NL8400370A - PROCESS FOR PREPARING ARYLOXYBENZOIC ACIDS CONTAINING A SULFONAMIDE GROUP - Google Patents
PROCESS FOR PREPARING ARYLOXYBENZOIC ACIDS CONTAINING A SULFONAMIDE GROUP Download PDFInfo
- Publication number
- NL8400370A NL8400370A NL8400370A NL8400370A NL8400370A NL 8400370 A NL8400370 A NL 8400370A NL 8400370 A NL8400370 A NL 8400370A NL 8400370 A NL8400370 A NL 8400370A NL 8400370 A NL8400370 A NL 8400370A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- process according
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- 1 - * -Λ- 1 - * -Λ
Werkwijze ter bereiding van aryloxybenzoezuren, die een sulfon-amidegroep bevatten.Process for the preparation of aryloxybenzoic acids, which contain a sulfone amide group.
De uitvinding beeft betrekking op een verbe-5 terde werkwijze ter bereiding van bepaalde aryloxybenzoezuur- derivaten, die een sulfonamidegroep bevatten en herbicide eigenschappen hebben.The invention relates to an improved process for the preparation of certain aryloxybenzoic acid derivatives, which contain a sulfonamide group and have herbicidal properties.
Herbicide derivaten van aryloxybenzoezuren, die een sulfonamidegroep bevatten (of N-sulfonylfenoxybenzamide) 10 zijn bekend uit de Europese octrooiaanvragen 3.416 en 23.392 en de Japanse octrooiaanvrage 82.106.654.Herbicidal derivatives of aryloxybenzoic acids containing a sulfonamide group (or N-sulfonylphenoxybenzamide) are known from European patent applications 3,416 and 23,392 and Japanese patent application 82,106,654.
Deze octrooiaanvragen beschrijven duidelijk produkten van dit type, in het bijzonder produkten van de formule I op het formuleblad zouten ervan, waarin A waterstof, fluor, * -f- m 15 chloor, broom, jodium of een nitrogroep, -^NCF^; N^; een di-alkylaminogroep; een alkylgroep; trialkylammonium; alkylthio; alkylsulfynyl; alkylsulfonyl, dialkylsulfonium, cyaansulfonyl, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy, die gesubstitueerd is met alkoxy-carbonyl, nitroso, -SCN, azide, CF^, -N=N-P-(OCH^^ acyiï 20 Z waterstof, fluor, chloor, broom, jodium ^ of een alkyl, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, CF^, NO^ of C -groep;These patent applications clearly describe products of this type, in particular products of the formula I on the formula sheet salts thereof, wherein A is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or a nitro group; N ^; a di-alkylamino group; an alkyl group; trialkylammonium; alkylthio; alkyl sulfynyl; alkylsulfonyl, dialkylsulfonium, cyanesulfonyl, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy, which is substituted with alkoxycarbonyl, nitroso, -SCN, azide, CF ^, -N = NP- (OCH ^ acyl 20 Z hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine ^ or an alkyl, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, CF ^, NO ^ or C group;
Zj waterstof of halogeen, of een alkyl- of dialkylaminogroep; D fluor, chloor, broom of jodium; of een CF^, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogeenalkyl, sulfamyl, formyl, 25 alkylcarbonyl, CN of dimethylaminogroep; E waterstof of een halogeenalkyl, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, CN of CF^-groep; W een driewaardige stikstofatoom of een -C(G)= groep; G een van de betekenissen heeft gegeven voor Z; en een fenyl, pyridyl of thienylgroep is, die eventueel gesubstitueerd kan 30 zijn met een of meer halogeenatomen, alkylgroepen of nitrogroepen; of een alkenyl of alkinylrest is met 2-4 koolstofatomen of een alkylrest met 1-4 koolstofatomen, die eventueel gesubstitueerd kan zijn met een of meer fluor, chloor, broom of jodiumatomen, bij voorkeur CF^, of door een of meer van de volgende substitu-35 . . ' ^ if ,*· » ^ » * ; -¾ - 2 - enten: alkoxycarbonyl met 2-5 koolstofatomen; alkylcarbonyl met 2-5 koolstofatomen, dialkylcarbamyl, waarin de alkylgroepen 1-4 koolstofatomen hebben, alkylthio, alkylsulfinyl of alkyl-sulfonyl, elk met 1-4 koolstofatomen, alkylcarbonyloxy met 2-5 5 koolstofatomen of cyaan.They are hydrogen or halogen, or an alkyl or dialkylamino group; D fluorine, chlorine, bromine or iodine; or a CF 1, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, sulfamyl, formyl, alkylcarbonyl, CN or dimethylamino group; E hydrogen or a haloalkyl, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, CN or CF1 group; W is a trivalent nitrogen atom or a -C (G) = group; G has given one of the meanings for Z; and is a phenyl, pyridyl or thienyl group, which may be optionally substituted with one or more halogen, alkyl or nitro groups; or an alkenyl or alkinyl radical of 2-4 carbon atoms or an alkyl radical of 1-4 carbon atoms, which may be optionally substituted with one or more fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms, preferably CF ^, or one or more of the following substitu-35. . '^ if, * · »^» *; -¾ - 2 - grafts: alkoxycarbonyl with 2-5 carbon atoms; alkylcarbonyl of 2-5 carbon atoms, dialkylcarbamyl, wherein the alkyl groups have 1-4 carbon atoms, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each having 1-4 carbon atoms, alkylcarbonyloxy having 2-5 carbon atoms or cyano.
Volgens de bekende processen kan men de pro-dukten van de formule 1 bereiden door reaktie van een tussen-produkt zuurhalogenide van de formule 2, waarin X chloor, broom of jodium is en A, Z, Zj, D, E en W de eerder gegeven betekenis-10 sen hebben, met een sulfonamide van de formule 3, waarin de eerder gegeven betekenis heeft, bij 25-140° C, in het algemeen in aanwezigheid van een zuuracceptor, in het bijzonder een tertiair amine, zoals Ν,Ν-dimethylaniline of pyridine, of een alkalicarhonaat, zoals watervrij kaliumcarbonaat of een alkali-15 fluoride zoals cesiumfluoride.According to the known processes, the products of the formula I can be prepared by reacting an intermediate acid halide of the formula 2, wherein X is chlorine, bromine or iodine and A, Z, Zj, D, E and W the previously have given meaning-10's, with a sulfonamide of formula 3, which has the meaning given previously, at 25-140 ° C, generally in the presence of an acid acceptor, especially a tertiary amine, such as Ν, Ν- dimethylaniline or pyridine, or an alkali metal carbonate such as anhydrous potassium carbonate or an alkali fluoride such as cesium fluoride.
De verbindingen van de formule 1 kunnen dan worden gealkyleerd op een bekende wijze, bijvoorbeeld door reaktie met een diazoalkaan met 1-4 koolstofatomen, zodanig dat de overeenkomstige produkten gesubstitueerd door een alkylgroep 20 met 1-4 koolstofatomen aan het stikstofatoom van de sulfonamide- groep worden verkregen; het waterstofatoom van ditzelfde stikstofatoom kan ook worden vervangen door alkaliatomen, zoals natrium, bijvoorbeeld door de werking van een basisch alkalisch middel, zodat zouten van de verbindingen van de formule 1 worden 25 verkregen.The compounds of formula I can then be alkylated in a known manner, for example, by reaction with a diazoalkane of 1-4 carbon atoms, such that the corresponding products substituted by an alkyl group of 1-4 carbon atoms on the nitrogen of the sulfonamide group are obtained; the hydrogen atom of this same nitrogen atom can also be replaced by alkali atoms, such as sodium, for example by the action of a basic alkaline agent, so that salts of the compounds of the formula 1 are obtained.
Deze bekende werkwijze voor condensatie van produkten van de formule 2 en 3 heeft verschillende nadelen, in het bijzonder middelmatige opbrengsten. Men neemt aan, dat het in het algemeen de aanwezigheid van een zuuracceptor is, 30 die de opbrengst verlaagt, daar zij de diacyleringsreaktie bevordert. Het gebruik van een zuuracceptor .maakt isolatie en zuivering van de eindprodukten bovendien moeilijker en kostbaarder.This known method of condensing products of formulas 2 and 3 has several drawbacks, especially medium yields. It is believed that it is generally the presence of an acid acceptor that decreases the yield since it promotes the diacylation reaction. Moreover, the use of an acid acceptor makes isolation and purification of the end products more difficult and expensive.
Een ander nadeel van de bekende werkwijze 35 is, dat een supplementaire reaktietrap nodig is om het zuur- f* Λ ύ 7 ft > ί, - 3 - halogenide van de formule 2 te verkrijgen uitgaande van het zuur van de formule 4, dat hieronder zal worden gedefinieerd.Another drawback of the known method 35 is that an additional reaction step is required to obtain the acid halide of the formula 2 starting from the acid of the formula 4, which is shown below. will be defined.
Een doel van de uitvinding is de nadelen van de bekende werkwijzen te overwinnen. Andere voordelen zullen 5 duidelijk worden in de loop van de beschrijving, die thans volgt.An object of the invention is to overcome the drawbacks of the known methods. Other advantages will become apparent in the course of the description which follows.
Gevonden werd nu, dat het mogelijk is alle of enige doeleinden te bereiken met behulp van de werkwijze volgens de uitvinding, die bestaat uit het laten reageren van een zuur van de formule 4 met een sulfonylisocyanaat (of iso-10 thiocyanaat) van de formule 5, waarin Y een zuurstof- of zwavel-atoom is en de symbolen A, Z, Zj, D, E, G en de eerder gegeven betekenissen hebben. Deze werkwijze wordt in het algemeen uitgevoerd in de vloeistoffase, bij voorkeur in aanwezigheid van een katalysator, en bij een zodanige temperatuur dat de verbin-15 ding COY (dat wil zeggen kooldioxyde, indien Y = 0, of carbonyl-sulfide, indien Y = S) die zich vormt gedurende de reaktie, geleidelijk in gasvorm uit het reaktiemengsel wordt verwijderd.It has now been found that it is possible to achieve all or any of the objects by the method of the invention, which consists in reacting an acid of the formula 4 with a sulfonyl isocyanate (or iso-10 thiocyanate) of the formula 5 , wherein Y is an oxygen or sulfur atom and the symbols A, Z, Zj, D, E, G and have the meanings given earlier. This process is generally conducted in the liquid phase, preferably in the presence of a catalyst, and at such a temperature that the compound COY (ie, carbon dioxide, if Y = 0, or carbonyl sulfide, if Y = S) which forms during the reaction is gradually removed in gaseous form from the reaction mixture.
Een subgroep van produkten van de formule 1, die bijzonder geschikt en voordelig worden bereid volgens de 20 werkwijze van de uitvinding bestaan uit produkten, in de formule waarvan A een waterstofatoom is^ esi NO^-groep of een chlooratoom; Z een halogèenatoom, meer in het bijzonder chloor; Zj en E waterstofatomen zijn, D de CF^-groep is, een alkylgroep, gewoonlijk met 1-4 koolstofatomen, in het bijzonder CH^ en W is 25 -CH-.A subgroup of products of the formula I which are particularly suitably and advantageously prepared according to the method of the invention consist of products, in the formula of which A is a hydrogen atom or a chlorine atom; Z is a halogen atom, more particularly chlorine; Zj and E are hydrogen atoms, D is the CF ^ group, an alkyl group, usually with 1-4 carbon atoms, especially CH ^ and W is -CH-.
De voorkeursreagentia van de formules 4 en 5 worden klaarblijkelijk zodanig gekozen, dat de symbolen in de formules ervan een betekenis hebben die gelijk is aan die voor de produkten van de formule 1.The preferred reagents of formulas 4 and 5 are apparently chosen so that the symbols in their formulas have a meaning equal to that for the products of formula 1.
30 Van de katalysatoren die kunnen worden gebruikt, kunnen op niet beperkende wijze worden genoemd tertiaire amines, zoals triethylamine, pyridine, Ν,Ν-dimethylaniline of 1,4-diazo-bicyclo(2,2,2)octaan, of tinderivaten, in het bijzonder alkyl-„ tinzouten, zoals dibutyltindiacetaat of dibutyltindilauraat.Of the catalysts that can be used, non-limiting may be mentioned tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, Ν, Ν-dimethylaniline or 1,4-diazo-bicyclo (2,2,2) octane, or tin derivatives, in especially alkyl tin salts such as dibutyltin diacetate or dibutyltin dilaurate.
35 De molverhouding van de verbindingen van de Λ ƒ .-· - ·*- - Λ '· - ·. - υ Λ c - 4 - formule 4-5 ligt in het algemeen tussen 0,8:1 en 1,2:1, bij voorkeur tussen 0,9:1 en 1,1:1; deze reagentia zijn gewoonlijk in stoechiometrische hoeveelheden.35 The molar ratio of the compounds of the Λ ƒ .- · - · * - - Λ '· - ·. - Λ Λ c - 4 - formula 4-5 is generally between 0.8: 1 and 1.2: 1, preferably between 0.9: 1 and 1.1: 1; these reagents are usually in stoichiometric amounts.
De molverhouding van katalysator tot zuur 5 van de formule 4 varieert in het algemeen tussen 0,001:1 en 0,1:1 en is hij voorkeur tussen 0,01:1 en 0,05:1.The molar ratio of catalyst to acid 5 of formula 4 generally ranges between 0.001: 1 and 0.1: 1, and is preferably between 0.01: 1 and 0.05: 1.
De reagentia worden bij voorkeur opgelost in een inert aprotisch organisch oplosmiddel met een kookpunt, dat hoger is dan of gelijk aan de reaktietemperatuur, bijvoor-10 beeld een alifatische of aromatische, al of niet gechloreerde, vloeibare koolwaterstof, zoals benzeen, tolueen, de xylenen, xyleenmengsels, 1,2-dichloorethaan of chloorbenzeen, of hun ether of nitril; het is ook mogelijk een mengsel van verscheidene oplosmiddelen te gebruiken. Het gebruik van een inert oplosmiddel 15 heeft het praktische voordeel de warmte beter over te brengen dan een werkwijze, die uitgevoerd wordt op een industriële schaal; het stelt ook in staat plaatselijke oververhitting van het reaktie-mengsel te vermijden.The reactants are preferably dissolved in an inert aprotic organic solvent with a boiling point higher than or equal to the reaction temperature, for example an aliphatic or aromatic chlorinated or non-chlorinated liquid hydrocarbon such as benzene, toluene, the xylenes xylene mixtures, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene, or their ether or nitrile; it is also possible to use a mixture of several solvents. The use of an inert solvent 15 has the practical advantage of transferring the heat better than a process carried out on an industrial scale; it also allows to avoid local overheating of the reaction mixture.
Zoals boven aangegeven kan de temperatuur, 20 waarbij de werkwijze volgens de uitvinding wordt uitgevoerd, voordelig zodanig zijn dat de verbinding van de formule COY (kooldioxyde of carbonylsulfide) , die gevormd wordt in de loop van de reaktie, wordt verwijderd uit het reaktiemengsel geleidelijk in gasvorm, naar gelang het zich vormt. Bovendien is deze 25 temperatuur lager dan de ontledingstemperatuur van de produkten van de formules 4, 5 en 1, die bij de werkwijze in het spel zijn. Zij is voordelig lager dan of gelijk aan het kookpunt van het oplosmiddel en ligt dus in het algemeen tussen 60-180° C, bij voorkeur 70-150° C.As indicated above, the temperature at which the process of the invention is carried out may advantageously be such that the compound of the formula COY (carbon dioxide or carbonyl sulfide) formed in the course of the reaction is gradually removed from the reaction mixture gaseous, as it forms. Moreover, this temperature is lower than the decomposition temperature of the products of formulas 4, 5 and 1 involved in the process. It is advantageously lower than or equal to the boiling point of the solvent and thus is generally between 60-180 ° C, preferably 70-150 ° C.
30 Aan het eind van de reaktie kan het produkt van de formule 1 worden geïsoleerd op elke bekende wijze.At the end of the reaction, the product of formula I can be isolated in any known manner.
De werkwijze volgens de uitvinding onderscheidt zich door de eenvoud van de wijze van winning van het eindprodukt, daar dit in het algemeen onoplosbaar is in het hete restmengsel 35 en zich afscheidt als kristallen in een zuivere vorm, zodat deze 9400370 - 5 - winning in hoofdzaak beperkt is tot filtratie. Deze filtratie kan ook worden vergemakkelijkt door toevoeging van een niet-oplosmiddel.The process according to the invention is distinguished by the simplicity of the method of recovery of the final product, since it is generally insoluble in the hot residual mixture 35 and separates as crystals in a pure form, so that it is essentially 9400370-5 recovery. is limited to filtration. This filtration can also be facilitated by the addition of a non-solvent.
De volgende niet beperkende voorbeelden illustreren de uitvinding en demonstreren boe deze kan worden uitge-5 voerd.The following non-limiting examples illustrate the invention and demonstrate how it can be practiced.
Voorbeeld IExample I
Men suspendeert 5 g (0,0138 mol) 5-/2’-chloor- 3 10 4I-(trifluormethyl)fenoxy/2-nitrobenzoezuur in 10 cm tolueen.5 g (0.0138 mol) of 5- / 2'-chloro-3 10 4I- (trifluoromethyl) phenoxy / 2-nitrobenzoic acid are suspended in 10 cm of toluene.
Men roert de suspensie en voegt 1,9 g (0,0138 mol) methaansulfo- nylisothioeyanaat en 0,04 g (0,0004 mol) triethylamine toe bij kamertemperatuur. Men kookt het reaktiemengsel aan een terug- vloeikoeler onder roeren gedurende 10 minuten . Carbonylsulfide 15 ontsnapt uit het reaktiemengsel geleidelijk, naar gelang het 3 zich vormt. Na toevoegen van 10 cm tolueen, filtreert men het gevormde neerslag af en wast met tolueen en daarna met methyleen-chloride.The suspension is stirred and 1.9 g (0.0138 mol) of methanesulfonyl isothioeyanate and 0.04 g (0.0004 mol) of triethylamine are added at room temperature. The reaction mixture is refluxed with stirring for 10 minutes. Carbonyl sulfide 15 gradually escapes from the reaction mixture as it forms 3. After adding 10 cm of toluene, the precipitate formed is filtered and washed with toluene and then with methylene chloride.
Men verkrijgt aldus 5 g (0,0114 mol, 83 % op-20 brengst) van een witte vaste stof, die bestaat uit 5-/2'-chloor-4’-(trifluormethyl)fenoxy/2-nitro-N-methaansulfonylbenzamide met smeltpunt 218° C. De struktuur van dit produkt wordt bevestigd door infrarood en kernmagnetische resonantiespectroscopie.There are thus obtained 5 g (0.0114 mol, 83% yield) of a white solid consisting of 5- / 2'-chloro-4 '- (trifluoromethyl) phenoxy / 2-nitro-N-methanesulfonylbenzamide with melting point 218 ° C. The structure of this product is confirmed by infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy.
25 Voorbeeld IIExample II
Wanneer men de 1,9 g methaansulfonylisothio-cyanaat bij de werkwijze van voorbeeld I vervangt door 1,7 g iïiethaansulfonylisocyanaat (01^30^=0=0), verkrijgt men het boven-30 genoemde N-methaansulfonylbenzamide in een opbrengst van 88 %.When the 1.9 g of methanesulfonyl isothio-cyanate in the method of Example 1 is replaced by 1.7 g of iisane sulfonyl isocyanate (01 ^ 30 ^ = 0 = 0), the above-mentioned N-methanesulfonyl benzamide is obtained in 88% yield. .
35 *· /. λ A ~ζ 't λ35 * /. λ A ~ ζ 't λ
Claims (9)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8302806 | 1983-02-17 | ||
| FR8302806A FR2541274A1 (en) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDE GROUP PHENOXYBENZOIC ACIDS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8400370A true NL8400370A (en) | 1984-09-17 |
Family
ID=9286128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8400370A NL8400370A (en) | 1983-02-17 | 1984-02-06 | PROCESS FOR PREPARING ARYLOXYBENZOIC ACIDS CONTAINING A SULFONAMIDE GROUP |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59193865A (en) |
| KR (1) | KR850001161A (en) |
| BE (1) | BE898929A (en) |
| BR (1) | BR8400639A (en) |
| CA (1) | CA1215357A (en) |
| CH (1) | CH658860A5 (en) |
| DE (1) | DE3405589A1 (en) |
| DK (1) | DK71884A (en) |
| ES (1) | ES529783A0 (en) |
| FR (1) | FR2541274A1 (en) |
| GB (1) | GB2135309B (en) |
| IL (1) | IL70981A (en) |
| IT (1) | IT1173247B (en) |
| LU (1) | LU85214A1 (en) |
| NL (1) | NL8400370A (en) |
| PT (1) | PT78121B (en) |
| RO (1) | RO88473A (en) |
| SE (1) | SE8400886L (en) |
| ZA (1) | ZA841121B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9930369D0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-09 | Zeneca Ltd | Chemical process |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE830507C (en) * | 1950-02-14 | 1952-02-04 | Basf Ag | Process for the preparation of acylated sulfamides |
| EP0003416B1 (en) * | 1978-01-19 | 1981-08-26 | Imperial Chemical Industries Plc | Diphenyl ether compounds useful as herbicides; methods of using them, processes for preparing them, and herbicidal compositions containing them |
| FR2510106A1 (en) * | 1981-07-27 | 1983-01-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACIDS, AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE |
| FR2510104A1 (en) * | 1981-07-27 | 1983-01-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACIDS |
-
1983
- 1983-02-17 FR FR8302806A patent/FR2541274A1/en active Granted
-
1984
- 1984-02-06 NL NL8400370A patent/NL8400370A/en not_active Application Discontinuation
- 1984-02-07 IT IT19480/84A patent/IT1173247B/en active
- 1984-02-11 KR KR1019840000657A patent/KR850001161A/en not_active Withdrawn
- 1984-02-14 RO RO84113595A patent/RO88473A/en unknown
- 1984-02-14 BR BR8400639A patent/BR8400639A/en unknown
- 1984-02-15 LU LU85214A patent/LU85214A1/en unknown
- 1984-02-15 JP JP59026918A patent/JPS59193865A/en active Pending
- 1984-02-15 CA CA000447470A patent/CA1215357A/en not_active Expired
- 1984-02-15 ZA ZA841121A patent/ZA841121B/en unknown
- 1984-02-15 GB GB08403962A patent/GB2135309B/en not_active Expired
- 1984-02-16 IL IL70981A patent/IL70981A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-02-16 BE BE0/212403A patent/BE898929A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-02-16 DE DE19843405589 patent/DE3405589A1/en not_active Withdrawn
- 1984-02-16 ES ES529783A patent/ES529783A0/en active Granted
- 1984-02-16 DK DK71884A patent/DK71884A/en not_active Application Discontinuation
- 1984-02-16 CH CH757/84A patent/CH658860A5/en not_active IP Right Cessation
- 1984-02-16 PT PT78121A patent/PT78121B/en unknown
- 1984-02-17 SE SE8400886A patent/SE8400886L/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT78121B (en) | 1986-07-17 |
| IT1173247B (en) | 1987-06-18 |
| GB2135309B (en) | 1986-04-23 |
| ES8501375A1 (en) | 1984-11-16 |
| IL70981A (en) | 1987-01-30 |
| CH658860A5 (en) | 1986-12-15 |
| DE3405589A1 (en) | 1984-08-23 |
| KR850001161A (en) | 1985-03-16 |
| LU85214A1 (en) | 1985-09-12 |
| IL70981A0 (en) | 1984-05-31 |
| GB2135309A (en) | 1984-08-30 |
| RO88473A (en) | 1986-01-30 |
| ES529783A0 (en) | 1984-11-16 |
| FR2541274B1 (en) | 1985-03-22 |
| CA1215357A (en) | 1986-12-16 |
| IT8419480A1 (en) | 1985-08-07 |
| GB8403962D0 (en) | 1984-03-21 |
| DK71884A (en) | 1984-08-18 |
| IT8419480A0 (en) | 1984-02-07 |
| SE8400886D0 (en) | 1984-02-17 |
| DK71884D0 (en) | 1984-02-16 |
| PT78121A (en) | 1984-03-01 |
| FR2541274A1 (en) | 1984-08-24 |
| BR8400639A (en) | 1984-09-25 |
| SE8400886L (en) | 1984-08-18 |
| ZA841121B (en) | 1984-09-26 |
| BE898929A (en) | 1984-08-16 |
| JPS59193865A (en) | 1984-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4295827B2 (en) | N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the preparation of N-arylarylsulfonamide compounds | |
| US5811571A (en) | Process for preparing aromatic or heteroaromatic sulfonyl halides | |
| US4973771A (en) | Phase transfer catalysts | |
| EP0759431B1 (en) | Process for preparing sulfonylureas | |
| NL8400370A (en) | PROCESS FOR PREPARING ARYLOXYBENZOIC ACIDS CONTAINING A SULFONAMIDE GROUP | |
| SU906372A3 (en) | Method for preparing urea derivatives | |
| JP3754460B2 (en) | Method for producing sulfonylureas | |
| US4918227A (en) | Process for the preparation of benzoyl ureas | |
| EP0899262B1 (en) | Process for the preparation of heteroarylcarboxylic amides and esters | |
| US4927980A (en) | Catalytic method for producing fluoroaromatic compounds using branched alkyl pyridinium salts | |
| KR100633714B1 (en) | Process for preparing carboxamide oximes and novel amidine derivatives | |
| JPH08231497A (en) | Production of 2-chloro-6-nitrophenylalkyl sulfides and new 2-chloro-6-nitrophenylalkyl sulfides | |
| US4973772A (en) | Catalytic method for producing fluoroarmatic compounds using substituted pyridinium salts | |
| JPH0813759B2 (en) | Method for producing alkoxybenzene derivative | |
| US5117064A (en) | Method for synthesizing aromatic amines, aromatic alcohols and aromatic thiols by aromatic nucleophilic substitution reaction | |
| PL136683B1 (en) | Method of obtaining derivatives of phenoxybenzoic acid | |
| IL98877A (en) | Process for the preparation of n-alkylsulfonylamino sulfonylureas | |
| HU213629B (en) | Process for the preparation of acid chloride compounds | |
| HU212909B (en) | Process for producing sulfonylurea derivatives | |
| JPH0759549B2 (en) | Method for producing benzenesulfonamide | |
| JPS5888372A (en) | Manufacture of n-carbamoylbenzoic acid sulfimide derivative | |
| JPS59118761A (en) | Manufacture of aryloxybenzoic acid containing sulfonamide group | |
| WO1987004150A1 (en) | Catalytic method for producing fluoroaromatic compounds using substituted pyridinium salts | |
| JPH05247002A (en) | Method for preparation of sulfonylurea | |
| PL81624B1 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed | ||
| BV | The patent application has lapsed |