NO813867L - Organofilt leiregelmiddel og fremgangsmaate ved fremstilling derav. - Google Patents
Organofilt leiregelmiddel og fremgangsmaate ved fremstilling derav.Info
- Publication number
- NO813867L NO813867L NO813867A NO813867A NO813867L NO 813867 L NO813867 L NO 813867L NO 813867 A NO813867 A NO 813867A NO 813867 A NO813867 A NO 813867A NO 813867 L NO813867 L NO 813867L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- clay
- organic
- cation
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 88
- -1 salt compound Chemical class 0.000 claims description 54
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims description 46
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims description 16
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 claims 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- ONCZQWJXONKSMM-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] ONCZQWJXONKSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940080314 sodium bentonite Drugs 0.000 claims 2
- 229910000280 sodium bentonite Inorganic materials 0.000 claims 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 8
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical group O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 4
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 4
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N (z)-3-aminobut-2-enoic acid Chemical compound C\C(N)=C\C(O)=O UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- BQOKCDNRAHUORJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-tribromooctane Chemical compound CCCCCCCC(Br)(Br)Br BQOKCDNRAHUORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCFAKBRKTKVJPO-UHFFFAOYSA-N 1-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1 CCFAKBRKTKVJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005428 Pistacia lentiscus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHWVMMHIJHHXQP-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1S(O)(=O)=O MHWVMMHIJHHXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIAUJDCQDVWHEV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O MIAUJDCQDVWHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N benzenecarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC=C1 UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N benzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1 AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- PTZADPBANVYSTR-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)CP(S)(=S)CC(C)C PTZADPBANVYSTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- MRODDAMGFAPKFW-UHFFFAOYSA-N dibutyl-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCP(S)(=S)CCCC MRODDAMGFAPKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSHDLNQYVGBYHZ-UHFFFAOYSA-N dibutylphosphinic acid Chemical compound CCCCP(O)(=O)CCCC KSHDLNQYVGBYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPEWVJINTXPNRF-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylphosphinic acid Chemical compound C1CCCCC1P(=O)(O)C1CCCCC1 NPEWVJINTXPNRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJCYVDGGSAERX-UHFFFAOYSA-N didodecylphosphinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCP(O)(=O)CCCCCCCCCCCC UWJCYVDGGSAERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPGANOYOHAODGA-UHFFFAOYSA-N dilithium;dimagnesium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Li+].[Li+].[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O IPGANOYOHAODGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKXAFOJPRGDZPB-UHFFFAOYSA-N dioctadecoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO[P+](=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC OKXAFOJPRGDZPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRXGWNKDEMTFPL-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC FRXGWNKDEMTFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYMNDQQDXZBZOM-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCP(S)(=S)CCCCCCCCCCCCCCCCCC NYMNDQQDXZBZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEJJECIDFXFUMI-UHFFFAOYSA-N dodecanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(S)=O GEJJECIDFXFUMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKWLPLLFJNQXFJ-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl bromide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Br)=O HKWLPLLFJNQXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- YAGKRVSRTSUGEY-UHFFFAOYSA-N ferricyanide Chemical compound [Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] YAGKRVSRTSUGEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005644 linolenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N myristic aldehyde Natural products CCCCCCCCCCCCCC=O UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- WPNKBSRBPMAEPL-UHFFFAOYSA-N octadecanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(S)=O WPNKBSRBPMAEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
- B41M5/1555—Inorganic mineral developers, e.g. clays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/43—Thickening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M113/00—Lubricating compositions characterised by the thickening agent being an inorganic material
- C10M113/16—Inorganic material treated with organic compounds, e.g. coated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/346—Clay
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/14—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions inorganic compounds surface treated with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/104—Aromatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/106—Naphthenic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/061—Metal salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/063—Ammonium or amine salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/901—Organically modified inorganic solid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/926—Packer fluid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Table Devices Or Equipment (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår organofile organiske-leire-komplekser som er dispergerbare i organiske væsker under dannelse av en gel i disse. I avhengighet av gelens sammen-setning kan slike geler være nyttige som smørefett, olje-baserte slam, olje-baserte pakningsfluida, maling-ferniss-lakk-fjernere, malinger, bindemidler for støperiformsand, klebemidler og tetningsmidler, trykkfarver, polyesterlami-neringsharpikser eller polyestergelbelegg etc.
Det er velkjent at organiske forbindelser som inneholder et kation vil reagere under gunstige betingelser ved ionebytting med leirer som inneholder et negativt lag-gitter og utbyttbare kationer, under dannelse av organofile organiske-leireprodukter. Dersom det organiske kation inneholder minst én alkylgruppe som inneholder minst 10 carbonatomer, har slike organoleirer den egenskap at de sveller i visse organiske væsker, se f.eks. US patentskrifter 2 531 427 og 2 966 506 og boken "Clay Mineralogy", 2nen utgave, 1968, av Ralph E. Grim (McGraw-Hill Book Company, Inc), spesielt kapitel 10, "Clay-Mineral-Organic Reactions", s. 356 - 368 - "Ionic Reactions, Smectite", og s. 392 - 401-"Organophilic Clay-Mineral Complexes".
Det er også kjent at organiske forbindelser som foreligger i den anionaktive form, som regel blir frastøtt av snarere enn tiltrukket til den negativt ladede leire-overflate. Denne virkning betegnes som negativ adsorpsjon. Positiv adsorpsjon av anioner kan imidlertid, finne sted
under slike betingelser hvor forbindelsene foreligger i den molekylære tilstand, dvs. i uspaltet tilstand, se "Chemistry of Clay - Organic Reactions" 1974, av B.K.G. Theng, John Wiley & Sons.
I motsetning hertil fant forskeren Wada at dette fenomen, dvs. adsorpsjon, finner sted for visse ionogene forbindelser når disse reagerer med halloysitt, som er et kaolinittgruppemateriale, slik at det dannes innskutte forbindelser ("intersalates"). En slik dannelse av innskutte forbindelser ble oppnådd ved å male mineralet med fuktige krystaller av salter av carboxylsyrer med lav molekylvekt eller ved å bringe mineralet i berøring med mettede oppløs- ninger. Dette mellomlagskompleks inneholdt det fullsten-dige salt og dessuten vann. Det innskutte materiale ble imidlertid fjernet ved vasking med vann og førte enten til hydratisering av mellomlaget eller til at den opprinnelige avstand brøt sammen. Intet tegn på variasjon i den grunn-, leggende avstand kunne fastslås for montmorillonitt som var blitt behandlet med salter, i motsetning til hva som var tilfellet med halloysitt, se "The American Minerologist", 44, 1959, av K. Wada "Oriented Penetration of Ionic Compounds between the Silicate Layers of Halloysite".
Siden organoleirer ble innført på markedet tidlig
1 1950-årene, er det blitt velkjent at maksimalt geldannel-ses (fortyknings)-utbyttet fra disse organoleirer oppnås når et polart, organisk materiale med lav molekylvekt tilsettes til blandingen. Slike polare, organiske materialer er blitt betegnet avvekslende som dispergeringsmidler, dispergeringshjelpemidler, solvateringsmidler eller disper-sjonsmidler etc, se f.eks. US patentskrifter 2 677 661, 2 704 276, 2 833 720, 2 879 229 og 3 294 683. Bruken av slike dispersjonshjelpemidler viste seg å være unødvendig da spesielt fremstilte organofile leirer avledet fra substituerte kvartære ammoniumforbindelser ble anvendt, se US patentskrifter 3 105 578 og 4 208 218.
I motsetning til de kjente organoleiremidler er
et selvaktiverende reologisk middel overraskende blitt fremstilt som ikke krever tilsetning av polare oppløsningsmiddel-aktivator idet det reologiske middel fremstilles ved reak-sjon av et organisk kation, et organisk anion og en leire av smectittypen.
Et organofilt leiregelmiddel med en forbedret dispergerbarhet i ikke-vandige systemer er overraskende blitt oppdaget som omfatter reaksjonsproduktet av:
a. en organisk kationsaltforbindelse hvori det organiske kation har formelen
hvori er fra gruppen en 3, y-umettet alkylgruppe, en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer og blandinger derav, R2 er en langkjedet alkylgruppe med 12-60 carbonatomer, R^og R^er individuelt valgt fra gruppen bestående av en (3,Y~umettet alkylgruppe, en hydroxyalkylgruppe med 2 - 6 carbonatomer, en åralkylgruppe, en alkylgruppe med 1-22 carbonatomer og blandinger derav, og X består av fosfor eller nitrogen,
b. et organisk anion og
c. en leire av smectittypen med en kationbytteevne av minst 75 milliekvivalenter pr. 100 g av leiren, slik at et organisk kation-organisk anionkompleks blir innskutt i leiren av smectittypen og kationbyttesentraene for leiren av smectittypen blir substituert med det organiske kation.
