NL8302893A - Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. - Google Patents
Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8302893A NL8302893A NL8302893A NL8302893A NL8302893A NL 8302893 A NL8302893 A NL 8302893A NL 8302893 A NL8302893 A NL 8302893A NL 8302893 A NL8302893 A NL 8302893A NL 8302893 A NL8302893 A NL 8302893A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- ethyl
- methyl
- esters
- perfume
- butanoic acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims description 25
- LHJPKLWGGMAUAN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methyl-butanoic acid Chemical compound CCC(C)(CC)C(O)=O LHJPKLWGGMAUAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 239000012437 perfumed product Substances 0.000 title claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- -1 essential oils Natural products 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 4
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJLRAKFWOUAROE-UHFFFAOYSA-N 2500-83-6 Chemical compound C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C)C1C2 BJLRAKFWOUAROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014493 Crataegus Nutrition 0.000 description 2
- 241001092040 Crataegus Species 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012308 Tagetes Nutrition 0.000 description 2
- 241000736851 Tagetes Species 0.000 description 2
- KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N [(1s,4s,6r)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@H](OC(=O)C)C[C@H]1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N 0.000 description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N cis-isoeugenol Chemical compound COC1=CC(\C=C/C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001813 ethyl (2R)-2-methylbutanoate Substances 0.000 description 2
- 229940090910 ethyl 2-methylbutyrate Drugs 0.000 description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N trans-isoeugenol Natural products COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N tridecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N (2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C#N HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N (3s,6s)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1h-2,4a-methanonapthalene-10-one Chemical compound O=C1CCC(C)(C)[C@@]2(C3)C1C(C)(C)[C@H]3CC2 VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N 0.000 description 1
- 239000001724 (4,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-6-yl) acetate Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001875 1-phenylethyl acetate Substances 0.000 description 1
- ZTNFZIHZMITMGE-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1CCC=C(C)C1C=O ZTNFZIHZMITMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloct-7-en-2-yl acetate Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)OC(C)=O BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctan-2-ol Chemical compound CCC(C)CCCC(C)(C)O WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROKSAUSPJGWCSM-UHFFFAOYSA-N 2-(7,7-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)ethanol Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CC=C2CCO ROKSAUSPJGWCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBNQDBPPTZYJL-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4,4,6-trimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CCCCC1OC(C)CC(C)(C)O1 QUBNQDBPPTZYJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 2-heptylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=O PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVNMPNXDTXVZKV-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-ethyl-2-methylbutanoate Chemical compound CCC(C)(CC)C(=O)OCC(C)C TVNMPNXDTXVZKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopentenone Natural products CCCCCC1=C(C)CCC1=O YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLBMZKXJYNJSK-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-2-yl-1,2-oxazol-5-amine Chemical compound O1C(N)=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=N1 HTLBMZKXJYNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INIOTLARNNSXAE-UHFFFAOYSA-N 4,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-1h-azulen-6-ol Chemical compound CC1CC(O)C=C(C)C2CC(=C(C)C)CC12 INIOTLARNNSXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C=O)CC1 MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQJZZXUXSPBKPE-UHFFFAOYSA-N 4-pentan-3-yloxane Chemical compound CCC(CC)C1CCOCC1 ZQJZZXUXSPBKPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXGMMHMAGOAFGQ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),8-trien-4-one Chemical compound C1CCN2CCCC3=C2C1=C1OC(=O)CC(C)C1=C3 ZXGMMHMAGOAFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000018958 Gardenia augusta Nutrition 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000896103 Pinus sibirica Species 0.000 description 1
- UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N Vetiveryl acetate Chemical compound CC1CC(OC(C)=O)C=C(C)C2CC(=C(C)C)CC12 UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940062909 amyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 description 1
- KVOPHPAPHNEQLH-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-ethyl-2-methylbutanoate Chemical compound CCC(C)(CC)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 KVOPHPAPHNEQLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940115397 bornyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N bourgeonal Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- QSXOMHOVPSVYLB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-ethyl-2-methylbutanoate Chemical compound CCC(C)(CC)C(=O)OC1CCCCC1 QSXOMHOVPSVYLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYLXLDKSNAVZTP-UHFFFAOYSA-N dec-9-en-1-ol;1-phenoxyethyl 2-methylpropanoate Chemical compound OCCCCCCCCC=C.CC(C)C(=O)OC(C)OC1=CC=CC=C1 BYLXLDKSNAVZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940095104 dimethyl benzyl carbinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)OCC)C(=O)C2=C1 NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNMNANLCUXXQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethyl-2-methylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(CC)CC NPNMNANLCUXXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001469 lavandula hydrida abrial herb oil Substances 0.000 description 1
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 239000001289 litsea cubeba fruit oil Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N methyl cedryl ether Chemical compound C1[C@@]23[C@H](C)CC[C@H]2C(C)(C)[C@]1([H])[C@@](OC)(C)CC3 HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 description 1
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
SO 31952 fr* * 2 * * r Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste één of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op parf umcomposities die ten minste één of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten en op met deze verbindingen respectievelijk deze verbindingen bevattende parfumcomposities geparfumeerde produkten.
5 Er is een voortdurende belangstelling voor de bereiding en toe passing van synthetische reukstoffen omdat deze, in tegenstelling tot natuurprodukten, altijd in een aan de vraag aangepaste hoeveelheid en gelijkmatige kwaliteit kunnen worden bereid.
Gevonden werd nu dat esters van 2-ethyl-2-me thyl-butaanzuur met 10 de algemene, formule % C% .
c' / \ cJl coor waarin R een alkyl-, alkenyl-, alkoxyalkyl-, cycloalkyl-, alkylcyclo-alkyl-, cycloalkylalkyl- of aralkylgroep met maximaal 8 koolstofatomen voorstelt, waardevolle reukstoffen zijn. Zij zijn in staat om aan parfumcomposities en produkten velerlei gewenste geurnoten te verlenen, 15 met name geurnoten van het groene, vruchtige, muntige, houtige,en bloemige type. Speciaal de ethylester onderscheidt zich door een natuurlijk geurkarakter. Deze ethylester is beschreven in het Britse octrooischrift 1.004.286 en door J.R. Roland, J.D.C. Wilson en W.E. Hanford in J.Am. Chem. Soc. 72, 2122-24 (1950). In beide publi-20 caties zijn echter geen aanwijzingen te vinden voor de bruikbaarheid van deze verbinding als parfumgrondstof. Met betrekking tot de bovengrens van 8 koolstofatomen wordt volledigheidshalve vermeld, dat de vluchtigheid en derhalve de geursterkte van esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur,waarin R meer dan 8 koolstofatomen bevat, onvoldoende 25 wordt beoordeeld.
De esters volgens de uitvinding worden bereid volgens alge neen bekende veresteringsmethoden, bijvoorbeeld door reactie van de overeenkomstige alcohol met 2-ethyl-2-me thyl-butaanzuur of een gebruikelijke derivaat daarvan zoals het zuurchloride.
3302893 r * i 7 2
De esters volgens de uitvinding kunnen met succes worden toegepast in parfumcomposities, of als zodanig worden gebruikt als geur-verlenend middel in allerlei produkten. Met de uitdrukking "parfumcom-positie" wordt hier bedoeld een mengsel van reukstoffen en eventueel 5 hulpstoffen, desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd met een poedervormig substraat, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, detergenten, luchtverfrissers, ruim-tesprays, pommanders, kaarsen, cosmetica, zoals crèmes, zalven, 10 toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talkpoeders, haarverzor-gingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en antitranspiratieraiddelen.
Reukstoffen en reukstofmengsels^ welke in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de bereiding van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld: natuurlijke produkten 15 zoals etherische oliën, absolues, resinoïden, harsen, concretes enz., maar ook synthetische reukstoffen zoals koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enz., waaronder verzadigde en overzadigde verbindingen, alifatische, carbocyclische en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reuk-20 stoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn: geraniol, geranylacetaat, linalool, lina-lylacetaat, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellylacetaat, di-hydromyrcenol, dihydromyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, 83 0 2 8 9 3 3 * « , terpinylacetaat, nopol, nopyXacetaat, 2-fenylethanol, 2-fenylethyX- acetaat, benzylalcohol, benzylacetaat, benzylsalicylaat, styrallyl-acetaat, benzylbenzoaat, amylsalicylaat, dimethylbenzylcarbinol, tri-chloormethylfenylcarbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, iso-5 nonylacetaat, vetiverylacetaat, vetiverol, aXfa-hexyXkaneeXaldehyde, 2-methyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 2-methyl~3-(p-isopropylfe-nyl)-propanal, 3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, tricyclodecenylacetaat, tricyclodecenyipropionaat, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyL) -3-cyclohexeen-carbaldebyde, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 10 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pen.tylcyclo-peataan, 2-n-heptylcyclopentanon, 3 -methyl-2-pentyl-2-cyclop entenon, a-decanal, n-dodecanaX, 9-decenol-l> fenoxyethyl-isobutyraat, fenyl-aceetaldehyde-dimethylacetaal, fenylaceetaldehyde-diethylacetaal, geranylnitril, citronellyinitril, cedryXacetaat, 3-isokamfylcyclo-15 hexanoX, cedrylmethylether, isolongifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine, coumarine, eugenol, vanilliert, difenyloxyde, hydroxy-citronellal, joaonen, methyljononen, isomethyljononen, iroaen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan-muskusreukstoffen, tetralienmuskus-reukstoffen, is o chromanmus kus reuks to f fen, macrocyclische ketonen, 20 macroXactonmuskusreukstoffen, ethyXeenbrassyiaat, aromatische nitro-muskusreukstoffen.
Hulpstoffen en oplosmiddelen die gebruikt kunnen worden in parfum-composifcies, welke één of meer verbindingen volgens de uitvinding bevatten, zijn bijvoorbeeld: ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, 25 diethylftalaafc enzovoorts.
83 5 2 Π 53 4 w «r
De hoeveelheden waarin de verbindingen- volgens de uitvinding kunnen worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren produkten kunnen binnen ruime grenzen variëren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, van de aard 5 en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumcompositie en van het geureffect dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deskundige voldoende informatie wordt verschaft om de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste gevallen zal 10 een hoeveelheid van slechts 0,1 gew.% in een parfumcompositie reeds voldoende zijn om een duidelijk waarneembaar geureffect te verkrijgen. Anderzijds is het voor het bereiken van speciale geureffecten mogelijk om hoeveelheden van 20 gew.% of zelfs meer in een compositie toe te passen. In met behulp van parfumcomposities geparfumeerde produkten 15 liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toege-pasfce hoeveelheid parfumcompositie in het produkt.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie van de bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
2° Voorbeeld I
Bereiding van ethyl-2~ethyl-2-raethyl-butyraat.
Aan een mengsel van 260 g (2 mol) 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur en 386 g (8 mol) ethanol wordt onder goed roeren in 15 minuten 260 g geconcentreerd zwavelzuur toegevoegd. Daarbij stijgt de temperatuur tot ca. 25 60°C. Het mengsel wordt vervolgens al roerende nog 3 uur verhit onder reflux. Nadat het mengsel is afgekoeld tot kamertemperatuur, worden de lagen gescheiden.
87 Λ .“i ** T
o u o y o k 5
De onderlaag wordt verdund met 200 ml water én vervolgens geëxtraheerd met cyclohexaan. De cyclohexaanlaag wordt verenigd met de oorspronkelijke bovenlaag en neutraal gewassen met soda-oplossing. De cyclo-hexaanoplossing wordt vervolgens ingedampt en het residu gedestilleerd 5 onder verminderde druk. Verkregen wordt 258 g van de gewenste ethyl-ester, kpt-: 65°C/0,3 kPa; n20/D = 1,4110; NïlR (100 HHz, 6 in ppra t.o.v. TMS, oplosmiddel: CC14): 0,81 (6H,t,J = 7Hz); 1,06 (3H,s); 1,24 (3H,t,J = 7Hz); 1,0-1,9 (4H,m); 4,08 (2H,q,J = 7Hz).
De verbinding heeft een aangenaam vruchtige en houtige geur met as-10 pecten die herinneren aan tagetesolie.
Voorbeeld II
Bereiding van 2' -ethylhexyl- (2 -ethy 1 -2-methy 1) -butyraa t.
Een mengsel van 15,5 g (0,12 mol) 2-ethylhexanol, 13 g (0,1 nol) 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur, 100 mg p-tolueensulfonzuur en 150 ml 15 tolueen wordt verhit tot reflux waarbij het gevormde water azeo-tropisch wordt afgedestilleerd. Nadat het mengsel is afgekoeld tot kamertemperatuur, wordt het neutraal gewassen met soda-oplossing. De tolueenoplossing wordt vervolgens ingedarapt en het residu gedestilleerd onder verminderde druk. Verkregen wordt 14,5 g van de gewenste 20 ester, kpt.: 95°C/0,3 kPa; n24/D = 1,4320; NMR: 0,81 (6H,t,J = 7Hz); 1,05 (3H,s); 0,6-1,9 (19H,m); 3,90 (2H,d,J = 6Hz).
De verbinding heeft een aangenaam muntige en enigszins vruchtige geur.
rs v -
- v v _ .. o- -J
6
r· Voorbeeld III
De onderstaande esters werden bereid zoals beschreven is in voorbeeld II:
Allyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat: 5 kpt.: 95°C/0,3 kPa; NMR: 0,81 (6H,t,J = 7Hz), 1,08 (3H,s); 1,0-1,9 C4H,m); 4,49 (2H,d met fijnstructuur, J = 7Hz); 5,0-5,4 (2H,m); 5,6-6,1 (lH,m).
Kruidig groene en bloemige geur, enigszins herinnerend aan tagetesolie. Isobutyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat: 10 kpt.: 90°C/0,3 KPa; n20/D = 1,4155; NMR:0,8I (6H,t,J = 7Jz); 0,94 (6H,d,J = 7Hz); 1,06 (3H,s); 1,0-2,2 (5H,m); 3,78 (2H,d,J = 6Hz). Houtige en muntige geur met bloemige aspecten.
Cyclohexyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat: kpt.: 90°C/0,3 kPa; n20/D = 1,4462; NMR: 0,80 (6H,t,.T = 7Hz); 1,04 15 (3H,s); 1,0-2,0 (14H,m); 4,65 (lH,m) .
Vruchtige geur.
21-methoxyethyl-(2-ethyl-2-methyl)-butyraat: kpt.: 75°C/0,3 kPa; JMR: 0,81 (6H,t,7Hz); 1,06 (3H,s); 1,0-1,9 (4H,m); 3,30 (3H,s); 3,46 (2H, t,J = 5Hz); 4,12 (2H,t,J = 5Hz).
20 Groene en enigszins houtige geur.
Benzyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat: kpt.: 118°C/0,3 kPa; n20/D = 1,4890; NMP: 0,77 (6H,t,J = 7Jz); 1,07 (3H,s); 1,0-1,9 (4H,m); 5,00 (2H,s); 7,0-7,3 (5H, breed s).
Groene en enigszins bloemige geur.
83 0 2 0 9 3 * 7 2' -fenyleth.yl-(2-eth.yl-2-raeth.yl)-fautyraat: kpt.: 125°C/0,3 kPa; n20/D = 1,4830; NMR:0,73 (6H,t,J = 7Hz); 1,01 (3H,s); 1,0-1,9 (4H,m); 2,86 (2H,t,J = 7Hz); 4,20 (2H,t,J = 7Kz); 6,9-7,3 (5H, breed s).
5 Bloemige en enigszins vruchtige geur.
83 0 2 3 33 8 -2 \ %
Voorbeeld IV
Een parfumcompositie van het dennen-type, zeer geschikt voor shampoos en douche- en badschuimpreparaten, werd bereid volgens onderstaand recept:
V
5 345 gewichtsdelen bornylacetaat 100 " 2-butyl-4,4,6-trimethyl-l,3-dioxaan 50 " Siberische dennenaaldenolie 30 " 5-acetyl-3-isopropyl-l,1,2,6-tetra- methyl-indan 1Ö 30 ” benzylacetaat 30 ” sinaasappelolie 30 " linalylacetaat 20 " olibanum-resinoide 20 " tridecanal 15 15 " 4-tert.butylcyclohexylacetaat j 10 " coumarine 10 " terpineol 10 " terpinylacetaat 10 " lavandinolie 20 10 " n-decanal 7 ” Citrovertal NB 104* 5 " dodecanal 5 " styralylacetaat 5 " 3-isokamfylcyclohexanol 25 3 " a-jonon 2 " isoeugenol 30 " ethyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat 218 " dipropyleenglycol 1000 gewichtsdelen 8302893 > -Tr . ο.
* 9
' Voorbeeld V
Een parfumcompositie van het type bloemen-fantasie werd bereid volgens onderstaand recept: 350 gewichtsdelen Muguet base* 5 200 " Lilas base* 175 '* Jasmin base* 75 " Hyacinth base* 70 " bois-de-rose-olie 70 11 dihydromyrcenol 1Ó 50 " ylang-ylang-olie 40 " tricyclodecenylacetaat 40 ” 2-(heptyl-3)-dioxolaan 30 " litsea-cubeba-olie 20 " dimethyl-benzyl-carbinylacetaat 15 10 " eugenol 10 " 5-acetyl-3-isopropyl-l,l,2.6-tetra- methylindan 3 " 2,4-dimethyl-cycloh.exeen-3- carbaldehyde 20 2 " isoeugenol 50 " ethyl-2-ethyl-2-methyl-butyraat 1200 gewichtsdelen
De aldus vervaardigde parfumcompositie kan met succes worden toe gepast in luchtverffeissingspreparaten vervaardigd volgens het Britse octrooischrift 25 1.544.221.
K Parfumbasen, in de handel gebracht door Naarden International N.V.
33δ.ζ C 9 3
Claims (5)
1. Parfumcompositie respectievelijk geparfumeerd produkt, gekenmerkt door een gehalte aan één of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur met de formule CLfL i2 5 CJH- - C - COOR 25 I CH3 waarin R een alkyl, alkenyl-, alkoxyalkyl-, cycloalkyl-, alkylcyclo-5 alkyl-, cycloalkylalkyl- of aralkylgroep met ten hoogste 8 koolstofatomen voorstelt.
2. Parfumcompositie respectievelijk geparfumeerd produkt volgens conclusie 1, gekenmerkt door een gehalte aan de ethylester van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur.
3. Parfumcompositie volgens conclusie 1, gekenmerkt door een gehalte van ten minste 0,1% van één of meer van de in conclusie 1 gedefinieerde esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur.
4. Toepassing van een parfumcompositie volgens één of meer der conclusies 1-3 of van één of meer in conclusie 1 gedefinieerde 15 esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur voor het parfumeren van producten.
5. Esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur met de formule CJL |2 5 C0Hc - C - COOR 25. ch3 waarin R een alkyl, alkenyl-, alkoxyalkyl-, cycloalkyl-, alkylcyclo-alkyl-, cycloalkylalkyl- of aralkylgroep met ten hoogste 15 8 koolstofatomen voorstelt, met dien verstande, dat de ethylester van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur is uitgesloten. 8302 39 3
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8302893A NL8302893A (nl) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. |
| EP84201183A EP0134613A1 (en) | 1983-08-17 | 1984-08-14 | Perfume compositions and perfumed products which contain at least one or more esters of 2-ethyl-2-methyl-butanoic acid as the perfume base |
| JP17008484A JPS6067445A (ja) | 1983-08-17 | 1984-08-16 | 香料組成物及び香料化された製品 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8302893 | 1983-08-17 | ||
| NL8302893A NL8302893A (nl) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8302893A true NL8302893A (nl) | 1985-03-18 |
Family
ID=19842279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8302893A NL8302893A (nl) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0134613A1 (nl) |
| JP (1) | JPS6067445A (nl) |
| NL (1) | NL8302893A (nl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5080776B2 (ja) * | 2006-10-06 | 2012-11-21 | 花王株式会社 | エステル化合物 |
| EP3597626A1 (en) * | 2018-07-19 | 2020-01-22 | Basf Se | Alpha,alpha-disubstituted carboxylic acid esters for use as aroma chemicals |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2626142A1 (de) * | 1976-06-11 | 1977-12-22 | Henkel Kgaa | Verwendung von aliphatischen 2-methyl- 2-alkyl-alkansaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
-
1983
- 1983-08-17 NL NL8302893A patent/NL8302893A/nl not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-08-14 EP EP84201183A patent/EP0134613A1/en not_active Withdrawn
- 1984-08-16 JP JP17008484A patent/JPS6067445A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0134613A1 (en) | 1985-03-20 |
| JPS6067445A (ja) | 1985-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU814283A3 (ru) | Ароматизирующа композици | |
| CA2309449C (en) | Esters with musky odor and their use in perfumery | |
| NL8003068A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. | |
| JP2933719B2 (ja) | 香料製造におけるジメチル‐シクロヘキサンカルボン酸エステル | |
| JP5689135B2 (ja) | 付香成分としてのエステル | |
| JP5543218B2 (ja) | フレグランス組成物および化合物 | |
| US6384269B1 (en) | Esters with musky odor and their use in perfumery | |
| EP0841333A1 (en) | 14-Methyl-hexadecenolide and 14-methyl-hexadecanolide | |
| JP4316380B2 (ja) | 有機化合物 | |
| US4843061A (en) | Cyclohexane-, cyclohexene- and cyclohexadiene-, bicyclo (2.2.1)-heptenecarboxylic acid esters, and also perfume compositions and perfumed products which contain one or more of said compounds as perfume component | |
| NL8302893A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. | |
| JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| US5849685A (en) | Fragrance material | |
| EP0770671B1 (en) | Cyclopentylidene-cyclopentanol in perfumery | |
| NL8104271A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten. | |
| JP5689134B2 (ja) | アニスノートを有する着臭剤 | |
| JP4125966B2 (ja) | 香料成分としての不飽和エステルの使用、香料組成物、香料添加製品、および不飽和エステル化合物 | |
| ES2355118T3 (es) | Compuestos orgánicos. | |
| US20140148376A1 (en) | Penta/hexamethyl-3,4,5,8-tetrahydro-1(2h)-naphthalenone derivatives with aromatic notes | |
| US4749682A (en) | Perfume compositions and perfumed products which contain an alkyl 2-mercaptobenzoate as fragrance material | |
| CA2941402A1 (en) | Perfume compositons containing isomeric alkadienenitriles | |
| NL8701489A (nl) | Trimethylcyclohexenyl- en tetramethylcyclohexenyl-methyl-alkenylcarbinolen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL8104274A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. | |
| NL8800215A (nl) | Parfumcomposities alsmede geparfumeerde produkten, die een of meer bicyclo 3,3,0 octyl-alkyl-ketonen als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL8400657A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |