MXPA06013035A - Cetonas no ciclicas impedidas como ingrediente de perfumeria. - Google Patents

Abstract

La presente invencion se relaciona con el uso como ingrediente de perfumeria de un compuesto de formula (I) en donde R representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo o etilo, y R1 representa (i) un grupo (Me) (R2)C=C(R3), R2 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo y R3 representa un grupo metilo o etilo, o (ii) un grupo fenilo opcionalmente sustituido por uno o dos grupos metilo; asi como tambien con las composiciones o articulos asociados con el compuesto.

Description

compuestos intermedios en la síntesis de las examinas . Sin embargo, este documento de la técnica previa no reporta o sugiere ninguna propiedad organoléptica de los compuestos de fórmula (I) , o cualquier uso del compuesto en el campo de la perfumería. Nunca han sido reportados en la técnica previa compuestos de la fórmula (I) en donde R1 representa un enlace doble carbono-carbono sustituido. El análogo conocido más cercano de los compuestos es 2 , 4 , 4 , 7-tetrametiloct-6-en-3-ona que ha sido descrita en el documento US 6252120 como ingrediente de perfumería. Sin embargo, este documento de la técnica previa no reporta o sugiere ningún compuesto de la presente invención y aun menos sus propiedades organolépticas o algún uso del compuesto en el campo de la perfumería.

Descripción de la Invención Actualmente hemos descubierto que un compuesto de fórmula en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo, y R1 representa (i) un grupo (Me) (R2 ) C=C (R3 ) , R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R representa un grupo metilo o etilo; o (ii) un grupo fenilo opcionalmente sustituido por uno o dos grupos metilo; es un ingrediente de perfumería útil, el cual se caracteriza inesperadamente por un olor cítrico de tipo frutal. De acuerdo con una modalidad, los compuestos preferidos de la fórmula (I) son aquellos en donde R representa un átomo de hidrógeno, en particular aquellos en donde R1 representa (i) un grupo (Me) 2C=C (R3) , R3 representa un grupo metilo o etilo, o (ii) un grupo fenilo opcionalmente sustituido por un grupo metilo. Los compuestos de la invención de fórmula en donde el doble enlace carbono-carbono tiene una configuración del tipo (Z) o (E) , o una mezcla de dos configuraciones, y R, R2 y R3 tienen el significado indicado por la fórmula (I) , son nuevos y también son un objetivo de la presente invención. Entre los compuestos (II) , uno en donde R es un átomo de hidrógeno y R2 y R3 cada uno son un grupo metilo es una modalidad preferida de la invención.

Como se menciona anteriormente, todos los compuestos de la invención se caracterizan por un olor tipo cítrico, del tipo toronja. Uno en particular puede citar la 2 , 2 , 4-trimetil-l-fenil-3-pentanona la cual tiene una fragancia de toronja agradable, chispeante y natural la cual también presenta notas balsámicas y florales así como también notas esenciales del tipo jengibre y herbal-verde . La impresión total es un poco amarga y recordativa de la cáscara de la toronja. La fragancia también se caracteriza por una buena persistencia y también es una de las notas de toronja más poderosas aun observadas para un compuesto que no contiene azufre. Otros ejemplos de los compuestos de la invención son 2 , 2 , 4-trimetil-l- (2-metilfenil) -3-pentanona o 2,4,4,-trimetil-5-fenil-3-hexanona los cuales tienen un olor a toronja, ligeramente azufrado. Aun, otro compuesto de la invención es la 2,4,4,6,7-pentametil-6-octen-3-ona que tiene una fragancia de toronja fresca y chispeante en donde también presenta tonalidades de linalool, menta fresca citrata, frescura refrescante y canela. Otra característica importante del compuesto es su aspecto aromático maderado. También están presentes notas esenciales florales, salvia. La impresión completa de la fragancia de la 2 , 4 , 4 , 6 , 7-pentametil-6-octen-6-ona recuerda la cáscara de toronja, pero sin el aspecto sulfuroso, y el aspecto floral-herbal de la salvia. La fragancia de la 2 , 4 , 4 , 6 , 7-pentametil-6-octen-6-ona también es diferente de un compuesto de la técnica previa 2, 4, 4, 7-tetrametil-6-octen-3-ona. Por supuesto, el compuesto de la invención tiene un olor que es característico de la cáscara de toronja con una denotación aromática maderada (pino) , mientras el compuesto de la técnica previa tiene un olor el cual es característico del jugo de toronja, y no es maderada . Como se mencionó anteriormente, la invención se relaciona también con el uso de un compuesto de fórmula (I) como ingredientes de perfumería. El compuesto de fórmula (I) puede usarse como tal o en mezcla con uno o más compuestos de fórmula (I) . En otras palabras el objetivo de la presente invención se relaciona con un método para conferir, mejorar, incrementar, o modificar las propiedades de olor de una composición de perfumería o de un artículo perfumado, este método comprende adicionar a la composición o artículo una cantidad efectiva de por lo menos un compuesto de fórmula (I) . Se entiende que como "uso de un compuesto de fórmula (I)" en la presente también es el uso de cualquier composición que contiene el compuesto (I) . Las composiciones, que son de hecho composiciones de perfumería que pueden emplearse ventajosamente como ingredientes de perfumería, también son un objetivo de la presente invención. Por lo tanto, otro objetivo de la presente invención es una composición de perfumería que comprende: i) como ingrediente de perfumería, al menos un compuesto de la invención como se define anteriormente; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería. Como "vehículo de perfumería" significa en la presente un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de la perfumería, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes de perfumería. El vehículo puede ser un líquido o un sólido. Como vehículo líquido uno puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un solvente y un sistema surfactante, o un solvente usado comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de solventes comúnmente usados en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, uno puede citar como ejemplos no limitantes solventes como el dipropilenglicol , ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2- etoxietoxi ) -1-etanol o citrato de etilo, que son los más comúnmente utilizados. Como vehículos sólidos uno puede citar, como ejemplos no limitantes, gomas absorbentes, o polímeros, o aun materiales de encapsulación. Ejemplos de estos materiales pueden comprender, por ejemplo, materiales formadores de pared y plastificantes , como el mono, di- o trisacáridos , almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, alcoholes de polivinilo, proteínas o pectinas, o aun los materiales citados en los textos de referencia como H. Scherz, Hydrokolloids : Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel , Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitát , Behr's VerlagGmbH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulación es un proceso bien conocido por una persona con experiencia en la técnica, y pueden desarrollarse, por ejemplo, utilizando técnicas tal como secado por pulverización, aglomeración o aun extrusión; o consisten de una encapsulación de recubrimiento, que incluyen coacervación y técnicas de coacervación de complejos . Hablando en general, por "base de perfumería" significa una composición que comprende al menos un ingrediente complementario de perfumería. El ingrediente complementario de perfumería no es de fórmula (I) . Sin embargo, por "ingrediente complementario de perfumería" significa en la presente un compuesto, que se usa en la preparación de perfumería o composición para impartir un efecto hedónico. En otras palabras tal como ingredientes complementarios, para considerarse como uno que pertenece a la perfumería, debe reconocerse por una persona con experiencia en la técnica que es capaz de impartir o modificar de forma positiva o agradable el olor de una composición, y no solo que tiene un olor. La naturaleza y el tipo de los ingredientes complementarios de perfumería presentes en la base no garantizan una descripción más detallada en la presente, lo cual en cualquier caso no sería exhaustivo, la persona con experiencia en la técnica es capaz de seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo con el uso proyectado o aplicación y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos ingredientes complementarios de perfumería pertenecen a las clases químicas de variedades como alcoholes, aldehidos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos de terpeno, compuestos heterocíclicos con nitrógeno, o sulfurosos y aceites esenciales, y los ingredientes complementarios de perfumería pueden ser de Origen natural o sintético. La mayoría de estos ingredientes complementarios están en cualquier caso listados en los textos de referencia tal como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, o sus versiones más recientes, o en otras palabras de una naturaleza similar, así como también en la abundante literatura de patente en el campo de la perfumería. También se entiende que los ingredientes complementarios también son compuestos conocidos por liberar de manera controlada diferentes tipos de compuestos de perfumería. Para las composiciones que comprenden tanto el vehículo de perfumería como una base de perfumería, otro vehículo de perfumería adecuado como aquellos especificados previamente también puede ser etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno, u otros terpenos, isoparafinas como aquellas conocidas bajo la marca registrada Isopar® (origen: Exxon Chemical) o glicol éteres y glicol éter ésteres como aquellos conocidos bajo la marca registrada Dowanol® (origen: Dow Chemical Company) . Generalmente, hablando de "adyuvante de perfumería" significa en la presente un ingredientes capaz de impartir beneficio adicional como un color, una resistencia particular a la luz, estabilidad química, etc. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de adyuvante usado comúnmente en bases de perfumería no puede se exhaustiva, pero tiene que mencionarse que los ingredientes se conocen bien por personas con experiencia en al técnica. Una composición de la invención que consiste al menos de un compuesto de fórmula (I) y al menos un vehículo de perfumería representa una modalidad particular de la invención así como también una composición de perfumería que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) , al menos un vehículo de perfumería, al menos una base de perfumería, y opcionalmente por lo menos un adyuvante de perfumería. Es útil mencionar en la presente que la posibilidad dé tener, en las composiciones mencionadas anteriormente, más de un compuesto de fórmula (I) es importante ya que es permite a la persona formula el perfume para preparar adaptaciones, perfumes, que poseen la tonalidad del olor de diferentes compuestos de la invención, creando así nuevas herramientas para su trabajo. Se entiende también en la presente que, a menos que se indique o describa de otra forma, cualquier mezcla que resulta directamente de una síntesis química, p.ej., sin una purificación adecuada, en donde el compuestos de la invención involucraría como una materia prima, producto intermediario, o final no sería considerada como una composición de perfumería de acuerdo con la invención. Además, el compuesto de la invención también puede usarse ventajosamente en todos los campos de la perfumería moderna para impertir positivamente o modificar el olor de un producto del consumidor al cual se adiciona el compuesto (I) . Por consiguiente, un artículo perfumado que comprende: i) como ingrediente de perfumería, al menos un compuesto de fórmula (I) ; y ii) una base de producto del consumidor, también es un objetivo de la presente invención. Por la ausencia de claridad, tiene que mencionarse que, por "base de producto del consumidor", significa en la presente un producto del consumidor que es compatible con los ingredientes de perfumería. En otras palabras, un artículo de perfumería de acuerdo con la invención comprende la formulación funcional, así como también agentes benéficos adicionales, que corresponden a un producto del consumidor, p.ej., un detergente o un purificador de aire, y una cantidad efectiva olfativa de por lo menos un compuesto de la invención . La naturaleza y el tipo de constituyentes del producto del consumidor no garantiza una descripción más detallada en la presente, la cual en cualquier caso no sería exhaustiva, la persona con experiencia sería capaz de seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo con la naturaleza y el efecto deseado del producto. Ejemplos de productos del consumidor incluyen detergentes sólidos o líquidos y suavizantes de telas así como también otros artículos comunes en perfumería, principalmente perfumes, colonias, lociones para después de afeitar, jabones perfumados, sales para baño o ducha, espumas, aceites, o geles, productos higiénicos o productos para el cuidado del cabello como champúes, productos para el cuidado del cuerpo, desodorantes o antitranspirantes , purificadores de aire y también preparaciones cosméticas. Como detergentes se proyectan aplicaciones como composiciones de detergentes o productos limpiadores para lavar o para limpiar diferentes superficies, p.ej., pensados en textiles, tratamiento de superficies duras o loza, si se proyectan para uso doméstico o industrial. Otros artículos perfumados son purificadores de telas, agua para el planchado, papeles, toallitas húmedas o blanqueadores. Algunas de las bases del producto del consumidor mencionadas anteriormente pueden representar un medio agresivo para el compuesto de la invención, así que puede ser necesario proteger el último de la descomposición prematura, por ejemplo por encapsulación. El uso de, o una composición o artículo que contiene 2 , 2 , 4-trimetil-l-fenil-3-pentanona y/o 2 , 4 , 4 , 7-pentametil-6-octen-3-ona es una modalidad particularmente apreciada de la presente invención. Las proporciones en las cuales los compuestos de acuerdo con la invención pueden incorporarse en los diferentes artículos o composiciones mencionadas anteriormente varían dentro de un amplio intervalo de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del artículo que será perfumado y del efecto organoléptico deseado así como también de los ingredientes complementarios en una base dada cuando se mezclan los compuestos de acuerdo con la invención con ingredientes complementarios de perfumería, solventes o aditivos comúnmente usados en la técnica. Por ejemplo, en el caso de las composiciones de perfumería, las concentraciones típicas están en el orden de 0.5% a 35% en peso, o aun más, de los compuestos de la invención en base al peso de la composición en la cual se incorporan. Pueden usarse concentraciones menores a estas, tal como en el orden e 1% a 15% en peso, cuando se incorporan estos compuestos en los artículos perfumados . Los compuestos de la invención pueden prepararse por medio de un proceso que comprende la reacción de la 2,4- dimetil-pentan-3-ona con el agente de alquilación apropiado tal como haluro de bencilo o un haluro de alilo, en presencia de una base, de acuerdo con el Esquema de Reacción (I) . Esquema de Reacción (I) : ejemplos específicos de la preparación de los compuestos de fórmula (I) Ejemplos específicos de la preparación se dan E emplos . La invención se describirá ahora con mayor detalle por medio de los siguientes ejemplos, en donde las abreviaturas tienen el significado usual en la técnica, las temperaturas se indican en grados centígrados (°C); los datos del espectro de RMN se registraron en CDC13 (si no se declara de otra forma con una maquinaria a 360 a 400 MHz para 1H y 13C, el desplazamiento químico d se indican en ppm con respecto a TMS como el estándar, las constantes de acoplamiento J se expresan en Hz.

Ejemplo 1 Síntesis de 2 , 4 , 4 , 6 , 7-pentametil-6-octen-3-ona En un matraz de tres bocas que contiene 50 mi de THF seco, a -70°C se adicionaron 65 mi de una solución 1.5 M de LDA-THF en ciclohexano (96 mmoles) . A la solución se agregaron, gota a gota, 10 g de 2 , -dimetil-3-pentanona (87.5 mmoles) . Después de una hora de agitación, se dejó que la temperatura del medio se calentara hasta 0°C, y después se agregaron gota a gota 14.3 g de 2 , 3-dimetil-l-bromo-2-buteno (87 mmoles) a fin de mantener la temperatura de reacción entre 0°C y 10°C. Al final de la adición del bromuro, se incrementó la temperatura a temperatura ambiente. Después de una hora de agitar el medio de reacción se vació en un exceso de solución acuosa de HC1 2M. La mezcla obtenida así se extrajo con 100 mi de ciclohexano y la capa orgánica se lavó con agua hasta la neutralización. El secado de la capa orgánica, la evaporación del solvente y la destilación (P.Eb.4.5 mbar =84°C) del aceite crudo dio el compuesto de título con un rendimiento de 72%. 13C-RMN: 20.3 (q) ; 20.9(q) ; 21.0(q) ; 21.5 (q) ; 24.3 (q) ; 34.4(d); 42.3 (t) ; 49.5(s); 124.5(s); 128.3(s); 220.3(s) . 1H-RM : 1.05(d, J=6Hz, 6H) ; 1.13(s, 6H) ; 1.61(s, 3H) ; 1.66(s, 6H) ; 2.34(s, 2H) ; 3.16(m, 1H) .

Ejemplo 2 Síntesis de compuestos de fórmula (I) que tienen un grupo f enilo a) Síntesis de 2 , 2 , 4-trimetil-l-fenil-3-pentanona Se adicionaron 20 g de diisopropil cetona (175 mmoles) a 0°C a una solución 2M de diisopropilamida de litio (LDA) en THF/n-heptano (175 mmoles) . Después de 1 hora de agitación a 0°C, se adicionaron al medio de reacción 22.2 g de cloruro de bencilo (175 mmoles) y se permitió que la temperatura de reacción se incrementara a la temperatura ambiente. Después de agitar durante toda la noche a 50°C, se detuvo la reacción con la adición de un exceso de solución acuosa 2M de HC1. Después, se extrajo el medio de reacción con Et20, la capa orgánica se secó (Na2S04) y se evaporó el solvente. La destilación del producto crudo proporcionó (P.Eb.o.6mbar = 55-60°C) el compuesto de título (rendimiento = 72%) . 13C-RM : 19.9 (q); 23.9 (q); 34.6(d); 44.5 (t); 48.9 (s) ; 126.3(d); 127.9(d); 130.6(d); 137.9(s); 219.6(s). 1H-RMN: 1.0(d, J=6Hz, 6H) ; 1.12(s, 6H) ; 1.81(s, 2H) ; 3.07 (m, 1H) ; 7.10(m, 2H) ; 7.23 (m, 3H) . b) Síntesis de 2, 2, 4-trimetil-l- (2-metilfenilJ -3-pentanona El compuesto de título se obtuvo al utilizar el mismo procedimiento experimental como se describe en a) , pero utilizando cloruro de 2-metil-bencilo como agente de alquilación. La destilación del producto crudo proporcionó (P.Eb.o.7 mbar = 75°C) el compuesto de título (rendimiento = 40%) . 13C-RMN: 20.1(q); 20.5(q); 23.7(d); 34.6(d); 39.7(t); 49.6(s); 125.4(d); 126.3(d); 130.5(d); 131.1(d); 136.3(s); 137.1(s) , 220.0(s) . 1H-RM : 1.05(d, J=6Hz, 6H) ; 1.15(s, 6H) ; 2.31(s, 3H) ; 2.87(s, 2H) ; 3.12 (m, 1H) ; 7.10(m, 4H) . c) Síntesis de 2, 2, 4-trimetil-5-fenil-hexanona El compuestos de título se obtuvo al utilizar el mismo procedimiento experimental como se describe en a) , pero utilizando 1-cloro-l-feniletano como agente de alquilación. La destilación del producto crudo proporcionó (P.Eb.0.75 m ar = 80°C) el compuesto de título (rendimiento = 61%) . iJC-RMN: 16.4 (q); 19. O (q); 20. O (q); 20.3 (q); 24.1(q); 34.7(d); 44.9(d); 51.8 (s); 126.5(d); 127.8(d); 129.4(d); 142.5(s) , 220.1(s) . XH-RMN: 0.98(s, 3H) ; 1.0 (d, J=6Hz, 3H) ; 1.03 (d, J=6Hz, 3H) ; 1.09(s, 3H) ; 1.16(d, J=6Hz, 3H) ; 3.10(m, 1H) ; 3.23(q, J=6Hz, 1H) ; 7.20(m, 3H) ; 7.27 (m, 2H) .

Ejemplo 3 Preparación de una composición de perfumería Un agua de tocador del tipo cítrico-floral se preparó al mezclar los siguientes ingredientes: Ingrediente Partes en peso Acetato de bencilo 20 Acetato de cis-3-hexenol al 10%* 40 Acetofenona al 10%* 45 Aldehido CIO al 10%* 50 Aldehido C12 al 10%* 30 Aldehido C8 al 10%* 100 Aldehido C9 al 10%* 10 Butirato de etilo al 10%* 15 Caproato de alilo 20 (-) - (R) -1 (6) , 8-p-metandien-2-ona al 10%* 15 Cis-3-hexenol al 10%* 30 Citral 5 * En dipropilenglicol 1) Origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2) Dihidro asmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 3) Origen: Internacional Flavors % Fragantes, USA 4) Base compuesta de perfumería, origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza La adición de 1000 partes en peso de 2,4,4,6,7-pentametil-6-octen-3-ona a la composición descrita anteriormente imparte a la última una nueva dimensión. El agua de tocador nueva obtenida así tuvo un carácter floral-cítrico mejorado y su fragancia también fue más chispeante, casi efervescente, también con una denotación que fue tanto de toronja rosa y floral, como ligeramente Freesia. Por otra parte, la adición de la misma cantidad de 2 , 2 , 4-trimetil-l-fenil-3-pentanona al agua de tocador mencionada anteriormente impartió una tonalidad que fue más cítrica, amarga y a ruibarbo así como menos floral.

Ejemplo 4 Preparación de una composición de perfumería Un agua de tocador del tipo cítrico-frutal se preparó al mezclar los siguientes ingredientes: Ingrediente Partes en peso Acetato de bencilo 250 Acetato de cis-3-hexenol 25 Acetato de estiralilo 35 Aldehido hexilcinámico 200 Artemisa 50 5 Benzoato de metilo 15 Alcanfor 40 (-) - (R) -1 (6) , 8-p-metandien-2-ona 25 3 , 7-dimetil-6-octanonitrilo 15 2 , 6-dimetil-7-octen-2-ol 400 l-alil-4-metoxibenceno 25 Q Eucalyptus Globulus 40 Eugenol 40 Hedione®2' 100 Heptanoato de alilo 20 Isobutirato de 2-fenoxietilo 100 Lilial®21 130 ^ Carbonato de metil actino al 10%* 10 Metilparacresol 10 Acetato de p-ter-butilciclohexilo 200 Romandolide®3' 100 Sclareolate®4' 50 Terpinol 80 Q 2 , 4-dimetil-3-ciclohexen-l- 40 carboxaldehído3' 2000 * En dipropilenglicol 1) Dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2) 3- (4-ter-butilfenil) -2-metilpropanal; origen: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza 3) propanoato de (1S, 1 ' R) - [1- (3 ' , 3 ' -diemtil-1 ' -ciclohexil) etoxicarbonil] metilo Origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 4) (S) -2- (1, 1-dimetilpropoxi ) propanoato de propilo, origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza La adición de 400 partes en peso de 2,4,4,6,7-pentametil-6-octen-3-ona a la composición descrita anteriormente imparte a la última un cambio a toronja rosa muy interesante con un toque maderado-pino . Además, la fragancia del agua de tocador nueva adquirió un carácter más chispeante, con una tonalidad cítrica- frutal mucho más natural . La adición de la misma cantidad de 2 , 2 , 4-trimetil-l-fenil-3-pentanona al agua de tocador impartió al último un efecto olfativo similar al obtenido con la adición de 2 , 4 , 4 , 6 , 7-pentametil-6-octen-3-ona, sin embargo el efecto fue más persistente. Por otro lado, la adición de 400 partes en peso de 2 , 4 , 4 , 7-pentametil-6-octen-3-ona (de la técnica previa) a la composición descrita anteriormente impartió a la composición una fragancia de tipo terpénico, ácido, muy parecida al tipo lima. Esta fragancia, Esta fragancia, que contiene el compuesto de la técnica previa, también fue carente del carácter de toronja rosa, así como también del aspecto maderado, obtenido con la adición de los compuestos de la invención. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (9)

1. Reivindicaciones Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones . 1. Compuesto de fórmula caracterizado porque el doble enlace de carbono-carbono tiene una configuración del tipo (Z) o (E) , o una mezcla de las dos composiciones ; R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo, y R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R3 representa un grupo metilo o etilo.
2. 2. Compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque este es 2 , 4 , 4 , 6 , 7-pentametil-6-octen-3-ona .
3. 3. Composición de perfumería, caracterizada porque comprende i) como ingrediente de perfumería, al menos un compuesto de fórmula en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo, y R1 representa (i) un grupo (Me) (R2) C=C (R3) , R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R3 representa un grupo metilo o etilo; o (ii) un grupo fenilo opcionalmente sustituido por uno o dos grupos metilo; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.
4. 4. Composición de perfumería de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada porque el compuesto de fórmula (I) es uno en donde R representa un átomo de hidrógeno y R1 representa un (i) grupo (Me) 2C=C (R3) , R3 representa grupo metilo o etilo, o (ii) un grupo fenilo opcionalmente sustituido por un grupo metilo.
5. 5. Composición de perfumería de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada porque el compuesto de fórmula (I) es 2 , 2 , 4-trimetil-l-fenil-3-pentanona, 2,2,4-trimetil-1- (2-metilfenil ) -3-pentanona, 2 , 2 , 4-trimetil-5-fenil-3-hexanona o 2 , 4 , 4 , 6 , 7-pentametil-6-octen-3-ona . 6. Composición de perfumería de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque el compuesto de fórmula (I) es 2 , 2 , 4-trimetil-l-fenil-3-pentanona, 2,4,4,6,7-pentametil-6-octen-3-ona . 7. Artículo perfumado caracterizado porque comprende: i) como ingrediente de perfumería, al menos un compuesto de fórmula (I) o (II) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6; y ii) una base de producto del consumidor. 8. Artículo de perfumería de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque la base del producto del consumidor es un detergente sólido o líquido, un suavizante de telas, un perfume, una colonia o loción para después de afeitarse, un jabón perfumado, una sal para baño o ducha, espuma, aceite o gel, un producto higiénico, un producto para el cuidado del cabello, un champú, un producto para el cuidado corporal, un desodorante o antitranspirante, un purificador de aire, una preparación cosmética, un purificador de telas, un agua para el planchado, un papel, una toallita húmeda o un blanqueador. 9. Uso como ingrediente de perfumería de un compuesto de fórmula (I) o (II) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a
6. 6.