De organofile leirer ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å blande det organiske anion med en leire og vann, fortrinnsvis ved en temperatur av 20 - 100° C, mer foretrukket ved en temperatur av 35 - 77° C, i tilstrekkelig tid til at en homogen blanding blir fremstilt, fulgt av tilsetning av det organiske kation i tilstrekkelige mengder til å tilfredsstille leirens kationbytteevne og det organiske anions kationiske kapasitet. Tilsetningsrekkefølgen for det organiske kation og det organiske anion er ikke av vesentlig betydning så lenge en tilstrekkelig mengde organisk kation tilsettes. De egnede mengder av organisk kation og natriumsalt av det organiske anion i oppløsning (vann og/eller 2-propanol) i en konsentrasjon av 20 - 90 % faststoff kan i virkeligheten blandes på forhånd med hverandre under dannelse av et organisk kation-organisk anionkompleks og deretter i form av en oppløsning tilsettes for reaksjonen med leireoppslemningen. Etter at det orga-
niske anion og det organiske kation er blitt tilsatt.:,
får blandingen reagere under agitering ved en temperatur av 20 - 100° C, fortrinnsvis 35 - 77° C, i tilstrekkelig tid til at et organisk kation-organisk anionkompleks vil dannes som er innskutt i leiren, og til at leirens kationbytte-sentraer blir substituert med det organiske kation. Reak-sjonstemperaturer under 20° C eller over 100° C er ikke foretrukne selv om de kan anvendes.
Tilsetningen av det organiske kation og det organiske anion kan utføres separat eller i form av et kompleks. Når de organofile leirer anvendes i form av emulsjoner, kan tørke- og maletrinnene sløyfes. Når leiren, organisk kation, organisk anion og vann blandes med hverandre i slike konsentrasjoner at en oppslemning ikke blir dannet, kan filtrerings- og vasketrinnene sløyfes.
Leiren blir fortrinnsvis dispergert i vann i en konsentrasjon av 1 - 80 %, fortrinnsvis 2 - 7 %, under dannelse av en leireoppslemning. Denne kan eventuelt sentri-fugeres for å fjerne forurensninger som ikke er av leire-typen og som utgjør 10 - 50 % av utgangsleirematerialet. Oppslemningen blir i alminnelighet forvarmet under agitering til en temperatur av 35 - 77° C før de organiske reaktanter tilsettes.
Mengden av organisk anion som ifølge oppfinnelsen tilsettes til leiren, skal være tilstrekkelig til at den organofile leire får den ønskede forbedrede dispersjonsegen-skap. Denne mengde er definert som milliekvivalentforholdet som er antallet milliekvivalenter (m.e.) av det organiske anion i organoleiren pr. 100 g leire, basert på 100 % aktiv leire. De organofile leirer ifølge oppfinnelsen skal fortrinnsvis ha et anion-milliekvivalentforhold av 5 - 100, mer foretrukket 10 -N50.
Det organiske anion tilsettes fortrinnsvis til reaktantene i det ønskede milliekvivalentforhold i form av et fast materiale eller en oppløsning i vann og under agitering for å få laget en homogen blanding.
Det organiske kation skal anvendes i en tilstrekkelig mengde til i det minste å tilfredsstille leirens kationbytteevne og det organiske anions kationiske aktivitet. Ytterligere kation ut over summen av leirens bytte-evne og anionet kan eventuelt anvendes. Det har vist seg at bruk av minst 90 milliekvivalenter organisk kation er tilstrekkelig til å tilfredsstille en del av det samlede organiske kationbehov. Bruk av mengder fra 80 til 200 m.e., fortrinnsvis 100 - 160 m.e. er aksepterbart.
På grunn av lettere håndtering foretrekkes det at det samlede organiske innhold i de organofile leirereak-sjonsprodukter ifølge oppfinnelsen er under ca. 50 vekt% av organoleiren. Høyere mengder kan anvendes, men reaksjonsproduktet blir vanskelig å behandle.
En annen fremgangsmåte for fremstilling av de organofile leirer ifølge oppfinnelsen omfatter
a. oppslemning av en. leire av smectittypen i vann i en mengde av 1 - 80 vekt% av leiren,
b. oppvarming av oppslemningen til en temperatur av 20 - 100° C, c. tilsetning av 5 - 100 milliekvivalenter av et organisk anion pr. 100- g leire, basert på 100 % aktiv leire, og det organiske kation i en tilstrekkelig mengde til å tilfredsstille kationbytteevnen til leiren av smectittypen og det organiske anions kationiske aktivitet under agitering av reaksjonsoppløsningen, d. reagering av blandingen i tilstrekkelig tid til at det dannes et reaksjonsprodukt som omfatter et organisk kation-organisk anionkompleks som er innskutt i leiren av smectittypen, og til at kationbyttesentraene for leiren av smectittypen er substituert med det organiske kation, og e. utvinning av reaksjonsproduktet.
Den organiske, kationaktive forbindelse som kan anvendes ifølge oppfinnelsen, kan være valgt fra en lang rekke forskjellige materialer som er i stand til å danne en organofil leire ved kationbytting med leiren av smectitt-typen. Den organiske, kationaktive forbindelse må ha en positiv ladning på et enkelt atom eller på en liten gruppe av atomer i forbindelsen. Det organiske kation er fortrinnsvis fra gruppen kvartære ammoniumsalter, fosfonium- salter og blandinger derav og dessuten ekvivalente salter. Det organiske kation inneholder fortrinnsvis minst én del fra hver av to grupper, hvorav den første gruppe består av (a) en 3/Y-umettet alkylgruppe og (b) en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer, mens den annen gruppe består av en langkjedet alkylgruppe. De gjenværende deler på det sentra-le positive atom består av et medlem fra en 3,Y~umettet alkylgruppe og/eller en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer eller en aralkylgruppe og/eller alkylgruppe med 1 - 22 carbonatomer.
En representativ formel for den kationaktive
forbindelse er:
hvori R-^er fra gruppen en 3,Y-umettet alkylgruppe og en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer, R2er en langkjedet alkylgruppe med 12 - 60 carbonatomer, R^ og R^er fra gruppen en 3,Y-umettet alkylgruppe, en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer, en aralkylgruppe og en alkylgruppe med 1-22 carbonatomer, og X er fosfor eller nitrogen .
Den |3, Y-umettede alkylgruppe kan være valgt fra
en lang rekke forskjellige materialer. Disse forbindelser kan være sykliske eller asykliske, usubstituerte eller substituerte. 3,Y-umettede alkylradikaler inneholder fortrinnsvis under 7 alifatiske carbonatomer. 3,Y~umettede alkylradikaler som er substituert med et alifatisk radikal, inneholder fortrinnsvis under 4 alifatiske carbonatomer. Det 3/Y~umettede alkylradikal kan være substituert med en aromatisk ring som likeledes er konjugert med umettetheten i 3,Y~delen, eller 3,Y-radikalet er substituert både med et alifatisk radikal og en aromatisk ring.
Representative eksempler på sykliske |3, y-umettede alkylgrupper omfatter 2-cyclohexenyl eller 2-cyclopenteny1. Representative eksempler på asykliske 3,y-umettede alkylgrupper som inneholder 6 carbonatomer eller færre, omfatter propargyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl, 3-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 2,3-dimethy1-2-butenyl, 1,l-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethylpropenyl, 2,4-pentadienyl eller 2,4-hexadienyl. Representative eksempler på asyklisk-aromatisk substituerte forbindelser omfatter 3-fenyl-2-propenyl, 2-fenyl-2-peopenyl eller 3-(4-methoxy-fenyl)-2-propenyl. Representative eksempler på aromatisk og alifatisk substituerte materialer omfatter 3-fenyl-2-cyclohexenyl eller 3-fenyl-2-cyclopenteny1. Alkylgruppen kan være substituert med en aromatisk ring.
Hydroxyalkylgruppen består av et hydroxylsubsti-tuert alifatisk radikal hvori hydroxylgruppen ikke er substituert med det carbonatom som befinner seg nærmest det positivt ladede atom, og hvor gruppen har 2-6 alifatiske carbonatomer. Alkylgruppen kan være substituert med en aromatisk ring. Representative eksempler omfatter 2-hydroxyethy1, 3-hydroxypropyl, 4-hydroxypenty1, 6-hydroxy-hexyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl, 2-hydroxypentyl, 2-hydroxyhexyl, 2-hydroxycyclohexy1, 3-hydroxycyclohexy1, 4-hydroxycyclohexyl, 2-hydroxycyclopentyl, 3-hydroxycyclopentyl, 2-methyl-2-hydroxypropy1, 3-methyl-2-hydroxubutyl eller 5-hydroxy-2-pentenyl.
De langkjedede alkylradikaler kan være forgrenede eller uforgreneede, mettede eller umettede, substituerte eller usubstituerte og skal ha 12 - 60 carbonatomer i radi-kalets rettkjedede del.
De langkjedede alkylradikaler kan være avledet fra naturlig forekommende oljer, omfattende forskjellige vege-tabilske oljer, som maisolje, kokosnøttolje, soyabønneolje, bomullsfrøolje eller ricinusolje etc, og dessuten fra forskjellige animalske oljer eller fett, som talgolje. Alkylradikalene kan likeledes være petrokjemisk avledet, som fra a-olefiner.
