[go: up one dir, main page]

NO855244L - Fremgangsmaate for fremstilling av fosforholdige organiske forbindelser. - Google Patents

Fremgangsmaate for fremstilling av fosforholdige organiske forbindelser.

Info

Publication number
NO855244L
NO855244L NO855244A NO855244A NO855244L NO 855244 L NO855244 L NO 855244L NO 855244 A NO855244 A NO 855244A NO 855244 A NO855244 A NO 855244A NO 855244 L NO855244 L NO 855244L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
radical
general formula
carbon atoms
stated
Prior art date
Application number
NO855244A
Other languages
English (en)
Inventor
Herve Bres
Serge Veracini
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of NO855244L publication Critical patent/NO855244L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q—ARRANGEMENT OF SIGNALLING OR LIGHTING DEVICES, THE MOUNTING OR SUPPORTING THEREOF OR CIRCUITS THEREFOR, FOR VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q1/00—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor
    • B60Q1/0064—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor with provision for maintenance, e.g. changing the light bulb
    • B60Q1/007—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor with provision for maintenance, e.g. changing the light bulb via a removable cap
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21S—NON-PORTABLE LIGHTING DEVICES; SYSTEMS THEREOF; VEHICLE LIGHTING DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLE EXTERIORS
    • F21S41/00—Illuminating devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. headlamps
    • F21S41/10—Illuminating devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. headlamps characterised by the light source
    • F21S41/19—Attachment of light sources or lamp holders
    • F21S41/196—Wire spring attachments
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21S—NON-PORTABLE LIGHTING DEVICES; SYSTEMS THEREOF; VEHICLE LIGHTING DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLE EXTERIORS
    • F21S41/00—Illuminating devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. headlamps
    • F21S41/10—Illuminating devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. headlamps characterised by the light source
    • F21S41/19—Attachment of light sources or lamp holders
    • F21S41/198—Snap-fit attachments
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21S—NON-PORTABLE LIGHTING DEVICES; SYSTEMS THEREOF; VEHICLE LIGHTING DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLE EXTERIORS
    • F21S41/00—Illuminating devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. headlamps
    • F21S41/50—Illuminating devices specially adapted for vehicle exteriors, e.g. headlamps characterised by aesthetic components not otherwise provided for, e.g. decorative trim, partition walls or covers
    • F21S41/55—Attachment thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av N-sulfonyl- \_ N- ( f osf onometyl) glycylj aminderivater , som enten kan anvendes som herbicider eller som utgangsmaterial for fremstilling av ulike fosforholdige forbindelser, i særdeleshet herbicider.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører mere spesielt en fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med generell formel:
ved at forbindelser med generell formel: omsettes med forbindelser med generell formel:
hvori,
- R er et hydrokarbonradikal, spesielt et alkyl-, aryl-eller cykloalkylradikal, idet disse radikalene eventuelt kan bli substituert, idet man som substituenter spesielt vil nevne halogenatomer og fenyl, cyano, alkyl, alkoksyl- og alkylkarboksylerte grupper, hvori alkylgruppene foretrukket har fra 1 til 4 karbonatomer, og hvori R"<*>" vanligvis har fra 1 til 18 karbonatomer, foretrukket fra 1-7 karbonatomer, og mere spesielt fra 3 til 7 karbonatomer når den er en cykloalkylgruppe, R<1>er fortrukket et alkylradikal med fra 1-4 karbonatomer, eventuelt halogenert, i særdeleshet ;med klor eller fluor, for eksempel CF-.,1;- R er et hydrogenatom eller har sa-mme betydning som R , og er foretrukket i en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer, 2 3 2 3 ;- R og R er slik at OR og OR er hydrolyserende;2 3 ;grupper, R og R kan i særdeleshet være et alkyl-,;aryl- eller arylalkylradikal, som eventuelt er substituert, og i særdeleshet med substituenter slik som dem som er gitt for R"<*>". eller de kan sammen utgjøre ett eneste divalent-radikal, som eventuelt er substituert og som foretrukket har 2 til 6 karbonatomer slik som et alkylenradikal, for eksempel etylen eller propylen; generelt har de fra 1-12 karbonatomer, og foretrukket fra 1-8 karbonatomer,
8 5 6
