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MXPA06006501A - Compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano para combatir insectos, aracnidos y nematodos. - Google Patents

Compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano para combatir insectos, aracnidos y nematodos.

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Publication number
MXPA06006501A
MXPA06006501A MXPA06006501A MXPA06006501A MXPA06006501A MX PA06006501 A MXPA06006501 A MX PA06006501A MX PA06006501 A MXPA06006501 A MX PA06006501A MX PA06006501 A MXPA06006501 A MX PA06006501A MX PA06006501 A MXPA06006501 A MX PA06006501A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
radicals
alkoxy
combination
compounds
Prior art date
Application number
MXPA06006501A
Other languages
English (en)
Inventor
David G Kuhn
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of MXPA06006501A publication Critical patent/MXPA06006501A/es

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Abstract

Compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de la formula general I (ver formula (I)) en donde A es un radical de las formulas A1 o A2.. (ver formulas A1 y A2) y en donde m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5, n es 0, 1, 2, 3, 4 o 5, X es azufre u oxigeno, y en donde las variables R1, R2, R3, R4, R5a, R6b, R5c, R5d son tal como se definieron en las reivindicaciones, y a sus sales aceptables en agricultura. Un metodo para combatir plagas animales, seleccionadas de insectos, aracnidos y nematodos y a un metodo para proteger los cultivos del ataque o la infestacion de insectos, aracnidos o nematodos, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad de eficacia plaguicida de un compuesto de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano de la formula general I y/o al menos una de sus sales.

Description

COMPUESTOS DE l-(AZOLIN-2-IL)AMINO-l,2- DIFENILETANO PARA COMBATIR INSECTOS, ARÁCNIDOS Y NEMATODOS La presente invención se refiere a compuestos de l-(azolin-2- il)amino-l,2-difeniletano que son útiles para combatir insectos, arácnidos y nematodos. La presente invención también se refiere a un método para combatir plagas animales seleccionadas de insectos, arácnidos y nematodos, y a composiciones agrícolas para combatir plagas animales. Las plagas animales y, en particular los insectos, arácnidos y nematodos, destruyen cultivos en crecimiento y cosechados y atacan estructuras habitacionales y comerciales de madera, produciendo una gran pérdida económica al suministro de alimentos y a la propiedad. Como se conoce una gran cantidad de agentes plaguicidas, debido a la capacidad de las plagas objeto para desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una creciente necesidad de combatir insectos, arácnidos y nematodos. Jennings et al. Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, págs. 190-197 describen varias 2-fenilamino-oxazolinas y 2-bencilamino-oxazolinas que tienen actividad insecticida. Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065 divulga feniltiazolinas, benciltiazolinas y fenetiltiazolinas que tienen actividad insecticida. Sin embargo, estos compuestos se limitan en su actividad o respecto de la amplitud de su espectro de actividad. En consecuencia, es objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tengan una buena actividad plaguicida y que muestren un amplio espectro de actividad contra una gran cantidad de plagas animales diferentes, en especial contra insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar. Se halló que estos objetos se pueden lograr por medio de compuestos de l-(azolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de la fórmula general I: en donde A es un radical de las fórmulas A o A A1 A2 y en donde m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; n es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; X es azufre u oxígeno; R1, R2 son cada uno, de manera independiente, halógeno, OH, SH, NH2, S03H, COOH, ciano, nitro, alquilo C?-C6, alcoxi Ci-Cß, alquilamino Cr-Cd, di(alquil C1-C6)amino, alquiltio -Cg, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquenilamino C2-C6, alqueniltio C2~C , alquinilo C2-C6, alquiniloxi C2-C6, alquinilamino C2-C6, alquiniltio C2-C6, alquilsulfonilo - , alquilsulfoxilo -Cß, alquenilsulfonilo C2- C6, alquinilsulfonilo C2-C6, formilo, alquilcarbonilo -Co, alquenilcarbonilo C2-C6, alquinilcarb onilo C2-C6, alcoxicarbonilo C?-C6, alqueniloxicarbonilo C2-C6, alquiniloxicarbonilo C2-C6, carboniloxi (= HC(O)- o formiloxi), alquilcarboniloxi C?-C6, alquenilcarboniloxi -C5, alquinilcarboniloxi C?-C6, en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radi¬ 10 cales R#, C(0)NRaRb, (S02)NRaRb, en donde Ra y Rb son cada uno, de manera independiente, hidrógeno, alquilo - , alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, en donde los átomos de carbono en estos grupos pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R# , r un radical Y-Ar o un radical Y-Cy, en donde Y es un enlace simple, oxígeno, azufre, alcandiílo o alcandiiloxi Ar es fenilo, naftilo o un anillo heteroaromático mono o bicíclico de 5 a 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos 0 seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno como miembros de anillo, en donde Ar está insustituido o puede llevar cualquier combinación de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R#; y Cy es cicloalquilo C3-C12, que está insustituido o sustituido con cualquier combinación de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R ; 5 y en donde dos radicales R1 o dos radicales R2 que están unidos a átomos de carbono adyacentes de los anillos fenilo pueden formar junto con dichos átomos de carbono un anillo benceno condensado, un carbociclo condensado saturado o parcialmente msaturado de 5, 6 o 7 miembros o un heterociclo condensado de 5, 6 o 7 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno como miembros del anillo, y en donde el anillo condensado está insustituido o puede llevar cualquier combinación de 1, 2, 3 o 4 radicales R ; R3, R4 son cada uno, de manera independiente, hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C?-C6, cicloalquilo C3-C6, en donde los átomos de carbono en estos grupos pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R , fenilo o bencilo, cada uno insustituido o sustituido con cualquier combinación de 1 a 5 grupos halógeno, 1 a 3 grupos alquilo -Cß, haloalquilo C?-C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio Cr-Cß, alcoxi Ct-Cg o haloalcoxi Cr-C6; RDa, R5b, R5c, R5d son cada uno, de manera independiente, hidrógeno, alquilo Cr-C6, haloalquilo Cr-C6, alquilamino Ci-Cß, alcoxi -Cß, cicloalquilo C3-C6, en donde los átomos de carbono en estos grupos pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R#, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, fenilo o bencilo, cada uno insustituido o sustituido con cualquier combinación de 1 a 5 grupos halógeno, 1 a 3 grupos alquilo C]-C6, haloalquilo Cr-C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio C?-C6, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi C?-C6; R6 es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C?-C6, formilo, alquilcarbonilo C?-C6, alcoxicarbonilo Ci-Cß, alquiltiocarbonilo -Cß, en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R#, C(0)NRaRb, o (S02)NRaR , en donde Ra y Rb son como se definieron con anterioridad, fenilo, feniloxi, o bencilo, cada uno de los tres últimos radicales mencionados pueden estar insustituidos o sustituidos con cualquier combinación de 1 a 5 grupos halógeno, 1 a 3 grupos alquilo -Cg, haloalquilo C?-C6, alquiltio -Cß, haloalquiltio -Cß, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi -Cß; R7 es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo C?-C6, formilo, alquilcarbonilo Ci- C6, alcoxicarbonilo C?-C6, alquiltiocarbonilo C1-C6, en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R#, C(0)NRaRb o (S02)NRaRb, en donde Ra y Rb son como se definieron con anterioridad, fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los últimos tres grupos mencionados puede estar insustituido o sustituido con cualquier combinación de 1 a 5 grupos halógeno, 1 a 3 grupos alquilo Cr-C6, haloalquilo C?-C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio d- C6, alcoxi Cj-C6 o haloalcoxi C?-C6; y R* es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C?-C6, alcoxi C?-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, haloalcoxi -Cß o alquiltio -Cfj; y las sales de los compuestos de la fórmula I aceptables en agricultura. En consecuencia, la presente invención se refiere a compuestos de 1— (azolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de la fórmula general I y a sus sales aceptables en agricultura. Estos compuestos tienen una gran actividad 5 plaguicida y son activos contra un amplio espectro de plagas animales seleccionadas de insectos, arácnidos y nematodos. En consecuencia, la invención se refiere también a un método para combatir plagas animales, seleccionadas de insectos, arácnidos y nematodos, que comprende poner en contacto las plagas animales, su , 0 habitat, lugar de desarrollo, provisión de alimentos, planta, semilla, suelo, área, material o medio en donde las plagas animales crecen o pueden crecer, o los materiales, las plantas, las semillas, los suelos, las superficies o los espacios que deben ser protegidos de un ataque o infestación de insectos, arácnidos o nematodos con una cantidad de eficacia plaguicida de . . al menos un compuesto de l-(azolin-2il)amino— 1,2-difeniletano de la fórmula general I y/o al menos una de sus sales de aceptación en agricultura. Por otra parte, la presente invención proporciona un método para proteger cultivos de un ataque o infestación de insectos, arácnidos o Q nematodos, que comprende poner en contacto una cantidad de eficacia plaguicida de un compuesto de l-(azolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de la fórmula general I y/o al menos una de sus sales. Además, la invención se refiere a composiciones agrícolas, preferentemente en forma de soluciones directamente pulverizables, 5 emulsiones, pastas, dispersiones en aceite, polvos, materiales de dispersión, polvos o en forma de granulos, que comprenden al menos un compuesto de l-(azolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de la fórmula general I tal como se definió con anterioridad o una de sus sales, en mezcla con uno o varios portadores inertes, sólidos o líquidos, de aceptación agronómica, y, si se desea, al menos un agente tensioactivo. Los compuestos de la fórmula I pueden presentar uno o varios centros quirales, en cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros. La presente invención proporciona tanto enantiómeros o diastereoisómeros puros, como sus mezclas. Los compuestos de la fórmula general I también puede existir en fórmula de diferentes tautómeros. La invención comprende los tautómeros individuales, de estar separados, así como mezclas tautoméricas. Las sales de los compuestos de la fórmula I son en especial sales de aceptación en agricultura. Se pueden formar en un método habitual, por ejemplo haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión, cuando el compuesto de la fórmula I tiene una funcionalidad básica o haciendo reaccionar un compuesto ácido de la fórmula I con una base apropiada. Sales de utilidad en agricultura son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales por adición de ácidos cuyos cationes o aniones, respectivamente, no tienen efecto adverso alguno sobre la acción de los compuestos de acuerdo con la invención. Cationes apropiados son, en particular, los iones de metales alcalinos, preferentemente litio, sodio y potasio, los metales alcalinotérreos, preferentemente calcio, magnesio y bario, y los metales de transición, preferentemente manganeso, cobre, cinc y hierro, así como el ion amonio (NH4 ) y amonio sustituido, en donde uno a cuatro de los átomos de hidrógeno están reemplazados por alquilo -C4, hidroxialquilo -C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, hidroxi C1-C4- alcoxi -C4- alquilo -C4, fenilo o bencilo. Ejemplos de iones amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2- hidroxietoxi)etilamonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, también iones de fosfonio, iones de sulfomo, preferentemente tri(alquil C?-C4)sulfonio e iones de sulfoxonio, preferentemente tri(alquil C1-C4)sulfoxonio. Los aniones de las sales útiles por adición de ácidos son, en primer lugar, cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, dihidrógeno-fosfato, hidrógeno- fosfato, fosfato, nitrato, hidrógeno-carbonato, carbonato, hexafiuorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácidos alcanoicos -C4, preferentemente formiato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar por reacción de los compuestos de las fórmulas la y Ib con el ácido del correspondiente anión, preferentemente del ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico. Las restos orgánicos de las moléculas mencionadas en la definición de las variables son -como el significado halógeno- términos colectivos para enumeraciones individuales de los distintos miembros de los grupos.
El prefijo C-Cm indica, en cada caso, la cantidad posible de átomos de carbono en el grupo.
El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o yodo, en particular flúor, cloro o bromo. Ejemplos de otros significados son: El término "alquilo Cr-C6" tal como se usa en la presente y en los 5 restos alquilo de alcoxi C?-C6, alquilamino - , di(alquil C?-C6)amino, alquiltio -Cß, alquilsulfonilo C?-C6, alquilsulfoxilo Ci-C6, alquilcarbonilo - , alcoxicarbonilo C?-C6, alquiltiocarbonilo -C6 y alquilcarboniloxi C?-C6 se refiere a un grupo hidrocarbonado saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono, 1 0 especialmente 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1- etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetil?ropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2- ~ r dimetilbutilo, 1,3 dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3- dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2- etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2- trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo, l-etil-2-metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo y sus isómeros. Alquilo C1-C4 significa, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1— 0 metilpropilo, 2-metil?ropilo o 1,1-dimetiletilo. En cada radical alquilo, los átomos de carbono pueden llevar 1, 2 o 3 radicales R#. En otras palabras, cada uno de los átomos de hidrógeno en estos radicales puede estar reemplazado, de modo independiente entre sí, ti ti por uno de los radicales R antes mencionados. En caso de que R sea 5 halógeno, usualmente 1, 2, 3 o todos los átomos de hidrógeno en dicho radical alquilo están reemplazados por halógeno, especialmente por flúor o cloro. Estos radicales también se denominan haloalquilo. En caso de que R# sea ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C?-C6, alcoxi C?-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, haloalcoxi - , o alquiltio C?-C6, usualmente 1 o 2 de los átomos de hidrógeno en dicho radical alquilo pueden estar reemplazados por el radical R . El término "haloalquilo C?-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad), en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden estar reemplazados por átomos de halógeno tal como se mencionó con anterioridad, por ejemplo haloalquilo -C4, tales como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofiuorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2— trífluoroetilo, 2-clorc— 2— fluoroetilo, 2-cloro— 2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y similares. El término "alcoxi C?-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) que está unido por medio de un átomo de oxígeno. Ejemplos incluyen alcoxi C?-C6 tales como metoxi, etoxi, OCH2-C H5, OCH(CH3)2, n-butoxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi, 2,2-dimetil-propoxi, 1-etilpropoxi, n-hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2- etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1— etil— 1— metilpropoxi, l-etil-2-metilpropoxi y similares. El término "haloaicoxi C?-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alcoxi Cr-C6 tal como se mencionó con anterioridad, en donde los átomos de hidrógeno están parcial o completamente sustituidos con flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo haloalcoxi - tales como clorometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2— yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi, 2-fluoropropoxi, 3-fluoro?ropoxi, 2,2-difiuoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropro?oxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3- ricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi, heptafluoropropoxi, 1-(fluorometil)-2-fluoroetoxi, l-(clorometil)-2-cloroetoxi, l-(bromometil)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi, nonafluorobutoxi, 5-fluoro-l-pentoxi, 5-cloro-l-pentoxi, 5-bromc—l-pentoxi, 5-yodo-l~pentoxi, 5,5,5-tricloro-l-pentoxi, undecafluoropentoxi, 6-fluoro-l-hexoxi, 6-cloro-l-hexoxi, 6-bromo-l-hexoxi, 6-yodo-l-hexoxi, 6,6,6-tticloro-l-hexoxi o dodecafluorohexoxi, en particular clorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi o 2,2,2-trifluoroetoxi.
El término "alcoxi Ci-Cß-alquilo C?-C6" tal como se usa en la presente se refiere a alquilo -Cß, en donde 1 átomo de carbono lleva un radical alcoxi C?-C6 como se mencionó con anterioridad. Ejemplos son CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetilo, CH2-OCH(CH3)2, n- butoximetilo, (l-metilpropoxi)metilo, (2-metilpropoxi)metilo, CH2- OC(CH3)3, 2-(metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)etilo, 2-(l- metiletoxi)etilo, 2-(n-butoxi)etilo, 2-(l-metilpropoxi)etilo, 2-(2- metil?ropoxi)etilo, 2-(l,l-dimetiletoxi)etilo, 2-(metoxi)propilo, 2- (etoxi)pro?ilo, 2-(n-propoxi)propilo, 2-(l-metiletoxi)propilo, 2-(n-butoxi)propilo, 2-(l-metilpropoxi)propilo, 2-(2-metilpropoxi)propilo, 2-(l,l-dimetiletoxi)propilo, 3-(metoxi)propilo, 3-(etoxi)propilo, 3-(n-propoxi)propilo, 3-(l-metiletoxi)propilo, 3-(n-butoxi)?ro?ilo, 3-(l-metilpropoxi)propilo, 3-(2-metil?ropoxi)propilo, 3— (1,1— dimetiletoxi)propilo, 2-(metoxi)butilo, 2-(etoxi)butilo, 2-(n-propoxi)butilo, 2-(l-metiletoxi)butilo, 2-(n-butoxi)butilo, 2-(l-metilpropoxi)butilo, 2-(2-metilpropoxi)butilo, 2-(l , l-dimetiletoxi)butilo, 3-(metoxi)butilo, 3-(etoxi)butilo, 3-(n-propoxi)butilo, 3-(l-metiletoxi)butilo, 3-(n-butoxi)butilo, 3-(l-metil?ropoxi)butilo, 3-(2-metilpropoxi)butilo, 3-(l,l-dimetiletoxi)butilo, 4-(metoxi)butilo, 4-(etoxi)butilo, 4-(n-pro?oxi)butilo, 4-(l-metiletoxi)butilo, 4-(n-butoxi)butilo, 4-(l-metilpropoxi)butilo, 4-(2-metilpropoxi)butilo, 4— (1,1— dimetiletoxi)butilo y similares. El término "alquilcarbonilo C?-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) unidos a través del átomo de carbono del grupo carbonilo en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen alquilcarbonilo C?-C6 tales como CO-CH3, CO-C2H5, n-propilcarbonilo, 1-metiletilcarbonilo, n- butilcarbonilo, 1-metilpropilcarbonilo, 2-metilpropilcarbonilo, 1,1- dimetiletilcarbonilo, n-pentilcarbonilo, 1-metilbutilcarbonilo, 2- metilbutilcarbonilo, 3-metilbutilcarbonilo, 1,1-dimetil?ropilcarbonilo, 1,2- dimetilpropilcarbonilo, 2,2-dimetilpropilcarbonilo, 1-etilpropilcarbonilo, n-hexilcarbonilo, 1-metilpentilcarbonilo, 2-metil?entilcarbonilo, 3- metilpentilcarbonilo, 4-metilpentilcarbonilo, 1, 1-dimetilbutilcarbonilo, 1,2-dimetilbutilcarbonilo, 1,3-dimetilbutilcarbonilo, 2,2- dimetilbutilcarbonilo, 2,3-dimetilbutilcarbonilo, 3,3-dimetilbutilcarbonilo, 1-etilbutilcarbonilo, 2-etilbutilcarbonilo, 1 , 1 ,2-trimetilpropilcarbonilo, 1,2,2-trimetilpropilcarbonilo, 1-etil-l-metilpropilcarbonilo o l-etil-2-metilpropilcarbonilo y similares. El término "alcoxicarbonilo C?-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada (tal como se mencionó con anterioridad) que tiene 1 a 6 átomos de carbono unidos a través del átomo de carbono del grupo carbonilo. Ejemplos incluyen (alcoxi C1-C6)carbonilo, por ejemplo CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-butoxicarbonilo, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonilo, 1-metilbutoxicarbonilo, 2-metilbutoxicarbonilo, 3-metilbutoxicarbonilo, 2,2-dimetilpropoxicarbonilo, 1-etil?ropoxicarbonilo, n-hexoxicarbonilo, 1,1-dimetilpropoxicarbonilo, 1,2-dimetilpro?oxicarbonilo, 1-metilpentoxicarbonilo, 2-metilpentoxicarbonilo, 3-metilpentoxicarbonilo, 4-metilpentoxicarbonilo, 1,1-dimetilbutoxicarbonilo, 1,2- dimetilbutoxicarbonilo, 1,3-dimetilbutoxicarbonilo, 2,2- dimetilbutoxicarbonilo, 2,3-dimetilbutoxicarbonilo, 3,3- dimetilbutoxicarbonilo, 1-etilbutoxicarbonilo, 2-etilbutoxicarbonilo, 1 , 1 ,2-trimetilpropoxicarbonilo, 1 ,2,2-trimetilpropoxicarbonilo, 1— etil— 1— metilpropoxicarbonilo o l-etil-2-metil?ropoxicarbonilo. El término "alquilcarboniloxi Cj—C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) unidos a través del átomo de carbono del grupo carboniloxi en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen alquilcarboniloxi C?-C6 tales como 0-CO-CH3, 0-CO-C2H5, n-propilcarboniloxi, 1-metiletilcarboniloxi, n-butücarboniloxi, 1— metilpropilcarboniloxi, 2-metilpropilcarboniloxi, 1,1-dimetiletilcarboniloxi, n- pentilcarboniloxi, 1— metilbutilcarboniloxi, 2-metilbutilcarboniloxi, 3-metilbutilcarboniloxi, 1,1-dimetilpropilcarboniloxi, 1,2-dimetilpropilcarboniloxi y similares. El término "alquiltio C?-C6 (alquilsulfanilo C?-C<s: alquil C?-C6-S-)" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de eadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de azufre, por ejemplo alquiltio C1-C4 tales como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, n-pentiltiocarbonilo, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, n-hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4- metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutltio, 2- etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1— etil— 1— metilpropiltio o l-etil-2-metilpropiltio. El término "alquiltiocarbonilo Cr-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquiltio de cadena lineal o ramificada (como se mencionó con anterioridad) que tiene 1 a 6 átomos de carbono unidos a través del átomo de carbono del grupo carbonilo. Ejemplos incluyen CO- SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonilo, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonilo, 1-metilbutiltiocarbonilo, 2- metilbutiltiocarbonilo, 3-metilbutiltiocarbonilo, 2,2-dimetilpropiltiocarbonilo, 1- etilpropiltiocarbonilo, n-hexiltiocarbonilo, 1 ,1-dimetilpropiltiocarbonilo, 1,2-dimetilpropiltiocarbonilo, 1-metilpentiltiocarbonilo, 2-metilpentiltiocarbonilo, 3-metilpentiltiocarbonilo, 4-metilpentiltiocarbonilo, 1 , 1-dimetilbutiltiocarbonilo, 1 ,2-dimetilbutiltiocarbonilo, 1,3-dimetilbutitiocarbonilo, 2,2-dimetilbutiltiocarbonilo, 2,3-dimetilbutiltiocarbonilo, 3,3-dimetilbutiltiocarbonilo, 1-etilbutltioicarbonilo, 2-etilbutiltiocarbonilo, 1,1,2-trimetilpropiltiocarbonilo, 1,2,2-trimetilpropiltiocarbonilo, 1— etil— 1— metilpropiltiocarbonil o 1— etil— 2 metilpropiltiocarbonilo. El término "alquilsulfinilo Ci-Cg" (alquilsulfoxilo C?-C6: alquil -C6-S(=0)-), tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo hidrocarbonado saturado de cadena lineal o ramificada (tal como se mencionó con anterioridad) que tiene 1 a 6 átomos de carbono unidos a través del átomo de azufre del grupo sulfinilo en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen alquilsulfinilo - : SO-CH3, SO- C2H5, n-propilsulfinilo, 1-metiletilsulfmilo, n-butilsulfinilo, 1- metilpropilsulfinilo, 2-metilpropilsulfinilo, 1,1-dimetiletilsulfinilo, n- pentilsulfinilo, 1-metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3- metilbutilsulfinilo, 1 , 1-dimetilpropilsulfinilo, 1 ,2-dimetilpropilsulfinilo, 2,2-dimetilpropilsulfinilo, 1-etilpropilsulfinilo, n-hexilsulfinilo, 1— metilpentilsulfinilo, 2-metilpentilsulfinilo, 3-metilpentilsulfinilo, 4- metilpentilsulfinilo, 1,1-dimetilbutilsulfinilo, 1,2-dimetilbutilsulfinilo, 1,3- -dimetilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3-dimetilbutilsulfinilo, 3,3-dimetilbutilsulfinilo, 1-etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1,1,2-trimetilpropilsulhnilo, 1,2,2-trimetil?ropilsulfinilo, 1— etil— 1— metilpropilsulfinilo o 1- etil-2-metilpropilsulfinilo. El término "alquilamino C?-C6" se refiere a un grupo amino secundario que lleva un grupo alquilo tal como se definió con anterioridad, por ejemplo metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1-metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2-dimetil?ropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino, 1,2-dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2— metilpentilamino, 3-metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2-dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3-dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2-trimetilpropilamino, 1,2,2— trimetilpropilamino, 1-etil-l-metilpropilamino, 1— etil— 2— metilpropilamino. El término "di(alquil C?-C6)amino" se refiere a un grupo amino terciario que lleva dos radicales alquilo tal como se definió con anterioridad, por ejemplo dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N-metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N- (isopropil)-N-metilamino, N-(n-butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N- metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, N- (n-pentil)-N-metilamino, N-(n-propil)-N-etilamino, N-(isopropil)-N- etilamino, N-(n-butil)-N-etilamino, N-(n-pentil)-N-etilamino, N-(2- butil)-N-etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino, N-(n-pentil)-N-etilamino, etc. El término "alquilsulfonilo C?-C6" (alquil C1-C6-S(=0)2-) tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 1 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) que está unido a través del átomo de azufre del grupo sulfonilo en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen alquilsulfonilo - tales como S02-CH3, S02-C2H5, n-propilsulfonilo, S02-CH(CH3)2, n-butilsulfonilo, 1-metilpropilsulfonilo, 2-metilpropilsulfonilo, S02-C(CH3)3, n-pentilsulfonilo, 1-metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3-metilbutilsulfonilo, 1,1-dimetilpropilsulfonilo, 1,2-dimetilpropilsulfonilo, 2,2-dimetilpropilsulfonilo, 1-etilpropilsulfonilo, n-hexilsulfonilo, 1-metilpentilsulfonilo, 2-metilpentilsulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1 , 1-dimetilbutilsulfonilo, 1 ,2-dimetilbutilsulfonilo, 1,3-dimetilbutilsulfonilo, 2,2-dimetilbutilsulfonilo, 2,3- dimetilbutilsulfonilo, 3,3-dimetilbutilsulfonilo, 1-etilbutilsulfonilo, 2- etilbutilsulfonilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo, 1,2,2- trimetilpropilsulfonilo, 1-etil-l-metilpropilsulfonilo o 1— etil— 2— metilpropilsulfonilo y similares. El término "alquenilo C2-C6" tal como se usa en la presente y en los restos alquenilo del alqueniloxi C2-C6, alquenilamino C2-C6, alqueniltio C2-C6, alquenilsulfonilo C2-C6, alquenilcarbonilo C2-C6, alqueniloxicarbonilo C2-C6 y alquenilcarboniloxi C2-C6 se refiere a un grupo hidrocarbonado insaturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición, tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1-butenilo, 2— butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 2-metil-l-butenilo, 3-metil-l-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, l-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, l,l-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-l-propenilo, l,2-dimetil-2-propenilo, 1— etil— 1— propenilo, l~etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-l-pentenilo, 2-metil-l-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-l-pentenilo, l-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4—metil-2-pentenilo, l-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil- -pentenilo, 4—metil-4-pentenilo, l,l-dimetil-2-butenilo, l,l-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-l-butenilo, l,2-dimetil-2-butenilo, l,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-l- butenilo, l,3-dimetil-2-butenilo, l,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3- butenilo, 2,3-dimetil-l-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3- butenilo, 3,3-dimetil-l-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1— etil— 1— butenilo, l-etil-2-butenilo, l-etil-3-butenilo, 2-etil-l-butenilo, 2-etil-2- butenilo, 2-etil-3-butenilo, l,l,2-trimetil-2-propenilo, l-etil-l-metil-2- propenilo, l-etil-2-metil-l-pro?enilo y l-etil-2-metil-2-propenilo. En cada radical alquenilo, los átomos de carbono pueden llevar 1, 2 o 3 radicales R#. En otras palabras, cada uno de los átomos de hidrógeno en estos radicales puede estar reemplazado, de manera independiente entre sí, ti ti. por uno de los radicales R antes mencionados. En caso de que R sea halógeno, usualmente 1, 2, 3 o todos los átomos de hidrógeno en dicho radical alquilo están reemplazados por halógeno, especialmente por flúor o cloro. Estos radicales también se denominan haloalquilo. En caso de que R sea ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo C?-C6, alcoxi Cr-Cd, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, haloalcoxi C2-C6 o alquiltio Ci-Cß, usualmente 1 o 2 átomos de hidrógeno en dicho radical alquilo ti puede estar reemplazado por el radical R . El término "alqueniloxi C2-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquenilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de oxígeno, tales como viniloxi, aliloxi (propen-3-iloxi), metaliloxi, bufen-4-iloxi, etc. El término "alqueniltio C2-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquenilo- saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono (como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de azufre, por ejemplo vinilsulfanilo, alilsulfanilo (propen-3-iltio), metalilsufanilo, bufen-4— ilsulfanilo, etc. El término "alquenilamino C2-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquenilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de azufre, por ejemplo vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino), metalilamino, bufen-4— ilamino, etc. El término "alquenüsulfonilo C2-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquenilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un grupo sulfonilo (S02), por ejemplo vinilsulfonilo, alilsulfonilo (propen-3-ilsulfonilo), metalilsufonilo, bufen-^l—ilsulfonilo, etc.
El término "alquinilo C2-C6" tal como se usa en la presente y en los restos alquinilo de alquiniloxi C2-C6, alquinilamino C2-C6, alquiniltio C2-C6, alquinilsulfonilo C2-C6, alquinilcarbonilo C2-C6, alquiniloxicarbonilo C2-C6 y alquinilcarboniloxi C?-C6 se refiere a un grupo hidrocarbonado insaturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 10 átomos de carbono y que contiene al menos un enlace triple, tales como etinilo, prop-1— in— 1— ilo, prop-2-in 1— ilo, n-but-1-in-l-ilo, n-but-l-in-3-ilo, n-but-l-in- -ilo, n-but-2-in-l-ilo, n-pent-1-in-l-ilo, n-?ent-l-in-3-ilo, n-pent-l-in-4-ilo, n-pent-l-in-5-ilo, n-pent-2-in-l-ilo, n-pent-2-in—4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut-l-in-3-ilo, 3-metilbut-l-in-4-ilo, n-hex-1-in-l-ilo, n-hex l-in-3-ilo, n-hex-l-in-4-ilo, n-hex-l-in-5-ilo, n-hex- l-in-6-ilo, n-hex-2-in-l-ilo, n-hex-2-in- -ilo, n-hex-2-in-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-in-l-ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3- metilpent-1-in-l-ilo, 3-metilpent-l-in-3-ilo, 3-metilpent-l-in-4-ilo, 3- metil?ent-1 in-5-ilo, 4-metilpent-l-in-l-ilo, 4-metilpent-2-in-4-il o 4- metil?ent-2-in-5-ilo y similares. En cada radical alquinilo, los átomos de carbono pueden llevar 1, 2 o ii 3 radicales R . En otras palabras, cada uno de los átomos de hidrógeno en estos radicales puede estar reemplazado, de modo independiente entre sí, por uno de los radicales R# antes mencionados. En caso de que R# sea halógeno, usualmente 1, 2, 3 o todos los átomos de hidrógeno en dicho radical alquilo están reemplazados por halógeno, especialmente por flúor o cloro. Estos radicales también se denominan haloalquilo. En caso de que R# sea ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo -Cß, alcoxi C?-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, haloalcoxi C?-C6, o alquiltio Ci-Cd, usualmente 1 o 2 átomos de hidrógeno en dicho radical alquilo pueden estar reemplazados por el radical R#. El término "alquiniloxi C2-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquinilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de oxígeno, tales como propargiloxi (propin-3-iloxi), butin-3-iloxi, butin-4-iloxi, etc. El término "alquiniltio C2-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquinilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de azufre, por ejemplo propargilsulfanilo (propin-3-ütio), butin-3 ilsufanilo, butin-4-ilsulfanilo, etc. El término "alquinilamino C2-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquinílo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono (como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de azufre, por ejemplo propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3-amino, butin-4-ilamino, etc. El término "alquinilsulfonilo C2-C6" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquinilo saturado de cadena lineal o ramificada que tiene 2 a 6 átomos de carbono (tal como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un grupo sulfonilo (S02), por ejemplo propargilsulfonilo (propin-3-ilsulfonilo), butin-3-ilsufonilo, butin- -ilsulfonilo, etc. El término "cicloalquilo C3-C?2" tal como se usa en la presente se refiere a un radical hidrocarbonado mono- o bi- o policíclico que tiene 3 a 12 átomos de carbono, en particular 3 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de radicales monocíclicos comprenden ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, ciclooctilo, ciclononilo o ciclodecilo. Ejemplos de radicales bicíclicos comprenden biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo y biciclo[3.2.1]nonilo. Ejemplos de radicales tricíclicos son adamantilo y homoadamantilo. Cada radical cicloalquilo puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 de los radicales R# antes mencionados. En otras palabras, 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de hidrógeno en estos radicales pueden estar reemplazados, de modo independiente entre sí, por uno de los radicales R# antes mencionados. Radicales R preferidos en el cicloalquilo se seleccionan de halógeno, especialmente flúor o cloro y alquilo C?-C6. El término "anillo heteroaromático mono- o bicíclico" tal como se usa en la presente se refiere a un radical heteroaromático monocíclico que tiene 5 o 6 miembros del anillo, que puede comprender un anillo condensado de 5, 6 o 7 miembros, teniendo así una cantidad total de miembros del anillo de 8 a 10, en donde en cada caso 1, 2, 3 o 4 de estos miembros del anillo son heteroátomos seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo integrado por oxígeno, nitrógeno y azufre. El radical heterocíclico puede estar unido al resto de la molécula por medio de un miembro del anillo de carbono o a través de un miembro del anillo de nitrógeno. El anillo condensado comprende cicloalquilo C5-C7, cicloalquenilo C5-C7 o heterociclilo y fenilo de 5 a 7 miembros. Ejemplos de anillos heteroaromáticos monocíclicos de 5 a 6 miembros incluyen triazinilo, pirazinilo, pirimidilo, piridazinilo, piridilo, tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, tiazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, isotiazolilo e isoxazolilo. Ejemplos de anillos heteroaromáticos de 5 a 6 miembros que llevan un anillo fenilo condensado son quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, indolizinilo, isoindolilo, indazolilo, benzofurilo, benztienilo, benzo [bjtiazolilo, benzoxazolilo, benztiazolilo, benzoxazolilo, y benzimidazolilo. Ejemplos de anillos heteroaromáticos de 5 a 6 miembros que llevan un anillo cicloalquenilo condensado son dihidroindolilo, dihidroindolizinilo, dihidroisoindolilo, dihidroquinolinilo, dihidroisoquinolinilo, cromenilo, cromanilo y similares. El término "heterociclilo de 5 a 7 miembros" comprende anillos heteroaromáticos monocíclicos tal como se definieron con anterioridad y anillos heterocíclicos no aromáticos saturados o parcialmente insaturados con 5, 6 o 7 miembros del anillo. Ejemplos de anillos no aromáticos incluyen pirrolidinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, 1,3-dioxolanilo, dioxolenilo, tiolanilo, dihidrotienilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, tiazolinilo, isotiazolinilo, tiazolidinilo, isotiazolidinilo, oxatiolanilo, piperidinilo, piperazinilo, piranilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, tiopiranilo, dihidrotiopiranilo, tetrahidrotiopiranilo, morfolinilo, tiazinilo y similares. Teniendo en cuenta la actividad plaguicida de los compuestos de la fórmula general I, se da preferencia a aquellos compuestos de la fórmula I, en donde las variables n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c, R5d, R6 y R7 tienen los siguientes significados, de modo independiente entre sí, o más preferentemente en combinación, n es 0, 1 o 2; m es 0, 1 o 2; m + n = 0, 1, 2, 3 o 4, especialmente 1, 2, 3 o 4; R1 es halógeno, alquilo C?-C , alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y fenilo, que está insustituido o sustituido con cualquier combinación de 1 a 5 grupos halógeno, 1 a 3 grupos alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio C?-C6, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi Ci- C6, especialmente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, difluorometilo, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio o fenilo, que puede estar insustituido o puede llevar 1, 2 o 3 radicales seleccionados de halógeno o metilo; R2 es halógeno, alquilo -C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo -C4 y fenilo, que está insustituido o sustituido con cualquier combinación de 1 a 5 grupos halógeno, 1 a 3 grupos alquilo C?-C6, haloalquilo C?-C6, alquiltio C?~C6, haloalquiltio Cr-C6, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi - C6, especialmente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, difluorometilo, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio o fenilo, que puede estar insustituido o puede llevar 1, 2 o 3 radicales seleccionados de halógeno o metilo; R3 es hidrógeno o alquilo C1-C4, especialmente hidrógeno o metilo y, con máxima preferencia, hidrógeno; R4 es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C?-C4-alquilo C1-C4 o fenilo, que está insustituido o sustituido con cualquier combinación de 1 a 5 grupos halógeno, 1 a 3 grupos alquilo C?~C6, haloalquilo C?-C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio CI-CÓ, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi C?-C6; R5a, R5b, R5c y R5d son cada uno hidrógeno, o uno de estos radicales también puede ser alquilo C?-C4; R6 es hidrógeno, alquilo C1-C4, formilo, alquilcarbonilo C?-C6, haloalquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C?-C6, alcoxi C1-C4- alcoxicarbonilo C!-C4 o alquiltiocarbonilo C?-C6. R7 es hidrógeno. En una forma de realización de mucha preferencia de la invención, ambos radicales R3 y R4 son hidrógeno. En otra forma de realización preferida de la invención, R3 es hidrógeno y R4 está seleccionado de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C?-C4-alquilo -C4 o fenilo, que está insustituido o sustituido con cualquier combinación de 1 a 5 grupos halógeno, 1 a 3 grupos alquilo - , haloalquilo C?-C6, alquiltio C?-C6, haloalquiltio C?-C6, alcoxi C?-C6 o haloalcoxi C?-C6. En esta forma de realización, R4 es preferentemente metilo, etilo o especialmente fenilo insustituido o sustituido. Otra forma de realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde al menos uno y preferentemente uno o dos de los radicales R5a, R5b, R5c y R5d son diferentes de hidrógeno. En este caso, se da preferencia a los compuestos de la fórmula I, en donde 1 o 2 de los radicales R5a, R51", R5c o R5d están seleccionados de alquilo, fenilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido. Entre los compuestos de la fórmula I, se da preferencia a aquellos en donde A es un radical de la fópnula A , en particular compuestos de la fórmula I, en donde A es A2, en donde R7 es = H. Estos compuestos son tautómeros de los compuestos de la fórmula I, en donde A es A1, en donde R es hidrógeno. Estos tautómeros están presentes como su mezcla en equilibrio. Entre los compuestos de la fórmula I, se da preferencia a los siguientes compuestos de la fórmula I-A, en donde A es un radical A , en donde X es O: en donde las variables n, m, R y R tienen los significados indicados con anterioridad. Ejemplos de estos compuestos son aquellos, en donde (R )p y (R )m tienen los significados dados en cada línea de la tabla A (compuestos I-A.l a I-A.1347). En la tabla A, el número frente al radical indica su posición en el anillo fenilo.
Tabla A: Entre los compuestos de la fórmula I, se da preferencia a los siguientes compuestos de la fórmula I-B, en donde A en la fórmula I es un radical A2, en donde X es S, y en donde las variables n, m, R1 y R2 tienen los significados indicados con anterioridad.
Ejemplos de estos compuestos son aquellos en donde (R )n y (R )m tienen los significados dados en cada línea de la tabla A (compuestos I-B.l a I-B.1347). Entre los compuestos de la fórmula I, también se da preferencia a los siguientes compuestos de la fórmula I-C, en donde A en la fórmula I es un radical A1, en donde X es O y R6 es CH3, y en donde las variables n, m, R1 y R2 tienen los significados indicados con anterioridad.
Ejemplos de estos compuestos son aquellos en donde (R )n y (R )m tienen los significados dados en cada línea de la tabla A (compuestos I-C.l a I-C.1347). Entre los compuestos de la fórmula I, también se da preferencia a los siguientes compuestos de la fórmula I-D, en donde A en la fórmula I es un radical A1, en donde X es S y R6 es CH3, y en donde las variables n, m, R1 y R2 tienen los significados indicados con anterioridad.
Ejemplos de estos compuestos son aquellos en donde (R )n y (R )m tienen los significados indicados en cada línea de la tabla A (compuestos I-D.l a l-D.1347). Entre los compuestos de la fórmula I, también se da preferencia a los siguientes compuestos de las siguientes fórmulas I-E, I-F, I~G, I-H, I-J, I-K, I-L y I-M, en donde las variables n, m, R1 y R2 tienen los significados indicados con anterioridad.
Ejemplos de estos compuestos son aquellos en donde (R!)n y (R2)m tienen los significados dados en cada línea de la tabla A (compuestos I-E.l a I-E.1347, 1-F.l a I-F.1347, 1-G.l a I-G.1347, 1-H.l a I-H.1347, 1-J.l a I-J.1347, 1-K.1 a I-K.1347, I-L.l a I-L.1347 y IM.l a I-M.1347). Los compuestos de la presente invención pueden ser preparados, por ejemplo, a partir de las correspondientes difeniletilaminas II por las vías de síntesis destacadas en los esquemas 1 y 2. Los compuestos de la fórmula I, en donde A es un radical A2 con X = S y R7 = H, se pueden obtener por medio del método destacado en el esquema 1 : Esquema 1: (lll) (ii) De acuerdo con el método esquematizado en el esquema 1, se convierte un 1,2-difenilaminoetano II en el correspondiente isotiocianato III por medios convencionales, por ejemplo al hacer reaccionar II con tiofosgeno (véase, por ejemplo, Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", capítulo IIIc, págs. 837-842. Luego se hace reaccionar el isotiocianato III con un aminoetanol de la fórmula general IV, por lo que se obtiene un compuesto de tiourea de la fórmula V. La reacción de aminoetanol IV con isotiocianato III se puede realizar de acuerdo con métodos estándar de la química orgánica, véase por ejemplo Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065. Las tioureas así obtenidas se pueden ciclar por medios convencionales, por lo que se obtiene el compuesto de tiazolina buscado de la fórmula I, en donde A es A , en donde X es S y R es H. La ciclación del compuesto V se puede lograr, por ejemplo, bajo condiciones de catálisis acida o de deshidratación, por ejemplo por la reacción de Mitsunobu (véase Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128). 10 Los compuestos de la fórmula I, en donde A es un radical A2, en donde X es O y R es H, se pueden obtener por una vía similar ai-método reseñado en el esquema 1 (véase también Pestic. Biochem. Physiol. 1988, 30, 190-197). A diferencia del método del esquema I, el difenilaminoetano II se convierte en el correspondiente isocianato Illa, por ejemplo por , c reacción con fosgeno, difosgeno u otro equivalente de fosgeno. Luego se hace reaccionar el isocianato Illa con aminoetanol IV y se cicla la urea así obtenida. Los compuestos de la fórmula I, en donde A es un radical de la fórmula A2, en donde X es O y R7 es H, también se pueden obtener por el 0 método reseñado en el esquema 2. En el esquema 2, la variable Hal es halógeno, especialmente cloro. Y es OH o halógeno. Z es hidrógeno, alquilo o halógeno, especialmente flúor.
(Va): Y = Hal, OH De acuerdo con el esquema 2, los difenilaminoetanos se convierten en los correspondientes carbamatos de la fórmula VII al reaccionar II con un fenil-cloroformiato. Tal como cloroformiato de 4-clorofenilo de acuerdo con métodos estándar (ver por ejemplo Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, págs. 190-197). El carbamato VII así obtenido se hace reaccionar con el aminoalcohol IV en presencia de trimetilclorosilano de acuerdo con el método descrito en J. Org. Chem. 1998, 63, 8515-8521. Así se obtienen 2-hidroxietilureas de la fórmula Va {Y = OH}. Las 2- hidroxietilureas se pueden ciclar para obtener los compuestos oxazolina I de acuerdo con los procedimientos descritos en Org. Lett. 1999, 1, 1705— 1708 o Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2807-2810. Como alternativa se puede ciclar las 2-cloroetilureas Va sustituidas {X = Cl} de acuerdo con los métodos descritos en Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-2322 o según las condiciones descritas más adelante. Se pueden obtener cloroetilureas Va a partir de las correspondientes difeniletilaminas II al hacer reaccionar II con 2-cloroetilisocianato VIII. Los compuestos de la fórmula I, en donde A en la fórmula I es un 1 fi 9 7 radical A , en donde R es diferente de hidrógeno o un radical A con R distinto de hidrógeno, se pueden obtener a partir de los compuestos de la fórmula I con R (o R , respectivamente) como material de partida. A fin de obtener compuestos de la fórmula I, en donde es alquilo C?-C6 o alquil C?-C6-alquilcarbonilo, se hace reaccionar el material de partida con un agente alquilante o acilante adecuado Ra-L, en donde L es un grupo saliente, por ejemplo halógeno y Ra es alquilo C?-C6 o alquil Ci-Cd-alquilcarbonilo. La reacción se puede realizar por los métodos de rutina descrita en libros de texto estándar sobre síntesis orgánica, véase por ejemplo J. March, Advanced Organic Synthesis, 3a ed. John Wiley and Sons. A fin de obtener compuestos de la fórmula I, en donde R6 o R7 es alquiloxicarbonilo C?-C6 o alquiltiocarbonilo C]-C6, se hace reaccionar el material de partida con un haloformiato adecuado de la fórmula R -C(O)- Hal, en donde Hal es halógeno, especialmente cloro y en donde Rb es alquiloxi C?-C6 o alquiltio C?-C6. La reacción se puede realizar por métodos de rutina descritos en libros de texto estándar sobre síntesis orgánica, ver por ejemplo J. March, Advanced Organic Synthesis, 3a ed. John Wiley and Sons. El grupo ciano se puede introducir como un radical por ejemplo por reacción del material de partida con bromociano, de acuerdo con los métodos descritos en la parte experimental de la presente solicitud. Se puede realizar la introducción de grupos nitro como radicales R6 o R7 al hacer reaccionar los compuestos I, en donde R es H, con fuente de nitronio, de acuerdo con métodos estándar bien conocidos en el arte. El grupo (S02)NRaRb se puede introducir como radical R6 o R7 por ejemplo al hacer reaccionar el material de partida con clorosulfonamida Cl-(S02)NRaRb de acuerdo con métodos de rutina descritos en libros de texto estándar sobre síntesis orgánica, ver por ejemplo J. March, Advanced Organic Synthesis, 3a ed. John Wiley and Sons. Se puede introducir el grupo C(0)NRaRb como un radical R6 o R7 por ejemplo al hacer reaccionar el material de partida con cloroformamida Cl-CO-NRaRb o por reacción con isocianatos OCN-Ra, donde Rb es hidrógeno. Las difeniletilaminas de la fórmula II se conocen en el arte (por ejemplo 1,2-difeniletilamina, CAS-Nr. [3082-58-4]) o se pueden preparar por métodos conocidos por los químicos orgánicos y bien conocidos en el arte. Los métodos adecuados para preparar difeniletilaminas II comprenden, entre otros, la afinación reductora de las correspondientes fenilbencilcetonas o la reducción de las correspondientes fenilbenciloximas (véase por ejemplo J. Med. Chem. 1995, 38, 1600-1607; J. Med. Chem. 1994, 37(7), 913-923). Las difeniletilaminas de la fórmula II también se pueden preparar por el agregado de reactivos fenil- o bencil- 5 organometálicos a iminas adecuadas tales como una ter-butilsulfinilimina de un compuesto benzaldehído-2-feniletanal de acuerdo con el método descrito en Tetrahedron, 1999, 55, pág. 8883-8904. Los compuestos 2-aminoetanol IV e isocianatos de 2-aminoetilo VIII están disponibles en el comercio o se pueden preparar de acuerdo con -, r, métodos de rutina que son conocidos por un químico orgánico. Debido a su excelente actividad, los compuestos de la fórmula general I se pueden usar para controlar plagas animales, y selectos insectos, arácnidos y nematodos dañinos. En consecuencia, la invención además provee composiciones agrícolas para combatir dichas plagas animales, que 5 comprenden dicha cantidad de al menos un compuesto de la fórmula I general o al menos una sal de I de utilidad agrícola de y al menos un portador inerte líquido y/o sólido agronómicamente aceptable con acción plaguicida y, si se desea, al menos un agente tensioactivo. Dicha composición puede contener un único compuesto activo de la fórmula Q general I o una mezcla de varios compuestos activos I de acuerdo con la presente invención. Una composición de este tipo puede comprender un compuesto activo aislado de la fórmula general I o una mezcla de varios compuestos activos I de acuerdo con la presente invención. Los compuestos de acuerdo 5 con la presente invención pueden comprender un isómero individual o mezclas de isómeros, así como tautómeros individuales o mezclas de tautómeros. Los compuestos de la fórmula I y las composiciones plaguicidas que los comprenden son efectivos agentes para el control de plagas animales, 5 seleccionados de insectos, arácnidos y nematodos. Las plagas animales controladas por los compuestos de fórmula I incluyen por ejemplo: insectos del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, 0 Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Chorisfoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bou- liana, Feltia subterránea, Gallería mellonella, Grapholitha funebrana, r Grapholitha molesta, Heliothis armígera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, ^ Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossipiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia 5 frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera eridania, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis, coleópteros, por ejemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, 5 Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus granáis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, 1 0 Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12—punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasifiensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius , californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha hortícola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japónica, Sitona lineatus y Sitophilus granaría, dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, 5 Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Lidomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, 5 Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Típula olerácea y Típula paludosa, tisanópteros, por ejemplo, Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, , 0 Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci, himenópteros, por ejemplo, Atalia rosae, Athalia cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y Solenopsis invicta, heterópteros, por ejemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, , Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara vindula, Piesma quadrata, Solubea insularis y Thyanta perditor, homópteros, por ejemplo, Acyrthosiphon onobrichis, Adelges laricis, r) Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, 5 Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicóla, Dys aulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura vicias, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis— nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosifum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand y Viteus vitifolii, termitas (isópteros), por ejemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus y Termes natalensis, ortópteros, por ejemplo, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germánica, Forfícula auriculana, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus fémur— rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris sepfemfasciata, Periplaneta americana, Schistoceroa americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines asynamorus, Arachnoidea, tales como arácnidos (ácaros), por ejemplo, de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarooptidae, tales como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei y Eriophyidae spp. tales como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tales como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tales como Brevipalpus phoenicis; Tetranichidae spp. tales como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri y Oligonychus pratensis; sifonápteros, por ejemplo Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp; nematodos, incluyendo nematodos parasitarios vegetales y nematodos que habitan en el suelo. Entre los nematodos parasitarios vegetales se incluyen, por ejemplo, los nematodos de los nudos de las raíces, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, y otras especies de Meloidogyne; nematodos formadores de quistes, Globodera rostochiensis y otras especies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii y otras especies de Heterodera; nematodos de agallas de semillas, especies de Anguina, nematodos de tallo y de follaje, especies de Aphelenchoides, nematodos de las púas, Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; nematodos de pino, Bursaphelenchus xylophilusi y otras especies de Bursaphelenchus, nematodos de anillo, especies de Criconema, especies de Criconemella, especies de Criconemoides, especies de Mesocriconema; nematodos de tallo y de bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, y otras especies de Ditylenchus; nematodos con forma de lezna, especies de Dolichodorus, nematodos en espiral, Helicotylenchus multicinctus y otras especies de Helicotylenchus; nematodos de la vaina y avainados, especies 5 de Hemicycliophora y especies de Hemicriconemoides; especies de Hirshmanniella; nematodos lanceolados, especies de Hoploaimus, nematodos de nudos falsos de la raíz, especies de Nacobbus; nematodos con forma de aguja, Longidorus elongatus y otras especies de Longidorus; nematodos con forma de pica, especies de Paratylenchus; nematodos de -. , lesiones, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies de Pratylenchus; nematodos horadadores, Radopholus similis y otras especies de Radopholus; nematodos reniformes, Rotylenchus robustus y otras especies de Rotylenchus, especies de Scute?lonema; nematodos de raíz cortos, ¡. Trichodorus primitivus y otras especies de Trichodorus, especies de Paratrichodorus; nematodos pequeños, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies de Tylenchorhynchus; nematodos de citrus, especies de Tylenchulus; nematodos en daga, especies ?eXiphinema, y otras especies de nematodos parasitarios vegetales. 0 En una forma de realización de preferencia de la invención, los compuestos de la fórmula I se utilizan para controlar insectos o arácnidos, en particular insectos de los órdenes Lepidoptera, Coleóptera y Homoptera, y arácnidos del orden Acariña. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la presente invención son de particular utilidad para controlar insectos 5 de los órdenes Lepidoptera y Homoptera.
Los compuestos de la fórmula (I) o las composiciones plaguicidas que los comprenden se pueden usar para proteger plantas y cultivos en crecimiento contra el ataque o la infestación por plagas animales, en especial insectos, ácaros o arácnidos al poner en contacto la planta/cultivo con una cantidad efectiva como plaguicida de los compuestos de fórmula (I). El término "cultivo" se refiere tanto a cultivos en crecimiento como cosechados. Las plagas animales, es decir, los insectos, arácnidos y nematodos, la planta, el suelo o el agua en los cuales crece la planta se pueden poner en contacto con el(os) presente(s) compuesto(s) I o composición(es) que los contienen mediante cualquier método de aplicación conocido en el arte. Como tal, "poner en contacto" incluye el contacto directo (por aplicación de los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga animal o la planta - en general sobre el follaje, el tallo o las raíces de la planta) y el contacto indirecto (por aplicación de los compuestos/composiciones en el locus de la plaga animal o la planta). Además, se pueden controlar las plagas animales al poner en contacto la plaga blanco, su provisión de alimento o su locus con una cantidad efectiva como plaguicida de los compuestos de la fórmula (I). Como tal, la aplicación se puede realizar antes o después de la infección del locus, los cultivos en crecimiento o los cultivos cosechados por la plaga. "Locus" significa el habitat, el lugar de desarrollo, la planta, la semilla, el suelo, el área, el material o el medio en el cual crece o puede crecer una plaga o parásito. Las cantidades efectivas para ser usadas en el método de la invención pueden variar de acuerdo con el compuesto particular de fórmula I, la plaga blanco, el método de aplicación, la oportunidad de la aplicación, las condiciones climáticas, el habitat de la plaga animal, o similares. En general, para usar en el tratamiento de cultivos vegetales, la tasa de aplicación de los compuestos I y/o las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden estar en el rango de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 4.000 g por hectárea, de preferencia de aproximadamente 25 a aproximadamente 600 g por hectárea, con mayor preferencia de aproximadamente 50 g a aproximadamente 500 g por hectárea. Para usar en el tratamiento de semillas, la tasa de aplicación típica es de aproximadamente 1 g a aproximadamente 500 g por kilogramo de semilla, de preferencia de aproximadamente 2 g a aproximadamente 300 g por kilogramo de semilla, con mayor preferencia de aproximadamente 10 g a aproximadamente 200 g por kilogramo de semilla. Los índices de aplicación habituales en la protección de materiales son, por ejemplo, de aproximadamente 0,001 g a aproximadamente 2000 g, se desea de aproximadamente 0,005 g a aproximadamente 1000 g, de compuesto activo por metro cúbico de material tratado. Los compuestos I o las composiciones plaguicidas que los comprenden se pueden usar, por ejemplo, en forma de soluciones, emulsiones, microemulsiones, suspensiones, concentrados fluidos, polvos espolvoreables, polvos, pastas y granulos. La forma de uso depende de la finalidad particular; en cualquier caso, debe garantizar una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención. La composición plaguicida para combatir plagas animales, es decir insectos, arácnidos o nematodos, contiene una cantidad de al menos un compuesto de la fórmula general I o una sal de I de utilidad en agricultura y auxiliares que se emplean usualmente para formular la composición plaguicida. 5 Las formulaciones se preparan de una manera conocida, por ejemplo, extendiendo el ingrediente activo con solventes y/o portadores, si se desea, usando emulsionantes y dispersantes, también siendo posible usar solventes orgánicos como solventes auxiliares si se emplea agua como diluyente. Los auxiliares que son adecuados, son esencialmente: solventes tales como n sustancias aromáticas (por ejemplo, xileno), sustancias aromáticas cloradas (por ejemplo, clorobencenos), parafinas (por ejemplo, fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo, metanol, butanol), cetonas (por ejemplo, ciclohexanona), aminas (por ejemplo, etanolamina, dimetilformamida) y agua; portadores tales como minerales naturales molidos (por ejemplo, - caolines, arcillas, talco, tiza) y minerales sintéticos molidos (por ejemplo, sílice de alta dispersión, silicatos); emulsionantes tales como emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsufonatos) y dispersantes tales como lejías residuales de lignin-sulfito y metilcelulosa. n Los agentes tensioactivos apropiados son sales de metales alcalinos, de metales alcalinotérreos y de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalensulfónico, alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes grasos y ácidos grasos y sus sales de metales alcalinos y alcalinotérreos, 5 sales de glicoléter de alcohol graso sulfatado, condensados de naftalina sulfonada y derivados de naftalina con formaldehído, condensados de naftalina o ácido naftalensulfónico con fenol o formaldehído, polioxietilenoctilfeniléter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenolpoliglicoléteres, tributilfenilpoliglicoléteres, alcoholes de 5 alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléteres, polioxipropileno etoxilado, acetal de poliglicoléter de alcohol láurico, esteres de sorbitol, lejías residuales de lignin-suífito y metilcelulosa. Las sustancias que son apropiadas para preparar soluciones, . n emulsiones, pastas o dispersiones en aceite directamente pulverizables son fracciones de aceite mineral de un punto de ebullición medio a elevado, tales como querosén o aceite diesel, además, aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, los hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, tales como benceno, tolueno, xileno, parafina, , r- tetrahidronaftalina, naftalinas alquiladas o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cloroformo, tetracloruro de carbono, ciclohexanol, ciclohexanona, clorobenceno, isoforona, disolventes fuertemente polares, por ejemplo, dimetilformamida, dimetiisulfóxido, N-metilpirrolidona y agua. 0 Los polvos, los materiales de dispersión y los polvos espolvoreables pueden prepararse mezclando o amasado concomitantemente las sustancias activas con un portador sólido. Los granulados, por ejemplo, los granulados recubiertos, los granulados compactados, los granulados impregnados y los granulados ho-5 mogéneos pueden prepararse uniendo los ingredientes activos con los portadores sólidos. Ejemplos de portadores sólidos son tierras minerales, tales como sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, attaclay, caliza, cal, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal, tales como polvos de cereales, de corteza de árboles, de madera y de cascara de nueces, polvos de celulosa u otros soportes sólidos. Tales formulaciones o composiciones de la presente invención incluyen un compuesto de la fórmula I de esta invención (o sus combinaciones) en mezcla con uno o varios portadores inertes, sólidos o líquidos agronómicamente aceptables. Esas composiciones contienen una cantidad de eficacia plaguicida de dicho o dichos compuestos, la cual puede variar según el compuesto particular, la plaga objeto y el método de uso. En general, las formulaciones comprenden de 0,01 a 95 % en peso, preferentemente, de 0,1 a 90 % en peso, de ingrediente activo. Los ingredientes activos se emplean con una pureza de 90 % a 100 %, preferentemente, de 95 % a 100 % (de acuerdo con el espectro RMN). Las siguientes son formulaciones ilustrativas: I. 5 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto proporciona un polvo espolvoreable que comprende 5 % en peso de ingrediente activo. I. 30 partes en peso de un compuesto de la fórmula I se mezclan íntimamente con una mezcla de 92 partes en peso de gel de sílice pulverulenta y 8 partes en peso de aceite de parafina que se había pulverizado sobre la superficie de este gel de sílice. Esto proporciona una formulación de ingrediente activo con buenas propiedades adhesivas (comprende 23 % en peso de ingrediente activo). III. 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula I se disuelven en una mezcla compuesta por 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno y 1 mol de N- monoetanolamida de ácido oleico, 2 partes en peso de dodecilbencensulfonato de calcio y 2 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (comprende 9 % en peso de ingrediente activo). IV. 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula I se disuelven en una mezcla compuesta por 60 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 5 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (comprende 16 % en peso de ingrediente activo). V. 80 partes en peso de un compuesto de la fórmula I se mezclan cuidadosamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalen-alfa- sulfonato de sodio, 10 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico de una lejía residual de sulfito y 7 partes en peso de gel de sílice pulverulenta, y la mezcla se muele en un molino a martillos (comprende 80 % en peso de ingrediente activo). VI. 90 partes en peso de un compuesto de la fórmula I se mezclan con 10 partes en peso de N-metil-a-pirrolidona, que proporciona una solución que es apropiada para usar en forma de microgotas (comprende 90 % en peso de ingrediente activo). VIL 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula I se disuelven en una mezcla compuesta por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100000 partes en peso de agua y distribuyéndola allí finalmente da una dispersión acuosa que comprende 0,02 % en peso de ingrediente activo. VIII. 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula I se mezclan cuidadosamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalen-a- sulfonato de sodio, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico de una lejía residual de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice pulverulenta, y la mezcla se muele en un molino a martillos. La distribución fina de la mezcla en 20000 partes en peso de agua da una mezcla para pulverización que comprende 0,1 % en peso de ingrediente activo.
Los ingredientes activos pueden usarse como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas a partir de ellas, por ejemplo, en forma de soluciones, polvos, suspensiones o dispersiones directamente pulverizables, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, polvos espolvoreables, materiales abrasivos o granulados por medio de espolvoreo, atomización, pulverización, dispersión o vertido. Las formas de uso dependen completamente de los fines pretendidos; en cualquier caso, esto pretende garantizar la distribución más fina posible de los ingredientes activos de acuerdo con la invención. 5 Las formas de uso acuosas pueden prepararse a partir de concentrados emulsionables, pastas o polvos humectables (polvos pulverizables, dispersiones en aceite) adicionando agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, las sustancias como tales o disueltas en un aceite o un solvente, pueden ser homogeneizadas en agua , 0 por medio de un humectante, un fijador, un dispersante o un emulsionante. De modo alternativo, es posible preparar concentrados compuestos por una sustancia activa, un humectante, un fijador, un dispersante o un emulsionante y, de ser apropiado, un solvente o un aceite, y tales concentrados son apropiados para diluir con agua. 5 Las concentraciones de ingrediente activo en los productos listos para usar puede variar dentro de rangos sustanciales. En general, varían de 0,0001 a 10 %, preferentemente, de 0,01 a 1 %. Los ingredientes activos también pueden usarse exitosamente en el proceso de volumen ultrabajo (ultra-low-volume process — ULV), siendo Q posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95 % en peso de ingrediente activo, o incluso el ingrediente activo sin aditivos. Las composiciones que deben utilizarse de acuerdo con esta invención también pueden contener otros ingredientes activos, por ejemplo, otros plaguicidas, insecticidas, herbicidas, fertilizantes tales como nitrato 5 de amonio, urea, potasa y superfosfato, fitotóxicos y reguladores del crecimiento de las plantas, safeners y nematicidas. Estos ingredientes adicionales pueden usarse de forma secuencial o en combinación con las composiciones antes descritas, de ser apropiado también agregarse inmediatamente antes de usar (mezcla en tanque). Por ejemplo, las plantas pueden rociarse con una composición de esta invención ya sea antes o después de ser tratadas con otros ingredientes activos. Estos agentes pueden mezclarse con los agentes usados de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:10 a 10:1. La mezcla de compuestos I o las composiciones que los comprenden en la forma de uso como plaguicidas con otros plaguicidas da frecuentemente como resultado un mayor espectro de acción plaguicida. La siguiente lista de plaguicidas junto con los cuales pueden utilizarse los compuestos de la fórmula I, pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero sin imponer una limitación: Organofosfatos: acefato, azinfos-metilo, cloropirifos, clorofenvinfos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfotona, etiona, fenitrotiona, fentiona, isoxationa, malationa, metamidofos, metidationa, metil-parationa, mevinfos, monocrotofos, oxidemeton-metilo, paraoxona, parationa, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidona, fonato, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos, triazofos, triclorfon; Carbamatos: alanicarb, benfuracarb, carbarilo, carbosulfan, fenoxicarb, furatiocarb, indoxacarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato; Piretroides: bifentrina, ciflutrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, cihalotrina, lambda- cihalotrina, permetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, zeta-cipermetrina; reguladores del crecimiento de artrópodos: a) inhibidores de la síntesis de quitina: benzoilureas: clorofluazurona, diflubenzurona, 5 flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona; buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: pinproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de la biosíntesis de los lípidos: espirodiclofeno; ? n Varios: abamectina, acequinocilo, amitraz, azadiractina, bifenazato, cartap, clorofenapir, clorodimeform, ciromazina, diafentiurona, dinetofurano, diofenolan, emamectina, endosulfano, etiprol, fenazaquina, fipronilo, formetanato, clorhidrato de formetanato, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, piridabeno, pimetrozina, espinosad, azufre, <- tebufenpirad, tiametoxam y tiociclam. La presente invención se ilustra ahora con mayor detalle por medio de los siguientes ejemplos. Los compuestos de la invención, así como los intermediarios, se caracterizaron por cromatografía líquida de alto rendimiento / espectrometría de masa (HPLC/MS) acoplada, por RMN o sus puntos de fusión. Columna de HPLC: columna RP-18 (Chromolith Speed ROD de Merck KgaA, Alemania). Elución: acetonitrilo + 0,1 % de ácido trifluoroacético (TFA) / agua + 0,1 % de TFA en una relación de 5:95 a 95:5 en 5 minutos a 40° C. MS: ionización por electronebulización 5 Quadrupol, 80 V (modo positivo).
Ejemplo 1 : (4,5-Dihidro-4-metiloxazol-2-il)-[2-(3-clorc—fenil)-l-fenil- etil] amina 1.1 l—(2-(3-clorofenil)-l-fenil-etil)-3-(2-cloro-propil)-urea Se añadieron 72 mg (0,6 mmol) de isocianato de 2-cloropropilo en 5 THF en 4 porciones a 116 mg (0,5 mmol) de 2-(3-clorofenil)-l-fenil- etilamina en 2 ml de THF a 0°C durante 4 horas. La solución se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche. Después de la evaporación del solvente y la elaboración acuosa, se obtuvieron 128 mg (0,36 mmol, 73 %) de la urea deseada. „ 1.2 (4,5— Dihidro-4—metiloxazol— 2-il)— [2— (3— cloro— fenil)— 1—fenil-etil]— amina Se calentaron 158 mg (0,45 mmol) de l-(2-(3-clorofenil)-l-fenil- etil)-3-(2-cloro-propil)urea y 386 mg (0,9 mmol) de 1,5,7— triazabiciclo[4.4.0]dec-5-en-7-metilpoliestireno (TBD-metilpoliestireno, - Novabiochem) hasta 100° C en 1,4-dioxano durante 12 h. Tras eliminar el polímero por filtración y evaporar el solvente, se obtuvieron 92 mg (0,31 mmol, 69 %) de la amino-oxazolina deseada. Ejemplo 2: (4, 5-Dihidro-oxazol-2-il)-[2-(4-fluoro-fenil)-l-fenil-etil]- amina Una solución de 2-(4-fluoro-fenil)-l-fenil-etilamina (1,50 g) en THF se trató gota a gota con isocianato de 2-cloroetilo (0,89 g) a 0o C. Tras haber agitado a temperatura ambiente durante la noche, el solvente se evaporó y el residuo se disolvió en dimetoxietano (25 ml). Se añadió DBU (l,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno) (1,78 g) y la mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 1 hora. La cromatografía en columna en gel de sílice dio como resultado 1,3 g del compuesto que figura en el título. Ejemplo 3 : l-[ l-(4-Clorofenil)-2-fenil-etil]-(4,5-dihidrotiazol-2-il)- amina 3.1 1— (4— Clorofenil)— 2— fenil-etilamina Se cargó un autoclave (300 ml, hasteloi) con l-(4— clorofenil)-2- feniletanona (22 g), tetrahidrofurano (90 ml), níquel Raney activado con cobalto (5 g) 40 y amoníaco (45 g). El autoclave se purgó con nitrógeno y se calentó hasta 70° C. Se añadió hidrógeno a esta temperatura hasta una presión de 150 bar, la temperatura de reacción se incrementó hasta 110° C. Después de agitar durante la noche, la mezcla de reacción se filtró a través de sílice y se lavó con THF. La elaboración acuosa con extracción en diclorometano dio como resultado amina pura con un rendimiento del 83%. 3.2 1— Cloro— 4— (1— isotiocianato— 1—feniletan— 2— iljbenceno Se añadió l-(4-clorofenil)-2-feniletilamina (4,6 g) a una mezcla de tiofosgeno (2,88 g) en diclorometano (40 ml), carbonato de potasio (8,56 g) y agua (10 ml). La mezcla se agitó durante toda la noche. Luego, la mezcla de reacción se vertió en agua y la fase acuosa se extrajo con diclorometano para obtener 5,67 g (99 %) del compuesto de isotiocianato. 3.3 l-[l—(4-Clorofenil)-2-feniletil]-3-(2-hidroxietil)-tiourea Una solución de l-cloro-4-(l-isotiocianato-2— feniletil)benceno (0,50 g) en cloroformo (30 mi) se trató con etanolamina (0,11 g) y se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La cromatografía en gel de sílice dio como resultado el producto (0,30 g). 3.4 l-[l-(4-Clorofenil)-2-fenil-etil]-(4, 5-dihidrotiazol-2-il)-amina Se calentó a reflujo l-[l-(4-clorofenil)-2-fenil-etil]-3-(2- hidroxietil)-tiourea (0,30 g) con ácido clorhídrico concentrado y la agitación continuó a temperatura ambiente durante toda la noche. La fase de ácido clorhídrico se eliminó del aceite resultante por decantación. El residuo se disolvió en acetato de etilo y la fase orgánica se lavó con solución de carbonato de potasio y agua. Tras secar y evaporar el solvente, se obtuvieron 0,14 g de l-[l-(4-clorofenil)-2-fenil-etil]-(4,5- dihidrotiazol-2-il)-amina. Los compuestos de la fórmula general la (Ejemplos 4 a 44) pueden ser preparados de manera concordante. Los datos espectroscópicos de estos compuestos se enumeran en la tabla 1. Tabla 1: Ejemplo 45: Éster metílico del ácido [2-(3-clorofenil)-l-feniletilimino]- tiazolidin-3-carboxílico Una mezcla de l-[2-(3-clorofenil)-2-fenil-etil]-(4,5-dihidrotiazol- 2-il)-amina (0,50 g), carbonato de potasio (0,33 g), dimetilformamida (10 mi) y 2-3 gotas de trietilamina se trató con cloro formato de metilo (0,18 g) a temperatura ambiente y se agitó durante la noche. La dilución con agua y la extracción en éster ter.-butilmetílico dio como resultado un producto en bruto que se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice para obtener éster metílico del ácido [2— (3— clorofenil)— 1— feniletilimino]-tiazolidin-3-carboxílico (0,25 g). Ejemplo 46: [2-(3-Clorofenil)-l-feniletilimino]-tiazolidm-3-carbonitrilo Una mezcla de l-[l-(4-clorofenil)-2-fenil-etil]-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-amina (0,50 g), carbonato de potasio (0,33 g), dimetilformamida (10 ml) y 2-3 gotas de trietilamina se trató con bromociano a temperatura ambiente y se agitó durante la noche, seguido de agitación durante 3 h a 50° C. Se añadió agua y la mezcla de reacción se extrajo con éter metil-ter.-butílico. Después de secar, se evaporó el solvente y el residuo se sometió a cromatografía de gel de sílice para obtener 19% de nitrilo. Los compuestos de la fórmula general Ib (Ejemplos 47 a 49) fueron preparados de manera concordante. Los datos espectroscópicos de estos compuestos se enumeran en la tabla 2.
Tabla 2: Áfido de algodón {Aphis gossypii) Plantas de algodón en el estadio de cotiledón (variedad 'Delta Pine') se infestan con aproximadamente 100 áfidos criados en laboratorio, al colocar trozos de hojas infestadas sobre las plantas de prueba. Los trozos de hoja se retiran después de 24 h. Los cotiledones de las plantas intactas se sumergen en soluciones graduadas del compuesto de prueba. Después de 5 días se determina la mortalidad de áfidos en las plantas tratadas, respecto de la mortalidad en plantas control. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos N° 14, 18, 19, 24, 25, 26, 29, 35, 36, 41, 42, 43 y 45, 51, 52, 53, 61, 64, 70, 79, 82, 83, 100, 101, 114, 118, 123, 124, 131, 132, 133, 134, 135, 142, 144, 147, 150, 155, 159, 162 y 163 a 300 ppm mostraron más del 80 % de mortalidad en comparación con los controles no tratados. Áfido de durazno verde {Myzus persicae) Plantas de pimiento en el estadio de 2° par de hojas (variedad 'California Wonder') se infestan con aproximadamente 40 áfidos criados en laboratorio al colocar trozos de hojas infestadas sobre las plantas de prueba. Los trozos de hoja se quitan después de 24 h. Las hojas de las plantas intactas se sumergen en soluciones graduadas de los compuestos. Después de 5 días se determina la mortalidad de las plantas tratadas, respecto de la mortalidad de las plantas control. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos N° 5, 6, 7, 14, 15, 16, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 41, 42, 43, 44, 45, 46 y 49, 51, 52, 54, 56, 63, 70, 71, 76, 78, 81, 83, 91, 98, 99, 101, 102, 103, 108, 115, 119, 122, 125, 130, 132, 136, 137, 141, 144, 156, 157, 160, 161 y 164 a 300 ppm mostraron más del 80 % de mortalidad, comparado con los controles no tratados. Áfido de haba {Aphis fabae) Plantas de berro en el estadio de 1° par de hojas (variedad 'Mixed Jewel') se infestan con aproximadamente 25 áfidos criados en el laboratorio al colocar plantas infestadas cortadas sobre las plantas de prueba. Las plantas cortadas se quitan después de 24 h. El follaje y el tallo de las plantas de prueba se sumergieron en soluciones graduadas del compuesto de prueba. Después de 3 días se determina la mortalidad. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos N° 6, 66, 93, 146 y 162 a 300 ppm mostraron más del 80 % de mortalidad en comparación con los controles no tratados. 2. Ejemplos de acción contra plagas Se demostró la acción de los compuestos de la fórmula I contra las plagas mediante los siguientes experimentos: Los compuestos activos se formularon a. para probar la actividad contra Aphis gossypii, Myzus persicae y Aphis fabae, como soluciones acetona:agua 50:50 ajustadas con 100 ppm de Kinetic® (tensioactivo), b. para probar la actividad contra Spodoptera eridania como una solución de 10.000 ppm en una mezcla de 35 % de acetona y agua, diluida con agua de ser necesario. Una vez completados los experimentos, en cada caso se determinó la concentración para la cual el compuestos aún causó una inhibición o mortalidad de 75 a 100 %, comparado con controles no tratados (concentración límite o mínima). Áfido de algodón (Aphis gossypii) Plantas de algodón en el estadio de cotiledón (variedad 'Delta Pine') se infestan con aproximadamente 100 áfidos criados en laboratorio, al colocar trozos de hojas infectadas sobre las plantas de prueba. Los trozos de hoja se retiraron después de 24 h. Los cotiledones de las plantas intactas se sumergieron en soluciones graduadas del compuesto de prueba. Después de 5 días se determinó la mortalidad de áfidos en las plantas tratadas, respecto de la mortalidad en plantas control. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos N° 14, 18, 19, 24, 25, 26, 29, 35, 36, 41, 42, 43 y 45 a 300 ppm mostraron más del 80 % de mortalidad, comparado con los controles no tratados. Áfido de durazno verde (Myzus persicae) Plantas de pimiento en el estadio de 2° par de hojas (variedad 'California Wonder') se infestan con aproximadamente 40 áfidos criados en el laboratorio, al colocar trozos de hojas infestadas sobre las plantas de prueba. Los trozos de hojas se quitaron después de 24 h. Las hojas de las plantas intactas se sumergieron en soluciones graduadas del compuesto de prueba. Después de 5 días se determinó la mortalidad de áfidos en las plantas tratadas, respecto de la mortalidad en las plantas control. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos N° 5, 6, 7, 14, 15, 16, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 41, 42, 43, 44, 45, 46 y 49 a 300 ppm mostraron un 80 % de mortalidad, en comparación con los controles no tratados. Áfido de haba (Aphis fabae) Plantas de berro en el estadio de 1° par de hojas (variedad 'Mixed Jewel') se infestan con aproximadamente 25 áfidos criados en laboratorio, al colocar plantas cortadas infestadas sobre las plantas de prueba. Las plantas cortadas se retiran después de 24 h. El follaje y el tallo de las plantas de prueba se sumergen en soluciones graduadas del compuesto de prueba. Después de 3 días se determinó la mortalidad de áfidos. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos N° 6 a 300 ppm 5 mostraron más de 80 % de mortalidad, comparado con los controles no tratados.
Spodoptera eridania, larvas en 2° instar El follaje de dos plantas de habas en el primer estadio de hojas ? p verdaderas expandidas, contenidas en una única maceta de plástico de 3,8 cm2 se sumerge en una solución de prueba bajo agitación durante 3 segundos y se dejó secar bajo campana. Luego se colocó la maceta en una bolsa plástica de 25,4 cm con cierre superior y se infestó con diez orugas de 2° instar. A los 5 días se hicieron observaciones sobre mortalidad, -. r disminución de la alimentación, o cualquier interferencia con exuvias normales. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos N° 16 a 300 ppm mostraron más del 50 % de mortalidad, comparada con los controles no tratados. 0 5

Claims (1)

REIVINDICACIONES 1.- Compuestos de 1- (azolin-2-il) amino-1, 2- difeniletano de la fórmula general (I): en donde A es un radical de las fórmulas A1 o A2: A ? y en donde m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5 n es 0, 1, 2 , 3, 4 o 5 X es azufre u oxigeno R1, R2 son cada uno independientemente halógeno, OH, SH, NH2, S03H, COOH, ciano, nitro, alquilo de C?-C6, alcoxi de C?-C6, alquilamino de Ci-Cß, di (alquil) - amino de Cj-Cs) , alquiltio de C?-C8, alquenilo de C2-C6, alqueniloxi de C2-C6, alquenilamino de C2-C3, alqueniltio de C2-Cs, alquinilo de C2-C6, alquiniloxi de C2-C6, alquinilamino de C2-C3, alquiniltio de C2-C6, alquilsulfonilo de C?-C3, alquilsulfoxilo de Ci-C6, alquenilsulfonilo de C2-C6, formilo, alquilcarbonilo de C?-C6, alquenilcarbonilo de C2-C6, alquinilcarbonilo de C2-C6, alcoxicarbonilo de C?-C5, alquenilcarbonilo de C2-C6, alquiniloxicarbonilo de C2-C3, carbonilo, carboniloxi, alquilcarboniloxi de C?-C6, alquenilcarboniloxi de C?-C6, alquinilcarboniloxi de C?-Cß, en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos arriba mencionados pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R#, C(0)NRaRb, (S02)NRaRb, en donde Ra y Rb son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C?-C3, alquenilo de C2-C6, o alquinilo de C2-C6, en donde los átomos de carbono en estos grupos pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R#, un radical Y-AR o un radical Y-Cy, en donde Y es un solo enlace, oxigeno, azufre, alcandiilo de Ci-Ce o alcandiiloxi de C?-C3, Ar es fenilo, naftilo o un anillo heteroató ico mono- o biciclico de 5 a 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno como miembros de anillo, en donde Ar es no substituido y puede llevar cualquier combinación de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R#; y Cy es cicloalquilo de C3-C?2, que es no substituido o substituido con cualquier combinación de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R#; y en donde dos radicales R1 o dos radicales R2 que están ligados a átomos de carbono adyacentes de los anillos fenilo pueden formar junto con los átomos de carbono un anillo benceno fundido, un carbociclo de 5-, 6- o 7-miembros saturado o parcialmente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno como miembros de anillo, y en donde el anillo fundido es no substituido o puede llevar cualquier combinación de 1, 2, 3, o 4 radicales R#; R3, R4 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C?-C6, haloalquilo de C?-C6, cicloalquilo de C3-Ce, en donde los átomos de carbono en estos grupos pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R*, fenilo o bencilo, cada uno no substituido o substituido con cualquier combinación de 1 a 5 halógeno, 1 a 3 alquilo de C?~C6, haloalquilo de C?-C6, alquiltio de C?-C6, haloalquiltio de C?-C6, alcoxi de Ci-C3 o grupos haloalcoxi de Ci-C6 R5a, R5b. R5c, R5d son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de C?-C6, alquilamino de C?~Ce, alcoxi de C?-C6, cicloalquilo de C3-Cs, en donde los átomos de carbono en estos grupos pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R*, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, fenilo o bencilo, cada uno no substituido o substituido con cualquier combinación dß'l a 5 halógeno, 1 a 3 alquilo de C?-C6, haloalquilo de C?-C5, alquiltio de C?-C6, haloalquiltio de C?-C6, alcoxi de C?-C3 o grupos haloalcoxi de Ci-C6 s es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo de C?-C3, formilo, alquilcarbonilo de Ci-Ce, alcoxicarbonilo de C?-C6, alquiltiocarbonilc; de C?-C3, en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R*, C(0)NRaRb, en donde Ra y R son como se define arriba, fenilo, feniloxi, o bencilo, cada uno de los tres últimos radicales mencionados pueden estar no substituidos o substituidos con cualquier combinación de 1 a 5 halógeno, 1 a 3 alquilo de Ci-Cß, haloalquilo de C?-C6, alquiltio de Ci-Ce, haloalquiltio de C?-C6, alcoxi de C?-C6 o grupos haloalcoxi de C?-C6; R7 es hidrógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci-Ce, formilo, alquilcarbonilo de C?-Ce, alcoxicarbonilo de C?-C6, en donde los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden llevar cualquier combinación de 1, 2 o 3 radicales R*, C(0)NRaRb, o (S02)NRaRb, en donde Ra y Rb son como se define arriba fenilo, feniloxi o bencilo, cada uno de los tres últimos grupos mencionados puede estar no substituido o substituido con cualquier combinación de 1 a 5 halógeno, 1 a 3 alquilo de Ci-Cß, haloalquilo de C?-C5, alquiltio de C?-C6, haloalquiltio de Ci-Cg, alcoxi de C?-C3 o grupos haloalcoxi de C?-C3; y R# es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo de C?-C3, alcoxi de Ci-Cs alqueniloxi de C2-C3, alquiniloxi de C2-C3, haloalcoxi de C?-C6 o alquiltio de Ci-Ce; y sales agricolamente aceptables de los mismos. 2.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, en donde R3 es hidrógeno o alquilo de C?_C4. 3. - Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 o 2, en donde R es hidrógeno, alquilo de C?-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C?-C4-alquilo de C1-C4, o fenilo, que está no substituido o substituido con cualquier combinación de 1 a 5 halógeno, 1 a 3 alquilo de C?-C6, haloalquilo de C?-C6, alquiltio de C?-C6, haloalquiltio de C2-C3, alcoxi de C?-C6, o grupos haloalcoxi de C?-C5. 4.- Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde ambos R3 y R4 son hidrógeno. 5.- Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R3 es hidrógeno y R4 se selecciona de alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C?-C4-alquilo de C1-C4 o fenilo, que está no substituido o substituido con cualquier combinación de 1 a 5 halógeno, 1 a 3 alquilo de C?-C6, haloalquilo de C?-C6, alquiltio de C?-C6, haloalquiltio de Ci-C3, alcoxi de C?-C6 o grupos haloalcoxi de C?-C6. 6. - Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde A en la fórmula I es un radical A1, en donde R6 es hidrógeno, alquilo de C1-C, formilo, alquilcarbonilo de C?-Cb-, haloalquilcarbonilo de C1-C4, alcoxicarbonilo de C1-C5, alcoxi de C?-C4-alcoxicarbonilo de C1-C4, o alquiltiocarbonilo de C?-C3. 7. - Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde A en la fórmula I es un radical A2, en donde R7 es hidrógeno. 8.- Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde los radicales R5a, R5b, RSc y R5d son cada uno hidrógeno. 9. - Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde cuando menos uno de los radicales R5a, R5b, R5c y R5d es diferente a hidrógeno. 10.- Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en n en la fórmula I es 0, 1 o 2. 11.- Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde m en la fórmula I es 0, 1 o 2. 12.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación 10 u 11, en donde n+m es un entero de 1, 2, 3 o 4. 13.- Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, y fenilo, que está no substituido o substituido con cualquier combinación de 1 a 5 halógeno, 1 a 3 alquilo de Ci-Cß, haloalquilo de C?-C6, alquiltio de C?-C6, haloalquiltio de Ci-Cß r alcoxi de C?-C6 o grupos haloalcoxi de C?-C6. 14.- Un método para combatir pestes de animales seleccionados de insectos, arácnidos y nemátodos que comprende poner en contacto las pestes de animales, su habitat, tierra de creación, suministro de alimento, planta, semilla, tierra, área, material o medio ambiente en el las pestes de animales están creciendo o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, tierras, superficies o espacios que se van a proteger del ataque o infestación por insectos, arácnidos o nemátodos con una cantidad pesticidamente efectiva de cuando menos un compuesto de 1- (azolin-2-il)amino-l,2-difeniletano de la fórmula general I de conformidad con la reivindicación lo y/o cuando menos una sal del mismo. 15.- Un método para proteger cosechas de ataque 0 infestación por insectos, arácnidos o nemátodos, que comprende poner en contacto una cosecha con una cantidad pesticidamente efectiva de cuando menos un compuesto de 1- (azolin-2-il) amino-1, 2-difeniletano de la fórmula general 1 de conformidad con la reivindicación 1 y/o cuando menos una sal del mismo. 16.- Una composición agrícola que comprende cuando menos un compuesto de 1- (azolin-2-il) amino-1,2- difeniletano de la fórmula general I de conformidad con la reivindicación 1 y/o cuando menos una sal del mismo. 17.- Los compuestos de la fórmula V en donde n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c, y R5d son como se define en la reivindicación 1. 18.- Los comuestos de la fórmula Va En donde Y es halógeno u OH y en donde n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c y R5d son como se define en la reivindicación
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