-6)alquil]amino, alcoxicarbonilo C1-6, N-alquilcarbamoilo C1-6, N,N-di-[(C1-6)alquil]carbamoilo, alcanoilo C2-6, alcanoiloxi C2-6,. alcanoilamino C2-6, N-alquil C1-6-alcanoilamino C2-6, N- alquilsulfamoilo C1-6, N,N-di[(C1-6)alquil]sulfamoilo, alcansulfonilamino C1-6. N-alquil C1-6-alcansulfonilamino c1-6, cicloalquilo C3-7 y heterociclilo, y en donde cualquier grupo arilo o heterociclilo dentro de un sustituyente Z tiene opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, sulfamoilo, trifluorometilo, alquilo c1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-3, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alcanoilo C2-6, alquilamino C1-4, di-[(C1-4)alquil]amino, alcoxicarbonilo C1-4, N-alquilcarbamoilo C1-6 y N,N-di-[(C1-6)alquil]carbamoilo, y en donde cualquier grupo heterociclilo dentro de un sustituyente Z opcionalmente tiene 1 o 2 sustituyentes oxo o tioxo, con la salvedad de que cualquiera de dichos sustituyentes oxo no se encuentra sobre un átomo de C adyacente a un O del anillo en el grupo heterociclilo, R20 es H, alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C2-6 o alcoxi C1-6- alquilo C2-6; a es 1, 2, 3, 4 o 5; cada R3. que puede ser igual o diferente en cada caso, se selecciona entre halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, sulfamoilo, trifluorometilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilamino C1-6, di-[(C1-6)alquil]amino, alcoxicarbonilo C1-6, N-alquilcarbamoilo C1-6, N,N-di-[(C1-6)alquil]carbamoilo, N-alquilsulfamoilo C1-6, y N,N-di-[(C1-6)alquil]sulfamoilo; o una sal del mismo aceptable para uso farmacéutico.
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