- R er et radikal med formel Ar(R )(R )C- hvor Ar er en aromatisk gruppe, foretrukket en fenylgruppe, eventuelt substituert, og R^ og R^ er et hydrogenatom eller en aromatisk radikal Ar eller en alkylgruppe foretrukket med høyst 6 karbonatomer, hvori Ar kan være substituert med
alkyl, alkoksy, nitrogrupper eller kloratomer o.l.,
- X er et halogenatom som klor, brom eller jod, foretrukket klor.
Ved hydrogenering og/eller hydrolyse og/eller saltdannelse, kan forbindelsene med generell formel (I) føre til forebin-delser med formel:
som har herbicidegenskaper.
Omsetningen i overensstemmelse med oppfinnelsen kan utføres i fravær eller vanligvis i nærvær av et løsningsmiddel. Som løsningsmiddel kan man anvende et organisk løsningsmiddel som er inert ved anvendelse av varme; omsetningen utføres fordel-aktig i nærvær av en syreakseptor.
Temperaturen er generelt mellom 30 og 150°C, foretrukket mellom 40 og 120°C.
Forbindelsene med formel (II) og (III) anvendes generelt i støkiometriske forhold, eller avviker ikke mere fra støkio-metrien enn 40 % med hensyn på antall mol.
Som løsningsmidler som kan anvendes, kan man nevne nitriler (i særdeleshet acetonitril), ketoner (i særdeleshet aceton, cykloheksanon, metyletylketon, metylisobutylketon), hydro-karboner, halogenerte eller substituert på annen måte (i særdeleshet benzen, toluen, xylen, klorbenzen), estere slik som alkylalkanoater (i særdeleshet etylacetat) og aprotiske polare løsningsmidler slik som dimetylformamid og N-metylpyrrolidon.
Som syreakseptorer foretrekkes organiske eller uorganiske basiske midler, i særdeleshet alkalimetall- eller jordalkali-metallhydroksyder eller karbonater, foretrukket natriumkar-bonat eller kaliumkarbonat, såvel som tertiære aminer slik som tris(alkyl)aminer, i særdeleshet trietylamin, tripropylamin, tributylamin og N,N-dialkylaniliner.
Den oppnådde forbindelsen kan isoleres ved hjelp av i og for seg hvilken som helst kjent fremgangsmåte.
Noen forbindelser med generell formel (II) er kjent (Tetrahedron Letters nr. 46, s. 4645, 1973). De fremstilles vanligvis ved omsetning av tris(aralkyl)heksahydrotriaziner med diorganofosfitter.
Forbindelsene med generell formel (III) er også kjente.
De følgende eksemplene illustrerer oppfinnelsen og viser også hvordan den kan anvendes.
Eksempel 1.
En oppløsning av dietyl N-benzylaminometylfosfonat (2 g,
7,78 mmol) med generell formel:
i acetonitril (10 cc) oppvarmet med tilbakeløp inntil koke-punktet (80°C). En oppløsning av N-metyl-N-(metylsulfonyl) kloracetamid (1,44 g, 7,76 mmol) i acetonitril (10 cc) med generell formel:
tilsettes gradvis i løpet av 15 min. ved 80 C.
Blandingen oppvarmes i to timer og I^CO^ (0,54 g,
3,9 mmol) tilsettes deretter, og blandingen oppvarmes ytterligere åtte timer ved samme temperatur. Blandingen avkjøles og filtreres.
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse (1,9 g) med generell formel:
er oppnådd, ekvivalent med 60 % utbytte (omdannelsesgraden av forbindelsen med generell formell (V): 85
Eksempel 2.
En oppløsning av dietyl N-benzylaminetylfosfonat (1 g,
3,89 mmol) i metylisobutylketon (MIBK) (10 cc) oppvarmes til 80°C. En oppløsning av N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (0,721 g, 3,89 mmol) i MIBK (10 cc) tilsettes gradvis til den ovennevnte oppløsningen, og blandingen oppvarmes i to timer ved 115°C, deretter tilsettes tørt K2C03(0,268 g,
1,94 mmol) og oppvarmingen fortsetter i to timer ved samme temperatur. Blandingen avkjøles og filtreres. Ved kromato-graf i har man oppnådd en forbindelse med formel (VII)
(0,934 g, 2,3 mmol) ekvivalent med 59 % utbytte. (Omdannelsesgraden av forbindelsen med formel (V): 91 %).
Eksempel 3.
En oppløsning av dietyl N-benzylaminometylfosfonat (1 g,
3,89 mmol) i klorbenzen (10 cc) oppvarmes til 80°C. En oppløsning av N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (0,721 g, 3,89 mmol) i klorbenzen (10 cc) tilsettes gradvis til den ovennevnte oppløsningen, og blandingen oppvarmes i to timer ved 110°C og tørt K2C03(0,268 g, 1,94 mmol) tilsettes,
og oppvarmingen fortsetter i to timer ved samme temperatur.
Blandingen avkjøles og filtreres.
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med formel (VII) (0,772 g) oppnås, ekvivalent med 48,9 % utbytte.
(Omdannelsesgraden for forbindelsen med generell formel (V): 84,2 %).
Eksempel 4.
En oppløsning av dietyl N-benzylaminometylfosfonat (1 g,
3,89 mmol) i acetonitril (10 cc) oppvarmes til 60°C. En oppløsning av N-metyl-N-(metylsulfonyl)-kloracetamid (0,721 g) i acetonitril (10 cc) tilsettes gradvis til den ovennevnte oppløsning, og blandingen oppvarmes i to timer ved 80°C,
KHCO^(0,195 g, 1,945 mmol) tilsettes, og oppvarmingen fortsetter i fem timer ved samme temperatur. Blandingen avkjøles og filtreres. Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (VII) (0,804 g) oppnås, ekvivalent med 50,9 % utbytte.
