NO794170L - Emulsjonsbryter. - Google Patents
Emulsjonsbryter.Info
- Publication number
- NO794170L NO794170L NO794170A NO794170A NO794170L NO 794170 L NO794170 L NO 794170L NO 794170 A NO794170 A NO 794170A NO 794170 A NO794170 A NO 794170A NO 794170 L NO794170 L NO 794170L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- surfactant
- emulsion
- neutral salts
- breakers
- emulsion breakers
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 81
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 53
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 49
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 8
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 4
- BXCCKEJWQJEUMS-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-nonylphenol Chemical compound O=C.CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 BXCCKEJWQJEUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 phosphorus halides Chemical class 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC(CCCC)=C21 JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C21 WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G33/00—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
- C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/04—Breaking emulsions
- B01D17/047—Breaking emulsions with separation aids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Jordolje blir unntatt i begynnelsespumpefasen
av et oljefelt bragt til dagen med vann av meget forskjellig salthetsgrad, som kan gå inntil metning spesielt av natri.um-.klorid. Derved foreligger spesielt vann-i-olje-emulsjoner.
Disse'emulsjoner brytes vanligvis ved tilsetning■av mindre mengder tensider og eventuelt under oppvarming og innstilles derved på den for transporten eller videre forarbeidelsen nødvendige spesifikasjon. Jordoljens forskjellige sammenset-ninger og deres forskjellige befordringsbetingelser krever anvendelse av forskjellige tensider som demulgatorbrytnings-virksomme stoffer for å oppnå en optimal adskillelsedvs.
for under de eventuelt foreliggende betingelser på kortest mulig tid å få en fullstendig separering av fasene ved lavest mulig salt- og vanninnhold i oljen samt lavest mulig olje-innhold i vann.
Egnede virksomme stoffer til demulgatorbrytning
av råoljer er f.eks. omset.ningsproduktene av alkylenoksyder med alkylfenolaldehydharpikser. Produkter av denne type som her og i det følgende betegnes også som "harpiksspaltere" og de omsetningsforhold som overholdes ved deres fremstilling av alkylfenoler, aldehyd samt propylen- og etylenoksyd er eksem-, pelvis angitt i US,patenter 2.499-3.68, 2.499-370, 2.524.889, 2.560.333 og 2.574.543.
En ytterligere klasse av vanligvis anvendt demul-gatorbrytere er blokk- og blandingspolymerisater av propylen-og etylenoksyd. Slike produkter omtales f.eks. i fransk patent I.O69.615 og i tysk utlegningsskrift 1.018.179.. Andre like-ledes meget virksomme, demulsjonsbrytere får man ved nettdannelse av de nevnte blokk- og blandingspolymerisater med hverandre eller med virksomt stoff av den som harpiksspalter kjente type. Derved kommer det til anvendelse som nettdan-nelsesmidler f.eks. dikarboksylsyrer, diisocyanater, fosfor-halogenider og fenol-aldehydharpikslegemer. Slike emulsjonsbrytere er f.eks. kjent fra tysk patent 1.642.825.
Emulgerbrytbarheten av alle disse, kjente'produkter er imidlertid ikke tilstrekkelig i mange tilfeller til å oppnå en tilfredsstillende separering av olje- og vannfase. Således opptrer f.eks. slike vanskeligheter spesielt ved noen oljer fra bestemte områder som f.eks. Nigeria og Brunei, hvis emulsjoner hittil bare kunne brytes ved en kombinert anvendelse av emulgatorbrytere og forskjellige syrer.
Ofte opptrer også vanskeligheter ved at det i opp-beredningsanleggene i grensesjiktet mellom olje- og vannfase kommer til slamaktige anrikninger (såkalt "sludge") som inneholder metallforbindelser av. elementene jern, sink, vanadium, krom og andre som kan danne emulsjonsstabiliserende såper.
Den spesifikasjonsrettede emulsjonsbrytning krever i slike tilfeller en høyere opparbeidelsestemperatur, større mengder emulgatorbrytere eller overhodet en. adskilt opparbeidelse av oljeslammet.
Videre svikter de.kjente, emulgatorbrytere for det meste ved adskillelse av vannholdig oljeslam, slik de også fremkommer i raffinerier, ved bestemte industriprosesser og ved oppsamling av brukt olje for dets videreopparbeidelse eller kassering.
