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MXPA06001422A - Antidotos sobre la base de derivados de acidos carboxilicos aromatico-alifaticos. - Google Patents

Antidotos sobre la base de derivados de acidos carboxilicos aromatico-alifaticos.

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Publication number
MXPA06001422A
MXPA06001422A MXPA06001422A MXPA06001422A MXPA06001422A MX PA06001422 A MXPA06001422 A MX PA06001422A MX PA06001422 A MXPA06001422 A MX PA06001422A MX PA06001422 A MXPA06001422 A MX PA06001422A MX PA06001422 A MXPA06001422 A MX PA06001422A
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MX
Mexico
Prior art keywords
alkyl
radicals
carbonyl
alkoxy
group
Prior art date
Application number
MXPA06001422A
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English (en)
Inventor
Christopher Rosinger
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
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Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Gmbh filed Critical Bayer Cropscience Gmbh
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Abstract

Compuestos de la formula (I) o sus sales (ver formula (I)) en que R1 significa COOH o un derivado de este, de modo preferido un radical de la formula -CN, -C(=X)-Y-R o -C(X'R')(X''R'')-Y-R, en la que R significa H, un radical hidrocarbilo (sustituido), un radical heterociclico o acilo, Y significa un enlace directo o bien O, S, NRc o NRc-NRdRe, n significa el numero entero 1, 2, 3, 4, 5 o 6 y R', R'', X, X', X'', Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R2, R3, (R4)m son como se han definido en la reivindicacion 1, se adecuan como antidotos para plantas cultivadas o utiles contra los efectos fitotoxicos de productos agroquimicos, preferiblemente como antidotos contra el efecto de plaguicidas, tales como herbicidas, en presencia de estas plantas, realizandose que compuestos de la formula (I) o sus sales, en los que R1 significa COOH, R2, R3 significan en cada caso hidrogeno, (R4)m significa un radical hidroxi (m = 1) en una posicion arbitraria o dos radicales R4 (m = 2) en una posicion arbitraria, realizandose en el ultimo caso que uno de los radicales es un grupo hidroxi y el otro radical significa hidroxi o metoxi, y n significa el numero 1, se utilizan como antidotos para plantas cultivadas o utiles contra los efectos fitotoxicos de productos agroquimicos distintos del glifosato.

Description

ANTIDOTOS SOBRE LA BASE DE DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS AROMATICO-ALIFAT COS MEMORIA DESCRIPTIVA El presente invento se refiere al sector de los antídotos destinados a la protección de plantas cultivadas o plantas útiles con respecto de daños, que aparecen mediante la utilización de productos agroquímicos tales como xenobiocidas o biocidas, por ejemplo herbicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas o fungicidas en presencia de las plantas mencionadas. Más especialmente, el invento se refiere a la nueva utilización de determinados compuestos hidroxi-aromáticos como antídotos y a nuevos compuestos tomados de este conjunto. Al realizar la represión con plaguicidas de organismos indeseados en cultivos de plantas útiles agrícolas y forestales, frecuentemente también las plantas útiles se dañan más o menos intensamente - de una manera de por sí indeseada - mediante los plaguicidas utilizados. Este efecto aparece en una medida especial en el caso de la utilización de numerosos herbicidas - y en ella en primer término en el caso de la denominada aplicación después del brote - en cultivos de plantas útiles monocotiiedóneas y dicotiledóneas. Mediante el empleo de los denominados "antídotos" o "aseguradores", las plantas útiles se pueden proteger en algunos casos contra las propiedades fitotóxicas de los plaguicidas, sin que sea disminuido el efecto plaguicida frente a los organismos dañinos. Los compuestos que se han conocido hasta ahora como antídotos están limitados en cuanto a su efecto, frecuentemente, a determinados cultivos y a determinadas clases de plaguicidas. En particular, apenas se han conocido antídotos comerciales para cultivos de plantas dicotiledóneas. Para una serie de plaguicidas, los denominados "herbicidas no selectivos" o "herbicidas totales", asimismo apenas se han descrito antídotos. El documento de patente de los EE.UU. 4,808,208 describe la utilización de fenoles, tales como mono- o di-hidroxi-acetofenona, o de ácidos hidroxi-cinámicos y de algunos derivados de estos ácidos carboxílicos, como antídotos para cultivos de soya contra los efectos fitotóxicos del herbicida glifosato (fosfonometilglicina y sus sales). Además, a partir del documento de solicitud de patente alemana DE-A-19933897, es conocido que la resistencia de plantas cultivadas frente al estrés químico, provocado por la utilización de productos agroquímicos insuficientemente selectivos, se puede mejorar mediante inductores de resistencia, seleccionados entre el conjunto de las acil-ciclohexanodionas tales como (sales de) prohexadiona y trinexpac-etilo ó sus sales, o bien benzotiadiazoles o benzotiazoles o sus derivados, tales como acibenzolar-S-metilo y probenazol. Además, es conocido que herbicidas del tipo de las fitohormonas tales como dicamba (ácido 2,5-dicloro-6-metoxi-benzoico) y derivados de ácidos fenoxialcano-carboxílicos (2,4-D, MCPA) se han empleado en algunos casos como compuestos protectores de las plantas cultivadas para coherbicidas (= herbicidas concomitantes) (véanse los documentos de patentes de los EE.UU. US-A-5,846,902, US-A-5,739,080 y de solicitud de patente europea EP-A-512737). El documento US-A-4, 321,084 describe agentes herbicidas con un cierto contenido de tiocarbamatos herbicidas, tales como el vernolato o butilato, en combinación con un antídoto (= asegurador) tomado entre el conjunto formado por algunos fenoles halogenados. Estos fenoles comprenden herbicidas conocidos tales como los hidroxi-benzonitrilos bromoxinilo e ioxinilo y también aquellos compuestos análogos en los cuales el grupo nitrilo ha sido reemplazado por un grupo carboxi, carboalcoxi o alquilo. El documento de solicitud de patente internacional WO-A-92/11761 describe combinaciones de un herbicida, un biocida y antídotos, pudiendo significar el biocida un insecticida, fungicida o nematicida, y los antídotos se seleccionan entre el conjunto formado por amidas estructuralmente diversas, que por lo general abarcan también amidas aromáticas, con el fin de evitar una "sinergia negativa" en la cooperación de un herbicida y un biocida. En la cita Acta Horticulturae 381 (1994), páginas 390-397, se describe la utilización de determinados derivados de compuestos fenólicos tales como ácido acetilsalicílico, con el fin de influir sobre el crecimiento de las plantas, la recogida de agua y la presión osmótica en plantas, y se discute su efecto para mejorar la resistencia de las plantas contra diferentes factores de estrés, tales como sequedad. Se encontró, por fin, que, sorprendentemente, los compuestos de la fórmula (I) seguidamente mencionada, o sus sales, se pueden emplear de una manera efectiva como antídotos para plantas cultivadas o útiles, contra daños que se provocan por productos agroquímicos incluso muy diversos estructu raímente, preferiblemente seleccionados entre el conjunto de los herbicidas selectivos o no selectivos, a dichas plantas. Son objeto del invento también nuevos compuestos químicos, que se pueden emplear como tales antídotos. Un objeto del invento es, por lo tanto, la utilización de compuestos de la fórmula (I) o de o de sus sales, en la que R1 significa carboxi o un derivado del grupo carboxilo, preferiblemente un radical de la fórmula -CN o -C(=X)-Y-R o -0(??·)(?'?")-?-? en la que R significa hidrógeno o un radical hidrocarbilo, que está sin sustituir o sustituido, o un radical heterocíclico, que está sin sustituir o sustituido, o acilo, y R', R" en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo (?-?-?ß), alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-C6) o alcanoílo (Ci-C6), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en la parte de alquilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C-i-C-6) y haloalcoxi (Ci-C6), o en común están unidos directamente uno con otro, y significan un grupo divalente de la fórmula -CH2CH2- ó -CH2CH2CH2- ó -CH2CH2CH2CH2-, realizándose que cada uno de los 3 grupos mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alquilo (?-?-?ß), haloalquilo (C-i-C6), alcoxi (Ci-C6) y haloalcoxi (Ci-C6) X significa un grupo divalente de la fórmula O, S ó NRa ó N- NRaRb, siendo Ra y R como se definen más adelante, X', X" en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo divalente de la fórmula O, S o NR°, representando R° hidrógeno, alquilo (C-i-C6), haloalquilo (CrC6), hidroxialquilo (Ci-C6), alcoxi (CrC4)-alquilo (C1-C4), [preferiblemente alcoxialquilo (C1-C4)], alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), Y significa un enlace directo o un grupo de la fórmula O, S, NRC ó NRc-NRdRe, siendo R°, Rd y Rs como se definen más adelante, y Ra, Rb, Rc, Rd y Re en los radicales X e Y, en cada caso independientemente unos de otros e independientemente del radical R (= independientemente del respectivo significado individual de R), son tal como se define para R (= como la definición general dada para R), o significan un radical de la fórmula -OR*, siendo R*, independientemente de R, como se define para R, R2, R3 en cada caso independientemente uno de otro, y en el caso de que n signifique = 2, 3, 4, 5 ó 6, en cada caso independientemente de los otros radicales R2 y R3 significan hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (CrC4), alcanoíloxi (C1-C5) o alcanoílo (C1-C5), realizándose que cada uno de los 6 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C-i-C6) y haloalcoxi (C-i-C6), (R )m significa m radicales R4, estando seleccionado cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, entre el conjunto formado por los radicales halógeno, SCN, CN, un radical hidrocarbilo, que está sin sustituir o sustituido, un radical heterocíclico, que está sin sustituir o sustituido, y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S(0)x, siendo x = 0, 1 ó 2, y significando A hidrógeno o un radical hidrocarbilo, que está sin sustituir o sustituido, o un radical heterocíclico, que está sin sustituir o sustituido, o un radical acilo, en el supuesto de que Z*, en el caso de que A sea = acilo, solamente puede ser O ó S, y m significa el número entero 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, preferiblemente 0, 1, 2, 3 04, en particular 0, 1 , 2 ó 3, muy especialmente 1 ó 2, n significa el número entero 1, 2, 3, 4, 5 ó 6, preferiblemente 1, 2, ó 3, en particular 1 ó 2, muy especialmente 1 , como antídotos para plantas cultivadas o útiles, contra los efectos fitotóxicos de productos agroquímicos, preferiblemente como antídotos contra el efecto de plaguicidas, tales como herbicidas, en presencia de estas plantas, realizándose que compuestos de la fórmula (I) o sus sales, en que R significa carboxi, R2, R3 significan en cada caso hidrógeno, (R4)m significa un radical hidroxi (m = 1) en una posición arbitraria o dos radicales R4 (m = 2) en una posición arbitraria, realizándose en el último caso que uno de los radicales es un grupo hidroxi y el otro radical significa hidroxi o metoxi, y n significa el número 1, se utilizan como antídotos para plantas cultivadas o útiles, contra los efectos fitotóxicos de productos agroquímicos distintos del glifosato. Cuando los compuestos pueden formar, mediante desplazamiento de hidrógeno, tautómeros, que estructuralmente no son abarcados formalmente por la fórmula (I), entonces estos tautómeros están abarcados sin embargo por la definición de los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento. La fórmula (I) abarca también todos los estereoisómeros de los compuestos, cuya configuración estereoquímica específica no es expresada explícitamente por la fórmula, y sus mezclas. Tales compuestos de la fórmula (I) contienen uno o varios átomos de C asimétricos o también dobles enlaces, que no se indican por separado en las fórmulas generales (I). Los estereoisómeros posibles, definidos por su forma espacial específica, tales como enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros Z y E, están abarcados todos ellos por la fórmula (I) y se pueden obtener de acuerdo con métodos usuales a partir de mezclas de los estereoisómeros o también mediante reacciones estereoselectivas en combinación con el empleo de sustancias de partida estereoquímicamente puras. Los compuestos de la fórmula (I) pueden formar sales mediante una reacción por adición de un ácido inorgánico u orgánico apropiado, tal como por ejemplo HCI, HBr, H2SO4 ó HNO3, pero también ácido oxálico o ácidos sulfónicos, con un grupo de carácter básico, tal como p.ej. amino o alquilamino. Sustituyentes apropiados, que se presentan en una forma desprotonada, tales como p.ej. ácidos sulfónicos o ácidos carboxílicos, pueden formar sales internas con grupos a su vez protonables, tales como grupos amino. Las sales se pueden formar asimismo mediante el recurso de que en el caso de apropiados sustituyentes, tales como p.ej. ácidos sulfónicos o ácidos carboxílicos, el hidrógeno es reemplazado por un catión apropiado para la agricultura. Estas sales son, por ejemplo, sales de metales, en particular sales de metales alcalinos o sales de metales alcalino-térreos, en particular sales de sodio y potasio, o también sales de amonio, sales con aminas orgánicas o sales cuaternarias de amonio. En la fórmula (I) y en todas las siguientes fórmulas son válidas las siguientes definiciones: Los enlaces dibujados con líneas onduladas ("ondulados") en la fórmula (I) indican, que los compuestos se pueden presentar como isómeros E y Z en los dobles enlaces de la cadena lateral. Los isómeros E y Z están abarcados todos ellos por la fórmula (I). Los isómeros están en muchos casos en equilibrio uno con otro. Se prefieren para la utilización los isómeros más estables termodinámicamente. Como derivados del grupo carboxilo entran en cuestión, complementando a los grupos mencionados o bien solapándose con ellos, por ejemplo: un grupo de aldehido, un grupo ceto, un grupo de éster, un grupo de tioéster, un grupo amido, un grupo hidrazido y un grupo de ácido hidroxámico. Un radical hidrocarbilo es un radical orgánico alifático, cicloalifático o aromático monocíclico o, en el caso de un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, también bicíclico o policíclico, sobre la base de los elementos carbono e hidrógeno, que comprende por ejemplo los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, fenilo, naftilo, indanilo, indenilo, etc.; lo correspondiente es válido para los radicales hidrocarbiloxi. Cuando no se definen con mayor detalle, los radicales hidrocarbilo o bien hidrocarbiloxi en las definiciones anteriores tienen de manera preferida de 1 a 20 átomos de C, de manera adicionalmente preferida de 1 a 16 átomos de C, y en particular de 1 a 12 átomos de C. Los radicales hidrocarbilo y los radicales especiales alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquilamino y alquiltio, así como los correspondientes radicales insaturados y/o sustituidos, pueden ser, en el entramado de carbonos, en cada caso lineales o ramificados. La expresión "alquilo (C1-C4)" significa un modo abreviado de notación para un alquilo de cadena abierta con uno hasta 4 átomos de carbono, es decir abarca los radicales metilo, etilo, -propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metil-propilo o tere-butilo. Los radicales alquilo generales con un intervalo indicado mayor de átomos de C, p.ej. "alquilo (Ci-C6)" abarcan correspondientemente también radicales alquilo lineales o ramificados con un mayor número de átomos de C, es decir de acuerdo con el ejemplo también los radicales alquilo con 5 y 6 átomos de C. Cuando no se indica de un modo especial, en el caso de los radicales hidrocarbilo tales como radicales alquilo, alquenilo y alquinilo, también en radicales compuestos, se prefieren los entramados de carbonos inferiores, p.ej. con 1 a 6 átomos de C o bien, en el caso de grupos insaturados, con 2 a 6 átomos de C. Los radicales alquilo, también en los significados compuestos, tales como alcoxi, haloalquilo, etc., significan p.ej. metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, t- o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1 ,3-dimetil-butilo, heptilos, tales como n-heptilo, 1-metil-hexilo y 1 ,4-dimetil-pentilo; los radicales alquenilo y alquinilo tienen los significados de los radicales insaturados posibles que corresponden a los radicales alquilo; un alquenilo significa p.ej. un grupo vinilo, alilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metil-pentenilo o hexenilo, preferiblemente alilo, 1-metil-prop-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-2-en-1-ilo, but-2-en-1 -ilo, but-3-en-1-ilo, 1-metil-but-3-en-1-ilo o 1-metiI-but-2-en-1-iIo. Un alquinilo (C2-C6) significa por ejemplo etinilo, propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo o 2-hexinilo, de modo preferido propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo o 1-metil-but-3-¡n-1-ilo. Un alquilideno, p.ej. también en la forma de alquilideno (CrC 0), significa el radical de un alcano lineal o ramificado, que está unido a través de un doble enlace, no estando fijada todavía la posición del sitio de unión. En el caso de un alcano ramificado, entran en cuestión naturalmente sólo posiciones, junto a las que dos átomos de H se pueden reemplazar por el doble enlace; son radicales p.ej. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3) =C(CH3)-C2H5 ó =C(C2H5)-C2H5. Un cicloalquilo significa un sistema anular saturado carbocíclico, que tiene preferiblemente 3-8 átomos de carbono, p.ej. ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. En el caso de un cicloalquilo sustituido, están abarcados sistemas cíclicos con sustituyentes, estando abarcados también sustituyentes con un doble enlace junto al radical cicloalquilo, p.ej. un grupo alquilideno tal como metilideno. En el caso de un cicloalquilo sustituido se abarcan también sistemas alifáticos policíclicos, tales como, por ejemplo, biciclo[1.1.0]butan-1-ilo, biciclo[1.1.0]butan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-1-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-2-ilo, biciclo[2.1.0]péntan-5-ilo, adamantan-1-ilo y adamantan-2-ilo. Un cicloalquenilo significa un sistema anular carbocíclico no aromático, parcialmente insaturado, que tiene preferiblemente 4-8 átomos de carbono, p.ej. 1-ciclobutenilo, 2-ciclobutenilo, 1-ciclopentenilo, 2- ciciopentenilo, 3-ciclopentenilo, o bien 1-cicIohexenilo, 2-cicIohexeniIo, 3- ciclohexenilo, 1,3-ciclohexadienilo o ,4-ciclohexadienilo. En el caso de un cicloalquenilo sustituido, son válidas de manera correspondiente las explicaciones dadas para un cicloalquilo sustituido. Un halógeno significa, por ejemplo, fluoro, cloro, bromo o yodo. Los halo-alquilo, -alquenilo y -alquinilo significan alquilo, alquenilo o aiquinilo, respectivamente, que están parcial o totalmente sustituidos con átomos de halógeno, iguales o diferentes, preferiblemente seleccionados entre el conjunto formado por flúor, cloro y/o bromo, en particular entre el conjunto formado por flúor y cloro, p.ej. monohaloalquilo (= monohalógenoalquilo), perhaloalquilo, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2Cl; un haloalcoxi es p.ej. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 y OCH2CH2CI; lo correspondiente es válido para haloalquenilo y otros radicales sustituidos con halógeno. Un arilo significa un sistema aromático mono-, bi- o poli-cíclico, por ejemplo fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, pentalenilo, fluorenilo y similares, preferiblemente fenilo. Un radical o anillo heterocíclico (heterociclilo) puede ser saturado, insaturado o heteroaromático; a menos que se defina otra cosa distinta, éste contiene preferiblemente uno o varios, en particular 1 , 2 ó 3, heteroátomos en el anillo heterocíclico, preferiblemente seleccionados entre el conjunto que consta de N, O y S; es preferiblemente un radical heterociclilo alifático que tiene de 3 a 7 átomos de anillo o un radical heteroaromático que tiene 5 ó 6 átomos de anillo. El radical heterocíclico puede ser, p.ej., un radical o anillo heteroaromático (heteroarilo), tal como, p.ej., un sistema aromático mono-, bi- o poli-cíclico, en el que por lo menos 1 anillo contiene uno o varios heteroátomos. Preferiblemente, es un anillo heteroaromático que tiene un heteroátomo seleccionado entre el conjunto que consta de N, O y S, por ejemplo píridilo, pirrolilo, tienilo o furilo; además, más aún preferiblemente, es un correspondiente anillo heteroaromático que tiene 2 ó 3 heteroátomos, p.ej. pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, pírazolilo, imidazolilo y triazolilo. Más aún preferiblemente, es un radical heterocíclico parcial o totalmente hidrogenado, que tiene un heteroátomo seleccionado entre el conjunto que consta de N, O y S, por ejemplo oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), oxanilo, pirrolinilo, pirrolidilo o piperidilo. Más aún preferiblemente, es un radical heterocíclico parcial o totalmente hidrogenado, que tiene 2 heteroátomos seleccionados entre el conjunto que consta de N, O y S, por ejemplo piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidiniio, isoxazolidinilo y morfolinilo. Como sustituyentes para un radical heterocíclico sustituido entran en cuestión los sustituyentes mencionados más adelante, y adicionalmente también oxo. El grupo oxo puede también estar presente junto a los heteroátomos de anillo, que pueden existir en diferentes estados de oxidación, por ejemplo en los casos de N y S. Ejemplos preferidos para heterociclilo son un radical heterocíclico con 3 a 6 átomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por piridilo, tienilo, furilo, pirrolilo, oxiranilo, 2-oxetanilo, 3-oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), pirrolidilo, piperidilo, en particular oxiranilo, 2-oxetanilo, 3-oxetanilo u oxolanilo, o es un radical heterocíclico con dos o tres heteroátomos, por ejemplo pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, triazolilo, piperazinilo, dioxolanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidiniio, isoxazolidinilo o morfolinilo. Cuando un entramado fundamental está sustituido "con uno o varios radicales" seleccionados entre una enumeración de radicales (= conjunto) o entre un conjunto genéricamente definido de radicales, entonces esto incluye en cada caso la simultánea sustitución con varios radicales iguales y/o estructuralmente diferentes.
Radicales sustituidos, tales como un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo sustituido, significan por ejemplo un radical sustituido que se deriva del entramado fundamental sin sustituir, realizándose que los sustituyentes significan por ejemplo uno o varios, preferiblemente 1, 2 ó 3, radicales seleccionados entre el conjunto que consta de halógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, amino, nitro, carboxi, ciano, azido, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono- y di-alquilamino-carbonilo, amino sustituido, tal como acilamino, mono- y di-alquilamino, y alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo, haloalquilo, alquiltio-alquilo, alcoxi-alquilo, mono- y dialquil-aminoalquilo eventualmente sustituido, e hidroxi-alquilo; en el concepto de "radicales sustituidos", tales como un alquilo sustituido, etc., están incluidos como sustituyentes, además de los mencionados radicales saturados que contienen hidrocarbilo, los correspondientes radicales alifáticos insaturados y aromáticos, tales como alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, fenilo, fenoxi, etc., eventualmente sustituidos. En el caso de radicales cíclicos sustituidos, con porciones alifáticas en el anillo, se incluyen también sistemas cíclicos con aquellos sustituyentes, que están unidos al anillo a través de un doble enlace, por ejemplo los que están sustituidos con un grupo alquilideno, tal como metilideno o etilideno, o con un grupo oxo, un grupo ¡mino o un grupo ¡mino sustituido. Los sustituyentes mencionados a modo ejemplo ("primer plano de sustituyentes"), siempre y cuando que contengan porciones con un contenido de hidrocarbilo, pueden estar sustituidos allí eventuaimente de un modo adicional ("segundo plano de sustituyentes"), por ejemplo con uno de los sustituyentes, que se han definido para el primer plano de sustituyentes. Planos adicionales correspondientes de sustituyentes son posibles. De modo preferido, por el concepto "radical sustituido" se abarcan solamente uno o dos planos de sustituyentes. Sustituyentes preferidos para los planos de sustituyentes son por ejemplo amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, mercapto, carboxi, carboxamido, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinllo, monoalquil-amino, dialquil-amino, N-alcanoíl-amino, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, alcoxi-carbonilo, alqueniloxi-carbonilo, alquiniloxi-carbonilo, ariloxi-carbonilo, alcanoílo, alquenil-carbonilo, alquinil-carbonilo, aril-carbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquil-aminosulfonilo, dialquil-aminosulfonilo, N-alquil-amino-carbonilo, N,N-d¡alquiI-amino-carbonilo, N-alcanoíl-amino-carbonilo, N-alcanoíl-N-alquil-amino-carbonilo, arilo, ariloxi, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio, arilamino y bencilamino. En el caso de radicales con átomos de C son preferidos los que tienen de 1 a 6 átomos de C, de modo preferido de 1 a 4 átomos de C, en particular 1 ó 2 átomos de C. Se prefieren por regla general los sustituyentes seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, p.ej. fluoro y cloro, alquilo (Ci-C4), de modo preferido metilo o etilo, halo-alquilo (C-i-C4), de modo preferido trifluorometilo, alcoxi (C1-C4), de modo preferido metoxi o etoxi, halo-alcoxi (C1-C4), nitro y ciano. Se prefieren especialmente en este caso los sustituyentes metilo, metoxi, fluoro y cloro. Un amino sustituido, tal como un amino mono- o di-sustituido, significa un radical tomado entre el conjunto que consta de los radicales amino sustituidos, que están sustituidos por ejemplo con uno o dos radicales iguales o diferentes, seleccionados entre el conjunto que consta de alquilo, alcoxi, acilo y arilo; preferiblemente mono- y di-alquil-amino, mono- y di-arilamino, acilamino, N-alquil-N-aril-amino, N-alquil-N-acil-amino así como heterociclos con N; se prefieren los radicales alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono; el arilo es en este caso preferiblemente fenilo o fenilo sustituido; para el acilo, es válida en este caso la definición mencionada más adelante, preferiblemente la de alcanoílo (C1-C4). Lo correspondiente es válido para hidroxilamino o hidrazino sustituido. Un fenilo eventualmente sustituido es preferiblemente un fenilo, que está sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces, preferiblemente hasta tres veces, con radicales iguales o diferentes, seleccionados entre el conjunto que consta de halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C-1-C4), halógenoalquilo (C1-C4), halógenoalcoxi (C1-C4) y nitro, p.ej. o-, m- y p-tolilos, dimetilfenilos, 2-, 3- y 4-clorofenilos, 2-, 3- y 4-trifluoro- y -tricloro-fenilos, 2,4-, 3,5-, 2,5- y 2,3-dicloro-fenilos, o-, m- y p-metoxi-fenilos. Un acilo significa un radical de un ácido orgánico, que resulta formalmente por separación de un grupo hidroxi desde la función de ácido, pudiendo el radical orgánico en el ácido también estar unido a la función de ácido a través de un heteroátomo. Ejemplos de un acilo son el radical -CO-R de un ácido carboxílico HO-CO-R y radicales de ácidos derivados de éste, tales como el ácido tiocarboxílico, ácidos iminocarboxílicos eventualmente sustituidos en N, o los radicales de monoésteres de ácido carbónico, ácidos carbámicos sustituidos en N, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, sulfonamido-ácidos sustituidos en N, ácidos fosfónicos y ácidos fosfínicos. Un acilo significa por ejemplo formilo, alquilcarbonilo tal como [alquil (C-t-C4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, alquiloxicarbonilo, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, N-alquil-1-aminoalquilo y otros radicales de ácidos orgánicos. En este caso los radicales pueden estar todavía adicionalmente sustituidos en cada caso en la parte de alquilo o fenilo, por ejemplo en la parte de alquilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi, fenilo y fenoxi; ejemplos de sustituyentes en la parte de fenilo son los sustituyentes ya mencionados más arriba en términos generales para un fenilo sustituido. Un acilo significa de modo preferido un radical acilo en su sentido más estrecho, es decir un radical de un ácido orgánico, en el que el grupo ácido está unido directamente con el átomo de C de un radical orgánico, por ejemplo formilo, alquilcarbonilo tal como acetilo o [alquil (CrC4j-carbonilo, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo y otros radicales de ácidos orgánicos.
Cuando un radical general se designa (define) como "hidrógeno", esto significa un átomo de hidrógeno enlazado. Con la "posición ilo" de un radical (p.ej. de un radical alquilo) se designa su sitio de unión. En lo sucesivo, los compuestos de la fórmula (I) y sus sales, utilizables conforme al invento, se designan también brevemente como "compuestos (I) conformes al invento". Sobre todo por las razones del mejor efecto como antídoto, de la mejor selectividad y/o de la mejor posibilidad de preparación, presenta un interés especial la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) mencionada, o de sus sales, en que radicales individuales tienen uno de los significados preferidos ya mencionados o que se mencionan a continuación, o en particular aquellos en los que aparecen en forma combinada uno o más de los significados preferidos ya mencionados o que se mencionan a continuación. Presenta un interés especial la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, en que R1 significa un grupo nitrito (-CN). Presenta un interés especial también la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, en que R1 significa un radical de la fórmula -C(=X)-Y-R o -C(X'R')(X"R")-Y-R, en la que R significa hidrógeno, alquilo (C-i-Cis), alquenilo (C-2-Cis), alquinilo (C2-Ci8), cicloalquilo (C3-Cg), cicloalquenilo (C5-Cg), cicloalquil (C3-C9)-alquilo (C Ci2), fenilo, fenil.-alquilo (C -C12), heterociclilo o heterociclil-alquilo (C1-C12), realizándose que cada uno de los 10 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (^-04), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (Ci-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4), mono-alquil (Cr C4)-amino, di-alquil (Ci-C4)-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (Ci-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4),]-carbonilo, aminocarbonilo, monofalquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C-^-C ) y haloalquilo (C1-C4), o significa alcanoílo (C1-C6), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (CrC4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenil-alquil (Ci-C4)]-carbonilo, [fenil-alcoxi (Ci-C4).]-carbonilo, realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en el anillo de fenilo, o significa aminocarbonilo, monofalquil (C1-C4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C-i-C^), haloalquilsulfinilo (C1-C4) o haloalquilsulfonilo (C1-C4), teniendo R, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, preferiblemente de 1 a 20 átomos de C, en particular de 1 a 16 átomos de C, y/o R\ R" en cada caso independientemente uno de otro, significan alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o alcanoílo (Ci-C6), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en la parte de alquilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C6) y haloalcoxi (C-i-Ce), o en común están unidos directamente uno con otro, y significan un grupo divalente de la fórmula -CH2CH2- ó -CH2CH2CH2- ó -CH2CH2CH2CH2-, realizándose que cada uno de los 3 grupos mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alquilo (C-|-C4), haloalquilo (Ci-C4), alcoxi (C-1-C4) y haloalcoxi (C1-C4) X significa un grupo divalente de la fórmula O, S ó NRa ó N-NRaRb, siendo Ra y Rb como se definen más adelante, X', X" en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo divalente de la fórmula O, S o NR°, representando R° hidrógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), hidroxialquilo (C1-C4), alcoxi (C-i-C4)-alqu¡lo (C1-C4), [preferiblemente alcoxialquilo (C-1-C4)], alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C-4), Y significa un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula O, S, NRC ó NRc-NRdRe, siendo Rc, Rd y Re como se definen más adelante, y Ra, Rb, Rc, Rd y Re en los radicales X e Y, en cada caso independientemente unos de otros e independientemente del radical R, son tal como se define para R, o significan un radical de la fórmula -OR*, siendo R*, independientemente de R, como se define para R. En este caso un heterociclilo significa en las definiciones preferiblemente el radical de un heterociclo alifático o aromático que tiene en total de 1 a 3 heteroátomos de anillo seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S y en total 5 ó 6 átomos de anillo, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalquilo (C-i-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C-1-C4) y oxo. Presenta un interés especial también la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, en que R1 significa un radical de la fórmula . -C(=X)-Y-R o -C(X'R')(X"R")-Y-R. en la que R significa hidrógeno, alquilo (CrC-12), alquenilo (C2-C12), alquinilo (C2-C12), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-Cs), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C1-C4), fenilo, fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo o heterociclil-alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 10 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C-i-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4), mono-alquil (CrC4)-amino, di-alquil (CrC4).-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (CrC4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbon¡lo, aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-amino],-carbon¡lo, di[alquil (Ci-C4)-amino]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C-1-C4) y haloalquilo (Ci-C4), o significa alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C-i-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-car-bonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbon¡Io, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenil-alquil (C C^J-carbonilo, [fenil.-alcoxi (C-i-C4).]-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil (CrC4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4) o haloalquilsulfonilo (d-C4), y/o X significa un grupo divalente de la fórmula O, S ó N a ó N-NRaRb, siendo Ra y Rb como se definen más adelante, X', X" en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo divalente de la fórmula O, S o NR°, representando R° hidrógeno, alquilo (CrC4), haloalquilo (C1-C4), hidroxialquilo (C2-C4), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4), Y significa un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula O, S, NR° ó NR°-NRdRe, siendo R°, Rd y Re como se definen más adelante, y Ra, Rb, Rc, Rd y Re en los radicales X e Y, en cada caso independientemente unos de otros e independientemente del radical R, son tal como se define para R, o significan un radical de la fórmula -OR*, siendo R*. independientemente de R, como se define para R. Se prefiere especialmente la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, en que . R significa un radical de la fórmula -CO-OR o -C(=NRa)-OR o -CO-NRcR o -CO-R o -C(=NRa)-R siendo R, Ra y Rb como antes se definen. Preferiblemente R significa un radical de la fórmula -CO-OR, en la que R significa hidrógeno, alquilo (Ci-C8), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C-i-C ), fenilo, fenil.-al-quiio (C-|-C4), heterociclilo o heterociclil.-alquilo (C C4), realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C-1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), aiquilsulfonilo (C-i-C4), mono-alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (Ci-C4)-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C-i-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C-|-C4) y haloalquilo (C-i-C4), y en particular R significa hidrógeno, alquilo (Ci-C5), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 5 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C^-C4), alquiltio (Ci-C4), y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (d-C4). De modo muy especial en este caso R es un radical de la fórmula -CO-OH o -CO-Cr M+ o -CO-OR, en la que R significa alquilo (C1-C4), que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (CrC^) y alquiltio (C1-C4) y M+ significa un catión apropiado para la agricultura, preferiblemente un equivalente de catión de un metal alcalino o un metal alcalino-térreo, en particular un ion de sodio o un ion de potasio, o también un ion de amonio eventualmente sustituido, preferiblemente NH4+ o iones de amonio de aminas orgánicas o iones de amonio cuaternarios.
Ejemplos de tales radicales son: R1 = carboxilo y sales de éste, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, (2-hidroxi-etoxi)-carbonilo. Preferiblemente R1 significa también un radical de la fórmula . C(=NRa)-OR, en la que R y Ra son como antes se definen, preferiblemente R significa alquilo (C-i-Cs), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C1-C4), fenilo, fenil-alquilo (Ci-C4), heterociclilo o heterociclil-alquilo (C1-C4) , realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci-C ), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (Ci-C4), alquiisulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C C4), mono-alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (Ci-C4).-amino, alcanoílo (Ci-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), o significa alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (C-i-C4)]-car-bonilo, [haloalcoxi (CrC4).]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenil-alquil (Ci-C4).]-carbonilo, [fenil-alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, aminocarbonilo, mono[aIquil (Ci-C4)-aminq]-carboniIo, d¡[alquil (C1-C4)-aminq]-carboniio, alquilsuifinilo (Ci-C4), alquilsulfonilo (CrC4), haloalquilsulfinilo (CrC4) o haloalquilsulfonilo (C1-C4), y Ra significa hidrógeno o, independientemente entre sí, se define como precedentemente el radical R, o significa preferiblemente alcanoílo (Ci-C4), haloaicanoílo (C1-C4), [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (CrC )l-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenil-alquil (Ci-C4)l-carbonilo, [fenil-alcoxi (Ci-C4).]carbonilo, aminocarbonilo, mon [alquil (CrC4).-aminol-carbonilo, di[alquil (Ci-C4).-aminq]-carbonilo, alquilsulfinilo (CrC4), alquilsulfonilo (C-|-C4), haloalquilsulfinilo (C C4) o haloalquilsulfonilo (C1-C4).
Ejemplos de tales radicales son: R1 = Metoxi-acetiminocarbonilo, etoxi-acetiminocarbonilo, n-propoxi-acetiminocarbonilo, isopropoxi-acetiminocarbonilo, (2-hidroxi-etoxi)-acetiminocarbonilo, acetoxi-iminocarbonilo, acetoxi-metiliminocarbonilo, acetoxi-etiliminocarbonilo, acetoxi-acetiminocarbonilo. Preferiblemente R1 significa también un radical de la fórmula . -CO-NRcR, en la que R y Rc son como antes se definen, preferiblemente R significa hidrógeno, alquilo (C-i-C8), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C1-C4), fenilo, fenil.-al- quilo (C-]-C4), heterociclilo o heterociclil.-alquilo (Ci-C4), realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (CrC4), haioalcoxi (Ci-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C-i-C4), mono-alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (Ci-C4).-amino, alcanoílo (Ci-C^), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (Ci-C4) y haloalquilo (C1-C4), o significa alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (CrC4)]-car-bonilo, [haioalcoxi (CrC4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenjl-alquil (Ci-C4).]-carbonilo, [fenil-alcoxi (CrC4)]-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C C4) o haloalquilsulfonilo (C1-C4), y Rc significa hidrógeno o, independientemente entre sí, se define como precedentemente el radical R, o preferiblemente Rc significa hidrógeno, alquilo (C1-C4), que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4), o significa alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haioalcoxi (Ci-C4)l-carbonilo, alquilsulfinilo (CrC4) o alquilsulfonilo (C1-C4), o en particular significa hidrógeno o alquilo (C1-C4).
Ejemplos de tales radicales son: R1 = aminocarbonilo, N-metil-aminocarbonilo, N-etil-aminocarbo-nílo, N-(n-propil)-aminocarbonilo, N-isopropil-aminocarbonilo, -butil-aminocarbonilo, N-(2-hidroxi-etil).-aminocarbonilo, N-ciclopropil-aminocarbo-nilo, N-acetil-aminocarbonilo, N-propionil-aminocarbonilo, ?,?-dimetil-aminocarbonilo, ?,?-dietil-aminocarbonilo, N-etil-N.-metil-aminocarbonilo, N-acetil-N-metil-aminocarbonilo. Preferiblemente R significa un radical de la fórmula -CO.-R, en la que R significa hidrógeno, alquilo (C-i-Cs), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C1-C4), fenilo, fenil-al-quilo (Ci-C4), heterociciilo o heterociclil-alquilo (Ci-C4), realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (CrC4), alquiltio (Ci-C4), alquilsulfinilo (C-1-C4), alquilsulfonilo (C-i-C4), mono-alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (Ci-C4).-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carboniIo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), y en particular R significa hidrógeno, alquilo (C C-6), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 5 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4), alquiltio (Ci-C4), y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (CrC4). De modo muy especial en este caso R1 es un radical de la fórmula -CHO o -C(=NRa)-H o -CO-R o -C(=NRa)-R en la que R significa alquilo (C1-C4), que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4) y alquiltio (Ci-C4), y Ra significa hidrógeno o, independientemente entre sí, se define como precedentemente el radical R, o preferiblemente significa alcanoílo (Ci-C4), haloalcanoílo (CrC4), [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenil-alquil (Ci-C4)]-carbonilo, [fenil-alcoxi (C-i-C4)j-carbonilo, aminocarbonilo, mono-[alquil (Ci-C4)-amino]-carbon¡lo, di-[alquil (Ci-C4)-amino]-carbonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4) o haloalquilsulfonilo (C C4).
Ejemplos de tales radicales son: R1 = formilo, acetilo, trifluoroacetilo, propionilo, 1-oxobutilo, iminometilo, 1 -¡mino-etilo, 1-imino-propilo, N-metil-iminometilo, N,N-dimetil-iminometilo, ?,?-etil-iminometilo, N,N-d¡etil-iminometilo, N-metil-1-iminoetilo, N,N-dimetil-1-iminoetiIo, acetiminometilo, 1-acetimino-etilo, -acetimino-propilo, (2-hidroxi-etoxi)-acetiminometilo, N-acetil-iminometilo, N-acetil-N-metil-iminometilo y N-acetil-N-etil-iminometilo. Presenta un interés especial también la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) o sus sales, en que R2, R3 en cada caso independientemente uno de otro, y en el caso de que n signifique = 2, 3, 4, 5 ó 6, en cada caso independientemente de los otros radicales R2 y R3 significan hidrógeno, alquilo (Ci-C2), alcoxi (C1-C2) o alcanoíloxi (C1-C3), realizándose que cada uno de los 3 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en la parte de alquilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C6) y haloalcoxi (C1-C6), preferiblemente significa hidrógeno, metilo o etilo, en particular hidrógeno y n significa 1, 2, 3, 4, 5 ó 6, preferiblemente 1, 2 ó 3, en particular 1 ó 2, muy especialmente 1. Presenta un interés especial también la utilización conforme al invento de los compuestos de la fórmula (l) o de sus sales, en que (R )m significa m radicales R4, estando seleccionado cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, entre el conjunto formado por los radicales halógeno, SCN, CN y alquilo (CrC 8), alquenilo (C2-C18), alquinilo (C2-Ci8), cicloalquilo (C3-C9), cicloalquenilo (C5-C9), cicloalquil (C3-C9)-alquilo (Ci-Ci2), fenilo, fenil-alquilo (C-1-C12), heterociclilo y heterociclil-alquilo (Ci-C12), realizándose que cada uno de los 10 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C-rC4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (Ci-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (CrC4), mono-alquil (C-i-C4)-amino, di-alquil (C C4).-amino, alcanoílo (C1-C4) , haloalcanoílo (CrC4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (CrC4).]-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, difalquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S(0)x, siendo x = 0, 1 ó 2, y significando A hidrógeno o alquilo (Ci-Ci8), alquenilo (C2-C18), alquinilo (C2-C-i8), cicloalquilo (C3-C9), cicloalquenilo (C5-C9), cicloalquil (C3-C9).-alquilo (C1-C12), fenilo, fenil-alquilo (C1-C12), heterociclilo o heterociclil.-alquilo (C1-C12), o en este caso preferiblemente alquilo (C1-C12), alquenilo (C2-C12), alquinilo (C2-Ci2), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6) , cicloalquil (C3-C6).-alquilo (Ci-C6), fenilo, fenil-alquilo (C-t-Ce), heterociclilo o heterociclil.-alquilo (C1-C6), realizándose que cada uno de los 20 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (C C4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfmilo (Ci-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4), mono-alquil (Ciclamino, dj-alquil (CrC4).-amino, alcanoílo (C-i-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carboniIo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, difalquil (Ci-C4)-aminq3-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C-1-C4) y haloalquilo (C1-C4), o un radical acilo, en el supuesto de que Z*, en el caso de que A sea = acilo, solamente puede ser O ó S, preferiblemente un radical acilo seleccionado entre el conjunto, que consiste en los radicales alcanoílo (CrC6), haloalcanoílo (C-i-C4), [alcoxi (Ci-C4).]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4).]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenjl-alquil (Ci-C4)]-carbonilo, [fenil.-alcoxi (CrC4).]-carbonilo, realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en el anillo de fenilo, o significa aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, di[a!quil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4) o haloalquilsulfonilo (C1-C4), teniendo cada radical R4, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, preferiblemente de 1 a 20 átomos de C, en particular de 1 a 16 átomos de C, y m significa el número entero 0, 1 , 2, 3, 4 ó 5, preferiblemente 0, 1, 2, 3 ó 4, en particular 0, , 2 ó 3, muy especialmente 1 ó 2.. Se prefiere la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, en que (R4)m significa m radicales R4, estando seleccionado cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, entre el conjunto formado por los radicales halógeno, SCN, CN y alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C C4), fenilo, fenil-alquilo (C1-C4), heterocicliio y heterociclil-alquilo (C1-C4), y preferiblemente en este caso alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C1-C2), fenilo, fenil-alquilo (C1-C2), heterociclilo y heterociclil.-alquilo (C1-C2), realizándose que cada uno de los 18 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4), mono-alquil (C1-C4)-amino, di-alquil (CrC4).-amino, alcanoílo ((- -C4), aloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, aminocarbonilo, monofalquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C-r C4), y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S(0)x, siendo x = 0, 1 ó 2, y significando A hidrógeno o alquilo (Ci-Cs), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C-2-Cs), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (Ci-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heterociclilo o heterociclil-alquilo (C-i-Ce), o en este caso preferiblemente alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C4), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C4), fenilo, fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo o heterociclil-alquilo (C1-C4), realizándose que cada uno de los 19 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquiisulfonilo (CrC4), haloalquilsulfinilo (C C4), haloalquilsulfonilo (Ci-C4), mono-alquil (C-i-C4)-amino, di-alquil (Ci-C ).-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (CrC4)]-carbonilo, [ aloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-amino]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-amino]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (Ci-C4), o un radical acilo, en el supuesto de que Z*, en el caso de que A sea = acilo, solamente puede ser O ó S, preferiblemente un radical acilo seleccionado entre el conjunto, que consiste en los radicales alcanoílo (CrC ), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (CrC4).]-carbonilo, [haloalcoxi (CrC4).]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenjl-alquil (Ci-C4)]-carbonilo, [fenil-alcoxi (C-|-C4)]-carbonilo, realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en el anillo de fenilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C-I-C4), alcoxi (C-1-C4), haloalquilo (Ci-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C-i-C4), y m m significa el número entero 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, preferiblemente 0, 1, 2, 304, en particular 0, 1, 2 ó 3, muy especialmente 1 ó 2. En este caso, heterociclilo significa preferiblemente el radical de un heterociclo alifático o aromático que tiene en total de 1 a 3 heteroátomos de anillo, seleccionados entre el conjunto formado por N, O y S, y en total 5 ó 6 átomos de anillo, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, alquilo (Ci-C4), alcoxi (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4) y oxo. Es preferida adicionalmente la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, en que (R )m significa m radicales R4, estando seleccionado cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, entre el conjunto formado por los radicales halógeno, SCN, CN y alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4) y cicloalquilo realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (Ci-C ), alquilsulfonilo (C C4), alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carboniio, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S(0)x, siendo x = 0, 1 ó 2, y significando A hidrógeno o alquilo (CrC4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C6), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C-|-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alquiltio (C-1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C C4), alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C-i-C ), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), o un radical acilo, en el supuesto de que Z*, en el caso de que A sea = acilo, solamente puede ser O ó S, preferiblemente un radical acilo seleccionado entre el conjunto, que consiste en los radicales alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (CrC ), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo y [haloalcoxi (C-i-C4)]-carbonilo. Es especialmente preferida la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, en que (R )m significa m radicales R4, estando seleccionado cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, entre el conjunto formado por los radicales halógeno, tales como F, Cl, Br e I, y SCN, CN y alquilo (CrC4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4) y cicloalquilo (C3-C6), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (Ci-C4), y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S(0)x, siendo x = 0, 1 ó 2, y significando A hidrógeno o alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4) , cicloalquüo (Ca-Ce), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C-i-C ), alquiltio (C1-C4), y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C-1-C4), o un radical acilo, en el supuesto de que Z*, en el caso de que A sea = acilo, solamente puede ser O ó S, preferiblemente un radical acilo seleccionado entre el conjunto, que consiste en los radicales alcanoílo (C†-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo o [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo. De modo preferido en particular, el grupo A-Z*.- significa en este caso un grupo hidroxi o un grupo aciloxi, p.ej. acetiloxi o propioniloxi.
Es especialmente preferida la utilización conforme al invento de compuestos de la fórmula (I) en la que m significa 0, 1 , 2, 3 ó 4, preferiblemente 0, 1 ó 2, en particular 1. En este caso presentan un interés especial los compuestos de las fórmulas (1-1) o sus sales en las que R1, R2, R3, R4 y m son como se han definido en la fórmula (I). Los compuestos (1-1) pueden presentarse como isómeros Z y E en el doble enlace (= compuestos (1-1 a) y (1-1 b)), estando éstos en la mayor parte de los casos en equilibrio unos con otros, y el respectivo isómero E o bien el isómero (1-1 a) representa por regla general el isómero más estable: (Ha) (l-1b) Presentan un interés especial los compuestos de las fórmulas (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) o también los compuestos adicionalmente sustituidos de las fórmulas (I-6), (I-7), (I-8), (I-9), (1-10) y (1- 1): (1-10) (1-11] realizándose en las fórmulas (1-2) hasta (1-11) que en cada caso R1, R2, R3, R4 y m están definidos como para la fórmula (I) y que los R4 están definidos independientemente unos de otros, es decir significan radicales iguales o diferentes. Se prefiere la utilización conforme al invento de compuestos de las fórmulas (I-2) hasta (1-10), preferiblemente de las fórmulas (I-3), (I-4), (I-5) y también (I-6) hasta (1-11) o de sus sales, realizándose que cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, está seleccionado entre el conjunto de los radicales halógeno y alquilo (C1-C4), que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S, y significando A hidrógeno o alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (C3-C6), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C-1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C C ), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (Cr C ), alcanoílo (CrC4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)l-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4) o un radical acilo, preferiblemente un radical acilo seleccionado entre el conjunto, que consiste en los radicales alcanoilo (C1-C4), haloaicanoiio (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)l-carbonilo y [haloalcoxi (CrC4)l-carbonilo. Es especialmente preferida la utilización conforme al invento de compuestos de las fórmulas (1-1) hasta (1-11), preferiblemente de las fórmulas (I-2), (I-3), (I-4) y (I-5) o de sus sales, en que cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, se selecciona entre el conjunto de los radicales halógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, hidroximetilo, metoximetilo, dimetoximetilo, hidroxi, metoxi, etoxi, acetoxi, propioniloxi, trifluoroacetoxi, preferiblemente en combinación con los radicales y significados preferidos para R , R2 y R3. Ejemplos de compuestos que se han de emplear conforme al invento se exponen en los cuadros situados más adelante. Los compuestos de la fórmula (I) son parcialmente conocidos o se pueden preparar de una manera análoga a la de procedimientos conocidos. Su utilización como antídotos en plantas de acuerdo con la utilización conforme al invento no se ha conocido hasta ahora. Algunos compuestos de la fórmula (I) o sus sales (en lo sucesivo designados resumidamente también como "compuestos (I) conformes al invento" o "compuestos (I)1' o "antídotos") son nuevos y asimismo objeto del invento.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden preparar de manera análoga a la de procedimientos conocidos, tal como los que se han descrito para la preparación de ácidos cinámicos y sus derivados. Los derivados de ácidos, tales como aldehidos y cetonas, se obtienen asimismo de acuerdo con, o de manera análoga a, procedimientos conocidos (véanse obras de referencia y manuales de la química orgánica preparativa, por ejemplo, Houben Weyl, Organic Synthesis, y la bibliografía allí citada). Es objeto del invento también el procedimiento para la protección de plantas cultivadas o útiles con respecto a los efectos fitotóxicos de productos agroquímicos, tales como plaguicidas o agentes fertilizantes, o con respecto a factores del medio ambiente, que causan daños a plantas, caracterizado porque se utilizan como antídotos compuestos de la fórmula (I) o sus sales, preferiblemente se aplica una cantidad efectiva de los compuestos de la fórmula (l) o de sus sales, sobre las plantas, las partes de las plantas o sus semillas o el material de semillas. Los antídotos son apropiados, en común con sustancias activas agroquímicas (plaguicidas o agentes fertilizantes), preferiblemente plaguicidas, para ser empleados en una serie de cultivos de plantas para la represión selectiva de organismos dañinos, por ejemplo en cultivos económicamente importantes, tales como los de cereales (trigo, cebada, centeno, tritical, arroz, maíz, mijo), remolacha azucarera, caña de azúcar, colza, algodón y soya. Presenta un interés especial en este contexto la utilización en cultivos monocotiledóneos tales como los de cereales (trigo, cebada, centeno, tritical, sorgo), inclusive maíz y arroz, y cultivos de hortalizas monocotiledóneas, pero también en cultivos de plantas dicotiledóneas, tales como por ejemplo soya, colza, algodón, viña, plantas de hortalizas, plantas con frutas y plantas ornamentales. En este caso presentan interés también cultivos de mutantes parcialmente tolerantes frente a los plaguicidas o cultivos transgénicos parcialmente tolerantes, p.ej. cultivos de maíz, que son resistentes frente a glufosinato o glifosato, o cultivos de soya, que son resistentes frente a imidazolinonas herbicidas. La ventaja especial de los antídotos empleados de modo nuevo es sin embargo su efecto efectivo en cultivos, que normalmente no son tolerantes frente a los mencionados plaguicidas. Los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento se pueden esparcir, para la utilización en común con productos agroquímicos y plaguicidas, simultáneamente o en cualquier orden de sucesión, con las sustancias activas, y entonces están en situación de reducir o suprimir totalmente los efectos secundarios dañinos de estas sustancias activas en los casos de plantas cultivadas, sin perjudicar a la actividad de estas sustancias activas frente a organismos dañinos, o sin reducirla esencialmente. En este caso se pueden reducir esencialmente o suprimir totalmente también los daños que resultan por la utilización de varios plaguicidas, p.ej. por varios herbicidas, insecticidas o fungicidas, o por herbicidas en combinación con insecticidas o fungicidas. De esta manera se puede ampliar muy considerablemente el sector de empleo de los plaguicidas habituales.
Para el caso de que los agentes conformes al invento contengan plaguicidas, estos agentes, después de una adecuada dilución, o bien se aplican directamente sobre la superficie cultivada, sobre las plantas dañinas y/o útiles ya germinadas, o sobre las plantas dañinas y/o útiles ya brotadas. Para el caso de que los agentes conformes al invento no contengan ningún plaguicida, estos agentes se pueden utilizar en el denominado procedimiento de mezcla en depósito (en inglés tankmix) - es decir que inmediatamente antes de la aplicación sobre la superficie que se ha de tratar, se efectúa en las instalaciones del usuario el mezclamiento y la dilución de los productos comerciales por separado (= un agente protector de plantas útiles y un plaguicida) -, o de modo desfasado en el tiempo antes de la utilización de un plaguicida, o de modo desfasado en el tiempo después de la utilización de un plaguicida, o para el tratamiento previo del material de semillas, es decir por ejemplo para la desinfección del material de semillas de plantas útiles. Los efectos ventajosos de los compuestos (I) conformes al invento se observan cuando éstos se emplean, conjuntamente con los plaguicidas, antes del brote o después del brote, por ejemplo, en el caso de una aplicación simultánea, como una mezcla en depósito o como una formulación conjunta, o en el caso de una aplicación por separado, de modo paralelo o consecutivo (aplicación disociada (en inglés split)). También es posible repetir múltiples veces la aplicación. Algunas veces puede ser conveniente combinar una aplicación antes del brote con una aplicación después del brote. En la mayor parte de los casos, se recomienda la utilización en forma de una aplicación después del brote sobre la planta útil o cultivada con aplicación simultánea o posterior del plaguicida. Entra en cuestión también la utilización de los compuestos (I) conformes al invento en el caso de la desinfección del material de semillas, del tratamiento (por inmersión) de brotes o el tratamiento de otro material de reproducción (por ejemplo tubérculos de patata). Con frecuencia, en el caso de la utilización de los compuestos (I) conformes al invento en combinación con plaguicidas, p.ej. herbicidas, junto con el efecto como antídoto, se observan también refuerzos del efecto, p.ej. en el efecto herbicida frente a plantas dañinas. Además, en muchos casos se mejora el crecimiento de las plantas útiles y cultivadas, y se pueden aumentar los rendimientos de las cosechas. Los efectos ventajosos mencionados en último término, se observan parcialmente también cuando los compuestos (I) pasan a utilizarse sin plaguicidas adicionales, en particular cuando otros factores del medio ambiente perjudican al crecimiento de las plantas. Los agentes conformes al invento pueden contener uno o varios plaguicidas. Como plaguicidas entran en cuestión por ejemplo herbicidas, insecticidas, fungicidas, acaricidas y nematicidas, que en el caso de una utilización a solas podrían producir daños fitotóxicos en las plantas cultivadas, o en cuyo caso sería probable un daño. Presentan un interés especial ciertas correspondientes sustancias activas plaguicidas seleccionadas entre los conjuntos de los herbicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas y fungicidas, en particular herbicidas. La relación de pesos del antídoto al plaguicida puede variar dentro de amplios límites y está situada por regla general en el intervalo de 1:100 a 100:1 , de modo preferido de 1 :20 a 20:1 , en particular de 1:10 a 10:1. La óptima relación de pesos del antídoto al plaguicida depende, tanto del antídoto en cada caso empleado y del respectivo plaguicida, como también del tipo de la planta útil o cultivada que se haya de proteger. La necesaria cantidad a consumir del antídoto puede ser hecha variar dentro de amplios límites, dependiendo de cual sea el plaguicida utilizado y del tipo de la planta útil que se tenga que proteger, y está situada por regla general en el intervalo de 0.001 a 10 kg, de modo preferido de 0.005 a 5 kg, en particular de 0.1 a 1 kg de antídoto por hectárea. En el caso de una desinfección de semillas, se emplean por ejemplo de 0.005 a 20 g del antídoto por kilogramo del material de semillas, de modo preferido de 0.01 a 10 g del antídoto por kilogramo del material de semillas, en particular de 0.05 a 5 g del antídoto por kilogramo del material de semillas. Cuando se usan soluciones de antídotos en el tratamiento de las semillas y se mojan con las soluciones el material de semillas o las plántulas, entonces la concentración apropiada está situada por regla general en el intervalo de 1 a 10000 ppm, de modo preferido de 100 a 1000 ppm, referida al peso. Las cantidades y relaciones de pesos, que son necesarias para un tratamiento con éxito, se pueden determinar mediante ensayos previos sencillos. Los antídotos se pueden formular de un modo usual por separado o en común con los productos agroquímicos, p.ej. plaguicidas o agentes fertilizantes. Por lo tanto, son un objetivo también los agentes protectores de plantas útiles o de plantas cultivadas. Los herbicidas, cuyos efectos secundarios sobre plantas cultivadas se pueden disminuir mediante compuestos de la fórmula (I), pueden ser de muy diversas clases estructurales y presentar muy diversos mecanismos de efecto. Se prefieren herbicidas obtenibles comercialmente, tal como se describen por ejemplo en el manual "The Pesticide Manual" [El manual de los plaguicidas], 13a edición de 2003, The British Crop Protection Council y el e-Pesticide Manual versión 3 (2003), o también nombres comercales y nombres comunes como se describen en el "Compendium of Pesticide Common Ñames" [Compendio de nombres comunes de plaguicidas] (consultable por la vía de Internet) y la bibliografía allí citada. Los herbicidas y los reguladores del crecimiento de las plantasmencionados a modo de ejemplo como sigue, se designan en cada caso en forma de su nombre normalizado de sustancia activa (= "nombre común", correspondiente en la mayor parte de los casos a la notación inglesa) de acuerdo con la "International Organization for Standardizaron" (ISO = Organización Internacional para Normalización) o con el nombre químico o el número de código. Ejemplos de sustancias activas, cuyos efectos fitotóxicos en presencia de plantas cultivadas y útiles se pueden reducir mediante los compuestos (I) conformes al invento, son: acetocloro; acifluorfeno(-sodio); aclonifeno; AKH 7088, es decir ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrofenil]- 2-metoxietiliden]amino]oxi]acético y su éster metílico; a!acloro; aloxidima(-sodio); ametrina; amicarbazona, amidocloro, amidosulfurón; aminopiralida, amitrol; AMS, es decir sulfamato de amonio; anilofos; asulam; atrazina; azafenidina; azimsulfurón (DPX-A8947); aziprotrina; barbán; BAS 516 H, es decir 5-fluoro-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; beflubutamida; benazolina(-etilo); benfluralina; benfuresato; bensulfurón(-metilo); bensulida; bentazona(-sodio); benzofendizona, benzobiciclona; benzofenap; benzoflúor; benzoílprop(-etilo); benzotiazurón; bialafos (bilanafos); bifenox; bispiribaco(-sodio); bromadlo; bromobutida; bromofenoxima; bromoxinilo; bromurón; buminafos; busoxinona; butacloro; butafenacilo; butamifos; butenacloro; butidazol; butralina; butroxidima; butilato; cafenstrole (CH-900); carbetamida; carfentrazona(-etilo); caloxidima, CDAA, es decir 2-cloro-N,IM-di-2-propenilacetamida; CDEC, es decir dietilditiocarbamato de 2-cloroalilo; clometoxifeno; clorambeno; clorazifop-butilo; clorobromurón; clorobufam; clorofenaco; clorofenprop, cloroflurenol-metilo; cloridazona; clorimurón(-etilo); cloronitrofeno; clorotoluron; cloroxurón; cloroprofam; clorosulfurón; clortal-dimetilo; clorotiamida; clorotoluron, cinidón(-metilo o etilo), cinmetilina; cinosülfurón; cletodima; clefoxidima, clodinafop y sus derivados ésteres (por ejemplo clodinafop-propargilo); clomazona; clomeprop; cloprop, cloproxidima; clopiralida; clopirasulfurón(-metilo); cloransulam(-metilo); cumilurón (JC 940); cianazina; cicloato; ciclosulfamurón (AC 104); cicloxidima; ciclurón; cihalofop y sus derivados ésteres (por ejemplo el éster butílico, DEH-112); ciperquat; ciprazina; ciprazol; daimurón; 2,4-D; 2,4-DB; dalapón; dazomet, desmedifam; desmetrina; di-alato; dicamba; diclobenilo; dicloroprop(-P); diclofop y sus ésteres tales como diclofop-metilo; diclosulam, dietatil (-etilo); difenoxurón; difenzoquat; diflufenicán; diflufenzopir; dimefurón; dimepiperato; dimetacloro; dimetametrina; dimetenamida (SAN-582H); dimetenamida(-P); dimetazona, dimetípina; dimexiflam, dimetrasulfurón, dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrina; diquat; ditiopir; diurón; DNOC; eglinazina-etilo; EL 77, es decir 5-ciano-1-(1 ,1-dimetiletil)-N-metil-1H-pirazol-4-carboxam¡da; endotal; epoprodan, EPTC; esprocarb; etalfluralina; etametsulfurón-metilo; etidimurón; etiozina; etofumesato; etoxifeno y sus ésteres (por ejemplo el éster etílico, HC-252), etoxisuifurón, etobenzanida (HW 52); F5231, es decir N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]-fenil]etanosulfonamida; fenoprop; fenoxán, fenoxaprop y fenoxaprop-P y sus ésteres, por ejemplo fenoxaprop-P-etilo y fenoxaprop-etilo; fenoxidima; fentrazamida; fenurón; flamprop(-metilo o -isopropilo o -isopropilo-L); flazasulfurón; florasulam; fluazifop y fluazifop-P y sus ésteres, por ejemplo fluazifop-butilo y fluazifop-P-butilo; fluazolato, flucarbazona(-sodio); flucetosulfurón, flucloralina; flufenacet (FOE 5043), flufenpir, flumetsulam; flumeturón; flumicloraco(-pentilo); flumioxazina (S-482); flumipropina; fluometurón; fluorocloridona, fluorodifeno; fluoroglicofen(-etilo); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); fluproanato, flupirsulfurón(-metilo, o - sodio); flurenol(-butilo); fluridona; flurocloridona; fluroxipir(-meptilo); flurprimidol, flurtamona; flutiacet(-metilo); flutiamida (también conocida como flufenacet); fomesafeno; foramsulfurón; fosamina; furilazol (MON 13900), furiloxifeno; glufosinato(-amonio); glifosato(-isopropilamonio); halosafeno; halosulfurón(-metilo) y sus ésteres (por ejemplo el éster metílico, NC-319); haioxifop y sus ésteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) y sus ésteres; HC-252 (difeniléter), hexazinona; ¡mazametabenz(-metilo); ¡mazametapir; ¡mazamox; imazapic, imazapir; imazaquina y sales tales como las sales de amonio; imazetametapir; imazetapir, ¡mazosulfurón; ¡ndanofano; yodosulfurón-(metilo)-(sodio), ioxinilo; ¡socarbamlda; isopropalina; isoproturón; isourón; isoxabeno; isoxaclortol; isoxaflutol; isoxapirifop; karbutilato; lactofeno; lenacilo; linurón; MCPA; MCPA-tioetilo, MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidida; mesosulfurón(-metilo); mesotriona; metam, metamifop, metamitrón; metazacloro; metabenzotiazurón; metazol; metoxifenona; metildimrón; metobenzurón, metobromurón; (S-)metolacloro; metosulam (XRO 511); metoxurón; metribuzina; metsulfurón-metilo; MK-616; molinato; monalida; monocarbamida dihidrógenosulfato; monolinurón; monurón; MT 128, es decir 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, es decir N-[3-cloro-4-(1 -metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, es decir 4-(2,4-diclorobenzoíl)-1-metil-5-benciloxipirazol; neburón; nicosulfurón; nipiraclofeno; nitralina; nitrofeno; nitrofluorfeno; norflurazona; orbencarb; orizalina; oxadiargil (RP-020630); oxadiazona; oxasulfurón; oxaziclomefona; oxifluorfeno; paraquat; pebulato; ácido pelargónico; pendimetalina; penoxulam; pentanocloro, pentoxazona; perfluidona; petoxamida, fenisofam; fenmedifam; picloram; picolinafeno; piperofos; piributicarb; pirifenop-butilo; pretilacloro; prim¡sulfurón-(-met¡lo); procarbazona(-sodio); prociazina; prodiamina; profluazol, profluralina; proglinazina(-etilo); prometón; prometrina; propacloro; propanilo; propaquizafop; propazina; profam; propisocloro; propoxicarbazona(-sodio), propizamida; prosulfalina; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prinacloro; piraclonilo, piraflufen(-etilo); pirazolinato; pirazona; pirazosulfurón(-etilo); pirazoxifeno; piribenzoxima; piributicarb; piridafol; piridato; piriftalida, pirimidobaco(-metilo); piritiobaco(-sodio) (KIH-2031); piroxofop y sus ésteres (por ejemplo el éster propargílico); quincloraco; quinmeraco; quinoclamina, quinofop y sus derivados ésteres, quizalofop y quizalofop-P y sus derivados ésteres, por ejemplo quizalofop-etilo; quizalofop-P-tefur¡lo y -etilo; renridurón; rimsulfurón (DPX-E 9636); S 275, es decir 2-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-propiniloxi)fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; secbumetón; setoxidima; sidurón; simazina; simetrina; SN 106279, es decir ácido 2-[[7-[2-cloro-4- (trifluorometil)-fenoxi]-2-naftalen¡l]oxi]propanoico y su éster metílico; sulcotriona; sulfentrazona (FMC-97285, F-6285); sulfazurón; sulfometurón(-metilo); sulfosato (ICI-A0224); sulfosulfurón; TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiurón; tepraloxidima; terbacilo; terbucarb; terbucloro; terbumetona; terbutilazina; terbutrina; TFH 450, es decir N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)sulfonil]-1 H-1 ,2,4-tr¡azol-1-carboxamida; tenilcloro (NSK-850); tiafluamida; tiazaflurón; tiazopir (Mon-13200); tidiazimina (SN-24085); tidiazurón, tifensulfurón(-metilo); tiobencarb; tiocarbazilo; tralkoxidima; tri-alato; triasulfurón; triaziflam; triazofenamida; tribenurón(-metilo); ácido 2,3,6-triclorobenzoico (2,3,6-TBA), triclopir; tridifano; trietazina; trifloxisuIfurón(-sodio), trifluralina; triflusulfurón y sus ésteres (p.ej. el éster metílico, DPX-66037); trimeturón; tritosulfurón; tsitodef; vernolato; WL 110547, es decir 5-fenoxi-1-[3-(trifluorometil)fenii]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127; KIH-2023 y KIH5996. Herbicidas, cuyos efectos secundarios fitotóxicos sobre plantas cultivadas se pueden disminuir mediante compuestos de la fórmula I, son p.ej. herbicidas del conjunto de los carbamaíos, tiocarbamatos, halógeno-acetanilidas, derivados de ácidos fenoxi-, naftoxi- y fenoxifenoxi-carboxílicos así como derivados de ácidos heteroariloxi-fenoxialcanocarboxílicos, tales como ésteres de ácidos quinoliloxi-, quinoxalil-oxi-, piridiloxi-, benzoxazoliloxi- y benzotiazoliloxi-fenoxialcano-carboxílicos, oximas de ciclohexanodionas, benzoílciclohexanodionas, benzoílisoxazoles, benzoílpirazoles, imidazolinonas, derivados de ácidos pirimidiniloxi-piridina-carboxílicos, derivados de ácidos pirimidiloxi-benzoicos, sulfonilureas, sulfonilaminocarbonil-triazolinonas, derivados de triazolo-pirimidina-sulfonamidas, derivados de ácidos fosfínicos y sus sales, derivados de glicina, triazolinonas, triazinonas así como ésteres de ácidos S-(N-aril-N-alquilcarbamoíl-metil)-ditiofosfóricos, ácidos piridina-carboxílicos, piridinas, piridina-carboxamidas, 1 ,3,5-triazinas, y otros más. Se prefieren en este caso ésteres y sales de ácidos fenoxifenoxi-y heteroariloxi-fenoxicarboxílicos, oximas de ciclohexanodionas, benzoílciclohexanodionas benzoílisoxazol sulfonilureas sulfonilaminocarboniltriazolinonas, imidazolinonas así como mezclas de las sustancias activas mencionadas unas con otras y/o con sustancias activas, que se emplean para ampliar el espectro de efectos de los herbicidas, p.ej. bentazona, cianazina, atrazina, bromoxinilo, dicamba y otros herbicidas foliares. Apropiados herbicidas, que se pueden combinar con los antídotos conformes al invento, son por ejemplo: A) Herbicidas del tipo de los derivados de ácidos fenoxifenoxi- y heteroariloxifenoxi-carboxílicos, tales como A1) derivados de ácidos fenoxifenoxi- y benciloxifenoxi-carboxílicos, p.ej. éster metílico de ácido 2-(4-(2,4-diclorofenoxi)-fenoxi)-propiónico (diclofop-metilo) éster metílico de ácido 2-(4-(4-bromo-2-clorofenoxi)fenox¡) -propiónico (documento DE-A 26 01 548), éster metílico de ácido 2-(4-(4-bromo-2-fluorofenoxi)fenoxi)propiónico (documentoUS-A 4,808,750), éster metílico de ácido 2-(4-(2-cloro-4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)-propiónico (documento DE-A 24 33 067), éster metílico de ácido 2-(4-(2-fluoro-4-trifluorometilfenoxi)fenox¡)propiónico (documento US-A 4,808,750), éster metílico de ácido 2-(4-(2,4-diclorobencil)fenoxi)propiónico (documento DE-A 24 17 487), éster etílico de ácido 4-(4-(4-trifluorometilfenoxi)fenox¡)pent-2-enoico, éster metílico de ácido 2-(4-(4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A 24 33 067); (/?)-éster butílico de ácido 2-[4-(4-ciano-2-fluorofenoxi)fenoxi]propiónico (cihalofop-butilo).
A2) Derivados de ácidos heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílicos "mononucleares", p.ej. éster etílico de ácido 2-(4-(3,5-dicloropiridil-2-oxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0,002,925), éster propargílico de ácido 2-(4-(3,5-dicIoropirid¡l-2-oxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0,003,114), {RS)~ o (R)-éster metílico de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)-propiónico (haloxifop-metilo o bien haloxifop-P-metilo), éster metílico de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluormetil-2-piridiloxi)fenox¡)propiónico (documento EP-A 0,.003,890), éster propargílico de ácido 2-(4-(5-cloro-3-fluoro-2-piridiloxi)fenoxi)-prop¡ón¡co (clodinafop-propargilo), (RS)- o (R)-éster butílico de ácido 2-(4-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)-propiónico (fluazifop-butilo o bien fluazifop-P-butilo); (R)-ácido 2-[4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi]propiónico.
A3) Derivados de ácidos heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílicos "dinucleares", p.ei. (RS)- o (fí)-éster metílico y -éster etílico de ácido 2-(4-(6-cloro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)-prop¡ónico (quizalofop-metilo y -etilo o bien quizalofop-P-metilo y -P-etilo), éster metílico de ácido 2-(4-(6-fluoro-2-quinoxa!iloxi)fenoxi)propiónico (véase la cita de J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)), (R)-éster 2-isopropiIidenaminooxi-etílico de ácido 2-(4-(6-cIoro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)-propiónico (propaquizafop), (RS)- o (í?)-éster etílico de ácido 2-(4-(6-clorobenzoxazol-2-il-oxi)fenoxi)propiónico (fenoxaprop-etilo o bien fenoxaprop-P-etilo), éster etílico de ácido 2-(4-(6-clorobenzotiazol-2-iloxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A-26 40 730), (RS)- o (R)-éster tetrahidro-2-furilmetílico de ácido 2-(4-(6-cloroquinoxaliloxi)fenoxi)-propiónico (documento EP-A-0 323 727); B) Herbicidas de la serie de las sulfonilureas, tales como: pirimidin- o triazin¡laminocarbon¡l-[benceno-, piridina-, pirazol-, tiofeno- y (alquilsulfonü)-alquilamino-]-sulfamidas. Se prefieren como sustituyentes junto al anillo de pirimidina o al anillo de triazina alcoxi, alquilo, haloalcoxi, haloalquilo, halógeno o dimetilamino, siendo todos los sustituyentes combinables independientemente unos de otros. Sustituyentes preferidos en la parte de benceno, piridina, pirazol, tiofeno o (alquilsulfonil)-alquilamino son alquilo, alcoxi, halógeno, nitro, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, genoalcoxi, halógenoalquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, (alcanosulfonil)alquilamino. Tales apropiadas sulfonilureas son por ejemplo B1) fenil- y bencil-sulfonilureas v compuestos afines, p.ei. 1-(2-clorofenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)urea (clorosulfurón), 1-(2-etoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4-cloro-6-metoxip¡r¡midin-2-il)urea (clorimurón-etilo), 1 -(2-metoxifenilsulfon¡l)-3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)urea (metsulfurón-metilo), 1-(2-cloroetoxifenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)urea (triasulfurón), 1-(2-metox¡carboniIfenilsuIfon¡l)-3-(4,6-d¡met¡lp¡r¡mid¡n-2-il)urea (sulfumeturón-metilo), 1-(2-metoxicarbon¡lfenilsulfonil)-3-(4-rnetoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-¡l)-3-met¡Iurea (tribenurón-metilo), 1-(2-metox¡carboniIbenc¡lsulfon¡l)-3-(4,6-dimetox¡pirimidin-2-il)urea (bensulfurón-metilo), 1-(2-metox¡carbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-bis-(difluorometox¡)pirim¡din-2-il)-urea (primisulfurón-metilo), 3-(4-et¡l-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1 I1-dioxo-2-metilbenzo-[b]tiofen-7-sulfon¡l)urea (documento EP-A 079,683), 3-(4-etoxi-6-et¡l-1,3,5-triazin-2-¡l)-1-(2,3-d¡h¡dro-1 ,1-d¡oxo-2-metilbenzo[b]-t¡ofen-7-sulfonü)-urea (documento EP-A 0,079,683), 3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)-1-(2-metoxicarbonil-5-yodo-fen¡l-sulfonil)-urea (documento WO 92/13845), éster metílico de ácido 2-[4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluoroetoxi)- 1 ,3,5-triazin-2-ilcarbamoíl-sulfamoíl]-3-metil-benzoico (DPX-66037, triflusulfurón-metilo), éster oxetan-3-ílico de ácido 2-[(4,6-dimetílpirimidin-2-il)-carbamoíi-sulfamoíljbenzoico (CGA-277476, oxasulfurón), sal de sodio del éster metílico de ácido 4-yodo-2-[3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)-ureidosulfonil]-benzoico, (yodosulfurón-metil-sodio), éster metílico de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-metanosulfonil-amino-metil-benzoico (mesosulfurón-metilo, documento WO 95/10507), N,N-dimet¡l-2-[3-(4,6-d¡metoxip¡rimidin-2-il)ure¡dosulfoniI]-4-formilamino-benzamida (foramsulfurón, documentoWO 95/01344), 1-(4,6-d¡metoxi-1 ,3,5-tr¡azin-2-il)-3-[2-(2-metoxietoxi)fenilsulfonil]urea (cinosulfurón), éster metílico de ácido 2-[(4-etoxi-6-metilamino-1,3,5-triazin-2-il) carbamoíl-sulfamoíl]-benzo¡co (etametsulfurón-metilo), 1-(4-metoxi-6-metil- ,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-urea (prosulfurón), éster metílico de ácido 2-(4,6-dimetilpirimidin-2-il-carbamoíl sulfamoíl)-benzoico (sulfometurón-metilo), 1 -(4-metoxi-6-trifluorometil-1 ,3,5-triazin-2-il)-3-(2-trifluorometilbencenosulfonil)-urea (tritosulfurón), B2) tienilsulfonilureas, p.ei. 1-(2-metoxicarboniltiofen-3-il)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-tr¡az¡n-2-il)urea (tifensulfurón-metilo); B3) pirazolilsulfonilureas, p.ej. 1 -(4-etoxicarbonil-1 -metilpirazol-5-il-suifon¡l)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (pirazosulfurón-etilo), éster metílico de ácido 3-cloro-5-(4,6-d¡metox¡pirimidin-2-¡l- carbamoíl-sulfamoíl)-1-metil-pirazol-4-carboxílico (halosulfurón-metilo), éster metílico de ácido 5-(4,6-dimetilpirimidin-2-il- carbamoíl-sulfamoíl)-1-(2-p¡ridil)-pirazol-4-carboxílico (NC-330, véase Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991 , volumen. 1, páginas 45 y siguientes), 1-(4,6-dimetoxip¡rimidin-2-il)-3-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5-ilsulfonil]urea (DPX-A8947, azimsulfurón); B4) derivados de sulfonodiamidas, p.ei. 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(N-met¡l-N-metilsulfonilaminosulfonil)-urea (amidosulfurón) y sus compuestos análogos estructurales (documento EP-A 0,131 ,258 y Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, suplemento extraordinario XII, 489-497 (1990)); B5) piridilsulfonilureas, p.ei. 1-(3-N,N-dimetilaminocarbonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (nicosulfurón), 1-(3-etilsulfonilp¡r¡din-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxip¡r¡midin-2-il)urea (rimsulfurón), sal de sodio del éster metílico de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-i1)ureidosulfonil]-6-trifluorometil-3-piridina-carboxílico (DPX-KE 459, flupirsulfurón-metil-sodio), 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(3-N-metilsulfonil-N-metil-am¡nopirid¡n-2-il)-sulfonilurea o sus sales (documentos DE-A 40 00 503 y DE- A 40 30 577), 1-(4,6-d¡metox¡p¡rim¡din-2-¡l)-3-(3-tr¡fluorometil-2-piridilsulfon¡l)urea (flazasulfurón), sal de sodio de 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-2-pirid¡lsulfonil]urea (trifloxisulfurón-sodio); B6) alcoxifenoxisulfonilureas, p.ej. 3-(4,6-d¡metoxip¡rimidin-2-il)-1-(2-etoxifenoxi)-sulfon¡lurea o sus sales (etoxisulfurón); B7) ¡midazolílsulfonilureas, p.ej. 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(2-etilsulfonilimldazo[1 ,2-a]piridin-3-il)sulfon¡lurea ( ON 37500, sulfosulfurón), 1-(2-cloroimidazo[1,2-a]piridin-3-ilsulfon¡l)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-¡l)urea (imazosulfurón); B8) fenilaminosulfonilureas, p.ej. 1-[2-(ciclopropilcarbonil)fen¡laminosulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (ciclosulfamurón); C) cloroacetanilidas, p.ei. acetocloro, alacloro, butacloro, dimetacloro, dimetenamida, metazacloro, metolacloro, S-metolacloro, petoxamida, pretilacloro, propacloro, propisocloro y tenilcloro; D) tiocarbamatos, p.ei. S-et¡l-N,N-d¡prop¡ltiocarbamato (EPTC), S-til-N,N-diisobutiltiocarbamato (butilato), cicloato, dimepiperato, esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb, tiocarbazilo y tri-alato; E) oximas de ciclohexandionas, p.ei. aloxidima, butroxidima, cletodima, cloproxidima, cicloxidima, protoxidima, setoxidima, tepraloxidima y tralkoxidima; F) imidazolinonas, p.ei. imazametabenz-metilo, imazapic, imazamox, imazapir, imazaquin e imazetapir; G) derivados de triazolopirimidinasulfonamida, p.ej. cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam y penoxulam; H) benzoílciclohexanodionas, p.ej. 2-(2-cloro-4-metilsulfonilbenzoíl)-ciclohexano-1 ,3-diona (SC-0051 , sulcotriona), 2-(2-nitrobenzoíl)-4,4-dimetil-cicIohexano-1,3-d¡ona (documento EP-A 0 274 634), 2-(2-nitro-3-metilsulfonilbenzoíl)-4,4-dimetilciclohexano-1 ,3-diona (documento WO 91/13548), 2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona (mesotriona) I) benzoílisoxazoles, p.ej. 5-ciclopropil-[2-(metiIsulfonil)-4-(tr¡fluorometil) benzoíl]-isoxazol (isoxaflutol); J) benzoílpirazoles, p.ej. 2-[4-(2,4-dicloro-m-toIuoíl)- 1 , 3-d imetilpi razol-5-iloxi]-4'-metilacetofenona (benzofenap), tolueno-4-sulfonato de 4-(2,4-diclorobenzoíl)-1 ,3-dimetilpirazol-5- ¡lo (pirazolinato), 2-[4-(2,4-diclorobenzoíl)-1,3-dimet¡lpirazol-5-ilox¡]acetofenona (pirazoxifeno); K) sulfonilaminocarboniltriazolinonas, p.ei. sal de sodio de 4,5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo-N-(2-trifluorometox¡fenilsulfonil)-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -carboxamida (flucarbazona-sodio), sal de sodio del éster metílico de ácido 2-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-3-propoxi-1H-1 ,2,4-tr¡azol-1-il)-carboxamidosulfonilbenzoico (propoxicarbazona-Na); L) triazolinonas, p.ei. 4-amino-N-terc-butil-4,5-dihidro-3-isopropil-5-oxo-1 ,2,4-1 H-triazol- -carboxamida (amicarbazona), 2-(2,4-dicloro-5-prop-2-iniIox¡feniI)-5,6,7)8-tetrahidro-1 ,2I4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-ona (azafenidina), (RS)-éster etílico de ácido 2-cloro-3-[2-cloro-5-(4-difluorometil-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo- H-1,2,4-triazoI-1-ii)-4-fluorofenil]propiónico (carfentrazona-etilo), 2',4'-dicloro-5'-(4-difluorometil-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-il)-metanosulfonanilida (sulfentrazona); M) ácidos fosfínicos v derivados, p.ej. 4-[hidroxi(metil)fosfinoiI]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina (bilanafos), sal de amonio de ácido DL-homoalanin-4-il(metil)fosfínico (glufosinato-amonio); N) derivados de glicina, p.ej. N-(fosfonometil)glicina y sus sales (glifosato y sales, p.ej. la sal de sodio o la sal de isopropilamonio), sal de trimesio de N-(fosfonometil)glicina (sulfosato); O) derivados de ácido pirimidiniloxi-piridinacarboxílico o bien derivados de ácido pirimidiniloxibenzoico, p.ej. éster bencílico de ácido 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridina-2-carboxílico (documento EP-A 0,249,707), éster metílico de ácido 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridina-2-carboxílico (documento EP-A 0,249, 707), éster l-(etoxicarbonil-oxietílico) de ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi]-benzoico (documento EP-A 0,472,113), ácido 2,6-bis[(416-dimetoxipirimidin-2-il)-ox'i]-benzoico (bispiribaco-sodio), piribenzoxima, piriftalida, piriminobaco-metilo y piritiobaco-sodio; P) esteres de ácidos S-(N-aril-N-alquil-carbamoílmetil)-ditiofosfónicos, tales como S-[N-(4-clorofenil)-N-isopropil-carbamoílmetil]-0,0-dimetil-ditiofosfato (anilofos); Q) triazinonas, p.ej. 3- ciclohexil-6-dimet¡Iamino-1-metil-1,3,5-triazina-2,4-(1 H,3H)-diona (hexazinona), 4- amino-4,5-dih¡dro-3-met¡l-6-fenil-1,2,4-triazin-5-ona (metamitrón), 4-am¡no-6-terc-but¡l-4t5-d¡h¡dro-3-metiIt¡o-1,2,4-tr¡azin-5-ona (metribuzina); R) ácidos piridinacarboxílicos, p.ej. clopiralida, fiuroxipir, picloram y triclopir; S) piridina. p.ei ditiopir y tiazopir; T) piridinacarboxamidas, p.ej. diflufenicán y picolinafeno; U) 1.3.5-triazinas. P.ei. ametrina, atrazina, cianazina, dimeíametrina, prometón, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumeton, terbutilazina, terbutrina y trietazina; V) reguladores del crecimiento de las plantas, p.ei. forclorofenurón y tidiazurón. Los herbicidas de los grupos A hasta V son conocidos por ejemplo a partir de los documentos en cada caso mencionados con anterioridad y del "The Pesticide Manual" [El manual de los plaguicidas], The British Crop Protection Council, 13a edición, 2003, o del e-Pesticide Manual, versión 3.0, British Crop Protection Council 2003.. Sustancias activas fungicidas, que se pueden utilizar en combinación con los compuestos (I) protectores de plantas útiles conformes al invento, son preferiblemente sustancias activas usuales en el comercio, por ejemplo (los compuestos se designan de modo análogo a los herbicidas por regla general en forma de sus "nombres comunes" en el modo de notación inglesa): 2-fenilfenol; 8-hidroxiquinolina-sulfato; acibenzolar-S-metilo; actinovato; aldimorf; amidoflumet; ampropilfos; ampropilfos-potasio; andoprima; anilazina; azaconazol; azoxiestrobina; benalaxilo; benodanilo; benomilo; bentiavalicarb-isopropilo; benzamacrilo; benzamacrilo-isobutilo; binapacrilo; bifenilo; bitertanol; blasticidina-S; boscalida; bromuconazol; bupirimato; butiobato; butilamina; polisulfuro de calcio; capsimicina; captafol; captán; carbendazima; carboxina; carpropamida; carvona; quinometionato; clobentiazona; clorfenazol; cloroneb; clorotalonilo; clozolinate; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1 ,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanoI; clozilacon; ciazofamid; ciflufenamida; cimoxanilo; ciproconazol; ciprodinilo; ciprofuram; dagger G; debacarb; diclofluanida; diclona; diclorofeno; diclocimet; diclomezina; diclorano; dietofencarb; difenoconazol; diflumetorima; dimetirimol; dimetomorf; dimoxiestrobina; diniconazol; diniconazoI-M; dinocap; difenilamina; dipiritiona; ditalimfos; ditianona; dodina; drazoxolona; edifenfos; epoxiconazol; etaboxam; etirimol; etridiazol; famoxadona; fenamidona; fenapanilo; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fenhexamida; fenitropan; fenoxanilo; fenpiclonilo; fenpropidina; fenpropimorf; ferbam; fluazinam; flubenzimina; fludioxonilo; flumetover; fiumorf; fluoromida; fluoxaestrobina; fluquinconazol; flurprimidol; flusilazol; flusulfamida; flutolanilo; flutriafol; folpet; fosetilo-AI; fosetilo-sodio; fuberidazol; furalaxilo; furametpir; furcarbanilo; furmeciclox; guazatina; hexaclorobenceno; hexaconazol; himexazol; imazalilo; imibenconazol; triacetato de iminoctadina; tris(albesilato) de iminoctadina; yodocarb; ¡pconazol; iprobenfos; iprodiona; iprovalicarb; irumamicina; isoprotiolano; isovalediona; kasugamicina; kresoxima-metilo; mancozeb; maneb; meferimzona; mepanipirima; mepronilo; metalaxilo; metalaxilo-M; metconazol; metasulfocarb; metfuroxam; 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil- H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo; 2-[[[ciclopropil[(4- metox¡fenil)imino]metil]tio]met¡l]-aIfa-(metoximet¡len)-bencenoacetato de metilo; 2-[2-[3-(4-cloro-fenil)-1-metil-aIilidenaminooximetil]-fenil]-3-metoxi-acrilato de metilo; metiram; metominoestrobina; metrafenona; metsulfovax; mildiomicina; carbonato de monopotasio ; miclobutanilo; miclozolina; N-(3-etil-3,5,5-trimetil-c¡clohexil)-3-formilamino-2-hidroxi-benzamida; N-(6-metoxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1 , 1 -dimetiletil)-1 -oxaespiro[4.5]decan-3-amina; natamicina; nitrotal-isopropilo; noviflumurón; nuarimol; ofurace; orisaestrobina; oxadixilo; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicarboxina; oxifentiina; paclobutrazol; pefurazoato; penconazol; pencícurón; pentiopirad; fosdifeno; ftalida; picobenzamida; picoxiestrobina; piperalina; polioxinas; polioxorima; probenazol; procloraz; procimidona; propamocarb; propanosina-sodio; propiconazol; propineb; proquinazida; protioconazol; piracloestrobina; pirazofos; pirifenox; pirimetanilo; piroquilon; piroxifur; pirrolnitrina; quinconazol; quinoxifeno; quintozeno; siltiofam; simeconazol; tetratiocarbonato de sodio; espiroxamina; azufre; tebuconazol; tecloftalamo; tecnazeno; tetciclacis; tetraconazol; tiabendazol; ticiofeno; tifluzamida; tiofanato-metilo; tiram; tiadinilo; tioximida; tolclofos-metilo; tolilfluanid; triadimefon; triadimenol; triazbutilo; triazóxido; triciclamida; triciclazol; tridemorf; trifloxiestrobina; triflumizol; triforina; triticonazol; uniconazol; validamicina A; vinclozolina; zineb; ziram; zoxamida; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil- 2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida; 1-(1-naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil)-piridina; 2,4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluorometil)- fen¡l]-et¡liden]-amino]-oxi]-met¡l]-fenil]-3H-1 ,2,3-triazol-3-ona; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1 ,1,3-trimetil- H-inden-4-il)-3-piridinacarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-p¡ridinad¡carbon¡trilo¡ 3-[(3-bromo-6-fluoro-2-metil-1H-¡ndol-1-il)sulfonil]-N,N-dimet¡l-1 H-1,2,4-triazol-1-sulfonamida; sales de cobre y formulaciones con cobre tales como la mezcla de Burdeos; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre;sulfato de cobre; cufraneb; óxido de cobre-(l); mancobre; oxina-cobre; Las sustancias activas insecticidas y acaricidas son por ejemplo (la designación se efectúa de manera análoga a los herbicidas y fungicidas en lo posible como "nombres comunes" en el modo de notación inglesa): alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxima, butoxicarboxima, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sodio, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, acefato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo), bromofos-etilo, bromofenvinfos (-metilo), butatiofos, cadusafos, carbofenotión, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metiloAetilo), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demetón-S-metilo, demetón-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclofentión, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etión, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotión, fensulfotión, fentión, flupirazofos, fonofos, formotión, fosmetilano, fostiazato, heptenofos, yodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropilo, isoxatión, malatión, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidatión, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metiio, paratión (-metilo/-etilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, fosfocarb, foxima, pirimifos (-metilo/-etilo), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafentión, piridatión, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometona, triazofos, triclorfon, vamidotión, acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina isómero S-ciclopentílico, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, theta-, zeta-), cifenotrina, deltametrina, empentrina (isómero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cihalotrina, imiprotrina, kadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, permetrina (cis-, trans-), fenotrina (isómero 1R-trans), praletrina, proflutrina, protrifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isómero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901 , piretrinas (piretro), DDT, indoxacarb, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, nitiazina, tiacloprida, tiametoxam, nicotina, bensultap, cartap, camfecloro, clordano, endosulfano, gamma-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxicloro espinosad, acetoprol, etiprol, fipronilo, vaniliprol, avermectina, emamectina, emamectina-benzoato, ivermectina, milbemicina, diofenolano, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, bistriflurón, clofluazurón, diflubenzurón, fluazurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, penflurón, íeflubenzurón, triflumurón, buprofezina, ciromazina, diafentiurón, azociclotin, cíhexatin, fenbutatin-óxido, clorofenapir, binapacirl, dinobuton, dinocap, DNOC, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, hidrametilnona, dicofol, rotenona, acequinocilo, fluacripirima, cepas de Bacillus thuringiensis, espirodiclofeno, espiromesifeno, carbonato de [3-(2,5-dimetiifenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-ilo] y [etilo] (alias: éster de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaesp¡ro[4.5]dec-3-en-4-ilo y etilo de ácido carbónico, CAS N° de Reg.: 382608-10-8) y cis-éster de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-ilo y etilo de ácido carbónico (CAS N° de Reg.: 203313-25-1), flonicamida, amitraz, propargita, N2-[1,1-dimetil-2-(metilsulfonil)etil]-3-yodo-N1-[2-metil-4-[1 ,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1,2-bencenodicarboxamida (CAS N° de Reg..: 272451-65-7), hidrógeno oxalato de tiociclam, tiosultap-sodio, azadiractina, Bacillus spec, Beauveria spec, codlemona, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, thuringiensina, Verticillium spec, fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo, criolita, flonicamida, pimetrozina, clofentezina, etoxazol, hexitiazox, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezina, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrina, clotiazobeno, ciclopreno, diciclanilo, fenoxacrima, fentrifanilo, flubenzimina, flufenerima, flutenzina, gossiplure, hidrametilnone, japonilure, metoxadiazone, petróleo, butóxido de piperonilo, oleato de potasio, piridalilo, sulfluramida, tetradifona, tetrasul, triarateno, verbutin. Insecticidas que, a solas o en común con herbicidas, pueden provocar daños para las plantas, son por ejemplo los siguientes: Órganofosfatos, p.ej., terbufos (Counter®), fonofos (Dyfonate®), forato (Thimet®), clorpirifos (Reldan®), carbamatos, tales como carbofurano (Furadan®), insecticidas piretroides, tales como teflutrina (Forcé®), deltametrina (Decís®) und tralometrina (Scout®), así como otros agentes insecticidas con un mecanismo de efecto de distinto tipo. Los compuestos de la fórmula general (I) y sus combinaciones con uno o varios de los mencionados plaguicidas se pueden formular de diferentes maneras, dependiendo de los parámetros químico-físicos y biológicos preestablecidos. Como maneras de formulación se adecúan por ejemplo: Concentrados emulsionables, que se preparan por disolución de las sustancias activas en un disolvente orgánico, p.ej. butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también hidrocarburos de punto de ebullición más elevado, o mezclas de los disolventes orgánicos mediando adición de uno o varios agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (emulsionantes). Emulsionantes apropiados son por ejemplo sales de calcio de ácidos alquilarilsulfónícos, ásteres poliglicólicos de ácidos grasos, alquilaril-poliglicol- éteres, (alcohol graso.)-poliglicol-éteres, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno, alquil-poliéteres, ésteres de sorbitán y ásteres de ácidos grasos de poli-(oxietilen)-sorbitán; Agentes para espolvorear, que se obtienen por molienda de las sustancias activas con sustancias inorgánicas u orgánicas sólidas finamente divididas, p.ej. talco, arcillas naturales tales como caolín, bentonita y pirofiüta, tierra de diatomeas o harinas (polvos finos). Los concentrados para suspensión que se basan en agua o en aceites, que por ejemplo se pueden preparar mediante molienda en húmedo por medio de molinos de perlas; polvos solubles en agua; concentrados solubles en agua; granulados, tales como granulados solubles en agua, granulados dispersables en agua así como granulados para la aplicación por esparcimiento y sobre el suelo; polvos para proyectar, que junto a la sustancia activa contienen además sustancias diluyentes o inertes y agentes tensioactivos; suspensiones para encapsular y microcápsulas; formulaciones de volumen ultra-bajo (del inglés Ultra-Low- Volume). Los tipos de formulaciones antes mencionados son conocidos para un experto en la especialidad y se describen por ejemplo en las obras de: K. Martens, "Spray Drying Handbook" (Manual del secado por atomización), 3a edición, G. Goodwin Ltd, Londres, 1979; W. van Valkenburg, "Pesticides Formulations" (Formulaciones de plaguicidas), Marcel Dekker, N.Y., 1973; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7, editorial C. Hanser, Munich, 4a edición de 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook" [Manual del ingeniero químico de Perry], 5a edición, McGraw-Hill, N.Y. 1973, páginas 8-57. Los necesarios agentes coadyuvantes de formulación, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y otros materiales aditivos, son asimismo conocidos, y se describen por ejemplo en las obras de: "Detergents and Emulsifiers Annual" [Anual de detergentes y emulsionantes] de McCutcheon, MC Pubi. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide" [Guía de disolventes], 2a edición, Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry" [Introducción a la química de los coloides de arcilla], 2a edición, J. Wiley & Sons, N.Y.; Schonfeldt, "Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte" [Aducios con óxido de etileno interfacialmente activos], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" [Enciclopedia de agentes activos superficialmente], Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" [Manual de diluyentes y soportes de polvos finos insecticidas], 2a edición, Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Tecnología química], tomo 7, editorial C. Hanser Munich, 4a edición de 1986. Aparte de los agentes coadyuvantes de formulación antes mencionados, los agentes protectores de las plantas útiles pueden contener eventualmente usuales sustancias adhesivas, humectantes, dispersantes, penetrantes, emulsionantes, conservantes, protectoras frente a las heladas, de carga, relleno, soporte y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación, así como agentes que influyen sobre el valor del pH o la viscosidad. Dependiendo del tipo de la formulación, los agentes protectores de plantas útiles contienen por regla general de 0.1 a 99 % en peso, en particular de 0.2 a 95 % en peso, de uno o más antídotos de la fórmula general I o una combinación de un antídoto y un plaguicida. Además, ellos contienen de 1 a 99.9, en particular de 4 a 99.5 % en peso de una o varias sustancias aditivas sólidas o líquidas y de 0 a 25, en particular de 0.1 a 25 % en peso de un agente tensioactivo. En concentrados emulsionables, la concentración de sustancias activas, es decir la concentración de un antídoto y/o un plaguicida es por regla general de 1 a 90, en particular de 5 a 80 % en peso. Los agentes para espolvorear contienen usualmente de 1 a 30, de modo preferido de 5 a 20 % en peso de una sustancia activa. En polvos para proyectar, la concentración de sustancias activas es por regla general de 10 a 90 % en peso. En el caso de los granulados dispersables en agua, el contenido de sustancia activa está situado por ejemplo entre 1 y 95 % en peso, de modo preferido entre 10 y 80 % en peso. Para la utilización, las formulaciones presentes en una forma usual en el comercio se diluyen eventualmente de un modo usual, p.ej. mediante agua en el caso de polvos para proyectar, concentrados ernulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua. Las formulaciones en forma de polvos finos, los granulados, así como las soluciones atomizables, ya no se diluyen usuaimente con otras sustancias inertes antes de la utilización. Con las condiciones externas, tales como la temperatura, la humedad, el tipo de los herbicidas utilizados, etc., varía la cantidad necesaria a consumir de los antídotos. En los siguientes Ejemplos, que explican el invento pero no lo limitan, los datos cuantitativos se refieren al peso, a menos que se defina algo con más detalle.
A). Ejemplos químicos En el siguiente cuadro se recopilan ejemplos de compuestos (I) conformes al invento; en el Cuadro 1 significan: Comp.= Compuesto c = ciclo i = ¡so n = normal (lineal) s = secundario t terciario Ac = acetil Bu = butilo n-Bu = n.-butilo Et etilo Me = metilo n-Pr = n-propilo .i-Pr = isopropilo c-Pr = ciclopropilo i-Pen = isopentilo R sustituyente en posición 5 ó 6 en el anillo de fenilo R 5-Me significa metilo en posición 5 en el anillo de fenilo (véase la numeración de los átomos del anillo en la fórmula (la)) R = H = solamente hidrógeno como sustituyentes en las posiciones 5 y 6 en el fenilo.
CUADRO 1 Compuestos de la fórmula fl) B. Ejemplos de formulación a) Se obtiene un agente para espolvorear, mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una combinación de un compuesto (I) con un plaguicida y 90 partes en peso de talco como material inerte, y desmenuzándolas en un molino de impactos. b) Se obtiene un polvo humectable, fácilmente dispersable en agua, mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (l) o de una combinación de un compuesto (I) con un plaguicida, 64 partes en peso de cuarzo con un contenido de caolín como material inerte, 10 partes en peso de una sal de potasio de ácido lignina-sulfónico y 1 parte en peso de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico como agentes humectantes y dispersantes, y moliéndolas en un molino de púas. c) Se obtiene un concentrado para dispersión, fácilmente dispersable en agua, mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una combinación de un compuesto (I) con un plaguicida, con 6 partes en peso de un alquil-fenol-poliglicol-éter (©Tritón X 207), 3 partes en peso de un isotridecanol-poliglicol-éter (8 OE = óxido de etileno) y 71 partes en peso de un aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición p.ej. desde aproximadamente 255 hasta más de 277°C), y moliéndolas en un molino de bolas con fricción hasta una finura de por debajo de 5 micrómetros. d) Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una combinación de un compuesto (I) con un plaguicida, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de un nonil-fenol oxietilado como emulsionante. e) Se obtiene un granulado dispersable en agua, mezclando 75 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una combinación de un compuesto (l) con un plaguicida, 10 " " " de una sal de calcio de ácido lignina— sulfónico, 5 ' de lauril-sulfato de sodio, 3 " de un poli(alcohol vinílico), y 7 " " " de caolín, moliéndolas en un molino de púas y granulando el polvo en un lecho fluidizado mediante aplicación por rociado de agua como líquido de granulación. f) Se obtiene también un granulado dispersable en agua, homogeneizando y desmenuzando previamente en un molino de coloides 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una combinación de un compuesto (I) con un plaguicida, 5 " " " de una sal de sodio de ácido 2,2,-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico, 2 " " de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico, 1 parte en peso de un poli(alcohol vinílico), 17 partes en peso de carbonato de calcio, y 50 " " " de agua, a continuación moliéndolas en un molino de perlas, y atomizando y secando la suspensión así obtenida en una torre de atomización mediante una boquilla para un sólo material.
C) Ejemplos biológicos C1) Herbicida y antídoto en una mezcla en depósito como aplicación por proyección CU) Herbicida y antídoto, utilización antes del brote según el procedimiento de mezcladura en depósito Semillas de diferentes plantas cultivadas y especies de malezas se sembraron dentro de macetas circulares de material plástico con un diámetro de 13 cm en un suelo legamoso arenoso y se cubrieron con una capa de aproximadamente 1 cm de grosor de légamo arenoso. Los herbicidas y los antídotos en forma de formulaciones líquidas (p.ej. concentrados para emulsión) o secas (p.ej. polvos dispersables en agua) se diluyeron a las necesarias concentraciones con agua desionizada y se aplicaron con un carro de proyección mediando utilización de una cantidad consumida de agua de 300 litros por hectárea sobre la superficie de! suelo. En el ensayo representado seguidamente, los antídotos se emplearon en forma de un polvo dispersable en agua al 20 por ciento, y el herbicida ¡soxaflutol se empleó como un concentrado acuoso para suspensión (véase el Cuadro 1.1.1). Las macetas se colocaron en un invernadero en favorables condiciones de crecimiento. Una evaluación óptica del efecto herbicida se llevó a cabo a las cuatro semanas después de la aplicación del herbicida. La evaluación se efectuó sobre una base porcentual en comparación con plantas testigos sin tratar (0 % = ningún efecto reconocible en comparación con la planta sin tratar, 00 % = la planta tratada muere).
CUADRO 1.1,1 Utilización antes del brote: Herbicida y antídoto según el procedimiento de mezcla en depósito Antídoto Cantidad Herbicida % de Efecto como Efecto Efecto consumida H1 daño antídoto como % herbicida herbicida del utilización para de como % como % antídoto antes del ZEAMA disminución del de daño de daño [g de brote daño para plantas para para i.a./ha] [g de i.a./ha] cultivadas SETVI CHEAL 100 27 95 92 Comp. 250 100 5 82 96 94 17 Comp. 250 100 7 74 95 95 155 Abreviaturas: Herbicida H1 = Isoxaflutol Comp. 17 = Ácido 2-hidroxicinámico (compárese el Cuadro 1) Comp. 155 = Ácido 2,4-diclorocinámico (compárese el Cuadro 1) ZEAMA Zea mays (maíz), variedad "Lorenzo' SETVI Setaria viridis CHEAL Chenopodium álbum C.1.2) Utilización después del brote de un herbicida y un antídoto según el procedimiento de mezcladura en depósito Semillas de diferentes plantas cultivadas y especies de malezas se sembraron dentro de macetas circulares de material plástico con un diámetro de 13 cm en un suelo legamoso arenoso y se cubrieron con una capa de aproximadamente 1 cm de grosor de légamo arenoso. Los macetas se colocaron en un invernadero en favorables condiciones de crecimiento por un período de tiempo de aproximadamente dos a tres semanas, de manera tal que las plantas alcanzaron un estadio de crecimiento de 2 a 4 hojas. Los herbicidas en forma de formulaciones líquidas (p.ej. concentrados para emulsión) o secas (p.ej. dispersables en agua) se mezclaron con un aditivo clásico (sobre la base de éster metílico de aceite de colza), se diluyeron a las necesarias concentraciones con agua desionizada y se aplicaron con un carro de proyección mediando utilización de una cantidad consumida de agua de 300 litros por hectárea sobre las partes verdes de las plantas y sobre la parte no cubierta de la superficie del suelo. En el ensayo representado seguidamente, los antídotos y el herbicida foramsulfurón se utilizaron en forma de un polvo dispersable en agua en cada caso al 20 por ciento (los resultados véanse en el Cuadro 1.2.1). Las macetas se colocaron en un invernadero en favorables condiciones de crecimiento. Una evaluación óptica del efecto herbicida se llevó a cabo a las cuatro semanas después de la aplicación del herbicida. La evaluación se efectuó sobre una base porcentual en comparación con plantas testigos sin tratar (0 % = ningún efecto reconocible en comparación con la planta tratada, 100 % = la planta tratada muere).
CUIADRO 1.2.1 Utilización después del brote: Herbicida y antídoto según el procedimiento de mezcladura en depósito Abreviaturas: Herbicida H2 = Foramsulfurón Comp. 17 : Ácido 2-hídroxicinámico (compárese el Cuadro 1) Comp. 155 = Ácido 2,4-diclorocinámico (compárese el Cuadro 1) Comp. 154 Ácido 4-metoxicinámico Comp. 146 Ácido 2-fluorocinámico Comp. 191 Ester etílico de ácido 3-hidroxicinámico ZEAMA Zea mays (maíz), variedad "Lorenzo" SETVI = Setaria viridis AMARE = Amaranthus retroflexus Semillas de diferentes plantas cultivadas y especies de malezas se sembraron dentro de macetas circulares de material plástico con un diámetro de 13 cm en un suelo legamoso arenoso y se cubrieron con una capa de aproximadamente 1 cm de grosor de légamo arenoso. Los macetas se colocaron en un invernadero en favorables condiciones de crecimiento por un período de tiempo de aproximadamente dos a tres semanas, de manera tal que las plantas alcanzaron un estadio de crecimiento de 2 a 4 hojas. Los herbicidas en forma de formulaciones líquidas (p.ej. concentrados para emulsión, soluciones acuosas) o secas (p.ej. dispersables en agua) se diluyeron a las necesarias concentraciones con agua desionizada y se aplicaron con un carro de proyección mediando utilización de una cantidad consumida de agua de 300 litros por hectárea sobre las partes verdes de las plantas y sobre la parte no cubierta de la superficie del suelo. En el ensayo representado seguidamente, los antídotos se utilizaron como un polvo dispersable en agua al 20 por ciento, y el herbicida glufosinato-amonio se utilizó como una solución acuosa al 20 por ciento que contenía un agente tensioactivo (los resultados véanse en el Cuadro 1.2.2). Las macetas se colocaron en un invernadero en favorables condiciones de crecimiento. Una evaluación óptica del efecto herbicida se llevó a cabo a las cuatro semanas después de la aplicación del herbicida. La evaluación se efectuó sobre una base porcentual en comparación con plantas testigos sin tratar (0 % = ningún efecto reconocible en comparación con la planta tratada, 100 % = la planta tratada muere).
CUADRO 1.2.2 Utilización después del brote: Herbicida y antídoto según el procedimiento de mezcladura en depósito Abreviaturas: Herbicida H3= Glufosinato-amonio Comp. 17 = Ácido 2-hidroxicinámico (compárese el Cuadro 1) Comp. 155 = Ácido 2,4-diclorocinámico (compárese el Cuadro 1) ZEAMA Zea mays (maíz), variedad "Lorenzo" CHEAL Chenopodium álbum AlVlARE Amaranthus retroflexus C2) Antídoto como formulación para la desinfección de material de semillas, seguida por la aplicación por proyección de un herbicida C2.1) Tratamiento del material de semillas Se calculó el número de semillas de plantas cultivadas, que se necesita para cada cantidad consumida de un antídoto. Suficientes semillas se pesaron en frascos de vidrio con tapón de rosca. Los frascos de vidrio poseían aproximadamente el volumen doble de las semillas pesadas introducidas. Los antídotos se formularon como un polvo dispersable en agua al 20 por ciento. Estas formulaciones se pesaron e introdujeron, de manera tal que se consiguieron las necesarias cantidades a consumir (g.de i.a./kg de material de semillas). Las muestras se añadieron al material de semillas en los recipientes de vidrio, a continuación se añadió una suficiente cantidad de agua con el fin de formar un apropiado líquido para desinfección. Los frascos de vidrio se cerraron y luego se sujetaron en un agitador por la parte superior (éste hacia girar a los frascos a una velocidad mediana por un periodo de tiempo de hasta una hora), de manera tal que los granos de las semillas se revistieron de manera uniforme con el líquido para desinfección. Los frascos se abrieron y el material de semillas se pudo utilizar en ensayos de antes del brote o de después del brote, tal como se describen seguidamente.
Q,2.2s Aplicación antes del brote de herbicidas después de una desinfección del material de semillas con un antídoto Las semillas tratadas con un antídoto y las semillas sin tratar como testigos, se sembraron en macetas circulares de material plástico con un diámetro de 13 cm en un suelo legamoso arenoso y se cubrieron con una capa de aproximadamente 1 cm de grosor de légamo arenoso. Los herbicidas en forma de formulaciones líquidas (p.ej. concentrados para emulsión) o secas (p.ej. polvos dispersables en agua) se diluyeron a las concentraciones necesarias con agua desíonizada y se aplicaron con un carro de proyección mediando utilización de una cantidad consumida de agua de 300 litros por hectárea sobre la superficie del suelo. En los dos ensayos seguidamente representados (los resultados véanse en los Cuadros 2.2.1 y 2.2.2) se empleó el herbicida isoxaflutol como concentrado acuoso para suspensión. Las macetas se colocaron en un invernadero en favorables condiciones de crecimiento. Una evaluación óptica del efecto herbicida se llevó a cabo a las cuatro semanas después de la aplicación del herbicida. La evaluación se efectuó sobre una base porcentual en comparación con plantas testigos sin tratar (0 % = ningún efecto reconocible en comparación con la planta no tratada, 100 % = la planta tratada muere).
CUADRO 2.2.1 Herbicida en el procedimiento antes del brote después tratamiento del material de semillas con un antídoto Abreviaturas Herbicida H1 = Isoxaflutol Comp. 17 = Ácido 2-hidroxicinámico (compárese el Cuadro 1) Comp. 155 = Ácido 2,4-dicIorocinámico (compárese el Cuadro 1) ZEAMA = Zea mays (maíz), variedad "Lorenzo" CUADRO 2.2.2 Utilización antes del brote de herbicidas después del tratamiento del material de semillas con un antídoto Herbicida H1 Isoxaflutol Comp. 17 Ácido 2-hidroxicinámico (compárese el Cuadro 1) Comp. 155 Ácido 2,4-diclorocinámico (compárese el Cuadro 1) GLXMA = Glycine max (soya), variedad "Lambert" C2.3) Aplicación después del brote de herbicidas después de una desinfección del material de semillas con un antidoto Las semillas tratadas con un antídoto y las semillas sin tratar se sembraron en macetas circulares de material plástico con un diámetro de 13 cm en un suelo legamoso arenoso y se cubrieron con una capa de aproximadamente 1 cm de grosor de légamo arenoso. Las macetas se colocaron en un invernadero en favorables condiciones de crecimiento durante un período de tiempo de aproximadamente dos a tres semanas, de manera tal que las plantas alcanzaron un estadio de crecimiento de 2 a 4 hojas. Los herbicidas en forma de formulaciones líquidas (p.ej. concentrados para emulsión) o secas (p.ej. polvos dispersables en agua) se mezclaron con un aditivo clásico (sobre la base de un éster metílico de aceite de colza), se diluyeron a las concentraciones necesarias con agua desionizada y se aplicaron con un carro de proyección mediando utilización de una cantidad consumida de agua de 300 litros por hectárea sobre las partes verdes de las plantas y sobre la parte no cubierta de la superficie del suelo. En el ensayo seguidamente representado se utilizó el herbicida foramsulfurón como un polvo dispersable en agua al 20 por ciento (los resultados véanse en el Cuadro 2.3.1). Las macetas se colocaron en un invernadero en favorables condiciones de crecimiento. Una evaluación óptica del efecto herbicida se llevó a cabo a las cuatro semanas después de la aplicación del herbicida. La evaluación se efectuó sobre una base porcentual en comparación con plantas testigos sin tratar (0 % = ningún efecto reconocible en comparación con la planta sin tratar, 100 % = la planta tratada muere).
CUADRO 2.3.1 Utilización después del brote de herbicidas después tratamiento del material de semillas con un antídoto Abreviaturas: Herbicida H2 = Foramsulfurón Comp. 17 = Ácido 2-hidroxicinámico (compárese el Cuadro 1) Comp. 155 = Ácido 2,4-diclorocinámico (compárese el Cuadro 1) ZEAMA = Zea mays (maíz), variedad "Lorenzo"

Claims (6)

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES
1.- El uso de compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, en la que R1 significa carboxi o un derivado del grupo carboxilo, preferiblemente un radical de la fórmula, -CN o -C(=X)-Y~R o -C(X'R')(X"R")-Y-R en la que R significa hidrógeno o un radical hidrocarbilo, que está sin sustituir o sustituido, o un radical heteroc/clico, que está sin sustituir o sustituido, o acilo, y R\ R" en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo (?-?-?ß), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o aicanoílo (Ci-C6), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en la parte de alquilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C Ce) y haloalcoxi (C-)-C6), o en común están unidos directamente uno con otro, y significan un grupo divalente de la fórmula -CH2CH2- ó -CH2CH2CH2-ó -CH2CH2CH2CH2-, realizándose que cada uno de los 3 grupos mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alquilo (?-?-?ß), haloalquilo (C-i-Cs), alcoxi (Ci-Ce) y haloalcoxi (CrC6); X significa un grupo divalente de la fórmula O, S ó NRa ó N-NRaRb, siendo Ra y Rb como se definen más adelante, X', X" en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo divalente de la fórmula O, S o NR°, representando R° hidrógeno, alquilo haloalquilo (C-i-C6), hidroxíalquilo (C-i-C6), alcoxi (C-i-C4)-alquilo (C1-C4), Y significa un enlace directo o un grupo de la fórmula O, S, NRC ó NR°-NRdRe, siendo R°, Rd y Re como se definen más adelante, y Ra, Rb, Rc, Rd y Re en los radicales X e Y, en cada caso independientemente unos de otros e independientemente del radical R, son tal como se define para R, o significan un radical de la fórmula -OR*, siendo R*, independientemente de R, como se define para R, R2, R3 en cada caso independientemente uno de otro, y en el caso de que n signifique =2, 3, 4, 5 ó 6, en cada caso independientemente de los otros radicales R2 y R3 significan hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), alcanoíloxi (C Cs) o aicanoílo (C1-C5), realizándose que cada uno de los 6 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C C6) y haloalcoxi (d-?ß), (R4)m significa m radicales R4, estando seleccionado cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, entre el conjunto formado por los radicales halógeno, SCN, CN, un radical hidrocarbilo, que está sin sustituir o sustituido, un radical heterocíclico, que está sin sustituir o sustituido, y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S(0)x, siendo x = 0, 1 ó 2, y significando A hidrógeno o un radical hidrocarbilo, que está sin sustituir o sustituido, o un radical heterocíclico, que está sin sustituir o sustituido, o un radical acilo, en el supuesto de que Z*, en el caso de que A sea = acilo, solamente puede ser O ó S, y m significa el número entero 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, n significa el número entero 1, 2, 3, 4, 5 ó 6, como antídotos para plantas cultivadas o útiles, contra los efectos fitotóxicos de productos agroquímicos, preferiblemente como antídotos contra el efecto de plaguicidas, tales como herbicidas, en presencia de estas plantas, realizándose que compuestos de la fórmula (I) o sus sales, en que R1 significa carboxi, R2, R3 significan en cada caso hidrógeno, (R4)m significa un radical hidroxi (m = 1) en una posición arbitraria o dos radicales R4 (m = 2) en una posición arbitraria, realizándose en el último caso que uno de los radicales es un grupo hidroxi y el otro radical significa hidroxi o metoxi, y n significa el número , se utilizan como antídotos para plantas cultivadas o útiles, contra los efectos fitotóxicos de productos agroquímicos distintos del glífosato.
2.- El uso que se reclama en la reivindicación 1 , en donde R significa hidrógeno, alquilo (C C 8), alquenilo (C2-C18), alquinilo (C2-Ci8), cicloalquilo (C3-C9), cicloalquenilo (C5-C9), cicloalquil (C3-C9)-alquilo (Ci-C12), fenilo, fenil.-alquilo (Ci-C12), heterociclilo o heterociclil-alquilo (C1-C12), realizándose que cada uno de los 10 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4), mono-alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (C C4).-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoilo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4).]-carboniIo, aminocarbonilo, mono[alquil (CrC4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (C -C4)-aminq]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C C4) y haloalquilo (C1-C4), o significa alcanoílo (Ci-Ce), haloalcanoilo (C1-C4), [alcoxi (C-¡-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C-|-C4),]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenil-alquil (C1-C4)J-carbonilo, [fenil.-alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en el anillo de fenilo, o significa aminocarbonilo, mono[alqui! (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4) o haloalquilsulfonilo (Ci-C4), teniendo R, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, y R', R" en cada caso independientemente uno de otro, significan alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o alcanoílo (C-pCe), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en la parte de alquilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C6) y haloalcoxi (?-?-?T), o en común están unidos directamente uno con otro, y significan un grupo divalente de la fórmula -CH2CH2- ó -CH2CH2CH2- ó -CH2CH2CH2CH2-, realizándose que cada uno de los 3 grupos mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alquilo (C C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y haloalcoxi (C1-C4); X significa un grupo divalente de la fórmula O, S ó NRa ó N-NRaRb, siendo Ra y Rb como se definen más adelante, X', X" en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo divalente de la fórmula O, S o NR°, representando R° hidrógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C C4), hidroxialquilo (C1-C4), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (C-1-C4), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4), Y significa un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula O, S, NRC ó NRc-NRdRe, siendo R°, Rd y Re como se definen más adelante, y Ra, Rb, Rc, Rd y Re en los radicales X e Y, en cada caso independientemente unos de otros e independientemente del radical R, son tal como se define para R, o significan un radical de la fórmula -OR*, siendo R*, independientemente de R, como se define para R, R2, R3 en cada caso independientemente uno de otro, y en el caso de que n signifique = 2, 3, 4, 5 ó 6, en cada caso independientemente de los otros radicales R2 y R3 significan hidrógeno, halógeno, alquilo (C -C2), alcoxi (C1-C2) o alcanoíloxi (C C3), realizándose que cada uno de los 3 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C-i-C6) y haloalcoxi (Ci-C6), (R4)m significa m radicales R4, estando seleccionado cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, entre el conjunto formado por los radicales halógeno, SCN, CN y alquilo (C-i-C-is), alquenilo (C2-C18), alquinilo (C2-C18), cicloalquilo (C3-C9), cicloalquenilo (C5-C9), cicloalquil (C3-C9).-alquilo (C1-C12), fenilo, fenil.-alquilo (C1-C-12), heterociclilo y heterociclil.-alquilo (C-i-C12), realizándose que cada uno de los 10 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alqueniioxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (CrC4), haloalquilsulfonilo (C1-C4), mono-alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (Ci-C4).-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (CrC4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)3-carbon¡lo, aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (C1-C4)-aminq]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S(0)Xl siendo x = 0, 1 ó 2, y significando A hidrógeno o alquilo (C-i-C-is), alquenilo (C2-C18), alquinilo (C2-C18), cicloalquilo (C3-C9), cicloalquenilo (C5-C9), cicloalquil (C3-Cg).-alquilo (C1-C-12), fenilo, fenil-alquilo (C1-C12), heterociclilo o heterociclil-alquilo (C-1-C12), realizándose que cada uno de los 0 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (C1-C4), alqueniioxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C-I-C4), alquilsulfinilo (C-i-C^), alquilsulfonilo (C-1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4), mono-alquil (C C4)-amino, d alquil (CrC4)-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (CrC4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), o un radical acilo, en el supuesto de que Z*, en el caso de que A sea = acilo, solamente puede ser O ó S, teniendo cada radical R4, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, y m significa el número entero 0, 1 , 2, 3, 4 ó 5 y n significa el número entero , 2, 3, 4, 5 ó 6,
3.- El uso que se reclama en la reivindicación 1 ó 2, en donde R1 significa un radical de la fórmula -C(=X)-Y-R o -C(X'R')(X"R")-Y-R, en la que R significa hidrógeno, alquilo (C1-C12), alquenilo (C2-C12), alquinilo (C2-Ci2), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), cicloalquil (C3-C6).-alqu¡lo (C1-C4), fenilo, fenil-alquilo (C1-C4), heterociclilo o heterociclil-alquilo (CI-CA), realizándose que cada uno de los 10 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (CrC4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (C-i-C4), alquilsulfonilo (CrC4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C C4), mono-alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (Ci-C4).-amino, alcanoílo (Ci-C4), haloalcanoílo (CrC4), [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (C C4).]-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil (CrC4)-aminol-carbonilo, di[alquil (C-i-C4)-aminq]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4), o significa alcanoílo (CrC^), haloalcanoílo (Cr C4), [alcoxi (Ci-C4).]-carbonilo, [haloalcoxi (CrC4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenjl-alquil (CrC4).]-carbonilo, [fenil-alcoxi (C-i-C )J-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-amino.]-carbonilo, di[alquil (C-i-C4)-aminq]-carbonilo, alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C-i-C4) o haloalquilsulfonilo (C C4), y/o X significa un grupo divalente de la fórmula O, S ó NRa ó N-NRaRb, siendo Ra y Rb como se definen más adelante, X', X" en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo divalente de la fórmula O, S o NR°, representando R° hidrógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), hidroxialquilo (C-i-C4), alquenilo (C2-C4) o alquinilo (C2-C4), Y significa un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula O, S, NR° ó NRC-NRdRe, siendo Rc, Rd y Re como se definen más adelante, y Ra, Rb, R°, Rd y Re en los radicales X e Y, en cada caso independientemente unos de otros e independientemente del radical R, son tal como se define para R, o significan un radical de la fórmula -OR*, siendo R*, independientemente de R, como se define para R, (R4)m significa m radicales R4, estando seleccionado cada uno de los radicales R4, independientemente unos de otros, entre el conjunto formado por los radicales halógeno, SCN, CN y alquilo (C-rC-6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6).-alquilo (C C4), fenilo, fenil.-alquilo (C1-C4), heterociclilo y heterociclil-alquilo (C-i-C4), realizándose que cada uno de los 9 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C-i-C4), alquilsulfinilo (C-1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (Ci-C4), haloalquilsulfonilo (C-i-C4), mono-alquil (CrC4)-amino, cii-alquil (C1-C4).-amino, alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)3-carbonilo, aminocarbonilo, mono[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-aminQ]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquiio (C1-C4), y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S(0)x, siendo x = 0, 1 ó 2, y significando A hidrógeno o alquilo (C-i-Cs), alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), cicloaiquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C-i-C6), fenilo, fenil.-alquilo (?-?-?ß), heterociclilo o heterociclil-alquilo (C1-C6), realizándose que cada uno de los 10 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (Ci-C4), alqueniloxi (C2-C4), haloalqueniloxi (C2-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), haloalquilsulfinilo (C1-C4), haloalquilsulfonilo (C1-C4), monq-alquil (Ci-C4)-amino, di-alquil (C-r C4).-amino, alcanoíio (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ct-C4)]-carbonilo, [haloalcoxi (CrC4)]-carbonilo, aminocarbonilo, monofalquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, di[alquil (Ci-C4)-aminq]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (CrC4) y haloalquiio (C1-C4) , en el supuesto de que Z*, en el caso de que A sea = acilo, solamente puede ser O ó S, un radical acilo seleccionado entre el conjunto, que consiste en los radicales alcanoíio (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4).]-carbonilo, [haloalcoxi (Ci-C4)]-carbonilo, fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo, [fenil-alquil (Cr C-4)]-carbonilo, [fenil.-alcoxi (CrC4).]-carbonilo, realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido en el anillo de fenilo con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalquiio (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C-)-C4).
4.- El uso que se reclama en una de las reivindicaciones 1 a 3, en donde como compuestos de la fórmula (I) se utilizan compuestos de las fórmulas (1-1) o sus sales en las que R1, R2, R3, R4 y m son como se han definido en la fórmula (I).
5.- El uso que se reclama en una de las reivindicaciones 1 a 4, en donde cada uno de los radicales R4, independientemente uno de otro, está seleccionado entre el conjunto de los radicales halógeno y alquilo (CrC^), que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4) y haloalcoxi (C1-C4) y radicales de la fórmula -Z*-A, significando Z* un grupo de la fórmula O ó S, y significando A hidrógeno o alquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), cicloalquilo (Ca-C6), realizándose que cada uno de los 4 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales seleccionados entre el conjunto formado por halógeno, hidroxi, alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (CrC4), alquilsulfinilo (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), alcanoílo (C-I-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (C1-C4)]-carbonilo, y en el caso de radicales cíclicos también está sustituido con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4) o un radical acilo seleccionado entre el conjunto, que consiste en los radicales alcanoílo (C1-C4), haloalcanoílo (C1-C4), [alcoxi (Ci-C4)l-carbonilo y [haloalcoxi (Ci-C4)l-carbonilo.
6.- El uso que se reclama en una de las reivindicaciones 1 a 5, en donde los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se emplean como antídotos contra los efectos fitotóxicos de productos agroquímicos en presencia de estas plantas. 7 - El uso que se reclama en la reivindicación 6, en donde los compuestos de la fórmula (I) o sus sales se emplean como antídotos contra los efectos fitotóxicos de plaguicidas seleccionados entre el conjunto de los herbicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas y fungicidas. 8.- Un procedimiento para la protección de plantas útiles o cultivadas con respecto a los efectos secundarios fitotóxicos de productos agroquímicos, en donde una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, como se definen en una de las reivindicaciones 1 a 5, se aplica antes que, después que o simultáneamente con, el o los productos agroquímicos, sobre las plantas, las partes de plantas, las semillas de plantas o el material de semillas. 9.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque la aplicación se efectúa según el procedimiento de después del brote. 10.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque la aplicación se efectúa por tratamiento de las semillas de las plantas o del material de semillas. 11.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque la aplicación se efectúa según el procedimiento de antes del brote. 12. - Un agente protector de las plantas, en donde contiene compuestos de la fórmula (I) o sus sales, tal como se definen en una de las reivindicaciones 1 a 5, y agentes coadyuvantes de formulación. 13. - El agente protector de las plantas de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado además porque contiene adicionalmente uno o varios productos agroquímicos.
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