Eksempel 5.
Dietyl N-benzylaminometylfosfonat (1 g, 3,89 mmol), N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (0,938 g, 5,05 mmol) og etylacetat (10 cc) blandes. Blandingen oppvarmes ved tilbakeløp (78°C) i tre timer og K2C03(0,32 g, 2,32 mmol) til-
settes, oppvarmingen fortsettes i seks timer og tredve minutter ved denne temperaturen. Blandingen avkjøles og filtreres. Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (VII) (1,139 g, 2,8 mmol) oppnås, ekvivalent med 72 % utbytte.
Eksempel 6.
En blanding av diisopropyl N-benzylaminometylfosfonat
(0,738 g, 2,59 mmol) og N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (0,938 g, 5,05 mmol) oppvarmes i fem timer og tredve minutter
ved 85°C, K2C03(0,16 g) tilsettes deretter og blan-
dingen oppvarmes igjen i tre timer. Blandingen avkjøles og filtreres.
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (VIII) (0,757 g, 1,745 mmol) oppnås, ekvivalent med 67,4 % utbytte. Den generelle formel (VIII) er som følger:
Eksempel 7.
En blanding av diisopropyl N-benzylaminometylfosfonat
(5,13 g, 18 mmol), N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (3,33 g, 18 mmol) og etylacetat (45 cc) oppvarmes i to timer ved 50°C, K2C03(1,49 g, 10,8 mmol) tilsettes deretter. Oppvarmingen fortsetter i åtte timer ved samme temperatur. Blandingen avkjøles deretter og filtreres.
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (VIII) (2,03 g, 4,68 mmol) oppnås, ekvivalent med 26 % utbytte.
Eksempel 8.
En blanding av difenyl N-benzylaminometylfosfonat (1,269 g, 3,59 mmol), N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (0,938 g, 5,05 mmol) og toluen (10 cc) oppvarmes i tre timer, 45 minutter ved 80°C, K2C03(0,26 g, 1,88 mmol) tilsettes deretter. Oppvarmingen fortsettes i fire timer, idet en ytterligere mengde av I^CO^(0,09 g, 0,65 mmol) tilsettes. Blandingen avkjøles og filtreres.
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (IX) (0,946 g, 1,88 mmol) oppnås, ekvivalent med 52,4 % utbytte (omdannelsesgraden av fosfonat: 80 %).
Den generelle formel (IX) er som følger:
Eksempel 9.
En blanding av difenyl N-benzylaminometylfosfonat (2,646 g, 7,495 mmol), N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (1,57 g, 8,46 mmol) og N-metyl-2-pyrrolidon (NMP) (6 cc) oppvarmes i seks timer ved 80°C, hvorpå man tilsetter trietylamin (0,378 g, 3,74 mmol). Blandingen oppvarmes igjen ved 80°C i fem timer, idet en ytterligere mengde trietylamin (0,378 g) tilsettes. Blandingen avkjøles, acetonitril (10 cc) tilsettes og blandingen filtreres deretter.
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (IX) (2,25 g, 4,48 mmol) oppnås, ekvivalent med 60 % utbytte (omdannelsesgraden av fosfonat: 62 %).
Eksempel 10.
Difenyl-N-benzylaminometylfosfonat (0,932 g, 2,64 mmol), N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (VI) (0,49 g, 2,64 mmol) og diisopropylamin (0,272 g) er løst i dimetylformamid (DMF)
(2 cc) . Etter syv timers oppvarming ved 80°C, tilsettes etylacetat (10 cc) og det dannede diisopropylamin-hydroklorid oppnås ved .hjelp av filtrering.
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (IX) (0,670 g, 1,335 mmol) oppnås, ekvivalent med 50,5 % utbytte (omdannelsesgrad av fosfonat: 69 %).
Eksempel 11.
En blanding av dibenzyl N-benzylaminometylfosfonat (3 g,
7,87 mmol), N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (1,45 g, 7,82 mmol) og acetonitril (15 cc) oppvarmes i seks timer og 45 minutter ved 80°C, samtidig med at trietylamin (0,792 g, 7,84 mmol), oppløst i acetonitril (5 cc), tilsettes gradvis.
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (X) (0,95 g) oppnås, ekvivalent med 22,9 % utbytte. Den generelle formel (X) er som følger:
Eksempel 12.
Dimetyl N-benzylaminometylfosfonat (5,5 g, 24 mmol), N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (4,45 g, 24 mmol) og klorbenzen (50 cc) blandes. Blandes oppvarmes ved 125°C i to timer og tredve minutter, deretter tilsettes I^CO^ (3 g, 21,7 mmol)
og blandingen oppvarmes igjen i to timer og tredve minutter,
avkjøles og filtreres, og man oppnår en forbindelse med formel (XI) i 30 % utbytte.
Eksempel 13.
En oppløsning av dietyl N-benzylaminometylfosfonat (2 g,
7,78 mmol) i acetonitril (10 cc) oppvarmes til 80°C, en oppløsning av N-metyl-N-(metylsulfonyl)kloracetamid (1,88 g, 10,13 mmol) i acetonitril (10 cc) tilsettes. Blandingen oppvarmes i en time og deretter tilsettes K^ CO^ (0,64 g,
4,63 mmol) og oppvarmingen fortsettes i åtte timer og tredve minutter ved samme temperatur. Blandingen avkjøles og filtreres .
Ved hjelp av kromatografi har man funnet at en forbindelse med generell formel (VII) (2,56 g, 6,31 mmol) oppnås, ekvivalent med 81 % utbytte (omdannelsesgrad av forbindelsen med formel (V): 81 %).

Claims (9)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med generell formel:
karakterisert ved at forbindelser med generell formel:
omsettes med forbindelser med generell formel:
hvori: - R"*" er et hydrokarbonradikal, særlig et alkyl-, aryl-eller cykloalkylradikal, idet disse ulike radikalene eventuelt kan substitueres, for eksempel med halogenatomer eller fenyl, cyano, alkyl, alkoksyl- eller alkylkarboksylatgrupper( - R er et hydrogenatom eller har en av betydningene angitt for R" <*> ", og er foretrukket en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer , 2 3 2 3 - R og R er slik at OR og OR er hydrolyserbare grupper, R <2> og R 3er foretrukket et alkyl-, aryl- eller arylalkylradikal, som eventuelt er substituert, i særdeleshet med substituenter slik som dem som er gitt for R"'", 2 3 eller R og R utgjør eventuelt sammen ett eneste divalent radikal som eventuelt er substituert, - R <8> er et radikal med formel Ar(R <5> )(R <6> )C- hvori Ar er en aromatisk gruppe, foretrukket en fenylgruppe, eventuelt substituert, og R~ <*> og R^ er et hydrogenatom eller et radikal Ar eller en alkylgruppe med foretrukket minst 6 karbonatomer, - X er et halogenatom slik som klor, brom eller jod, foretrukket klor.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at R og R"<*>" er alkylgrupper med 1 til 4 karbonatomer.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 og 2, 2 3 karakterisert ved at R og R er alkyl-, fenyl- eller benzylgrupper.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-3, karakterisert ved at omsetningen utføres ved en temperatur mellom 30 og 150°C, foretrukket mellom 40 og 120°C.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-4, karakterisert ved at omsetningen utføres med et forhold mellom forbindelsene med generell formel (II) og forbindelsen med generell formel (III) som ikke avviker fra støkiometrien med mere enn 40 %.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-5, karakterisert ved at omsetningen utføres i nærvær av en syreakseptor.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-6, karakterisert ved at syreakseptoren er et tertiært amin eller et alkalimetallhydroksyd eller karbonat eller jordalkalimetallhydroksyd eller karbonat.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-7, karakterisert ved at omsetningen utføres i nærvær av et løsningsmiddel.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 8, karakterisert ved at løsningsmiddelet er et nitril, et keton, en ester, et hydrokarbon som eventuelt er halogenert, eller et aprotisk polart løsningsmiddel.
NO855244A 1984-12-26 1985-12-23 Fremgangsmaate for fremstilling av fosforholdige organiske forbindelser. NO855244L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8420151A FR2575161B1 (fr) 1984-12-26 1984-12-26 Preparation d'intermediaires phosphores pour usages herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO855244L true NO855244L (no) 1986-06-27

Family

ID=9311173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO855244A NO855244L (no) 1984-12-26 1985-12-23 Fremgangsmaate for fremstilling av fosforholdige organiske forbindelser.

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0189725B1 (no)
JP (1) JPS61158991A (no)
KR (1) KR930007996B1 (no)
CN (1) CN85109729A (no)
AT (1) ATE41153T1 (no)
AU (1) AU573410B2 (no)
BR (1) BR8506478A (no)
CA (1) CA1244461A (no)
DD (1) DD251135A5 (no)
DE (1) DE3568579D1 (no)
DK (1) DK603585A (no)
ES (1) ES8706161A1 (no)
FI (1) FI855066L (no)
FR (1) FR2575161B1 (no)
HU (1) HU199855B (no)
IL (1) IL77445A (no)
NO (1) NO855244L (no)
PT (1) PT81756B (no)
ZA (1) ZA859769B (no)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES8603901A1 (es) * 1983-07-27 1986-01-01 Rhone Poulenc Agrochimie Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico
FR2576024B1 (fr) * 1985-01-14 1988-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicides de type n - (phosphonomethylglycyl) sulfonylamines
FR2579210B1 (fr) * 1985-03-21 1987-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Preparation d'herbicides a groupe phosphonates et d'intermediaires a partir de benzoxazines
FR2608609B1 (fr) * 1986-12-18 1989-06-02 Rhone Poulenc Agrochimie Preparation d'intermediaires phosphores pour usage herbicide

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4414158A (en) * 1980-04-29 1983-11-08 Ciba-Geigy Corporation Phosphonomethylglycylhydroxamic acid and novel herbicidally active salts thereof

Also Published As

Publication number Publication date
FR2575161B1 (fr) 1989-03-31
CA1244461A (en) 1988-11-08
FI855066A7 (fi) 1986-06-27
ATE41153T1 (de) 1989-03-15
HUT39751A (en) 1986-10-29
DE3568579D1 (en) 1989-04-13
ZA859769B (en) 1986-09-24
CN85109729A (zh) 1986-07-09
DK603585A (da) 1986-06-27
PT81756A (fr) 1986-01-02
KR930007996B1 (ko) 1993-08-25
PT81756B (pt) 1988-04-21
FR2575161A1 (fr) 1986-06-27
BR8506478A (pt) 1986-09-02
IL77445A (en) 1989-09-10
EP0189725B1 (fr) 1989-03-08
ES550424A0 (es) 1987-06-01
AU5151985A (en) 1986-07-03
JPS61158991A (ja) 1986-07-18
KR860004902A (ko) 1986-07-16
ES8706161A1 (es) 1987-06-01
DK603585D0 (da) 1985-12-23
EP0189725A1 (fr) 1986-08-06
FI855066L (fi) 1986-06-27
HU199855B (en) 1990-03-28
AU573410B2 (en) 1988-06-09
DD251135A5 (de) 1987-11-04
FI855066A0 (fi) 1985-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES3040802T3 (en) Preparation method for glufosinate
SU507234A3 (ru) Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей
ES2528716T3 (es) Procedimiento para la preparación de derivados de piridina
US3033887A (en) Cyclic phosphonates and methods of prepartion
JPS59130297A (ja) ホスホノメチル化アミノ酸の製造方法
NO861053L (no) Nye fosforholdige forbindelser, fremgangsmaate for deres fremstilling samt anvendelse for fremstilling av herbicider.
NO855244L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av fosforholdige organiske forbindelser.
US5679842A (en) Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids
CN1169140A (zh) 生产2-(取代的苯甲酰基)-1，3-环己烷二酮的方法
CS239903B2 (en) Processing of aminomethyl phosphoric acid derivatives
US4259495A (en) Process for producing 2,3,5,6-tetrachloropyridine
US4965403A (en) Oxidation/dealkylation process
US5155257A (en) Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids
HU193456B (en) Process for producing optically active derivatives of propionic acid
JPS603317B2 (ja) 塩化ホスフアイトの製造方法
RU2571417C2 (ru) Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты
IE912920A1 (en) Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid¹and aminomethylphosphinic acids
IL99202A (en) Methylphosphinic acylamino acids, a process for their preparation and some new phospholyl acylaminomethyl acids
US4960920A (en) Process for the preparation of α-aminoalkylphosphonic acids and of α-aminoalkylphosphinic acids
US5591861A (en) Optically active ω-halo-2-amino-alkanecarboxylic acid derivatives, process for the preparation thereof and their use for the preparation of optically active phosphorus-containing α-amino acids
IE912921A1 (en) Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid¹and aminomethylphosphinic acids from N-hydroxymethylamides
JPS6136288A (ja) 塩素置換ホスホリルメチルカルボニル誘導体の製造方法およびその製造のための新規な中間体
SU814277A3 (ru) Способ получени производных3-уРЕидО-(ТиО)-XPOMOHOB
SU1403986A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
JP3310977B2 (ja) α−クロロメチレントリオルガニルホスホラン誘導体の製造方法