NL8301819A - Werkwijze ter bereiding van tert.butylalkylethers. - Google Patents
Werkwijze ter bereiding van tert.butylalkylethers. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8301819A NL8301819A NL8301819A NL8301819A NL8301819A NL 8301819 A NL8301819 A NL 8301819A NL 8301819 A NL8301819 A NL 8301819A NL 8301819 A NL8301819 A NL 8301819A NL 8301819 A NL8301819 A NL 8301819A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- butene
- isobutene
- butyl alkyl
- hydrocarbon
- tert
- Prior art date
Links
- -1 TERT BUTYL ALKYL ETHERS Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 23
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 20
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 4
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical class CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
·.. ......% 833052/vdV/kd
Korte aanduiding: Werkwijze ter bereiding van tert.butylalkylethers .
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze ter bereiding van tert.butylalkylethers.
Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een werkwijze ter bereiding van tert.butylmethyl-5 ether.
Er zijn veel werkwijzen bekend ter bereiding van tert.butylalkylethers, waarbij men isobuteen, dat aanwezig is in koolwaterstofstromen van verschillende oorsprong en in het bijzonder afkomstig van stoomkraken, katalytisch kraken 10 of dehydrogeneren van isobutaan met een alcohol bij voorkeur methanol of ethanol, in tegenwoordigheid van een zuur ionenui twisselend hars laat reageren.
In dit verband kunnen de Italiaanse octrooischrif-ten 1.012.686, 1.012.687 en 1.012.690 worden genoemd.
15 De bekende werkwijzen maken een vrijwel totale isobuteen omzetting mogelijk, doch de andere bestanddelen blijven vrijwel onveranderd, en kunnen derhalve niet als zodanig direkt als bestanddelen van benzine worden toegepast.
De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding maakt 20 de omzetting mogelijk van een gedeelte van de bestanddelen van de koolwaterstofvoeding met 4 koolstofatomen, met uitzondering van isobuteen, in tert.butylalkylethers, tezamen met het oorspronkelijk in de voeding aanwezige isobuteen.
De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding 25 omvat de volgende trappen: 1) Toevoeren van de (^-koolwaterstofvoeding, die vrij of vrijwel vrij is van butadieen, aan een zone voor de synthese van tert.butylalkylether, die een katalysator bevat bestaande uit een zuur-ionen uitwisselend hars, bij voorkeur 30 van het gesulfoneerde divinylbenzeen-styreen type.
2) Het in de C^-koolwaterstofvoeding van punt 1) aanwezige isobuteenlaten reageren met een alifatische alcohol die aan deze synthesezone wordt toegevoerd, waarbij de molaire verhouding van de alcohol ten opzichte van isobuteen 8301819 -2- i ligt tussen 0,9 en 1,3 en het reactieprodukt een tert-.butyl-alkylether is.
3) De tert.butylalkylether scheiden van de C^-kool-waterstoffen door destillatie, ofwel in dezelfde reactie- 5 zone ofwel in een afzonderlijke zone.
4) De overblijvende C^-koolwaterstofvoeding in twee of drie trappen bij een temperatuur van tussen 40°C en 130°C en een druk tussen 4 ata en 26 ata, fractioneren onder toepassing van 100 tot 220 platen om de verzadigde koolwater- 10 stoffen (butaan en isobutaan) te scheiden van buteen-1 en buteen-2.
5) Het buteen-1 en/of buteen 2 en de niet-afgescheiden verzadigde bestanddelen van trap 4) toevoeren aan een isomerisatietrap waarin buteen-1 en/of buteen-2 gedeeltelijk 15 worden omgezet in isobuteen, om onafhankelijk van het alkeen of het mengsel waarvan is uitgegaan, een koolwaterstoffractie te verkrijgen die voornamelijk buteen-1, buteen-2 en isobuteen bevat, waarin de molaire buteen-l/buteen-2 verhouding vrijwel overeenkomt met het thermodynamische evenwicht, 20 terwijl de molaire isobuteen/lineaire buteen verhouding ligt tussen 0,6 en 0,3.
6) De koolwaterstoffractie die buteen-1, buteen-2 en isobuteen bevat, scheiden van de zware produkten.
7) De koolwaterstoffractie die buteen-1, buteen-2 25 en isobuteen bevat, en eventueel ook een gedeelte van de zware en verzadigde bestanddelen, toevoeren aan de zone voor de tert.butylalkylethersynthese, ofwel direkt, ofwel na vermenging met de C^-koolwaterstofstroom die vrij of vrijwel vrij is van butadieen. De (^-koolwaterstofvoeding 30 kan eveneens C^- en C^-bestanddelen bevatten. De C^-voeding bevat gewoonlijk koolwaterstoffen, isobutaan, isobuteen, buteen-1, n-butaan, trans-buteen-2, cis-buteen-2 en (^-koolwaterstoffen. De en koolwaterstoffen zijn in geringe hoeveelheden aanwezig, en de andere bestanddelen kunnen in 35 hoeveelheden aanwezig zijn die afhankelijk van de oorsprong sterk kunnen variëren.
Om een constante molaire verhouding tussen buteen-1 8301819 I » .s -3- buteen-2 en isobuteen te verkrijgen wordt de isomerisatie van buteen-1 en/of buteen-2 uitgevoerd onder toepassing van een werkwijze zoals beschreven in het Italiaanse octrooi-schrift 1.017.878, met een katalysator op basis van silicium-5 houdend aluminiumoxyde, zoals beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 4.013.589 en 4.013.590.
Het is van belang op te merken dat de werkwijze volgens de onderhavige uitvinding het niet alleen mogelijk maakt om tert.butylalkylether te verkrijgen, doch eventueel 10 eveneens zuiver buteen-1 of anderzijds buteen-2, dat kan worden toegepast voor doeleinden die afwijken van de hierboven genoemde.
De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding is derhalve zeer veelzijdig, en gevonden is dat zelfs belang-15 rijke veranderingen in het isobuteengehalte van de voeding aan de synthesezone de uitvoeringsomstandigheden van deze synthese niet veranderen.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt hierna op niet-beperkende wijze nader toegelicht aan de hand van 20 bijgaande tekening.
In de tekening stelt (1) de C^-koolwaterstofvoeding voor die vrij of vrijwel vrij is van butadieen, (2) de uit de isomerisatiereactor (13) afkomstige stroom die buteen-1, buteen-2 en isobuteen, en een bepaalde hoeveelheid 25 verzadigde koolwaterstoffen bevat, (3) de totale stroom van (1) en (2), (4) de synthese-eenheid voor tert.butylmethyl-ether (MTBE), (5) de stroom MTBE, (6) de aan de synthesezone toegevoerde stroom methanol, (7) de C^-fractie die vrijwel vrij is van isobuteen, (19) een eventuele selectieve hydro-30 generingstrap voor de resterende butadieen en acetylenische verbindingen, (8) de aan de fractioneringstrap voor de verzadigde koolwaterstoffen en alkenen toegevoerde stroom, (9) de kolom voor het afscheiden van isobutaan (10), (11) de kolom voor het afscheiden van buteen-1 (12), en (13) de 35 kolom voor het scheiden van n-butaan (14) van cis- en trans-buteen-2 (15).
De buteen-1 stroom (12) kan worden toegevoerd aan 8301819 « · -4- het isomerisatiereactievat (16) via leiding (17), of kan met de gewenste zuiverheid worden afgevoerd via leiding (18). (20) stelt de waterstofstroom voor.
Tabel A toont als niet-beperkend voorbeeld enkele 5 experimentele uitvoeringsomstandigheden tezamen met de resultaten die zijn verkregen volgens de werkwijze der uitvinding, onder verwijzing naar de figuur, en onder toepassing van de selectieve hydrogeneringseenheid (19) en de waterstof-stroom (20), doch zonder terugvoer van buteen-1 naar de iso-10 merisatie-zone.
Tabel B toont als niet-beperkend voorbeeld enkele experimentele uitvoeringsomstandigheden en de resultaten die zijn verkregen volgens de werkwijze der uitvinding, eveneens onder verwijzing naar de tekening, doch zonder toepassing 15 van de selectieve hydrogeneringszone (19), doch met terugvoer van buteen-1 naar de isomerisatie zone.
8301819 I . § -5- _αοιιιιι»««· *-· 8 ______________________ I4 < οι « I I i I « · I · 8
M CM
X · .-- ,ë ~ rT ~cm 10 0 uj ______________________r* i * ' « .* 0 g 5* 8 « « _·*_____________~__S__ST____8 . h n n h n σ a, ·· · · · . j
I I | Ο N IN·-·® I 9 X ' CM _ * « . O
N —---------— --— ~ — —.
rtJc CM <0 new®,® <111 O I CO V 10 1 2
J?_____________^________N
cm c* ® n 0 Λ I · · · · ·
1 1 0 0 ® l 0 1 1 1 Q
X « 0 CM _ ____________
k to er N CO *M
< I I CM *e , CO I I I ÏJ
M re <0 I o JC CM f) rl · ·· ** ' " « • co 0 cm n re 0 a 0 0 Q, · · 1 · · ·#· ·
O 0®<”*0®IOre.r«| Q
•e X re N o ----“re----— — —--— —
Jg<fea®00 « OT N . ®
SieBrtrto iocom I <*. os pi tn m ® < je___________co___________ _*· **“ re -" cm ^~<ό in co 0 tn re 0 uJ ······ · · · , · h aOrtrt0R‘,rtSrt,8 CQ X _ _ _____________ _j-e S*j 40 t. o co <r m co °S2 2 6·* j; ·η <0 o- *r w «o co o £> v cotOretnivNHl 0 be <o re m v cn x________-e___________<m
fflCMO» VcMN®©<M O
• #····*··· * 0.|OrlN®OCMre®O Q no · h 0 pj j*___1___________________r* u OerrfON'COCU'iN to 3 (O^CM®reo»®«xt>· co 'N,|(<)®®rereCM®re · p
C4 N N re W N N
X ____ H _^ ______________ _ N
Ο» «ί ·» N N Μ Μ O O
« ···· · · · · · a howot innMO 0 I CM re CM CM 0
CM JX_____________._________ _J-C
u Λ ο ο m u β η β m re «^|N*rO®l&®CM'N © M re CON CM CM re p a cm re cm cm__ a ® to w m to n ® to ® Λ ·«······ Λ
iOre-ooowa®i X
X 0 O’ re re — - ·
C, (M'JOO'Om^® CM
jg CROCMNreONre. Q
^*|re«®MreO<MOI O
t* n m re co cm a X______rC__r*____________ n ” —— ——
CN
1 β I I
Je 0) β CN k
a) a> (D I <U
4-) β ·Η <D β 4-1 β (d <D β β Ό 4J <1) <d Φ 2 n-e td ajr-e re β β <u r-eiH® <y I 4-) (0 JÜ 4J ·-· ^
cn 004J4JfiSfCI D00r-I
4J 04J33<UX»4-)WX!04-)« cd ^ cn Xi λ ω ) β c l a: « (0
cd 0044ΠΛβΜ 4J
r-e (Nnww3*.|le-Hin O
CU BO-H-HXir-ifi4-)üO Eh 8301819 -6- η * « m n <η to ο ο cv «···· « · _ » ο ο μ «η r» f* ( ο , X <Γ CM CM Ο r* .. ___ _ «Η fa otftrHootn r>
Λ r-tcocoioocni CM
I t-« «H (O SI O N ' CM
03 U» o Ö> Ό
JÉ r-4 r-( CO
• ° N 5 § · 8 3 -—--0
fa ID o O to O
jC <-l O O Or» »-f
S I I I Μ O Γ*· I CM
o» O <n O
JC_ _____^ _ CM
• . H CO (O f» O
O. I I' · · · · H · O 0» O CO · . . o X H CO V CO I o
Ί H
H — .................-................- ..... «».
fa
Λ 'T CO
"N I I 00 et N CO (V
09 CM ·-* t-i rt Ό
JÉ t- rH l- Π I CO
«-<·-» ··
• C» CM CO CO · O
o> · · · · ·
IOHNO I I I O
*> *_- °» 2 ti co io co co t>.
•C . »-C CO CO IO ι-t -t
I Π Η CO III O
(4 to co
Jé Η H
• p-ot^r-ctMcncM o O.·······! · .. «o.HOtr«-c<ocM o _ X H rl U o s-----n JSOCOCOCMCOr^CO m 'NIOffiCOCOtoKrHI O»
68 «0 U> CM «-C t-i O
Jé co in
• Ol 4 Ifl N (O m n O
cv······· · •H rC O.,(O CO (O CM I o
• X vr CM CM O
CO ______________H
oJjr^rtt^^fto co •CCOOCMCoCMCACM Ol m'S.CONCMIOIOCOO I o
te 9t >H rM O V
JÉ r-t ι-t ri «ü jj I- - W •(Oi-CCOlOV'iOM · CQ o,········ o
f£ .. *-CHCMe»CMf.inO O
g „ *-2-Si--_2__Λ fa.o r-ι ^ o r·. m co o n JSinO-CMC^CMCOCMCn c^ 'VCOC-OCOCOCOOCM o 63 CM Λ n «H O C*
JÉ CM · i-C_r-t -) (O
• ocomcocMcooco o (X* ···*·«· · ^.MOtnmcM iocoo o
X CM H CM CM O
fa ~......" .coOicO'Tirti-cino «o ^.ajr'CMotajcOioo* m
68.C0CMOO>t'O)COCM CO
JÉ 0) lO CQ 09 m _______________________________ co
•UVCOOxOf«IOCO O
CV······· ·
O*‘«r4.OCMC0'ft | O
X «f «Τ' o
H ----------- --- “ \H
fa^CMcoincM'Vca ·-«
jC«OMC>f-*^<0 CO
'Vrt'MOIeJCOf'COl N
68 CM CM CM -* -c _JÉ ._.-» r-4_ <0
CM
I 1 I
M G CM M
<D (1) I <D
PC <1) G P G
flJfDGG P <D G <1> 5 P G Q) t-i G G <D ΪΉ
r^CWCd <U I <d Λ +J
W004J4JGCÖI G00 Γ-» +J 0 4J G G Q) -P W Λ 0-P «1
GJidWJ3iaaJGGI^!W G
(0 OO+JOGW -P
rHncQWGIP'Hin O
Oiü-H-H^GPOU
l 8301819
Claims (4)
1. Werkwijze ter bereiding van tert.butylalkylethers uit een C^-koolwaterstofvoeding die eventueel eveneens en bestanddelen bevat, waaruit butadieen tevoren is afgescheiden, waarbij men de C^-koolwaterstofvoeding, die vrij of vrij-5 wel vrij is van butadieen, toevoert aan een zone voor de synthese van tert.butylalkylether die een katalysator bevat bestaande uit een zuur-ionen uitwisselend hars, bij voorkeur van het gesuifoneerde divinyl benzeen-styreen type, het in de C^-koolwaterstofvoeding aanwezige isobuteen laat reageren 10 met een alifatische alcohol ter vorming van een tert.butylalkylether, en de tert.butylalkylether afscheidt van de resterende (^-koolwaterstoffen, met het kenmerk, dat men de resterende (^-koolwaterstoffen onderwerpt aan fractio-neren in twee of drie trappen om de verzadigde koolwaterstof-15 fen te scheiden van buteen-1 en buteen-2, en buteen-1 en/of buteen-2 toevoert aan een isomerisatietrap waarin zij gedeeltelijk worden omgezet in isobuteen om een koolwaterstoffractie te verkrijgen die hoofdzakelijk buteen-1, buteen-2 en isobuteen tezamen met zware produkten bevat, de koolwaterstoffrac-20 tie die hoofdzakelijk buteen-1, buteen-2 en isobuteen en eventueel een gedeelte van de zware en verzadigde bestanddelen bevat toevoert aan de zone voor de synthese van tert.butylalkylether
2. Werkwijze volgens conclusie l,met het ken-25 m e r k, dat buteen-1, buteen-2 en isobuteen aanwezig zijn in de koolwaterstoffractie die wordt verkregen uit de isomerisatietrap, in zodanige hoeveelheden dat de molaire buteen-1/ buteen-2 verhouding overeenkomt met het thermodynamische evenwicht, terwijl de molaire isobuteen/lineaire buteen ver-30 houding ligt tussen 0.6 en 0.3.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men de koolwaterstoffractie, verkregen uit de buteen-1 en/of buteen-2 isomerisatietrap, toevoert aan de synthesezone, na vermenging met de C^-koolwaterstofstroom 35 die vrij of vrijwel vrij is van butadieen. 8301819 -8-
4. Werkwijze volgens een of meer der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat men de isomeri-satie uitvoert door uitsluitend cis- en trans-buteen-2 toe te voeren. 8301819
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2138482 | 1982-05-20 | ||
| IT21384/82A IT1151183B (it) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Procedimento per la produzione di eteri alchil ter-butilici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8301819A true NL8301819A (nl) | 1983-12-16 |
Family
ID=11180967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8301819A NL8301819A (nl) | 1982-05-20 | 1983-05-20 | Werkwijze ter bereiding van tert.butylalkylethers. |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210039A (nl) |
| KR (1) | KR860001854B1 (nl) |
| AU (1) | AU1401783A (nl) |
| BE (1) | BE896787A (nl) |
| BG (1) | BG37678A3 (nl) |
| BR (1) | BR8302433A (nl) |
| CA (1) | CA1220230A (nl) |
| CH (1) | CH653664A5 (nl) |
| DD (1) | DD209803A5 (nl) |
| DE (1) | DE3318301A1 (nl) |
| DK (1) | DK221683A (nl) |
| ES (1) | ES523006A0 (nl) |
| FR (1) | FR2527202B1 (nl) |
| GB (1) | GB2121407B (nl) |
| GR (1) | GR78857B (nl) |
| IN (1) | IN159788B (nl) |
| IT (1) | IT1151183B (nl) |
| LU (1) | LU84805A1 (nl) |
| MW (1) | MW1883A1 (nl) |
| NL (1) | NL8301819A (nl) |
| NO (1) | NO831759L (nl) |
| NZ (1) | NZ204032A (nl) |
| PH (1) | PH19481A (nl) |
| PL (1) | PL242093A1 (nl) |
| PT (1) | PT76730B (nl) |
| SE (1) | SE8302577L (nl) |
| TR (1) | TR21617A (nl) |
| YU (1) | YU110083A (nl) |
| ZA (1) | ZA833068B (nl) |
| ZW (1) | ZW9783A1 (nl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4731490A (en) * | 1986-07-23 | 1988-03-15 | Arco Chemical Company | Process for methyl, tertiary butyl ether production |
| FR2614297B1 (fr) * | 1987-04-24 | 1989-07-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de methyl-tertiobutyl-ether a partir de n-butenes. |
| CA2111018A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-07 | Jacob N. Rubin | Integrated mtbe process |
| FR2710907B1 (fr) * | 1993-10-08 | 1996-01-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive. |
| IT1270675B (it) | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine |
| CN103755512B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-01-06 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 醚后液化气分离c4馏分的工艺 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1224294B (de) * | 1961-01-09 | 1966-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern |
| FR2455019A1 (fr) * | 1979-04-24 | 1980-11-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de methyltertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene |
| DE2921576A1 (de) * | 1979-05-28 | 1980-12-04 | Davy International Ag | Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylaether |
-
1982
- 1982-05-20 IT IT21384/82A patent/IT1151183B/it active
-
1983
- 1983-04-28 NZ NZ204032A patent/NZ204032A/en unknown
- 1983-04-28 AU AU14017/83A patent/AU1401783A/en not_active Abandoned
- 1983-04-28 GR GR71241A patent/GR78857B/el unknown
- 1983-04-29 ZW ZW97/83A patent/ZW9783A1/xx unknown
- 1983-04-29 ZA ZA833068A patent/ZA833068B/xx unknown
- 1983-05-05 SE SE8302577A patent/SE8302577L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-05 CH CH2465/83A patent/CH653664A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 BR BR8302433A patent/BR8302433A/pt unknown
- 1983-05-12 GB GB08313098A patent/GB2121407B/en not_active Expired
- 1983-05-13 KR KR1019830002066A patent/KR860001854B1/ko not_active Expired
- 1983-05-13 MW MW18/83A patent/MW1883A1/xx unknown
- 1983-05-13 LU LU84805A patent/LU84805A1/fr unknown
- 1983-05-17 FR FR8308163A patent/FR2527202B1/fr not_active Expired
- 1983-05-17 YU YU01100/83A patent/YU110083A/xx unknown
- 1983-05-18 BG BG061013A patent/BG37678A3/xx unknown
- 1983-05-18 NO NO831759A patent/NO831759L/no unknown
- 1983-05-18 PH PH28926A patent/PH19481A/en unknown
- 1983-05-18 DK DK221683A patent/DK221683A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-18 TR TR21617A patent/TR21617A/xx unknown
- 1983-05-19 BE BE0/210806A patent/BE896787A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 PT PT76730A patent/PT76730B/pt unknown
- 1983-05-19 DD DD83251077A patent/DD209803A5/de unknown
- 1983-05-19 DE DE19833318301 patent/DE3318301A1/de not_active Withdrawn
- 1983-05-19 CA CA000428516A patent/CA1220230A/en not_active Expired
- 1983-05-20 PL PL24209383A patent/PL242093A1/xx unknown
- 1983-05-20 JP JP58087816A patent/JPS58210039A/ja active Pending
- 1983-05-20 IN IN632/CAL/83A patent/IN159788B/en unknown
- 1983-05-20 NL NL8301819A patent/NL8301819A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-20 ES ES523006A patent/ES523006A0/es active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4513153A (en) | Integrated process for producing tert.butyl alkyl ethers and butene-1 | |
| US4423251A (en) | Process employing sequential isobutylene hydration and etherification | |
| KR102371934B1 (ko) | Lpg 또는 ngl의 탈수소화 및 이에 따라 수득된 올레핀의 탄력적 활용 | |
| US5382707A (en) | Integrated MTBE process | |
| MX2012000240A (es) | Produccion de isobuteno mediante el craqueo de mtbe. | |
| NL8002334A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van methyl-tert.-butylether uitgaande van mathanol en isobuteen. | |
| CZ20013640A3 (cs) | Způsob výroby vysoce čistého rafinátu II a methyl-terc.-butyletheru | |
| JP3854650B2 (ja) | オレフィン複分解 | |
| WO2014008008A1 (en) | Hydrocarbon conversion process | |
| RU2722665C1 (ru) | Удаление парафина из потоков, имеющих в своем составе с4 | |
| NL8301819A (nl) | Werkwijze ter bereiding van tert.butylalkylethers. | |
| EP0042252B1 (en) | Isobutene by dehydroisomerisation of normal butane | |
| US5132467A (en) | Process for the conversion of normal alkenes to tertiary alkyl ethers | |
| AU635640B2 (en) | Production of ether from alcohol and isoolefin in the presence of h2o with h2o/alcohol recycle | |
| FI111463B (fi) | Menetelmä oksygenoidun bensiinikomponentin valmistamiseksi ja bensiinikomponentti | |
| US5108719A (en) | Reactor system for ether production | |
| US4988366A (en) | High conversion TAME and MTBE production process | |
| CN1237044C (zh) | 用于生产乙酸c4－酯的方法 | |
| JPH0352826A (ja) | 純粋なｃ↓４―ｃ↓７―ターシヤリー―アルケンの製法 | |
| GB1589457A (en) | Method for purifying methyl tert butyl ether | |
| KR20180047941A (ko) | 폴리이소부텐 원료 전처리 방법 | |
| US20220251003A1 (en) | Processes and Systems for C3+ Monoolefin Conversion | |
| WO2023022828A1 (en) | Metathesis of c4/c5 to propylene and 1-hexene | |
| NL8301496A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van methyl-tertiaire-butyl-ether. | |
| MXPA98002514A (en) | Process of production of alpha olefin, olefinaterciary and / or eter, from a court of hydrocarbon satur |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |