NL8202974A - HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACID AND THE METHODS OF PREPARING AND USING IT. - Google Patents
HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACID AND THE METHODS OF PREPARING AND USING IT. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8202974A NL8202974A NL8202974A NL8202974A NL8202974A NL 8202974 A NL8202974 A NL 8202974A NL 8202974 A NL8202974 A NL 8202974A NL 8202974 A NL8202974 A NL 8202974A NL 8202974 A NL8202974 A NL 8202974A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- ooo
- alkyl
- ooo ooo
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 32
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000035784 germination Effects 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 241000233838 Commelina Species 0.000 claims description 3
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 claims description 3
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 claims description 2
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 claims description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTYZCUMXOXNVSI-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOO RTYZCUMXOXNVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- LXEPVHXXBMDAQC-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO LXEPVHXXBMDAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOO JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWTOMWQKTVMNMM-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO PWTOMWQKTVMNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(C)C)=CC=CC2=C1 PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 102100036943 Cytoplasmic protein NCK1 Human genes 0.000 description 1
- 108700037713 Cytoplasmic protein NCK1 Proteins 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 108700002138 Nck Proteins 0.000 description 1
- RRCYYLHJWRYWEI-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO RRCYYLHJWRYWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZNCFOEOCSGQL-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO VAZNCFOEOCSGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- SPMQQPJWDYULQF-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=C(C(=O)NS(=O)(=O)Cl)C=CC=C1 Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C(=O)NS(=O)(=O)Cl)C=CC=C1 SPMQQPJWDYULQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-YPZZEJLDSA-N carbane Chemical group [10CH4] VNWKTOKETHGBQD-YPZZEJLDSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 230000005087 leaf formation Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
ir-. 4 "· 1 — v £ir-. 4 "· 1 - v £
Herbicideverbindingen afgdeid van fenoxybenzoezuur en de werkwijzen ter bereiding ervan en gebruik ervan.Herbicidal Compounds Derived From Phenoxybenzoic Acid And Its Methods For Its Preparation And Use.
,De uitvinding heeft betrekking op nieuwe selec-tieve herbicides uit de familie van de fenoxybenzoezuren, op een verkvijze ter bereiding ervan en op de toepassing ervan.The invention relates to new selective herbicides from the phenoxybenzoic acid family, to an preparation for their preparation and to their use.
Verschillende herbicide derivaten van acifluor-5 feen, wat ook wel 5-/, 2-chloor ~ (tri fluormethyl) fenoxy_/ 2-nitro- benzoezuur genoemd wordt, en de zouten ervan, en in het bijzonder derivaten van het type bestaande uit alkyl, cycloalkyl, thioalkyl en fenylesters en zuuramides of chlorides zijn bekend. Dergelijke verbindingen worden beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 10 3.652.6it5, 3.78^.635, 3.873.302, 3.983.168, 3.907.866, 3.798.276, 3.928.U16 en U.063.929.Various herbicidal derivatives of acifluoro-5-phene, also referred to as 5- /, 2-chloro (trifluoromethyl) phenoxy / 2-nitrobenzoic acid, and its salts, and in particular derivatives of the type consisting of alkyl cycloalkyl, thioalkyl and phenyl esters and acid amides or chlorides are known. Such compounds are described in U.S. Pat. Nos. 3,652,6it5, 3,778,635, 3,873,302, 3,983,168, 3,907,866, 3,798,276, 3,928.U16, and U.063,929.
Een doel van de uitvinding is te voorzien in nieuwe herbicide verbindingen. In feite is het gewenst het grootst mogelijke aantal herbicides uit de familie in kwestie beschikbaar 15 te hebben om in staat te zijn het maximum aantal mogelijke proble-men van onkruidvernietiging op te lossen.An object of the invention is to provide new herbicidal compounds. In fact, it is desirable to have the greatest number of herbicides from the family in question available to be able to solve the maximum number of potential weed destruction problems.
De uitvinding heeft daarom betrekking op verbindingen van de formule 1, waarin W een groep -CH= of -CX^= of het stikstofatoom is, -N=; X^, Xg, X^ en een halogeenatoom voor-20 stellen, in het bijzonder fluor, chloor en broom; een polyhalogeen-alkylgroep, zoals CF^; NOg; CN; of een alkyl, alkoxy, alkylsulfo-nyl, sulfonamide, nitroso, of alkylcarboxylaatrest, waarbij de verschillende alkyl of alkoxygroepen, die hierboven genoemd zijn, meestal 1-¾ koolstofatomen hebben; een groep -OM, 25 M /», -N-COR^, -N of -X-Rc voorstelt; M een waterstofatoom of 2’ v 5 een kation, dat aanvaardbaar is in de landbouw, zoals een alkali-metaalkation, in het bijzonder een natriumkation, of een al of 30 niet gesubstitueerd ammoniumkation; X is 0 of S; Rg en R^ een al of niet gesubstitueerde hydrocarbylgroep, zoals alkyl of arylgroep 8202974 - 2 - s of een heterocyclische groep bij voorkeur met 1-12 koolstofatomen voorstellen; R^ en een van de betekenissen hebben gegeven voor Rg en ook vaterstof kan voorstellen of een alkoxyrest, of samen een enkelvoudige, eventueel gesubstitueerde tveevaardige kool-5 vaterstofrest kan vormen; en Reen van de betekenissen heeft gegeven voor M en ook een alkylgroep met 1-¾ koolstofatomen kan zijn.The invention therefore relates to compounds of the formula 1, wherein W is a group -CH = or -CX ^ = or the nitrogen atom, -N =; X ^, Xg, X ^ and a halogen atom, especially fluorine, chlorine and bromine; a polyhaloalkyl group, such as CF 4; Yet; CN; or an alkyl, alkoxy, alkylsulfonyl, sulfonamide, nitroso, or alkylcarboxylate radical, wherein the various alkyl or alkoxy groups mentioned above usually have 1-¾ carbon atoms; a group -OM, 25 M / », -N-COR ^, -N or -X-Rc; M a hydrogen atom or a cation acceptable in agriculture, such as an alkali metal cation, in particular a sodium cation, or an unsubstituted or substituted ammonium cation; X is 0 or S; R 9 and R 8 represent a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, such as alkyl or aryl group 8202974-2s or a heterocyclic group preferably having 1-12 carbon atoms; R 1 and have given one of the meanings for R 8 and may also represent hydrogen whether an alkoxy residue, or together may form a single optionally substituted carbohydrate hydrocarbon residue; and Reen has given the meanings for M and may also be an alkyl group having 1-¾ carbon atoms.
Meer precies kunnen Rg j., gelijk of ver-schillend kunnen zijn, een alkylgroep voorstellen met 1-¾ koolstof-10 atomen, die gesubstitueerd is door tenhoogste vier substituenten, zoals een arylgroep (in het bijzonder een fenylgroep), een chloor-of broomatoom of een hydroxyl, alkoxy, SH, alkylthio, carboxyl, alkylcarboxylaat of cyaangroep; een alkenyl of alkynylgroep bij voorkeur met 2-6 koolstofatomen; of een arylgroep, in het bijzon-15 der een fenylgroep, die eventueel gesubstitueerd is door tenhoogste vier substituenten, zoals chloor, broom of een alkyl, cyaan, carboxyl, alkylcarboxylaat, NOg, OH, alkoxy, SH of alkylthio-groep, vaarbij de verschillende alkyl- of alkoxygroepen, die hier-boven zijn genoemd als substituenten, bij voorkeur 1-¾ koolstof-20 atomen hebben; R^ en R^ ook vaterstof voor kunnen stellen of samen een alkyleenrest vormen bij voorkeur met koolstofatomen.More precisely, Rg j., Which may be the same or different, may represent an alkyl group having 1-¾ carbon-10 atoms, which is substituted by up to four substituents, such as an aryl group (especially a phenyl group), a chlorine or bromine atom or a hydroxyl, alkoxy, SH, alkylthio, carboxyl, alkyl carboxylate or cyano group; an alkenyl or alkynyl group preferably having from 2 to 6 carbon atoms; or an aryl group, especially a phenyl group, optionally substituted by up to four substituents, such as chlorine, bromine or an alkyl, cyano, carboxyl, alkyl carboxylate, NO5, OH, alkoxy, SH or alkylthio group, in addition to the various alkyl or alkoxy groups mentioned above as substituents, preferably have 1-¾ carbon-20 atoms; R 1 and R 2 may also represent hydrogen or together form an alkylene radical, preferably with carbon atoms.
Ren voorkeurs subfamilie van de verbindingen van de formule 1 vordt voorgesteld door de verbindingen, vaarin het chlooratoom, Xg e CF^, X^ = Cl of bij voorkeur NOg, W de 25 groep -CH= is en R dezelfde betekenis heeft als M.The preferred subfamily of the compounds of the formula 1 is represented by the compounds, wherein the chlorine atom, Xg e CF ^, X ^ = Cl or preferably NOg, W is the group -CH = and R has the same meaning as M.
De verbindingen, vaarin R^ vaterstof is, verdie-nen ook de voorkeur.The compounds where hydrogen is hydrogen are also preferred.
De uitvinding heeft ook betrekking op de verkvijzen ter bereiding van de produkten volgens de uitvinding.The invention also relates to the inventions for preparing the products according to the invention.
30 Deze verkvijzen bestaan uit het uitvoeren van een chemische reactie volgens een van de reactieschema's op het formuleblad, vaarin de verschillende symbolen de eerder aangegeven betekenissen hebben, tenzij anders vermeld.These selections consist of carrying out a chemical reaction according to one of the reaction schemes on the formula sheet, in which the various symbols have the meanings indicated previously, unless stated otherwise.
Bij de verkvijze volgens reactieschema B is de 35 eerste trap een produkt van de formule 2 te laten reageren met 8202974 ........... ’ δ ί - 3 - chloorsulfonylisocyanaat in een oplosmiddel of in een grote over-maat van dit chloorsulfonylisocyanaat. De temperatuur is in het algemeen 20-100° C, bij voorkeur U0-80° C. De concentratie van de produkten van de formules 2 en 3 is in het algemeen tussen 5-70 5 gev,#. Wanneer men een oplosmiddel gebruikt, kan dit bijvoorbeeld een eventueel gehalogeneerde alifatische of aromatische koolvater-stof, in het bijzonder tolueen, of een nitril of een ether zijn.In the procedure of reaction scheme B, the first stage is a product of the formula 2 to be reacted with 8202974 ............ δ ί - 3 - chlorosulfonyl isocyanate in a solvent or in a large excess of this chlorosulfonyl isocyanate. The temperature is generally 20-100 ° C, preferably 100-80 ° C. The concentration of the products of formulas 2 and 3 is generally between 5-70 ° C. When a solvent is used, it can be, for example, an optionally halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbon, in particular toluene, or a nitrile or an ether.
De reactie van de verbinding van de formule 3 met het produkt van de formule R^H vordt in het algemeen uitge-10 voerd tussen -1*0° C en +6o° C, bij voorkeur tussen -20° C en +30° C. De oplosmiddelen, die men kan gebruiken, zijn dezelfde als die van de voorgaande reactietrap. De concentratie van de produkten van de formules 3 en 1 is in het algemeen tussen 5-50 ¢. De reactie vordt voordelig uitgevoerd in aanwezigheid van tertiaire amines, 15 in het bijzonder triethylamine en pyridine; in plaats van een gebruikelijke zuuracceptor is het mogelijk de verbinding R^H zelf te gebruiken, die dan aanwezig is in een zeer veel grotere hoe-veelheid dan die velke normaal vordt gebruikt, indien het een-voudig een reagens is.The reaction of the compound of the formula III with the product of the formula R1H is generally carried out between -1 ° 0 ° C and + 60 ° C, preferably between -20 ° C and + 30 ° C C. The solvents that can be used are the same as those of the previous reaction step. The concentration of the products of formulas 3 and 1 is generally between 5-50 ¢. The reaction is advantageously carried out in the presence of tertiary amines, in particular triethylamine and pyridine; instead of a conventional acid acceptor, it is possible to use the compound R H itself, which is then present in a very much greater amount than that commonly used, if it is simply a reagent.
20 De uitvinding zal nu op niet beperkende wijze vorden gexllustreerd met de volgende voorbeelden.The invention will now be illustrated in a non-limiting manner with the following examples.
Voorbeelden I-XIXExamples I-XIX
Men voegt 18,1 g acifluorfeen toe aan 20 ml chloorsulfonylisocyanaat en vervarmt het reactiemengsel dan gelei-25 delijk tot 50° C onder roeren, totdat het vrijkomen van chloor-vaterstofgas ophoudt. Men koelt het mengsel, voegt 50 ml hexaan toe en filtreert het neerslag af, vast met hexaan en droogt in vacuo. Men verkrijgt 22,2 g 5-/ 2-chloor k-(trifluormethyl)fenoxy/ 2-nitro-N-chloorsulfonylbenzamide, dat men oplost in 100 ml aceto-30 nitril. Men roert de oplossing en koelt tot 0° C en voegt druppel-gevijs een oplossing toe van g dimethylamine in 20 ml aceto-nitril. Men laat het reactiemedium dan veer op 20° C komen en roert nog gedurende 1 uur bij deze temperatuur. Men dampt het acetonitril af en lost het residu op in chloroform. Men vast deze 35 chloroformoplossing met vater, droogt en concentreert en zuivert 8202974 - k - het residu door chromatografie op silica, vaarbij men chloroform gebruikt als het elutiemiddel. Dit geeft 10,8 g van de verbinding nr. *4 van de formule 5.18.1 g of acifluorphene are added to 20 ml of chlorosulfonyl isocyanate and the reaction mixture is then gradually warmed to 50 ° C with stirring until the release of hydrogen chloride gas ceases. The mixture is cooled, 50 ml of hexane is added and the precipitate is filtered off, solid with hexane and dried in vacuo. 22.2 g of 5- / 2-chloro- (trifluoromethyl) phenoxy / 2-nitro-N-chlorosulfonyl-benzamide are obtained, which is dissolved in 100 ml of aceto-nitrile. The solution is stirred and cooled to 0 ° C, and a solution of g of dimethylamine in 20 ml of acetonitrile is added dropwise. The reaction medium is then allowed to come to 20 ° C for a long time and stirring is continued for 1 hour at this temperature. The acetonitrile is evaporated and the residue is dissolved in chloroform. This chloroform solution is fixed with water, dried and concentrated and the residue is purified and purified by chromatography on silica, chloroform being used as the eluent. This gives 10.8 g of the compound No. * 4 of the formula.
De verschillende verbindingen nrs. 1-19 worden 5 bereid op dezelfde vijze, waarbij men het dimethylamine vervangt door het overeenkomstige amine of alcohol. De formules en fysische eigenschappen van deze produkten zijn verzameld in tabel A.The different compounds Nos. 1-19 are prepared in the same medium, replacing the dimethylamine with the corresponding amine or alcohol. The formulas and physical properties of these products are summarized in Table A.
Voorbeeld XXExample XX
Herbicide toepassing bij de voorontkiemingsbehandeling van plant-10 soorten.Herbicide application in the pre-germination treatment of plant-10 species.
Men zaait een aantal zaden in potten van 9 x 9 x 9 cm gevuld met lichte landbouwaarde, vaarbij het aantal zaden bepaald vordt als functie van de plantsoort en de afmeting van het 15 zaad.A number of seeds are sown in pots of 9 x 9 x 9 cm filled with light agricultural soil, the number of seeds being determined as a function of the plant species and the size of the seed.
De potten worden behandeld door besproeien met een hoeveelheid sproeimengsel, dat overeenkomt met een volumetrische aanbrengingsdosis van 500 1/ha en bevat de actieve ingredient bij de gewenste concentratie.The pots are treated by spraying with an amount of spray mixture corresponding to a volumetric application dose of 500 l / ha and contain the active ingredient at the desired concentration.
20 De behandeling met het sproeimengsel vordt daarom uitgevoerd op zaden, die niet bedekt zijn met aarde (onder de term "sproeimengsel" worden in het algemeen de preparaten ver-staan, die verdund worden met water, zoals zij worden aangebracht op de planten).Treatment with the spray mixture is therefore carried out on seeds which are not covered with soil (the term "spray mixture" generally refers to the preparations which are diluted with water as they are applied to the plants).
25 Het sproeimengsel gebruikt voor de behandeling is een waterige suspensie van de actieve ingredient, die 0,1 gev.# Cemulsol NP10 (een oppervlakte-actieve stof bestaande uit een ethyleenoxyde/alkylfenol condensaat, hoofdzakelijk uit een 10:1 ethyleenoxyde/nonylfenol condensaat) en 0,0*1 gew.% Tween 20 (een 30 oppervlakte-actieve stof bestaande uit het lauraat van een ethy-leenoxyde/sorbitol condensaat).The spray mixture used for the treatment is an aqueous suspension of the active ingredient, containing 0.1% # Cemulsol NP10 (a surfactant consisting of an ethylene oxide / alkyl phenol condensate, mainly a 10: 1 ethylene oxide / nonyl phenol condensate) and 0.0 * 1 wt% Tween 20 (a surfactant consisting of the laurate of an ethylene oxide / sorbitol condensate).
Deze suspensie wordt verkregen door mengen en malen van de ingredienten in een molen, zodat een gemiddelde deel-tjesafmeting wordt verkregen van minder dan *40 micron.This suspension is obtained by mixing and grinding the ingredients in a mill to obtain an average particle size of less than 40 microns.
35 Volgens de concentratie van actieve ingredient 8202974 S i - 5 - in het sproeimengsel, is de aangebrachte dosis aan actieve ingredient 0,25-¾ kg/ha.According to the concentration of active ingredient 8202974 S i - 5 - in the spray mixture, the applied dose of active ingredient is 0.25-¾ kg / ha.
Na behandeling worden de zaden bedekt met een ongeveer 3 mm dikke laag aarde.After treatment, the seeds are covered with an approximately 3 mm thick layer of soil.
5 De potten worden dan in bakken geplaatst, die bedoeld zijn het bevochtigingswater door sub-irrigatie te ontvangen en worden gedurende 21 dagen op een temperatuur van 22-2¾0 C en 70 % relatieve vochtigheid gehouden.The pots are then placed in trays, which are intended to receive the humidification water by sub-irrigation and are kept at a temperature of 22-2¾0 C and 70% relative humidity for 21 days.
Na 21 dagen wordt het aantal levende planten 10 in de potten behandeld met een sproeimengsel, dat de te beproeven actieve ingredient bevat, en het aantal levende planten in een bianco pot behandeld onder dezelfde omstandigheden, maar door middel van een sproeimengsel, dat geen actieve ingredient bevat, geteld. Het percentage vernietiging van de behandelde planten met 15 betrekking tot de onbehandelde bianco wordt aldus bepaald. Een percentage vernietiging gelijk aan 100 % duidt er op dat er een volledige vernietiging is van de plantsoort in kwestie en een percentage van 0 % duidt er op dat het aantal levende planten in de behandelde pot gelijk is aan dat in de bianco pot.After 21 days, the number of live plants in the pots is treated with a spray mixture containing the active ingredient to be tested, and the number of live plants in a bianco pot is treated under the same conditions, but by means of a spray mixture, which is not an active ingredient contains, counted. The percentage destruction of the treated plants with respect to the untreated bianco is thus determined. A percentage destruction equal to 100% indicates that there is complete destruction of the plant species in question and a percentage of 0% indicates that the number of live plants in the treated pot is equal to that in the bianco pot.
20 Voorbeeld XXIExample XXI
Herbicide toepassing bij de na-ontkiemingsbehandeling van plantsoort en.Herbicide application in the post-germination treatment of plant species and.
Men zaait een aantal zaden in potten van 9 x 9 x 25 9 cm gevuld met lichte landbouwaarde, waarbij dit aantal bepaald wordt als functie van de plantsoort en de aftaeting van het zaad.A number of seeds are sown in 9 x 9 x 25 cm pots filled with light agricultural soil, the number of which is determined as a function of the plant species and the size of the seed.
De zaden worden dan bedekt met een ongeveer 3 mm dikke laag aarde en men laat het zaad ontkiemen, totdat het een plantje heeft ontwikkeld in de geschikte ontwikkelingsfase.The seeds are then covered with an approximately 3 mm thick layer of soil and the seed is allowed to germinate until it has developed a plant in the appropriate development phase.
30 De behandelingsfase voor de grasachtige planten is de fase van de "tweede bladvorming". De geschikte fase voor soja is de fase van de "eerste drievoudige blad open". De behandelingsfase voor de andere tweezaadlobbigen is de fase van de "zaadlobben open, eerste echte blad ontwikkeld".The treatment phase for the grassy plants is the "second leaf formation" phase. The appropriate phase for soy is the "first triple leaf open" phase. The treatment phase for the other dicotyledons is the "cotyledons open, first true leaf developed" phase.
35 De potten worden dan behandeld door besproeiing 8202974 * s * - 6 - met een hoeveelheid sproeimengsel, die overeenkomt met een volume-trische aaribrengingsdosis van 500 1/ha en die de actieve ingredient in de gewenste concentratie bevat.The pots are then treated by spraying 8202974 * s * - 6 - with an amount of spray mixture corresponding to a volumetric application dose of 500 l / ha and containing the active ingredient in the desired concentration.
Het sproeimengsel vordt op dezelfde vijze be-5 reid als in voorbeeld XX.The spray mixture is prepared in the same manner as in Example XX.
Volgens de concentratie aan actieve ingredient in het sproeimengsel, is de aangebrachte dosis aan actieve ingredient 0,25-1* kg/ha.According to the concentration of active ingredient in the spray mixture, the applied dose of active ingredient is 0.25-1 * kg / ha.
De behandelde potten vorden dan geplaatst in 10 bakken, die bedoeld zijn het bevochtigingsvater door sub-irrigatie te ontvangen en vorden gedurende 21 dagen op een temperatuur van 22-2U0 C en een relatieve vochtigheid van 70 % gehouden.The treated pots are then placed in 10 trays, which are intended to receive the humidifier by sub-irrigation, and kept at a temperature of 22-200C and a relative humidity of 70% for 21 days.
Na 21 dagen vordt het aantal levende planten in de potten behandeld met het sproeimengsel, dat de te beproeven 15 actieve ingredient bevat, en het aantal levende planten in een bianco pot behandeld onder dezelfde omstandigheden, maar door middel van een sproeimengsel, dat geen actieve ingredient bevat, geteld. Het percentage vernietiging van de behandelde planten, met betrekking tot de onbehandelde bianco, vordt aldus bepaald.After 21 days, the number of live plants in the pots is treated with the spray mixture, which contains the active ingredient to be tested, and the number of live plants in a bianco pot is treated under the same conditions, but by means of a spray mixture, which is not an active ingredient. contains, counted. The percentage destruction of the treated plants, with respect to the untreated bianco, is thus determined.
20 Een percentage vernietiging gelijk aan 100 % duidt er op dat er een volledige vernietiging is geveest van de plantsoort in kvestie, en een percentage van 0 % duidt er op dat het aantal levende planten in de behandelde pot gelijk is aan dat in de bianco pot.20 A percentage of destruction equal to 100% indicates that there has been complete destruction of the plant species in cultivation, and a percentage of 0% indicates that the number of live plants in the treated pot is equal to that in the bianco pot .
De plantsoorten, vaarop de herbicide toepassing 25 vordt uitgeoefend, zijn aangegeven in tabel B.The plant species for which the herbicidal application is applied are shown in Table B.
De resultaten verkregen in de voorbeelden XX en XXI zijn aangegeven in tabel C, vaarin de voorontkiemingsresul-taten volgens voorbeeld XX als de na-ontkiemingsresultaten volgens voorbeeld XXI zijn verzameld. In de loop van deze proeven vas het 30 mogelijk verbeterde gedragseigenschappen vaar te nemen (in het bijzonder de selectiviteit) in vergelijking met een produkt dat representatief is voor de bekende stand van de techniek (Europese octrooischriften 3.1*16 en 23.392) en dat de formule 6 heeft. Voorbeeld XXI-bis 35 Uitstekende herbicide resultaten vorden ook 8202974 i v - 7 - verkregen onder toepassing van de natrimnzouten (verbindingen die de N-Na groep bevatten) van de verbindingen nrs. 5 en 9·The results obtained in Examples XX and XXI are shown in Table C, enter the pre-germination results of Example XX when the post-germination results of Example XXI are collected. In the course of these tests it is possible to take advantage of improved behavioral properties (in particular the selectivity) compared to a product representative of the prior art (European patents 3.1 * 16 and 23,392) and that the formula 6 has. EXAMPLE XXI-bis 35 Excellent herbicidal results are also obtained 8202974 v - 7 - using the sodium salts (compounds containing the N-Na group) of compounds Nos. 5 and 9 ·
De uitgevoerde proeven tonen daarom de opmerke-lijk voordelige eigenschappen van de verbindingen volgens de 5 uitvinding, zovel indien gebruikt voor de voorontkiemingsbehande-ling van gewassen, meer in het bijzonder van soja, als voor de na-ontkiemingsbehandeling, in het bijzonder van soja en granen, waaronder mais. In het geval van soja is de activiteit van de verbindingen bijzonder voordelig, wanneer dit gewas geinfecteerd 10 is met tweelobbige zaden, zoals malve, klis en dagbloem. De pro-dukten van de uitvinding tonen een verbeterde selectiviteit in vergelijking met het referentieprodukt.The tests carried out therefore demonstrate the remarkably advantageous properties of the compounds of the invention, so much when used for the pre-germination treatment of crops, more particularly of soy, as for the post-germination treatment, especially of soy and grains, including corn. In the case of soy, the activity of the compounds is particularly advantageous when this crop is infected with bilobed seeds, such as mallow, burdock and day flower. The products of the invention show an improved selectivity compared to the reference product.
In de praktijk worden de verbindingen volgens de uitvinding zelden alleen gebruikt. Meestal maken deze verb in-15 dingen deel uit van preparaten. Deze preparaten, die kunnen worden gebruikt als herbicides, bevatten als actieve ingredient een ver-binding volgens de uitvinding, zoals boven beschreven in combina-tie met vaste of vloeibare dragers, die aanvaardbaar zijn in de landbouw en oppervlakte-actieve stoffen, die ook aanvaardbaar zijn 20 in de landbouw. In het bijzonder kunnen de gebruikelijke inerte dragers en de gebruikelijke oppervlakte-actieve stoffen worden gebruikt. Deze preparaten maken ook deel uit van de uitvinding.In practice, the compounds of the invention are rarely used alone. Usually these compounds are part of preparations. These preparations, which can be used as herbicides, contain as active ingredient a compound according to the invention, as described above in combination with solid or liquid carriers, which are acceptable in agriculture and surfactants, which are also acceptable are 20 in agriculture. In particular, the usual inert carriers and the usual surfactants can be used. These preparations are also part of the invention.
Deze preparaten kunnen ook alle soorten andere ingredienten bevatten, zoals bijvoorbeeld beschermende colloides, 25 hechtmiddelen, verdikkers, thixotrope middelen, penetreringsmidde-len, stabilisatoren, sequestreringsmiddelen en dergelijke en ook andere bekende actieve ingredienten met pesticide eigenschappen (in het bijzonder insecticide, fungicide of herbicide eigenschappen), eigenschappen die de plantegroei bevorderen (in het bijzon-30 der kunstmesten) of eigenschappen die de plantegroei regelen.These preparations may also contain all kinds of other ingredients, such as, for example, protective colloids, adhesives, thickeners, thixotropic agents, penetrants, stabilizers, sequestrants and the like, as well as other known active ingredients with pesticidal properties (in particular insecticide, fungicide or herbicide properties), properties that promote plant growth (especially fertilizers) or properties that control plant growth.
Meer in het algemeen kunnen de verbindingen gebruikt volgens de uitvinding gecombineerd worden met elk van de vaste of vloeibare toevoegsels, die overeenkomen met de gebruikelijke recepteertech-nieken.More generally, the compounds used in accordance with the invention can be combined with any of the solid or liquid additives, which are consistent with conventional formulation techniques.
35 De gebruikte doses van de verbindingen volgens 8202974The doses of the compounds according to 8202974 used
- V- V
- 8 - de uitvinding kunnen varieren binnen wijde grenzen, in het bijzon-der volgens de aard van de toekomstige te verwijderen planten en de gebruikelijke graad van infectering van de gewassen door deze toekomstige planten.The invention can vary within wide limits, in particular according to the nature of the plants to be removed and the usual degree of infection of the crops by these future plants.
5 In het algemeen bevatten de preparaten volgens v. de uitvinding gewoonlijk 0,05-95 gew.# van ee^of meer actieve ingredienten volgens de uitvinding, 1-95 % van een of meer vaste of vloeibare dragers en, indien geschikt, 0,1-20 % van een of meer oppervlakte-actieve stoffen.Generally, the compositions of the invention usually contain 0.05-95 wt% of one or more active ingredients of the invention, 1-95% of one or more solid or liquid carriers and, if appropriate, 0 , 1-20% of one or more surfactants.
10 Overeenkomstig hetgeen reeds gezegd is, worden de verbindingen volgens de uitvinding in het algemeen gecombineerd met dragers en, indien geschikt, oppervlakte-actieve stoffen.In accordance with what has already been said, the compounds of the invention are generally combined with carriers and, where appropriate, surfactants.
In de onderhavige beschrijving wordt onder de term "drager" een organisch of anorganisch, natuurlijk of synthe-15 tisch materiaal verstaan, waarmee de actieve ingredient wordt gecombineerd om de aanbrenging ervan op de plant, op zaden of op de grond te vergemakkelijken. Deze drager is daarom in het algemeen inert en rnoet aanvaardbaar zijn in de landbouw, in het bijzonder op de behandelde planten. De drager kan vast zijn (kleisoorten, 20 natuurlijke of synthetische silicaten, siliciumoxyde, harsen, vassen, vaste kunstmesten en dergelijke^, of vloeibaar (water, alcoholen, in het bijzonder butanol, esters, in het bijzonder methylglycolacetaat, ketonen, in het bijzonder cyclohexanon en isoforon, petroleumfracties, aromatische koolwaterstoffen, in het 25 bijzonder xylenen, of paraffinische koolwaterstoffen, alifatische chloorkoolwaterstoffen, in het bijzonder trichloorethaan, of aromatische chloorkoolwaterstoffen in het bijzonder chloorbenzenen, in water oplosbare oplosmiddelen, zoals dimethylformamide, dimethyl-sulfoxyde en N-methylpyrrolidon, vloeibaar gemaakte gassen en 30 dergelijke).In the present description, the term "carrier" is understood to mean an organic or inorganic, natural or synthetic material, with which the active ingredient is combined to facilitate its application to the plant, to seeds or to the soil. This carrier is therefore generally inert and should be acceptable in agriculture, especially on the treated plants. The carrier may be solid (clays, natural or synthetic silicates, silicon oxide, resins, solids, solid fertilizers and the like, or liquid (water, alcohols, especially butanol, esters, especially methyl glycol acetate, ketones, especially cyclohexanone and isophorone, petroleum fractions, aromatic hydrocarbons, especially xylenes, or paraffinic hydrocarbons, aliphatic chlorohydrocarbons, especially trichloroethane, or aromatic chlorohydrocarbons, especially chlorobenzenes, water-soluble solvents, such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, , liquefied gases and the like).
De oppervlakte-actieve stof kan een emulgerings, dispergerings of bevochtigingsmiddel zijn van het ionische of niet-ionische type of een mengsel van dergelijke oppervlakte-actieve stoffen. Voorbeelden die genoemd kunnen worden zijn 35 zouten van polyacrylzuren, zouten van lignosulfonzuren, zouten van · 8202974The surfactant can be an emulsion, dispersion or wetting agent of the ionic or non-ionic type or a mixture of such surfactants. Examples that may be mentioned are salts of polyacrylic acids, salts of lignosulfonic acids, salts of 8202974
VV
- 9 - ^ fenblsulfon- of naftaleensulfonzuren, polycondensaten van ethyleen- oxyde met vetzuuralcoholen, vetzuren of vetzuuramines, gesubsti-tueerde fenolen (in het bijzonder alkylfenolen of arylfenolen), zouten van sulfobarnsteenzuuresters- taurinederivaten (in het ir 5 bijzonder alkyllauraten) fosforzuuresters van condensaten van ethyleenoxyde met alcoholen of fenolen, vetzuuresters van polyolen, en derivaten van de bovengenoemde verbindingen, die sulfaat, sulfo-naat en fosfaatgroepen bevatten. De aanwezigheid van tenminste een oppervlakte-actieve stof is in het algemeen essentieel, indien de 10 actieve ingredient en/of de inerte drager niet oplosbaar zijn in water en indien het aanbrengingsmiddel water is.- 9 - phenylsulfone or naphthalene sulfonic acids, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols, fatty acids or fatty acid amines, substituted phenols (in particular alkyl phenols or aryl phenols), salts of sulfosuccinic esters, taurine derivatives (in the particular 5 alkyl esters of condensates of phosphates of phosphates) of ethylene oxide with alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols, and derivatives of the above compounds containing sulfate, sulfonate and phosphate groups. The presence of at least one surfactant is generally essential if the active ingredient and / or the inert carrier are insoluble in water and if the application agent is water.
Voor hun toepassing zijn de verbindingen van de formule 1 daarom in het algemeen in de vorm van preparaten; deze preparaten volgens de uitvinding zijn zelf in een betrekkelijk 15 grote verscheidenheid van vaste of vloeibare vorrnen.For their use, the compounds of the formula I are therefore generally in the form of preparations; these compositions of the invention are themselves in a relatively wide variety of solid or liquid forms.
Als vorrnen van vaste preparaten kunnen genoemd worden verstuivingspoeders (met een gehalte van verbinding met de formule 1, die kan gaan tot 100 #) en korrels, in het bijzonder die verkregen door extrusie, door samenpersing, door impregnering 20 van een korrelvormige drager of door de vorming van korrels uit een poeder (het gehalte aan verbinding van de formule 1 in deze korrels ligt tussen 0,5-80 % voor de laatstgenoemde gevallen).As forms of solid preparations can be mentioned spraying powders (with a content of compound of the formula 1, which can go up to 100 #) and granules, in particular those obtained by extrusion, by compression, by impregnation of a granular carrier or by the formation of granules from a powder (the compound content of the formula 1 in these granules is between 0.5-80% for the latter cases).
De vaste preparaten bevatten meestal 20-80 % actieve ingredient.The solid preparations usually contain 20-80% active ingredient.
Als vorrnen van vloeibare preparaten of prepa-25 raten, die aangelengd moeten worden tot vloeibare samenstellingen bij aanbrenging, kunnen genoemd worden oplossingen, in het bijzonder emulgeerbare concentraten, emulsies, suspensieconcentraten, . aerosolen, bevochtigbare poeders, of strooipoeders, droge stroom-bare stoffen en pasta's.As forms of liquid preparations or preparations to be diluted into liquid compositions upon application, solutions can be mentioned, in particular emulsifiable concentrates, emulsions, suspension concentrates,. aerosols, wettable powders, or scattering powders, dry flowables and pastes.
30 De vloeibare preparaten bevatten meestal 10-80 % actieve ingredient.The liquid preparations usually contain 10-80% active ingredient.
De emulgeerbare of oplosbare concentraten bevatten meestal 10-80 % actieve ingredient, en de emulsies of oplossingen, die klaar zijn voor aanbrenging, bevatten 0,01-20 % 35 actieve ingredient. Naast het oplosmiddel kunnen de emulgeerbare 8202974 - 10 - concentraten indien nodig 2-20 % geschikte toevoegsels bevatten, zoals stabilisatoren, oppervlakte-actieve stoffen, penetrerings-middelen, corrosie-inhibitoren, kleurstoffen en hechtmiddelen.The emulsifiable or soluble concentrates usually contain 10-80% active ingredient, and the emulsions or solutions ready for application contain 0.01-20% active ingredient. In addition to the solvent, the emulsifiable 8202974-10 concentrates may contain 2-20%, if necessary, suitable additives such as stabilizers, surfactants, penetrants, corrosion inhibitors, dyes and adhesives.
Uitgaande van deze concentraten kunnen emul-5 sies of oplossingen van elke gewenste concentratie, die bijzonder geschikt is voor aanbrenging op de planten, vorden verkregen door verdunning met water.Starting from these concentrates, emulsions or solutions of any desired concentration, which is particularly suitable for application to the plants, can be obtained by dilution with water.
De samenstellingen van enkele emulgeerbare concentraten zullen nu worden gegeven als voorbeelden: 10 Actieve ingredient 250 gThe compositions of some emulsifiable concentrates will now be given as examples: 10 Active ingredient 250 g
Ethyleenoxyde/alkylfenyl condensaat 30 gEthylene oxide / alkyl phenyl condensate 30 g
Calciumalkylarylsulfonaat 50 gCalcium alkylaryl sulfonate 50 g
Petroleumdistillaatfractie die destilleert bij 160-185° C 670 g 15 Een ander preparaat is:Petroleum distillate fraction distilling at 160-185 ° C 670 g 15 Another preparation is:
Actieve ingredient 350 gActive ingredient 350 g
Ethyleenoxyde/castor olie condensaat 6θ gEthylene oxide / castor oil condensate 6θ g
Natriumalkylarylsulfonaat Uo gSodium alkylaryl sulfonate Uo g
Cyclohexanon 150 g 20 Xyleen ^00 gCyclohexanone 150 g 20 Xylene ^ 00 g
Een ander preparaat is:Another preparation is:
Actieve ingredient 1*00 gActive ingredient 1 * 00 g
Ethyleenoxyde/alkylfenol condensaat 100 gEthylene oxide / alkyl phenol condensate 100 g
Ethyleenglycolmethylether 250 g 25 Aromatische petroleumfractie die destilleert bij 160-185° C 250 gEthylene glycol methyl ether 250 g 25 Aromatic petroleum fraction which distills at 160-185 ° C 250 g
Een ander preparaat is:Another preparation is:
Actieve ingredient HOO gActive ingredient HOO g
Fosfaat van ethyleenoxyde/tristyryl-30 fenol condensaat 50 gPhosphate of ethylene oxide / tristyryl-30 phenol condensate 50 g
Fosfaat van ethyleenoxyde/alkylfenol condensaat 65 'gPhosphate of ethylene oxide / alkyl phenol condensate 65 g
Natriumalkylbenzeensulfonaat 35 gSodium alkyl benzene sulfonate 35 g
Cyclohexanon 300 g 35 Aromatische petroleumfractie, die destilleert bij 160—185° C ----------- - 150 g 8202974 - 11 -Cyclohexanone 300 g 35 Aromatic petroleum fraction, which distills at 160—185 ° C ----------- - 150 g 8202974 - 11 -
Een ander preparaat is:Another preparation is:
Actieve ingredient UOO g/l alkalimetaal dodecylbenzeensulfonaat 2k g/l 10:1 Ethyleenoxyde/nonylfenol condensaat 16 g/l 5 Cyclohexanon 200 g/lActive ingredient UOO g / l alkali metal dodecylbenzene sulfonate 2k g / l 10: 1 Ethylene oxide / nonylphenol condensate 16 g / l 5 Cyclohexanone 200 g / l
Aromatisch oplosmiddel aangevuld tot 1 1Aromatic solvent made up to 1 1
Een ander preparaat van een emulgeerbaar concentraat is:Another preparation of an emulsifiable concentrate is:
Actieve ingredient 250 gActive ingredient 250 g
Geepoxydeerde plantaardige olie 25 g 10 Mengsel van een alkylarylsulfonaat en een polyglycolether van vetzuuralco-holen 100 gEpoxidized vegetable oil 25 g 10 Mixture of an alkyl aryl sulfonate and a polyglycol ether of fatty acid alcohols 100 g
Dimethylformamide 50 gDimethylformamide 50 g
Xyleen 575 g 15 De suspensie concentraten, die kunnen worden aangebracht door sproeien, worden zodanig bereid, dat zij een stabiel fluxde produkt geven, dat geen afzetting vormfc (fijn-maling) en zij bevatten gewoonlijk 10-75 % actieve ingredient, 0,5-15 % oppervlakte-actieve stoffen, 0,1-10 % thixotrope midde-20 len, 0-10 % geschikte toevoegsels, zoals antischuimmiddelen, corrosie-inhibitoren, stabilisatoren, penetreringsmiddelen en hechtmiddelen, en als drager water of een organische vloeistof, waarin de actieve ingredient slecht oplosbaar of onoplosbaar is; bepaalde organische vaste stoffen of anorganische zouten kunnen 25 worden opgelost in de drager om bij te dragen in het voorkomen van afzetting of om als antivriesmiddelen te werken voor het water.Xylene 575 g 15 The suspension concentrates, which can be applied by spraying, are prepared to give a stable flux which does not deposit (finely grind) and they usually contain 10-75% active ingredient, 0.5 -15% surfactants, 0.1-10% thixotropic agents, 0-10% suitable additives, such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrating agents and adhesives, and as carrier water or an organic liquid, in which the active ingredient is poorly soluble or insoluble; certain organic solids or inorganic salts can be dissolved in the carrier to help prevent deposits or to act as antifreeze for the water.
Een samenstelling van een suspensie concentraat zal nu worden gegeven als voorbeeld:A composition of a suspension concentrate will now be given as an example:
Actieve ingredient 50 g 30 Fosfaat van ethyleenoxyde/tristyrylfenol condensaat 50 gActive ingredient 50 g 30 Phosphate of ethylene oxide / tristyrylphenol condensate 50 g
Ethyleenoxyde/alkylfenol condensaat 50 gEthylene oxide / alkyl phenol condensate 50 g
Natriumpolycarboxylaat 20 gSodium polycarboxylate 20 g
Ethyleenglycol 50 g 35 Organopolysiloxan olie (anti-schuimmiddel) 1 g 8202974 * s.Ethylene glycol 50 g 35 Organopolysiloxan oil (anti-foaming agent) 1 g 8202974 * s.
- 12 -- 12 -
Polysaccharide 12,5 gPolysaccharide 12.5 g
Water 316,5 g ( De bevochtigbare poeders (of sproeipoeders) vorden gevoonlijk zodanig bereid, dat zij 20-95 % actieve ingre-5 dient bevatten, en zij bevatten gevoonlijk naast de vaste drager 0-5 % van een bevochtigingsmiddel, 3-10 % van een dispergeermiddel en indien nodig 0-10 % van een of meer stabilisatoren en/of andere toevoegsels, zoals penetreringsmiddelen, hechtmiddelen, anti-aankoekmiddelen, kleurstoffen en dergelijke.Water 316.5 g (The wettable powders (or sprays) are conventionally prepared to contain 20-95% active ingredients, and they typically contain 0-5% of a wetting agent in addition to the solid carrier, 3-10 % of a dispersant and, if necessary, 0-10% of one or more stabilizers and / or other additives, such as penetrants, adhesives, anti-caking agents, dyes and the like.
10 Verschillende samenstellingen van bevochtigbare poeders zullen nu worden gegeven als voorbeelden:10 Different compositions of wettable powders will now be given as examples:
Actieve ingredient 50 %Active ingredient 50%
Calciuxnlignosulfonaat (uitvlokmiddel) 5 %Calciuxnignosulfonate (flocculant) 5%
Isopropylnaftaleensnlfonaat (anionisch 15 bevochtigingsmiddel) 1 %Isopropylnaphthalene snlphonate (anionic wetting agent) 1%
Kaolien (vulstof) 39 %Kaolin (filler) 39%
Kiet /^bkend siliciumoxyde 5 %Kiet / ^ bkend silica 5%
Een ander voorbeeld van een bevochtigbaar poeder, dit keer van 80 % sterkte, is: 20 Actieve ingredient 80 %Another example of a wettable powder, this time of 80% strength, is: 20 Active ingredient 80%
Natriumalkylnaftaleensulfonaat 2 %Sodium alkyl naphthalene sulfonate 2%
Natriumlignosulfonaat 2 %Sodium lignosulfonate 2%
Ko, . . . .Ko,. . . .
·*- Nxet ^rekend siliciumoxyde 3 5*· * - Nxet ^ counting silicon oxide 3 5 *
Kaolien 13 % 25 Een ander voorbeeld van een bevochtigbaar poeder is:Kaolin 13% 25 Another example of a wettable powder is:
Actieve ingredient 50 %Active ingredient 50%
Natriumalkylnaftaleensulfonaat 2 %Sodium alkyl naphthalene sulfonate 2%
Lage-viscositeits methylcellulose 2 %Low viscosity methyl cellulose 2%
Diatomaeenaarde k6 % 30 Een ander voorbeeld van een bevochtigbaar poeder is:Diatomaceous earth k6% 30 Another example of a wettable powder is:
Actieve ingredient 90 %Active ingredient 90%
Natriumdioctylsulfosuccinaat 0,2 %Sodium dioctyl sulfosuccinate 0.2%
Synthetisch siliciumoxyde 9j8 %Synthetic silicon oxide 9j8%
Een andere samenstelling van een sproeipoeder, dit keer van U0 % 35 sterkte, is: 8202974 - 13 -Another composition of a spray powder, this time of U0% 35 strength, is: 8202974 - 13 -
Actieve ingredient ^00 gActive ingredient ^ 00 g
Natriumlignosulfonaat 50 gSodium lignosulfonate 50 g
Natriumdibutylnaftaleensulfonaat 10 gSodium dibutylnaphthalene sulfonate 10 g
Siliciumoxyde 5^0 g 5 Een ander sproeipoeder nu van 25 % is:Silicon oxide 5 ^ 0 g 5 Another spray powder now of 25% is:
Actieve ingredient 250 gActive ingredient 250 g
Isooctylfenoxy-polyoxyethyleen-ethanol 25 gIsooctylphenoxy-polyoxyethylene ethanol 25 g
Mengsel van gelijke gewichtsdelen Champagne kalk en hydroxyethylcellulose 17 g 10 Natriumaluminosilicaat 5^3 gMixture by weight parts of Champagne lime and hydroxyethyl cellulose 17 g 10 Sodium aluminosilicate 5 ^ 3 g
Kiezelgoer 165 gKieselguhr 165 g
Een ander sproeipoeder, nu van 10 % is:Another spray powder, now of 10% is:
Actieve ingredient 100 gActive ingredient 100 g
Mengsel van natriumzouten van verzadigde 15 vetzuursulfaten 30 gMixture of sodium salts of saturated fatty acid sulfates 30 g
Naftaleensulfonzuur/formaldehyde conden- saat 50 gNaphthalene sulfonic acid / formaldehyde condensate 50 g
Kaolien 820 gKaolin 820 g
Om deze sproeipoeders of bevochtigbare poeders 20 te verkrijgen, worden de actieve ingredienten grondig gemengd met de verdere stoffen in geschikte mengers, of de poreuze vulstof vordt gelmpregneerd met de gesmolten actieve ingredient, en het mengsel wordt gemalen in molens of andere geschikte vergruizers. Dit geeft sproeipoeders van voordelige bevochtigbaarheid en sus-25 pendeerbaarheid; zij kunnen worden gesuspendeerd in water in elke gewenste concentratie en deze suspensie kan zeer voordelig worden gebruikt, in het bijzonder voor aanbrenging op de bladeren van planten.To obtain these spray powders or wettable powders, the active ingredients are thoroughly mixed with the further materials in suitable mixers, or the porous filler is impregnated with the molten active ingredient, and the mixture is ground in mills or other suitable pulverizers. This gives spray powders of advantageous wettability and suspensibility; they can be suspended in water at any desired concentration and this suspension can be used very advantageously, especially for application to the leaves of plants.
De droge stroombare stoffen (meer precies zijn 30 dit korrels, die gemakkelijk dispergeerbaar zijn in water) hebben een samenstelling die nagenoeg gelijk is aan die van de bevochtig-bare poeders. Zij kimnen worden bereid door de vorming van korrels uit preparaten beschreven voor de bevochtigbare poeders, hetzij volgens een nat proces (in contact brengen van de fijnverdeelde 35 actieve ingredient met de inerte vulstof en met een kleine hoeveel- 8202974 - 1¼ - heid water, bijvoorbeeld 1-20 %, of een waterige oplossing van dispergeermiddel of bindmiddel, gevolgd door drogen en zeven) of volgens een droogproces (samenpersing, gevolgd door malen en zeven).The dry flowables (more precisely these granules, which are readily dispersible in water) have a composition substantially equal to that of the wettable powders. They can be prepared by forming granules from preparations described for the wettable powders, either by a wet process (contacting the finely divided active ingredient with the inert filler and with a small amount of water, for example, 8202974 - 1¼). 1-20%, or an aqueous solution of dispersant or binder, followed by drying and sieving) or by a drying process (compression, followed by grinding and sieving).
Een recept van een droge stroombare stof zal 5 nu als voorbeeld worden gegeven:A dry flowable fabric recipe will now be given as an example:
Actieve ingredient 800 gActive ingredient 800 g
Natriumalkylnaftaleensulfonaat 20 gSodium alkyl naphthalene sulfonate 20 g
Methyleen-bis-(natriumnaftaleensulfonaat) 80 gMethylene bis (sodium naphthalene sulfonate) 80 g
Kaolien 100 g 10 In plaats van de bevochtigbare poeders is het mogelijk pasta's te produceren. De omstandigheden en wijzen van produktie en gebruik van deze pasta's zijn gelijk aan die van de bevochtigbare poeders of sproeipoeders.Kaolin 100 g 10 Instead of the wettable powders, it is possible to produce pastes. The conditions and methods of production and use of these pastes are the same as those of the wettable powders or spray powders.
Zoals reeds vermeld vallen de waterige disper-15 sies en emulsies, bijvoorbeeld samenstellingen verkregen door verdunning met water, een bevochtigbaar poeder of een emulgeer-baar concentraat volgens de uitvinding, binnen het algemene kader van de samenstellingen, die gebruikt kunnen worden volgens de uitvinding. De emulsies kunnen van het water-in-olie of olie-in-water 20 type zijn en zij kunnen een dikke consistentie hebben, zoals van "mayonnaise".As already mentioned, the aqueous dispersions and emulsions, for example compositions obtained by dilution with water, a wettable powder or an emulsifiable concentrate according to the invention, fall within the general scope of the compositions which can be used according to the invention. The emulsions can be of the water-in-oil or oil-in-water type and they can have a thick consistency, such as "mayonnaise".
A1 deze waterige dispersies of emulsies, of sproeimengsels, kunnen worden aangebracht op de gewassen, waarin onkruiden moeten worden bestreden, op elke geschikte wijze, hoofd-25 zakelijk door besproeiing, in doses die in het algemeen van de orde zijn van 100-1200 1 sproeimengsel per ha.All these aqueous dispersions or emulsions, or spray mixtures, can be applied to the crops in which weeds are to be controlled, in any suitable manner, mainly by spraying, in doses generally of the order of 100-1200 L spray mixture per ha.
De korrels, die bedoeld zijn op de grond ge-bracht te worden, worden gewoonlijk zodanig vervaardigd, dat zij afmetingen hebben tussen 0,1-2 mm en zij kunnen worden vervaar-30 digd door agglomerering of impregnering. Bij voorkeur bevatten de korrels 1-25 % actieve ingredient en 0-10 % toevoegsels, zoals stabilisatoren, langzame vrijgeefmodificatoren, bindmiddelen en oplosmiddelen.The granules intended to be applied to the soil are usually manufactured such that they have dimensions between 0.1-2 mm and they can be manufactured by agglomeration or impregnation. Preferably, the granules contain 1-25% active ingredient and 0-10% additives such as stabilizers, slow release modifiers, binders and solvents.
Een voorbeeld van de samenstelling van korrels 35 is: 8202974 - 15 -An example of the composition of grains 35 is: 8202974 - 15 -
Actieve ingredient 50 gActive ingredient 50 g
Propyleenglycol 25 g KLei (deeltjesafmeting 0,3-0,8 mm) 925 gPropylene glycol 25 g KLei (particle size 0.3-0.8 mm) 925 g
Zoals aangegeven heeft de uitvinding ook 5 betrekking op een werkwij ze voor het vernietigen van onkruiden in gewassen, in bet bijzonder granen, zoals tarwe en ook mais en soja, bij welke werkvijze men een effectieve hoeveelheid, die niet giftig is voor het gewas in kwestie, van tenminste een van de ver-bindingen volgens de uitvinding aanbrengt op de planten en/of 10 op de grond in de zone, waarin onkruiden moeten worden vernietigd. In de praktijk worden deze verbindingen gebruikt in de vorm van herbicide preparaten volgens de uitvinding, die eerder beschreven zijn. In het algemeen geven hoeveelheden actieve ingredient van 0,01-5 kg/ha, bij voorkeur 0,1-2 kg/ha goede resultaten, waarbij 15 het duidelijk zal zijn dat de keuze van de hoeveelheid te gebruiken actieve ingredient afhangt van de ernst van het op te lossen pro-bleem, de klimatologische omstandigheden en het gewas in kwestie.As indicated, the invention also relates to a method of destroying weeds in crops, in particular cereals such as wheat and also corn and soy, in which methods an effective amount which is not toxic to the crop in question apply at least one of the compounds of the invention to the plants and / or to the soil in the zone in which weeds are to be destroyed. In practice, these compounds are used in the form of herbicidal compositions of the invention previously described. In general, amounts of active ingredient of 0.01-5 kg / ha, preferably 0.1-2 kg / ha give good results, it being clear that the choice of the amount of active ingredient to be used depends on the severity of the problem to be solved, the climatic conditions and the crop in question.
De behandeling kan worden uitgevoerd hetzij als een voorontkie-mingsbehandeling van de gewassen en de toekomstige planten, of 20 als een voorzaaibehandeling van de gewassen met opname in de grond (deze opname is daarom een complementaire bewerking bij het behandelingsproces volgens de uitvinding) of als een na-ontkiemings-behandeling, Andere uitvoeringsvormen van de behandelingswerkwijze volgens de uitvinding kunnen ook worden gebruikt. Zo is het moge-25 lijk de actieve ingredient aan te brengen op de grond met of zonder opname alvorens een gewas wordt uitgeplant.The treatment can be carried out either as a pre-germination treatment of the crops and future plants, or as a pre-sowing treatment of the crops with incorporation into the soil (this incorporation is therefore a complementary operation in the treatment process according to the invention) or as a post-germination treatment. Other embodiments of the treatment method of the invention may also be used. For example, it is possible to apply the active ingredient to the soil with or without uptake before a crop is planted.
De behandelingswerkwijze van de uitvinding vindt zowel toepassing in het geval van eenjarige als meerjarige gewassen. In het laatste geval verdient het de voorkeur de actieve 30 ingredienten volgens de uitvinding aan te brengen op een plaatse-lijke wijze, bijvoorbeeld tussen de rijen van de genoemde gewassen.The treatment method of the invention is applicable both in the case of annual and perennial crops. In the latter case, it is preferable to apply the active ingredients according to the invention in a local manner, for instance between the rows of said crops.
35 8202974 - 16 -35 8202974 - 16 -
TAEEL A: produkten van de formule JTABLE A: products of the formula J
Verbinding R1 Smpt. in °C Opbrengst ncK ____________________________ 1 CH3-CH2-0- 150 76,5 % 2 CH3\ CH / CH-0- 110 85 % 3 CH3-0- 150 38 % (CH3)2N- 73 It8 % 5 CH3-NH- 205 27 % 6 [^N- 39 % - O- 192 k6 % y och3 8 1U0 27 %Connection R1 Mp. in ° C Yield ncK ____________________________ 1 CH3-CH2-0- 150 76.5% 2 CH3 \ CH / CH-0- 110 85% 3 CH3-0- 150 38% (CH3) 2N- 73 It8% 5 CH3-NH - 205 27% 6 [^ N- 39% - O- 192 k6% y och3 8 1U0 27%
Nch3 9 NH2 135-1^0 59 % 10 ^-NH- 188 90 % 11 Cl-^j^—NH- 190 8k l 12 190 68 %Nch3 9 NH2 135-1 ^ 0 59% 10 ^ -NH- 188 90% 11 Cl- ^ j ^ —NH- 190 8k l 12 190 68%
Cl 13 <$>- NH- 183 29,5 %Cl 13 <$> - NH- 183 29.5%
Cl A C"- 155 t 3^ % 15 ClvCl 80 79 % 16 01 ciXjVm- 180 87 % 17 (Λ-ηη- 65 25,5 % ci-*—' 18 Cl-^-NH- 180 72 %Cl A C "- 155 t 3 ^% 15 ClvCl 80 79% 16 01 ciXjVm- 180 87% 17 (Λ-ηη- 65 25.5% ci - * - '18 Cl - ^ - NH- 180 72%
Cl>_.Cl> _.
19 (jaym- 185 76,5 %19 (yaym- 185 76.5%
Cl*·*-' 8202974 - 17 -Cl * · * - '8202974 - 17 -
TABEL BTABLE B
Naam Latijnse naam AfkortingName Latin name Abbreviation
Tarve WHETarve WHE
Gevas „ .Case ".
Soja-Soy
boon SOYbean SOY
fHanepoot Echinochloa crus-galli ECHfHanepoot Echinochloa crus-galli ECH
Malve Abutilon theophrasti ABUMallow Abutilon theophrasti ABU
On- Klis Xanthium pennsylvanicum XANOn-Burdock Xanthium pennsylvanicum XAN
kruid Wilde Sinapis arvensis SINherb Wild Sinapis arvensis SIN
mosterdmustard
Katte- Amaranthus retroflexus PWKatte- Amaranthus retroflexus PW
staarttail
Dagbloem Ipomea purpurea IPODayflower Ipomea purpurea IPO
^(eenjarig) 8202974 - 18 - § ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo CO oo la ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo a ooo o oo ooo ooo ooo ooo ο o ooo < oooooooooooooooooooo ooo t)j] ^ r· r· T-* r- r· r· t-*- r· r· v* r~ r· ^ r· r* f·*^ (annual) 8202974 - 18 - § ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo CO oo la ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo a ooo o oo ooo ooo ooo ooo ο o ooo <oooooooooooooooooooo ooo t) j] ^ r · R · T- * r- r · r · t - * - r · r · v * r ~ r · ^ r · r * f · *
GG
•g <u a ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo •HH OOO O OO OOO OOO OOO O O ON CO VO LA ooo wj Qjj r— r* r“ r* r“ r· r· r“* r· r* r~ t** t~* τ—< r* t“* r·' r' o IO ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo dp* O O ON O O On ooo OOO OOO OOO OCOCO ooo ^ t· ϊ" r* r* r“ t·* τ-·' r™ r-* r** r~ τ—» r“* r-* t—» t—» r—* n r’ i O I ooo o oo ooo o o ooo ooo ooo ooo pq i ooo ο ιλιλ on ono to ο o oototo ooo <jj | r— »— CO r— τ— i—* f* W I ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo u i vo oo on o co ο o no ο o oo oj o no pq | i— i— t— τ"^ t™1 i— _I. .....• g <ua ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo • HH OOO O OO OOO OOO OOO OO ON CO VO LA ooo wj Qjj r— r * r “r * r“ r · r · r “* r · r * r ~ t ** t ~ * τ— <r * t “* r · 'r' o IO ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo dp * OO ON OO On ooo OOO OOO OOO OCOCO ooo ^ t · ϊ" r * r * r “t · * τ- · 'r ™ r- * r ** r ~ τ—» r “* r- * t—» t— »r— * n r' i OI ooo o oo ooo oo ooo ooo ooo ooo pq i ooo ο ιλιλ on ono to ο o oototo ooo <yj | r— »- CO r— τ— i— * f * WI ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ui vo oo on o co ο o no ο o oo oj o no pq | i— i— t— τ "^ t ™ 1 i— _I. .....
3 1 OOO o oo ooo oo ooo ooo ooo ooo I o3 1 OOO o oo ooo oo ooo ooo ooo ooo I o
CO I ICO I I
W I ooooooooo OOCOOOOOOOOOOOO O μ} I CM OJ o la ON cnW I ooooooooo OOCOOOOOOOOOOOO O μ} I CM OJ o la ON cn
PQ I NOPQ I NO
►q t a i < a i ooo o oo ooo o ooooooooooooo B 3 i on cm ο o cn |xj I r- a I ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo bfl H I ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo G υΐ 1 T“* t—· Γ~· τ" t“ τ*·* 1" t—> T“ i— ii— r~· T“ r— *—' t— *—* l— i— i— 'e !►qtai <ai ooo o oo ooo o ooooooooooooo B 3 i on cm ο o cn | xj I r- a I ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo bfl HI ooo o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo G υΐ 1 T “ * t— · Γ ~ · τ "t" τ * · * 1 "t—> T“ i— ii— r ~ · T “r— * - 't— * - * l— i— i—' e!
V IV I
•rtOIOOOOOOOOOO ooooooooooooo ^Pnioocoo oola on w O O un oo co cn +3 |__J I t— t— r— r-*• rtOIOOOOOOOOOO ooooooooooooo ^ Pnioocoo oola on w O O un oo co cn +3 | __J I t— t— r— r- *
β Iβ I.
O IO I
h IHi
O D I OlAlAO oo ooo ooo ooo ooo ooo oooO D I OlAlAO oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo
0 PQ I O ON ON o o on ooo ooo OOO OOO NOtncVl O O ON0 PQ I O ON ON o o on ooo ooo OOO OOO NOtncVl O O ON
^ | »—· t- fr·^ r'r'r' ^r" r— r— a i la ο ο o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo O I ON OJ ON no OLAOJ OOO OOON o oo |Vj | r" r· r* r* r· t— r·* ............^ | »- · t- fr · ^ r'r'r '^ r" r— r— ai la ο ο o oo ooo ooo ooo ooo ooo ooo OI ON OJ ON no OLAOJ OOO OOON o oo | Vj | r "r · r * r * r · t— r · * ............
82029748202974
Mdl LA lAlALAlAtALAIAMdl LA lAlALAlAtALAIA
ocai cm cu oj oj cni oj oj oj GQ >r( *> *«·>*··»·> O Ml *- O -=f τ-o -d· »- o -3· «- Ο -4· ·“ Ο -3· *- Ο -=f »— Ο J· »- ο Ω ;*|ocai cm cu oj oj cni oj oj oj GQ> r (*> * «·> * ··» ·> O Ml * - O - = f τ-o -d · »- o -3 ·« - Ο -4 · · "Ο -3 · * - Ο - = f» - Ο J · »- ο Ω; * |
Μ IΜ I
β Iβ I.
•π I• π I
Ό IΌ I
β · IβI
•Η Ο I *“ CVJ cn LA NO C- 00 £t a »• Η Ο I * “CVJ cn LA NO C- 00 £ t a»
% I% I
0) I0) I
_ „ > I_ "> I
- 19 - δ ! οοο οσο οοο οοο σοο οοο οοο οοο οοο- 19 - δ! οοο οσο οοο οοο σοο οοο οοο οοο οοο
03 I I03 I I
1¾ I οοο οοο οοο οοο οοο οοο οοο οοο οοο.1¾ I οοο οοο οοο οοο οοο οοο οοο οοο οοο.
ffl I Iffl I I
SI οοο οσο ο'οο οοο οοο οοο οοο οοο οοο I ΟΟΟ ΟΟΟ Ο Ο ΙΑ ΟΟ ΟΟ ΟΟΟ Ο Ο 1Λ Ο LA Ο ΙΑ ΙΑ | r— r— r-· γ— τ— r— r— (— r“ t" η η ι—1 r— χ—' χ— r-~ r· t—' to !SI οοο οσο ο'οο οοο οοο οοο οοο οοο οοο I ΟΟΟ ΟΟΟ Ο Ο ΙΑ ΟΟ ΟΟ ΟΟΟ Ο Ο 1Λ Ο LA Ο ΙΑ ΙΑ | r— r— r- · γ— τ— r— r— (- r “t" η η ι — 1 r— χ— 'χ— r- ~ r · t—' to!
d Id I
•H a lOOLAOOOOOOOOOOOOOO ooooooooo• H a lOOLAOOOOOOOOOOOOOO ooooooooo
gM I Ο Ο σ\ Ο Ο 00 σ\σ\α> Ο OvCO Ο O On «5 00 ON ON LA On CO CO OOOJgM I Ο Ο σ \ Ο Ο 00 σ \ σ \ α> Ο OvCO Ο O On «5 00 ON ON LA On CO CO OOOJ
CQ I r“ r- r" r. r- .— CO t- r"CQ I r “r- r" r. R- .— CO t- r "
•Η I• Η I
-¾ !-¾!
43 I43 I
C O I OOO OOO OOO OOO OOO OOO 0.0 0 ooo oooC O I OOO OOO OOO OOO OOO OOO 0.0 0 ooo ooo
O PM I O oo CO O O On OOO 00 CO 00 OOO OnOOCO co no.no O LA LA O 00 LAO PM I O oo CO O O On OOO 00 CO 00 OOO OnOOCO co no.no O LA LA O 00 LA
| j I 1— T“ T— T— T- r- r. T—| j I 1— T “T— T— T- r- r. T—
« I«I
fc! Ifc! I
O I OOO OOO OOO OOO ooo ooo ooo ooo ooo .O I OOO OOO OOO OOO ooo ooo ooo ooo ooo.
Pj) j oo cm cm oj W I ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo U I CM LA CNJ CVI LA CO OO CM 00 _ji_|-——-;-- I ooo ooo 0 0 ooo ooo ooo ooo ooo oooPj) j oo cm cm oj W I ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo U I CM LA CNJ CVI LA CO OO CM 00 _ji_ | -——-; - I ooo ooo 0 0 ooo ooo ooo ooo ooo ooo
OIO LA OOIOIO LA OOI
w 1 *- ^ ; i i ta OOO OOO OOO OOO ooo ooo ooo ooo ooo m 3 0 0 0 ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooow 1 * - ^; i i ta OOO OOO OOO OOO ooo ooo ooo ooo ooo m 3 0 0 0 ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo
Ο O LA ΟΟ OΟ O LA ΟΟ O
t— t—< r· f· r· 60 d •H 0000 ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo S H O O ON ooo 00 oon ooco O O CNJ OOCVI O O la O O 00 Q) £Q tr~ r· t— t— Τ-» t—' r* r~ r—' Γ" r» r· r·» r— r— r-t— t— <r · f · r · 60 d • H 0000 ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo ooo SHOO ON ooo 00 oon ooco OO CNJ OOCVI OO la OO 00 Q) £ Q tr ~ r · t— t— Τ - »t— 'r * r ~ r—' Γ" r »r · r ·» r— r— r-
•H• H
XX
43 do ooo ooo ooo ooo 00 ooo ooo ooo ooo O pL| OO 0 COCO IA m O CO LA LA Ο 14 H «- *- 0 043 do ooo ooo ooo ooo 00 ooo ooo ooo ooo O pL | OO 0 COCO IA m O CO LA LA Ο 14 H «- * - 0 0
> I> I
D I OOO O 00 O OOO OOO OOO OOO OOO OOO oooD I OOO O 00 O OOO OOO OOO OOO OOO OOO ooo
pq I OOO O ON LA 0 CO coco ON On CO O CO ON O O VO O CO LApq I OOO O ON LA 0 CO coco ON On CO O CO ON O O VO O CO LA
<ζ | τ“ T“ 1— *— t— r" f" r· r« W I OOO OOO OOO OOO LA O O OOO OOO OOO ooo 01 on oo no on cn co la on cn co<ζ | τ “T“ 1— * - t— r "f" r · r «W I OOO OOO OOO OOO LA O O OOO OOO OOO ooo 01 on oo no on cn co la on cn co
H IHI
oaajl LA LA LA LA LA LA LA LA LAoaajl LA LA LA LA LA LA LA LA LA
<Ud,dl OJ CN1 CM CM CM CM CM CM CM<Ud, dl OJ CN1 CM CM CM CM CM CM CM
(Q Ν, I AAKAAAAMA(Q Ν, I AAKAAAAMA
O 601 X r- Ο X r~ O X C> X 1- Ο X Ο X τ— Ο X Ο X Ο X OO 601 X r- Ο X r ~ O X C> X 1- Ο X Ο X τ— Ο X Ο X Ο X O
Q XIQ XI
60 I60 I.
d 1d 1
•Η I• Η I
Ό · II · I
doio »- CM CO x LA NO C— COdoio »- CM CO x LA NO C— CO
•Η β | γ· t— t— r— τ— x— r· x— r-• Η β | γ · t— t— r— τ— x— r · x— r-
p Ip I
J4 (J4 (
<U I<U I
> I> I
8202974 - 20 -8202974 - 20 -
§ I O O O I§ I O O O I
co ι i s ! 000 i m 1 1 ! 1co ι i s! 000 i m 1 1! 1
I II I
faO < I IfaO <I I
β * 1 ! *£? iβ * 1! * £? i
0) I I0) I I
•h a 1 0001• h a 1 0001
Μ Η I ΙΛΟΙΛ I p CQ I r- I β I IΜ Η I ΙΛΟΙΛ I p CQ I r- I β I I
01 I01 I
I I t (SO I 0001 3 p* ι 0 0 0 1I I t (SO I 0001 3 p * ι 0 0 0 1
Η I rr T- r-* I I IR I rr T- r- * I I I
I II I
I II I
!D I Ο Ο Ο I! D I Ο Ο Ο I
3 I I3 I I
I II I
I II I
g ! S°° !g! S ° °!
W I JW I J
-1_I-1_I
1 !1!
t-9 I OOOI Ο I ΙΛ It-9 I OOOI Ο I ΙΛ I
CQ i ICQ i I
I II I
(y I OOOI >4 I I(y I OOOI> 4 I I
ffl I Iffl I I
I II I
bO I IbO I I
β I Iβ I I
•riK I OOOIRiK I OOOI
Ιχ I II I I
•rf I I• rf I I
m !m!
P I IP I I
β Ϊ5 I Ο Ο Ο I OH I O ON I h CQ I r- Iβ Ϊ5 I Ο Ο Ο I OH I O ON I h CQ I r- I
O I IO I I
O I IO I I
>11> 11
O I OOOI Put I 00 I Η I IO I OOOI Put I 00 I Η I I
I II I
I II I
I II I
O I OOOIO I OOOI
Pjj j co cn <m jPjj j co cn <m j
I II I
I II I
a 1 oooi 0 1 on 1 Η I ja 1 ewe 0 1 on 1 Η I j
I II I
I II I
I II I
co cd 1 ir\ Ico cd 1 ir \ I
<D β ΛΙ CV1 I<D β ΛΙ CV1 I
CQ >ri "^1 * ICQ> ri ^ 1 * I
O hOI Jt r- ο I fl Λ4Ι JO hOI Jt r- ο I fl Λ4Ι J
I II I
so ! 1 ps 1 1so! 1 ps 1 1
•Η · I I• Η · I I
n 0 1 1n 0 1 1
β β I On Iβ β I On I
•Η I r- I• Η I r- I
P I IP I I
h I Ih I I
0) I I0) I I
>1 I> 1 I
82029748202974
Claims (14)
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28695281A | 1981-07-27 | 1981-07-27 | |
| US28695581A | 1981-07-27 | 1981-07-27 | |
| US28693781A | 1981-07-27 | 1981-07-27 | |
| US28693781 | 1981-07-27 | ||
| US28695581 | 1981-07-27 | ||
| US28695281 | 1981-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8202974A true NL8202974A (en) | 1983-02-16 |
Family
ID=27403665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8202974A NL8202974A (en) | 1981-07-27 | 1982-07-23 | HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACID AND THE METHODS OF PREPARING AND USING IT. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR840000481A (en) |
| AU (1) | AU8642982A (en) |
| BR (1) | BR8204370A (en) |
| DD (1) | DD203454A5 (en) |
| DE (1) | DE3227869A1 (en) |
| DK (1) | DK333682A (en) |
| ES (1) | ES514356A0 (en) |
| FR (1) | FR2510106A1 (en) |
| GB (1) | GB2103610A (en) |
| GR (1) | GR77247B (en) |
| IL (1) | IL66269A0 (en) |
| IT (1) | IT1156315B (en) |
| LU (1) | LU84301A1 (en) |
| MA (1) | MA19551A1 (en) |
| NL (1) | NL8202974A (en) |
| OA (1) | OA07162A (en) |
| PL (1) | PL237637A1 (en) |
| PT (1) | PT75321B (en) |
| RO (1) | RO85317B (en) |
| SE (1) | SE8204458L (en) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2541274A1 (en) * | 1983-02-17 | 1984-08-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDE GROUP PHENOXYBENZOIC ACIDS |
| GB2137989A (en) * | 1983-04-08 | 1984-10-17 | Ici Plc | 5-Phenoxy-N-sulphonyl-benzamide herbicidal compounds |
| GB8309648D0 (en) * | 1983-04-08 | 1983-05-11 | Ici Plc | Herbicidal compounds |
| FR2549047B1 (en) * | 1983-07-12 | 1986-03-21 | Rhone Poulenc Agrochimie | NOVEL HERBICIDES DERIVED FROM ARYLOXYBENZENES CARBONIMIDES |
| EP0141873A1 (en) * | 1983-11-14 | 1985-05-22 | Gaf Corporation | Substituted diphenyl ether herbicides and process for use |
| FR2782414B1 (en) | 1998-08-11 | 2000-10-13 | Erhel Hydris Comp | MULTI-WAY SWITCHING DEVICE |
| AR039156A1 (en) | 2002-03-28 | 2005-02-09 | Novartis Ag | AMIDAS OF SULFAMIC PIPERIDINYLAMINE ACID OR SULFAMIC PIPERAZINIL AND ITS USE FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT IN DISEASES MEDIATED BY THE ACTION OF STEROID SULFATASE |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3798276A (en) * | 1972-03-14 | 1974-03-19 | H Bayer | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers |
-
1982
- 1982-07-02 FR FR8211790A patent/FR2510106A1/en active Granted
- 1982-07-08 IL IL66269A patent/IL66269A0/en unknown
- 1982-07-21 MA MA19759A patent/MA19551A1/en unknown
- 1982-07-23 PL PL23763782A patent/PL237637A1/en unknown
- 1982-07-23 NL NL8202974A patent/NL8202974A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-07-23 IT IT22548/82A patent/IT1156315B/en active
- 1982-07-26 DE DE19823227869 patent/DE3227869A1/en not_active Withdrawn
- 1982-07-26 OA OA57754A patent/OA07162A/en unknown
- 1982-07-26 ES ES514356A patent/ES514356A0/en active Granted
- 1982-07-26 PT PT75321A patent/PT75321B/en unknown
- 1982-07-26 DK DK333682A patent/DK333682A/en not_active Application Discontinuation
- 1982-07-26 GB GB08221572A patent/GB2103610A/en not_active Withdrawn
- 1982-07-26 SE SE8204458A patent/SE8204458L/en not_active Application Discontinuation
- 1982-07-26 AU AU86429/82A patent/AU8642982A/en not_active Abandoned
- 1982-07-27 KR KR1019820003348A patent/KR840000481A/en not_active Withdrawn
- 1982-07-27 BR BR8204370A patent/BR8204370A/en unknown
- 1982-07-27 LU LU84301A patent/LU84301A1/en unknown
- 1982-07-27 RO RO108289A patent/RO85317B/en unknown
- 1982-07-27 DD DD82241980A patent/DD203454A5/en unknown
- 1982-07-27 GR GR68883A patent/GR77247B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1156315B (en) | 1987-02-04 |
| AU8642982A (en) | 1983-02-03 |
| IT8222548A0 (en) | 1982-07-23 |
| ES8305708A1 (en) | 1983-04-16 |
| RO85317A (en) | 1984-09-29 |
| ES514356A0 (en) | 1983-04-16 |
| SE8204458L (en) | 1983-01-28 |
| GR77247B (en) | 1984-09-11 |
| IT8222548A1 (en) | 1984-01-23 |
| GB2103610A (en) | 1983-02-23 |
| LU84301A1 (en) | 1984-03-22 |
| RO85317B (en) | 1984-10-30 |
| OA07162A (en) | 1984-03-31 |
| IL66269A0 (en) | 1982-11-30 |
| FR2510106A1 (en) | 1983-01-28 |
| DE3227869A1 (en) | 1983-03-24 |
| KR840000481A (en) | 1984-02-22 |
| FR2510106B1 (en) | 1984-12-07 |
| PT75321B (en) | 1985-11-29 |
| PT75321A (en) | 1982-08-01 |
| DD203454A5 (en) | 1983-10-26 |
| DK333682A (en) | 1983-01-28 |
| BR8204370A (en) | 1983-07-19 |
| SE8204458D0 (en) | 1982-07-26 |
| MA19551A1 (en) | 1983-04-01 |
| PL237637A1 (en) | 1983-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0072347B1 (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and -triazinyl ureas | |
| EP0447055B1 (en) | 3-(Substituted phenyl)pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition | |
| WO2021139482A1 (en) | Carboxylic acid derivative-substituted imino aryl compound, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof | |
| CH649081A5 (en) | TRIAZA CONNECTIONS. | |
| NO860188L (en) | HERBICIDE PREPARATIONS. | |
| GB1600074A (en) | Herbicidally active phenoxy-a-phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
| EP0103537B1 (en) | N-arylsulfonyl-n'-triazolyl urea | |
| NL8202974A (en) | HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACID AND THE METHODS OF PREPARING AND USING IT. | |
| US4334910A (en) | Plant-protective and pest-control agent | |
| PL114823B1 (en) | Herbicide | |
| WO2019080227A1 (en) | Substituted benzoyl isoxazole compound or tautomer and salt thereof, preparation method, herbicide composition and application | |
| JPS63280060A (en) | Alkyl-n-aryl tetrahydrophthalimides, manufacture and use for plant protection | |
| US4723986A (en) | Herbicidal oxazolidines and methods of use | |
| JPS5942306A (en) | Composition and method for repelling weeds among transplanted rice plant or rice plant grown from seed in water | |
| CA1041099A (en) | N-(phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine herbicides compositions and herbicidal method | |
| CS195737B2 (en) | Herbicide | |
| JPS6314711B2 (en) | ||
| HU213380B (en) | Selective herbicidal composition | |
| HU216970B (en) | For use as a selective herbicide and method | |
| LU84298A1 (en) | HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACIDS | |
| DE3426659A1 (en) | 2-METHYL-4'-ISOPROPYL-2-PENTENOYL ANILIDE | |
| JPS6314714B2 (en) | ||
| KR820001831B1 (en) | Synergistic herbicidal composition | |
| NL8201783A (en) | PHENOXYBENZOIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE FOR SELECTIVE WEED CONTROL IN CULTURES. | |
| KR830000685B1 (en) | Herbicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |