MX2012012043A - Carbonatos organicos con olor a vainilla. - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a algunos alquil aril carbonatos de la fórmula (I) en donde R1 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; R2 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; y un R3 representa un grupo hidrocarburo de C1-3, y el otro R3 representa un átomo de hidrógeno; que se pueden usar como ingredientes perfumantes, por ejemplo para impartir notas de olor del tipo picante 10 y/o balsámico.

Description

CARBONATOS ORGANICOS CON OLOR A VAINILLA Descripción de la Invención La presente invención se refiere al campo de perfumería. Más particularmente, se relaciona con algunos alquil aril carbonatos como ingredientes perfumantes para impartir notas picantes y/o balsámicas. La presente invención se relaciona con el uso de los compuestos en la industria de la perfumería así como también las composiciones o artículos que contienen los compuestos.

El mundo de la perfumería siempre está buscando nuevos ingredientes interesantes que proporcionan olores picantes, balsámicos, en particular del tipo vainilla. Además, si tales nuevos ingredientes no tienen el problema inconveniente de coloración en el envejecimiento (similar a vainilla) , es aún más interesante.

Algunos compuestos de la invención se han reportado en la literatura. Sin embargo, a nuestro entender, de ninguno de los mismos se ha reportado o sugerido algunas propiedades organolépticas, y aún menos algún uso de los compuestos como ingredientes perfumantes .

Por ejemplo, el 2-metoxi-4-metilfenil metil carbonato se ha reportado por Scarpati et al. (en Synthetic Communicatión, 20 , 2565, 1990) como material de partida químico simple. Además, el 2-metoxi-4- (prop-2-enil) etil carbonato se ha reportado por Ref.: 234823 Challis et al. (en J.Chem.Soc, 1692, 1947) como material de partida químico simple. Sin embargo, este documento del arte previo no reporta o sugiere algunas propiedades organolépticas de los compuestos de fórmula (I) , o cualquier uso de los compuestos en el campo de perfumería.

Ahora sorprendentemente se ha descubierto que un compuesto de fórmula en donde R1 representa un grupo hidrocarburo de Ci-3; R2 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; y un R3 representa un grupo hidrocarburo de Ci-3, y el otro R3 representa un átomo de hidrógeno; se puede usar como ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor del tipo picante y/o balsámico.

De acuerdo con una modalidad particular de la invención, el compuesto (I) es de fórmula en donde R1 y R2 tienen el significado indicado anteriormente, y R4 representa un grupo hidrocarburo de Ci-3.

De acuerdo con un aspecto particular de cualquiera de las modalidades anteriores de la invención, los grupos hidrocarburo son grupos alquilo.

De acuerdo con un aspecto particular de cualquiera de las modalidades anteriores de la invención, R1 puede representar un grupo metilo o etilo, y en particular un grupo metilo .

De acuerdo con un aspecto particular de cualquiera de las modalidades anteriores de la invención, R2 puede representar un grupo metilo o etilo, y en particular un grupo metilo .

De acuerdo con un aspecto particular de cualquiera de las modalidades anteriores de la invención, R3 o R4 puede representar un grupo metilo, etilo o n-propilo, y en particular un grupo metilo o n-propilo.

De acuerdo con cualquiera de las modalidades anteriores de la invención, el compuesto es un compuesto de Ci0-Ci2.

Como ejemplos específicos de los compuestos de la invención, se pueden citar, como ejemplo no limitante, 2 -me toxi - 4 -me t i 1 - feni 1 metil carbonato. El compuesto tiene un olor del tipo vainilla dulce (balsámico) , muy cercano a, y recordando el olor de la vainilla. Además, también se encontró que, sorprendentemente, el compuesto, al contrario de la vainilla o etil vainilla, es estable, y sin color, en el medio agresivo donde la vainilla o etil vainilla se sabe que es inestable y provoca coloración fuerte no deseada (por ejemplo, medio tales como composiciones alcohólicas, jabones, champús o limpiadores de uso general).

De este modo el 2 -metoxi - 4 -me t i 1 - feni 1 metil carbonato es muy interesante como un sustituto estable no colorante de la vainilla o etil vainilla. En este contexto, es interesante señalar que el compuesto de la invención es muchos más similar al aroma de vainilla, mientras que tiene un impacto de sabor mucho menos pronunciado en el aroma total que los otros compuestos del arte previo conocidos como sustitutos posibles de la vainilla (por ejemplo, si se compara con la 3 - hidroxi - 2 -me t i 1 - 4 ( 4h ) - piranona o 2 - et il - 3 -hidroxi - 4 ( 4h) -piranona ) , o también mucho más potente (por ejemplo, si se compara con el ,4-dimetoxibenzaldehído ) .

Como otros ejemplos específicos, pero no limitantes, de los compuestos de la invención, se pueden citar los siguientes en la Tabla 1: De acuerdo con una modalidad particular de 1 invención, los compuestos de la fórmula (I) son 2-metoxi 4 -metil - fenil metil carbonato o 4 -alil-2 -metoxi-feni metil carbonato.

Las propiedades olfatorias de los compuestos de la invención son todas las más interesantes considerando que los compuestos de la invención que tienen una nota de vainilla son muy sorprendentes puesto que, a nuestro entender, se sabe que los compuestos del arte previo que tienen una nota de vainilla o se usan como sustitutos de vainilla tienen todos una estructura química significativamente diferente de una de la presente invención.

Como se mencionó anteriormente, la invención se relaciona con el uso de un compuesto de la fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras, se relaciona con un método para conferir, aumentar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, el método comprende agregar a la composición o artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula (I) . Por "uso de un compuesto de la fórmula (I)" tiene que entenderse aquí también el uso de cualquier composición que contiene un compuesto (I) y el cual se puede emplear ventajosamente en la industria de perfumería .

Las composiciones, las cuales en efecto se pueden emplear ventajosamente como ingredientes perfumantes, también son un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende: i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se definió anteriormente; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un portador de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería. Por "portador de perfumería" se entiende aquí un material el cual es prácticamente neutral desde un punto de vista de perfumería, es decir, que significativamente no altera las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes . El portador puede ser un líquido o un sólido.

Como portador líquido se puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir un solvente y un sistema tensioactivo, o un solvente comúnmente usado en la perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de solventes comúnmente usados en la perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar solventes ejemplares no limitantes, tales como dipropilenglicol , dietil ftalato, isopropil miristato, bencil benzoato, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o etil citrato, los cuales son los más comúnmente usados. Para las composiciones, las cuales comprenden tanto un portador de perfumería como una base de perfumería, otros portadores de perfumería adecuados, además de aquellos previamente especificados, también pueden ser etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como aquellas conocidas bajo la marca registrada isopar® (origen: Exxon Chemical) o éteres de glicol y ésteres de éter de glicol tales como aquellos conocidos bajo la marca registrada Dowanol® (origen: Dow Chemical Company) .

Como portador sólido se puede citar, como ejemplos no limitantes, polímeros o gomas absorbentes, o aún materiales encapsulantes . Los ejemplos de tales materiales pueden comprender materiales plastificantes y formadores de pared, tales como mono-, di- o trisacáridos , almidones naturales o modificados, hidrocoloides , derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, polivinilalcoholes , proteínas o pectinas, o aún los materiales citados en los textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloids : Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel , Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitát , Behr 1 s VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996. La encapsulación es un proceso bien conocido para una persona experta en el arte, y se puede realizar, por ejemplo, usando técnicas tales como secado por pulverización, aglomeración o aún extrusión; o consiste de una encapsulación por revestimiento, incluyendo técnicas de coacervación y coacervación compleja.

Por "base de perfumería" se entiende aquí una composición que comprende al menos un co- ingrediente perfumante.

El co- ingrediente perfumante no es de la fórmula (I) . Además, por "co- ingrediente perfumante" se entiende aquí un compuesto el cual se usa en una preparación perfumante o una composición para impartir un efecto hedónico. En otras palabras tal co- ingrediente, que es considerado como un perfumante, se debe reconocer por una persona experta en el arte como capaz de impartir o modificar, en una manera positiva o agradable, el olor de una composición, y no solo como que tiene un olor.

La naturaleza y tipo de los co- ingredientes perfumantes presentes en la base no garantizan una descripción más detallada aquí, que en cualquier caso no sería exhaustiva, la persona experta es capaz de seleccionarlas sobre la base de su conocimiento general y de acuerdo con el uso o aplicación propuesta y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos co-ingredientes perfumantes pertenecen a las clases químicas tan variadas como alcoholes, lactonas, aldehidos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites esenciales, y los co-ingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos co-ingredientes están, en cualquier caso, listados en los textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, o sus versiones más recientes, o en otros trabajos de una naturaleza similar, así como también en la literatura de patente abundante en el campo de perfumería. También se entiende que los co-ingredientes también pueden ser compuestos conocidos por liberar, en una manera controlada, varios tipos de compuestos perfumantes.

Por "adyuvante de perfumería" se entiende aquí un ingrediente capaz de impartir beneficio agregado adicional tal como un color, una resistencia a la luz particular, estabilidad química, etc. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de adyuvante comúnmente usada en las bases perfumantes no puede ser exhaustiva, pero tiene que ser mencionado que los ingredientes son bien conocidos por una persona experta en el arte.

Una composición de la invención que consiste de al menos un compuesto de la fórmula (I) y al menos un portador de perfumería representa una modalidad particular de la invención así como también una composición perfumante que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I) , al menos un portador de perfumería, al menos una base de perfumería, y opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

Es útil mencionar aquí que la posibilidad de tener, en las composiciones mencionadas anteriormente, más de un compuesto de la fórmula (I) es importante ya que hace posible que el perfumista prepare acordes, perfumes, que poseen la tonalidad de olor de varios compuestos de la invención, creando así nuevas herramientas para su trabajo.

Por la razón de claridad, también se entiende que cualquier mezcla que resulta directamente de una síntesis química, por ejemplo un medio de reacción sin una purificación adecuada, en la cual el compuesto de la invención estaría involucrado como un producto de partida, intermediario o final no se podría considerar como una composición perfumante de acuerdo con la invención en la medida que la mezcla no proporcione el compuesto de la invención en una forma adecuada para perfumería. Por consiguiente, las mezclas de reacción no purificadas generalmente se excluyen de la presente invención a menos que se especifique de otra manera.

Además, el compuesto de la invención también se puede usar ventajosamente en todos los campos de perfumería moderna, es decir perfumería fina o funcional, para impartir o modificar positivamente el olor de un producto al consumidor en el cual el compuesto (I) se agrega. En consecuencia, un producto perfumante al consumidor el cual comprende: i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la fórmula (I) , como se definió anteriormente; y ii) una base de perfumería al consumidor; también es un objeto de la presente invención.

El compuesto de la invención se puede agregar como tal o como parte de una composición perfumante de la invención.

Por la razón de claridad, se tiene que mencionar que, por "producto perfumante al consumidor" se entiende un producto al consumidor el cual se espera que suministre al menos un efecto perfumante, en otras palabras es un producto al consumidor perfumado. Por la razón de claridad, se tiene que mencionar que, por "base de perfumería al consumidor" se entiende aquí la formulación funcional, así como también los agentes de beneficio opcionalmente adicionales, correspondiente a un producto al consumidor el cual es compatible con los ingredientes perfumantes y se espera que suministre un olor agradable a la superficie a la cual se aplica (por ejemplo, piel, cabello, textil, o superficie casera) . En otras palabras, un producto perfumante al consumidor de acuerdo con la invención comprende la formulación funcional, así como también agentes de beneficio opcionalmente adicionales, correspondiente al producto al consumidor deseado, por ejemplo un detergente o un ambientador, y una cantidad efectiva olfativa de al menos un compuesto de la invención.

La naturaleza y tipo de los constituyentes de la base de perfumería al consumidor no garantizan una descripción más detallada aquí, que en cualquier caso no sería exhaustiva, la persona experta es capaz de seleccionarlas sobre la base de su conocimiento general y de acuerdo con la naturaleza y efecto deseado del producto.

Los ejemplos no limitantes de la base de perfumería al consumidor adecuada pueden ser un perfume, tal como un perfume fino, una colonia o una loción para después de afeitar; un producto para el cuidado de telas, tal como un detergente líquido o sólido, un suavizante de telas, un refrescador de telas, agua para planchar, un papel, o un blanqueador; un producto para el cuidado corporal, tal como un producto para el cuidado del cabello (por ejemplo, un champú, una preparación colorante o un aerosol para el cabello) , una preparación cosmética (por ejemplo, una crema para desvanecimiento o un desodorante o antitranspirante) , o un producto para el cuidado de la piel (por ejemplo, un jabón perfumado, espuma para ducha o bañera, aceite o gel, o un producto higiénico) ; un producto para el cuidado del aire, tal como un ambientador o un ambientador en polvo "listo para usar" ; o un producto para el cuidado del hogar, tal como una toallita, un detergente para trastes o un detergente para superficies duras.

Algunas de las bases de producto al consumidor mencionadas anteriormente pueden representar un medio agresivo para el compuesto de la invención, de modo que puede ser necesario proteger al último de la descomposición prematura, por ejemplo por encapsulación o enlazándolo químicamente a otro químico el cual es adecuado para liberar el ingrediente de la invención en un estímulo externo adecuado, tal como una enzima, luz, calor o un cambio de pH. Las proporciones, en las cuales los compuestos de acuerdo con la invención se pueden incorporar en los diversos artículos o composiciones mencionadas antes, varían dentro de un amplio intervalo de valores. Estos valores son dependientes de la naturaleza del artículo a ser perfumado y del efecto organoléptico deseado así como también la naturaleza de los co-ingredientes en una base dada cuando los compuestos de acuerdo con la invención se mezclan con los co- ingredientes perfumantes, solventes o aditivos comúnmente usados en el arte .

Por ejemplo, en el caso de composiciones perfumantes, las concentraciones típicas están en el orden de 0.01% a 15% en peso, o aún más, de los compuestos de la invención con base en el peso de la composición en la cual se incorporan. Las concentraciones menores que estás, tales como en el orden de 0.001% a 7% en peso, se pueden usar cuando estos compuestos se incorporan en artículos perfumados, el porcentaje es relativo al peso del artículo.

Los compuestos de la invención se pueden preparar de acuerdo con un método que comprende una reacción entre un fenol adecuado ( (R3) 2 (OR2) C6H2OH) y un derivado de mono alquil carbonato adecuado, por ejemplo de la fórmula C1COOR1.

Los ejemplos específicos del método se proporcionan en los Ejemplos aquí a continuación.

Ejemplos La invención ahora será descrita con detalle adicional por vía de los siguientes ejemplos, en donde las abreviaturas tienen el significado usual en el arte, las temperaturas se indican en grados centígrados (°C); los datos espectrales de NMR se registraron en CDC13 (si no se establece de otra manera) con una máquina de 360 o 400 MHz para 1H o 13C, los desplazamientos químicos d se indican en ppm con respecto a TMS como estándar, las constantes de acoplamiento J se expresan en Hz .

Ejemplo 1 Síntesis de compuestos de la fórmula (I) A) Preparación de 2-metoxi-4-metil-fen.il etil carbonato: Se disolvió 2 -metoxi-4 -metilfenol (250 mmoles) en diclorometano seco (500 mi) con piridina (392 mmoles) y DMAP (N, -dimetil-4 -aminopiridina, 4.26 mmoles). A esta solución se agregó lentamente cloroformiato de metilo (317 mmoles) y la reacción se agitó a temperatura ambiente por 3 horas. La mezcla de reacción luego se vertió sobre una solución de HC1 2M (120 mi) , y la capa acuosa se extrajo dos veces con diclorometano (50 mi) . Luego las capas orgánicas combinadas se lavaron dos veces con agua (100 mi) , se secaron sobre MgS04 y se filtraron. El solvente se evaporó y el residuo se destiló bajo presión reducida (120-140°C, 0.4 mbar) para producir 38 g (186 mmoles, 74% de rendimiento) de 2-metoxi-4-metil-fenil metil carbonato puro.

Hi-NMR: 2.33 (s, 3H) ; 3.81 (s, 3H) ; 3.87 (s, 3H) ; 6.72 (d, J = 7.71; 1H) ; 6.77 (s, 1H) ; 6.98 (d, J = 8.22 Hz ; 1H) . 13C NMR: 21.4 (q) , 55.4 (q) , 55.8 (q) , 113.4 (d) , 121.0 (d) , 121.9 (d) , 137.2 (s) , 137.9 (s) , 150.8 (s) , 154.2 (s) .

B) Preparación de 4-alil-2-metoxi-fenil metil carbonato: Siguiendo el mismo procedimiento como se describe bajo A) , partiendo de eugenol (45 mmoles) se obtuvo 4-alil-2-metoxifenil metil carbonato (18 mmoles, 40% de rendimiento) . 1H-NMR : 3.37 (d, J = 6.62 Hz ; 2H) ; 3.83 (s, 3H) ; 3.88 (S, 3H) ; 5.07-5.12 (m, 2H) ; 5.80-6.0 (m, 1H) ; 6.01 (d, J = 8.02; 1H) ; 6.79 (s, 1H) ; 7.03 (d, J = 7.52; 1H) . 13C NMR: 40.1 (t) , 55.5 (q) , 55.9 (q) , 112.8 (d) , 116.2 (t) , 120.6 (d) , 122.1 (d) , 137.0 (d) , 138.4 (s) , 139.3 (s) , 150.9 (S) , 154.1 (S) .

C) Preparación de 2-metoxi-4-propil-fenil metil carbonato : Siguiendo el mismo procedimiento como se describe bajo A) , partiendo de hidroeugenol (20 mmoles) se obtuvo 2-metoxi-4-propil-fenil metil carbonato (8 mmoles, 40% de rendimiento) .

XH-NMR : 0.94 (t, J = 7.3, 3H) ; 1.58-1.69 (m, 2H) ; 2.56 (t, J = 7.7, 3H) ; 3.83 (s, 3H) ; 3.88 (s, 3H) ; 6.73 (d, J = 4.21; 1H) ; 6.78 (s, 1H) ; 7.0 (d, J = 4.17; 1H) . 13C NMR: 13.8 (q) , 24.5 (t), 38.0 (t) , 55.4 (q) , 55.9 (q) , 112.8 (d) , 120.5 (d) , 121.9 (d) , 138.1 (s) , 142.0 (s) , 150.8 (s) , 154.2 (s) .

D) Preparación de 2 - etoxi- 5-metil-fenil metil carbonato : Siguiendo el mismo procedimiento como se describe bajo A) , partiendo de 2-metoxi-5-metilfenol (72 mmoles) se obtuvo 2 -metoxi- 5 -metilil- fenil metil carbonato (50 mmoles, 69% de rendimiento) .

XH-NMR : 2.27 (s, 3H) ; 3.80 (s, 3H) ; 3.87 (s, 3H) ; 6.85 (d, J = 8.31; 1H) ; 6.93(s, 1H) ; 6.98 (d, J = 8.16; 1H) . 13C NMR: 20.4 (q) , 55.4 (q) , 56.0 (q) , 112.5 (d) , 123.0 (d) , 127.4 (d) , 130.5 (s) , 139.8 (s) , 149.0 (s) , 154.1 (s) .

E) Preparación de 2-metoxi-4-etil-fenil metil carbonato: Siguiendo el mismo procedimiento como se describe bajo A) , partiendo de 4-etil-2-metoxi-fenol (72 mmoles) se obtuvo 2-metoxi-4-etil-fenil metil carbonato (45 mmoles, 63% de rendimiento) . 1H-NMR : 1.23 (t, J = 7.6, 3H) ; 2.60-2.65 (m, 2H) ; 3.82 (s, 3H) ; 3.87 (s, 3H) ; 6.75 (d, J = 4.25; 1H) ; 6.80 (s, 1H) ; 7.0 (d, J = 4.0; 1H) . 13C NMR: 15.5 (q) , 28.8 (t) , 55.4 (q) , 55.8 (q) , 112.3 (d) , 119.8 (d) , 122.0 (d) , 138.1 (s) , 143.5 (s) , 150.8 (s) , 15 .2 (s) .

F) Preparación de 2-metoxi-4-propil-fenil etil carbonato : Siguiendo el mismo procedimiento como se describe bajo A) , partiendo de dihidroeugenol (75 mmoles) se obtuvo 2-metoxi-4 -propil- fenil etil carbonato (66 mmoles, 87% de rendimiento) . 1H-N R : 0.94 (t, J = 7, 3H) ; 1.36 (t, J = 7; 3H) ; 1.58-1.69 (m, 2H) ; 2.56 (t, J = 8; 3H) ; 3.84 (s, 3H) ; 4.29 (q, J = 7; 2H) ; 6.73 (dd, J = 8.2 ; 1H) ; 6.77 (d, J = 2; 1H) ; 7.01 (d, J = 8; 1H) . 13C N R: 13.8 (q) ; 14.2 (q) ; 24.6 (t); 38.0 (t); 55.8 (q) ; 64.8 (t) ; 1 12.8 (d) ; 120.4 (d) ; 121.9 (d) ; 138.1 (s) ; 141.9 (s) ; 150.8 (s) ; 153.5 (s).

Ejemplo 2 Preparación de una composición perfumante Se preparó un perfume para mujer, del tipo oriental, mezclando los siguientes ingredientes: Ingrediente Partes en peso Isoeugenol acetato 100 Estiralil acetato 300 Aldehido anísico 150 Aldehido benzoico 50 Metil antranilato 50 Etil 2 -metil-pentanoato 50 1, -Dioxa-5, 17-cicloheptadecanodiona 900 10%* Maltol 100 Cumarina 50 Eugenol 100 Florol®1' 200 Geraniol 200 Hedione®21 3200 3- (1, 3-Benzodioxol-5-il) -2-metilpropanal3) 100 1 , 3-Benzodioxol-5-carbaldehido3> 300 Iralia®41 300 Iso E Super®51 700 Isojasmone 50 Kefalis61 300 10%* Liffarome71 50 Aceite esencial de mandarina 400 6, 6-Diraetoxi-2 , 5, 5-trimetil-2-hexeno 300 Metil naftil cetona 100 Muscenone®8' Delta 200 Aceite esencial de pachuli 200 Cis-3 -hexenol salicilato 300 10%* 2 , 4-Dimetil-3-ciclohexen-l-carbaldehído 250 9000 * en dipropilenglicol 1) tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4 (2H) -piranol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 2)metil cis-dihidrojasmonato; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 3) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 4) mezcla de isómeros de metiliononas ; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 5)1- (octahidro-2 , 3,8, 8-tetrametil-2-naftalenil) -1-etanona; origen.- International Flavors & Fragrances, Estados Unidos de América 6)4- (1-etoxietenil) -3,3,5, 5-ciclohexan-l-ona; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 7 ) 3 -hexenil-metil carbonato; origen: International Flavors & Fragrances, Estados Unidos de América 8) 3-metil-5-ciclopentadecen-l-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza La adición de 100 partes en peso de 2-metoxi-4-metil-fenil metil carbonato a la composición descrita anteriormente impartió a esta fragancia una dulzura de vainilla natural característica de la vainilla, pero sin conferir coloración como lo hace la adición de vainilla. Cuando en lugar del compuesto de la invención se agregó la misma cantidad de 3-hidroxi-2-metil-4 (4h) -piranona o 2-etil-3-hidroxi-4 (4h) -piranona, dos sustitutos conocidos y ampliamente usados de la vainilla, entonces la fragancia no adquirió una coloración sino el efecto olfativo fue significativamente diferente del de la vainilla en el sentido que la fragancia adquirió una connotación de chocolate y sabor similar, un efecto no observado con el compuesto de la invención.

Cuando en lugar del compuesto de la invención se agregó la misma cantidad de -dimetoxibenzaldehído, otro sustituto conocido y ampliamente usado de la vainilla, entonces la fragancia no adquirió una coloración sino el efecto olfativo fue mucho más débil (10 veces más débil) que el obtenido con el compuesto de la invención.

Ejemplo 3 Preparación de una composición perfumante Se preparó una composición perfumante para jabón, del tipo oriental, mezclando los siguientes ingredientes: Ingrediente Partes en peso Bencil acetato 200 Gaiol acetato 100 Estiralil acetato 10 Aldehido amilcinámico 220 10%* aldehido lénico de cil 20 Aldehido de C12 10 10%* Aceite esencial de ajenjo 150 Cashmeran®1' 10 Aceite esencial de cedro 10 Citronelol 10 Cumarina 50 Doremox®21 10 Eugenol 100 Geraniol 40 Aceite esencial de geranio 20 Hedione®31 140 Lilial®4' 160 Linalool 20 Lorysia®5' 200 Lyral®61 100 10%* Aceite esencial de musgo de cristal 40 Muscenone®7' Delta 20 Nirvanol®81 20 10%* Gamma nonalactona 10 10%* Aceite esencial de pachuli 50 Fenetilol 300 10%* 4-Metilfenil fenilacetato 40 Bencil propionato 10 Amil salicilato 200 Bencil 2-hidroxibenzoato 250 Sclareolate®9) 20 Terpineol 10 Gamma undecalactona 20 (2 , 2-Dimetoxietil) benceno 20 Vertofix®10) coeur 340 Aceite esencial de ylang 20 2950 * en dipropilenglicol 1) 1,2,3,5,6, 7-hexahidro-l, 1,2,3 , 3-pentametil-4-indenona; origen: International Flavors & Fragrances, Estados Unidos de América 2) tetrahidro-4-metil-2-fenil-2H-pirano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 3) metil cis-dihidrojasmonato; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 4) 3- (4-terc-butilfenil) -2-metilpropanal; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 5) 4- (1, 1-dimetiletil) -1-ciclohexil acetato; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 6)4/3- (4-hidroxi-4-metilpentil) -3-cihexen-l-carbaldehído; origen: International Flavors & Fragrances, Estados Unidos de América 7) 3-metil-5-cipentadecen-l-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 8) 3, 3-dimetil-5- (2,2, 3-trimetil-3-ciclopenten-l-il) -4-penten-2-ol ; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 9) propil (S) -2- (1, 1-dimetilpropoxi) ropanoato; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 10) Metil cedril cetona; origen: International Flavors & Fragrances, Estados Unidos de América La adición de 50 partes en peso de 2-metoxi-4-metil-fenil metil carbonato a la composición descrita anteriormente impartió a la última dulzura similar a vainilla similar a la impartida por la vainilla.

Un jabón que comprende la composición anterior y el compuesto de la invención no dio color, mientras que un jabón que comprende la composición anterior y vainilla llegó a ser totalmente parda dentro de 3 días .

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (9)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

1. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de la fórmula (I) , en donde R1 representa un grupo hidrocarburo de Ci-3; R2 representa un grupo hidrocarburo de C1-3; y un R3 representa un grupo hidrocarburo de Ci-3, y el otro R3 representa un átomo de hidrógeno;

2. Uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el compuesto es de la fórmula en donde R1 y R2 tienen el mismo significado de conformidad con la reivindicación 1, y R4 representa un grupo hidrocarburo de Ci-3.

3. Uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el compuesto es un compuesto de CIQ-CI2.

4. Uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el compuesto es 2-metoxi-4-metil-fenil metil carbonato o 4-alil-2-metoxi-fenil metil carbonato.

5. Uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el compuesto se usa para conferir, aumentar, mejorar o modificar las notas de olor picante y/o balsámico de una composición perfumante o de un artículo perfumado.

6. Una composición perfumante, caracterizada porque comprende : i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 ; ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste de un portador de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

7. Un producto perfumante al consumidor, caracterizado porque comprende : i) al menos un compuesto de la fórmula (I) , de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 ,· y ii) una base de perfumería al consumidor.

8. Un producto perfumante al consumidor de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque la base de perfumería al consumidor es un perfume, un producto para el cuidado de telas, un producto para el cuidado del cuerpo, un producto para el cuidado del aire o un producto para el cuidado del hogar.

9. Un producto perfumante al consumidor de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque la base de perfumería al consumidor es un perfume fino, una colonia, una loción para después de afeitar, un detergente líquido o sólido, un suavizante de telas, un refrescador de telas, agua para planchar, un papel, un blanqueador, un champú, una preparación colorante, un aerosol para el cabello, crema para desvanecimiento, un desodorante o antitranspirante, un jabón perfumado, espuma para ducha o bañera, aceite o gel, un producto higiénico; un ambientador, un ambientador en polvo "listo para usar", una toallita, un detergente para trastes o detergente para superficies duras.