NL8003068A - Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. - Google Patents
Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8003068A NL8003068A NL8003068A NL8003068A NL8003068A NL 8003068 A NL8003068 A NL 8003068A NL 8003068 A NL8003068 A NL 8003068A NL 8003068 A NL8003068 A NL 8003068A NL 8003068 A NL8003068 A NL 8003068A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- esters
- acids
- mixture
- perfume compositions
- bicyclic
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 39
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- NKBWMBRPILTCRD-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C)C(O)=O NKBWMBRPILTCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- -1 bicyclic monoterpene acids Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N [(1s,4s,6r)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@H](OC(=O)C)C[C@H]1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-HOSYDEDBSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- VSRVCSJJKWDZSH-UHFFFAOYSA-N (3-pentyloxan-4-yl) acetate Chemical compound CCCCCC1COCCC1OC(C)=O VSRVCSJJKWDZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014493 Crataegus Nutrition 0.000 description 3
- 241001092040 Crataegus Species 0.000 description 3
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 3
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 3
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 3
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 3
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 3
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N methyl cedryl ether Chemical compound C1[C@@]23[C@H](C)CC[C@H]2C(C)(C)[C@]1([H])[C@@](OC)(C)CC3 HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940115397 bornyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000010627 cedar oil Substances 0.000 description 2
- HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N chembl2333940 Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1[C@@](OC(C)=O)(C)CC2 HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 2
- IMRYETFJNLKUHK-UHFFFAOYSA-N traseolide Chemical compound CC1=C(C(C)=O)C=C2C(C(C)C)C(C)C(C)(C)C2=C1 IMRYETFJNLKUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N (3s,6s)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1h-2,4a-methanonapthalene-10-one Chemical compound O=C1CCC(C)(C)[C@@]2(C3)C1C(C)(C)[C@H]3CC2 VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNFZIHZMITMGE-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1CCC=C(C)C1C=O ZTNFZIHZMITMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloct-7-en-2-yl acetate Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)OC(C)=O BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctan-2-ol Chemical compound CCC(C)CCCC(C)(C)O WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQDUXZKNWUFJLT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-pentylcyclopentyl)acetic acid Chemical compound CCCCCC1CCCC1CC(O)=O GQDUXZKNWUFJLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxyethyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQSZQAHPRJMRET-UHFFFAOYSA-N 2-heptan-3-yl-1,3-dioxolane Chemical compound CCCCC(CC)C1OCCO1 LQSZQAHPRJMRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTPYRCJDOZVZON-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethylhexanal Chemical compound O=CCC(C)CC(C)(C)C WTPYRCJDOZVZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound N#CCC(C)CCC=C(C)C MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C=O)CC1 MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000717739 Boswellia sacra Species 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N Cedrene Chemical class C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002548 Cistus Nutrition 0.000 description 1
- 241000984090 Cistus Species 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical compound CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene brassylate Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO1 XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- 239000004863 Frankincense Substances 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219492 Quercus Species 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 240000007164 Salvia officinalis Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940062909 amyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930003642 bicyclic monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N bourgeonal Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002382 camphene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- PIQXMYAEJSMANF-UHFFFAOYSA-N dec-9-enyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCCCCCCC=C PIQXMYAEJSMANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)OCC)C(=O)C2=C1 NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093503 ethyl maltol Drugs 0.000 description 1
- 229940093468 ethylene brassylate Drugs 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000001299 ferula galbaniflua resinoid Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001289 litsea cubeba fruit oil Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical class CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- XCWPXUNHSPOFGV-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-(3-methylbutoxy)acetate Chemical compound CC(C)CCOCC(=O)OCC=C XCWPXUNHSPOFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010668 rosemary oil Substances 0.000 description 1
- 229940058206 rosemary oil Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000001520 savin Nutrition 0.000 description 1
- 244000104985 savin Species 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/01—Deodorant compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
< $ * - 1 - NO 29133
Korte aanduiding:
Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op parfumcomposities die esters van een bicyclisch monoterpeenzuur met kamfeenskelet als parfumgrondstof bevatten en op met deze verbindingen geparfumeerde materialen en voorwerpen.
5 . Er is een voortdurende belangstelling voor de bereiding en toepassing van synthetische reukstoffen omdat deze, in tegenstelling tot natuurprodukten, altijd in een aan de vraag aangepaste hoeveelheid en met gelijkmatige kwaliteit kunnen worden bereid. Er is in het bijzonder behoefte aan syntheti-10 - sche,. reukstoffen met een natuurlijk geurkarakter, die stabiel .. ‘zijn in agressieve media zoals was- en reinigingsmiddelen.
Gevonden werd nu dat alkylesters van endo- en exo-3,3-dimethyl-bicyclo£2.1.l7-heptaan-2-carbonzuur, met respectievelijk de formules 1 en 2 van het formuleblad, waarin R een 15 alkylgroep- met 1-4 koolstofatomen voorstelt, waardevolle reukstoffen zijn met een zeer natuurlijke, sterk aan naaldbomen herinnerende geur.
De methylesters van endo- en exo-3^-dimethyl-bicyclo-^iz . 2 . iyheptaan-2-carbonzuur (in de literatuur vaak aangeduid 20 als resp. isokamfenilaan- en kamfenilaanzuur) zijn bekende verbindingen. Zij zijn bijvoorbeeld beschreven in Monatsh. Chem. 107 (1976) blz. 945-48 en _109 (1978) blz. 3-9. In deze publi-katies wordt vermeld dat deze verbindingen en de overeenkomstige zuren kunnen dienen als uitgangsstoffen voor de synthese 25 van geneesmiddelen en reukstoffen. Er wordt echter met geen woord gerept over eventuele reukstofeigenschappen van de verbindingen zelf.
In de Nederlandse octrooiaanvrage 76.05914 is beschreven dat onder anderen mono-esters van 3,3-dimethyl-bicyclo/2.2.17“ 30 heptaan-2-carbonzuur en alkyleenglycolen of dialkyleenglyco-len een fysiologisch koeleffect hebben wanneer zij in aanraking worden gebracht met inwendig of uitwendig oppervlakte-weefsel van het lichaam (huid, slijmvliezen) . Er is echter niets vermeld over de geur en eventuele reukstofeigenschappen 35 van deze verbindingen.
800 3 0 68 -2-- ,ί %
Verder is in de Nederlandse octrooiaanvrage 78.10966 beschreven dat de beide 3,3-dimethyl-bicyclo^2.2.J[7heptaan-carbonzuren reukstoffen zijn met een enigszins zure, aan cistus en olibanum herinnerende geur. Uit deze publikatie 5 kan echter evenmin worden afgeleid dat de alkylesters van genoemde zuren ook geschikt zouden zijn als reukstof.
Tenslotte is uit de Nederlandse octrooiaanvrage 76.03354 bekend dat exo-2-bicyclo/2.2.27hePtyl~azijnzuuresters bruikbaar zijn als reukstoffen met een vruchtige, bloemige geur.
10 De esters van de onderhavige uitvinding onderscheiden zich hiervan niet alleen door een duidelijk andere chemische structuur, maar ook door een geheel verschillende £eur waarin het naaldboomkarakter overheerst.
De esters volgens de uitvinding kunnen volgens op zich .15 zelf bekende methoden worden bereid door verestering van de overeenkomstige zuren. Deze zuren kunnen worden bereid zoals beschreven is in de beide bovengenoemde publikaties in Monatsh. Chemie. In de Nederlandse octrooiaanvrage 78.10966 is beschreven hoe door oxidatie van kamfeen met waterstofper-20 oxide een mengsel van endo- en exo-zuur kan worden verkregen. Dit mengsel bestaat voor ca. 80% uit endo- en voor ca. 20% uit exo-zuur en kan volgens bekende methoden in de afzonderlijke componenten worden gescheiden. Het is echter zeer voordelig om het mengsel als zodanig te veresteren, aangezien het 25 aldus verkregen mengsel van endo- en exo-esters zonder verdere scheiding uitstekend als reukstof kan worden gebruikt.