Representative eksempler på anvendbare forgrenede, mettede alkylradikaler omfatter 12-methylstearyl eller 12-ethylstearyl. Representative eksempler på anvendbare forgrenede, umettede radikaler omfatter 12-methyloleyl eller 12-ethyloleyl. Representative eksempler på uforgrenede, mettede radikaler omfatter lauryl, stearyl, tridecyl, myri-stal (tetradecyl), pentadecyl, hexadecyl, hydrogenert talg eller docosonyl. Representative eksempler på uforgrenede, umettede og usubstituerte langkjedede alkylradikaler omfatter oleyl, linoleyl, linolenyl, soya eller talg.
R3og R4
De øvrige grupper på det positivt ladede atom består av a) en 3,y-umettet alkylgruppe, b) en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer, begge beskrevet ovenfor, c) en alkylgruppe med 1 - 2 2 carbonatomer som kan være syklisk eller asyklisk, eller d) en aralkylgruppe, dvs. benzyl- eller substituerte benzylgrupper omfattende grupper med kondensert ring og med lineære eller forgrenede kjeder med 1-22 carbonatomer i aralkylgruppens alkyldel.
Den umettede alkylgruppe for R^og R^kan være lineær eller forgrenet, syklisk eller asyklisk, substituert eller usubstituert og inneholder 1-22 carbonatomer.
Representative eksempler på anvendbare alkylgrupper for R^og R^omfatter methyl, ethyl, propyl, 2-propyl, iso-butyl, cyclopentyl eller cyclohexyl.
Alkylradikalene kan være avledet fra et lignende utgangsmateriale som det langkjedede alkylradikal for R£nevnt ovenfor.
Representative eksempler på en aralkylgruppe, dvs. benzyl- eller substituerte benzylgrupper, omfatter benzyl-gruppen og materialer avledet fra denne, f.eks. benzylhalo-genider, benzhydrylhalogenider, tritylhalogenider, 1-halo-1-fenylalkaner hvori alkylkjeden har 1-22 carbonatomer, som 1-halo-l-fenylethan, 1-halo-l-fenylpropan eller 1-halo-1-fenyloctadecan, substituerte benzylgrupper som slike som er avledet fra o-, m- eller p-klorbenzylhalogenider, p-methoxybenzylhalogenider, o-, m- eller p-nitrilbenzylhalo-genider eller o-, m- eller p-alkylbenzylhalogenider hvori alkylkjeden inneholder 1-22 carbonatomer, eller grupper av benzyltypen med kondensert ring, som slike som er avledet fra 2-halomethylnafthaien, 9-halomethylanthracen eller 9-halomethylfenathren hvori halogruppen. utgjøres av klor, brom, jod eller en hvilken som helst annen slik gruppe som vil tjene som en forlatende gruppe ved det nucleofile angrep av gruppen av benzyltypen, slik at den nucleofile komponent vil erstatte den forlatende gruppe på gruppen av benzyltypen .
En kvartær forbindelse er dannet av den ovenfor beskrevne organiske, kationaktive forbindelse og et anion-aktivt radikal som kan være Cl, BrI, N02, OH, C2H302eller blandinger derav. Anionet består fortrinnsvis av klorid eller bromid eller blandinger derav og er mer foretrukket klorid selv om andre anioner, som acetat, hydroxyd eller nitritt etc., kan være tilstede i den organiske, kationaktive forbindelse for å nøytralisere kationet.
Organiske, kationaktive salter kan fremstilles ved hjelp av kjente metoder, som beskrevet i US patentskrifter 2 355 356, 2 775 617 og 3 136 819.
De organiske anioner som kan anvendes ifølge oppfinnelsen, kan være valgt fra en lang rekke forskjellige materialer, forutsatt at de er i stand til å reagere med et organisk kation og kan danne innskutte forbindelser med en leire av smectittypen i form av et organisk kation-organisk anionkompleks. Molekylvekten (grammolekylvekten) for det organiske anion er fortrinnsvis 3000 eller mindre, mer foretrukket 1000 eller mindre, og det organiske anion inneholder minst én sur gruppe pr. molekyl som her beskrevet. Det organiske anion er fortrinnsvis avledet fra en organisk syre med en pKAunder ca. 11,0. Som antydet må utgangssyren inneholde minst ett ioniserbart hydrogenatom med den foretrukne pKAfor at reaksjonen som fører til dannelse av det innskutte kompleks av organisk kation og organisk anion skal finne sted.
Også en hvilken som helst forbindelse som vil gi det ønskede organiske anion ved hydrolyse, kan anvendes. Representative forbindelser omfatter:
1) syreanhydrider, omfattende eddiksyreanhydrid, maleinsyreanhydrid, ravsyreanhydrid eller fthalsyreanhydrid, 2) syrehalogenider, omfattende acetylklorid, octanoylklorid, lauroylklorid, lauroylbromid eller benzoyl-bromid, 3) 1,1,1-trihalogenider, omfattende 1,1,1-triklor-ethan eller 1,1,1-tribromoctan eller 4) ortoestere, omfattende ethylortoformiat eller ethylortostearat.
De organiske anioner kan foreligge i syreformen eller saltformen. Salter kan bestå av alkalimetallsalter, jordalkalimetallsalter, ammoniakk eller organiske aminer. Representative salter omfatter hydrogen-, lithium-, natrium-, kalium-, magnesium-, kalsium-, barium- eller ammoniumsalter eller organiske aminer, som ethanolamin, diethanolamin, tri-ethanolamin, methyldiethanolamin, butyldiethanolamin, diethylamin, dimethylamin, diethylamin eller dibutylamin etc. eller blandinger derav. Det mest foretrukne salt er natrium-saltet.
Eksempler på typer av egnede sure funksjonelle organiske forbindelser som kan anvendes ifølge oppfinnelsen, omfatter:
1) carboxylsyrer som omfatter:
a) benzencarboxylsyrer, som benzoesyre, o-, m-eller p-fthalsyre, 1,2,3-benzentricarboxylsyre, 1,2,4-benzentricarboxylsyre, 1,3,5-benzentricarboxylsyre, 1,2,4,5-benzen-tetracarboxylsyre eller 1,2,3,4,5,6-benzenhexacarboxylsyre (mellittsyre), b) alkylcarboxylsyrer med formelen H-(CH2)n - COOH, hvori n betegner et tall fra 0 til 20, idet slike forbindelser omfatter eddiksyre, propionsyre, butansyre, pentan-syre, hexansyre, heptansyre, octansyre, nonansyre, decansyre, undecansyre, laurinsyre, tridecansyre, tetradecansyre, penta-decansyre, hexadecansyre, heptadecansyre, octadecansyre
(stearinsyre), nonadecansyre eller eicosansyre,
c) alkyldicarboxylsyrer med formelen H00C-(CH2)n-COOH, hvori n er 0 - 8, som oxalsyre, malonsyre, ravsyre,
glutarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, suberinsyre, azelain-
syre eller sebacinsyre,
d) hydroxyalkylcarboxylsyrer, som sitronsyre, vinsyrer, eplesyre, mandelinsyre eller 12-hydroxystearinsyre, e) umettede alkylcarboxylsyrer, som maleinsyre, fumarsyre eller kanelsyre, f) aromatiske carboxylsyrer med kondensert ring, som nafthalensyre eller anthracencarboxylsyre, eller g) cycloalifatiske syrer, som cyclohexancarboxyl-syre, cyclopentancarboxylsyre eller furancarboxylsyrer.
2) Organiske svovelsyrer omfattende
a) sulfonsyrer, omfattende
(1) benzensulfonsyrer, som benzensulfonsyre, fenolsulfonsyre, dodecylbenzensulfonsyre, benzendisulfonsyre, benzentrisulfonsyrer eller p-toluensulfonsyre, 2) alkylsulfonsyrer, som methansulfonsyre, ethan-sulfonsyre, butansulfonsyre, butandisulfonsyre, sulfosucci-natalkylestere, som dioctylsuccinylsulfonsyre, eller alkyl-polyethoxysuccinylsulfonsyre, b) alkylsulfater, som laurylhalvesteren av svovelsyre eller octadecylhalvesteren av svovelsyre.
3) Organofosforsyrer, omfattende
a) fosfonsyrer med formelen
hvori R betegner en arylgruppe eller en alkylgruppe med 1 -
2 2 carbonatomer,
b) fosfinsyrer med formelen
hvori R betegner en arylgruppe eller alkylgruppe med 1-22
carbonatomer, som dicyclohexylfosfinsyre, dibutylfosfinsyre eller dilaurylfosfinsyre,
c) thiofosfinsyrer med formelen
hvori R betegner en arylgruppe eller alkylgruppe med 1-22
carbonatomer, som diisobutyldithiofosfinsyre, dibutyldithio-fosfinsyre eller dioctadecyldithiofosfinsyre,
d) fosfitter, dvs. diestere av fosforsyrling med formelen HO-P (OR)2hvori R betegner en alkylgruppe med 1 -
22 carbonatomer, som dioctadecylfosfitt, eller
e) fosfater, dvs. diestere av fosforsyre med formelen
hvori R betegner en alkylgruppe med 1-22 carbonatomer, som dioctadecylfosfat. 4) Fenoler, som fenol, hydrokinon, t-butylcate-chol, p-methoxyfenol eller naftholer.
5) Thiosyrer med formelen
hvori R betegner en arylgruppe eller alkylgruppe med 1-22 carbonatomer, som thiosalicylsyre, thiobenzoesyre, thio-eddiksyre, thiolaurinsyre eller thiostearinsyre. 6) Aminosyrer, som de naturlige/forekommende aminosyrer eller derivater derav, som 6-aminohexansyre, 12-aminododecansyre, N-fenylglycin eller 3-aminocrotonsyre. 7) Polymere syrer fremstilt fra syremonomerer hvori syrefunksjonen holder seg i polymerkjeden, som acryl-syrepolymerer eller copolymerer med lav molekylvekt eller styren/maleinsyreanhydrid-kopolymerer. 8) Forskjellige syrer og syresalter, som ferro-cyanid, ferricyanid, natriumtetrafenylborat, fosforwolfram- syre eller fosforsiliciumsyre, eller et hvilket som helst annet slikt anion som vil danne et tett ionepar med et organisk kation, dvs. et hvilket som helst slikt, anion som vil danne et vannuoppløselig bunnfall med er organisk kation.
Leirene som anvendes for fremstilling av de organofile leiregeler ifølge oppfinnelsen, er leirer av smectitt-typen som har kationbytteevne av minst 75 milliekvivalenter pr. 100 g leire. Spesielt ønskelige leiretyper er de naturlig forekommende Wyoming-varianter av svellende bento-nitter og lignende leirer og hectoritt som er en svellende magnesium-lithiumsilikatleire.
Leirene, spesielt leirene av bentonittypen, om-vandles fortrinnsvis til natriumformen dersom de ikke alle-rede foreligger i denne form. Dette kan bekvemt gjøres ved å fremstille en vandig leireoppslemning og ved å lede oppslemningen gjennom et lag med kationbytteharpiks i natriumformen. Leiren kan alternativt blandes med vann og en opp-løselig natriumforbindelse, som natriumcarbonat eller natriumhydroxyd etc, etterfulgt av utsettelse av blandingen for skjærkrefter i en eltemølle eller ekstruder.
Leirer av smectittypen forekommer naturlig eller kan fremstilles syntetisk ved en pneumatolyttisk eller hydrotermisk synteseprosess. Representative for slike leirer er montmorillonitt, bentonitt, beidelitt, hectoritt, saponitt og stevensitt. Kationbytteevnen for leiren av smectittypen kan bestemmes ved hjelp av den velkjente ammo-niumacetatmetode.
De organofile leirer ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å blande leiren, organisk kation, organisk anion og vann med hverandre, fortrinnsvis ved en temperatur av 20 - 100° C, mer foretrukket 35 - 77° C, i tilstrekkelig tid til at det organiske kation- og organiske anionkompleks vil trenge inn mellom leirepartiklene, etterfulgt av filtrering, vasking, tørking og maling.
Midlene ifølge oppfinnelsen som omtalt ovenfor, finner utstrakt anvendelse som reologiske tilsetningsmidler for ikke-vandige fluidumsystemer- i sin alminnelighet.
De ikke-vandige flytende blandinger hvori de selvaktiverende, organofile leirer er nyttige, omfatter malinger, fernisser, emaljer, voks, epoxyharpikser, mastik-ser, klebemidler, cosmetica, trykkfarver, polyesterlamine-ringsharpikser eller polyestergelbelegg etc. Disse fluida kan fremstilles ved hjelp av en hvilken som helst vanlig metode, som den som er beskrevet i US patentskrift 4 208 218, og omfattende anvendelse av kolloidmøller, valsemøller, kule-møller eller høyhastighetsdispergeringsapparater i hvilke pigmentmaterialene blir godt dispergert i den organiske bærer på grunn av den høye skjærkraft som anvendes ved behandlin-gen .
Det organofile leiregelmiddel anvendes i slike blandinger i mengder som er tilstrekkelige til at de ønskede reologiske egenskaper vil oppnås, som høy viskositet ved lav skjærkraftintensitet, kontroll med siging av fludium-filmer og unngåelse av settling og hårdpakking av pigmenter som er tilstede i de ikke-vandige fluidumblandinger. De anvendte mengder av det organofile leiregelmiddel i det ikke-vandige fluidumsystem bør fortrinnsvis være 0,1 - 15 %, basert på vekten av det behandlede ikke-vandige fluidumsystem, fortrinnsvis 0,3 - 5,0 %, for å oppnå de ønskede reologiske virkninger.
De nedenstående eksempler er gjengitt for å be-skrive oppfinnelsen, men er ikke ment å skulle begrense den. Alle prosenter i beskrivelsen er basert på vekt dersom intet annet er antydet.
En enkel bekvem prøvningsmetode er blitt utviklet for å belyse de forbedrede dispersjonsegenskaper for de organofile leirer som anvendes ifølge oppfinnelsen og som er beskrevet i de nedenstående eksempler, for å bevise de resultater som det er mulig å oppnå ved utnyttelse av midlene ifølge oppfinnelsen. Prøven kalle for oppløsningsmid-delforlikelighetsprøven. Oppløselighetsmiddelforlikelig-hetsprøven utføres ved at en prøve av den organofile leire siktes inn i 10 ml av forskjellige oppløsningsmidler i ad-skilte 10 ml graderte sylindre. Den organofile leire tilsettes i en slik mengdetidsenhet at partiklene blir jevnt fuktet og klumpdannelser ikke får finne sted. Prøvene får utjevne seg etter at all organofil leire er blitt tilsatt
(ca. 30 minutter). Det volum som inntas av den organofile leire, blir deretter notert i tiendedels milliliter, og dette tall kalles for svellingsvolumet.
Blandingen blir kraftig rystet 50 ganger, 10 ganger horisontalt og 40 ganger vertikalt, og får henstå over natten. Det volum som inntas av den organofile leire blir igjn notert i tiendedels milliliter, og denne verdi kalles for settlingsvolumet.
Svellingsvolumet gir en antydning om den organiske del av den organofile leires forlikelighet med de under-søkte oppløsningsmidler, mens settlingsvolumet gir en antydning om den letthet hvormed den organofile leire dispergeres i det angjeldende oppløsningsmiddel under betingelser med lav skjærkraft.
På grunn av variasjoner i siktehastigheten for organoleiren inn i oppløsningsmidlet og den kraft som prøven rystes med, er tallene ikke absolutte. Små forskjeller i volumene betraktes ikke som vesentlige da verdiene snarere er ment bare å være for sammenlignings skyld.
De organofile leiregelmidler ifølge oppfinnelsen som anvendes i eksemplene, ble fremstilt ved hjelp av den følgende metode dersom intet annet er angitt. En 3 % leireoppslemning (natriumform av Wyoming-bentonitt) ble fremstilt, og oppslemningen ble oppvarmet til 60° C under omrøring.
Det organiske anion ble tilsatt til leireoppslemningen og reagert i ca. 10 minutter, etterfulgt av tilsetning av det organiske kation. De tilsatte mengder av organiske materialer er gjengitt i tabellene og uttrykt i milliekvivalenter av det organiske kation og det organiske anion pr. 100 g leire, basert på 100 % aktiv leire. Blandingen fikk deretter reagere under agitering i en tilstrekkelig tid til at reaksjonen ble fullstendig (i alminnelighet 10 - 60 minutter). Organoleiren oppsamles på et vakuumfilter. Filterkaken vas-kes med varmt (40 - 80° C) vann og tørkes ved 60° C. Den tørkede organoleire males i en hammermølle eller et lignende nedmalingsapparat for å redusere partikkelstørrelsen og siktes deretter gjennom en 200 mesh sikt.
Eksempel 1
Allylmethy1-di(hydrogenert-talg)-ammoniumklorid
(forkortet AM2HT).
824,7 g methyl-di(hydrogenert-talg)-amin, ca.
350 ml isopropylalkohol, 250 g NaHC03, 191,3 g allylklorid og 10 g allylbromid (som katalysator) ble fylt i en 4 liters reaksjonsbeholder forsynt med kondensator og mekanisk røre-verk. Blandingen ble oppvarmet og forsiktig tilbakeløps-destillert. Prøver ble periodevis fjernet, filtrert og titrert med standardisert HCl og NaOH. Reaksjonen ble betraktet som avsluttet da.0,0 % amin.HCl og 1.8 % amin ble påvist. Sluttanalysen viste en effektiv grammolekylvekt på 831,17.
Eksempler 2- 4
En 3 % leireoppslemning, natriumformen av Wyoming-bentonitt i Eksemplene 2 og 3 og hectoritt i Eksempel 4,
ble oppvarmet til 60° C under omrøring. En oppløsning av organisk, kationaktiv forbindelse, ethanolmethyl-di(hydrogenert-talg) -ammoniumklorid (EM2HT), for Eksempel 2, og AM2HT fremstilt som beskrevet i Eksempel 1 for Eksemplene 3 og 4 ble tilsatt til leireoppslemningen og omrørt i 20 minutter. Organoleiren ble oppsamlet på et vakuumfilter. Filterkaken ble vasket med 60° C vann og tørket ved 60° C. Den tørkede organoleire ble malt i en hammermølle for å redusere partikkelstørrelsen og ble deretter siktet gjennom en U.S. standard 200 mesh sikt.
Eksempler 5- 24
Disse eksempler viser fremstillingen av organofile leirer ifølge oppfinnelsen under anvendelse av forskjellige organiske anioner og allylmethyl-di (hydrogenert-talg) -. ammoniumklorid (AM2HT) som det organiske kation. En vanlig organofil leire med anvendelse av AM2HT som det organiske kation er beskrevet i form av et sammenligningseksempel. Sammensetningene er gjengitt i Tabell I og oppløsningsmiddel-forlikelighetsresultatene i Tabell I(a). Dataene viser de overlegne dispersjonsegenskaper for de organofile leirer ifølge oppfinnelsen sammenlignet med organofile leirer fremstilt i fravær av det organiske anion.
Eksempler 24 - 25
Disse eksempler viser fremstilling av organofile leirer ifølge oppfinnelsen ved anvendelse av forskjellige organiske anioner og diallyl-di(hydrogenert-talg)-ammoniumklorid (2A2HT) som organisk kation. En vanlig organofil leire med anvendelse av 2A2HT som det organiske kation er beskrevet i form av et sammenligningseksempel. Sammensetningene er gjengitt i Tabell II og oppløsningsmiddelforlike-lighetsresultatene i Tabell II(a). Dataene viser de langt overlegne dispersjonsegenskaper for de organofile leirer ifølge oppfinnelsen sammenlignet med organofile leirer fremstilt i fravær av det organiske anion.
Eksempler 46 - ^ p ,
Disse eksempler viser, fremstillingen av organofile leirer ifølge oppfinnelsen under anvendelse av forskjellige organiske anioner og ethanoldimethyl-hydrogenert-talgammo-niumklorid (E2MHT) som det organiske kation. En vanlig organofil leire med E2MHT som det organiske kation er beskrevet i form av et sammenligningseksempel. Sammensetningene er gjengitt i Tabell III og oppløsningsmiddelforlikelighets-resultatene i Tabell III(a). Dataene viser de langt overlegne dispersjonsegenskaper for de organofile leirer ifølge oppfinnelsen sammenlignet med organofile leirer fremstilt i fravær av det organiske anion.
Eksempler 59 - 72
Disse eksempler viser fremstilling av organofile leirer ifølge oppfinnelsen under anvendelse av forskjellige organiske anioner og forskjellige kvartære ammoniumklorider som det organiske kation. En vanlig brganofil leire med ethanolmethyl-di(hydrogenert-talg) som det organiske kation er beskrevet i form av et sammenligningseksempel. Sammensetningene er angitt i Tabell IV og oppløsningsmiddelfor-likelighetsresultatene i Tabell IV(a). Dataene viser de langt overlegne didpsersjonsegenskaper for de organofile leirer ifølge oppfinnelsen sammenlignet med organofile leirer fremstilt i fravær av det organiske anion.
Eksempler 73 - 79
Disse eksempler viser fremstilling av organofile leirer ifølge oppfinnels.en.under anvendelse av forskjellige organiske anioner og diethanolmethyl-hydrogenert-talg-ammoniumklorid (2EMHT) som det organiske kation. En vanlig organofil leire med 2EMHT som det organiske kation er beskrevet i form av et sammen1igningseksempe1. Sammensetningene er gjengitt i Tabell V og oppløsningsmiddelforlikelig-hetsresultatene i Tabell V(a). Dataene viser de langt overlegne dispersjonsegenskaper for de organofile leirer ifølge oppfinnelsen sammenlignet med organofile leirer fremstilt i fravær av det organiske anion.
Claims (19)
1. Organofilt leiregelmiddel, karakterisert ved at det omfatter reaksjonsproduktet av a. en organisk, kationaktiv saltforbindelse hvori
det organiske kation har formelen
hvori R-^ er fra gruppen bestående av en 3 -umettet alkylgruppe, en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer og blandinger derav, R2 betegner en langkjedet alkylgruppe med 12 - 60 carbonatomer, R^ og R^ er individuelt valgt fra gruppen en 3/ Y-umettet alkylgruppe, en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer, en aralkylgruppe, en alkylgruppe med 1-22 carbonatomer og blandinger derav, og X består av fosfor eller nitrogen,
b. et organisk anion og
c. en leire av smectittypen med en kationbytteevne av minst 75 milliekvivalenter pr. 100 g av leiren, slik at et organisk kation-organisk anionkompleks er innskutt i leiren av smectittypen og kationbyttestedene for leiren av smectittypen er substituert med det organiske kation.
2. Gelmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at den 3#Y~ umettede alkylgruppe består av sykliske grupper, asykliske alkylgrupper med under 7 carbonatomer, asykliske alkylgrupper substituert med aromatiske grupper eller aromatiske grupper substituert med alifatiske grupper.
3. Gelmiddel ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at hydroxyalkylgruppen består av sykliske grupper eller alifatiske grupper med 2-6 carbonatomer med hydroxysubstitusjonen på - Cg.
4. Gelmiddel ifølge krav 1-3, karakterisert ved at R 2 har 12-22 carbonatomer.
5. Gelmiddel ifølge krav 4, karakterisert ved at R2" er en langkjedet fettsyrégruppe.
6. Gelmiddel ifølge krav 1-5, karakterisert ved at det organiske anion er avledet fra en organisk syre med en pK under ca. 11,0.
7. Gelmiddel ifølge krav 1-6, karakterisert ved at leiren av smectittypen består av hectoritt eller natriumbentonitt.
8. Gelmiddel ifølge krav 1-7, karakterisert ved at mengden av det organiske anion er 5 - 100 milliekvivalenter pr. 100 g av leiren, basert på 100 % aktiv leire.
9. Gelmiddel ifølge krav 1-8, karakterisert ved at mengden av det organiske kation er tilstrekkelig til å tilfredsstille kationbytteevnen for leiren av smectittypen og det organiske anions kationbytteevne.
10. Gelmiddel ifølge krav 1-9, karakterisert ved at mengden av det organiske kation er 80 - 200 milliekvivalenter pr. 100 g leire, basert på 100 % aktiv leire.
11. Gelmiddel ifølge krav 1-10, karakterisert ved at mengden av det organiske kation er 100 - 160 milliekvivalenter pr. 100 g leire, basert på 100 % aktiv leire.
12. Fremgangsmåte ved fremstilling av et organofilt leiregelmiddel, karakterisert ved at a. det fremstilles en vandig oppslemning av leire av smectittypen, idet leiren utgjør 1-80 vekt% av oppslemningen,
b. oppslemningen oppvarmes til en temperatur av 20 - 100° C,
c. 5 - 100 milliekvivalenter av et organisk anion tilsettes pr. 100 g leire, basert på 100 % aktiv leire, og en organisk kationforbindelse hvori det organiske kation har formelen
hvori er fra gruppen en 3,y-umettet alkylgruppe og en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer og blandinger derav, R2 er en langkjedet alkylgruppe med 12 - 60 carbonatomer, R^ og R^ er individuelt valgt fra gruppen en 3, y-umettet alkylgruppe, en hydroxyalkylgruppe med 2-6 carbonatomer, en aralkylgruppe, en alkylgruppe med 1-22 carbonatomer og blandinger derav og X består av fosfor eller nitrogen, idet den organiske kationforbindelse anvendes i en tilstrekkelig mengde til å tilfredsstille kationbytteevnen for leiren av smectittypen og det organiske anions kationaktivitet, mens reaksjonsoppløsningen agiteres,
d. blandingen bringes til å reagere i tilstrekkelig tid til at et reaksjonsprodukt dannes som omfatter et organisk kation-organisk anionkompleks som er innskutt i leiren av smectittypen, og til at kationbyttestedene for leiren av smectittypen blir substituert med det organiske kation, og
e. reaksjonsproduktet utvinnes.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 12, karakterisert ved at det som organisk kation tilsettes et organisk kation fra gruppen kvartære ammoniumsalter, fosfonium-salter og sulfoniumsalter inneholdende minst én lineær eller forgrenet alkylgruppe med 8-22 carbonatomer.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 12 eller 13, karakterisert ved at det tilsettes et organisk anion som er avledet fra en organisk syre med en pK^ av under ca. 11.0.
15. Fremgangsmåte ifølge krav 12 - 14, karakterisert ved at det fremstilles en . vandig oppslemning av hectoritt eller natriumbentonitt som vandig oppslemning av en leire av smectittypen.
16. Fremgangsmåte ifølge krav 12-15, karakterisert ved at det organiske anion tilsettes i en mengde av 10 - 50 milliekvivalenter pr. 100 g av leiren, basert på 100 % aktiv leire.
17. Fremgangsmåte ifølge krav 12-16, karakterisert ved at den organiske kationforbindelse tilsettes i en mengde av 80 - 200 milliekvivalenter pr. 100 g leire, basert på 100 % av den aktive leire.
18. Fremgangsmåte ifølge krav 12-17, karakterisert ved at det organiske anion tilsettes til leiren av smectittypen før den organiske kationforbindelse tilsettes.
19. Fremgangsmåte ifølge krav 12-17, karakterisert ved at det ofcganiske anion og den organiske kationforbindelse tilsettes til leiren av smectittypen i form av et organisk kation-organisk anionkompleks.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/313,033 US4434075A (en) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | Anionically modified organophilic clays and their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO813867L true NO813867L (no) | 1983-04-20 |
Family
ID=23214090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO813867A NO813867L (no) | 1981-10-19 | 1981-11-16 | Organofilt leiregelmiddel og fremgangsmaate ved fremstilling derav. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4434075A (no) |
| JP (1) | JPS5867338A (no) |
| AU (1) | AU545724B2 (no) |
| BE (1) | BE891144A (no) |
| BR (1) | BR8107423A (no) |
| CA (1) | CA1173055A (no) |
| CH (1) | CH650228A5 (no) |
| DK (1) | DK506881A (no) |
| FR (1) | FR2514775B1 (no) |
| GB (1) | GB2107693B (no) |
| GR (1) | GR76348B (no) |
| IE (1) | IE52430B1 (no) |
| IT (1) | IT1194107B (no) |
| MX (1) | MX160752A (no) |
| NO (1) | NO813867L (no) |
| SE (1) | SE8106794L (no) |
Families Citing this family (107)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2151219A (en) * | 1983-11-05 | 1985-07-17 | Perchem Ltd | Organoclay materials |
| WO1985001946A1 (en) * | 1983-11-05 | 1985-05-09 | Perchem Limited | Organoclay materials |
| US4620994A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay |
| US4558075A (en) * | 1984-03-30 | 1985-12-10 | Ppg Industries, Inc. | High-solids coating composition for improved rheology control containing organo-modified clay |
| US4620993A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles |
| GB8410881D0 (en) * | 1984-04-27 | 1984-06-06 | English Clays Lovering Pochin | Organo-clays |
| US4659571A (en) * | 1985-03-20 | 1987-04-21 | Nl Industries, Inc. | Compressed powder formulation containing organophilic clay and a process for making the formulation |
| DE3520314A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Gelbildendes organophiles schichtsilikat, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
| US4664820A (en) * | 1985-10-28 | 1987-05-12 | Nl Industries, Inc. | Preactivated organophilic clay gellant lubricating grease thickened with preactivated organophilic clay gellant and process for preparing preactivated organophilic clay gellants |
| US4929644A (en) * | 1986-10-24 | 1990-05-29 | Rheox, Inc. | Thickened organic composition having biocidal activity and an additive for thickening and imparting biocidal activity to an organic composition |
| DE3806548C2 (de) * | 1987-03-04 | 1996-10-02 | Toyoda Chuo Kenkyusho Kk | Verbundmaterial und Verfahren zu dessen Herstellung |
| US5004556A (en) * | 1987-06-17 | 1991-04-02 | Colgate-Palmolive Company | Built thickened stable non-aqueous cleaning composition and method of use |
| DE3731919A1 (de) * | 1987-09-23 | 1989-04-06 | Giulini Chemie | Neue aluminium-magnesium-hydroxi-verbindungen |
| US4894182A (en) * | 1987-10-19 | 1990-01-16 | Nl Chemicals, Inc. | Organophilic clay gellant and processes for preparing organophilic clay gellants |
| US5075033A (en) * | 1987-10-19 | 1991-12-24 | Rheox, Inc. | Processes for preparing organophilic clay gellants |
| US5137568A (en) * | 1989-05-02 | 1992-08-11 | J.M. Huber Corporation | Organokaolin pigments in ink formulations |
| US5443748A (en) * | 1991-09-06 | 1995-08-22 | Product-Sol, Inc. | Paint cleaning composition and method |
| WO1994006883A1 (en) * | 1992-09-21 | 1994-03-31 | Union Oil Company Of California | Solids-free, essentially all-oil wellbore fluid |
| US6130256A (en) * | 1993-05-07 | 2000-10-10 | Rheox, Inc. | Organoclay thickener compatible with system to be thickened |
| DE4410727A1 (de) * | 1994-03-28 | 1995-10-05 | Sued Chemie Ag | Verdickungsmittel auf der Basis mindestens eines synthetischen Schichtsilicats |
| DE69633068T2 (de) * | 1995-05-09 | 2005-07-28 | Southern Clay Products, Inc., Gonzales | Verbesserte organische tone mit quaternärem ammoniumion mit verzweigter alkylkette |
| US5710110A (en) * | 1995-05-15 | 1998-01-20 | Rheox, Inc. | Oil well drilling fluids, oil well drilling fluid anti-settling and method of providing anti-setting properties to oil well drilling fluids |
| US5578672A (en) * | 1995-06-07 | 1996-11-26 | Amcol International Corporation | Intercalates; exfoliates; process for manufacturing intercalates and exfoliates and composite materials containing same |
| US5721306A (en) * | 1995-06-07 | 1998-02-24 | Amcol International Corporation | Viscous carrier compositions, including gels, formed with an organic liquid carrier and a layered material:polymer complex |
| US5844032A (en) * | 1995-06-07 | 1998-12-01 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with non-EVOH monomers, oligomers and polymers; and EVOH composite materials containing same |
| US5698624A (en) * | 1995-06-07 | 1997-12-16 | Amcol International Corporation | Exfoliated layered materials and nanocomposites comprising matrix polymers and said exfoliated layered materials formed with water-insoluble oligomers and polymers |
| US5837763A (en) * | 1995-06-07 | 1998-11-17 | Amcol International Corporation | Compositions and methods for manufacturing waxes filled with intercalates and exfoliates formed with oligomers and polymers |
| US5552469A (en) * | 1995-06-07 | 1996-09-03 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with oligomers and polymers and composite materials containing same |
| US5760121A (en) * | 1995-06-07 | 1998-06-02 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with oligomers and polymers and composite materials containing same |
| US5849830A (en) * | 1995-06-07 | 1998-12-15 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with N-alkenyl amides and/or acrylate-functional pyrrolidone and allylic monomers, oligomers and copolymers and composite materials containing same |
| US6228903B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-05-08 | Amcol International Corporation | Exfoliated layered materials and nanocomposites comprising said exfoliated layered materials having water-insoluble oligomers or polymers adhered thereto |
| US5804613A (en) * | 1995-12-22 | 1998-09-08 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with monomeric carbonyl-functional organic compounds, including carboxylic and polycarboxylic acids; aldehydes; and ketones; composite materials containing same and methods of modifying rheology therewith |
| US5830528A (en) * | 1996-05-29 | 1998-11-03 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with hydroxyl-functional; polyhydroxyl-functional; and aromatic compounds; composites materials containing same and methods of modifying rheology therewith |
| US5880197A (en) * | 1995-12-22 | 1999-03-09 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with monomeric amines and amides: composite materials containing same and methods of modifying rheology therewith |
| US6287634B1 (en) | 1995-12-22 | 2001-09-11 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with monomeric ethers and esters; composite materials containing same methods of modifying rheology therewith |
| EP0787767A1 (en) * | 1996-01-31 | 1997-08-06 | Kao Corporation | Process for antistatic treatment of resin and antistatic resin composition |
| US5780376A (en) * | 1996-02-23 | 1998-07-14 | Southern Clay Products, Inc. | Organoclay compositions |
| US5718841A (en) * | 1996-03-26 | 1998-02-17 | Rheox, Inc. | Organoclay compositions manufactured with organic acid derived ester quaternary ammonium compounds |
| US5730996A (en) * | 1996-05-23 | 1998-03-24 | Amcol International Corporation | Intercalates and expoliates formed with organic pesticide compounds and compositions containing the same |
| US5866645A (en) * | 1996-11-14 | 1999-02-02 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Homostructured mixed organic and inorganic cation exchanged tapered compositions |
| US5952095A (en) * | 1996-12-06 | 1999-09-14 | Amcol International Corporation | Intercalates and exfoliates formed with long chain (C10 +) monomeric organic intercalant compounds; and composite materials containing same |
| US6124365A (en) | 1996-12-06 | 2000-09-26 | Amcol Internatioanl Corporation | Intercalates and exfoliates formed with long chain (C6+) or aromatic matrix polymer-compatible monomeric, oligomeric or polymeric intercalant compounds and composite materials containing same |
| US6251980B1 (en) | 1996-12-06 | 2001-06-26 | Amcol International Corporation | Nanocomposites formed by onium ion-intercalated clay and rigid anhydride-cured epoxy resins |
| US6071988A (en) * | 1996-12-31 | 2000-06-06 | Eastman Chemical Company | Polyester composite material and method for its manufacturing |
