NL8300483A - Herbicide preparaten. - Google Patents
Herbicide preparaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8300483A NL8300483A NL8300483A NL8300483A NL8300483A NL 8300483 A NL8300483 A NL 8300483A NL 8300483 A NL8300483 A NL 8300483A NL 8300483 A NL8300483 A NL 8300483A NL 8300483 A NL8300483 A NL 8300483A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- acid
- chloro
- methylphenoxy
- phenoxyalkanoic
- butyric acid
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- -1 4-chloro-2-methylphenoxy Chemical group 0.000 claims description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 17
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- LKNWWQCKLZQART-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloro-2-methylphenyl)butanoic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1CCCC(O)=O LKNWWQCKLZQART-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 5
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 4
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDIYKJRLQHHRAG-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C PDIYKJRLQHHRAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- CBYZIWCZNMOEAV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene Chemical class O=C.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 CBYZIWCZNMOEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- 241000544230 Dioscorea communis Species 0.000 description 1
- 235000002673 Dioscorea communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 241000208278 Hyoscyamus Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 244000170788 Persicaria vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218201 Ranunculaceae Species 0.000 description 1
- 235000000245 Raphanus raphanistrum subsp raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- IXXKVXJYFVAQBI-UHFFFAOYSA-N butyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IXXKVXJYFVAQBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- VCLVUNFJTOOMIR-UHFFFAOYSA-M sodium;acetyl sulfate Chemical compound [Na+].CC(=O)OS([O-])(=O)=O VCLVUNFJTOOMIR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004963 sulfonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009044 synergistic interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
» * ^ ^ · t
Herbicide preparaten.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe combinaties van bekende herbiciden, op preparaten, die deze combinaties bevatten, op werkwijzen voor het bereiden van der-gelijke preparaten en op werkwijzen voor het toepassen van der-5 gelijke combinaties op het land.
De aanbrenging van verschillende synthetische chemikalien op het land als herbicide middelen is als deel van de landbouwkundige industrie aanvaard. Teneinde dergelijke chemikalien aanvaard te krijgen moeten zij de groei van 10 een of meer onkruidtypen doelmatig onderdrukken of voorkomen, maar niet de groei van de gewenste oogst in enigerlei mate nadelig beïnvloeden.
Er bestaat een constante vraag in de industrie naar preparaten, die doeltreffender of goedkoper of beide 15 zijn en zodanig kunnen worden verwerkt, dat zij gemakkelijk in gedoseerde hoeveelheden op het land kunnen worden aangebracht.
Een groep chemikalien, die als herbiciden geschikt is bevonden, omvat de fenoxyalkaanzuren met de formule op bijgaand formuleblad, waarin n een geheel getal van 1 tot 4 20 is, een waterstofatoom of een methylgroep voorstelt en R^,
Rg, R^ en R^, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, een waterstofatoom of een halogeenatoom, of een alkylgroep met 1 tot 4 koolstof atomen voorstellen en zouten en esterderivaten daarvan.
Deze fenoxyalkaanzuren (welke uitdrukking 25 hierna voor het gemak ook de daarvan afgeleide zouten en esters zal inhouden) zijn in verschillende maten geschikt gebleken als herbiciden voor toepassing op graslanden. Zij zijn niet volkomen effektief, zelfs niet bij gebruik in zorgvuldig geselek-teerde combinaties, omdat bepaalde onkruiden, in het bijzonder 8300483 < t i 2 .
Stellaria niet bestreden worden door de toepassing van de herbiciden in een dosispeil, dat de grasoogst niet aantast.
Een andere verbinding, die alom als herbicide wordt gebruikt, is 3-(3,4-dichloorfenyl)-1-meth.oxy-1 -5 methylureum, algemeen bekend en hier voor het gemak aangeduid als linuron. Linuron wordt bij granen en aardappelen alom toegepast als herbicide en is voor toepassing op grasland voorgesteld, hoewel het op dit gebied niet alom wordt gebruikt.
De toepassing van meer dan een herbicide 10 hetzij achtereenvolgens, hetzij vermengd, op het land is in de praktijk gebruikelijk. De combinaties van twee of meer bekende herbiciden geeft een resultaat, dat gelijk is aan de verzameling van de eigenschappen van de afzonderlijk herbiciden, welk resultaat wordt voorspeld met wat bekend is als de Colby-15 formule. Deze formule kan het best worden toegelicht aan een hypothetisch voorbeeld onder gebruikmaking van twee bekende herbiciden A en B. Indien nu bekend is, dat de toepassing van A (bij een bepaald dosispeil) 80% onkruidbestrijding geeft (en zodoende 20% levend onkruid overlaat) en eveneens bekend 20 is, dat de toepassing van B (bij een bepaald dosispeil) 70% onkruidbestrijding geeft (en zodoende 30% levend onkruid overlaat) voorspelt de Colbyformule, dat de toepassing van deze bepaalde doses van A en B in combinatie een hoeveelheid van X% levend onkruid overlaat, waarbij 25 · X = 20 x 30% 100 = 6%.
30
Aldus wordt van de combinatie 94% onkruidbestrijding verwacht.
Er werd nu ontdekt, dat toepassing van een combinatie van linuron met tenminste een fenoxyalkaanzuur 35 van het boven gedefinieerde type of geschikte derivaten daarvan 8300 48 3 i .
3 een grotere mate van onkruidB.es tr ij ding oplevert dan door de Colbyformule wordt voorspeld, dat. wil zeggen, dat een dergelijke combinatie van herbiciden een synergistische wisselwerking blijkt te hebben. Aldus voorziet een aspekt van de onderhavige 5 uitvinding in een werkwijze voor het bestrijden van onkruid op het land, waarbij men op het land een doeltreffende hoeveelheid aanbrengt van linuron en tenminste een fenoxyalkaanzuur of zout of esterderivaat daarvan als boven gedefinieerd,
De grotere mate van bestrijding, die onder 10 gebruikmaking van deze nieuwe combinatie van herbiciden kan worden bereikt, maakt het de kweker mogelijk betere onkruid-bestrijding te verkrijging door toepassing van de gebruikelijke doses van deze herbiciden op zijn land en daardoor schade aan de oogst te vermijden of wat minder de voorkeur verdient, de 15 gebruikelijke mate van onkruidbestrijding te verkrijgen maar daarbij een lagere dosis van elk herbicide te gebruiken, dan normaliter vereist zou zijn.
Fenoxyalkaanzuren, die voor het onderhavige gebruik de voorkeur verdienen, hebben de bovengenoemde formule, 20 waarin tenminste een en bij voorkeur niet meer dan twee van de substituenten R^, R^, R^ en R^, nog liever R£ en/of R,. een chlooratoom voorstelt, terwijl de rest waterstofatomen voorstelt Ook de voorkeur verdienen de fenoxyalkaanzuren, waarin de substituenten, die alkylgroepen voorstellen, methylgroepen 25 zijn en vooral die, waarin een van R^ en R^ een methylgroep is. In dit geval zijn R^ en R^ bij voorkeur waterstofatomen.
In beide gevallen is R^ bij voorkeur ook een waterstofatoom.
Met name voor gebruik volgens de onderhavige uitvinding geschikte fenoxyalkaanzuren zijn 4-(2,4-dichloor-30 fenoxy)boterzuur, gewoonlijk bekend en hierna aangeduid als 24DB, (4-chloor-2-methylfenoxy)boterzuur, gewoonlijk bekend en hierna aangeduid als MCPB, (4-chloor-2-methylfenoxy)azijnzuur, gewoonlijk bekend en hierna aangeduid als MCPA, 2,4,5-trichloor-fenoxyazijnzuur, 2-(4-chloor-2-methylfenoxy)propionzuur, 2-(2,4-35 dichloorfenoxy)propionzuur, 2-(2,4,5-trichloorfenoxy)propionzuur, 8300483 * v ι \ 4 4-(4-chloor-2-methylfenoxy)boterzuuf, 4- (2,4-diehloorf enoxy) -boterzuur en 4-(2.,4,5-trichloorfenoxy)boterz.uur.
Fenoxyalkaanzuren, die de voorkeur verdienen, zijn 2,4DB, MCPA en MCPB. Een voor het onderhavige gebruik de 5 bijzondere voorkeur verdienend fenoxyalkaanzuur is een combinatie van 2,4DB met tenminste een van MCPA en MCPB, waarbij de combinatie van 2,4DB en MCPA de speciale voorkeur verdient.
Het fenoxyalkaanzuur kan als zodanig of als een zout of een esterderivaat daarvan op het land worden 10 aangebracht. De meestal gebruikte zouten zijn de alkali-, ammonium-, amine- en alkanolaminezouten, speciaal de natrium-en kalium- of gemengde natrium-/kaliumzouten en de dimethyl-amine- , trimethylamine-, diethylamine-, triethylamine- en monoethanolaminezouten, hoewel andere zouten, bijvoorbeeld' 15 het calcium- of magnesiumzout de voorkeur kunnen verdienen voor gebruik bij bijzondere toepassingsmethoden. De te gebruiken esterderivaten zijn afgeleid van alkoholen met bij voorkeur tenminste 4 koolstofatomen. De voor het onderhavige gebruik de voorkeur verdienende esters zijn de butyl-, isooctyl- en butoxy-20 ethylester. Vanwege het gemak wordt hier de uitdrukking fenoxy- alkaanzuren gebruikt met dien verstande, dat daaronder ook de zouten en esterderivaten vallen, waar dit van toepassing is.
De herbicide werking van de fenoxyalkaan-zuren varieert met de vorm, waarin zij worden geleverd. In het 25 algemeen zijn de esterderivaten 1,2 tot 1,5 maal doeltreffender dan de overeenkomstige zoutderivaten of de vrije zuren, waarvan zij zijn afgeleid. Ten gevolge van deze variatie in werking kunnen de hoeveelheden en onderlinge verhouding van de fenoxy-alkaanzuren naar behoefte worden bijgesteld, wanneer het ester-30 derivaat wordt gebruikt.
Het synergisme tussen linuron en het fenoxyalkaanzuur wordt over alle mogelijke trajekten van verhoudingen waargenomen. In het algemeen is de gewichtsverhouding van linuron tot fenoxyalkaanzuur 1:200 tot 50:1, liever 1:70 tot 7:1. De 35 gewichtsverhouding van linuron tot het totale gewicht aan fenoxy- 8300483 J * 5 alkaanzuur bedraagt bij voorkeur 1:20 tot 1:1.
De op bet land gebrachte hoeveelheden aktief bestanddeel variëren met de beschreven mate van onkruid-bestrijding en de noodzaak elke schade aan de gewenste oogst 5 tot een minimum te beperken. In het algemeen worden de werkwijzen van de onderhavige uitvinding uitgevoerd door toepassing van 10 tot 250 g, bij voorkeur 30 tot 200 g en liefst 75 tot 150 g linuron per hectare en 100 tot 5000 g, bij voorkeur 200 tot 3000 g en liefst 600 tot 2000 g fenoxyalkaanzuur per hec-10 tare. Bij de voorkeursuitvoeringsvom, waarbij het fenoxyalkaan-carbonzuur bestaat uit een mengsel van 2,4DB en tenminste een der verbindingen MCPA en MCPB gebruikt men 400 tot 1800 g 2,4DB per hectare en 30 tot 250 g MCPA en/of MCPB per hectare.
De aktieve bestanddelen kunnen onder ge-15 bruikmaking van allerlei in de techniek bekende methoden op het land worden gebracht.
De aktieve bestanddelen kunnen hetzij afzonderlijk op het land worden gebracht, hetzij en bij voorkeur worden verwerkt tot een enkel preparaat, dat men in een enkele 20 handeling op het land brengt. De aktieve bestanddelen zijn normaliter verwerkt tot concentraten, die onmiddellijk voordat ze op het land worden gebracht worden verdund. Als een enkel preparaat wordt bereid, dat twee of meer aktieve bestanddelen bevat, zijn de onderlinge verhoudingen van deze aktieve bestand-25 delen normaliter hetzelfde als beoogd wordt op het land te brengen, zodat het preparaat door een enkele verdunning voor gebruik gereed kan worden gemaakt.
De verwerking van de aktieve herbicide bestanddelen en het op het land brengen van een dergelijk pre-30 paraat kan op een groot aantal verschillende wijzen geschieden, waaronder toevoeging van de aktieve bestanddelen aan een geschikte drager. Zo kunnen de aktieve bestanddelen bijvoorbeeld worden geabsorbeerd op het oppervlak van een fijnverdeelde vaste stof en over het land worden verstoven. Geschikte vaste 35 stoffen zijn attapulgiet, kiezelgoer, vollersaarde, talk, enzo- 830 0 48 3
V
% β voort.
Eventueel kunnen, de aktieve bestanddelen tot bevochtigbare poeders worden verwerkt door zodanige absorptie op het oppervlak van.een fijnverdeelde vaste stof, 5 samen met een geschikt bevochtigingsmiddel, dat een fijn verdeelde stof wordt gevormd. De gebruikte vaste stoffen kunnen allerlei dergelijke stoffen zijn, die bij de bereiding van verstuifbare poeders kunnen worden gebruikt, maar gewoonlijk zijn zij fijner verdeeld. De fijnverdeelde stof wordt aan een 10 passend oplosmiddel, gewoonlijk water toegevoegd teneinde een oplossing of suspensie van de aktieve bestanddelen te verkrijgen.
Een derde eventuele mogelijkheid is de bereiding van een aerosolpreparaat door vermenging van de aktie-15 ve bestanddelen met een drijfmiddel, bijvoorbeeld een poly-halogeenalkaan en mogelijk met een passend oplosmiddel.
Een andere eventuele mogelijkheid is de bereiding van een vloeibare suspensie als concentraat ter verdunning op het ogenblik van gebruik door vermaling van de ak-20 tieve bestanddelen met een vloeibaar suspensiemedium, dat ge woonlijk water, een verdikkingsmiddel en een suspendeermiddel is. Geschikte verdikkingsmiddelen zijn polysaccharidegommen, xanthaangom, carboxymethylcellulose, guargom, alginaten, minerale kleiaarden, bentonieten, attapulgieten, enzovoort. Ge-25 schikte suspendeermiddelen zijn anionogene, nietionogene en kationogene oppervlakteaktieve stoffen, emulgatoren en dis-pergeermiddelen. Vloeibare suspensies kunnen eventueel andere toevoegsels bevatten, zoals conserveermiddelen, antischuim-middelen en vriespuntsverlagers.
30 Een andere mogelijkheid is de bereiding van een oplossing of emulsie met een vloeibaar oplosmiddel of vloeibare drager. De aktieve bestanddelen kunnen in een gepaste vloeibare drager gedispergeerd zijn. Deze drager kan water of een organisch oplosmiddel of een mengsel van oplos-35 middelen zijn. De keuze van vloeibare drager hangt van de aard 8300483 7 van het aktieve bestanddeel af. Aldus worden, in .water oplosbare of emulgeerbare bestanddelen om ekonomische redenen gewoonlijk in water gedispergeerd. Eventueel kunnen organische oplosmiddelen worden gebruikt. De organische oplosmiddelen, 5 die de meeste voorkeur verdienen, zijn de van aardolie afgeleide koolwaterstoffen, hoewel het in bepaalde gevallen nodig kan zijn een medeoplosmiddel op te nemen teneinde een aktieve stof volledig op te lossen.
Als bevochtigingsmiddelen, dispergeer-10 middelen, emulgatoren en oppervlakteaktieve te gebruiken verbindingen zijn allerlei verbindingen, die in de techniek als oppervlakteaktieve stoffen worden aangeduid. Dergelijke verbindingen zijn algemeen bekend. Geschikte stoffen zijn anionogene oppervlakteaktieve stoffen, bijvoorbeeld zepen, 15 mono- of diesters van fosforzuur met vetalkoholethoxylaten of zouten van dergelijke esters, vetalkoholsulfaten, zoals natrium-dodecylsulfaat, natriumoctadecylsulfaat of natriumcetylsulfaat, geethoxyleerde vetalkoholsulfaten, geethoxyleerde alkylfenol-sulfaten, ligninesulfonaten, aardoliesulfonaten, alkylaryl-20 sulfonaten, zoals alkylbenzeensulfonaten of lagere alkylnaftaleen- sulfonaten, bijvoorbeeld butylnaftaleensulfonaat, zouten van gesulfoneerde naftaleenformaldehydecondensatieprodukten, zouten van gesulfoneerde fenolformaldehydecondensatieprodukten, of ingewikkeldere sulfonaten, zoals de amidesulfonaten, bijvoor-25 beeld het gesulfoneerde condensatieprodukt van oliezuur en N-methyltaurine of de dialkylsulfosuccinaten, bijvoorbeeld het natriumsulfonaat van dioctylsuccinaat.
Een andere te gebruiken groep oppervlakteaktieve stoffen zijn de nietionogene stoffen, bijvoorbeeld 30 condensatieprodukten van vetzuuresters, vetalkoholen, vetzuur- amiden of vet-, alkyl- of alkenylgesubstitueerde fenolen met ethyleenoxyde, vetzuuresters van veelwaardige alkoholen, bijvoorbeeld sorbitanvetzuuresters, condensatieprodukten van dergelijke esters met ethyleenoxyde, bijvoorbeeld polyoxyethyleen-35 sorbitanvetzuuresters, blokcopolymeren van ethyleenoxyde en 8300483 8 propyl eenoxyde, ethyn.glyk.olen, zoals 2,4,7,9-tetramethyl- 5-decyn-4,7-diol, of geethoxylèerde ethynglykolen.
De oppervlakteaktieve stoffen kunnen ook kationogene stoffen ombatten, bijvoorbeeld alkyl- en/of 5 arylgesubstitueerd'e quatemaire aimnoniumverbindingen, zoals cetyl trimethylammoniumbromide of geethoxyleerde tertiaire vet-aminen.
Oppervlakteaktieve stoffen, die voor het onderhavige gebruik de voorkeur verdienen, zijn bijvoorbeeld 10 geethoxyleerde vetalkoholsulfaten, ligninesulfonaten, alkyl- arylsulfonaten, zouten van gesulfoneerde naftaleenformaldehyde-condensatieprodukten, zouten van gesulfoneerde fenolformalde-hydecondensatieprodukten, dialkylsulfosuccinaten, alkylfenol-ethoxylaten en vetalkylethoxylaten.
15 Combinatie van nietionogene en anionogene dispergeermiddelen levert voordelen op in verband met beter dispergeervermogen en dergelijke combinaties worden in de meeste preparaten liever gebruikt. Linuron is in water nagenoeg onoplosbaar en wordt handzaam toegepast in de vorm van een 20 emulgeerbaar concentraat in een passend oplosmiddel, welk preparaat bijvoorbeeld andere bestanddelen mag bevatten, zoals oppervlakteaktieve stoffen of gecombineerd kan zijn met vaste vetdunningsmiddelen en bevochtigingsmiddelen.
De combinatie van linuron en de fenoxy-25 alkaanzuren wordt bij voorkeur verwerkt tot een enkel preparaat, dat een drager bevat, die in een enkele bewerking op het land kan worden gebracht. Dergelijke preparaten worden geacht nieuw te zijn en dus heeft een ander aspekt van de onderhavige uitvinding betrekking op een herbicide preparaat, dat een 30 aktief bestanddeel bevat van een mengsel van linuron en ten minste een fenoxyalkaanzuur met de formule op bijgaand formuleblad, waarin n een geheel getal van 1 tot 4 is, een waterstofatoom of een methylgroep voorstelt en R£, R^, R^ en R^, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn een waterstofatoom, een 35 halogeenatoom of een alkylgroep met 1 tot 4 koolstof atomen 8300483 9 voorstellen., of een. zout of een esterderivaat daarvan, eventueel in combinatie met een geschikte drager.
De nieuwe preparaten kunnen in allerlei bovengenoemde vormen worden vervaardigd. Het precieze gehalte 5 van deze preparaten kan volgens bekende kriteria in overeen stemming met de gebruikelijke bekende methoden worden gevarieerd. Aangezien aldus linuron ter verwerking als oplossing in water niet voldoende in water oplosbaar is, kan het slechts worden gesuspendeerd in watermedia of opgelost in een organisch 10 oplosmiddel. De fenoxyalkaanzuren kunnen hetzij worden gebruikt in de vorm van him zouten, die in een watermedium kunnen worden opgelost, hetzij in de vorm van hun organische ester-derivaten, die in een organisch oplosmiddel kunnen worden opgelost. Deze restrikties zijn welbekend en de nieuwe preparaten 15 worden bereid terwijl men deze restrikties op de normale wijze in aanmerking neemt. Zij kunnen worden bereid in een nieuwe vorm, bijvoorbeeld als een suspensie van een zout van een fenoxyalkaanzuur in een organisch oplosmiddel, dat linuron bevat, of als een suspensie van linuron in een oplossing van 20 het zout van het fenoxyalkaanzuur in water. De voorkeursvorm van het nieuwe preparaat is een emulgeerbaar concentraat van linuron en een in oplosmiddel oplosbare ester van een of meer fenoxyalkaanzuren, aangezien dit kan worden verdund en in een enkele bewerking over het land kan worden gesproeid. Op-25 losmiddelen, die voor gebruik bij dit aspekt van de uitvinding de voorkeur verdienen, zijn alifatische koolwaterstoffen, zoals kerosine, gasolie of lakbenzine, aromatische koolwaterstoffen, zoals zware aromatische nafta en xyleen. Als aromatische oplosmiddelen het merendeel of het geheel van het oplos-30 middel of een concentraat vormen, kan het nodig zijn een geschikt medeoplosmiddel toe te voegen teneinde al het linuron op te lossen. Geschikte medeoplosmiddelen zijn bijvoorbeeld cyclohexanon en isoforon.
Deze voorkeurspreparaten kunnen 10 tot 35 100 g linuron per liter en 100 tot 500 g fenoxyalkaanzuur per 8300483 ♦ ♦ 10 liter bevatten, bij bereiding .als een concentraat.. Op .bet moment van gebruik, worden zij bij voorkeur 20 tot 200 of liever 40 tot 100 maal met water verdund teneinde ze gemakkelijker op het land te kunnen brengen in een hoeveelheid, die voor 5 aktieve bestanddelen gewenst is.
Dergelijke preparaten kunnen goed een oppervlakteaktieve stof bevatten. Bij voorkeur wordt een mengsel van anionogene en nietionogene oppervlakteaktieve stof gebruikt, bijvoorbeeld een mengsel van een alkylbenzeensulfonaat en een 10 geethoxyleerde alkohol of alkylfenol.
. De nieuwe aktieve bestanddelen kunnen in een enkele of in een aantal trappen worden toegepast op een aantal verschillende oogstplanten, waarbij het gewenst is onkruidgroei te onderdrukken. Als boven opgemerkt worden zij 15 met name toegepast, bij graanoogsten en opnieuw;dngezaaid en gevestigd grasland, met inbegrip van klaver. Zij kunnen goed worden gebruikt op land, dat in de winter gezaaide gerst, haver en tarwe, in het.voorjaar gezaaide gerst,' haver en tarwe, onderzaaide granen en direkt gezaaide grassoorten bevat. Bij toe-20 passing in passende doses in het geschikte stadium van oogst-ontwikkeling is de nieuwe combinatie van herbiciden bijzonder geschikt in het onderdrukken van de groei van zwarte winde, herik, Stellaria of muur,, Fumaria of duivekervel, melde, papaver, boterbloemen, bilzekruid, penningkruid, kweekgras, bleke 25 Persicaria, tureluur, herderstasje, kleine netel, gladde distel en wilde radijs. De nieuwe werkwijzen en preparaten zijn bijzonder geschikt voor de bestrijding van de groei van Stellaria en herdertasje. De doses kunnen over een groot gebied variëren, afhankelijk van de bepaalde toepassing, de mate van orikruid-30 groeibestrijding, die gewenst is en van het bepaalde fenoxy- alkaanzuur of zuurmengsel, dat gebruikt wordt. De nieuwe combinatie van herbiciden kan ook in combinatie met andere bekende herbiciden worden gebruikt. In het algemeen is de toegepaste linurondosis 10 tot 5000 g/ha, bij voorkeur 20 tot 1000 g/ha en 35 liefst 50 tot 500 g/ha. De fenoxyalkaanzuurdosis kan variëren 8300 48 3 11 * van 50 tot 10000 g/ha, bijvoorbeeld 250 tot 7000,. liever 5000 g per ha en liefst 500 tot 3000 g/ha.
De volgende voorbeelden lichten de uitvinding toe.
5
Voorbeeld I
Men bereidde een nieuw preparaat volgens de uitvinding als een organische oplossing van de volgende samenstelling.
10 Linuron (technische kwaliteit) 25 g 24DB butylester 320 g MCPA isooctylester 56 g
Isoforon 30 g NANSA EVM 70 30 g - 15 Empilan KA5* 70 g
Xyleen aanvullend tot 1 1.
*Merknaam van een vetalkoholethoxylaat, verkocht door Albright & Wilson Limited, dat een 5 mol ethoxy-20 laat is van een in hoofdzaak C^q—£ alkohol met rechte keten, dat geen hoeveelheid water van betekenis bevat.
Voorbeeld II
Men bereidde een nieuw preparaat als een 25 organische oplossing van de volgende samenstelling:
Linuron, technisch 31,6 g/1 2,4-DB butylester 275 g/1 MCPA isooctylester 47,6 g/1
Cyclohexanon 20 g/1 30 Sandozol LDR 30 g/1
Sandozol LMN 50 g/1
Shallsol A tot 1 liter SANDOZOL LDR is een merknaam van een meng-35 sel van anionogene en nietionogene oppervlakteaktieve stoffen, 8300483 12 verkocht door de Sandoz Products Limited.
SANDOZOL LM is een merknaam van. een alifatisch polyoxyethyleenmengsel van oppervlakteaktieve stoffen, verkocht door Sandoz Products Limited.
5 SHELLSOL A is een merknaam van een oplos middel op koolwater stof has is met een sterk aromatisch gehalte, dat 31,3% 1,2,4 trimethylbenzeen en 47,5% andere Cg aromaten bevat.
10 .Voorbeeld III
Men voerde een proef uit op een enkele graslandlokatie die de toepassing behelsde van Ca) linuron, (b) een mengsel, van fenoxyalkaanzuren en (c) een combinatie van linuron en dezelfde fenoxyalkaanzuren. Elke'behandeling 15 werd op vier afzonderlijke stroken uitgevoerd. De algehele on-kruidbestrijding werd bepaald als een percentage vergeleken bij onbehandelde controlestroken.
De specifiek toegepaste preparaten waren 20 als volgt
Ca) LINURON 15 - een oplossing, die 150 g/1 linuron in xyleen en isoforon bevat.
Cb) PP 251 - een oplossing, die 220 g/1 2,4-DB Cin de vorm van de butylester) en 30 g/1 MCPA C in de 25 vorm van de isooctylester) in kerosine als oplosmiddel bevat.
Cc) FP 252 - een oplossing, die 30 g/1 linuron 220 g/1 2,4-DB Cin de vorm van de butylester) en 30 g/1 MCPA Cin de vorm van de isooctylester) in kerosine als oplosmiddel bevat.
30
De resultaten worden gegeven in de volgende tabel samen met het procent gemiddelde controle, voorspeld door de Colhyformule voor de onkruidbestrijding, die te verwachten is van de toepassing van zowel linuron als de fenoxy- 35 alkaanzuren op basis van de uitkomsten van de behandelingen Ca) 8300483 13 en. (b).
Behandeling Hoeveelheid/ Dosis Gemiddelde onkruid— ha (liter) (g) bestrijding % 5 (a) Linuron 1,0 150 85,0 (b) FP 251 5,0 1250 72,5 (c) EP 252 5,0 150+1250 99,5
Colhyvoorspelling (a+b) 95,9 10
Aldus is de verkregen gemiddelde onkruid-bestrijding groter dan het voorspelde geïndiceerde synergisme tussen de aktieve bestanddelen.
15 Voorbeeld IV
Men voerde proeven uit op zeven grasland-lokaties, die de toepassing behelsden van elk der specifieke preparaten (a), (b) en (c), beschreven in voorbeeld III op vier stroken van elke proef. De bestrijding van gewone Stellaria 20 werd vastgesteld als een percentage vergeleken met onbehandelde controlestroken. De resultaten zijn gegeven in de volgende tabel:
Behandeling Hoeveelheid/ Dosis Gemiddelde onkruid- 25 ha (liter) (g) bestrijding % (a) Linuron 0,5 75 47,8 (b) FP 251 2,5 625 27,5 (c) FP 252 2,5 75+625 81,0 30 Colbyvoorspelling (a+b) 62,2
Voorbeeld V
Men voerde een proef uit op een enkele graslandlokatie die de toepassing behelsde van elk der specifieke 35 preparaten (a), (b) en (c), beschreven in voorbeeld III, op vier 8300483 14 aparte stroken. De bes tr ij ving van herders tasje werd bepaald als een percentage vergeleken bij onbehandelde controlestroken.
De resultaten worden gegeven in de volgende tabel: 5 Behandeling Hoeveelheid/ Dosis Gemiddelde bestrij- ha (liter) (g) ding herderstasje % (a) Linuron 15 0,5 75 35,0 (b) FP 251 2,5 625 40,0 10 (c) FP 252 2,5 75+625 95,0
Colbyvoorspelling (a+b) 61,0 15 83 0 0 48 3
Claims (40)
1. Werkwijze voor het bestrijden van onkruidgroei op het land met het kenmerk, dat men op het land een doeltreffende hoeveelheid brengt van linuron en tenminste een fenoxyalkaanzuur met de formule op bijgaande formuleblad, 5 waarin n een geheel getal van 1 tot 4 is, een waterstof atoom of een methylgroep voorstelt en R^, R^, R^ en R,., die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, een waterstofatoom, een halogeenatoom of een alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen voorstellen, in de vorm van het zuur, of een zout of een esterderi-10 vaat daarvan.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men op het land per hectare 10 tot 5000 g linuron en 50 tot 10000 g fenoxyalkaanzuur brengt.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, 15 met het kenmerk, dat men op het land per hectare 30 tot 200 g linuron brengt.
4. Werkwijze volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat men op het land per hectare 75 tot 150 g linuron brengt.
5. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies met het kenmerk, dat men op het land per hectare 100 tot 5000 g fenoxyalkaanzuur brengt.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat men op het land per hectare 200 tot 3000 g 25 fenoxyalkaanzuur brengt.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men op het land per hectare 600 tot 2000 g 8300483 * fenoxyalkaanzuur brengt.
8. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies met bet kenmerk, dat de gewichtsverhouding van op het land gebrachte linuron en fenoxyalkaanzuur 1:200 tot 50:1 5 bedraagt.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de gewichtsverhouding 1:7 tot 7:1 bedraagt.
10. Werkwijze volgens conclusie 9, 10 met het kenmerk, dat de gewichtsverhouding 1:20 tot 1:1 bedraagt . 1-1. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat in de formule op bijgaand formuleblad voor het fenoxyalkaanzuur tenminste een der substi- 15 tuenten ^3» ^4 en ^5 een chlooratoom voorstelt..
12. Werkwijze volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat niet meer dan twee der substituenten Rg, Rg> R4 en chlooratomen voorstellen.
13. Werkwijze volgens conclusie 11 of 12, 20 met het kenmerk, dat de substituent en R^, R^, R^ en R,., voor zover zij geen chlooratomen voorstellen, waterstofatomen voorstellen.
14. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies 1 tot 10., met het kenmerk, dat de substituenten
25 R^, Rg, R^ en Rg, die alkylgroepen voorstellen, methylgroepen voorstellen.
15. Werkwijze volgens conclusie 14, met het kenmerk, dat of R^, of R,. een methylgroep voorstelt en de andere een waterstofatoom voorstelt.
16. Werkwijze volgens conclusie 14 of 15, met het kenmerk, dat Rg en R^ waterstofatomen voorstellen.
17. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat R^ een waterstofatoom voorstelt.
18. Werkwijze volgens een der conclusies 8300 48 3 % 1 tot 16 met het kenmerk, dat het £enoxyalkaanzuur 4-(2,4-dichloorfenoxy)boterzuur, 4- (4-chloor-2-meth.ylfen.oxy) boterzuur, (4-chloor-2-methylfenoxy)azijnzuur, 2,4,5-trichloorfenoxyazijn-zuur, 2-(4-chloor-2-methylfenoxy)azijnzuur, 2,4,5-trichloor- 5 fenoxyazijnzuur, 2-(4-chloor-2-methylfenoxy) propionzuur, 2-(2,4,5-trichloorfenoxy)propionzuur, 4-(4-chloor-2-methyl-fenoxy)boterzuur, 4-(2,4-dichloorfenoxy)boterzuur of 4-(2,4,5-trichloorfenoxy)boterzuur is.
19. Werkwijze volgens conclusie 18, 10 met het kenmerk, dat het fenoxyalkaanzuur 4-(2,4-dichloorfenoxy)- boterzuur, 4-(4-chloor-2-methylfenoxy)boterzuur, (4-chloor-2-methylfenoxy)boterzuur of (4-chloor-2-methylfenoxy)azijnzuur is.
20. Werkwijze volgens conclusie 19, 15 met het kenmerk, dat het fenoxyalkaanzuur een combinatie is van 4-(2,4-dichloorfenoxy)boterzuur met tenminste een der twee zuren 4-(4-chloor-2-methylfenoxy)boterzuur en (4-chloor-2-methylf enoxy) azi j nzuur.
21. Werkwijze volgens conclusie 20, 20 met het kenmerk, dat het 4-(2,4-dichloorfenoxy)boterzuur is gecombineerd met (4-chloor-2-methylfenoxy)azijnzuur.
22. Herbicide preparaat, dat aktieve bestanddelen en eventueel een drager bevat, met het kenmerk, dat het aktieve bestanddeel een mengsel omvat van linuron met 25 tenminste een fenoxyalkaanzuur met de formule op bijgaand formuleblad, waarin n een geheel getal van 1 tot 4 is, een waterstofatoom of een methylgroep voorstelt en R£, Rg, R^ en Rg, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, een waterstofatoom, een halogeenatoom of een alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen 30 voorstellen, of een zout of een esterderivaat daarvan.
23. Preparaat volgens conclusie 22, met het kenmerk, dat tenminste een der substituenten R^, Rg, R^ en Rg een chlooratoom voorstelt.
24. Preparaat volgens conclusie 23, 35 met het kenmerk, dat de substituenten R^, Rg, R^ en Rg voor zover 8300483 zij geen chlooratomen voorstellen, waterstofatomen voorstellen.
25. Preparaat volgens conclusie 22, met het kenmerk, dat tenminste een der substituent en R^j Rg, R^ en R^ een methylgroep voorstelt.
26. Preparaat volgens conclusie 25, met h.et kenmerk, dat of R^, of R,. een methylgroep en de andere een waterstofatoom voorstelt.
27. Preparaat volgens conclusie 26, met het kenmerk, dat R^ en R^ waterstofatomen voorstellen.
28. Preparaat volgens een der conclusies 22 tot 27 met het kenmerk, dat R^ een waterstofatoom voorstelt.
29. Preparaat volgens een der conclusies 22 tot 27 met het kenmerk, dat het fenoxyalkaanzuur 4-(2,4-dichloorfenoxy)boterzuur, 4-(4-chloor-2-methylfenoxy)boterzuur, 15 (4-chloor-2-methylfenoxy)azijnzuur, 2,4,5-trichloorfenoxyazijn- zuur, 2-(4-chloor-2-methylfenoxy)azijnzuur, 2,4,5-trichloor-fenoxyazijazuur, 2- (4-ch.loor-2-meth.ylfenoxy) propionzuur, 2-(2,4,5-trichloorfenoxy)propionzuur, 4-(4-chloor-2-methylfenoxy)boter-zuur, 4-(2,4-dichloorfenoxy)boterzuur of 4-(2,4,5-trichloor- 20 fenoxy)boterzuur is.
30. Preparaat volgens conclusie 29, met het kenmerk.,, dat het fenoxyalkaanzuur 4-(2,4-dichloorfenoxy)-boterzuur, 4-(4-chloor-2-methylfenoxy)boterzuur of (4-chloor- 2-methylfenoxy)azijnzuur is.
31. Preparaat volgens conclusie 30, met het kenmerk, dat het fenoxyalkaanzuur een combinatie is van 4-(2,4-dichloorfenoxy)boterzuur met tenminste een der-'.zuren 4-(4-chloor-2-methylfenoxy)boterzuur en (4-chloor-2-methyl-fenoxy)azijnzuur.
32. Preparaat volgens conclusie 31, met het kenmerk, dat het 4=-(2,4-dichloorfenoxy) boterzuur is gecombineerd met (4-chloor-2-methylfenoxy)azijnzuur.
33. Preparaat volgens een der conclusies 22 tot 32 met hét kenmerk, dat het fenoxyalkaanzuur aanwezig 35 is in de vorm van een ester. 8300483 ν' -*α
34. Preparaat volgens een der conclusies 22 tot 33, met ι-et kenmerk, dat de ester is gevormd met een alkohol met tenminste 4 koolstof atomen.
35. Preparaat volgens conclusie 33 of 34, 5 met het kenmerk, dat de ester een butyl-, isooctyl- of butoxy- ethylester is.
36. Preparaat volgens een der conclusies 33 tot 35 met bet kenmerk, dat het een oplosmiddel, een in oplosmiddel oplosbare ester van het fenoxyalkaanzuur, linuron en een 10 emulgator omvat.
37. Preparaat volgens conclusie 36, met het kenmerk, dat het oplosmiddel kerosine, gasolie, lak-benzine, zware aromatische nafta of xyleen is.
38. Preparaat volgens een der conclusies 15 22 tot 37, met het kenmerk, dat het per liter 10 tot 100 g linuron en 100 tot 500 g f enoxyalkaanzuur bevat.
39. Hieuwe werkwijze als beschreven in de beschrijving en/of de voorbeelden.
40. Nieuw herbicide preparaat als beschre- 20 ven in de beschrijving en/of de voorbeelden. 8300483 R5 R* - Cl —\(~^)/-0 ~(CHRi)nr~COOH Rr ·· ALBRIGHT & WILSOW LIMITED, Oldbury, Warley, West Midlands, Groot Brittannië 830 0 48 3
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8203970 | 1982-02-11 | ||
| GB8203970 | 1982-02-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8300483A true NL8300483A (nl) | 1983-09-01 |
Family
ID=10528253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8300483A NL8300483A (nl) | 1982-02-11 | 1983-02-09 | Herbicide preparaten. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3304408A1 (nl) |
| DK (1) | DK58083A (nl) |
| FR (1) | FR2520974B1 (nl) |
| IE (1) | IE54517B1 (nl) |
| NL (1) | NL8300483A (nl) |
| NZ (1) | NZ203238A (nl) |
| SE (1) | SE8300686L (nl) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA865037A (en) * | 1971-03-02 | Ciba Company Limited | Herbicidal composition and method | |
| BE465617A (nl) * | 1944-03-18 | |||
| NL106906C (nl) * | 1957-12-05 | |||
| GB973354A (en) * | 1960-10-31 | 1964-10-21 | Du Pont | Improvements in or relating to herbicidal compositions |
| GB973353A (en) * | 1960-10-31 | 1964-10-21 | Du Pont | New substituted ureas and herbicidal compositions containing them |
| NL283549A (nl) * | 1961-09-25 | |||
| US3288586A (en) * | 1963-11-07 | 1966-11-29 | Du Pont | Herbicidal methods employing an addition compound of 3-(3, 4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-methoxyurea and dodecylbenzenesulfonic acid |
| US3322527A (en) * | 1965-04-30 | 1967-05-30 | Du Pont | Herbicidal compositions and methods employing 3-(3, 4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-methoxyurea with 3-amino-1, 2, 4-triazole |
| CH504155A (de) * | 1967-04-06 | 1971-03-15 | Siegfried Ag | Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern |
| CA1106202A (en) * | 1978-12-13 | 1981-08-04 | Lawrence J. Giilck | Herbicidal concentrate containing ketone and amide solvent |
-
1983
- 1983-02-09 DE DE19833304408 patent/DE3304408A1/de not_active Withdrawn
- 1983-02-09 NZ NZ20323883A patent/NZ203238A/xx unknown
- 1983-02-09 NL NL8300483A patent/NL8300483A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-02-09 SE SE8300686A patent/SE8300686L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-02-10 DK DK58083A patent/DK58083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-02-10 IE IE27383A patent/IE54517B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-02-10 FR FR8302154A patent/FR2520974B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2520974B1 (fr) | 1986-10-10 |
| DK58083D0 (da) | 1983-02-10 |
| DK58083A (da) | 1983-08-12 |
| SE8300686L (sv) | 1983-08-12 |
| SE8300686D0 (sv) | 1983-02-09 |
| IE830273L (en) | 1983-08-11 |
| DE3304408A1 (de) | 1983-11-24 |
| NZ203238A (en) | 1990-08-28 |
| FR2520974A1 (fr) | 1983-08-12 |
| IE54517B1 (en) | 1989-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100232030B1 (ko) | 제초성 수성 미세유제 조성물 | |
| CN102300466B (zh) | 包含抑草生的除草组合物 | |
| HU229814B1 (en) | Herbicidal mixtures having a synergistic effect | |
| DE69803560T2 (de) | Wässrige herbizid-tensid-zusammensetzungen zur bekämpfung von gestrüpp am basalen oder ruhenden stock | |
| JPH06502401A (ja) | 相乗作用的除草剤組成物 | |
| EP0350079B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| HU184602B (en) | Plant growth regulating composition | |
| DE2633729A1 (de) | Gemische mit herbizidwirkung | |
| NL8300483A (nl) | Herbicide preparaten. | |
| JPH04305501A (ja) | 畑地用除草剤 | |
| EP0001328A1 (en) | Method and composition for combating weeds | |
| GB2115420A (en) | Derivatives of biologically active substituted tin compounds, emulsifiable concentrates of said derivatives and methods of controlling plant infestations | |
| GB1586463A (en) | Herbicidal compositions | |
| US4440561A (en) | Defoliant composition and method | |
| CA1206344A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| DE1642274B2 (de) | Mittel zur selektiven Unkraut bekampfung in Getreide | |
| EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
| EP0067712B1 (en) | A herbicidal composition and method for controlling the growth of plants | |
| EP0285880A2 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
| RU2376762C2 (ru) | Гербицидный состав и способ борьбы с сорными растениями | |
| NL8602721A (nl) | Mengsels van herbiciden en hun toepassing voor het behandelen van culturen. | |
| WO2023031846A1 (en) | Herbicidal composition for crop management and method thereof | |
| US4531965A (en) | Weed control method and composition | |
| US4353733A (en) | Herbicide mixture | |
| US4581373A (en) | Derivatives of biologically active substituted tin compounds, emulsifiable concentrates of said derivatives and method of controlling plant infestations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC |
|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed | ||
| BV | The patent application has lapsed |