NO810532L - Fremgangsmaate for fremstilling av (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyre-hydroklorid - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyre-hydrokloridInfo
- Publication number
- NO810532L NO810532L NO810532A NO810532A NO810532L NO 810532 L NO810532 L NO 810532L NO 810532 A NO810532 A NO 810532A NO 810532 A NO810532 A NO 810532A NO 810532 L NO810532 L NO 810532L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acetic acid
- acid hydrochloride
- chloride
- aminotiazol
- procedure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyre og dens derivater utgjør sidekjeder i semisyntetiske ;cefalosporiner. I henhold til de hittil kjente fremstillingsmetoder omsettes 4-klor- resp. 4-bromaceteddiksyreéster- med tiourinstoff til (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyreester-hydroklorid resp. -hydrobromid. I til-knytning til dette, fremstilles ved nøytralisering av hydroklo-ridet eller hydrobromidet den frie aminotiazolyleddikester, som ved forsåpning overføres til aminotiazolyleddiksyren. Det således oppnådde produkt er lysømfintlig og dekarboksyle-rer i løsning relativt lett til 2-amino-4-metyltiazol.
Gjenstanden for foreliggende oppfinnelse er å fremstille (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyrehydroklorid på enkel måte. I henhold til oppfinnelsen oppnås dette ved at man suspenderer tiourinstoff i vann og tilsetter 4-kloracetoacetylklorid, opp-løst i et klorert hydrokarbon, ved temperaturer på 5-10°C og deretter slutfører reaksjonen ved temperaturer på 25-30°C.
Som klorert hydrokarbon anvendes tetraklorkarbon, kloro-form, 1,2-dikloretan, fortrinnsvis metylenklorid.
En foretrukken utførelsesform av oppfinnelsen består i at det i det klorerte løsningsmiddel, fortrinnsvis metylenklorid, oppløste 4-kloracetoacetylklorid alt etter sitt forbruk tilsettes dråpevis til det i vann suspenderte tiourinstoff.
Under tilsetningen holdes temperaturen på 5-10°C, fortrinnsvis 7-8°C.
Vannmengden som kommer til anvendelse ved fremstilling av den tiourinstoffsuspensjon som skal anvendes, ligger hensiktsmessig på 125-250 g vann (pr. mol tiourinstoff).
4-kloracetoacetylklorid anvendes oppløst i klorerte hydrokarboner. Hensiktsmessig anvendes pr. mol 4-kloracetoacetylklorid 3-50 mol løsningsmiddel, fortrinnsvis 8-25 mol løsningsmiddel.
En foretrukken utførelsesform av oppfinnelsen består i at man anvender et 4-kloracetoacetylklorid som ved klorering av diketen i klorert hydrokarbon, fortrinnsvis metylenklorid, oppstår ved temperaturer på -10 til -25°C. Denne løsning kan anvendes direkte.
Det ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen frem-stilte (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyre-hydroklorid er stabilt såvel i løsning som i fast form og således lagringsdyktig.
Eksempel
For fremstilling av utgangskomponenten ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, nemlig 4-kloracetoacetylklorid, satses i en dobbeltvegget kolbe 187,7 g metylenklorid, sammen med 18,6 g diketen, og avkjøles til -25°C. Inn i dette løsningsmiddel innledes så klor ved en temperatur på -20 til -25°C. Parallelt tilberedes, i en rundkolbe en suspensjon av 15,2 g tiourinstoff i 30,0 g vann, og denne avkjø-les til +5°C.
I den til +5 til +7°C avkjølte suspensjon av tiourinstoff tildryppes fra dråpetrakten i apparaturen den tilberedte
4-kloracetoacetylkloridløsning under stadig røring ved +7 til +8°C i løpet av 25 minutter, og etter at tilsetningen er fer-dig, røres det videre i 30 minutterved +5 til +7°C, hvoretter kjølebadet fjernes og røringen fortsetter ytterligere 60 minutter, hvorved det inntrer en temperaturstigning på +26 til +27°C. Deretter settes reaksjonsblandingen i kjøleskap for utfelling av (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyrehydrokloridet.