| WO1998054271A1 (en) * | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Shiseido Company, Ltd. | Gelling agent and gel compositions |
| JP3945670B2 (ja) * | 1997-05-30 | 2007-07-18 | 株式会社資生堂 | ゲル化剤及びゲル組成物 |
| US6162857A (en) | 1997-07-21 | 2000-12-19 | Eastman Chemical Company | Process for making polyester/platelet particle compositions displaying improved dispersion |
| US6486252B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-11-26 | Eastman Chemical Company | Nanocomposites for high barrier applications |
| US6034163A (en) * | 1997-12-22 | 2000-03-07 | Eastman Chemical Company | Polyester nanocomposites for high barrier applications |
| US6395386B2 (en) | 1998-03-02 | 2002-05-28 | Eastman Chemical Company | Clear, high-barrier polymer-platelet composite multilayer structures |
| US6171503B1 (en) * | 1998-03-16 | 2001-01-09 | Dalhousie University | Use of tetraphenyloborate for extraction of ammonium ions and amines from water |
| US6050509A (en) * | 1998-03-18 | 2000-04-18 | Amcol International Corporation | Method of manufacturing polymer-grade clay for use in nanocomposites |
| US6235533B1 (en) | 1998-03-18 | 2001-05-22 | Amcol International Corporation | Method of determining the composition of clay deposit |
| US6090734A (en) * | 1998-03-18 | 2000-07-18 | Amcol International Corporation | Process for purifying clay by the hydrothermal conversion of silica impurities to a dioctahedral or trioctahedral smectite clay |
| AU768841B2 (en) * | 1998-12-07 | 2004-01-08 | University Of South Carolina Research Foundation | Process for preparing an exfoliated, high I.V. polymer nanocomposite with an oligomer resin precursor and an article produced therefrom |
| US6376591B1 (en) | 1998-12-07 | 2002-04-23 | Amcol International Corporation | High barrier amorphous polyamide-clay intercalates, exfoliates, and nanocomposite and a process for preparing same |
| US6384121B1 (en) * | 1998-12-07 | 2002-05-07 | Eastman Chemical Company | Polymeter/clay nanocomposite comprising a functionalized polymer or oligomer and a process for preparing same |
| AU1837000A (en) * | 1998-12-07 | 2000-06-26 | Eastman Chemical Company | A polymer/clay nanocomposite comprising a clay mixture and process for making same |
| US6552114B2 (en) | 1998-12-07 | 2003-04-22 | University Of South Carolina Research Foundation | Process for preparing a high barrier amorphous polyamide-clay nanocomposite |
| WO2000034379A1 (en) | 1998-12-07 | 2000-06-15 | Eastman Chemical Company | A colorant composition, a polymer nanocomposite comprising the colorant composition and articles produced therefrom |
| EP1155079B1 (en) * | 1998-12-07 | 2003-08-20 | University of South Carolina Research Foundation | Polymer/clay nanocomposite and process for making same |
| US6548587B1 (en) | 1998-12-07 | 2003-04-15 | University Of South Carolina Research Foundation | Polyamide composition comprising a layered clay material modified with an alkoxylated onium compound |
| US6262162B1 (en) | 1999-03-19 | 2001-07-17 | Amcol International Corporation | Layered compositions with multi-charged onium ions as exchange cations, and their application to prepare monomer, oligomer, and polymer intercalates and nanocomposites prepared with the layered compositions of the intercalates |
| US6271298B1 (en) | 1999-04-28 | 2001-08-07 | Southern Clay Products, Inc. | Process for treating smectite clays to facilitate exfoliation |
| CA2371300C (en) | 1999-04-30 | 2011-04-05 | Alcan International Limited | Fire retardant compositions |
| US6521690B1 (en) * | 1999-05-25 | 2003-02-18 | Elementis Specialties, Inc. | Smectite clay/organic chemical/polymer compositions useful as nanocomposites |
| US6225394B1 (en) | 1999-06-01 | 2001-05-01 | Amcol International Corporation | Intercalates formed by co-intercalation of onium ion spacing/coupling agents and monomer, oligomer or polymer ethylene vinyl alcohol (EVOH) intercalants and nanocomposites prepared with the intercalates |
| US6777479B1 (en) | 1999-08-10 | 2004-08-17 | Eastman Chemical Company | Polyamide nanocomposites with oxygen scavenging capability |
| US6610772B1 (en) | 1999-08-10 | 2003-08-26 | Eastman Chemical Company | Platelet particle polymer composite with oxygen scavenging organic cations |
| US6610770B1 (en) * | 1999-10-04 | 2003-08-26 | Elementis Specialties, Inc. | Organoclay/polymer compositions with flame retardant properties |
| US6787592B1 (en) | 1999-10-21 | 2004-09-07 | Southern Clay Products, Inc. | Organoclay compositions prepared from ester quats and composites based on the compositions |
| US6486253B1 (en) | 1999-12-01 | 2002-11-26 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer/clay nanocomposite having improved gas barrier comprising a clay material with a mixture of two or more organic cations and a process for preparing same |
| US6552113B2 (en) | 1999-12-01 | 2003-04-22 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer-clay nanocomposite comprising an amorphous oligomer |
| US6462122B1 (en) | 2000-03-01 | 2002-10-08 | Amcol International Corporation | Intercalates formed with polypropylene/maleic anhydride-modified polypropylene intercalants |
| US6632868B2 (en) | 2000-03-01 | 2003-10-14 | Amcol International Corporation | Intercalates formed with polypropylene/maleic anhydride-modified polypropylene intercalants |
| US6407155B1 (en) | 2000-03-01 | 2002-06-18 | Amcol International Corporation | Intercalates formed via coupling agent-reaction and onium ion-intercalation pre-treatment of layered material for polymer intercalation |
| US6414070B1 (en) | 2000-03-08 | 2002-07-02 | Omnova Solutions Inc. | Flame resistant polyolefin compositions containing organically modified clay |
| US6737464B1 (en) | 2000-05-30 | 2004-05-18 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer nanocomposite comprising a matrix polymer and a layered clay material having a low quartz content |
| WO2001092390A2 (en) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | University Of South Carolina Research Foundation | A polymer nanocomposite comprising a matrix polymer and a layered clay material having an improved level of extractable material |
| US6911488B2 (en) | 2000-09-27 | 2005-06-28 | Shamrock Technologies, Inc. | Physical methods of dispersing characteristic use particles and compositions thereof |
| MXPA01013126A (es) * | 2001-01-08 | 2004-02-12 | Elementis Specialities Inc | Suspensiones de arcilla esmectita de viscosidad estable y mezclas de la arcilla esmectita y uno o mas fosfonatos utiles para hacer tales suspensiones. |
| EP1366109B1 (en) | 2001-03-02 | 2006-05-03 | Southern Clay Products, Inc. | Preparation of polymer nanocomposites by dispersion destabilization |
| US7081483B2 (en) * | 2001-07-03 | 2006-07-25 | The University Of Chicago | Polyfunctional dispersants for controlling viscosity of phyllosilicates |
| US6822035B2 (en) * | 2002-02-20 | 2004-11-23 | The University Of Chicago | Process for the preparation of organoclays |
| US7135508B2 (en) * | 2002-02-20 | 2006-11-14 | The University Of Chicago | Coatings and films derived from clay/wax nanocomposites |
| US6790896B2 (en) * | 2002-03-18 | 2004-09-14 | The University Of Chicago | Composite materials with improved phyllosilicate dispersion |
| US7160942B2 (en) * | 2002-07-12 | 2007-01-09 | Uchicago Argonne, Llc | Polymer-phyllosilicate nanocomposites and their preparation |
| WO2004009517A2 (en) * | 2002-07-18 | 2004-01-29 | Shamrock Technologies, Inc. | Method for incorporating anionic molecules into a substrate for increasing dispersibility of anionic molecules |
| AU2003261183A1 (en) * | 2002-07-18 | 2004-02-09 | Shamrock Technologies, Inc. | Method for incorporating cationic molecules into a substrate for increasing dispersibility of cationic molecules |
| ES2279338T3 (es) * | 2003-01-08 | 2007-08-16 | Sud-Chemie Ag | Composicion a base de nano-arcillas pre-exfoliadas y su uso. |
| CA2524320A1 (en) * | 2003-06-12 | 2004-12-23 | Rainer Seeling | Method for producing nanocomposite additives with improved delamination in polymers |
| WO2004113429A2 (en) * | 2003-06-23 | 2004-12-29 | The University Of Chicago | Polyolefin nanocomposites |
| US7195068B2 (en) * | 2003-12-15 | 2007-03-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Filter cake degradation compositions and methods of use in subterranean operations |
| US20050159526A1 (en) * | 2004-01-15 | 2005-07-21 | Bernard Linda G. | Polymamide nanocomposites with oxygen scavenging capability |
| DE102004039451A1 (de) * | 2004-08-13 | 2006-03-02 | Süd-Chemie AG | Polymerblend aus nicht verträglichen Polymeren |
| US7420071B2 (en) * | 2005-05-04 | 2008-09-02 | Uchicago Argonne, Llc | Thermally stable surfactants and compositions and methods of use thereof |
| US7888419B2 (en) * | 2005-09-02 | 2011-02-15 | Naturalnano, Inc. | Polymeric composite including nanoparticle filler |
| DE102006001941A1 (de) * | 2006-01-14 | 2007-07-19 | Bayer Technology Services Gmbh | Schichtsilicatformulierung für eine kontrollierte Wirkstofffreisetzung |
| US8389447B2 (en) * | 2006-02-22 | 2013-03-05 | Elementis Specialties, Inc. | Organophilic clay additives and oil well drilling fluids with less temperature dependent rheological properties |
| US20070197403A1 (en) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | David Dino | Organophilic clay additives and oil well drilling fluids with less temperature dependent rheological properties |
| EP2007840A4 (en) * | 2006-04-19 | 2012-02-01 | Engineered Drilling Solutions Inc | METHODS FOR PREPARING HYDROCARBON, WATER AND ORGANOPHILIC CLAY EMULSIONS AND COMPOSITIONS THEREOF |
| US8124678B2 (en) * | 2006-11-27 | 2012-02-28 | Naturalnano, Inc. | Nanocomposite master batch composition and method of manufacture |
| US8648132B2 (en) * | 2007-02-07 | 2014-02-11 | Naturalnano, Inc. | Nanocomposite method of manufacture |
| US20090326133A1 (en) * | 2007-05-23 | 2009-12-31 | Naturalnano Research, Inc. | Fire and flame retardant polymer composites |
| US20090048381A1 (en) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Nova Chemical Inc. | Process for making polyolefin clay nanocomposites |
| WO2019094684A2 (en) | 2017-11-09 | 2019-05-16 | Rhodia Operations | Aqueous compositions comprising dicamba and a built-in drift control agent |
| WO2019092156A1 (en) | 2017-11-09 | 2019-05-16 | Rhodia Operations | Agricultural pesticide compositions |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2033856A (en) | 1934-07-05 | 1936-03-10 | Claude R Smith | Compounds of bentonite with organic bases and process of producing same |
| US2531427A (en) | 1946-05-03 | 1950-11-28 | Ernst A Hauser | Modified gel-forming clay and process of producing same |
| US2531440A (en) | 1947-03-29 | 1950-11-28 | Nat Lead Co | Lubricants |
| US2548679A (en) | 1948-07-10 | 1951-04-10 | Sharples Chemicals Inc | Preparation of alkylthiohydroxypropyl quaternary ammonium halides |
| IT480975A (no) | 1950-06-24 | |||
| US2767177A (en) | 1952-10-03 | 1956-10-16 | Gen Mills Inc | Complexes of bentonite, polyamine and monoquaternary ammonium compounds |
| US2859234A (en) | 1956-12-07 | 1958-11-04 | American Colloid Co | Chemical compounds and the production thereof |
| GB1106281A (en) | 1963-09-24 | 1968-03-13 | Ici Ltd | Gelled compositions |
| US3461163A (en) | 1967-03-16 | 1969-08-12 | Calgon Corp | Synthesis of dimethyl diallyl ammonium chloride |
| US3472740A (en) | 1967-03-28 | 1969-10-14 | Calgon Corp | Process for purifying dialkyl diallyl ammonium chloride and dialkyl dimethallyl ammonium chloride |
| US3537994A (en) | 1967-07-25 | 1970-11-03 | Nat Lead Co | Organophilic clay greases |
| JPS5139575B2 (no) | 1972-04-10 | 1976-10-28 | ||
| US3929849A (en) | 1973-10-01 | 1975-12-30 | Exxon Research Engineering Co | Tetraalkyl phosphonium aluminosilicates |
| US3974125A (en) | 1974-09-27 | 1976-08-10 | Exxon Research And Engineering Company | Higher dialkyl dimethyl ammonium clay gelling agents for unsaturated polyester compositions |
| US4287086A (en) * | 1975-05-02 | 1981-09-01 | Nl Industries, Inc. | Viscous organic systems containing an organophilic clay gellant without an organic dispersant therefor |
| US4136103A (en) * | 1975-12-29 | 1979-01-23 | Exxon Research & Engineering Co. | Substituted tetraalkyl phosphonium aluminosilicates |
| US4054537A (en) | 1976-04-26 | 1977-10-18 | N L Industries, Inc. | Process for synthesizing compositions containing smectite-type clays and gellants produced thereby |
| US4105578A (en) * | 1976-12-10 | 1978-08-08 | N L Industries, Inc. | Organophilic clay having enhanced dispersibility |
| US4317737A (en) | 1977-03-23 | 1982-03-02 | Exxon Research & Engineering Co. | Polyolefin based greases gelled by clays overtreated by higher dialkyl dimethyl ammonium salts |
| GB1592271A (en) | 1977-03-23 | 1981-07-01 | Exxon Research Engineering Co | Overtreated higher dialkyl dimethyl ammonium clay gellants and their use in greases |
| US4097437A (en) | 1977-05-27 | 1978-06-27 | M & T Chemicals Inc. | Thixotropic aqueous coating composition of solubilized polymer with dispersion of quaternary ammonium clay in aliphatic hydrocarbon |
| US4116866A (en) * | 1977-07-01 | 1978-09-26 | N L Industries, Inc. | Organophilic clay gellant |
| JPS5472792A (en) * | 1977-11-24 | 1979-06-11 | Hitachi Ltd | Ozonizer |
| US4208218A (en) * | 1978-03-27 | 1980-06-17 | Nl Industries, Inc. | Viscosity increasing additive for non-aqueous fluid systems |
-
1981
- 1981-10-19 US US06/313,033 patent/US4434075A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-11-16 IT IT25108/81A patent/IT1194107B/it active
- 1981-11-16 CH CH7368/81A patent/CH650228A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 DK DK506881A patent/DK506881A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-16 GR GR66528A patent/GR76348B/el unknown
- 1981-11-16 NO NO813867A patent/NO813867L/no unknown
- 1981-11-16 BE BE0/206563A patent/BE891144A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-16 FR FR8121401A patent/FR2514775B1/fr not_active Expired
- 1981-11-16 JP JP56182410A patent/JPS5867338A/ja active Granted
- 1981-11-16 GB GB08134467A patent/GB2107693B/en not_active Expired
- 1981-11-16 CA CA000390168A patent/CA1173055A/en not_active Expired
- 1981-11-16 SE SE8106794A patent/SE8106794L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-11-16 AU AU77517/81A patent/AU545724B2/en not_active Ceased
- 1981-11-16 BR BR8107423A patent/BR8107423A/pt unknown
- 1981-11-16 IE IE2674/81A patent/IE52430B1/en unknown
- 1981-11-17 MX MX190158A patent/MX160752A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2514775A1 (fr) | 1983-04-22 |
| MX160752A (es) | 1990-05-09 |
| AU545724B2 (en) | 1985-07-25 |
| JPS5867338A (ja) | 1983-04-21 |
| FR2514775B1 (fr) | 1986-07-04 |
| AU7751781A (en) | 1983-04-28 |
| US4434075A (en) | 1984-02-28 |
| GB2107693A (en) | 1983-05-05 |
| BR8107423A (pt) | 1983-05-24 |
| BE891144A (fr) | 1982-03-16 |
| CA1173055A (en) | 1984-08-21 |
| GB2107693B (en) | 1985-06-26 |
| IT8125108A0 (it) | 1981-11-16 |
| CH650228A5 (de) | 1985-07-15 |
| SE8106794L (sv) | 1983-04-20 |
| IE52430B1 (en) | 1987-10-28 |
| DK506881A (da) | 1983-04-20 |
| IT1194107B (it) | 1988-09-14 |
| JPH0249774B2 (no) | 1990-10-31 |
| IE812674L (en) | 1983-04-19 |
| GR76348B (no) | 1984-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO813867L (no) | Organofilt leiregelmiddel og fremgangsmaate ved fremstilling derav. | |
| US4517112A (en) | Modified organophilic clay complexes, their preparation and non-aqueous systems containing them | |
| DE69513439T2 (de) | Organotonzusammensetzungen, die zwei oder mehr Kationen und ein oder mehr organische Anionen enthalten, ihre Herstellung und ihre Verwendung in nicht-wässrigen Systemen | |
| DE3145475C2 (no) | ||
| US4434076A (en) | Clay cation complexes and their use to increase viscosity of liquid organic systems | |
| US4116866A (en) | Organophilic clay gellant | |
| US4410364A (en) | Printing ink compositions | |
| DE69208210T2 (de) | Organotonzusammensetzungen, hergestellt aus einer Mischung von zwei organischen Kationen sowie ihre Verwendung in nichtwässrigen Systemen | |
| DE69704691T2 (de) | Pumpbare Zusammensetzungen, bestehend aus organophilen Ton und Polyamid, als rheologische Additive | |
| US5075033A (en) | Processes for preparing organophilic clay gellants | |
| NO861856L (no) | Preaktivert geleringsmiddel for smoerefett i form av organofil leire og fremgangsmaate for fremstilling derav. | |
| DE3145457A1 (de) | Fluid auf oelbasis enthaltend kationische organophile tone | |
| US4894182A (en) | Organophilic clay gellant and processes for preparing organophilic clay gellants | |
| WO2006062531A1 (en) | An organoclay composition containing quat mixtures | |
| DE3145452A1 (de) | Gelbildender, orgaophiler ton und verfahren zu dessen herstellung | |
| DE3145449C2 (de) | Organophiles Tongelbildungsmittel und dessen Verwendung zur Steigerung der Viskosität | |
| NO155810B (no) | Oljebasert bore- og pakningsvaeske og anvendelse derav. | |
| NL8105186A (nl) | Anionogeen gemodificeerde organofiele kleiprodukten. | |
| LU83759A1 (fr) | Argiles organophiles modifiees anioniquement et procede pour leur preparation | |
| JPS5876473A (ja) | 改良された印刷インキ組成物 | |
| NL8105187A (nl) | Kationogene organofiele kleiprodukten bevattende vloeistoffen op oliebasis. | |
| NL8105185A (nl) | Organofiel kleigeleringsmiddel. | |
| DE3145456A1 (de) | Fluid auf oelbasisi und verfahren zur isolierenden verkleidung von bohrungen |