Det er nu overraskende funnet at tensidnøytral-salter av oksetylert alifatiske aminer og alkyl-, alkenyl-eller alkylarylsulfonsyrer i de nevnte tilfeller, hvor de vanlige emulgatorbrytere svikter, medfører en spesifikasjons-rettet oppberedning, resp. vesentlig begunstiger en slik oppberedning. De ifølge oppfinnelsen som emulgatorbrytere anvendte tensidnøytralsalter muliggjør således
en emulgatorbrytning av hittil bare ved medanvendelse av syrer skillbare råoljeemulsjoner, en forbedring av emulsjons-brytningén av tyngre, lett til slamdannelse tenderende råoljer og en emulsjonsbrytning av vannholdig oljeslam fra raffinerier, industriprosesser samt fra brukte oljeutnyttel-ser.
Oppfinnelsen vedrører således anvendelsen av tensidnøytralsaltet fra sulfonsyre med den generelle formel I
hvori A betyr en mettet eller enkel olefinisk umettet alifatisk hydrokarbonrest med 3 karbonatomer eller en en- eller tokjernet aromatisk rest, spesielt fenyl eller naftylresten, CgH2eller C-^H^, R betyr en alkyl eller alkenylrest med 1 til 21 C-atomer, spesielt 1 til 18 C-atomer^ samt R_ og R^betyr hver hydrogen eller en alkylrest med 1 til 4 C-atomer, og oksetylerte alifatiske aminer med den generelle formel II
hvori R' betyr en mettet eller en- eller to ganger olefinisk umettet alifatisk .hydrokarbonrest med 8 til 25 C-atomer, fortrinnsvis 10 til 2 C-atomer, z har verdien 0 eller 1 samt m, n og x har hver gang verdier fra 0 til 20, idet summen av rn, n og x utgjør 2 til 40,
som emulsjonsspaltere til brytning av oljeemulsjoner.
Fremstillingen av de ifølge oppfinnelsen anvendte tensidnøytralsalter foregår på i og for seg kjent måte ved hensiktsmessig langsom sammenblanding av ekvivalente mengder, av de to komponenter,, sulfonsyrene og de oksetylerte aminer. Derav er det fullt ut mulig, enskjønt det også uten vesentlig innflytelse på émulgatorbrytningsegenskapene anvender en komponent spesielt sulfonsyrene i et lite overskudd. Ved nøytralisasjonen er det hensiktsmessig å bortføre' den opp-tredende nøytralisasjonsvarme ved egnet avkjøling. Til fremstilling av tensidnøytralsalter ifølge oppfinnelsen kommer-det som sulfonsyrer med formel I fremfor alt i betraktning toluen- eller metylnaftalinsulfonsyre, dodecylbenzensulfonsyre, dibutylnaf talinsiilfonsyre, parafinsulfonsyre samt olefin-sulfonsyrer, fortrinnsvis slike med ca. 6 til 20 karbonatomer. Som oksetylerte aminer med formel II kommer det i første rekke i betraktning omsetningsproduktene av 2 til ca. 40 mol etylenoksyd med et mol av et langkjedet alifatisk monoamin ellenpropylendiamin som f.eks. kokosfettamin, laurylamin, oleylamin, stearylamin, talgfettamin, kokosfettpropylendiamin og talgpropylendiamin. Såvel ved sulfonsyrene som også ved aminene.kan det dreie seg om enhetlige produkter eller ora blandinger av produkter, som tilsvarer de generelle formler I og II.
Tensidnøy trals'altene kan anvendes så. vel alene som også i kombinasjon med andre allerede kjente emulgatorbrytere for adskillelse av oljeemulsjoner eller vannholdige oljeslam. I mange tilfelle har det vist seg, fordelaktig å anvende en slik kombinasjon av tensidnøytralsalter og kjente demulgatorer da det på denne måte ofte oppnås syneristiske spaltningseffekter. Derved kan mengdeforholdet hvori tensid-nøytralsaltene er å anvende sammen med de vanlige emulgatorbrytere varieres innen vide grenser og f.eks. ligge i området fra ca. 1 til 50 til ca. 50 til 1 vektdeler. Fortrinnsvis kommer det til anvendelse slike kombinasjoner av tensidnøytral-salter og kjente demulgatorer hvori mengden av tensidnøytral-saltene i blandingen utgjør ca. 4 til 30 vekt-%.
Som kjente emulgatorbrytere som eventuelt er å anvende■sammen med tensidnøytralsaltene ifølge oppfinnelsen kommer det fremfor alt i betraktning de såkalte harpiksspaltere slik de f.eks. er omtalt i US patenter 2 . 499 • .368, .2 . 499 . 370, 2.524.889, 2.560.333 og 2.574.543 samt blokk- og blandings-polymerisatene av propylen- og etylenoksyd, slik de f.eks. er. kjent fra fransk patent I.069.650 og tysk utlegningsskrift 1. 0l8 .178 , ..-'samt videre de ved nettdannelse av disse blokk-og blandingspolymerisater med hverandre eller med harpiksspal-terne dannede produkter, eksempelvis omtalt i tysk patent1.642.825. . Ved tilsetning av demulgatorene til oljeemulsjonen som skal skilles, skal foregå således at det er sikret en best mulig og hurtig gjennomblanding. Tilsetningen'av demulgatorene . kan foregå' som stoff eller hensiktsmessig for oppnåelse av en bedre gjennomblanding i form av- en oppløsning i vann eller i et egnet organisk oppløsningsmiddel som f.eks. en lavere' alkohol, benzen, toluen, xylen, bensin eller aromatblandinger.
De mengder som skal settes til oljeemulsjonen av emulsjonsbryterne kan være meget forskjellige, den er fremfor alt avhengig av.type og sammensetning av oljeemulsjonen som skal skilles og de fysikalske betingelser ved emulgerings-brytningen som f.eks. temperatur og turbulens, ved oljeemulsjonen. De til emulsjonen tilsatte mengder av emulgatorbrytere er der-for å fastslå fra det ene tilfellet til det andre i en prøve. Vanligvis utgjør den.mengde av émulgatorbryter som skal anvendes ca. 2 til 500 g, spesielt 5 til 50 g/tonn av emulsjonen som skal skilles.
De i følgende eksempler inneholdte emulgerings-brytningsforsøk ble gjennomført på følgende måte: Av oljeemulsjonen som skulle brytes ble det hver gang fylt 100 cm^ i konisk, kalibrerte separeringsglass og tilsatt hver gang den mengde som skal anvendes av emulgatorbryteren som skal undersøkes. Prøvene ble deretter for grun-dig fordeling av emulgatorbryteren i emulsjonen intens rystet i 5'minutter og umiddelbart deretter for innstilling av den angitte brytningstemperatur bragt i et vannbad som ble holdt ved konstant temperatur. Avlesning av den adskilte vannmengde foregikk derpå etter de hver gang angitte tidsintervaller.
Sammensetning av den ved brytningsforsøkene anvendte kjente emulsjonsspalter (med betegnelsen A, B, C og D) samt tensidnøytralsaltene ifølge oppfinnelsen (med betegnelsene U, V, W, X, Y og Z) finnes i følgende sammensetilling:
Emulgatorbrytere
A Blokkpolymerisat fremstilt ved tilleiring av 27 mol etylenoksyd til 1 mol av en propylenglykol med midlere molekylvekt 1900
B- Bbkkpolymerisat fremstilt ved tilleiring av 32 mol etylenoksyd til 1 'mol av en polypropylenglykol med molvekt 1900
C Nettdahnelsesprodukt, fremstilt ved nettdannelse av 235
vektdeler av en oksetylert nonylfenol-formaldehydharpiks, som dannes ved omsetning av p-nonylfenol med omtrent mer enn den ekvimolare mengde formaldehyd og tilleiring av
5 mol etylenoksyd til 1 mol harpiks, som har en molekylvekt
på ca. 5 ganger enheten tilsvarende nonylfenol-formaldehyd med 300 vektdeler av blokkpolymerisatet A og 125 vektdeler av et handelsvanlig toluylendiisocyanat med 1^0 til 170°C i løpet av en time.
D Harpiksspalter, fremstilt ved omsetning av p-nonylfenol med noe mer enn den ekvimolare mengde formaldehyd i nærvær . av natriumhydroksyd og etterfølgende tilleiring av 10 mol propylenoksyd og 2 mol etylenoksyd til 1 mol av nonylfenol-formaldehydharpiksen, hvis molekylvekt omtrent' tilsvarer 5 ganger- enheten nonylfenol-formaldehyd.
U Tensidnøytralsalt, fremstilt av omtrent ekvimolare mengder av dodecylbenzensulfonsyre og ehtilleiringsforbindelse av . 8 mol etylenoksyd på 1 mol oleylamin.
V Tensidnøytralsalt av p-toluensulfonsyre og en tilleiringsforbindelse.av 5 mol etylenoksyd til 1 mol kokosfettamin.
Vp Tensidnøytralsalt av p-toluensulfonsyre og en tilleiringsforbindelse av 8 mol etylenoksyd til 1 mol kokosfettamin. V., Tensidnøytralsalt av p-toluensulfonsyre og en tilleirings
forbindelse av 10 mol etylenoksyd til I mol kokosfettamin.
Tensidnøytralsalt av dodecylbenzensulfonsyre og en tilleiringsforbindelse av 15 mol etylenoksyd til 1 mol stearylamin.
^ 2 Tensidnøytralsalt av dodecylbenzensulfonsyre og en til-leiringsf orbindelse av 20. mol etylenoksyd til 1 mol stearylamin.
Tensidnøytralsalt av dodecylbenzensulfonsyre og en til-leiringsf orbindelse av 25 mol etylenoksyd til 1 mol stearylamin.
X.. Tensidnøytralsalt av en sekundær alkansulfonsyre med 13
til 18 karbonatomer og en tilleiringsforbindelse av 5 mol etylenoksyd til 1 mol talgfettamin.
X2Tensidnøytralsalt av ^^. Ji- lQ alkansulfonsyre og en til-leiringsf orbindelse av 10 mol etylenoksyd til 1 mol talgfettamin.
X-j Tensidnøytralsalt av C g alkansulfonsyre og en til-leiringsf orbindelse av !L5 mol etylenoksyd til- 1 mol talgfettamin.
X^Tensidnøytralsalt av c1j_18alkansulfonsyre og en til*-leiringsforbindelse av 20 mol etylenoksyd til 1 mol talgfettamin.
Tensidnøytralsalt av en olefinsulfonsyre med 15 til 18
karbonatomer og en tilleiringsforbindelse av 5 mol etylenoksyd til 1 mol talgfettpropylendiamin.
Y2Tensidnøytralsalt av ^^-18olefinsulf onsyre og en til-leiringsf orbindelse av lo mol etylenoksyd til 1 mol talgfettpropylendiamin.
Yj Tensidnøytralsalt av C-^^g olefinsulfonsyre og en tilleiringsforbindelse av 15 mol etylenoksyd til 1 mol talgfettpropylendiamin.
Z Tensidnøytralsalt av dodecylbenzensulfonsyre og en til-leiringsf orbindelse av 15 mol etylenoksyd til lmol kokosfettamin.
Eksempel 1
For emulsjonsbrytningsforsøk ble det anvendt en ca.
40 volum-% vannholdig råolje (opprinnelse Brunei). De.t ble
undersøkt, sammenlignende emulgeringsbrytningsvirkninger av følgende emulgeringsbrytere ved 45°C:
I. Emuls j onsbry ter A (blokkpolymerisat.)
II. Blanding av 30 vekt-% emulsjonsbryter A, 25 vekt-% dodecylbenzensulfonsyre og 45 vekt-% eddiksyre.
III. Emulsjonsbryter U (tensidnøytralsalt)
Emulsjonsbryterne kom til anvendelse i en mengde på hver gang 350 ppm som 65 %-ig oppløsninger i metanol. Emulsjonsbrytningsvirkningen ble hver gang vurdert etter en separasjons-tid på 10, 30 , 60 og 120 minutter ved måling av den utskilte vannmengde, slammellomsjikt og klar olje. I forsøkene ble det medtatt en blindprøve uten tilsetning av emulsjonsbryter. Resultatene av de sammenlignende undersøkelser er oppstilt i følgende tabell 1.
(Ved de i tabellen angitte verdier dreier det seg om hver gang mengden volum-% referert til samlet volum av råoljeprøven.)
Eksempel 2
I emulsjonsbryterforsøkene ble en råolje (opprinnelse Kuwait) med ca.. 20<y>olum-# vanninnhold blandet med emulgatorbryterne A, B og blandinger av disse emulgatorbrytere med tensidnøytralsalter V15V °& vy Med blandingsemulgato.r-bryterne utgjorde vektforholdet mellom blokkpolymerisat og tensidnøytralsalt hver gang.4 til 1. Ved hvert emulsjons-brytningsforsøk kom emulsjonsbryterne resp. emulsjonsbrytnings-blandingen til anvendelse i en'mengde på 50 ppm som 50 %- ig oppløsning i butanol. Emulsjonsbrytningstemperaturen utgjorde 60°C. Som grad for emulsjonsbrytningsvirkningen ble det bestemt den etter 3 timer utskilte vannmengde. Resultatene er oppstilt i tabell 2.
Eksempel 3
På samme måte som angitt i eksempel 2 ble det gjennomført emulsjonsbrytningsforsøk imidlertid under anvendelse av emulsjonsbrytere A, B og C og blandinger av disse emulsjonsbrytere i vektforhold 4 til 1 med tensidnøytralsaltene W-^ j W2og W^.
Resultatene av disse forsøk er oppstilt i tabell 3-
Eksempel 4
Tilsvarende den i eksempel 2 angitte forsøksanord-ning ble det gjennomført et emulsjonsbrytningsforsøk med en råolje (opprinnelse Egypt) som har ca. 15 volum-$ vanninnhold. Derved ble det sammenlignet skillevirkningen av de kjente
emulsjonsbrytere A og B samt av blandinger av disse kjente emulsjonsbrytere med tensidnøytralsalter av p-toluensulfonsyre og kokosfettaminoksetylat av forskjellig etylenoksydinnhold
(emulsjonsbrytere X^, X^, X^, og X^). Vektforhold mellom blokkpolymerene A og B og tensidnøytralsaltene i denne blanding utgjorde 4 til 1. Emulsjonsbryterne kom igjen i anvendelse i mengder på 50 ppm som 50 %-ig oppløsning i isobutanol. Som grad for brytningsvirkningen tjente igjen den etter 3 timer, ved en brytningstemperatur på 65°C utskilte vannmengde. Under-søkelsesresultatene er oppstilt i tabell 4.
Eksempel 5
På samme måte og med samme råolje som i eksempel 4 ble det gjennomført emulsjonsbrytningsforsøk, imidlertid .ble det som blandingskomponenter for de kjente emulsjonsbrytere A og B tjente tensidnøytralsalter av olefinsulfonsyre og oksetylert talgfettpropylendiamin av forskjellige etylenoksydinnhold (emulsj onsbrytere Y-^, Y~og Y- z) • Resultater av disse undersøkelser er oppstilt i tabell 5.
Eksempel 6
På en ca. 24 volum-% vannholdig råolje (opprinnelse Bundesrepublikk Tyskland Feid Hohne) ble det sammenlignende undersøkt emulsjonsbrytningsvirkningen av en harpiksspalter (emulsjonsbryter D) samt av blandinger av denne emulsjonsbryter med forskjellige mengder av tensidnøytralsalter av dodecylbenzensulfonsyre og kokosfettaminoksetylat (emulsjonsbryter Z). For undersøkelsene kom det til anvendelse blandinger med 10 vekt-%, 20 vekt-%, 30 vekt-%, 40 vekt-5? og 50 vekt-%
av ten<s>idnøytralsaltet. , Den anvendte mengde av emulsjons-.bryteren utgjorde hver gang 50 ppm. ,Emulsjonsbryterne ble anvendt som 50 %- ige oppløsninger i' isobutanol. Som mål for emulsjonsbrytningsvirkningen tjente igjen én vannmengde som
var utskilt'etter 3 timer ved en brytningstemperatur på 30°C.
Undersøkelsesresultatene er oppstilt i følgende tabell 6.
Eksempel 7
På samme måte som angitt i eksempel 6 ble det med-en ca. 20 volum-% vannholdig råolje (opprinnelse Kuwait) sammenlignende undersøkt brytningsvirkningen av et blokkpolymerisat (emulsjonsbryter A) samt av blandinger.av denne kjente-emulsjonsbryter med forskjellige mengder av et tensidnøytral-salt av dodecylbenzensulfonsyre og oksetylert oleylamin (emulsjonsbryter U).
Resultatene av undersøkelsene er .oppstilt i tabell 7.
Eksempel 8
En bruktolje med et vanninnhold på ca. 12 volum-% og. et gløderesiduum på ca. 0,76 vekt-% lar seg bare utilfreds-stillende emulgeringsbryte ved hjelp av kjente emulsjonsspaltere. På denne bruktolje ble brytningsvirkningen av en kjent emulsjonsspalter (blokkpolymerisat emulsjonsbryter B) samt en blanding av dette blokkpolymerisat i vektforhold 1 til 1 med et tensidnøytralsalt av dodecylbenzensulfonsyre og oksetylert oleylamin (emulsjonsbryter U) sammenlignende undersøkt ved en brytningstemperatur på 60°C.- For brytningsforsøket kom det til anvendelse emulsjonsbrytere i mengder på hver gang 100 ppm, 500 ppm og 1000 ppm som 50 oppløsninger i isobutanol. De utskilte vannmengder ble bestemt etter hver gang 10, 30 og 60 minutter.
I følgende tabell 8 er det oppstilt resultat av-disse forsøk, derved er de utskilte vannmengder angitt i prosent, referert til samlet vanninnhold i bruktoljen på 12 %.
Resultatene av brytningsforsøkene viser entydig de fordelaktige skilleegenskaper av de ifølge oppfinnelsen anvendte tensidnøytralsalter. Disse fordeler opptrer tydelig ved råoljer som bare med vanskelighet og under tiden bare ved hjelp av sure emulgatorbrytningsformuleringer kunne skilles spesifikasjonsriktig. Ved hjelp av tensidnøytralsalter og spesielt også med blandinger av disse tensidnøytralsalter og egnede kjente emulsjonsbrytere lykkes det effektivt å adskille slike råoljer. Også med hensyn til transport og håndtering i oljefeltet byr tensidnøytralsaltet ifølge oppfinnelsen entydig fordeler i forhold til de hittil anvendte syreholdige emulgatorinnstillinger, hvor i tillegg besto faren for korrosjon på doseringsinnretninger, feltledninger og oljeopp-beredningsanlegg.
Et spesielt problem har alltid skillingen av bruktolje og oljeslamemulsjoner vært. Slike bruktoljer og oljeslamemulsjoner inneholder ved siden av vann og faststoffer hyppig tensider av megét forskjellig type som vanskeliggjør en tilfredsstillende emulsjonsbrytning. Bruktolje og oljeslamemulsjoner må enten praktisk talt fullstendig avvannes for en gjenanvendelse eller deres vanninnhold må for for-brenning senkes under en kritisk grense. Som eksempel 8 viser lykkes det ved anvendelse av tensidnøytralsaltene ifølge oppfinnelsen å løse dette problem og å oppnå en entydig bedre adskillelse av vann enn ved vanlige emulsjonsbrytere alene.
Claims (6)
1. Anvendelse av tensidnøytralsalter av sulfonsyre med den generelle formel I
hvori A betyr en mettet eller enkelt.olefinisk umettet 3 karbonholdig hydrokarbonrest eller en aromatisk hydrokarbonrest CgH^ eller C^^ H^ , R^ betyr en alkyl- eller alkenylrest med 1 til 21, spesielt 1 til 18 C-atomer samt R^ og R^ betyr hver gang hydrogen eller en alkylrest med 1 til 4 C-atomer,
og oksetylert alifatisk amin med den generelle formel II
hvori R' betyr en mettet eller en- eller to ganger olefinisk umettet alifatisk hydrokarbonrest med 8 til 25, fortrinnsvis 10" til 20 karbonatomer, z har verdien 0' eller .1, idet m, n og x hver gang betyr verdien 0 til 20, idet summen av m, n og x utgjør 2 til 40,
som emulsjonsbrytere til brytning av emulsjoner av vannholdige råolje.- og olj eslamemuls joner.
2. Anvendelse av tensidnøytralsalter som emulsjons brytere ifølge krav 1, karakterisert ved at disse tensidnøytralsalter kommer til anvendelse sammen med kjente emulsjonsspaltere.
3. Anvendelse av' tensidnøytralsalter som emulsjonsbrytere ifølge krav 1 og 2j karakterisert ved at tensidnøytralsaltene kommer til anvendelse sammen med kjente emulsjonsspaltere i vektforholdet 1 til 50 til 50 til 1.
4. Anvendelse av tensidnøytralsalter som emulsjonsbrytere ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at det kommer til anvendelse blanding av tensidnøytral-salter og kjente emulsjonsspaltere. hvori mengden av tensid-nøytralsaltene utgjør, ca. 4 til 30 vekt-%.
5. Anvendelse av tensidnøytralsalter som emulsjonsbrytere ifølge krav 1 til 4, karakterisert ved at emulsjonsbryterne settes til emulsjonen som skal skilles som oppløsninger i vann eller et organisk oppløsnings-middel.
6. Anvendelse av tensidnøytralsalter ifølge krav 1 til 5, karakterisert ved at pr. tonn emul-sjon som skal brytes anvendes ca. 2 til 500 g emulsjonsbryter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2854975A DE2854975C2 (de) | 1978-12-20 | 1978-12-20 | Emulsionsspalter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO794170L true NO794170L (no) | 1980-06-23 |
Family
ID=6057723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO794170A NO794170L (no) | 1978-12-20 | 1979-12-19 | Emulsjonsbryter. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4416796A (no) |
| BR (1) | BR7908320A (no) |
| DE (1) | DE2854975C2 (no) |
| GB (1) | GB2039901B (no) |
| NO (1) | NO794170L (no) |
| SU (1) | SU988195A3 (no) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4729850A (en) * | 1981-07-10 | 1988-03-08 | The Celotex Corporation | Polyoxyalkylene/unsaturated diester reaction product for cellular foam stabilization |
| US4548707A (en) * | 1984-04-23 | 1985-10-22 | Conoco Inc. | Use of high ethoxylate low carbon atom amines for simultaneous removal of sulfonate surfactants and water from recovered crude oil |
| DE3505766A1 (de) * | 1985-02-20 | 1986-08-21 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Sulfonamidderivate, deren herstellung und verwendung |
| IT1188176B (it) * | 1985-07-05 | 1988-01-07 | Bicresearch Spa | Sali della carnitina particolarmente idonei per uso orale |
| US4938877A (en) * | 1989-02-13 | 1990-07-03 | Exxon Research And Engineering Company | Unique and effective separation technique for oil contaminated sludge |
| DE4011611C2 (de) * | 1990-04-10 | 1996-03-21 | Lutter Galvanotechnik Gmbh | Demulgiermittel und Verfahren zum Spalten von Emulsionen |
| US5312991A (en) | 1992-06-09 | 1994-05-17 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Surfactant improvement for para-aminophenol process |
| DE4317046A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-11-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Entwässerung von Altöl unter Verwendung von oberflächenaktiven Verbindung |
| JPH08183980A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Tonen Corp | 潤滑油組成物 |
| US5741763A (en) * | 1995-12-22 | 1998-04-21 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant oil composition |
| US6120680A (en) | 1996-10-18 | 2000-09-19 | Texchem Group International, L.L.C. | Sludge liquefaction process and agents |
| JP2001517141A (ja) * | 1996-10-18 | 2001-10-02 | テクスチェム・グループ・インターナショナル・エル・エル・シー | スラッジの解乳化および液化の方法ならびに薬剤 |
| US6103100A (en) * | 1998-07-01 | 2000-08-15 | Betzdearborn Inc. | Methods for inhibiting corrosion |
| US6168702B1 (en) * | 1999-02-26 | 2001-01-02 | Exxon Research And Engineering Company | Chemical demulsifier for desalting heavy crude |
| US6545181B1 (en) | 2000-10-24 | 2003-04-08 | Pilot Chemical Holdings, Inc. | Demulsifying compound and a method of breaking or inhibiting emulsions |
| US6489368B2 (en) * | 2001-03-09 | 2002-12-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Aromatic sulfonic acid demulsifier for crude oils |
| EP2324095A4 (en) * | 2008-08-11 | 2012-11-21 | M I Australia Pty Ltd | COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING EMULSION FORMATION IN HYDROCARBON BODIES |
| WO2012047324A2 (en) | 2010-06-10 | 2012-04-12 | President And Fellows Of Harvard College | Systems and methods for amplification and phage display |
| CA3007130A1 (en) | 2015-12-02 | 2017-06-08 | Ecolab Usa Inc. | Methods of and compositions for treating a stream comprising crude oil and water |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2946747A (en) * | 1955-04-05 | 1960-07-26 | Visco Products Co | Composition for conditioning surfaces containing contaminating water and method of using the same |
| US3205169A (en) * | 1961-07-14 | 1965-09-07 | Nalco Chemical Co | Compositions for breaking emulsions or inhibiting formation thereof and processes utilizing same |
-
1978
- 1978-12-20 DE DE2854975A patent/DE2854975C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-12-10 US US06/101,473 patent/US4416796A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-19 GB GB7943657A patent/GB2039901B/en not_active Expired
- 1979-12-19 SU SU792854546A patent/SU988195A3/ru active
- 1979-12-19 NO NO794170A patent/NO794170L/no unknown
- 1979-12-19 BR BR7908320A patent/BR7908320A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7908320A (pt) | 1980-09-23 |
| DE2854975A1 (de) | 1980-07-10 |
| GB2039901B (en) | 1983-07-20 |
| DE2854975C2 (de) | 1986-08-07 |
| SU988195A3 (ru) | 1983-01-07 |
| US4416796A (en) | 1983-11-22 |
| GB2039901A (en) | 1980-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO794170L (no) | Emulsjonsbryter. | |
| US6294093B1 (en) | Aqueous dispersion of an oil soluble demulsifier for breaking crude oil emulsions | |
| US4737265A (en) | Water based demulsifier formulation and process for its use in dewatering and desalting crude hydrocarbon oils | |
| AU2007236007B2 (en) | Environmentally-friendly oil/water demulsifiers | |
| US8911615B2 (en) | Recovery and separation of crude oil and water from emulsions | |
| US9096805B2 (en) | Anhydride demulsifier formulations for resolving emulsions of water and oil | |
| EP0174399A1 (en) | Water based demulsifier formulation and process for its use in dewatering and desalting crude hydrocarbon oils | |
| US6348509B1 (en) | Method of inhibiting the formation of oil and water emulsions | |
| US5525201A (en) | Oxyalkylated phenol/formaldehyde resin for desalter applications in the refinery Industry | |
| NO137499B (no) | Korrosjonsinhibitor og jordoljeemulsjopalter | |
| US3591520A (en) | Quaternary adducts of polyepihalohydrin and use thereof | |
| CA2541296C (en) | Alkoxylated alkylphenol-formaldehyde-diamine polymer | |
| NO155200B (no) | Addisjonsprodukter av etylenoksyd-propylenoksyd-blokkpolymerer og bis-glycidyletere, og anvendelse derav. | |
| USRE22963E (en) | Processes for resolving oil-in | |
| RU2009164C1 (ru) | Добавка к деэмульгаторам на основе неионогенных поверхностно-активных веществ | |
| RU2105789C1 (ru) | Состав для обезвоживания и обессоливания нефти | |
| RU2028367C1 (ru) | Состав для обезвоживания и обессоливания нефти и защиты нефтепромыслового оборудования от коррозии | |
| RU2117689C1 (ru) | Состав для обезвоживания и обессоливания нефти | |
| CA1102728A (en) | Demulsifying petroleum emulsions with polyalkylene oxide resins and alkali metal halides | |
| RU2157398C1 (ru) | Деэмульгатор | |
| SU1057522A1 (ru) | Состав дл обезвоживани и обессоливани нефти | |
| PL245670B1 (pl) | Wielofunkcyjny deemulgator do rozbijania emulsji ropa naftowa- woda typu W/O | |
| RU2155206C2 (ru) | Деэмульгирующая композиция для обезвоживания и обессоливания водонефтяных эмульсий | |
| US20250179247A1 (en) | Bi-functionalized ester-based compounds for breaking crude oil emulsions | |
| US2774741A (en) | Process for breaking emulsions |