Man isolerer som utbytte 33,6 g (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyrehydroklorid som farveløse krystaller med et smp. på 151,4-151,9°C, tilsvarende et utbytte på 78,5 %, regnet på det anvendte diketen.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyrehydroklorid, karakterisert ved at man suspsenderer tiourinstoff i vann og tilsetter 4-kloracetoacetylklorid, oppløst i et klorert hydrokarbon, ved temperaturer på 5-10°C, og deretter sluttfører reaksjonen ved temperaturer på 25-30°C.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at man anvender metylenklorid som det klorerte hydrokarbon.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 og 2, karakterisert ved at man tilsetter det i klorert hydrokarbon oppløste 4-kloracetoacetylklorid i forhold til dets forbruk.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 til 3, karakterisert ved at man anvender en 4-kloracetoaceyl-kloridløsning som fås ved klorering av diketen i klorert hydrokarbon ved temperaturer på -10 til -25°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH128480A CH642957A5 (de) | 1980-02-18 | 1980-02-18 | Verfahren zur herstellung von (2-aminothiazol-4-yl)-essigsaeure-hydrochlorid. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO810532L true NO810532L (no) | 1981-08-19 |
Family
ID=4206825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO810532A NO810532L (no) | 1980-02-18 | 1981-02-17 | Fremgangsmaate for fremstilling av (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyre-hydroklorid |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4391979A (no) |
| EP (1) | EP0034340B1 (no) |
| JP (1) | JPS5914464B2 (no) |
| AR (1) | AR227302A1 (no) |
| AT (1) | ATE5774T1 (no) |
| AU (1) | AU537839B2 (no) |
| BG (1) | BG35187A3 (no) |
| BR (1) | BR8100912A (no) |
| CA (1) | CA1159456A (no) |
| CH (1) | CH642957A5 (no) |
| CS (1) | CS223891B2 (no) |
| DD (1) | DD156910A5 (no) |
| DE (1) | DE3161815D1 (no) |
| DK (1) | DK148096C (no) |
| ES (1) | ES498396A0 (no) |
| FI (1) | FI810016L (no) |
| HU (1) | HU180624B (no) |
| IE (1) | IE50951B1 (no) |
| IL (1) | IL61954A (no) |
| IN (1) | IN153071B (no) |
| NO (1) | NO810532L (no) |
| PL (1) | PL126906B1 (no) |
| PT (1) | PT72517B (no) |
| RO (1) | RO80211A (no) |
| SU (1) | SU1015825A3 (no) |
| YU (1) | YU38381A (no) |
| ZA (1) | ZA81475B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2122988B (en) * | 1982-06-17 | 1986-06-11 | Toyama Chemical Co Ltd | Process for producing 2-(2-aminothiazol-4-yl) glyoxylic acid derivative; intermediates |
| EP0115770B2 (en) * | 1983-01-07 | 1996-06-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Thiazole Derivatives |
| US5145675A (en) * | 1986-03-31 | 1992-09-08 | Advanced Polymer Systems, Inc. | Two step method for preparation of controlled release formulations |
| CN101948446B (zh) * | 2010-08-30 | 2013-05-15 | 江苏华旭药业有限公司 | 一种2-氨基噻唑-4-基乙酸盐酸盐的制造方法 |
| CN102827099A (zh) * | 2012-08-20 | 2012-12-19 | 哈尔滨恒运科技开发有限公司 | 一种氨基噻唑乙酸盐酸盐的合成方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB558956A (en) * | 1942-04-24 | 1944-01-31 | Boots Pure Drug Co Ltd | Improvements relating to the manufacture of 2-aminothiazole |
| GB593024A (en) * | 1944-05-18 | 1947-10-07 | Kodak Ltd | Production of ª‰-2-thienoylpropionic acids and derivatives thereof |
| BE790569A (fr) * | 1971-10-27 | 1973-04-26 | Syntex Corp | Agents cardiovasculaires a base de thiazoles |
| FR2408613A2 (fr) | 1977-07-19 | 1979-06-08 | Roussel Uclaf | Nouvelles oximes derivees de l'acide 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| GR63088B (en) | 1976-04-14 | 1979-08-09 | Takeda Chemical Industries Ltd | Preparation process of novel cephalosporins |
| GB1555007A (en) * | 1976-05-25 | 1979-11-07 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Intermediates in the preparation of substituted cepham carboxylic acid derivatives and the preparation thereof |
| FR2384781A2 (fr) | 1977-01-21 | 1978-10-20 | Roussel Uclaf | Nouvelles oximes derivees de l'article 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2381053A1 (fr) | 1977-02-18 | 1978-09-15 | Roussel Uclaf | Nouvelles oximes derivees de l'acide 3-thiadiazolyl thiomethyl 7-aminothiazolyl acetamido cephalosporanique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2384779A1 (fr) | 1977-03-25 | 1978-10-20 | Roussel Uclaf | Nouvelles oximes derivees de l'acide 3-chloro ou 3-methoxy 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| SE439312B (sv) | 1977-03-25 | 1985-06-10 | Roussel Uclaf | Sett att framstella nya oximderivat av 3-acetoximetyl-7-aminotiazolylacetamido cefalosporansyra |
| FR2390442A1 (fr) | 1977-05-13 | 1978-12-08 | Roussel Uclaf | Nouveaux produits derives de l'acide 2-(2-amino 4-thiazolyl) acetique et leur procede de preparation |
| US4308391A (en) * | 1979-10-01 | 1981-12-29 | Monsanto Company | 2-Amino-4-substituted-thiazolecarboxylic acids and their derivatives |
-
1980
- 1980-02-18 CH CH128480A patent/CH642957A5/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-01-06 FI FI810016A patent/FI810016L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-01-09 ES ES498396A patent/ES498396A0/es active Granted
- 1981-01-14 IE IE59/81A patent/IE50951B1/en unknown
- 1981-01-20 IN IN59/CAL/81A patent/IN153071B/en unknown
- 1981-01-21 IL IL61954A patent/IL61954A/xx unknown
- 1981-01-22 US US06/227,489 patent/US4391979A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-01-23 ZA ZA00810475A patent/ZA81475B/xx unknown
- 1981-02-04 CA CA000370031A patent/CA1159456A/en not_active Expired
- 1981-02-12 DE DE8181100996T patent/DE3161815D1/de not_active Expired
- 1981-02-12 AT AT81100996T patent/ATE5774T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-12 PL PL1981229648A patent/PL126906B1/pl unknown
- 1981-02-12 EP EP81100996A patent/EP0034340B1/de not_active Expired
- 1981-02-13 DK DK65081A patent/DK148096C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-02-16 CS CS811099A patent/CS223891B2/cs unknown
- 1981-02-16 BR BR8100912A patent/BR8100912A/pt unknown
- 1981-02-16 DD DD81227653A patent/DD156910A5/de unknown
- 1981-02-16 YU YU00383/81A patent/YU38381A/xx unknown
- 1981-02-16 HU HU8181372A patent/HU180624B/hu unknown
- 1981-02-16 AR AR284307A patent/AR227302A1/es active
- 1981-02-16 BG BG050854A patent/BG35187A3/xx unknown
- 1981-02-16 RO RO81103431A patent/RO80211A/ro unknown
- 1981-02-17 JP JP56022165A patent/JPS5914464B2/ja not_active Expired
- 1981-02-17 SU SU813248457A patent/SU1015825A3/ru active
- 1981-02-17 NO NO810532A patent/NO810532L/no unknown
- 1981-02-17 PT PT72517A patent/PT72517B/pt unknown
- 1981-02-17 AU AU67382/81A patent/AU537839B2/en not_active Ceased
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU479298A3 (ru) | Способ получени производных оксадиазолона | |
| NO810532L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av (2-aminotiazol-4-yl)-eddiksyre-hydroklorid | |
| NO146499B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av krystallinsk alfa-form av prazosin | |
| JPS6033109B2 (ja) | 尿素誘導体の合成法 | |
| DK150511B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 3,4-di-hydro-4-oxo-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid-forbindelser | |
| NO772257L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av 2-lavere-alkyl-7-substituert-2- eller -3-cefem-4-karboksylsyrer | |
| TW201831441A (zh) | 一鍋法製備有機碘化化合物之方法 | |
| JPS6047277B2 (ja) | セフアロスポラン酸誘導体の製法 | |
| NO854346L (no) | Antikokkidalt preparat, fjaerkrefor, fremgangsmaate for fremstilling av fjaerkrefor, fremgangsmaate for fremstilling av isoksazoler og nye isoksazoler. | |
| JPH02278A (ja) | イソチアゾロンの製造法 | |
| DK163816B (da) | 1,4-dihalogenbutan-2,3-dioner til brug som mellemprodukter ved fremstillingen af 2-(2-aminothiazol-4-yl)glyoxylsyrederivater eller salte heraf og fremgangsmaade til fremstilling af mellemprodukterne | |
| JPS5835191B2 (ja) | ジユントルトリアゾ−ルノ セイホウ | |
| DK162095B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af thiotetronsyre | |
| US4169852A (en) | Process for the preparation of n-(chloroaryl)-n',n'-dialkylamidines | |
| SU450401A3 (ru) | Способ получени о-сульфаминобензойных кислот | |
| JPH0729959B2 (ja) | 核がフツ素化された芳香族炭化水素の連続製造法 | |
| KR100361824B1 (ko) | 2-아미노티아졸카르복사미드유도체의제조방법 | |
| SU607548A3 (ru) | Способ получени производных формамидина | |
| US4269985A (en) | Process for the preparation of 2-amino-5-nitrothiazole | |
| JPH0140832B2 (no) | ||
| CA1115731A (en) | PROCESS FOR THE CHLORINATION OF .alpha.-AMINOACIDS | |
| SU66120A1 (ru) | Способ получени 2-аминотиазола и его хлоргидрата | |
| KR920005826B1 (ko) | 티아졸카르복실산 클로라이드의 제조방법 | |
| SU464596A1 (ru) | Способ получени нитроацетата платины | |
| US4311849A (en) | Process for making 3-(N-arylamino)-gamma-butyrothiolactones |