MXPA06014153A - Formulacion herbicida. - Google Patents
Formulacion herbicida.Info
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Abstract
Se describe una formulacion de concentrado en suspension de premezcla acuosa que comprende: (i) agua, (ii) un inhibidor de HPPD, en suspension en el agua, y (iii) un electrolito, en solucion en el agua que tiene solubilidad mejorada del inhibidor de HPPD.
Description
FORMULACIÓN HERBICIDA
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a una formulación herbicida novedosa que comprende un inhibidor de HPPD y un electrolito, a su preparación, y al uso del mismo. La invención además se refiere a un método de mejora de la estabilidad de un inhibidor de HPPD en agua. La protección de cultivos contra malezas y otra vegetación que inhibe el crecimiento de cultivo es un problema constantemente recurrente en agricultura. Para ayudar a combatir este problema, los investigadores en el campo de química de síntesis han producido una variedad extensiva de compuestos químicos y formulaciones químicas efectivas en el control del crecimiento no deseado. Herbicidas químicos de muchos tipos se han descrito en la literatura y un gran número están en uso comercial. Los herbicidas comerciales y algunos que aún están en desarrollo se describen en The Pesticide Manual, 12a. edición, publicado en 2000 por el British Crop Protection Council (Consejo
Británico de Protección de Cultivos) . Muchos herbicidas también dañan las plantas de cultivo. El control de malezas en un cultivo en crecimiento para el mismo requiere el uso de los llamados herbicidas Ref.177988 'selectivos', que se escogen para matar malezas mientras dejan sin dañar al cultivo. En la práctica, algunos herbicidas son completamente selectivos, ya que matarán a todas las malezas y dejaránn al cultivo intacto a una tasa de aplicación particular. El uso de los herbicidas más selectivos es realmente un equilibrio entre aplicar suficiente herbicida para controlar aceptablemente la mayoría de las malezas y causar sólo mínimo daño al cultivo. Un herbicida selectivo conocido es mesotriona, 2- (4-metilsulfonil-2-nitrobenzol) ciclohexano-1, 3-diona, un inhibidor de HPPD. La mesotriona no es substancialmente soluble en agua y tiene solubilidad de 2.2 g/1 (pH 4.8), 15 g/1 (pH 6.9) y 22 g/1 (pH 9), todo a 20°C (datos tomados de The Pesticide Manual, 12a. edición). La mesotriona es usualmente formulada para venderse como una suspensión concentrada de mesotriona sólida en agua. El concentrado típicamente contiene entre 100 y 500 g/1 de mesotriona. Este concentrado es después diluido por el usuario final, poco antes de la aplicación, para dar una composición final lista para usarse que. típicamente comprende entre 1 y 10 g/1 de mesotriona . Un problema con la mesotriona, y otro inhibidor de HPPDs, es que es inestable, es decir se desdobla en presencia de agua. El desdoblamiento es lento, pero da por resultado una reducción notable en contenido de mesotriona cuando el concentrado es almacenado para longitudes de tiempo razonables, particularmente en condiciones tibias. Por ejemplo, una formulación de mesotriona SC al 10% almacenada a 54°C durante 2 semanas a pH 5 se descompondrá en aproximadamente 45%. Por lo tanto, un objeto de la presente invención es proveer una formulación concentrada de premezcla acuosa mejorada que comprende un inhibidor de HPPD que es estable durante un período largo, particularmente a un pH mayor que 3. Una medida de si una composición es estable es que hay menos que 20%, adecuadamente menos que 10% de descomposición en 2 años a temperaturas ambientes en un clima templado. Los inventores de la presente han descubierto sorprendentemente que la estabilidad a largo plazo de un inhibidor de HPPD en un ambiente acuoso puede ser mejorado mediante la adición de un electrolito al concentrado. Este es un efecto totalmente esperado y permite el almacenamiento del inhibidor de HPPD en forma de un concentrado en suspensión acuosa para condiciones mucho más largas y/o bajo condiciones más severas . Por consiguiente, la presente invención provee una formulación de concentrado en suspensión de premezcla acuosa que comprende : ( i ) agua, (ii) un inhibidor de HPPD, en suspensión en el agua , y (iii) un electrolito, en solución en el agua. Adecuadamente, el inhibidor de HPPD se selecciona del grupo que consiste de isoxazoles, tricetonas, pirazoles, benzobiciclo y cetospiradox. Adecuadamente, el isoxazol es un compuesto de la fórmula (IA)
en donde R es hidrógeno o -C02R3 ; R1 es alquilo de C?_ o cicloalquilo de C_6 opcionalmente sustituido por alquilo de C?-6," R2 se selecciona independientemente de halógeno, nitro, ciano, alquilo de C1-4, halogenoalquilo de C?_4, alcoxi de C1-6, halogenoalcoxi de C?_4, - (CRR5) CS (0)bR6, -S(0)bR6, -OS02R6 y -N(R7) S02R6; o dos grupos R2, en átomos de carbono adyacentes del anillo de fenilo, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros que contienen hasta tres átomos de anillo seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, ese anillo puede ser opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, nitro, alquilo de C1-4, alcoxi de C?_4, halogenoalquilo de C?_4, halogenoalcoxi de C?_4 y -S(0)bR6, se entiende que un átomo de azufre, en donde está presente en el anillo, puede estar en forma de un grupo -SO- o -S02-; R3 es alquilo de C?-4; R4 y R5 son independientemente hidrógeno o alquilo de C1-4; R6 es alquilo de C?_ , o fenilo o bencilo, cada uno de fenilo y bencilo tienen opcionalmente de uno a cinco sustituyentes que pueden ser los mismos de diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, halogenoalquilo de C?_4, halogenoalcoxi de C1-4, nitro y -S(0)bCH3; R7 es hidrógeno o alquilo de C?-6; a es un entero de uno a cinco; b es cero, uno o dos; y c es uno o dos (en donde c es dos, los grupos (CR4R5) pueden ser los mismos o diferentes) . Adecuadamente R es hidrógeno; R1 es ciclopropilo; R2 es halógeno (preferiblemente cloro), -S(0)bCH3, o halogenoalquilo de C1-4 (preferiblemente trifluorometilo) ; y a es dos . Los compuestos particularmente preferidos de la fórmula (IA) incluyen 5-ciclopropilo-4- (2-metilsulfonil-4-trifluorometil) benzoilisoxazol (isoxaflutol) y 4- (2-cloro-4-metilsulfonil) benzoil-5-ciclopropilisoxazol (isoxaclortol) , especialmente isoxaflutol. Adecuadamente, la tricetona es un compuesto de la fórmula (IB) ,
en donde cada R8 independientemente representa alquilo (C?_ ) o -CO2R1 x; R9 representa un átomo de halógeno; un grupo alquilo o alcoxi de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos -OR12 o uno o más átomos de halógeno; o un grupo seleccionado de nitro, ciano, -C02R13, -S(0)fR12, 0(CH2)gOR12, -COR13, -NR13R14, -S02NR13R14, -CONR13R14, -CSNR13R14 y cada R10 independientemente representa halógeno, nitro, ciano, S(0)fR16, 0S(0)fR16, alquilo de C?-6, alcoxi de Ci-6, halogenoalquilo de C1-6, halogenoalcoxio de C?-6, carboxi , alquilo de C?-6-carboniloxi , alcoxi de C?-6-carbonilo, alquilcarbonilo de C?_6, amino, alquilo de C?-6-amino, dialquilamino de C1-6 que tiene independientemente el número establecido de átomos de carbono en cada grupo alquilo, alquilcarbonilamino de C1-6, alcoxi de C?-6-carbonilamino, alquilo de C?-6-aminocarbonilamino, dialquilamino de carbonilamino de C?-6 que tiene independientemente el número establecido de átomos de carbono en cada grupo alquilo, alcoxi de C?-6-carboniloxi, alquilo de C?_6-aminocarboniloxi , dialquilcarboniloxi de C?_6, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido, fenilcarboniloxi, fenilcarboniloxi sustituido, fenilcarbonilamino, fenilcarbonilamino sustituido, fenoxi o fenoxi sustituido; R11 es alquilo de C?-4; R12 representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que es opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; R13 y R14 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que es opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; R15 representa un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; o un grupo cicloalquilo que contiene de tres a seis átomos de carbono; R16 representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono; d es cero o un entero de uno a seis; e es cero o un entero de uno a cuatro; f es cero, uno o dos; y g es uno, dos o tres; con la excepción de 2- (2 ' cloro-4 ' -metilsulfonilbenzoil) -1, 3-ciclohexanediona. Adecuadamente, R9 es cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo de C?_ , -CF , -S(0)fR12, o -OR12; cada R10 es independientemente cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo de Ci- 4, -CF3, -OR12, - OS(0)fR16 o -S(0)fR16; d es cero y e es uno o dos . Los compuestos preferidos de la fórmula (IB) son 2- (2 ' -nitro-4 ' -metilsulfonilbenzoil) -1, 3-ciclohexanediona (mesotriona) , 2- (2 ' -nitro-4 ' -metilsulfoniloxibenzoil) -1,3-ciclohexanediona, 4, 4-dimetil-2- (4-methanesulfonil-2-nitrobenzoil) -1, 3-ciclohexanediona, 2- (2-cloro-3-ethoxi-4-methanesulfonilbenzoil) -5-metil-l , 3-ciclohexanediona y 2- (2-cloro-3-ethoxi-4-etansulfonilbenzoil) -5-metil-l, 3-ciclohexanediona; muy preferiblemente es 2- (2 ' -nitro-4 ' -metilsulfonilbenzoil ) -1 , 3-ciclohexanediona . Los compuestos de la fórmula (IB) pueden existir en formas tautoméricas enólicas que pueden dar origen a isómeros geométricos. Además, en ciertos casos, los diversos sustituyentes pueden contribuir a isomerismo óptico y/o estereoiso erismo . Todas esas formas tautoméricas, mezclas racé icas e isómeros se incluyen dentro del alcance de la presente invención. Alternativamente, la tricetona es un compuesto de la fórmula (IC)
en donde V es alquileno de C?_2, que puede ser raono-o poli-sustituido por R26; o, cuando R18 y R19 son distintos de alquileno de C2-3, V puede ser adicionalmente carbonilo, oxígeno o -NR27-; W es CR28 o N(0)g; R17, R18, R19 y R20 son independientemente hidrógeno, alquilo de C?_ , fenilo, alcoxi de C?_ , halógeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo o alcoxicarbonilo de C?- ; o R18 y R19 juntos son alquileno de C2-3, que puede ser mono- o poli-sustituido por R25; R21 es hidrógeno, alquilo de C?_6, haloalquilo de Ci-6, alquenilo de C2-6, halogenoalquenilo de C2-6, alcoxicarbonilo de C?_2- o vinilo sustituido con fenilo, alquinilo de C2-6, halogenoalquinilo de C2_6, trimetilsililo- , hidroxi-, alcoxi de C?-6, alcoxicarbonilo de C- o etinilo sustituido con fenilo, alenilo de C3-6, cicloalquilo de C-6, halógeno- o cicloalquilo de C3-6 sustituido con alcoximetilo de C?-3, alcoxi de C?_6, alqueniloxi de C3_6, alquiniloxi de C3_ 6, halogenoalcoxi de C?-6, halogenoalqueniloxi de C?-6, ciano-alcoxi de C?_4, alcoxi de C?- -alcoxi de C?-4, alquiltio de C?-4-alcoxi de C1-4, alquilsulfinilo de C?-4-alcoxi de C1-4, alquilsulfonilo de C?-4-alcoxi de C1-4, alcoxicarbonilo de C1-4-alcoxi de C?_ , alquiltio de C1-6, alquilsulfinilo de C?.6, alquilsulfonilo de C?-6, halogenoalquiltio de C1-6, haloalquilsufinilo de C?-6 haloalquilsulfonilo de C?-6, alcoxicarbonilo de C?-4-alquiltio de C1-4, alcoxicarbonilo de C?-4-alquilsulfonilo de C1-4, alcoxicarbonilo de C1-4-alquilsulfonilo de C1-4, alquilamino de C1-6, di (alquilamino de Ci-ß) , alcoxi de C?-3-alquilamino de C?_3, alcoxi de C?-3-alquilo de C1-3-N (alquilo de C1-3), alquilaminosulfonilo de C?_6, di (alquilo de Ci-ß) aminosulfonilo, alquilsulfoniloxi de C1.4, haloalquilsulfoniloxi de C1-4, alquilsulfonilamino de C1-4-a ino, alquilsulfonilo de C1-4-N (alquilo de C?-4) , ciano, carba oilo, alcoxicarbonilo de C1-4, formilo, halógeno, rodano, amino, hidroxi-alquilo de C?- , alcoxi de C?_4-alquilo de C3.-4, alquiltio de C?-4-alquilo de C1-.4, alquilsulfonilo de C?_4-alquilo de C1-4, alquilsulfonilo de C?-4-alquilo de C1-4, ciano-alquilo de C1-.4, alquilcarboniloxi de C?-6-alquilo de C?_ 4, alcoxicarbonilo de C?-4-alquilo de C1-4, alcoxicarboniloxi de C?-4-alquilo de C1-4, rodano-alquilo de C?_4, feniloalquilo de C1-4, fenoxi-alquilo de C?-4, benciloxi-alquilo de C1-4, benzoiloxi-alquilo de C1-4, (2-oxiranil) -alquilo de C?- , alquiloa ino de C?-4-alquilo de C?_4, di (alquilo de C1-4) -amino-alquilo de C1-4, alquiltiocarbonilo de C?_?2-alquilo de C1-4 o formil-alquilo de C1-4, o benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, benciloxi, bencilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C?-3, halogenoalquilo de C?_3, alcoxi de C?_3, halogenoalcoxi de C?_3, halógeno, ciano o por nitro; o R21 es un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo es unido al anillo aromático que contiene grupo W en forma de un puente de alquileno de C?-4, alquenileno de C2-4 o alquinileno de C2_4 que puede ser interrumpido por oxígeno, -N (alquilo de C1-4)-, azufre, sulfinilo, sulfonilo o por carbonilo, y cada sistema de anillo puede contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo puede ser mono-, di- o tri-sustituido por alquilo de C1-6; halogenoalquilo de C1-6 alquenilo de C2_6, halogenoalquilo de C2-6, alquinilo de C2-6, halogenoalquinilo de C2-6, alcoxi de Ci-6 halogenoalcoxi de C1-6, alqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, hidroxi, mercapto, alquiltio de C?-6, halogenoalquiltio de C3-6, alqueniltio de C3-6, halogenoalqueniltio de C3-6, alquiniltio de C3-6/ alcoxi de C?-4-alquiltio de C?-6, alquilcarbonilo de C?-4-alquiltio de C1-6, alcoxicarbonilo de C?_4-alquiltio de C1-6, cianoalquiltio de C?_3, alquilsulfinilo de C?-6, haloalquilsufinilo de C?-6, alquilsulfonilo de C?_6, haloalquilsulfonilo de C?-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C?_4, di (alquilo de Ci-4) aminosulfonilo, di (alquilo de C1-4) amino, halógeno, ciano, nitro, fenilo y/o por benciltio, en donde fenilo y benciltio pueden ser sustituidos en el anillo de fenilo por alquilo de C?-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C?-3, halogenoalcoxi de C1-3, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son distintos al halógeno; o R21 es el grupo -D1-D3 o el grupo -D2-D?-D3; R22 es hidrógeno, alquilo de C?-6, halogenoalquilo de C1-6, alquenilo de C2-6/ halogenoalquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, halogenoalquinilo de C2-6 cicloalquilo de C3-6/ alcoxi de C1-6, halogenoalcoxi de C?_6, alquiltio de C1-6, alquilsulfinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C?_6, halogenoalquiltio de C1-6, haloalquilsufinilo de C?_e, haloalquilsulfonilo de C1-6, alquilsulfoniloxi de C?_6, hidroxi, mercapto, amino, alquilamino de C1-6, di (alquilo de Ci-e) amino, alquilsulfonilamino de C1-4, alquilsulfonilo de C?- -N (alquilo de C1-4)-, alquilaminosulfonilo de C?_6, di (alquilo de C?_ e) aminosulfonilo, ciano, halógeno, alcoxi de C?-4-alquilo de C1-4, alquiltio de C?-4-alquilo de C1-4, alquilsulfinilo de C1.4-alquilo de C?_4, alquilsulfonilo de C?-4-alquilo de C1-4, triazolilo, fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenoxi, en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C?_3, halogenoalquilo de C?_3, alcoxi de C?_ , haloalcoxi de C3.-3, halógeno, ciano o por nitro; R23 es hidrógeno, alquilo de C?-6< hidroxi, alcoxi de
C1-6, halogenoalcoxi de C?-6, alqueniloxi de C3-6, haloalqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, alquilcarboniloxi de C1-4, alquilsulfoniloxi de C?_4, fenilsulfoniloxi , alquiltio de C1-4, alquilsulfinilo de C1-4, alquilsulfonilo de C1-4, alquilaminoi de C1-4, di (alquilo de C1-4) amino, alcoxicarbonilo de C1-4, halogenoalquilo de C1-4, formilo, ciano, halógeno, fenilo o fenoxi, en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C1-3, halogenoalcoxi de C?-3, halógeno, ciano o por nitro; o R23 es un sistema de anillo monocíclico o, junto con R25 o R27, bicíclico fusionado, de tres a diez miembros, que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde, cuando el sistema de anillo no es fusionado, está unido al anillo aromático que contiene el , ya sea directamente o en forma de un puente de alquileno de C?-4, alquenileno de C2- o alquinileno C2-4 que puede ser interrumpido por oxígeno, -N (alquilo de C?_4)-, azufre, sulfinilo, sulfonilo o por carbonilo, y los sistemas de anillo pueden contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo puede ser alquilo de C?-6 mono-, di- o tri-sustituido, halogenoalquilo C?_6, alquenilo de C2-6/ halogenoalquenilo de C2-6 alquinilo de C2-6/ halogenoalquinilo de C2-6, alcoxi de Ci-6 halogenoalcoxi de C?-6, alqueniloxi de C3.6, alquiniloxi de C3-6, alquiltio de C?-6, halogenoalquiltio de C?_6, alqueniltio de C3-6/ halogenoalqueniltio de C3-6, alquiniltio de C3-6, alcoxi de C?_4-alquiltio de C1-2, alquilcarbonilo de C?-4-alquiltio de C?-2, alcoxi de C?-4-carbonil-alquiltio de C?_2, ciano-alquiltio de C1-4, alquilsulfinilo de C?_6, haloalquilsufinilo de C?-6, alquilsulfonilo de C?-6, haloalquilsulfonilo de C1-6, aminosulfonilo, alquilaminolsulfonilo de C?_4, di (alquilo de C?_ 4) aminosulfonilo, amino, alquilamino de C1-4, di (alquilo de C?_ 4) amino, halógeno, ciano, nitro, fenilo y/o benciltio, en donde fenilo y benciltio pueden ser sustituidos en el anillo de fenilo por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C1-3, halogenoalcoxi de C1-3, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son distintos al halógeno; R24 es hidrógeno, alquilo de C?_6, halogenoalquilo de C1-6, alquenilo de C2-6, halogenoalquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, halogenoalquinilo de C2_6, cicloalquilo de C3-6, alcoxi de C1-6, halogenoalcoxio de C1-6, alquiltio de C?-6, alquilsulfinilo de C?-6, alquilsulfonilo de C?-6, halogenoalquiltio de C?-6, haloalquilsufinilo de C?_6, haloalquilsulfonilo de C?-6, amino, alquilamino de C?-6, di (alquilo de C?_6)amino, alquilsulfonilo de C1-4-N (alquilo de C1-4)-/ alquilaminosulfonilo de C?_6, di (alquilo de C?_ 6 ) aminosulfonilo, ciano, halógeno, alcoxi de C1-4 -alquilo de C1-4, alquiltio de C?- -alquilo de C?-4, alquilsulfinilo de C?_4-alquilo de C1-4, alquilsulfonilo de C?- -alquilo de C1-4, fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonil o fenoxi, en donde los grupos fenilo son sustituidos por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C1-3, halogenoalcoxi de C1-3, halógeno, ciano o por nitro; R y R son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C1-4, fenilo, alcoxi de C?_4, halógeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo o alcoxicarbonilo de C?_ ; R27 es alquilo de C?-4, alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo de C?_4; R28 es hidrógeno, alquilo de C?-6, hidroxi, alcoxi de C1-6, halogenoalcoxi de C1-6, alqueniloxi de C3-6, haloalqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3_6, alquilcarboniloxi de C1-4, alquilsulfoniloxi de C?_4/ fenilsulfoniloxi , alquiltrio de C1-6, alquilsulfinilo de C?_6, alquilsulfonilo de C1-6, alquilamino de C1-6, di (alquilo de C?_6) amino, alcoxi de C?-3-alquilamino de C1-3, alcoxi de C?-3-alquilo C1-3-N (alquilo de C1-3)-, alcoxicarbonilo de C?_4, halogenoalquilo de C1-6, formilo, ciano, halógeno, fenilo o fenoxi, en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C?_3, halogenoalcoxi de C1-3, halógeno, ciano o por nitro; o R28 es un sistema de anillo monocíclico o, junto con R21 o R22, bicíclico fusionado, de tres a diez miembros, que puede ser interrumpido una vez hasta tres veces por sustituyentes heterocíclicos seleccionados de oxígeno, azufre, S(0), S02, N(R29), carbonilo y C(=NOR30), y en donde, cuando el sistema de anillo no es fusionado, está unido al átomo de carbono del sustituyente W, ya sea directamente o por medio de un puente de alquileno de C?_4, alquenileno de C2-4 o alquinileno de C2-4 que puede ser interrumpido por oxígeno, -N(alquilo de C1-4)-, azufre, sulfinilo o por sulfonilo, y el sistema de anillo puede contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo puede ser mono-, di- o tri-sustituido por alquilo de C1-6, halogenoalquilo de C?-6, alquenilo de C2-6Í halogenoalquenilo de C2_6, alquinilo de C2-6/ halogenoalquinilo de C2-6, alcoxi de C?_6 halogenoalcoxi de C?_6, alqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, alquiltio de C?-6, halogenoalquiltio de C1-6/ alqueniltio de C3-6, halogenoalqueniltio de C3-6 alquiniltio de C3-6 , alcoxi de C?-4-alquiltio de C?-2, alquilcarbonilo de C?-4-alquiltio de C?_2, alcoxicarbonilo de C?-4-alquiltio de C1-2, ciano-alquiltio de C1-4, alquilsulfinilo de C?_6, haloalquilsufinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C?-6;
haloalquilsulfonilo de C?-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-4, di (alquilo de C?_ 4) aminosulfonilo, di (alquilo de C1-4) amino, halógeno, ciano, nitro, fenilo, benciloxi y/o por benciltio, y en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos en el anillo de fenilo por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C?_3 halogenoalcoxi de C?-3, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes el nitrógeno en el anillo heterocíclico son distintos al halógeno; o R28 es el grupo -D4-D6 o el grupo -D5~D4-D6; R29 es hidrógeno, alquilo de C?_4, alquiltio de C?-4-alquilcarbonilo de C?_4, alquilsulfinilo de C?-4-alquilcarbonilo de C?_4, alquilsulfonilo de C?- -alquilcarbonilo de C?- , alcoxicarbonilo de C?-.4/ alquilo de C?_ 4-carbonilo, fenilcarbonilo o fenilo, en donde los grupos fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C?-4, halogenoalquilo de C?- , alcoxi de C1-4, halogenoalcoxi de C1-4, alquilcarbonilo de C1-4, alcoxicarbonilo de C1-4, alquilamino de C1-4, di (alquilo de C1-4) amino, alquiltio de C1-4, alquilsulfinilo de C1-4, alquilo de C1-4-SO2, alquilo de C?-4-S(0)20, haloalquilsufinilo de C1-4, halogenoalquilo de C1-4-S02, halogenoalquilo de C1-4-S (O) 20, alquilo de C1.4-S (O) 2NH, alquilo de C1-4-S (O) 2N (alquilo de C1-4)-, halógeno, nitro o por ciano; R30 es hidrógeno, alquilo de C1-4, alquenilo de C3-4, alquinilo de C3.4 o bencilo; h es 0 ó 1 ; Di es oxígeno, -0(C0)-, -(C0)0-, -0(CO)O-, N(alquilo de C?_4)-0-, -0-N(alquilo de C1-4)-, tío, sulfinilo, sulfonilo, -S?2N(alquilo de C1-4)-, -N(alquilo de C?_4)S?2-, -N(alcoxi de C?-2-alquilo de C?-2)S?2- o -N(alquilo de C1-4)-; D es una cadena de alquileno de C1-6, alquenileno de C3-6 o alquinileno de C3-6, que puede ser mono- o poli-sustituida por halógeno o por D7, los enlaces insaturados de la cadena no están unidos directamente al sustituyente Di; D3 y De son cada uno independientemente del otro un grupo alquilo de C?_8 alquenilo de C3-6 o alquinilo de C3_6, que puede ser mono- o poli-sustituido por halógeno, hidroxi, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoilo, alcoxi de C1-6, alcoxicarbonilo de C?-6, alquenilo de C2-6/ halogenoalquenilo de C2-6 alquinilo de C2-6, halogenoalquinilo de C2-6Í cicloalquilo de C3-6, cicloalquilo de C3-6 sustituido con halógeno, alqueniloxi de C-6, alquiniloxi de C3-6, halogenoalcoxio de C?-6, haloalqueniloxi de C3-6, ciano-alcoxi de C?_6, alcoxi de C?-6-alcoxi de C?-6, alcoxi de C?-6-alcoxi de
C?-6-alcoxi de C?-6, alquiltio de C?-6-alcoxi de C?-6, alquilsulfinilo de C?-6-alcoxi de C1-6/ alquilsulfonilo de C1-6-alcoxi de C1-6, alcoxi de C?-6-carbonil-alcoxi de C?-6, alcoxicarbonilo de C1-6, alquilcarbonilo de C?-6, Ci-6 alkyltio, alquilsulfinilo de C?_6, alquilsulfonilo de C1-6, halogenoalquiltio de C?-6, haloalquilsufinilo de C?-6, haloalquilsulfonilo de Ci-g, oxiranilo que puede ser sustituido por alquilo de C?_6, (3-oxetanilo) -oxi que puede ser sustituido por alquilo de C?-6, benciloxi, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, alquilamino de C?-6, di (alquilo de C?-6) amino, alquilo de C?- -S(0)20, di (alquilo de C1-4) aminosulfonilo, rodano, fenilo, fenoxi, feniltío, fenilsulfinilo o por fenilsulfonilo, y en donde los grupos que contienen fenilo o bencilo pueden ser sustituidos por uno o más grupos alquilo de C1-6, halogenoalquilo de C?_6, alcoxi de C1-6, halogenoalcoxio de C?_6, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; o D3 y Dß son cada uno independientemente del otro fenilo, que puede ser mono- o poli-sustituido por alquilo de C?_6, Halogenoalquilo de C1-6, alcoxi de C?-6, halogenoalcoxi de C1-6, halógeno, ciano, hidroxi o por nitro; o D3 y D6 son cada uno independientemente del otro cicloalquilo de C3-6, alcoxi de C1-6- o alquilo de C?-6-cicloalquilo de C3-6 sustituido, 3-oxetanilo o alquilo de C?-6-3-oxetanilo sustituido; o D3 y D6 son cada uno independientemente del otro un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo es unido al sustituyente Di o D directamente o por medio de un grupo alquileno de C?_4, alquenileno de C2-4 alquinileno de C2- , -N (alquilo de C?-4)-alquileno de C1-4, -S (O) -alquileno de C1-4 o -S02-alquileno de C1-4, y cada sistema de anillo puede contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo puede ser mono-, di- o tri-sustituido por alquilo de C1-6, halogenoalquilo de Ci-ß, alquenilo de C2-6# halogenoalquenilo de C2-6# alquinilo de C2-6# halogenoalquinilo de C2-6< alcoxi de C?-6, hidroxi, halogenoalcoxi de C?-6, alqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, mercapto, alquiltio de C1-6, Halogenoalquitilo de C1-6, alqueniltio de C_6, halogenoalqueniltio de C3-6, alquiniltio de C3-6, alcoxi de C?_ 3-alquiltio de C1-3, alquilcarbonilo de C?-4-alquiltio de C?-2, alcoxicarbonilo de C?_ -alquiltio de C?_2, ciano-alquiltio de C3.-6, alquilsulfinilo de C?_6, haloalquilsufinilo de C?_6, alquilsulfonilo de C1-6, haloalquilsulfonilo de C?-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C?_2, di (alquilo de C?_ 2) aminosulfonilo, di (alquilo de C1-4) amino, carbonilamino de C1-6, halógeno, ciano, nitro, fenilo, benciloxi y/o por benciltio, en donde los grupos fenilo pueden ser sustituidos en el anillo de fenilo por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C1-.3, halogenoalcoxi de C1-3, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son distintos al halógeno;
D4 es oxígeno, -O(CO)-, -(CO)O-, -0(CO)O-, N(alquilo de C?-4)-0-, -O-N (alquilo de C?-4)-, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -SO2N (alquilo de C1-4)-, -N(alquilo de C?-4)S02-, -N (alcoxi C?-2-alquilo de C?-2)S02- o -N (alquilo de C1-4) - ; D5 es una cadena de alquileno de C?_6, alquenileno de C3-6 o alquinileno C3-6, que puede ser mono- o poli- sustituido por halógeno o por D8, los enlaces insaturados de la cadena no son unidos dirctamente al sustituyente D ; 10 D7 y D8 son cada uno independientemente del otro hidroxi, alcoxi de C1-6, (cicloalquilo de C3_6)oxi, alcoxi de C?-6-alcoxi de C1-6, alcoxi de C?-6-alcoxi de C?-6-alcoxi de C?-6 o alquilsulfoniloxi de C?-6; y sales/N-óxidos/isómeros/enantiómeros agronómica¬
mente aceptables de esos compuestos. Alternativamente, la tricetona puede estar presente en una forma enólica y es un compuesto de la fórmula (ID)
en donde R31 y R32 son a bos hidrógeno o juntos forman un puente de etileno. 25 El compuesto de la fórmula (ID) en donde tanto R31 como R32 son hidrógeno es de aquí en adelante referido como compuesto (IDa) , y el compuesto de la fórmula (ID) en donde R31 y R32 juntos forman un puente de etileno es de aquí en adelante referido como compuesto (IDb) . Adecuadamente, el pirazol es un compuesto de la fórmula (IE)
en donde R33, R34, R35 y R36 son cada uno independientemente seleccionados de hidrógeno, halógeno o alquilo de C1-4; X es -SO2- o -CH2CO-; j es 2 ó 3 ; y k es cero o 1. Adecuadamente R33, R34, R35 y R36 son cada uno independientemente hidrógeno, cloro o metilo. Los compuestos de la fórmula (IE) preferidos incluyen 2- [ [4- (2 , 4-dicloro-3-metilbenzoil) -1, 3-dimetil-lH-pirazol-5-il] oxi] -1- (4-metilfenil) etanona (benzofenap) , (2,4-diclorofenil) [1, 3-dimetil-5- [ [ (4-metilfenil) sulfonil] oxi] -1H-pirazol-4-il]metanona (pirazolinato) y 2- [[4- (2, 4-diclorobenzoil) -1, 3-dimetil-lH-pirazol-5-il] oxi] -1-feniletanona (pirazoxifen) . Alternativamente, el pirazole es un compuesto de la fórmula (IF)
en donde R37 es alquilo de C?_2 o cloro; R38 es hidrógeno o alquilo de C1-4; y R39 es alquilo de C?_4. Benzobiciclon es un compuesto de la fórmula (IG)
Cetospiradox es a compuesto de la fórmula (1H) En una modalidad de la invención, el inhibidor de HPPD se selecciona del grupo que consiste de benzobiciclon, benzofenap, isoxaflutol, mesotriona, pirazolinato y pirazoxifen. En una modalidad adicional, el inhibidor de HPPD es mesotriona . En otra modalidad, el inhibidor de HPPD es isoxaflutol. Por el término 'electrolito', se entiende una sustancia que, cuando se disuelve en agua, se disocia a especies iónicas. Por ejemplo, the electrolito puede ser seleccionado del grupo que consiste de: (a) un compuesto iónico simple, tal como sulfato de amonio o cloruro de sodio; o (b) un ingrediente activo adicional, tal como glifosato, paraquat o diquat. El glifosato está adecuadamente en forma de una sal. Se conoce una amplia variedad de sales de glifosato, que incluyen sodio, potasio, amonio y varias aminas, tales como las sales de isopropilamina, etanolamina, diethanolamina y trietilamina. Las sales de potasio, amonio y etanolamina son preferidas, particularmente las sales de potasio y amonio. Adecuadamente, la relación de inhibidor de HPPD: electrolito en la formulación de concentrado es de 70:1 a 1:5 y preferiblemente de 35:1 a 1:1. Adecuadamente, el concentrado comprende de 10 a 600 g/1 de inhibidor de HPPD, preferiblemente 10 a 100 g/1. Adecuadamente, el concentrado comprende de 10 a 700 g/1 de electrolito, y preferiblemente de 50 a 400g/l. Además del inhibidor de HPPD y electrolito, un número de adyuvantes se puede incluir en la formulación de concentrado de premezcla acuosa. Estos pueden incluir, pero no se restringen a, agentes de suspensión, agentes tensoactivos, reguladores de pH, estabilizadores y biocidas. Se pueden incluir adyuvantes en el concentrado de la invención para incrementar la eficacia de la mesotriona y/o electrolito. Una amplia gama de agentes activos de superficice se utilizan ventajosamente en composiciones líquidas, especialmente aquellas diseñadas para ser diluidas con vehículo antes de la aplicación. Los agentes activos de suprficie pueden ser aniónicos, catiónicos, no iónicos o poliméricos en carácter y se pueden utilizar como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes supresores, o para otros propósitos. Los agentes activos de superficie típicos incluyen sales de alquilsulfatos , tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenesulfonato de calcio; productos de adición de alquilfenol-óxido de alquileno, tal como nonilfenol-C . sub .18 etoxilado; productos de adición de alcohol-alquileno, tales como alcohol tridecílico-C . sub.16 etoxilado; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalensulfonato, tales com dibutilnaftalensulfonato de sodio; esteres dialquílicos de sales de sulfosuccinato, tales como di (2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; alquilpoliglicósido; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio; esteres glicólicos de polietilenglicol de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros de bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de éteres de fosfato mono y dialquílicos . Otros adyuvantes comúnmente utilizados en composiciones agrícolas incluyen inhibidores de cristalización, modificadores de viscosidad, agentes de suspensión, modificadores de gotas de aspersión, pigmentos, antioxidantes, agentes formadores de espuma, agentes bloqueadores de luz, agentes compatibilizadores, agentes antiespuma, agentes secuestradores, agentes neutralizantes y reguladores de pH, inhibidores de corrosión, colrantes, odorizantes, agents de embarradura, auxiliares de penetración, micronutrientes, emolientes, lubricantes, agentes de adhesión, agentes de dispersión, agentes espesantes, depresores de punto de congelamiento, agentes antimicrobianos, y similares. Las composiciones también pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, protectores de herbicida, reguladores de crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas, y similares y se pueden formular con fertilizantes líquidos o sólidos, vehículos de fertilizante en partículas tales como nitrato de amonio, urea y similares. La formulación de concentrado de premezcla acuosa de la invención se puede hacer al preparar una base de molienda de inhibidor de HPPD y después añade la base de molienda y electrolito, más cualesquiera adyuvantes adicionales requeridos, a agua. Por consiguiente, un aspecto adicional de la invención provee un procewdimiento para la preparación de una formulación de concentrado de premezcla acuosa de la invención, el procedimiento comprende los pasos de: (i) preparar por separado una base de molienda de inhibidor de HPPD y una solución de electrolito, y (ii) añadir la base de molienda de inhibidor de HPPD y la solución de electrolito a agua. La formulación de concentrado de premezcla acuosa de la invención se puede usar para el control de vegetación no deseada, particularmente vegetación no deseada en un campo de cultivos útiles, tales como maíz, soya, cereales, colza, remolacha azucarera, caña
, de azúcar, cultivos de plantación, arroz y algodón.
Adecuadamente, el cultivo es maíz o soya y preferiblemente maíz. Por cultivos se debe entender los que incluyen aquellos cultivos que se han hecho tolerantes a uno o más herbicidas o una o más clases de herbicidas mediante métodos convencionales de teconología de reproducción o genética. Antes de usarse, la formulación de concentrado de premezcla acuosa de la presente invención es adecuadamente diluida primero, preferiblemente con agua, por entre 2 y 500 veces. Por consiguiente, un aspecto adicional de la invención provee una composición acuosa lista para usarse que comprende: ( i ) agua, (ii) inhibidor de HPPD, en suspensión en el agua, y (iii) electrolito, en solución en el agua, en el cual el inhibidor de HPPD está presente en una cantidad de 0.2 a 12 g/1 y el electrolito está presente en una cantidad de 0.01 a 50 g/1. Un aspecto adicional de la invención provee un procedimiento para el control de vegetación no deseada, en particular vegetación no deseada en un campo de cultivos útiles, el procedimiento comprende la dilución de una formulación de concentrado de premezcla acuosa de la invención para formar una formulación acuosa lista para usarse, seguida por la aplicación de una cantidad herbicidamente efectiva de la formulación acuosa lista para usarse al locus de la vegetación no deseada. Una 'cantidad herbicidamente efectiva' es la cantidad de la formulación lista para usarse, que es capaz de producir un efecto controlador o modificador sobre el crecimiento de las plantas. Las tasas de aplicación típicas son 50 a 1500 g de inhibidor de HPPD+electrolito/hectárea, preferiblemente 100 a 1250 g de inhibidor de HPPD+electrolito/hectárea . Los efectos controladores o modificadores incluyen toda desviación de desarrollo natural, por ejemplo, no germinación de semillas, muerte de la planta, retraso de crecimiento, quemadura de las hojas, albinismo, enanismo y similares . 'Locus' significa cualquier parte de las plantss mismas, sus semillas, o el terreno u otro medio en donde esas plantas podrían germinar o crecer. La composición acuosa lista para usarse puede ser aplicada por cualquiera de los métodos de aplicación usuales conocidos en la agricultura, muy preferiblemente mediante aspersión. Como se mencionó anteriormente, los inventores de la presente han descubierto que es la adición de un electrolito a una formulación de concentrado acuosa que comprende un inhibidor de HPPD lo que da por resultado una mejora en la estabilidad del inhibidor de HPPD, es decir, el inhibidor de HPPD no se degrada tan rápidamente y por lo tanto una formulación de concentrado acuosa del inhibidor de HPPD se puede almacenar por más tiempo y/o bajo condiciones más severas. Por consiguiente, un aspecto adicional de la invención provee un procedimiento para mejorar la estabilidad de un inhibidor de HPPD en una formulación de concentrado acuosa, el procedimiento comprende la adición de una cantidad estabilizadora de inhibidor de HPPD de un electrolito a la formulación acuosa. Por "una cantidad estabilizadora de inhibidor de HPPD" se entiende una cantidad de electrolito que dará un efecto estabilizador, por ejemplo, de 10 a 700 g/1. La presente invención se ilustrará ahora por medio de los siguientes ejemplos no limitantes:
Ejemplo Comparativo
Se preparó una base de molienda acida de 35% p/p de mesotriona, que también contenía Tween 20 (2.1% p/p), ácido fosfórico (1.9% p/p), Atlox 4913 (1.1% p/p) y agua corriente (a 100% p/p) . Esta base de molienda se preparó mediante el uso de mesotriona técnica (aprox 80% de pasta húmeda) . Un mezclador de esfuerzo cortante alto típico y después un "molino de esferas" se usaron para mezclar y triturar la base de molienda para dar un tamaño de partículas promedio aproximado D(4,3) de 2-3 mieras. La suspensión final se preparó después al combinar la base de molienda, agua y gel kelzan previamente preparada/previamente hinchada (2%) (que contenía Proxel GXL) (0.375 g/1) .
Ejemplo 1
Se preparó una base de molienda acida de 35% p/p de mesotriona, que también contenía Tween 20 (2.1% p/p), ácido fosfórico (1.9% p/p), Atlox 4913 (1.1% p/p) y agua corriente
(a 100% p/p) . Esta base de molienda se preparó mediante el uso de mesotriona técnica (aprox. 80% de pasta húmeda) . Un mezclador de esfuerzo cortante alto típico y después un molino de esferas se usaron para mezclar y triturar la base de molienda para dar un tamaño de partículas promedio 5 aproximado D(4,3) de 2-3 mieras. La suspensión final (360 g/1 de glifosato, 12 g/1 de mesotriona) se preparó después al combinar la base de molienda, glfosato (con el uso de 46% p/p de equivalente ácido de glifosafo como su sal de potasio) , gel kelzan 10. previamente preparada/previamente hinchada (que contenía Proxel GXL) y finalmente agua. Fue suficiente el mezclado simple para dar una preparación homogénea, que se puede resumir como sigue:
Ejemplo 2
Este se preparó como en el ejemplo 1, pero tembién se añadió AL2575 (171.43 g/1), inmediatamente después del glifosato, cuando se preparó el producto final. En resumen, la preparación final se puede describir como sigue:
Resultados Ambos productos se probaron para la estabilidad química de la mesotriona en la formulación. Los productos se almacenaron a 40°C para dar datos de almacenamiento acelerado (8 semanas a 40°C generalmente se toma para correlacionar a dos años a temperatura ambiente) . Los resultados se dan en la tabla 1.
Tabla 1
Ejemplo 3
Se hicieron ocho formulaciones de base de molienda acuosas las cuales comprendían base de molienda de mesotriona (12 g/1 o 10,000 aproximadamente) y cantidades variables de glifosato-potasio, sulfato de amonio, y cloruro de sodio. Todas las muestras se mantuvieron a un pH de aproximadamente 5 al usar ácido fosfórico para ajuste. La cantidad de mesotriona en solución se determinó mediante el uso de espectrofotometría de UV-visible, ya que la solubilidad acuosa de la mesotriona está relacionada con la tasa de descomposición esperadas de este ingrediente activo en esos sistemas. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Tabla 2
La tabla 2 muestra claramente que el electrolito tiene un fuerte efecto en la reducción de la cantidad de mesotriona disuelta en la solución acuosa que rodea a las partículas de mesotriona y respalda los ejemplos (1 y 2) en lo que respecta a la reducción en descomposición química de mesotriona .
Ejemplo 4
Preparaciones de base de molienda de mesotriona e isoxaflutol se hicieron mediante el uso del siguiente método: La muestra se colocó en un matraz de fondo redondo
(-140 mi) y se mezcló a 150 rpm durante 15 minutos hasta hacerse homogénea. Un volumen igual de esferas de vidrio se añadió al matraz (0.8 — 1.0 mm de diámetro) y la muestra se molió a 650 rpm de 60 minutos. El tamaño de partícula se verificó. La molienda adicional de la muestra se continuó (60 minutos para mesotriona y 150 minutos para isoxaflutol) . El tamaño de partícula se verificó nuevamente y todas las partículas satisficieron la especificación de ~5 mieras (D(4,3) volumen en peso, diámetro promedio). Las muestras se extrajeron bajo vacío a través de un tamiz para desacoplar las esferas de las bases de molienda. Las dos bases de molienda mostradas a continuación se verificaron para contenido de AI y se usaron en la preparación de las mezclas de sal. Las mezclas finales (véase más adelante) se pusieron después en almacenamiento a -18°C (muestra inicial controlada) y +45°C diurante 8 semanas. El análisis se llevó a cabo después con el uso de métodos validados. Las sales usadas fueron: solución acuosa de glifosato de potasio; solución acuosa de dibromuro de diquat; solución acuosa de bicloruro de paraquat.
Masa/gramos Real % P/P Mesotriona 59.47 49.54 35.22
Tween 20 2.92 2.92 2.08
Atlox 4913 0.47 0.16 0.11
Agua 77.79 77.19 55.31
Masa/gramos Real % p/p
Isoxaflutol 49.00 49.00 34. .84
Atlox 4894 0, .98 0.98 0, .70
Atlox 4913 25, .96 8.57 6, .09
Agua 64, .08 64.08 45, .56
Resultados analíticos: el tiempo de almacenamiento fue de 8 semanas; la muestra denotada como "inicio" se mantuvo a -18°C durante el primer período.
1% de metsonona y diquat pH - 4 mesotpona Inicio 45°C % de Inicio 45°C % de Inicio 45°C % de desdesdescomposicomposicomposición ción ción esotriona 1 09 0.86 21.10 1 07 0 93 13.08 1.06 0.96 9.43
% de sal 22.50 (como anión de 15.00 (como anión de 7.50 (como anión de diquat) diquat) diquat) mesotriona 1% de metsonona y pH - 4 paraquat Inicio 45°C % de Inicio 45°C % de Inicio 45°C % de desdesdescomposicomposicomposición ción ción Mesotpona 1 10 0.90 18.18 1 12 0.98 12.50 1.10 0.96 12.73
% de sal 30.00 (como anión de 20.00 (como <inión de 10.50 (como anión de paraquat) paraquat paraquat)
1% de isoxaflutol y diquat pH - 4 Inicio 45°C % de Inicio 45°C % de Inicio 45°C % de desdesdescomposicomposicomposición ción ción Isoxaflutol 1.04 0.87 16.50 1.04 0.94 9.50 1.06 0.94 11.30
% de sal 22.50 (como anión de 15.00 (como anión de 7.50 como anión de diquat) diquat) diquat)
1% de isoxaflutol y pH - 4 paraquat Inicio 45°C % de Inicio 45°C % de Inicio 45°C % de desdesdescomposicomposicomposición ción ción Isoxaflutol 0.86 0.80 7.00 1.02 0.90 12.00 1.05 0.99 6.00
% de sal 30.00 (como anión de 20.00 (como imión de 10.00 (como anión de paraquat) paraquat) paraquat)
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (17)
- REIVINDICACIONES
- Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones. 1. Una formulación de concentrado en suspensión de premezcla acuosa químicamente estable que tiene una tasa de descomposición de menos de 20% durante 2 años caracterizada porque comprende : (i) agua, (ii) un inhibidor de HPPD, en suspensión en el agua , y (iii) un electrolito, en solución en el agua. 2. La formulación de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el inhibidor de HPPD se selecciona del grupo que consiste de isoxazoles, tricetonas, pirazoles, benzobiciclon y cetospiradox. 3. La formulación de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque el isoxazol es un compuesto de la fórmula (IA) en donde R es hidrógeno o -C02R 3 R1 es alquilo de C1-4 o cicloalquilo de C3-6 opcionalmente sustituido por alquilo de C?-6; R2 se selecciona independientemente de halógeno, nitro, ciano, alquilo de C1-4, halogenoalquilo de C?_4, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C?_4, - (CR4R5) CS (0) bR6, -S(0)bR6, -OS02R6 y -N(R7)S02R6; o dos grupos R2, en átomos de carbono adyacentes del anillo de fenilo, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, pueden formar un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros que contienen hasta tres heteroátomos de anillo seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, ese anillo puede ser opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, nitro, alquilo de C1-4, alcoxi de C?_4, haloalquilo de C?_4, haloalcoxi de C1-4 y -S(0)bR6, se entiende que un átomo de azufre, en donde está presente en el anillo, puede estar en forma de un grupo -SO- o -S02-; R3 es alquilo de C1-4; R4 y R5 son independientemente hidrógeno o alquilo de C1-4; R6 es alquilo de C1-4, o fenilo o bencilo, cada uno de fenilo y bencilo tienen opcionalmente de uno a cinco sustituyentes que pueden ser los mismos de diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C?-4, nitro y -S(0)bCH3; R7 es hidrógeno o alquilo de C?_6; a es un entero de uno a cinco; b es cero, uno o dos; y c es uno o dos (en donde c es dos, los grupos (CR4R5) pueden ser los mismos o diferentes) . 4. La formulación de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque la tricetona es un compuesto de la fórmula (IB), en donde cada R independientemente representa alquilo (C?-4) o -C02R1 x; R9 representa un átomo de halógeno; un grupo alquilo o alcoxi de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que es opcionalmente sustituido por uno o más grupos -OR12 o uno o más átomos de halógeno; o un grupo seleccionado de nitro, ciano, -C02R13, -S(0)fR12, -0(CH2)gOR12, -COR13, -NR13R14, -S02NR13R14, -CONR13R14, -CSNR13R14 y -OS02Ri ; cada R10 independientemente representa halógeno , nitro , ciano , S (0 ) fR16 , 0S (0) fR16 , alquilo de C?-6 , alcoxi de C?-6 , haloalquilo de C?-6 haloalcoxi de C?_6 , carboxi , alquilo de C?-6-carboniloxi , alcoxi de C?-6-carbonilo , alquilcarboni lo de C?-6 , amino , alquilo de C?-6-amino , dialquilamino de C?-6 que tiene independientemente el número establecido de átomos de carbono en cada grupo alquilo, alquilcarbonilamino de C?_6, alcoxi de C?-6-carbonilamino, alquilo de C?-6-aminocarbonilamino, dialquilamino de carbonilamino de C?_6 que tiene independientemente el número establecido de átomos de carbono en cada grupo alquilo, alcoxi de C?-6-carboniloxi , alquilo de C?-6-aminocarboniloxi , dialquilcarboniloxi de C?-6, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido, fenilcarboniloxi, fenilcarboniloxi sustituido, fenilcarbonilamino, fenilcarbonilamino sustituido, fenoxi o fenoxi sustituido; R11 es alquilo de C?-4; R12 representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que es opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; R13 y R14 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono que es opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; R15 representa un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno; o un grupo cicloalquilo que contiene de tres a seis átomos de carbono; R16 representa un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono; d es cero o un entero de uno a seis; e es cero o un entero de uno a cuatro; f es cero, uno o dos; y g es uno, dos o tres; con la excepción de 2- (2 ' cloro-4 ' -metilsulfonilbenzoil) -1, 3-ciclohexanediona . 5. La formulación de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque la tricetona es un compuesto de la fórmula (IC) en donde V es alquileno de C?-2, que puede ser mono-o poli-sustituido por R26; o, cuando R18 y R19 son distintos de alquileno de C2-3, V puede ser adicionalmente carbonilo, oxígeno o -NR27- ; W es CR28 o N(0)g; R , R , R y R son independientemente hidrógeno, alquilo de C?-4, fenilo, alcoxi de C?-4, halógeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo o alcoxicarbonilo de C1-4; o R18 y R19 juntos son alquileno de C2.3, que puede ser mono- o poli-sustituido por R25; R21 es hidrógeno, alquilo de C?-6, haloalquilo de Ci-6, alquenilo de C2_6, haloalquenilo de C2.6, alcoxicarbonilo de C1-2- o vinilo sustituido con fenilo, alquinilo de C2-6 haloalquinilo de C2-6< trimetilsililo- , hidroxi-, alcoxi de C?_ 6, alcoxicarbonilo de C- o etinilo sustituido con fenilo, alenilo de C3_6, cicloalquilo de C3_6, halógeno- o cicloalquilo de C3-6 sustituido con alcoximetilo de C?-3, alcoxi de C?_6, alqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, haloalcoxi de C?_6, haloalqueniloxi de C?_6, ciano-alcoxi de C?_4, alcoxi de C?-4-alcoxi de C?-4, alquiltio de C?_4-alcoxi de C1-4, alquilsulfinilo de C?- -alcoxi de C?_4, alquilsulfonilo de C?_4-alcoxi de C1-4, alcoxicarbonilo de C?-4-alcoxi de C?_4/ alquiltio de C?-6, alquilsulfinilo de C?-6, alquilsulfonilo de C1-6, halogenoalquiltio de C?-6, haloalquilsufinilo de C?_6, haloalquilsulfonilo de C?-6, alcoxicarbonilo de C?-4-alquiltio de C1-4, alcoxicarbonilo de C?-4-alquilsulfonilo de C?-4, alcoxicarbonilo de C?-4-alquilsulfonilo de C?_4, alquilamino de C1-6, di (alquilamino de C?_6) , alcoxi de C?-3-alquilamino de C?_ 3, alcoxi de C?_3-alquilo de C1-3-N (alquilo de C1-3), alquilaminosulfonilo de C1-6, di (alquilo de C?_ 6) aminosulfonilo, alquilsulfoniloxi de C1-4, haloalquilsulfoniloxi de C1-4, alquilsulfonilamino de C1-4-amino, alquilsulfonilo de C1-.4-N (alquilo de C1-4) , ciano, carbamoilo, alcoxicarbonilo de C1-4, formilo, halógeno, rodano, amino, hidroxi-alquilo de C1-4, alcoxi de C?-4-alquilo de C1-4, alquiltio de C?_4-alquilo de C1-4, alquilsulfonilo de C?-4-alquilo de C1-4, alquilsulfonilo de C?-4-alquilo de C?- , ciano-alquilo de C1-4, alquilcarboniloxi de C?-6-alquilo de C?_ 4, alcoxicarbonilo de C?-4-alquilo de C?- , alcoxicarboniloxi de C?-4-alquilo de C1-4, rodano-alquilo de C1-4, feniloalquilo de C1-4, fenoxi-alquilo de C1-4, benciloxi-alquilo de C1-4, benzoiloxi-alquilo de C?_4, (2-oxiranil) -alquilo de C?-4, alquiloamino de C?-4-alquilo de C?_4, di (alquilo de C?-4)-amino-alquilo de C?-4, alquiltiocarbonilo de C?-?2-alquilo de C?_ o formil-alquilo de C1-4, o benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, benciloxi, bencilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C?-3, halogenoalcoxi de C?-3, halógeno, ciano o por nitro; o R21 es un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo es unido al anillo aromático que contiene grupo W en forma de un puente de alquileno de C1-4, alquenileno de C2-4 o alquinileno de C2-4 que puede ser interrumpido por oxígeno, -N(alquilo de C?-4)-, azufre, sulfinilo, sulfonilo o por carbonilo, y cada sistema de anillo puede contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo puede ser mono-, di- o tri-sustituido por alquilo de C?-6, halogenoalquilo de C?-6, alquenilo de C2-6/ halogenoalquilo de C2-6 alquinilo de C2_6, halogenoalquinilo de C2-6, alcoxi de C?_ 6, halogenoalcoxi de C?_6, alqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, hidroxi, mercapto, alquiltio de C1-6, halogenoalquiltio de C3-6, alqueniltio de C3_6, halogenoalqueniltio de C3-6, alquiniltio de C3-6, alcoxi de C?-4-alquiltio de C?-6, alquilcarbonilo de C?_4-alquiltio de C1-6, alcoxicarbonilo de C?-4-alquiltio de C1-6, cianoalquiltio de C?_3, alquilsulfinilo de C1-6, haloalquilsufinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C?_6, haloalquilsulfonilo de C?-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C?-4, di (alquilo de Ci-4) aminosulfonilo, di (alquilo de C1-4) amino, halógeno, ciano, nitro, fenilo y/o por benciltio, en donde fenilo y benciltio pueden ser sustituidos en el anillo de fenilo por alquilo de C?-3, halogenoalquilo de C?-3, alcoxi de C1-3, halogenoalcoxi de C?-3, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son distintos al halógeno; o R21 es el grupo -D1-D3 o el grupo -D2-D?-D3; R22 es hidrógeno, alquilo de C1-6, halogenoalquilo de C1-6, alquenilo de C2-6 halogenoalquenilo de C2-6, alquinilo de C2_6, halogenoalquinilo de C2-6, cicloalquilo de C3-6, alcoxi de C1-6, halogenoalcoxi de C1-6, alquiltio de C1-6, alquilsulfinilo de C1-6/ alquilsulfonilo de C?_6, halogenoalquiltio de C?-6, haloalquilsufinilo de C?-6, haloalquilsulfonilo de C?-6/ alquilsulfoniloxi de C?_6, hidroxi, mercapto, amino, alquilamino de C?-6, di (alquilo de C?-6) amino, alquilsulfonilamino de C1-4, alquilsulfonilo de C?-4-N(alquilo de C1-4)-, alquilaminosulfonilo de C?_6, di (alquilo de C?_ ß ) aminosulfonilo, ciano, halógeno, alcoxi de C?-4-alquilo de C?-4, alquiltio de C?_4-alquilo de C1-4, alquilsulfinilo de C?_4-alquilo de C?- , alquilsulfonilo de C?- -alquilo de C?_4, triazolilo, fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenoxi, en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C?_3, haloalcoxi de C1-3, halógeno, ciano o por nitro; R23 es hidrógeno, alquilo de C1-6, hidroxi, alcoxi de C1-6, halogenoalcoxi de C1-6, alqueniloxi de C3-6, haloalqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3_6, alquilcarboniloxi de C?-4, alquilsulfoniloxi de C1-4, fenilsulfoniloxi , alquiltio de C1-4, alquilsulfinilo de C1-4, alquilsulfonilo de C?_4, alquilaminoi de C1-4, di (alquilo de C1-4) amino, alcoxicarbonilo de C1-4, halogenoalquilo de C1-4, formilo, ciano, halógeno, fenílo o fenoxi, en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C?_3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C1-3, halogenoalcoxi de C1-3, halógeno, ciano o por nitro; o R23 es un sistema de anillo monocíclico o, junto con R25 o R27, bicíclico fusionado, de tres a diez miembros, que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde, cuando el sistema de anillo no es fusionado, está unido al anillo aromático que contiene el , ya sea directamente o en forma de un puente de alquileno de C?-4, alquenileno de C2-4 o alquinileno C2-4 que puede ser interrumpido por oxígeno, -N(alquilo de C?_4)-, azufre, sulfinilo, sulfonilo o por carbonilo, y los sistemas de anillo pueden contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo puede ser alquilo de C?_6 mono-, di- o tri-sustituido, halogenoalquilo C?_6, alquenilo de C2_6, halogenoalquenilo de C2-6, alquinilo de C2_6, halogenoalquinilo de C2-6, alcoxi de C?_ 6, halogenoalcoxi de C?-6, alqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, alquiltio de C1-6; halogenoalquiltio de C1-6, alqueniltio de C3-6, halogenoalqueniltio de C3-6, alquiniltio de C3-6, alcoxi de C?-4-alquiltio de C?_2, alquilcarbonilo de C1-4-alquiltio de C1-2, alcoxi de C?-4-carbonil-alquiltio de C1-2, ciano-alquiltio de C1-4, alquilsulfinilo de C?_6, haloalquilsufinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6, haloalquilsulfonilo de C1-6, aminosulfonilo, alquilaminolsulfonilo de C1-4, di (alquilo de C?_ 4) aminosulfonilo, amino, alquilamino de C1-4, di (alquilo de Ci-4) amino, halógeno, ciano, nitro, fenilo y/o benciltio, en donde fenilo y benciltio pueden ser sustituidos en el anillo de fenilo por alquilo de C?_3, halogenoalquilo de C?_3, alcoxi de C?_3, halogenoalcoxi de C?-3, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son distintos al halógeno; R24 es hidrógeno, alquilo de C?_6, halogenoalquilo de
- C?-6, alquenilo de C2-6, halogenoalquenilo de C2-6 alquinilo de C-6, halogenoalquinilo de C2-6, cicloalquilo de C3_6, alcoxi de C?-6, halogenoalcoxio de C?_6, alquiltio de C?-6, alquilsulfinilo de C?_6, alquilsulfonilo de C?-6, halogenoalquiltio de C?_6, haloalquilsufinilo de C?_6, haloalquilsulfonilo de C?-6, amino, alquilamino de C?-6, di (alquilo de C?-6) amino, alquilsulfonilo de C1-4-N (alquilo de C?-4)-, alquilaminosulfonilo de C?-6, di (alquilo de C?_ 6 ) aminosulfonilo, ciano, halógeno, alcoxi de C1-4 -alquilo de C1-4, alquiltio de C?-4-alquilo de C1-4, alquilsulfinilo de C?_4-alquilo de C?- , alquilsulfonilo de C?_4-alquilo de C1-4, fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonil o fenoxi, en donde los grupos fenilo son sustituidos por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C?-3, alcoxi de C?-3, halogenoalcoxi de C?_3, halógeno, ciano o por nitro; R25 y R25 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C1-4, fenilo, alcoxi de C1-4, halógeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo o alcoxicarbonilo de C?-4; R27 es alquilo de C1-4, alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo de C?-4;
- R28 es hidrógeno, alquilo de C?-6, hidroxi, alcoxi de C?-6, halogenoalcoxi de C?_6, alqueniloxi de C3-6, haloalqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3_6, alquilcarboniloxi de C1-4, alquilsulfoniloxi de C1-4, fenilsulfoniloxi , alquiltrio de C1-6, alquilsulfinilo de C1-6, alquilsulfonilo de C1-6 alquilamino de C?-6, di (alquilo de C?-6)amino, alcoxi de C?-3-alquilamino de C?-3, alcoxi de C?_3-alquilo C1-3-N (alquilo de C1-3)-, alcoxicarbonilo de C1-4, halogenoalquilo de C_6, formilo, cianó, halógeno, fenilo o fenoxi, en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C1-3 , halogenoalquilo de C1-3 , alcoxi de C?_3, halogenoalcoxi de C?-3, halógeno, ciano o por nitro; o R28 es un sistema de anillo monocíclico o, junto con R21 o R22, un sistema de anillo bicíclico fusionado, de tres a diez miembros, que puede ser interrumpido una vez hasta tres veces por sustituyentes heterocíclicos seleccionados de oxígeno, azufre, S(O), S02, N(R29), carbonilo y C(=NOR30), y en donde, cuando el sistema de anillo no es fusionado, está unido al átomo de carbono del sustituyente W, ya sea directamente o por medio de un puente de alquileno de C?_4, alquenileno de C2_4 o alquinileno de C2-4 que puede ser interrumpido por oxígeno, -N (alquilo de C1-4)-, azufre, sulfinilo o por sulfonilo, y el sistema de anillo puede contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo puede ser mono-, di-o tri-sustituido por alquilo de C?-6, halogenoalquilo de C?-6, alquenilo de C2-6, halogenoalquenilo de C2.6, alquinilo de C2-6, halogenoalquinilo de C2_6, alcoxi de C?_6, halogenoalcoxi de C?_ 6, alqueniloxi de C3_6, alquiniloxi de C3-6, alquiltio de C?-6, halogenoalquiltio de C?-6, alqueniltio de C3-6, halogenoalqueniltio de C3_6, alquiniltio de C3_6, alcoxi de Ci-4-alquiltio de C?_ , alquilcarbonilo de C?-4-alquiltio de C?_2, alcoxicarbonilo de C?- -alquiltio de C?_2, ciano-alquiltio de C?-4, alquilsulfinilo de C?-6, haloalquilsufinilo de C?-6, alquilsulfonilo de C?-6, haloalquilsulfonilo de C?-6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-4, di (alquilo de C?_ 4) aminosulfonilo, di (alquilo de C?_4) amino, halógeno, ciano, nitro, fenilo, benciloxi y/o por benciltio, y en donde los grupos que contienen fenilo pueden ser sustituidos en el anillo de fenilo por alquilo de C?-3, halogenoalquilo de C?_3, alcoxi de C?_3, halogenoalcoxi de C?-3, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes el nitrógeno en el anillo heterocíclico son distintos al halógeno; o R28 es el grupo -D4-D6 o el grupo -D5-D4-D6; R29 es hidrógeno, alquilo de C?_4, alquiltio de C1-4-alquilcarbonilo de C1-4, alquilsulfinilo de C?-4-alquilcarbonilo de C?_4, alquilsulfonilo de C1-4-alquilcarbonilo de C1-4, alcoxicarbonilo de C?-4, alquilo de C?_ 4-carbonilo, fenilcarbonilo o fenilo, en donde los grupos fenilo pueden ser sustituidos por alquilo de C1-4, halogenoalquilo de C1-4, alcoxi de C?-4, halogenoalcoxi de C1-4, alquilcarbonilo de C1-4, alcoxicarbonilo de C?_4, alquilamino de C?_4, di (alquilo de C1-4) amino, alquiltio de C1-4, alquilsulfinilo de C1-4, alquilo de C1-4-SO2, alquilo de C1-4-S(0)20, haloalquilsufinilo de C1-4, halogenoalquilo de C1-4-S02, halogenoalquilo de C?-4-S(0)20, alquilo de C1-4-S (0) 2NH, alquilo de C1-.4-S (0) 2N(alquilo de C?_ )-, halógeno, nitro o por ciano; R30 es hidrógeno, alquilo de C1-4, alquenilo de C3-4, alquinilo de C3_4 o bencilo; h es 0 ó 1 ; Di es oxígeno, -0(CO)-, -(C0)0-, -0(CO)O-, N(alquilo de C?-4)-0-, -0-N(alquilo de C1-4)-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -S02N(alquilo de C1-4)-, -N (alquilo de C?-4)S02-, -N (alcoxi de C?-2-alquilo de C?-2)S02- o -N (alquilo de C?_4)-; D2 es una cadena de alquileno de C?_6, alquenileno de C3-6 o alquinileno de C3-6, que puede ser mono- o poli-sustituida por halógeno o por D7, los enlaces insaturados de la cadena no están unidos directamente al sustituyente Di; D3 y D6 son cada uno independientemente del otro un grupo alquilo de C?_8, alquenilo de C3-6 o alquinilo de C3-6, que puede ser mono- o poli-sustituido por halógeno, hidroxi, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoilo, alcoxi de C1-6, alcoxicarbonilo de C?-6, alquenilo de C2-6# halogenoalquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6 halogenoalquinilo de C2-6, cicloalquilo de C3_6, cicloalquilo de C3_6 sustituido con halógeno, alqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, halogenoalcoxio de C?_6, haloalqueniloxi de C3-6 ciano-alcoxi de C1-6, alcoxi de C?-6-alcoxi de C?_d, alcoxi de C?_6-alcoxi de C?-6-alcoxi de C?-6, alquiltio de C?-6-alcoxi de C1-6, alquilsulfinilo de C?-6-alcoxi de C?-6, alquilsulfonilo de C?_6-alcoxi de C1-6, alcoxi de C?-6-carbonil-alcoxi de C?-6, alcoxicarbonilo de C1-6, alquilcarbonilo ' de C1-6, Ci-6 alkyltio, alquilsulfinilo de C?-6, alquilsulfonilo de C?_6, halogenoalquiltio de C1-6, haloalquilsufinilo de C?-6, haloalquilsulfonilo de C1-6, oxiranilo que puede ser sustituido por alquilo de C?_6, (3-oxetanilo) -oxi que puede ser sustituido por alquilo de C?_6, benciloxi, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, alquilamino de C?_6, di (alquilo de C?-6) amino, alquilo de C?-4-S(0)20, di (alquilo de C1-4) aminosulfonilo, rodano, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o por fenilsulfonilo, y en donde los grupos que contienen fenilo o bencilo pueden ser sustituidos por uno o más grupos alquilo de C?-6, halogenoalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, halogenoalcoxio de C1-6/ halógeno, ciano, hidroxi o nitro; o D3 y D6 son cada uno independientemente del otro fenilo, que puede ser mono- o poli-sustituido por alquilo de C1-6, Halogenoalquilo de C?-6, alcoxi de C?-6, halogenoalcoxi de C1-6, halógeno, ciano, hidroxi o por nitro; o D3 y De son cada uno independientemente del otro cicloalquilo de C3_6, alcoxi de C?-6- o alquilo de C?_6-cicloalquilo de C3-6 sustituido, 3-oxetanilo o alquilo de C?-6-3-oxetanilo sustituido; o D3 y D6 son cada uno independientemente del otro un sistema de anillo monocíclico o de anillo bicíclico fusionado, de tres a diez miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo es unido al sustituyente Di o D directamente o por medio de un grupo alquileno de C?_4, alquenileno de C2-4, alquinileno de C2- , -N (alquilo de C?_4)-alquileno de C?-4, -S (O) -alquileno de C?_4 o -S02-alquileno de C?-4, y cada sistema de anillo puede contener no más de dos átomos de oxígeno y no más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo puede ser mono-, di- o tri-sustituido por alquilo de C?_6, halogenoalquilo de C?-6, alquenilo de C2-6, halogenoalquenilo de C2-6, alquinilo de C2_6, halogenoalquinilo de C2-6, alcoxi de C?-6, hidroxi, halogenoalcoxi de C?_6, alqueniloxi de C3-6, alquiniloxi de C3-6, mercapto, alquiltio de C?-6, Halogenoalquitilo de C?_6, alqueniltio de C3-6, halogenoalqueniltio de C3-6, alquiniltio de C3-6, alcoxi de C?_ 3-alquiltio de C1-3 , alquilcarbonilo de C?-4-alquiltio de C?-2, alcoxicarbonilo de C?-4-alquiltio de C1-2, ciano-alquiltio de C1-6, alquilsulfinilo de C?-6, haloalquilsufinilo de C?-6, alquilsulfonilo de C?-6, haloalquilsulfonilo de C?_6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de C1-2, di (alquilo de C?_ 2) aminosulfonilo, di (alquilo de C?_4) amino, carbonilamino de C1-6, halógeno, ciano, nitro, fenilo, benciloxi y/o por benciltio, en donde los grupos fenilo pueden ser sustituidos en el anillo de fenilo por alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3, alcoxi de C1-3, halogenoalcoxi de C1-3, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son distintos al halógeno; D4 es oxígeno, -0(C0)-, -(CO)O-, -0(CO)O-,
- N(alquilo de C?-4)-0-, -0-N(alquilo de C1-4)-, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -S02N (alquilo de C?- )-, -N(alquilo de C?-4)S02-, -N(alcoxi C?_2-alquilo de C?_2)S02- o -N(alquilo de C1-4) - ; D5 es una cadena de alquileno de C?-6, alquenileno de C3-6 o alquinileno C3-6, que puede ser mono- o poli-sustituido por halógeno o por D8, los enlaces insaturados de la cadena no son unidos dirctamente al sustituyente D4; D7 y D8 son cada uno independientemente del otro hidroxi, alcoxi de C?-6/ (cicloalquilo de C3-6)oxi, alcoxi de C?-6-alcoxi de C?-6, alcoxi de C?-6-alcoxi de C?-6-alcoxi de C1-6 o alquilsulfoniloxi de Ci-ß; y sales/N-óxidos/isómeros/enantiómeros agronómicamente aceptables de esos compuestos.
- 6. La formulación de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque la tricetona es un compuesto de la fórmula (ID) en donde R31 y R32 son ambos hidrógeno o juntos forman un puente de etileno.
- 7. La formulación de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque el pirazol es un compuesto de la fórmula (IE) en donde 36 son cada uno independientemente seleccionados de hidrógeno, halógeno o alquilo de C?-4; X es -S02- o -CH2C0-; j es 2 ó 3 ; y k es cero o 1.
- 8. La formulación de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque el pirazol es un compuesto de la fórmula (IF) en donde R37 es alquilo de C?-2 o cloro; R38 es hidrógeno o alquilo de C1-4; y R39 es alquilo de C?-4.
- 9. La formulación de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el inhibidor de HPPD es benzobiciclon.
- 10. La formulación de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque el inhibidor de HPPD es cetospiradox.
- 11. La formulación de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizada porque el electrolito se selecciona del grupo que consiste de una simple especie iónica o un ingrediente activo adicional .
- 12. La formulación de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque la relación de inhibidor de HPPD a electrolito en la formulación es de 70:1 a 1:5.
- 13. La formulación de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque la concentración de inhibidor de HPPD en la formulación es de 10 a 600 g/1.
- 14. La formulación de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque la concentración de electrolito en la formulación es de 10 a 700 g/1.
- 15. Un procedimiento para la preparación de una formulación de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado porque comprende los pasos de (i) preparar por separado una base de molienda de inhibidor de HPPD y una solución de electrolito, y (ii) añadir la base de molienda de inhibidor de HPPD y la solución de electrolito a agua.
- 16. Un procedimiento para el control de vegetación no deseada, caracterizado porque comprende la dilución de una formulación de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14 para formar una formulación acuosa lista para usarse, seguida por la aplicación de una cantidad herbicidamente efectiva de la formulación acuosa lista para usarse al locus de la vegetación no deseada.
- 17. Un procedimiento para mejorar la estabilidad de un inhibidor de HPPD en una formulación de concentrado acuosa, el procedimiento caracterizado porque comprende la adición de una cantidad estabilizadora de inhibidor de HPPD de un electrolito a la formulación acuosa.
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