MXPA04011553A - Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima, benzofenonas y un azol. - Google Patents
Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima, benzofenonas y un azol.Info
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Abstract
Mezclas fungicidas que contienen como componentes activos(1) un derivado de benzamidoxima de la formula I(Ver formula I)en donde el sustituyente y el indice pueden tener los significados siguientes:R es hidrogeno, halogeno, alquilo-C1-C4, halogenoalquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C4 o halogenoalcoxi-C1C4n es 1, 2 o 3,y(2) una benzafenona de la formula II,(Ver formula II)en la queR1 significa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi;R2 significa cloro o metilo;R3 significa hidrogeno, halogeno o metilo; yR4 significa alquilo-C1-C6 o bencilo, en donde la parte fenilo del radical bencilo puede llevar un sustituyente o metilo, y(3) epoxiconazoles de la formula III(Ver formula III)y eventualmente (4) piraclostrobina de la formula IV(Ver formula IV)en una cantidad sinergetica activa.
Description
MEZCLAS FUNGICIDAS A BASE DE DERIVADOS DE BENZAMIDOXIMA, BENZOFENONAS Y UN AZOL
Descripción de la Invención
La presente invención se refiere a:
mezclas fungicidas que contienen como componentes activos
(1 ) un derivado de benzamidoxima de la fórmula I
donde el sustituyente y el índice pueden tener los significados siguientes:
es hidrógeno, halógeno, alquilo-Ci-C4, halógenoalquilo-C -C4, alcoxi-Ci halogenoalcoxi-C!-d
es 1 , 2 o 3,
y 2 (2) una benzofenona de la fórmula II,
en la que
R1 significa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi; R2 signfica cloro o metilo; R3 significa hidrógeno, halógeno o metilo; y R4 significa alquilo-Ci-C6 o bencilo, en donde la parte fenilo del radical bencilo puede llevar un sustituyente halógeno o metilo, y
epoxiconazoles de la fórmula III
y eventualmente piraclostrobina de la fórmula IV
en una cantidad sinergética activa.
Además, la invención se refiere a un procedimiento para controlar hongos nocivos con mezclas de los compuestos I, II, III y eventualmente IV y al uso de los compuestos I, II, III y eventualmente IV para la obtención de tales mezclas, así como a productos, que contienen estas mezclas.
De la ??-?-10 7670 se conocen derivados de benzamidoxima de la fórmula I.
De las EP-B 531 ,837, EP-A 645,091 y WO 97/06678 se conocen mezclas fungicidas, que contienen como un componente de principio activo un azol.
Los compuestos de la fórmula II, su obtención y su efecto contra hongos nocivos son conocidos de la literatura (EP-A 727 141 ; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EP-A 967 196).
Mezclas de benzofenonas de la fórmula II con otros principios activos fungicidas son conocidas de la EP-A 1 023 834.
4
El epoxiconazol de la fórmula III, su obtención y su efecto contra hongos nocivos son conocidos de la EP-A 196038.
La piraclostrobina de la fórmula IV se conoce de la EP-A 0 804421.
La presente invención tuvo por objeto proveer otros productos para controlar hongos nocivos y, especialmente, para determinadas indicaciones.
Sorprendentemente, se ha encontrado, que este objeto se alcanza con una mezcla, que contiene como principios activos derivados de benzamidoxima de la fórmula I definida al comienzo y como otros componentes de efecto fungicida un principio activo fungicida de la clase de las benzofenonas, azoles y, eventualmente, estrobilurinas.
Las mezclas según la invención tienen efecto sinergétlco, por lo que son apropiadas para controlar hongos nocivos y, especialmente, oídio en cereales, legumbres y vid.
En la presente invención, halógeno es fluoro, cloro, bromo e yodo y, especialmente, fluoro, cloro y bromo.
El término "alquilo" comprende grupos alquilo lineales y ramificados. Preferentemente, se trata de grupos alquilo lineales o ramificados con 1 a 4 átomos de carbono. Ejemplos de grupos alquilo son: alquilo, p.ej., especialmente, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo y 1 ,1-dimetiletilo.
5 Halógenoalquilo representa un grupo alquilo como arriba se define, que está halogenado parcial o completamente con uno o varios átomos de halógeno, especialmente, fluoro y cloro. Preferentemente, están contenidos 1 a 3 átomos de halógeno, prefiriéndose, especialmente, el grupo difluorometilo o el grupo trifluorometilo.
Los detalles arriba indicados en relación con el grupo alquilo y el grupo halógenoalquilo valen en forma correspondiente para los grupos alquilo y halógenoalquilo en alcoxi y halógenoalcoxi.
El radical R en la fórmula I representa, preferentemente, un átomo de hidrógeno.
Los siguientes compuestos de la fórmula II son preferidos como componentes de mezcla, tanto por si solos como en combinaciones.
Se prefieren los compuestos II, en los que R1 significa cloro, metoxi, acetoxi o hidroxi y, especialmente, se prefieren los compuestos, en los que R1 significa metoxi, acetoxi o hidroxi. Son especialmente preferidos, los compuestos, en los que R1 significa metoxi.
Según la invención, son preferidas las mezclas, que contienen compuestos II, en los que R2 significa cloro o metilo. Son especialmente preferidos los compuestos I, en los que R2 significa metilo.
Además, son preferidos los compuestos II, en los que R3 significa hidrógeno, metilo, cloro o bromo y, especialmente, hidrógeno, cloro o bromo.
6
Adicionalmente, son preferidos los compuestos II, en los que R4 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o bencilo, en donde la parte fenilo del radical bencilo puede llevar un sustituyente halógeno o metilo. Se prefieren, especialmente, los compuestos de la fórmula II, en los que R4 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, metilo.
Además, son preferidos los compuestos de la fórmula II, en la que los sustituyentes R1, R2, R3 y R4 tienen los significados siguientes: R1 metoxi, acetoxi o hidroxi; R2 metilo; R3 hidrógeno, cloro o bromo; y
Adicionalmente, son especialmente preferidos los compuestos de la fórmula II, en los que los sutituyentes tienen los significados indicados en la siguiente Tabla 1 :
7
No. R1 R2 R3 R4
11-1 metoxi Cl H metilo
II-2 metoxi Cl metilo metilo
II-3 metoxi Cl H n-propilo
II-4 metoxi Cl H n-butilo
II-5 metoxi Cl H bencilo
II-6 metoxi Cl H 2-fluorobencilo
II-7 metoxi Cl H 3-fluorobencilo
II-8 metoxi Cl H 4-fluorofenilo
II-9 metoxi Cl H 2-metilfen¡lo
11-10 metoxi Cl H 3-metilfenilo
11-1 1 metoxi Cl H 4-metilfenilo
11-12 metoxi Cl Br metil
11-13 metoxi Cl Br n-propilo
11-14 metoxi Cl Br n-butil
11-15 metoxi Cl Br bencilo
11-16 metoxi Cl Br 2-fluorobencilo
11-17 metoxi metilo H metilo
11-18 metoxi metilo Cl metilo
11-19 metoxi metilo H n-propilo
II-20 metoxi metilo H n-butilo
11-21 metoxi metilo H bencilo
II-22 metoxi metilo H 2-fluorobencilo
II-23 metoxi metilo H 3-fluorobencilo
II-24 metoxi metilo H 4-fluorofenilo
II-25 metoxi metilo H 2-metilfenilo
II-26 metoxi metilo H 3-metilfenilo
II-27 metoxi metilo H 4-metilfenilo
II-28 metoxi metilo Br metilo
II-29 metoxi metilo Br n-propilo
II-30 metoxi metilo Br n-butilo
11-31 metoxi metilo Br bencilo il-32 metoxi metilo Br 2-fluorobencilo
II-33 acetoxi metilo H metilo
II-34 acetoxi metilo Cl metilo
II-35 acetoxi metilo Br metilo 8 11-36 hidroxi metilo H metilo
11-37 hidroxi metilo Cl metilo
11-38 hidroxi metilo Br metilo
11-39 pivaloiloxi metilo H metilo
11-40 pivaloiloxi metilo Cl metilo
11-41 pivaloiloxi metilo Br metilo
II-42 Cl Cl H metilo
II-43 Cl Cl H n-propilo
II-44 Cl Cl H n-butil
II-45 Cl Cl H bencilo
II-46 Cl Cl H 2-fluorobencilo
II-47 Cl Cl H 3-fluorobencilo
II-48 Cl Cl H 4-fluorofenilo
II-49 Cl Cl H 2-metilfenilo
II-50 Cl Cl H 3-metilfenilo
11-51 Cl Cl H 4-metilfenilo
II-52 Cl Cl Br metilo
II-53 Cl . Cl Br n-propilo
II-54 Cl Cl Br n-butilo
II-55 Cl Cl Br bencilo
II-56 Cl Cl Br 2-fluorobencilo
II-57 metilo metilo H metilo
II-58 metilo metilo H n-propilo
II-59 metilo metilo H n-butilo
II-60 metilo metilo H bencilo
11-61 metilo metilo H 2-fluorobencilo
II-62 metilo metilo H 3-fluorobencilo
II-63 metilo metilo H 4-fluorofenilo
II-64 metilo metilo H 2-metilfenilo
II-65 metilo metilo H 3-metilfenilo
II-66 metilo metilo H 4-metilfenilo
II-67 metilo metilo Br metilo
II-68 metilo metilo Br n-propilo
II -69 metilo metilo Br n-butilo
II -70 metilo metilo Br bencilo
11-71 metilo metilo Br 2-fluorobencilo 9 Las mezclas según la invención contienen como derivado de azol, epoxiconazol de la fórmula III. Las mezclas según la invención pueden contener aún piraclostrobina la fórmula IV.
Para que se desarrolle el efecto sinergético ya basta una reducida proporción del derivado de benzamidoxima de la fórmula I. Preferentemente, se usan el derivado de benzamidoxima, benzofenona y epoxiconazol en una relación ponderal de 20:1 :1 a 1 :20:20, especialmente, 10:1 :1 a 1 :10:10.
El epoxiconazol de la fórmula III es capaz, gracias al carácter básico dé los átomos de nitrógeno contenidos en él, de formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos o con iones de metal.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son: hidrácidos halogenados, tales como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
Como ácidos orgánicos son apropiados, por ejemplo: ácido fórmico, ácido carbónico y ácidos alcanoicos, tales como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético y ácido propiónico, así como ácido glicólico, ácido tiociánico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos con radicales alquilo lineales o ramidicados con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos ariisulfónicos o ácidos arildisulfónicos (radicales aromáticos, tales como fenilo y naftilo, que llevan uno o dos grupos de ácido sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos 10 fosfónicos con radicales alquilo lineales o ramificados con 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (radicales aromáticos, tales como fenilo y naftilo que llevan uno o dos radicales de ácido fosfónico), en donde los radicales alquilo o arilo pueden llevar otros sustituyentes, p.ej. áddo p-toluenosulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico, etc.
Como iones de metal son apropiados, especialmente, los iones de los elementos del primer hasta octavo subgrupo, sobre todo, de cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, cinc, y, además, del segundo grupo principal, sobre todo, calcio y magnesio, del tercer y cuarto grupo principal, especialmente, aluminio, estaño y plomo. Los metales pueden estar presentes en las diferentes valencias que les corresponden.
Si se usa adicionalmente piraclostrobina IV, entonces se usan el derivado de benzamidoxima I, la benzofenona II, el epoxiconazol III y la piraclostrobina IV en una relación ponderal de 20:1 :1 :1 a 1 :20:20:20, preferentemente, de 10:1 :1 :1 a 1 :10:10:10.
Preferentemente, se usan en la preparación de las mezclas las sustancias activas I a III y eventualmente IV puras, a las que se pueden adicionar otras sustancias acivas contra hongos nocivos u otros parásitos, tales como insectos, arácnidos o nemátodos, o también sustancias herbicidas o reguladoras de crecimiento o fertilizantes.
Las mezclas a partir de los compuestos I con II, II y event. IV o bien los compuestos I y II, II y eventualmente IV aplicados simultáneamente en forma conjunta o separada, se destacan por presentar una excelente acción contra un amplio espectro de hongos 11 fitopatógenos, especialmente, de la clase de los ascomicetos, basidiomicetos, fitomicetos y deuteromicetos. En parte son sistémicamente activas, por lo que se pueden usar como fungicidas foliares y del suelo.
Son especialmente importantes para controlar múltiples hongos en diferentes cultivos de plantas, tales como algodón, legumbres (p.ej. pepinos, fríjoles, tomates, papas y cucurbitáceas), centeno, pasto, avena, plátanos, café, maíz, frutas, arroz, cebada, soya, vid, trigo, plantas de adorno, caña de azúcar, así como un sinnúmero de semillas.
Son especialmente apropiados para controlar los siguientes hongos fitopatógenos: Blumeria graminis (oídio) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en la vid, especies de Puccinia en cereales, especies de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalís (roña) en manzanas, especies de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis ciñera (moho) en fresas, legumbres, plantas de adorno y vid, Cercospora arachidicóla en maní, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en papas y tomates, Plasmopara vitícola en la vid, especies de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, especies de Alternaría en legumbres y frutas, especies de Mycosphaerella en plátanos, así como especies de Fusarium y Verticillium.
Las mezclas según la invención son especialmente apropiadas para combatir el oídio en cultivos de cereales, vid y cultivos de legumbres, así como en plantas de adorno.
12
Los compuestos I, II, III y eventualmente IV se pueden usar simultáneamente, en forma conjunta o separada, o sucesivamente. En la aplicación separada, el orden en que se aplican, generalmente, no influye en el éxito del tratamiento.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención varían, sobre todo, en áreas de cultivo agrícola, según el tipo de efecto deseado, de 0,01 a 8 kg/ha, preferentemente 0,1 a 5 kg/ha, especialmente 0,1 a 3,0 kg/ha.
Las cantidades de aplicación de los compuestos I oscilan de 0,01 a 2,5 kg/ha, preferentemente 0,05 a 2,5 kg/ha, especialmente 0,1 a 1 ,0 kg/ha.
Las cantidades de aplicación de los compuestos II y II y eventualmente IV oscilan, en forma correspondiente, de 0,01 a 10 kg/ha, preferentemente 0,05 a 5 kg/ha, especialmente 0,05 a 2,0 kg/ha.
En el tratamiento de las semillas se suelen aplicar las mezclas en una cantidad de 0,001 a 250 g/kg de semilla, preferentemente 0,01 a 100 g/kg, especialmente 0,01 a 50 g/kg.
Siempre que se deseen controlar hongos nocivos patógenos en plantas, la aplicación conjunta o separada de los compuestos !, II, III y eventualmente IV o las mezclas a partir de los compuestos I, II y III y eventualmente IV se efectúa por pulverización o rociado de las semillas, las plantas o el suelo antes o después de la siembra de las plantas o antes o después de la emergencia de las plantas.
13
Las mezclas fungicidas sinergéticas de la invención o bien los compuestos I, II, III y event. IV se pueden usar en forma de soluciones, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones acuosas oleicas altamente concentradas u otro tipo de suspensiones, dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, agentes de rociado, de pulverización, granulados directamente pulverizables, por pulverización nebulización, atomización, rociado o regado. Las formas de aplicación dependen enteramente de los fines de aplicación respectivos; en todo caso deberá estar asegurada la más fina repartición posible de las mezclas de la invención.
Las formulaciones se preparan de manera conocida, p.ej. por adición de disolventes y/o cargas. A las formulaciones se agregan, generalmente, aditivos inertes, tales como emulsionantes o dispersantes; en caso de usar agua como diluyente, se pueden usar adicionalmente otros disolvente orgánicos como disolventes auxiliares. Como sustancias auxiliares son apropiados; disolventes, tales como aromáticos (p.ej. xileno), aromáticos clorados (p.ej. clorobencenos), parafinas (p.ej. fracciones de petróleo), alcoholes (p.ej. metanol, butanól), cetonas (p.ej. ciclohexanona), aminas (p.ej. etanolamina, dimetilformamida) y agua; sustancias soporte, tales como polvos de piedras naturales (p.ej. caolines, arcillas, talco, tiza) y polvos de piedras sintéticas (p.ej.ácido silícico altamente disperso, silicatos); emulsionantes, tales como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (p.ej. éter de polioxietileno-alcohol graso, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de arilo) y dispersantes, tales como lejías residuales sulfíticas y metilcelulosa.
14 Como sustancias tensoactivas entran en consideración: sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas de ácidos sulfónicos aromáticos, p.ej. ácido ligninosulfónico, ácido fenolsulfonico, ácido naftalinsulfónico y dibutiinaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo, sulfonatos de alquil éter, lauril éter y sulfatos de alcoholes grasos, así como las sales de hexa, hepta y octadecanoles o glicoléteres de alcoholes grasos, los condensados de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, los condensados de la naftalina o bien del ácido naftalinsulfónico con fenol y formaldehído, los polioxietilenoctilfenol éteres, el isooctilfenol, octilfenol o nontlfenol etoxilados, los alquilfenolpoliglicol éteres, los tributilfenilpoliglicol éteres, alquilarilpoliéteralcoholes, el alcohol ¡sotridecílico, los condensados de alcohol graso-óxido de etileno, el aceite de ricino etoxilado, los polioxietilen alquil éteres, el polioxipropileno, el poliglicoléter acetal de alcohol laurílico, los ésteres de sorbitol, las lejías residuales sulfíticas y metilcelulosa.
Los polvos, agentes de pulverización y de rociado se pueden obtener, mezclando o moliéndo conjuntamente los compuestos I, II, III y event. IV o bien la mezcla a partir de los compuestos I, II, III y event. IV con un soporte sólido.
Los granulados (p.ej. granulados recubiertos, impregnados o homogéneos) se preparan, normalmente, uniendo el principio activo o los principios activos con un soporte sólido.
Como cargas o bien soportes sólidos se pueden usar, por ejemplo, tierras minerales, tales como silicagel, ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caolín, caliza, cal, bol, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido 15 de magnesio, plásticos molidos, así como abonos, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales, tales como harina de cereales, polvos de corteza, de madera y de cáscaras de nueces, polvos de celulosa u otros soportes sólidos.
Las formulaciones contienen, por lo general, 0,1 hasta 95% en peso, preferentemente 0,5 hasta 90% en peso de uno de los com-puestos I, II, III o event. IV, o bien de las mezcla de los compuestos I, II y III. Los principios activos se usan aquí en una pureza del 90 hasta 100%, preferentemente del 95 hasta 100% (según espectro NMR/HPLC).
Los compuestos I, II, III o event. IV, las mezclas o las formulaciones correspondientes se usan, tratando los hongos nocivos, su habitat, o las plantas, las semillas, los suelos, las superficies, los materiales o los recintos a mantener libres de los mismos, con una cantidad fungicida activa de la mezcla, o bien de los compuestos I, II y III y event. IV en la aplicación separada.
La aplicación puede efectuarse antes o después de la infección por los hongos nocivos.
Ejemplos de preparaciones, que contienen los principios activos son:
una solución de 90 partes en peso de los principios activos y 10 partes en peso N-metilpirrolidona, apropiada para ser usada en gotas minúsculas; una mezcla de 20 partes en peso de los principios activos, 80 partes en peso xileno, 10 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno a 1 mol de monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico, 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino; distribuyendo la solución finamente en agua se obtiene una dispersión; III. una dispersión acuosa de 20( partes en peso de los principios activos, 40 partes en peso ciclohexanona, 30 partes en peso isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino;
IV. una dispersión acuosa de 20 partes en peso de los principios activos, 25 partes en peso ciclohexanol, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral del punto de ebullición de 210 a 280°C y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino; V. una mezcla molida en un molino de martillos de 80 partes en peso de los principios activos, 3 partes en peso de la sal sódica del ácido diisobutilnaftalin-1- sulfónico, 10 partes en peso de la sal sódica de un ácido ligninosulfónicode una lejía residual sulfítica y 7 partes en peso de silicagel pulverulento; distribuyendo la mezcla finamente en agua se obtiene un caldo de pulverización; una mezcla íntima de 3 partes en peso de los principios activos y 97 partes en peso de caolín finamente particulado; este agente de rociado contiene 3% en peso de principio activo;
17 VII. una mezcla íntima de 30 partes en peso de los principios activos, 92 partes en peso de silicagel pulverulento y 8 partes en peso de aceite de parafina, pulverizado sobre la superficie de este silicagel; esta preparación proporciona al principio activo una buena adherencia; VIII. una dispersión acuosa estable de 40 partes en peso de los principios activos, 10 partes en peso de la sal sódica de un condensado de ácido fenol sulfónico-urea- formaldehído, 2 partes en peso de silicagel y 48 partes en peso de agua, que puede ser diluida ulteriormente; IX. una dispersión aceitosa estable de 20 partes en peso de los principios activos, 2 partes en peso de la sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de alcohol graso-poliglicol éter, 20 partes en peso de la sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído y 88 partes en peso de una aceite mineral parafínico.
Ejemplos de aplicación
El efecto sinergético de las mezclas según la invención se puede demostrar mediante los ensayos siguientes:
Las sustancias activas se preparan separada o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla a partir de 63% en peso de ciciohexanona y 27% en peso de emulsionante y se diluyen con agua según la concentración deseada.
18 La evaluación se realiza determinando el área de las hojas infectadas en por cien. Estos valores porcentuales se convierten en grados de acción. El grado de acción (W) se determina según la fórmula de Abbot en la forma siguiente:
W = (1 - a)"100/b
a corresponde a la infección micótica de las plantas tratadas en % y b corresponde a la infección micótica de las plantas no tratadas (plantas de control) en
%
Dado un grado de acción igual a O, la infección de las plantas tratadas equivale a lá de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de acción del 100%, las plantas tratadas no presentan ninguna infección.
Los grados de acción esperados de las mezclas de sustancias activas son determinados por medio de la fórmula de Colby [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y comparados con los grados de acción observados.
Fórmula de Colby: E = x + y - x y/100
E signfica el grado de acción esperado, traducido en % del control sin tratar, al usar la mezcla a partir de las sustancias activas A y B en las concentraciones a y b x es el grado de acción, traducido en % del control sin tratar, al usar la sustancia activa A en la concentración a y es el grado de acción, traducido en % del control sin tratar, al usar la sustancia activa B en la concentración b
Ejemplo de aplicación 1 : Eficiencia contra el oídio del trigo causado por Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici
Las hojas de plántulas de trigo crecidas en macetas de la variedad "Kanzler" se pulverizan hasta chorrear con una preparación acuosa de la concentración en principio activo abajo indicada. La suspensión o emulsión se preparó a partir de una solución' madre con 10% de principio activo en una mezcla de 85% de ciclohexanona y 5% de emulsionante. 24 horas después de haber secado la capa pulverizada se roció con esporas del oídio del trigo (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici). A continuación, se colocaron las plantas de ensayo en el invernadero a temperaturas de entre 20 y 24_ C y 60 a 90% de humedad relativa del aire. Al cabo de 7 días se determinó visualmente la extensión del desarrollo del oídio en % de infección con respecto a la superficie total.
Los valores determinados visualmente para el porcentaje de la superficie de hoja infectada se convirtieron en grados se acción con respecto al control no tratado. Un grado de acción igual a 0 significa la misma infección que en las plantas de control no tratadas y un grado de acción igual a 100 significa 0% de infección. Los grados de acción esperados de las mezclas de principios activos fueron determinados por medio de la fórmula de Colby (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) y comparados con los grados de acción observados.
Tabla 2 Principio activo Concentración de Grado de acción en % principio activo en el del control no tratado caldo de pulverización en ppm control (no tratado) (90% de infección) 0 compuesto I con Rn = H 0,25 56 0,06 33 compuesto II = 1 72 metrafenona = con R1 = 0,25 56 OCH3 R2 = CH3, R3 = Br, R4 = 0,06 44 CH3 0,015 33 compuesto III 1 56 = epoxiconazoles 0,25 44 0,06 33 0,015 0 compuesto IV 1 33 = piraclostrobinaa 0,25 0 0,06 0 0,015 0
21
Tabla 3 Combinación de dos sustancias Grado de acción Grado de acción conocida de la EP 1 023 834 observado calculado*)
compuesto II = metrafenona + compuesto III = epoxiconazoles 83 80
0,25 + 1 ppm mezcla 1 : 4 compuesto II = metrafenona + compuesto III = epoxiconazoles 78 69
0,06 + 0.25 ppm mezcla 1 : 4 compuesto II = metrafenona + compuesto III = epoxiconazoles 72 70
0,25 + 0,06 ppm mezcla 4 : 1 compuesto II = metrafenona + compuesto III = epoxiconazoles 67 44
0,06 + 0,015 ppm mezcla 4 : 1
Tabla 4 Combinación de dos sustancias Grado de acción Grado de acción conocida de la WO 02/062140 observado calculado*)
compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona 78 75 0,25 + 0,06 ppm mezcla 4 : 1 compuesto I = con Rn = H + compuesto II = metrafenona 67 56 0,06 + 0.015 ppm mezcla 4 : 1 compuesto I = con Rn = H + compuesto II = metrafenona 89 88 0,25 + 1 ppm mezcla 1 : 4 compuesto I = con Rn = H + compuesto II = metrafenona 72 70 0,06 + 0,25 ppm mezcla 1 : 4
22 Tabla 5 Combinación de dos sustancias Grado de acción Grado de acción conocida de la WO/056686 observado calculado*)
compuesto II = metrafenona + compuesto IV = piraclostrobina 78 70
0,25 + 1 ppm mezcla 1 : 4 compuesto II = metrafenona + compuesto IV = piraclostrobina 56 44
0,06 + 0.25 ppm mezcla 1 : 4
Combinación de dos sustancias Grado de acción Grado de acción conocida de la WO 02/056686 observado calculado*)
compuesto II = metrafenona + compuesto IV = piraclostrobina 0,25 + 0,06 ppm mezcla 4 : 1 78 56 compuesto II = metrafenona + compuesto IV = piraclostrobina 72 44 0,06 + 0,015 ppm mezcla 4 : 1
Tabla 6 Combinaciones de tres sustancias Grado de acción Grado de acción reivindicadas observado calculado*)
compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 100 93 compuesto III = epoxiconazoles conocidos de la EP 1 023 834) 0,25 + 0,25 + 1 ppm mezcla 1 : 1 : 4 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 97 85 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0,06 + 0,25 ppm mezcla 1 : 1 : 4 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + compuesto III = epoxiconazoles 97 88
0,25 + 0,25 + 0,06 ppm mezcla 4 : 4 : 1 23 compuesto 1 con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 94 78 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0,06 + 0,015 ppm mezcla 4:4: 1 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 97 88 compuesto III = epoxiconazoles 0,25 + 0,06 + 0,25 ppm mezcla 4: 1 :4 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 87 78 compuesto lil = epoxiconazoles 0,06 + 0,015 + 0,06 ppm mezcla 4: 1 :4 Combinaciones de tres sustancias Grado de acción Grado de acción reivindicadas observado calculado*)
compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 97 94 compuesto III = epoxiconazoles 0,25 + 1 + 0,25 ppm mezcla 1 :4: 1 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 94 81 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0,25 + 0,06 ppm mezcla 1 :4: 1 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 94 78 compuesto IV = piraclostrobina 0,25 + 0,06 + 0,25 ppm mezcla 4: 1 :4 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 78 67 compuesto IV = piraclostrobina 0,06 + 0,015 + 0,06 ppm mezcla 4: 1 :4 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 100 89 24
Ejemplo de aplicación 2: Eficiencia curativa contra la roya parda del trigo causada por Puccinia recóndita
Eficiencia curativa contra la roya parda del trigo causada por Puccinia recóndita 25 Las hojas de plántulas de trigo crecidas en macetas de la variedad "Kanzler" se rociaron con esporas de la roya parda (Puccinia recóndita). A continuación, se colocaron las macetas para 24 horas en una cámara con alta humedad del aire (90 a 95%) y 20 a 22_ C. Durante este tiempo germinaron las esporas y los tubos germinales penetraron en el tejido de la hoja. Las plantas infectadas se pulverizaron al día siguiente con una suspensión acuosa de la concentración en pricipio activo abajo indicada. La suspensión o emulsión se preparó a partir de una solución madre con 10% de principio activo en una mezcla compuesta de 85% de ciclohexanona y 5% de emulsionante. 24 horas después de haber secado la capa pulverizada se cultivaron las plantas de ensayo por 7 días en el invernadero a temperaturas de entre 20 y 22_ C y 65 a 70% de humedad relativa del aire. A continuación, se determinó la extensión del desarrollo de la roya sobre la superficie de las hojas.
Los valores determinados visualmente para el porcentaje de la superficie de hoja infectada se convirtieron en grados se acción con respecto al control no tratado. Un grado de acción igual a 0 significa la misma infección que en las plantas de control no tratadas y un grado de acción igual a 100 significa 0% de infección. Los grados de acción esperados de las mezclas de principios activos fueron determinados por medio de la fórmula de Colby (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) y comparados con los grados de acción observados.
26
Tabla 7 Principio activo Concentraciones en Grado de acción en % principio activo en el del control no tratado caldo de pulverización en ppm control (no tratado) (90% de infección) 0 compuesto 1 con Rn = H 0,25 0 0,06 0
compuesto 11 = metrafenona = 1 0 con R1 = OCH3, R2 = CH3, R3 = 0,25 0 Br, R4 = CH3 0,06 0 0,015 0 compuesto III 1 94 = epoxiconazoles 0,25 89 0,06 67 0,015 0 compuesto IV 1 78 = piraclostrobina 0,25 33 0,06 33 0,015 22
Tabla 8 Combinación de dos sustancias Grado de acción Grado de acción conocida de la EP 1 023 834 observado calculado*)
compuesto II = metrafenona + 97 94 compuesto III = epoxiconazoles 0,25 + 1 ppm mezcla 1 : 4 compuesto II = metrafenona + 94 89 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0.25 ppm mezcla 1 : 4 compuesto II = metrafenona + 83 67 compuesto III = epoxiconazoles 0,25 + 0,06 ppm mezcla 4 : 1 compuesto II = metrafenona + 33 0 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0,015 ppm mezcla 4 : 1
Tabla 9 Combinación de dos sustancias Grado de acción Grado de acción conocida de la WO 02/062140 observado calculado*)
compuesto I = con Rn = H + compuesto 0 0
II = metrafenona 0,25 + 0,06 ppm mezcla 4 : 1 compuesto I = con Rn = H + compuesto 0 0
II = metrafenona 0,06 + 0.015 ppm mezcla 4 : 1 compuesto I = con Rp = H + compuesto 0 0
II = metrafenona 0,25 + 1 ppm mezcla 1 : 4 compuesto I = con R„ = H + compuesto 0 0 II = metrafenona 0,06 + 0,25 ppm mezcla 1 : 4
28
Tabla 10 Combinación de dos sustancias Grado de acción Grado de acción conocida de la WO 02/056686 observado calculado*)
compuesto II = metrafenona + 89 78 compuesto IV = piraclostrobina 0,25 + 1 ppm mezcla 1 : 4 compuesto II = metrafenona + 56 33 compuesto IV = piraclostrobina 0,06 + 0.25 ppm mezcla 1 : 4 compuesto II = metrafenona + 56 33 compuesto IV = piraclostrobina 0,25 + 0,06 ppm mezcla 4 : 1 compuesto II = metrafenona + 44 22 compuesto IV = piraclostrobina 0,06 + 0,015 ppm mezcla 4 : 1
Tabla 1 1 Combinaciones de tres sustancias Grado de acción Grado de acción reivindicadas observado calculado*)
compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 100 97 compuesto III = epoxiconazoles 0,25 + 0,25 + 1 ppm mezcla 1 : 1 : 4 compuesto I con R„ = H + compuesto II = metrafenona + 100 94 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0,06 + 0,25 ppm mezcla 1 : 1 : 4 compuesto I con R„ = H + compuesto II = metrafenona + 94 83 compuesto III = epoxiconazoles 0,25 + 0,25 + 0,06 ppm mezcla 4 : 4 : 1 29
compuesto 1 con n = H + compuesto II = metrafenona + 56 33 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0,06 + 0,015 ppm mezcla 4:4: 1 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 100 89 compuesto III = epoxiconazoles 0,25 + 0,06 + 0,25 ppm mezcla 4: 1 :4 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 83 67 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0,015 + 0,06 ppm mezcla 4: 1 :4 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 100 89 compuesto III = epoxiconazoles 0,25 + 1 + 0,25 ppm mezcla 1 :4: 1 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 78 67 compuesto III = epoxiconazoles 0,06 + 0,25 + 0,06 ppm mezcla 1 :4: 1 Combinaciones de tres sustancias Grado de acción Grado de acción reivindicadas observado calculado*)
compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 56 33 compuesto IV = plraclostrobina 0,25 + 0,06 + 0,25 ppm mezcla 4: 1 :4 compuesto I con Rn = H + compuesto II = metrafenona + 44 33 compuesto IV = piraclostrobina 0,06 + 0,015 + 0,06 ppm mezcla 4: 1 :4 30
*) grado de acción calculado según la fórmula de Coiby
De los resultados del ensayo se desprende, que el grado de acción observado en todas las relaciones de meczla es más alto que el grado de acción precalculado según la fórmula de coiby (de Synerg 188. XLS).
Claims (1)
- 31 Reivindicaciones 1. Mezclas fungicidas, que contienen como componentes activos (1 ) un derivado de benzamidoxima de la fórmula I en donde el sustituyente y el índice pueden tener los significados siguientes: es hidrógeno, halógeno, alquilo-C1-C4> halógenoalquilo-C1-C4) alcoxi-C! halógenoalcoxi-C1-C4 es 1 , 2 o 3, (2) una benzofenona de la fórmula II, en la que 32 significa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi; signfica cloro o metilo; R3 significa hidrógeno, halógeno o metilo; y significa alquilo-C C6 o bencilo, en donde la parte fenilo del radical bencilo puede llevar un sustituyente halógeno o metilo, y epoxiconazoles de la fórmula en una cantidad sinergética activa. 2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1 , que contienen adicionalmente piraclostrobina de la fórmula IV (IV) Mezcla fungicida según la reivindicación 1 , en donde el radical R en la fórmula I significa hidrógeno. Mezclas fungicidas según una de las reivindicaciones 1 a 3, en donde en la fórmula II R1 signfica metoxi, acetoxi o hidroxi R2 significa metilo, R3 significa hidrógeno, cloro o bromo y R4 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Mezclas fungicidas según la reivindicación 4, en donde en la fórmula II R1 significa metoxi R2, R4 significan metilo y R3 significa bromo. Mezcla fungicida según la reivindicación 1 , caracterizada porque la relación ponderal del derivado de benzamidoxima de la fórmula I a la benzofenona de la fórmula II y el epoxiconazol de la fórmula III asciende a 20 : 1 : 1 hasta 1 : 20 : 20. Procedimiento para controlar hongos nocivos, caracterizado porque se tratan los hongos nocivos, su habitat o las plantas, semillas, suelos, áreas, materiales o recintos a mantener libres de los mismos, con una mezcla fungicida según la reivindicación 1. 34 8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque los compuestos de de las fórmulas I, II y II según la reivindicación 1 se aplican simultáneamente, en forma conjunta o separada, o sucesivamente. 9. Procedimiento según la reivindicación 7 o la reivindicación 8, caracterizado porque los compuestos de las fórmulas I, II y III se aplican en una cantidad de 0,01 a 8 kg/ha. 10. Productos fungicidas, que contienen una mezcla fungicida según la reivindicación 1 , así como un soporte sólido o líquido. Resumen de la Invención Mezclas fungicidas que contienen como componentes activos (1 ) un derivado de benzamidcxima de la fórmula I en donde el susíituyente y e¡ índice pueden tener los significados siguientes: R es hidrógeno, halógeno, alquilo-CrC4, halógenoalquilo-CrC4, alcoxi-C-i-C4 o halógenoalcoxi-CVC, n es 1 , 2 o 3, y (2) una benzofenona de la fórmula II, 36 en la que R1 significa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi; R2 signfica cloro o metilo; R3 significa hidrógeno, halógeno o metilo; y R4 significa alquilo-Ci-C6 o bencilo, en donde la parte fenilo del radical bencilo puede llevar un sustituyente halógeno o metilo, y epoxiconazoles de la fórmula III y eventualmente (4) piraclostrobina de la fórmula IV ad sinergética activa.
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