NL8000580A - Werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit lineaire butenen. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit lineaire butenen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8000580A NL8000580A NL8000580A NL8000580A NL8000580A NL 8000580 A NL8000580 A NL 8000580A NL 8000580 A NL8000580 A NL 8000580A NL 8000580 A NL8000580 A NL 8000580A NL 8000580 A NL8000580 A NL 8000580A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- sec
- butanol
- water
- linear
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- VPSLGSSVPWVZFG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(C)OC(=O)CC VPSLGSSVPWVZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 3
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 olefins esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
803013/vdVeken ' .
• ^
Aanvraagster : Artie S.p.A. te Palermo, Italiëo
Korte aanduiding: Werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit lineaire butenen· 5 De uitvinding hééft betrekking op een werkwijze voor de be reiding van sec-butanol uit lineaire butenen, en meer in het bijzonder op een werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit butenen die in al dan niet koolwaterstoffen bevattende frakties aanwezig zijn.
10 Volgens een bekende werkwijze kunnen lineaire butenen in aanwezigheid van verschillende katalysatoren (zuren of Lewiszuren) in de vloeibare of in de dampfase direkt gehydrateerd worden onder vorming van sec-butanol (SBA) (Brits octrooischrift 6928ΟΟ).
Deze reaktie kan ook met katalysatoren uitgevoerd worden be-15 staande uit zure kation-uitwisselende harsen (DOS 1*291*729)» bijvoorbeeld gesulfoneerde polystyreenharsen, bekend onder de handelsnamen Dowex en Amberliet.
De reaktie wordt gewoonlijk in vloeibare fase bij een temperatuur boven 120°C uitgevoerd in aanwezigheid van een grote over-20 maat water.
Onder deze omstandigheden leidt de hoge reaktietemperatuur uiteindelijk tot fysische ontleding van het hars door afscheiding van de sulfongroepen uit het polymeermateriaal, zelfs bij harsen die zogenaamd tegen hitte bestand zijn, waarin de sulfongroepen 25 met de alifatische ketens verbonden zijn (Amerikaanse ootrooi-' schrift 2.678.332).
Bovendien veroorzaakt de grote overmaat aan water, waarin de buteenhydratatie volgens de bekende werkwijze wordt uitgevoerd, een vermindering van het katalytisch vermogen van het hars en 30 wordt de hydrolyse van de onder invloed van warmte vrijgekomen sulfongroepen bevorderd.
Door de daaruit voortvloeiende vorming van in de reaktie-produkten oplosbare zure stoffen is men in vele gevallen genoodzaakt het SBA bevattende effluent vóór de zuivering te neutrali-35 seren*
Men heeft nu geheel onverwachts gevonden dat bij additie-reakties met dubbele bindingen, de katalyse met gesulfoneerde kationharsen in watervrije systemen in aanwezigheid van zuren be-39 vorderd wordt, waardoor het bijvoorbeeld mogelijk is bij matige 800 0 5 80 — 2 - temperaturen uit organische zuren en alkenen esters te bereiden. Als de in het bijzonder uit lineaire butenen verkregen esters op de juiste wijze in de aanwezigheid van dezelfde katalysator gehydroly- seerd en het gevormde SBA verwijderd wordt, kan de gehele twee-traps 5 werkwijze goedkoper uitgevoerd worden dan de direkte bereiding door hydrateren van de C^-fraktie,
De uitvinding heeft dus betrekking op een werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit lineaire alkenen die zich in al of niet koolwaterstof-bevattende frakties bevinden, waarbij men: 10 l) lineaire butenen in vloeibare fase met een organisch zuur bij lage temperaturen (60-100°C) verestert in aanwezigheid van ; een bij voorkeur zuur kation-uitwisselend hars, in het bijzonder een zuur gesulfoneerd kationhars (bijvoorbeeld Amberlyst 15» Amberliet IR-100, Dowex 50 ff, Wolfatit C), ! x 15 | 2) het aldus verkregen mengsel van ester en organisch zuui i (of de door destillatie gescheiden ester) in aanwezigheid van een | bij voorkeur zuur kationhars, in het bijzonder een gesulfoneerd zuur i , kationhars, bij een naar verhouding lage temperatuur (50-120°C) kata-! lytisoh hydrolyseert, waarbij men het gevormde sec-butanol door 20 : azeotropische destillatie met water of met een water-estermengsel i kontinu verwijdert en het zure organische residu naar trap 1 recircu-? leerto ! Het voordeel van de werkwijze voor de bereiding van sec- , butanol volgens de uitvinding berust op de stabiliteit van het hars, 25 het gebruik van slechts kleine hoeveelheden water bij de esterhydro-j lyse en het gebruik van katalysatoren die zonder bezwaar gedurende f lange perioden steeds opnieuw gebruikt kunnen worden«
Men verestert bij voorkeur door de frakties die lineaire butenen, het organische zuur en het kationhars bevatten onder roeren 50 in een verhitte autoclaaf met elkaar in aanraking te brengen.
De -temperatuur van 60 tot 100°C is voldoende voor zeer goede opbrengsteno
In dit geval moet de druk in de reaktor voldoende hoog | zijn om de butenen bij de heersende temperatuur in vloeibare toestand 55 J te houden, dat wil zeggen 2 tot 50 atmosfeer. De molaire verhouding 80 0 0 5 80 - 3 - van lineair buteen i;ot organisch zuur kan tussen 10:1 en 1:10 liggen, waarbij een overmaat van een van beide reagentia zonder bezwaar kan worden toegepast0
In het algemeen geeft men de voorkeur aan een overmaat aan 5 buteen.
Tot de organische zuren die men voor de verestering kan gebruiken behoren een groot aantal verschillende alifatische zuren met 2 tot 8 koolstofatomen, bijvoorbeeld azijnzuur, propionzuur, boterzuur, isoboterzuur, valeriaanzuur, capronzuur en heptaanzuur.
10 De duur van de reaktie hangt af van de temperatuur en van de hoeveelheid en het type van het gebruikte kationhars. Na afscheiding van de katalysator door filtreren of dekanteren kan men het bij ;de esterbereiding gevormde mengsel van ester en organisch zuur hydro-lyseren (waarbij het ook mogelijk is de ester door destilleren te 15 |verwijderen) nadat men de daarin opgeloste butenen en andere lichte jprodukten heeft verwijderde i • De esterhydrolyse voert men bij voorkeur uit in een houder i ;waarop een destillatiekolom is aangebracht, in aanwezigheid van een |zuur gesulfoneerd kationhars waarbij men roert of de in de oplossing 20 jondergedompelde katalysator fixeert.
ΐ Het water wordt bij voorkeur toegevoegd als de temperatuur ! ! van het systeem tussen 30 en 120°C ligt, bij voorkeur tijdens het koken bij een druk beneden normaal (tussen 10 en 760 mm kwik).
i ' Men kan het gevormde sec-butanol kontinu als azeotroop met 25 water of water en ester verwijderen.
Men kan het water ook geleidelijk aan het systeem toevoegen. De molaire verhouding van water tot ester kan variëren van •0,1:1 tot 100:1, bij voorkeur 2:1 tot 10:1.
De duur van de eerste reaktie voor de verwijdering van 30 sec-butanol is afhankelijk van de reaktietemperatuur en van de hoeveelheid water en katalysator die bij de hydrolyse., gebruikt worden.
De uitvinding wordt nu aan de hand vari de volgende voorbeelden nader toegelicht,
Voorbeeld I0 35. j De eerste proef wordt uitgevoerd met azijnzuur, Amberlyst 80 0 0 5 80 - 4 - 15 en een lineaire butyl-bevattende fraktie met de volgende samenstelling: verzadigde Cy~koolwaterstoffen 23,8 gew»$ trans-buteen-2 10,2 " 5 cis-buteen-2 2,2 " buteen-1 60,2 n isobutyleen 3 »6 '*
Men roert 300 g (6 mol) azijnzuur, 5^0 g lineaire butenen en 60 g Amberlyst 15 - H-hars 10 uur bij een temperatuur van 90°C, in 10 een autoclaaf,»
Vervolgens scheidt men bij omgevingstemperatuur door dekan-· teren de vloeibare produkten van het hars en analyseerto De opbrengst aan ester bedraagt 60$e ! I Men plaatst 400 g van het sec-butylacetaat (320 g, d.w.z* 15 j2,76 mol) bevattende mengsel in een kolf voorzien van een druppel-
Jtrechter en koeler, waarop een destillatiekolom is aangebracht* Aan jde reaktie-oplossing voegt men 30 g Amberlyst 15-H toe en verwarmt hei
Isysteem onder roeren op 90°C, voegt geleidelijk 60 ml (3,3 mol) water i ttoe en begint na een reaktie van 1 uur met de verwijdering van sec-20 jbutanol in de vorm van een ternair azeotroop (kookpunty^Q /water-SBA- i .
Isec-butylacetaat - 85,5°C)· Men scheidt de organische fase die 45 'gew«$ sec-butanol, 52 gew0$ sec-butylacetaat en 3 gew„^ water bevat van de waterfase en destilleert onder druk (1100 mm kwik), waarbij men 130 g SBA met een zuiverheid van 92$ verkrijgt* 25 Voorbeeld II.
Men herhaalt de proef van voorbeeld I met propionzuur in plaats van azijnzuur en werkt bij dezelfde temperatuur en molaire verhouding van propionzuur : buteen : katalysator*
Men verkrijgt na een 4 uur durende reaktie het sec-butyl-30 propionaat in een opbrengst van 65$e
Het van het hars gescheiden mengsel van propionzuur en sec-butylpropionaat wordt gehydrolyseerd. Aan de organische oplossing (460 g), die 36Ο g, d*w*z« 2,8 mol sec-butylpropionaat bevat, voegt men na overbrengen in een hydrolysekolf 40 g Amberlyst 15-H toe en 35 verhoogt de temperatuur van het systeem op 95° C. Men voegt 40 cc 800 0 5 80 * - 5 - water aan de oplossing toe, die men ongeveer 2 uren op deze temperatuur konstant houdt# Daarop begint men met de verwijdering van sec-butanol in de vorm van een bij 87-92°C overgaande fraktie die water, sec-butanol en sec-butylpropionaat bevat. Men scheidt de organische 5 fase van de waterfase en verkrijgt na rectificatie sec-butanol (kookpunt 760 * 99»5°c) met een zuiverheid van 97»5$» i j t ' i i t i i ? i.
] i ï i ? i 80 0 0 5 80
Claims (2)
10, Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de molaire verhouding van water tot ester tijdens de hydrolyse varieert van 0,1 tot 1 tot 100:1 bij voor keur 2:1 tot 10:1, 11» Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, 35 |dat de temperatuur tijdens het veresteren 60 tot 100°C bedraagt, 800,0 5 80 - 7 - s.
12. Y/erkvd.jze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de temperatuur tijdens de hydrolyse 30 tot 120°C bedraagte i i i i s t i J ! i i 5 i i ! 'i i i j i 80 0 0 5 80
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1970679 | 1979-01-30 | ||
| IT19706/79A IT1110745B (it) | 1979-01-30 | 1979-01-30 | Procedimento per la sintesi di sec-butanolo da buteni lineari |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8000580A true NL8000580A (nl) | 1980-08-01 |
Family
ID=11160539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8000580A NL8000580A (nl) | 1979-01-30 | 1980-01-30 | Werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit lineaire butenen. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55102530A (nl) |
| BE (1) | BE881437A (nl) |
| DE (1) | DE3003126A1 (nl) |
| DK (1) | DK35080A (nl) |
| ES (1) | ES488741A0 (nl) |
| FR (1) | FR2447896A1 (nl) |
| GB (1) | GB2041364B (nl) |
| IT (1) | IT1110745B (nl) |
| NL (1) | NL8000580A (nl) |
| NO (1) | NO800215L (nl) |
| SE (1) | SE8000742L (nl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0054576B2 (en) * | 1980-12-18 | 1988-07-13 | Union Explosivos Rio Tinto, S.A. | Process for producing esters from olefins |
| US4384148A (en) * | 1982-02-26 | 1983-05-17 | Uop Inc. | Hydration of olefins |
| US4927954A (en) * | 1983-06-28 | 1990-05-22 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Continuous process for producing secondary alcohols and carboxylic acid esters |
| DE69117871T2 (de) * | 1990-10-31 | 1996-11-07 | Daicel Chem | Verfahren zur Herstellung eines Niedrigalkylacetats |
| RU2206560C1 (ru) * | 2001-12-27 | 2003-06-20 | Закрытое акционерное общество фирма "Альен" | Способ получения вторичного бутилового спирта |
| EP2046706A1 (de) * | 2006-07-20 | 2009-04-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isopropanol und 2-butanol aus den entsprechenden alkanen |
| JPWO2010071011A1 (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-24 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 酢酸エステルの製造方法 |
| CN104311390A (zh) * | 2014-10-17 | 2015-01-28 | 深圳市飞扬实业有限公司 | 一种合成仲丁醇的方法 |
| RU2570818C1 (ru) | 2015-01-12 | 2015-12-10 | Открытое акционерное общество "Газпромнефть - Московский НПЗ" | Способ получения карбонильных соединений с2-с4 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1374368A (en) * | 1972-08-15 | 1974-11-20 | Bp Chem Int Ltd | Production of secbutanol |
-
1979
- 1979-01-30 IT IT19706/79A patent/IT1110745B/it active
-
1980
- 1980-01-16 GB GB8001408A patent/GB2041364B/en not_active Expired
- 1980-01-28 FR FR8001798A patent/FR2447896A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-01-28 DK DK35080A patent/DK35080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-29 ES ES488741A patent/ES488741A0/es active Granted
- 1980-01-29 DE DE19803003126 patent/DE3003126A1/de not_active Ceased
- 1980-01-29 JP JP837480A patent/JPS55102530A/ja active Pending
- 1980-01-29 NO NO800215A patent/NO800215L/no unknown
- 1980-01-30 SE SE8000742A patent/SE8000742L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-01-30 BE BE0/199176A patent/BE881437A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-01-30 NL NL8000580A patent/NL8000580A/nl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55102530A (en) | 1980-08-05 |
| BE881437A (fr) | 1980-07-30 |
| GB2041364B (en) | 1983-03-23 |
| IT7919706A0 (it) | 1979-01-30 |
| IT1110745B (it) | 1986-01-06 |
| DE3003126A1 (de) | 1980-07-31 |
| FR2447896A1 (fr) | 1980-08-29 |
| DK35080A (da) | 1980-07-31 |
| GB2041364A (en) | 1980-09-10 |
| NO800215L (no) | 1980-07-31 |
| SE8000742L (sv) | 1980-07-31 |
| ES8103006A1 (es) | 1981-02-16 |
| ES488741A0 (es) | 1981-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0521488B1 (en) | Esterification process | |
| US7276621B2 (en) | Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate | |
| NL8000580A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit lineaire butenen. | |
| IE791086L (en) | Preparation of formic acid by hydrolysisof methyl formate. | |
| JPH06228045A (ja) | グリコール酸、グリコール酸エステルまたはポリグリコリドの製造方法 | |
| US4011272A (en) | Process for producing tertiary butyl alcohol | |
| US3031495A (en) | Preparation of tertiary alkyl formate and acetate | |
| EP0711747B1 (en) | Esterification process | |
| EP1124784B1 (en) | A process for making n-butyl esters from butadiene | |
| US4260813A (en) | Process for the continuous production of ethylene glycol monoethyl ether acetate | |
| EP0010993B1 (en) | Process for the preparation of tertiary butyl alcohol | |
| US2588425A (en) | Preparation of tetra-isobutylene | |
| US4270011A (en) | Process for the production of tertiary butyl alcohol | |
| US5847239A (en) | Transesterification process | |
| EP0445859B1 (en) | Process for obtaining sec-butyl acrylate | |
| US5399744A (en) | Method of manufacturing isobornyl (meth)acrylate | |
| ES473111A1 (es) | Procedimiento para la elaboracion de residuos de destilacionde la hidroformilacion de propeno | |
| US6316664B1 (en) | Process for preparing hydroxy-containing compounds from formic acid esters | |
| US4250344A (en) | Cracking process for styrene | |
| US2858330A (en) | Preparation of acrylate esters | |
| GB2238539A (en) | Preparation of alcohols from olefins | |
| US4297505A (en) | Process for the preparation of pentachloro-3-butenoic acid esters | |
| US5789627A (en) | Method for the purification of tertiary butyl alcohol and to its use in the manufacture of MTBE | |
| RU1768575C (ru) | Способ получени @ -ацетопропилового спирта | |
| EP0784043B1 (en) | Transesterification process for the preparation of dihydromyrcenol and myrcenol |