Zoals reeds vermeld, zijn de esters volgens de uitvinding krachtige reukstoffen met een zeer natuurlijke, aan naaldbomen herinnerende geur. Zo heeft het mengsel van methyl-30 esters, verkregen door de bovengenoemde oxidatie van kamfeen, gevolgd door methylering van het gevormde mengsel van zuren een meer specifiek aan dennen herinnerende geur met een duidelijke rosmarijnnoot en een enigszins vruchtige en kruidige nuance. De overeenkomstige propyl- en isopropylesters hebben 35 eveneens een duidelijke dennengeur met bovendien een enigszins bloemige nuance. Daarentegen doet de geur van de isobutyl-esters meer denken aan cederhout.
De esters volgens de uitvinding kunnen met succes in parfumcomposities of als zodanig worden toegepast als geur-40 verlenend middel. Door hun grote stabiliteit in agressieve 800 3 0 68 * ' s - 3 - — media: zijn. zij zeer geschikt voor het parfumeren van bijvoorbeeld zepen, wasmiddelen, vaatwas- en reinigingsmiddelen.
Met de uitdrukking "parfumcompositie" wordt hier bedoeld een mengsel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen, desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd met een poedervormig substraat, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, detergenten, luchtverfrissers, ruimtesprays, pomanders, kaarsen, cosmetica, zoals crèmes,-zalven, toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talk-poeders, haarverzorgingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en anti-transpiratiemiddelen.
..... .Reukstoffen en reukstofmengsels welke in combinatie met de esters volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de . bereiding van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld: natuurlijke .produkten-;-zoals etherische oliën, absolues, resinoïden, harsen, concretes enz. maar ook synthetische reukstoffen zoals koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enz., waaronder verzadigde en onverzadigde verbindingen, alifatische, carbocyclische en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reukstoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn: geraniol, geranylacetaat, linalool, linalylacetaat, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellyl-acetaat, dihydromyrcenol, dihydromyrcenylacetaat, tetrahydro-myrcenol, terpineol, terpinylacetaat, nopol, nopylacetaat, 2-fenylethanol, 2-fenylethylacetaat, benzylalcohol, benzyl-acetaat, benzylsalicylaat, styrallylacetaat, benzylbenzoaat, amylsalicylaat, dimethylbenzylcarbinol, trichloormethylfenyl-carbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, isononyl-acetaat, vetiverylacetaat, vetiverol, alfa-hexylkaneelaldehyde, 2-methyl-3-(p-tert.butylfenyl}-propanal, 2-methyl-3-(p-iso-propylfenyl)-propanal, 3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, tri-cyclododecenylacetaat, tricyclododecenylpropionaat, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentylcyclopentaan, 2-n-hept.ylcyclopentanon, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentanon, n-decanal, n-dodecanal, 9-decenol-1, fenoxyethyl-isobutyraat, fenylaceetaldehyde-dimethylacetaal, fenylaceetaldehyde-di- 800 3 0 68 - 4 - ethylacetaal, geranylnitril, citronellylnitril, cedrylacetaat, . 3-isokamfylcyclohexanol, cedrylmethylether, isolongifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine/ coumarine/ eugenol, vanillien-, difenyloxide, hydroxycitronellal, jononen, methyl-5 jononen, isomethyljononen, ironen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan-muskusreukstoffen, tetralienmuskusreukstoffen, isochromanmuskusreukstoffen, macrocyclische ketonen, macrolac-tonmuskusreukstoffen, ethyleenbrassylaat, aromatische nitro-muskusreukstoffen.
10 Hulpstoffen en oplosmiddelen die in parfumcomposities, welke verbindingen volgens de uitvinding bevatten, kunnen worden gebruikt zijn bijvoorbeeld: ethanol, isopropanol, diethyl-eenglycolmonoethylether, diethylftalaat enz.
De hoeveelheden waarin de esters volgens de uitvinding 15 kunnen worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren produkten kunnen binnen ruime grenzen variëren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, ,van de aard en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumcompositie en van het geureffect dat wordt 20 beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deskundige voldoende informatie wordt verschaft om de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste gevallen zal een hoeveelheid van slechts 0,1 gew.S in een parfumcompositie reeds 25 voldoende zijn om een duidelijk waarneembaar geureffect te verkrijgen. Anderzijds is het voor het bereiken van speciale geur-ef fee ten mogelijk om hoeveelheden van 30% of zelfs meer in een compositie toe te passen. In met behulp van parfumcomposities geparfumeerde produkten liggen deze concentraties evenredig 30 lager, afhankelijk van de toegepaste hoeveelheid compositie in het produkt.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie van de bereiding en toepassing van de esters volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
35 Voorbeeld I
Bereiding van een mengsel van endo- en exo-3,3-dimethyl-bi-cyclo^2.2.1Jheptaancarbonzuur.
Een mengsel van 27,2 g kamfeen en 30 g ethylformiaat wordt onder terugvloeikoeling gekookt. In een tydsverloop van enkele 40 uren wordt voorzichtig 30 g 60-procents waterstofperoxide toe- 800 30 68 S ',r - 5 - - - gedruppeld, onder voortdurend roeren. Er wordt gedurende 2,5 uur nageroerd. Vervolgens wordt het oplosmiddel bij atmosferi-' . sche.druk afgedestilleerd. Aan het residu wordt 20 g tolueen toegevoegd, de waterlaag wordt afgescheiden en de organische 5 laag wordt twee maal gewassen met water. Vervolgens wordt onder krachtig roeren 40 g 20-procents natronloog toegevoegd en het mengsel nog 1 uur gekookt. De waterlaag wordt afgescheiden, aangezuurd tot pH 1 met geconcentreerd zoutzuur en tweemaal geextraheerd met tolueen. De tolueenlaag wordt gewassen 10 met water en daarna ingedampt onder verminderde druk.
Bereiding van de methylesters.
Van het aldus verkregen zuurmengsel worden de methylesters bereid door toevoeging van 60 ml methanol en 8 g geconcentreerd zwavelzuur. Het reactiemengsel wordt onder roeren 3,5 uur ge-15 kookt onder terugvloeikoeling. Daarna wordt ongeveer 40 ml - - - methanol afgedestilleerd en het residu wordt opgenomen in 20 ml tolueen. Deze oplossing wordt achtereenvolgens gewassen met twee maal 20 ml water, 10 ml 5-procents sodaoplossing en nogmaals 10 ml water. De oplossing wordt dan ingedampt onder 20 verminderde druk en het residu gedestilleerd onder verminderde druks kookpunt 80-83°C / 0,4 kPa.
22
Opbrengst 80%, berekend op ingezet zuur. nQ = 1,4668.
Voorbeeld II
Bereiding van een mengsel van propylesters.
25 Aan 20 g van het volgens het eerste deel van'voorbeeld I verkregen mengsel van zuren wordt 60 g n-propanol en 4 g geconcentreerd zwavelzuur toegevoegd. Het mengsel wordt 3 uur gekookt onder terugvloeikoeling waarna het gevormde water azeotropisch wordt afgedestilleerd. Het residu wordt opgeno-30 men in 20 ml tolueen, tweemaal gewassen met water, eenmaal met 5-procents sodaoplossing en nog eenmaal met water. De oplossing wordt ingedampt en het residu gedestilleerd onder verminderde druk. Kookpunt 123-128°C / 2 kPa, opbrengst 40%. n22= 1,4641.
35 Voorbeeld III
Bereiding van een mengsel van isobutylesters.
De isobutylesters worden bereid op de in voorbeeld II beschreven wijze, uit 20 g zurenmengsel en 60 ml isobutanol. Kookpunt 92 - 94°C / 2 kPa, opbrengst 30%, n22 = 1,4616.
800 3 0 68 - 6 - .* *·
Voorbeeld IV
Bereiding van een mengsel van isopropylesters.
20 g zurenmengsel volgens voorbeeld I, 60 g isopropanol en 4 g geconcentreerd zwavelzuur wordt 7 uur verhit onder 5 terugvloeikoeling. Vervolgens wordt het water azeotropisch afgedestilleerd en het residu op de in voorbeeld II beschreven wijze opgewerkt. Kookpunt 70 - 75°C / 0,2 kPa. Opbrengst 23%. n22= 1,4600.
Voorbeeld V
10 Een parfumcompositie van het "dennen-type" wordt bereid volgens onderstaand recept: gew.delen
Mousse de chêne absolue Joegoslavisch 5
Rosmarijnolie Frans 20 15 Bornylacetaat 557
Dennenaaldenolie Joegoslavisch 40
Cederhoutolie Virginia 50
Methyl-nonyl-aceetaldehyde 10 6-acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethylindan+^ 5 20 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 50 2,4-dimethyl-cyclohexeen-3-carbaldehyde 10
Allyl-(3-methylbutoxy)-acetaat 3
Cedrylmethylether 3
Dodecanal 2 25 Salbeiolie Joegoslavisch 5
Terpineol 150
Galbanum resinoïde 20 2-(3-heptyl)-1,3-dioxolan 20
Methylestermengsel uit voorbeeld I 50 30 1000 +) volgens de Nederlandse octrooiaanvrage 78.02038.
Voorbeeld VI
Een parfumcompositie van het "Cedertype" voor gebruik in een ruimtespray wordt bereid volgens onderstaand recept: 35 gew.delen
Borneol 20
Ethylmaltol 2
Bornylacetaat 366
Dennenaaldenolie Joegoslavisch 60 40 Cederhoutolie Virginia 50 800 30 68 7 τ Λ - 7 -
Methyl-nonyl-aceetaldehyde 15 6-acetyl-1-isopropyl-2,3,3,5-tetramethylindan 10 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran 30
Cedrylmethylether 10 5 Appelbase A 119550 1) 200
Cederhoutterpenen Texas 200
Tricyclo/5.2.1.0 '_/decenylacetaat 50
Dihydromyrcenol 50
Litsea Cubebaolie 10 10 Patchoulyolie 15
Curgix P 2) 5
Aubepine ex p-kresol 10
Terpentijnolie Portugees T60
Kaneelaldehyde 2 15 Isononylaldehyde 10 2 f 4“dimethyl-cyclohexeen-3-carbaldehyde 25
Propylestermengsel van voorbeeld II 100 1400 1) Reukstofbase, in de handel gebracht door Naarden Internati-20 onal N.V.
2) Reukstofbase, in de handel gebracht door Antoine Chiris, Grasse, Frankrijk.
800 30 68
Claims (4)
1. Parfumcompositie, geparfumeerd materiaal of geparfumeerd voorwerp, gekenmerkt door een gehalte aan een of meer alkylesters van endo- en/of exo-3,3-dimethyl-bicyclo/2.2.17“heptaan-2-carbonzuur.
2. Parfumcompositie volgens conclusie 1, geken merkt door een gehalte aan ten minste 0,01 gew.% van de betreffende esters.
3. Toepassing van een parfumcompositie volgens conclusie 1 of 2 of van een alkylester van endo- en/of exo-3,3-di- 10 methyl-bicyclo/2.2.l7”beptaan-2-carbonzuur als zodanig voor het parfumeren van materialen en voorwerpen.
4. Alkylesters van endo- en/of exo-3,3-dimethyl-bicyclo-^2.2.1/rhePtaan-2-carbonzuur met meer dan 1 koolstofatoom in de alkylrest. 800 30 68
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8003068A NL8003068A (nl) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. |
| US06/267,644 US4442025A (en) | 1980-05-28 | 1981-05-27 | Perfume compositions and perfumed articles containing esters of substituted bicyclo [2.2.1]heptane and heptene-carboxylic acids as perfume base |
| DE8181200585T DE3162017D1 (en) | 1980-05-28 | 1981-05-27 | Perfume compositions and perfumed articles containing esters of substituted bicyclo (2.2.1)heptane- and heptene-carboxylic acids as perfume base |
| EP81200585A EP0040894B1 (en) | 1980-05-28 | 1981-05-27 | Perfume compositions and perfumed articles containing esters of substituted bicyclo (2.2.1)heptane- and heptene-carboxylic acids as perfume base |
| JP8177481A JPS5721350A (en) | 1980-05-28 | 1981-05-28 | Perfume composition and use |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8003068 | 1980-05-28 | ||
| NL8003068A NL8003068A (nl) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8003068A true NL8003068A (nl) | 1982-01-04 |
Family
ID=19835372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8003068A NL8003068A (nl) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4442025A (nl) |
| EP (1) | EP0040894B1 (nl) |
| JP (1) | JPS5721350A (nl) |
| DE (1) | DE3162017D1 (nl) |
| NL (1) | NL8003068A (nl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5998293A (ja) * | 1982-11-27 | 1984-06-06 | 能美防災工業株式会社 | 半導体工場などにおける警報および制御装置 |
| JPS5998295A (ja) * | 1982-11-27 | 1984-06-06 | 能美防災工業株式会社 | 半導体工場などにおける警報および制御装置 |
| JPS5998294A (ja) * | 1982-11-27 | 1984-06-06 | 能美防災工業株式会社 | 半導体工場などにおける警報および制御装置 |
| JPS60252408A (ja) * | 1984-05-18 | 1985-12-13 | Nippon Oil Co Ltd | トリシクロ〔２．２．１．０ ↑２，↑６〕ヘプタン誘導体、その製造法およびそれを含有する香料 |
| US4661285A (en) * | 1986-05-05 | 1987-04-28 | National Distillers And Chemical Corporation | Balsamic fragrance composition and process for preparation |
| JPH0237103Y2 (nl) * | 1988-11-14 | 1990-10-08 | ||
| JPH0237105Y2 (nl) * | 1988-11-16 | 1990-10-08 | ||
| JPH0413756Y2 (nl) * | 1988-11-22 | 1992-03-30 | ||
| US6534574B1 (en) * | 2001-03-24 | 2003-03-18 | Milliken & Company | Highly nucleated thermoplastic articles |
| EP1318190A1 (en) | 2001-12-07 | 2003-06-11 | Givaudan SA | Organic compounds |
| WO2007004080A1 (en) * | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Firmenich Sa | Perfuming ingredients of the woody type |
| US8877139B2 (en) * | 2010-08-13 | 2014-11-04 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising a functional perfume component mixture |
| US8829228B2 (en) | 2010-11-12 | 2014-09-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Carboxylate compound and method of producing the same and perfume composition thereof |
| TWI541341B (zh) * | 2011-03-25 | 2016-07-11 | 三菱瓦斯化學股份有限公司 | 新穎之羧酸酯化合物及其製造方法與香料組成物 |
| CN104066828B (zh) * | 2012-01-18 | 2017-06-06 | 宝洁公司 | 香料体系 |
| CN110494539B (zh) * | 2017-03-21 | 2021-04-02 | 西姆莱斯有限公司 | 5-双环[2.2.1]庚-2-烯基-乙酸酯作为芳香剂和/或调味剂 |
| JP7562288B2 (ja) * | 2020-05-18 | 2024-10-07 | エステー株式会社 | 精油、精水および繊維質成分およびそれらの製造方法 |
| JP2023044152A (ja) * | 2021-09-17 | 2023-03-30 | エステー株式会社 | 樹木抽出液およびその製造方法 |
| WO2024045134A1 (en) * | 2022-09-01 | 2024-03-07 | Givaudan Sa | Organic compounds |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL277216A (nl) * | 1900-01-01 | |||
| BE756583A (fr) * | 1969-10-06 | 1971-03-24 | Givaudan & Cie Sa | Derives de norbornyle |
| DE2517620A1 (de) * | 1975-04-21 | 1976-11-04 | Henkel & Cie Gmbh | Verwendung von exo-norbornyl-2- essigsaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
| GB1502680A (en) * | 1975-06-03 | 1978-03-01 | Wilkinson Sword Ltd | Compositions for application to or consumption by the human body and containing compounds having a physiological cooling effect |
| US4053657A (en) * | 1976-12-03 | 1977-10-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Foods and flavor use of 1-(3,3-dimethyl-2-norbornyl-2-propanone |
| US4218347A (en) * | 1977-09-15 | 1980-08-19 | Firmenich Sa | Bicyclic aldehyde perfuming and flavoring ingredients |
| US4132677A (en) * | 1977-12-15 | 1979-01-02 | Givaudan Corporation | Perfume compositions containing 2-(2-cyanoethylidene)-2-methyl-bicyclo(2.2.1)hept-5-enes |
| NL7810966A (nl) * | 1978-11-03 | 1980-05-07 | Naarden International Nv | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een bicyclisch monoterpeenzuur als parfumgrondstof bevat- ten. |
| US4319036A (en) * | 1980-03-25 | 1982-03-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Carboalkoxy alkyl norbornanes and process for preparing same |
-
1980
- 1980-05-28 NL NL8003068A patent/NL8003068A/nl not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-05-27 DE DE8181200585T patent/DE3162017D1/de not_active Expired
- 1981-05-27 US US06/267,644 patent/US4442025A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-05-27 EP EP81200585A patent/EP0040894B1/en not_active Expired
- 1981-05-28 JP JP8177481A patent/JPS5721350A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3162017D1 (en) | 1984-03-01 |
| EP0040894B1 (en) | 1984-01-25 |
| EP0040894A2 (en) | 1981-12-02 |
| JPH0224317B2 (nl) | 1990-05-29 |
| EP0040894A3 (en) | 1981-12-09 |
| JPS5721350A (en) | 1982-02-04 |
| US4442025A (en) | 1984-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8003068A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten. | |
| EP0049545A1 (en) | High-pressure mercury vapour discharge lamp | |
| EP0062368B1 (en) | Perfume compositions as well as perfumed products containing alkyl substituted benzyl cyanides as a fragrance | |
| JP2933719B2 (ja) | 香料製造におけるジメチル‐シクロヘキサンカルボン酸エステル | |
| EP0173395B1 (en) | Perfume compositions and perfumed products which contain one or more 4,7-alkadienals as the essential substance | |
| JP5543218B2 (ja) | フレグランス組成物および化合物 | |
| EP0179532B1 (en) | Perfume composition and perfumed products which contain one or more o-alkoxyphenols as perfume component | |
| NL8601541A (nl) | Cyclohexaan-, cyclohexeen- en cyclohexadieen-, bicyclo-2.2.1 heptaan- en bicyclo2.2.1hepteencarbonzure alkylesters, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL8104271A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten. | |
| CA1152525A (en) | Derivatives of 1,5-dimethylbicyclo(3.2.1)-octane, the preparation of these compounds, and their use as perfume compounds | |
| NL7810966A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een bicyclisch monoterpeenzuur als parfumgrondstof bevat- ten. | |
| JPS62169743A (ja) | イソプロピル−メチル−ブテノイル−シクロヘキサン誘導体 | |
| JPH09165594A (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| NL8005518A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen, die fenyl-tetrahydrofuranen als reukstof bevatten. | |
| US9701609B2 (en) | Perfume compositions containing isomeric alkadienals | |
| EP0157436B1 (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphtols as fragrance material | |
| NL7905175A (nl) | Gesubstitueerd dihydrokaneelaldehyde en parfumcompo- sities die deze verbinding bevatten. | |
| NL8302893A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL8104274A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof. | |
| EP0219901B1 (en) | Perfume compositions and perfumed products which contain an alkyl 2-mercaptobenzoate as basic component | |
| NL8104273A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer tetramethyl-tri-cycloundecyl-methylketonen als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL8701489A (nl) | Trimethylcyclohexenyl- en tetramethylcyclohexenyl-methyl-alkenylcarbinolen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL8800215A (nl) | Parfumcomposities alsmede geparfumeerde produkten, die een of meer bicyclo 3,3,0 octyl-alkyl-ketonen als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL8700469A (nl) | Alkoholen, afgeleid van trimethyl-1,5,9-cyclodecatrieen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze alkoholen als parfumgrondstof bevatten. | |
| NL8502304A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen die derivaten van m-cresol als parfumgrondstof bevatten. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |