NL8004153A - Werkwijze voor de bereiding van carbonzuren uit aldehyden. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van carbonzuren uit aldehyden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8004153A NL8004153A NL8004153A NL8004153A NL8004153A NL 8004153 A NL8004153 A NL 8004153A NL 8004153 A NL8004153 A NL 8004153A NL 8004153 A NL8004153 A NL 8004153A NL 8004153 A NL8004153 A NL 8004153A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- aldehydes
- oxidation
- oxygen
- carried out
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- OOIOHEBTXPTBBE-UHFFFAOYSA-N [Na].[Fe] Chemical compound [Na].[Fe] OOIOHEBTXPTBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- SRHFDJIDAXAYGO-UHFFFAOYSA-N trisodium;iron(2+);pentacyanide;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[Na+].[Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] SRHFDJIDAXAYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- NKDGCEARZJHWFY-UHFFFAOYSA-N sodium;iron(2+) Chemical compound [Na+].[Fe+2] NKDGCEARZJHWFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1=CC=CC=C1 IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical class [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
H.O. 29.128 N
V
Werkwijze voor de bereiding van carbonzuren uit aldehyden.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van carbonzuren uit aldehyden door oxydatie met zuurstof of zuurstof bevattende gassen.
Vanwege de gemakkelijke oxydatieve omzetting van de aldehyde-5 groep in de carboxylgroep zijn aldehyden bij voorkeur toegepaste uitgangsverbindingen voor de bereiding van carbonzuren. Als oxyda-tiemiddel wordt daarbij vooral zuurstof in zuivere vorm of gemengd met inerte gassen gebruikt. Ter vermijding van nevenreacties wordt de oxydatie, die niet gekatalyseerd of bij aanwezigheid van 10 katalysatoren wordt uitgevoerd, bij zo laag mogelijke temperaturen uitgevoerd. Als katalysatoren komen in overwegende mate zouten van de overgangsmetalen in aanmerking, in het bijzonder zouten van kobalt en mangaan alsmede van chroom, ijzer, koper, nikkel, zilver en vanadium. Yaak gaat de vorming van carbonzuren uit aldehyden 15 namelijk zowel bij aanwezigheid als bij afwezigheid van katalysatoren gepaard met nevenreacties en ontledingsreacties. In dergelijke gevallen kan de selectiviteit van de oxydatie van het aldehyde tot het overeenkomstige carbonzuur met hetzelfde aantal koolstof-atomen door toevoeging van alkalimetaalzouten van zwakke zuren aan-20 zienlijk worden verbeterd. Uadelig bij deze variant van de werkwijze is dat de zouten inhiberend werken,zodat voor een volledige omzetting van de uitgangsverbinding de reactietijd moet worden verlengd.
Derhalve lag aan de uitvinding het probleem ten grondslag een werkwijze voor de oxydatie van aldehyden met zuurstof of zuurstof 25 bevattende gassen tot carbonzuren te verschaffen die een selectieve omzetting van de aldehyden bij zo kort mogelijke reactietijden mogelijk maakt.
De uitvinding bestaat uit een werkwijze voor de bereiding van carbonzuren door katalytische oxydatie van aldehyden met zuurstof 30 of zuurstof bevattende gassen. De werkwijze is gekenmerkt doordat de oxydatie bij aanwezigheid van het complexe anion als katalysator wordt uitgevoerd.
De werkwijze volgens deuitvinding maakt het mogelijk zowel onvertakte als vertakte aldehyden met zuurstof in zuren met het-35 zelfde aantal koolstofatomen om te zetten. Vergeleken met de oxydatie bij afwezigheid van de katalysatoren volgens de uitvinding worden slechts kleine hoeveelheden nevenprodukten gevormd en de reactietijden zijn ondanks de lage reactietemperatuur aanzienlijk 800 4 1 53
J
2 korter. Voorbeelden van aldehyden die volgens de werkwijze van de uitvinding kunnen worden omgezet zijn aceetaldehyde, propion-aldehyde, butyraldehyde, valeraldehyde, heptanal, voorts aralifa-tische aldehyden,zoals fenylpropanal, en aromatische aldehyden 5 zoals benzaldehyde. Bijzonder doelmatig wordt de werkwijze volgens de uitvinding toegepast voor de oxydatie van vertakte, bij voorkeur op de a-plaats vertakte aldehyden. De laatstgenoemde aldehyden worden bij een toepassing van bekende processen ontleed, waarbij mierezuur en mierezuuresters worden gevormd.
10 De bereiding van verbindingen die het als katalysator gebruikte complexe anion bevatten is bekend. Zo verkrijgt men bijvoorbeeld het natriumzout Na^fPeCC^^HgO] uit NajCFeCCN^NHj] door omzetting met natriumhydroxide, Ook hexacyanoverbindingen van ijzer kunnen in verbindingen worden omgezet die het pentacyano-aquo-anion 15 bevatten (zie Jimori, Z. anorg. Chem. 167» 145 (1927)) . Tenslotte is het mogelijk complexe, vijf cyanidegroepen bevattende ijzerver-bindingen (Prussid-verbindingen) te gebruiken die onder de reactie-omstandigheden het pentacyano-aquo-complex vormen. Daartoe behoren bijvoorbeeld verbindingen met het anion []?e(CN),jZ]^~, waarbij Z 20 ammoniak of aromatische stikstofheterocyclische resten zijn.
Het katalytisch werkende anion wordt aan het aldehyde in een hoeveelheid van 0,05 - 2 gew.% betrokken op het aldehyde toegevoegd. Het is in het reactiemilieu - afhankelijk van de aard van het aldehyde - slechts gedeeltelijk oplosbaar en is 25 derhalve^ indien "in betrekkelijk grote hoeveelheden wordt gebruikt^ ook als heterogene fase aanwezig. Het is echter gebleken dat de onopgeloste, complexe ijzerverbinding eveneens katalytisch actief is en dat katalysatorconcentraties bij de bovengrens van het vermelde gebied een gunstige werking uitoefenen.
30 De oxydatie wordt bij temperaturen van 20 - 50°C uitgevoerd.
Daar de katalysator thermisch niet stabiel is en daar de ontledings-produkten nauwislijks nog activiteit hebben is de toepassing van hogere procestemperaturen niet mogelijk.
De reactietijd is afhankelijk van de reactietemperatuur en is 35 bijvoorbeeld bij de oxydatie van isobutyraldehyde 0,5-6 uren; bij 30°C is de omzetting na ongeveer 2 uren voltooid.
Yoor de praktische uitvoering van de omzetting wordt uitgegaan van het aldehyde met de daarin opgeloste en gedeeltelijk gesuspendeerde katalysator in een geschikte reactor bijvoorbeeld een buis-40 reactor die voorzien is van een toestrooroplaten. De aanwezigheid 800 4 1 53 3 v van een oplosmiddel is niet dwingend vereist, in sommige gevallen, in het bijzonder bij niet-stabiele aldehyden zoals hydroxyaldehyden, echter doelmatig. Als oplosmiddelen komen bijvoorbeeld alifatische of aromatische koolwaterstofffen of carbonznren in aanmerking. De 5 zuurstof of het zuurstof bevattende gasmengsel wordt van beneden door het aldehyde geleid; een grote overmaat van het oxydatiemiddel, in het bijzonder bij het werken in het beneden-liggende temperatuur-gebied, is niet schadelijk.
In de volgende voorbeelden wordt de werkwijze geïllustreerd.
10 Vergelijkend voorbeeld
In een reactiebuis met een inhoud van 1 1 voorzien van een dubbele mantel en een glasfrit werden onder toevoer van zuurstof 202 g (2,8 mol) isobutyraldehyde gebracht. De temperatuur werd tijdens de omzetting constant op 30°C gehouden. De graad van de 15 omzetting werd door controle van het neutralisatiegetal bepaald.
Na 5 uren werd een neutralisatiegetal van 580 bereikt. De totale hoeveelheid nevenprodukten was ongeveer 4>2 gew.%.
Voorbeeld I
De omzetting werd onder reactieomstandigheden uitgevoerd die 20 analoog waren aan die van het vergelijkende voorbeeld, echter met het verschil dat 4>5 mmol trikalium-aquo-pentacyano-ferraat(II)
(in overeenstemming met ongeveer 0,92 g [FeiCN^HgO]^-) werden toegevoegd. Reeds na ongeveer 5 uren bereikte het neutralisatiegetal de in het vergelijkende voorbeeld vermelde waarde. De totale 25 hoeveelheid nevenprodukten was slechts nog ongeveer 2,8 gew.%. Voorbeeld II
De omzetting werd onder reactieomstandigheden uitgevoerd die analoog waren aan die van het vergelijkende voorbeeld, echtermet het verschil dat é,2 mmol natrium-ijzer(ll)-ammine-pentacyanide-30 trihydraat als [Fe(CN^HgO]^”-vormende verbinding (in overeenstemming met ongeveer 1,3 g [Fe^N^HgO ]^~) werden toegevoegd. Reeds na ongeveer 2 uren werd het in het vergelijkende voorbeeld vermelde neutralisatiegetal bereikt. De totale hoeveelheid nevenprodukten was nog slechts ongeveer 1,7 gew.%.
35 Andere voorbeelden
Katalysator: natrium-ijzer(II)-amine-pentacyanide-trihydraat als [FeiCN^HgO]^” vormende verbinding.
800 4 1 S3 4
iH
CÓ s _ cd ^ -P \ * 0 T- o c\i in
Ja ·» ^3" t“ t— Η M3 ^
. r*5 O
> £i -
H +s CM
Φ P) | φ Μ) 1Λ CM Td O \ ·>
pj «φ *ς)- O
O CO CM
N fCM
H
cd pj cd rt* fc\ · M \ ·> Φ κ-s o m ri » M" to T· Η H MO ^
H ï>> VO
Η Λ « - -P v Φ Pl 1 Φ c— m cm τί o \ » ö -tJ- lT\ ΙΆ
O o CM
« N"\ Φ
Ti fOv
>5 \ VO
Λ ^ MO ·>
φ ·> O τ- O
rd mo km in
H KM
cd ---
Pi cm m φ μ « i-
H H 03 MD
H cd d O \ to
!> Ö KM MO
| O f* ü N IT\
S
Φ
-P
~ i - H Td O '—> o ^-s i fl n h a w ft
Ow- pj a _ ^ Td ® w >d o ·Γ5 j> ♦HO ·Η Φ d φ w 43 Ö •Η Λ , \ Φ H fH H Td
Λ 0) d (ί -H
Η Φ fd -P Φ Φ J> -P Φ ,0
Φ Φ cd t(0 H
> O Pl Φ Φ Φ Λ Φ ·Η Φ O M Pi -P > λ o a (d φ t0 I -p Φ ra o Η Φ Φ Cd -P ·Η Λ φ Tj rö IQ φ Η -'-Ν Φ h.i>iS>j-Hcd<!)·^. γΟ id Ji Η -Ρ Ρι Η · Ρι φ φ cd ο -Ρ cd £ ο Td^-pcdïd-ΡΦ Ο η Η cd ο ο ο 6ο > t cd cd Μ Μ id -Pw 800 4153
Claims (4)
1. Werkwijze voor de "bereiding van carbonzuren door katalytische oxydatie van aldehyden met zuurstof of zuurstof bevattende gassen, met het kenmerk, dat men de oxydatie van de 5 aldehyden uitvoert bij aanwezigheid van het complexe anion [Ee(CN)^H20]^ als katalysator,
2. Werkwijze volgens conclusie 1,met het kenmerk, dat men de oxydatie van de aldehyden uitvoert bij aanwezigheid van verbindingen die onder de reactieomstandigheden het complexe anion 10 [Ee(CN)5H20]5" vormen.
3. Werkwijze volgens conclusie 2,met het kenmerk, dat men de oxydatie van de aldehyden uitvoert bij aanwezigheid van natrium-ij zer(II^am^inepentacyanidetrihydraat.
4. Werkwijze volgens conclusies 1 - 3» m e t het ken-15 m e r k, dat men aldehyden gebruikt die 4-10 koolstofatomen bevatten. 8004153
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2931154A DE2931154C2 (de) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Carbonsäuren aus Aldehyden |
| DE2931154 | 1979-08-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8004153A true NL8004153A (nl) | 1981-02-03 |
Family
ID=6077316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8004153A NL8004153A (nl) | 1979-08-01 | 1980-07-18 | Werkwijze voor de bereiding van carbonzuren uit aldehyden. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4285875A (nl) |
| JP (1) | JPS5622744A (nl) |
| AU (1) | AU533956B2 (nl) |
| CA (1) | CA1139783A (nl) |
| DE (1) | DE2931154C2 (nl) |
| FR (1) | FR2462414A1 (nl) |
| GB (1) | GB2055829B (nl) |
| NL (1) | NL8004153A (nl) |
| SE (1) | SE445638B (nl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4347164A (en) * | 1980-12-08 | 1982-08-31 | Filtrol Corporation | Mono- and poly-metallic supported catalysts |
| JPS58140038A (ja) * | 1982-02-16 | 1983-08-19 | Kuraray Co Ltd | アゼライン酸の製造法 |
| JPS5914517A (ja) * | 1982-07-15 | 1984-01-25 | Nissan Motor Co Ltd | 車両用ドアのシ−ル構造 |
| US4511167A (en) * | 1983-03-25 | 1985-04-16 | Taiyo Sanso Kabushiki Kaisha | Detachable holder for containers |
| AT402293B (de) * | 1994-09-06 | 1997-03-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von mono- oder dicarbonsäuren aus aldehyden, deren vollacetalen oder halbacetalen, sowie aus gemischen davon |
| DE4435332A1 (de) * | 1994-10-01 | 1996-04-04 | Chemie Linz Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Dicarbonsäuren aus Aldehyden, deren Vollacetalen oder Halbacetalen, sowie aus Gemischen davon |
| FR2791667B1 (fr) * | 1999-03-30 | 2002-05-24 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools et/ou de cetones |
| US6300496B1 (en) | 1999-10-06 | 2001-10-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Processes for producing epsilon caprolactams |
| DE10010771C1 (de) * | 2000-03-04 | 2001-05-03 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden |
| RU2272021C1 (ru) * | 2004-11-11 | 2006-03-20 | ООО "Элемент Холдинг" | Способ получения изомасляной кислоты |
| DE102004055252A1 (de) * | 2004-11-16 | 2006-05-24 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen geradkettigen und ß-alkylverzweigten Carbonsäuren |
| CN103848717B (zh) * | 2012-12-05 | 2015-07-15 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种水相催化氧化脂肪醇的方法 |
| CN110372488A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-10-25 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种甲基丙烯酸甲酯的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1937528A (en) * | 1930-12-04 | 1933-12-05 | Celanese Corp | Process for the production of acetic acid |
| US2010358A (en) * | 1933-02-03 | 1935-08-06 | Shell Dev | Process for the oxidation of isoaldehydes |
| DE1618589A1 (de) * | 1967-04-01 | 1971-02-25 | Knapsack Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren |
| US3816522A (en) * | 1971-10-05 | 1974-06-11 | Mobil Oil Corp | Catalytic oxidation of carbonyl compounds |
-
1979
- 1979-08-01 DE DE2931154A patent/DE2931154C2/de not_active Expired
-
1980
- 1980-07-18 NL NL8004153A patent/NL8004153A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-24 GB GB8024296A patent/GB2055829B/en not_active Expired
- 1980-07-24 FR FR8016372A patent/FR2462414A1/fr active Granted
- 1980-07-25 JP JP10144380A patent/JPS5622744A/ja active Granted
- 1980-07-25 SE SE8005389A patent/SE445638B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-28 US US06/172,620 patent/US4285875A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-29 AU AU60882/80A patent/AU533956B2/en not_active Ceased
- 1980-07-31 CA CA000357436A patent/CA1139783A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2462414B1 (nl) | 1984-05-04 |
| DE2931154A1 (de) | 1981-02-26 |
| US4285875A (en) | 1981-08-25 |
| JPS5622744A (en) | 1981-03-03 |
| GB2055829A (en) | 1981-03-11 |
| DE2931154C2 (de) | 1985-08-01 |
| SE8005389L (sv) | 1981-02-02 |
| SE445638B (sv) | 1986-07-07 |
| FR2462414A1 (fr) | 1981-02-13 |
| AU6088280A (en) | 1981-02-05 |
| CA1139783A (en) | 1983-01-18 |
| GB2055829B (en) | 1983-05-11 |
| JPS5745419B2 (nl) | 1982-09-28 |
| AU533956B2 (en) | 1983-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lyons et al. | Halogenated metalloporphyrin complexes as catalysts for selective reactions of acyclic alkanes with molecular oxygen | |
| US6143928A (en) | Catalysts for low temperature selective oxidation of propylene, methods of making and using the same | |
| JP5529547B2 (ja) | アルカンおよび／またはアルケンの有益な酸素化物への選択的酸化 | |
| JP4955886B2 (ja) | アルデヒドから脂肪族カルボン酸を製造する方法 | |
| NL8004153A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van carbonzuren uit aldehyden. | |
| EP0043100A1 (en) | Oxidation catalyst and process for preparation thereof | |
| EP0532326B1 (en) | Nitrated metalloporphyrins as catalysts for alkane oxidation | |
| JPS5811416B2 (ja) | メタクリル酸の製造法 | |
| KR100237976B1 (ko) | 바나듐-인계 산화물과 그 제조방법, 상기 산화물로 이루어지는 기상산화용촉매 및 탄화수소류의 부분기상산화방법 | |
| JP4788022B2 (ja) | 芳香族ポリカルボン酸の製造法 | |
| US6028221A (en) | Catalyst systems for the one step gas phase production of acetic acid from ethylene and methods of making and using the same | |
| CA1070700A (en) | Process for the simultaneous manufacture of epsilon-caprolactones and carboxylic acids | |
| US3980709A (en) | Catalyst for preparation of α,β-unsaturated aldehydes and process for preparing the aldehydes | |
| US6337424B1 (en) | Catalysts oxidation of lower olefins to unsaturated aldehydes, methods of making and using the same | |
| CN107129426B (zh) | 一种2，5-二氯苯酚制备方法 | |
| JPH01180840A (ja) | アジド又はニトリド活性化金属配位錯体により触媒された炭化水素酸化 | |
| JP2558036B2 (ja) | メタクロレインおよび／またはメタクリル酸の製造方法 | |
| JP6245605B2 (ja) | α，β‐不飽和カルボニル化合物の製造法 | |
| US4113769A (en) | Process for preparing unsaturated carboxylic acids by gas phase catalytic oxidation of the corresponding aldehydes | |
| US3467716A (en) | Oxidation of 1,2-olefins to oxygenated products | |
| EP0156498B1 (en) | Process for producing acetic acid | |
| EP0189312B1 (en) | Process for producing an oxygen-containing organic compound from olefins | |
| EP3415493B1 (en) | Process for the catalytic decarboxylative cross-ketonisation of aryl- and aliphatic carboxylic acids | |
| CN1028224C (zh) | 异丁烯或叔丁醇两步氧化制甲基丙烯酸 | |
| Ballarini et al. | The oxidation of isobutane to methacrylic acid: An alternative technology for MMA production |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |