MXPA04009116A - Composiciones de polisiloxano. - Google Patents
Composiciones de polisiloxano.Info
- Publication number
- MXPA04009116A MXPA04009116A MXPA04009116A MXPA04009116A MXPA04009116A MX PA04009116 A MXPA04009116 A MX PA04009116A MX PA04009116 A MXPA04009116 A MX PA04009116A MX PA04009116 A MXPA04009116 A MX PA04009116A MX PA04009116 A MXPA04009116 A MX PA04009116A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- radical
- hair
- formula
- parts
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 82
- -1 Polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 62
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 40
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 36
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims abstract description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 27
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 8
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 claims description 4
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims description 3
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 3
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 claims description 3
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ORZMSMCZBZARKY-UHFFFAOYSA-N 1,3,2$l^{6}-benzodioxathiole 2,2-dioxide Chemical compound C1=CC=C2OS(=O)(=O)OC2=C1 ORZMSMCZBZARKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 claims description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 229940075285 dandruff control Drugs 0.000 claims description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 claims description 2
- 229940049292 n-(3-(dimethylamino)propyl)octadecanamide Drugs 0.000 claims description 2
- WWVIUVHFPSALDO-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C WWVIUVHFPSALDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000001024 permanent hair color Substances 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 56
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 4
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 3
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N azane;dihydrochloride Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-] FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 210000000080 chela (arthropods) Anatomy 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 2
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 2
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 2
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 235000015961 tonic Nutrition 0.000 description 2
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical class CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N 2-octadecoxyethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCO ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRSMPFHFNXQRB-CMTNHCDUSA-N Decyl beta-D-threo-hexopyranoside Chemical compound CCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)C(O)[C@H](O)C1O JDRSMPFHFNXQRB-CMTNHCDUSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Chemical class 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000688 Poly[(2-ethyldimethylammonioethyl methacrylate ethyl sulfate)-co-(1-vinylpyrrolidone)] Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003416 augmentation Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229940073669 ceteareth 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073499 decyl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N dl-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BKRJTJJQPXVRRY-UHFFFAOYSA-M dodecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCO BKRJTJJQPXVRRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Chemical class 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- GTABBGRXERZUAH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;2-methyloxirane;oxirane Chemical compound C1CO1.CC1CO1.CCCCCCCCCCCCCCCCO GTABBGRXERZUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229920013818 hydroxypropyl guar gum Chemical class 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075495 isopropyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004355 nitrogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 229940112041 peripherally acting muscle relaxants other quaternary ammonium compound in atc Drugs 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229940068977 polysorbate 20 Drugs 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229940057981 stearalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940100459 steareth-20 Drugs 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960000716 tonics Drugs 0.000 description 1
- WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOCCOP(=O)(OCCOCCCC)OCCOCCCC WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Composiciones que contienen poliorganosiloxanos que tienen por lo menos grupo cuaternario que contiene por lo menos un atomo de nitrogeno, y por lo menos un radical polar adicional, y su uso en cosmeticos, en particular para el acondicionamiento del cabello.
Description
COMPOSICIONES DE POLISILOXANO DESCRIPCIÓN
Antecedentes y campo de la invención
Esta invención se relaciona con composiciones que contienen poliorganosiloxanos que tienen por lo menos un grupo cuaternario que comprende por lo menos un átomo de nitrógeno, y por lo menos un radical polar adicional. Además, la invención se refiere a composiciones cosméticas de poliorganoloxano, en particular para el tratamiento del cabello . Se conoce el tratamiento de materiales de fibra, en particular estructuras planas de textiles con poliorganosiloxanos. Los materiales de fibra se pueden proveer con características ventajosas tales como por ejemplo, una sensación al tacto agradable y suave. Los organosiloxanos que contienen grupos cuaternarios que tienen un átomo de nitrógeno y el uso de tales poliorganosiloxanos para el tratamiento de materiales de fibra textil también se conocen, por ejemplo del documento DE-A-196 52 524. También se conoce del uso de poliorganosiloxanos aminofuncionales en aplicaciones de cuidado personal, por ejemplo en el tratamiento del cabello. Ver por ejemplo las patentes de los Estados Unidos de América Nos. 4,586,518, 4,620,878, 5,132,443 y 6,090,885, cuyas descripciones se incorporan aquí a manera de antecedentes de la invención. El documento WO 99/32539 describe polisiloxanos con átomos de nitrógeno cuaternario que son adecuados para tratar telas y cabello. Los polisiloxanos pueden contener grupos polioxialquileno que están situados en la misma cadena que los átomos de nitrógeno cuartenario. Esta publicación, sin embargo, no describe ningún polisiloxano en el cual este presente un grupo de polisiloxanos presente en un radical libre de nitrógenos. Una desventaja de los polisiloxanos del documento WO reside en el hecho de que las dispersiones acuosas de los polisiloxanos no exhiben estabilidad óptima en todos los casos. El problema en el que se basa la presente invención fue hacer disponible composiciones cosméticas de poliorganosiloxano que no tuviesen las desventajas antes mencionadas, y que, en la forma de dispersiones o soluciones, sean muy adecuadas para uso en aplicaciones de cuidado personal, por ejemplo en el tratamiento del cabello . El problema fue solucionado por medio de una composición cosmética que comprende un polisiloxano no reticulado que puede fluir que tiene las siguientes unidades estructurales: -Si (CH3) 2- -¡ -Si (CH3) (Z) -0-; y -Si(CH3) (X)-0 -; asi como, opcionalmente , una o varias unidades que tienen la siguiente estructura:
-Si(CH3)-0- o I
en la cual las unidades estructurales pueden estar distribuidas sobre la cadena del polisiloxano en cualquier orden, y en donde los dos grupos terminales del poliorganosiloxano se forman por unidades que tienen la fórmula (CH3) (Y)2-Si-0-; en la cual cada radical z es CH3 o un radical de la fórmula
(I) -R2-[NR(CH2)b]c-NR2;
o un radical de la fórmula (I), en la cual otro radical R que no es hidrógeno se enlaza a uno o varios de los átomos de nitrógeno esta presente, de modo que los átomos de nitrógeno están presentes en la forma cuaternizada; X es CH3, o un radical que tiene la fórmula
(II) -R2- (OCHR^-CHR^d-OR1 ; en la cual
cada radical R es, independientemente, hidrógeno o un radical alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cada radical R1, R4 y R5 es, independientemente, H o CH3; cada radical R2 es, independientemente, un radical alquileno lineal o ramificado con 2 a 6 átomos de carbono, y, en cada radical -OCHR4-CHR5, no más que uno de los radicales R4 y R5 es CH3; b es un número de 2 a 6; c es 0 ó 1 ; y d es un número de 2 a 25; y en donde cada radical Y es, independientemente, un radical que tiene la fórmula (I) en la cual un radical R adicional, que no es hidrógeno, se enlaza a cada átomo de nitrógeno, de modo que los átomos de nitrógeno se encuentren en la forma cuaternizada, o en donde cada radical Y es, independientemente, un radical que tiene la fórmula
(III) -R2- CH(ORx)-R; (IV) -R -COOHe; o (V) -R2-0-CH2-B;
en las cuales B es el radical monovalente derivado del óxido de etileno, un radical que tiene la fórmula -CH2 CH2-OH, o la fórmula -CH (OH) -CH (OH) -CH3, o en las cuales cada radical Y es, independientemente, CH3, OH, u
O; en donde el polisiloxano contiene por lo menos un radical de la fórmula (I) en el cual otro radical R se enlaza a por lo menos un átomo de nitrógeno, no siendo hidrógeno el radical R, de modo que el átomo de nitrógeno está presente en forma cuaternaria; y si el polisiloxano no contiene un radical de la fórmula (II), por lo menos uno de los radicales Y es un radical que tiene la fórmula (III), (IV) o (V), o un radical que tiene la fórmula (I) , en el cual otro radical R, el último no es hidrógeno, se enlaza a los átomos de nitrógeno; y en donde, si el polisiloxano no contiene un radical de la fórmula (II), un radical R adicional que no es hidrógeno se enlaza a los átomos de nitrógeno presentes en el polisiloxano, de modo que los átomos de nitrógeno están presentes en forma cuaternaria; y en donde, si el polisiloxano contiene uno o varios radicales X que tiene la fórmula (II), los radicales Y son CH3; y en donde los átomos de nitrógeno cuaternarios se asocian con aniones de ácidos orgánicos o inorgánicos cosméticamente aceptables.
Aniones típicos de ácidos inorgánicos incluyen cloruro, bromuro, sulfato y bisulfato. Aniones típicos de ácidos orgánicos incluyen acetato, formiato, sulfato metílico, sulfonato de benceno y sulfonato de tolueno. Pueden utilizarse mezclas de aniones . R es preferiblemente hidrógeno o CH3, R2 es etileno o 1,2- ó 1 , 3-propileno y b es 2 ó 3. Los poliorganosiloxanos como se definen arriba están presentes en la forma de soluciones o de dispersiones que contienen de 0.1% a 30% en peso del poliorganosiloxano según lo definido arriba en un diluyente seleccionado del grupo que consiste en un solvente orgánico aceptable fisiológicamente, agua y una emulsión acuosa que comprende agua y una cantidad eficaz de un tensoactivo tipo aceite en agua. Las composiciones cosméticas contienen preferentemente de 0.1% a 10% en peso del poliorganosiloxano; de forma más preferida contienen de 1% a 8% en peso de éste. Puesto que el diluyente sirve solamente para diluir el polímero de silicona para permitir aplicación uniforme de cantidades apropiadamente pequeñas, puede utilizarse cualquier diluyente que sea fisiológicamente aceptable para contacto con el cuerpo humano cuando está utilizado en una composición cosmética. Por ejemplo, el polímero de silicona se puede disolver en solventes orgánicos tales como alcoholes, por ejemplo etanol e isopropanol, o polioles tales como propilenglicol . También pueden utilizarse sus mezclas con agua. De forma alterna, el polímero de silicona se utiliza en la forma de una dispersión o una emulsión acuosa. Dependiendo de la naturaleza química del polisiloxano es posible que el último sea soluble o autodispersable en agua, especialmente si los radicales X que tiene la fórmula (II) están presentes. En los otros casos, pueden obtenerse dispersiones acuosas muy estables agregando uno o varios agentes dispersantes. Convenientes como dispersantes son compuestos de superficie activa conocidos por las. personas con conocimientos medios en el campo de las emulsiones de silicona. Productos no ionogénicos tales como etoxilados de alcoholes grasos, etoxilados de ácidos grasos o aminas grasas etoxiladas, o dispersantes activos catiónicamente tales como, por ejemplo se puede mencionar aquí en particular sales de amonio cuaternario. La cantidad de dispersante ( s ) se encuentra en la gama de, por ejemplo de 2% a 10% en peso basado en la dispersión total. Las dispersiones pueden producirse por métodos generalmente sabidos empleados para dispersar polisiloxanos .
Los polisiloxanos empleados de conformidad con la invención presentan propiedades hidrofilicas importantes. La cuaternización de los polisiloxanos aminofuncionales subyacentes ocurre a una velocidad que es al menos satisfactoria. Las soluciones o dispersiones acuosas de los polisiloxanos exhiben solamente una tendencia menor a la formación de espuma; exhiben excelente estabilidad durante almacenamiento y proveen una sensación al tacto suave y agradable al cabello mojado y seco acabado con los poliorganosiloxanos . Los poliorganosiloxanos empleados de conformidad con la invención pueden fluir. Esto significa que son o líquidos o que por lo menos fluyen a temperatura ambiente y por tanto no tiene una consistencia sólida o pastosa. Los poliorganosiloxanos empleados de conformidad con la invención no se reticulan. Esto significa en la presente conjunción que pueden estar presentes unidades que tienen la estructura
-Si(CH3)-0- O I en la cual pueden estar presentes átomos de silicio en las cadenas laterales así formadas. Sin embargo, tales cadenas laterales se enlazan a solamente un átomo de silicio de la cadena principal y no a ninguna otra, con el resultado que los polisiloxanos no contienen ninguna estructura de forma anular. Los poliorganosiloxanos empleados de conformidad con la invención contienen por lo menos un radical en el cual está presente por lo menos un átomo de nitrógeno cuaternizado, conteniendo asi un átomo de nitrógeno que se enlaza a 4 átomos de carbono y por tanto tiene una carga positiva. Pueden también contener una pluralidad de átomos de nitrógeno cuaternarios, de conformidad con lo indicado en las declaraciones anteriores. Preferiblemente todos los aniones asociados son sulfato de metilo, cloruro, sulfonato de benceno o aniones de sulfonato de tolueno. Los aniones convenientes de sulfonato de tolueno son en esta conjunción aniones de ácido 2-, 3-, o 4-toluen sulfónico o sus mezclas . Además de los radicales R que derivan de la fórmula (I), que en el actual caso no incluye hidrógeno, otro radical R que no representa hidrógeno se enlaza a todos los átomos de nitrógeno cuaternario como el cuarto sustituyente . De conformidad con una modalidad, un poliorganosiloxano empleado de conformidad con la invención contiene por lo menos un radical Z de la fórmula -R2-NR(CH2)2- N+R33 o de la fórmula -R2-N+R33; o de la fórmula -R2-N+R32 (CH2) 2-N+R33, en donde cada radical R3, independientemente, es un radical alquilo con 1 a 8 átomos de carbono y en donde el anión asociado es el anión sulfonato de metilo, el anión cloruro, el anión sulfato de benceno, un anión sulfonato de tolueno o una de sus mezclas . Sin embargo, también es posible que no exista presente ningún átomo de nitrógeno cuaternario en cualquiera de los radicales Z. En tal caso, por lo menos uno de los radicales Y debe contener un átomo de nitrógeno cuaternario con la estructura especificada. Sin embargo, preferentemente no más de un radical Y que contiene nitrógeno se enlaza a cada uno de los dos átomos de silicio terminales . En caso de que uno o varios de los radicales Y represente un radical del fórmula (III), con R1 = H, polioganosiloxanos como se emplean de conformidad con la invención pueden ofrecer la ventaja adicional que ellos pueden enlazarse vía el grupo OH presente en la fórmula (III) a los grupos NH- de una fibra de cabello por medio de un agente de reticulación, lo cual incrementa la durabilidad del tratamiento en las fibras del cabello. Además del grupo cuaternario ya mencionado que contiene por lo menos un átomo de nitrógeno, los poliorganosiloxanos como se utilizan de conformidad con la invención contienen por lo menos un grupo funcional adicional del tipo especificado arriba, notablemente por lo menos un radical X que corresponde con la fórmula (II), o por lo menos un radical Y que corresponde con la fórmula
(III) , la fórmula (IV) o la fórmula (V), o que es un radical de la fórmula (I) en la cual otro radical R que no sea hidrógeno se enlaza a los átomos de nitrógeno, de modo que los átomos de nitrógeno en la fórmula (I) estén presentes en forma cuaternaria. Las ventajas arriba mencionadas de las composiciones de los poliorganosiloxanos como se definen por la invención se logran de esta manera. Es importante en esta conexión que cualquiera de por lo menos un radical X de conformidad con la fórmula (II) esté contenido en los poliorganosiloxanos como se emplean de conformidad con la invención o que por lo menos uno de los radicales Y sea un radical cuaternario derivado de " la fórmula (I), o un radical del fórmula (III), de la fórmula
(IV) o de la fórmula (V). Los poliorganosiloxanos como se utilizan de conformidad con la invención contienen preferiblemente por lo menos un radical X de conformidad con la fórmula (II). Si los poliorganosiloxanos como se utilizan de conformidad con la invención contienen uno o varios radicales X de conformidad con la fórmula (II), entonces los radicales Y son grupos metilo. Si no hay radicales X de la fórmula (II) presentes, entonces los átomos de nitrógeno presentes en el polisiloxano están presentes en la forma cuaternaria ya mencionada. Los poliorganosiloxanos como se utilizan de conformidad con la invención pueden producirse de conformidad con métodos generalmente conocidos. Es posible, por ejemplo, utilizar como el compuesto de inicio un oligo- o poliorganosiloxano lineal que tenga grupos terminales de la fórmula (CH3) (Y)2Si-0-. Tales oligo- o polisiloxanos son muy conocidos y se encuentran disponibles comercialmente . Es útil utilizar tales compuestos de inicio que no contengan en absoluto ningún átomo de nitrógeno cuaternario. El oligo- o polisiloxano que sirve como la materia prima se puede hacer reaccionar por medio de la conocida reacción de equilibrio, bajo catálisis alcalina con oligo- o polisiloxano cíclico o lineal con extensión de la cadena. En primer lugar se pueden considerar como siloxanos cíclicos octametilciclotetrasiloxano o hexametilciclotrisiloxano . Si los poliorganosiloxanos como se definen por la invención deben contener uno o más radicales Z que tienen la fórmula estructural (I), la reacción de equilibrio se realiza en presencia del metildialcoxisilano respectivo, e.g. en presencia de CH3 (CH30) 2Si-R2- [NR(CH2)b]c-NR2, donde R, R2, R3, b y c son como se definieron previamente.
La producción de los polisiloxanos con radicales X de la fórmula (II) como se utilizan de conformidad con la invención se hace posible si se utiliza además un trisiloxano de la fórmula HO-Si (CH3) 2-0-Si (CH3) (X) -0-Si(CH3)2-OH o de la fórmula (CH3) 3Si-0-Si (CH3) (X) -O-Si (CH3) 3 y en común en la reacción de equilibrio. Síntesis de este tipo se describen en la patente de los Estados Unidos de América No. 5,612,409, cuya descripción se incluye a manera de antecedentes. El último paso de la síntesis de poliorganosiloxanos como se utiliza de conformidad con invención es la cuaternización de uno o varios átomos de nitrógeno. Ésta puede realizarse por medio de la reacción con un agente alquilante, por ejemplo un cloruro de alquilo, sulfato de dimetilo, éster alquílico de ácido bencensulfónico o éster de alquilo de ácido toluen sulfónico . Si los poliorganosiloxanos de conformidad con la invención no son solubles en agua o autodispersantes , las dispersiones acuosas de tales poliorganosiloxanos se pueden obtener de conformidad con métodos conocidos, por ejemplo agitando el polisiloxano en una composición que contenga agua y uno o varios dispersantes, seguida por homogenización mecánica, si se requiere. La preparación de la dispersión se puede realizar a temperatura ambiente o a temperatura elevada dependiendo del tipo y de la cantidad de los materiales utilizados. Las emulsiones o dispersiones son sistemas heterogéneos que consisten en dos líquidos (fases) que no son, o solamente lo son parcialmente, miscible entre si. Una fase está presente en la forma de gotitas (dispersadas o en fase interna) , mientras que la otra forma una fase continua como líquido. En el caso de una emulsión aceite/agua, que se caracterizada básicamente por gotitas de aceite, agua se dispersan finalmente en el agua. Las composiciones del poliorganosiloxano de conformidad con lo definido arriba son útiles en formulaciones cosméticas para el tratamiento del cabello, por ejemplo lavados de cabello en la forma de champúes, acondicionadores del cabello, productos para el cuidado del cabello, por ejemplo productos de tratamiento previo, tónicos para el cabello, cremas estilizantes del cabello y geles, pomadas, enjuagues para el cabello, tratamientos para acondicionamiento profundo, tratamientos intensivos para el cuidado del cabello, productos para fijación del cabello, por ejemplo agentes ondulantes para permanentes (onda caliente, onda media, onda fría) , productos alasiantes para el cabello, fijadores líquidos para el cabello, espumas para el cabello, rocíos para el cabello, tintes temporales, semitemporales y permanentes para el cabello, productos que contienen tintes autooxidantes o tintes naturales para el cabello por ejemplo alcana verdadera o manzanilla. Dependiendo del uso específico de aplicación de tratamiento para el cabello, la composición de esta invención se puede formular por medios convencionales en aerosol, rocío por bomba, spritz, loción, crema, gel o composiciones tipo mousse para fácil aplicación al cabello. La composición de esta invención imparte mejores propiedades de peinado húmedo y seco, suavidad, y flexibilidad al cabello, al tiempo que evita la irritación al cuero cabelludo y a la piel y proporciona características de brillo y lustre comparables a los de los agentes de condicionamiento de silicona aminofuncional actualmente en uso. El término "cabello" de conformidad con lo utilizado en la actual invención incluye el cabello humano tratado y sin tratar, el cabello animal y cualquier tipo de fibra similar al cabello que necesite lustre, vuelo reducido y facilidad para peinarse. El cabello tratado incluye el cabello que se cambia químicamente y/o se daña por permanentes y/o tintes. Las cremas son generalmente esparcidas en la gama de temperaturas de ambiental a temperatura de piel, mientras que los enjuagues en crema, lociones o leches tienden a ser vaciables. Los geles son sistemas semisólidos en los cuales el llamado formador de gel forma una red tridimensional en la cual se inmoviliza un liquido. De claros a opacos los hidrogeles consisten principalmente de agua, sustancias solubles en agua y espesantes o formadores de gel. Además de los ingredientes esenciales especificados arriba, la composición de esta invención puede comprender otros ingredientes que sean convencionales y/o benéficos. Ejemplos de tales otros ingredientes son espesantes y estabilizadores, e.g., alginato de sodio, goma arábica, polioxietileno, goma de guar, goma de guar de hidroxipropilo, derivados de celulosa tales como metilcelulosa, metilhidroxipropilcelulosa, hidroxi-propicelulosa, propilhidroxietilcelulosa, almidón y derivados de almidón tales como hidroxietilamilosa y amilosa de almidón, y goma de algarrobilla; perfumes; espumantes; bactericidas; solventes, e.g., etanol SDA40; resinas orgánicas, e.g., polyquaternium 11; emulsificantes, e.g., ceteareth 20, steareth 20, alcohol estearilico y polisorbato 20; aceites emolientes, e.g., dimeticona y ciclometicona; preservativos, e.g., metilparabeno, metilisotiazolinona; opacificantes; agentes secuestrantes; agentes ajustadores de pH, e.g., ácido cítrico; tintes;
aditivos especiales, tales como agentes re-engrasantes (e.g., miristato y palmitato de isopropilo, alcohol cetilico, propilenglicol) , agentes de nacarado (e.g., distearato de etilenglicol ) , agentes de control de caspa (e.g., piritiona de cinc); y agentes de condicionamiento para el cabello convencional tales como ceras, aceites, cloruro de estearalconio, cloruro de dicetildiamonio, dimetilamina de estearamidopropilo y otros compuestos orgánicos cuaternarios. La composición de tratamiento para cabello de la presente invención puede comprender además un aditivo que reduzca la electricidad estática acumulada y soltura. Tal aditivo es preferentemente una amina cuaternaria . La composición para tratar el cabello de esta invención se puede aplicar, por ejemplo, en la forma de un champú; productos de enjuague que se aplican después del champú, antes o después del teñido o decolorado y antes o después del permanente o alasiado; productos para fijar o cepillar; composiciones de condicionamiento; composiciones de restauración; y composiciones para cabello con permanente . En una modalidad de la invención la composición para tratar el cabello es un champú, en cuyo caso la composición contiene un tensoactivo limpiador además de aproximadamente 0.1 a 10 partes en peso del polímero de poliorganosiloxano y el diluyente acuoso. La concentración del tensoactivo limpiador puede extenderse a aproximadamente 8 a 60 partes en peso de la composición total del champú. Los tensoactivos limpiadores seleccionados del grupo que consiste de tensoactivos aniónicos, tensoactivos no iónicos y tensoactivos amfotéricos son conocidos por su uso en formulaciones de champú. Los tensoactivos limpiadores típicos incluyen tensoactivos aniónicos tales como sodio, amonio, o sales de trietanolamina de sulfato de laurilo y sulfato de lauriléter; los tensoactivos no iónicos tales como alcanoamidas de ácidos grasos tal como dietanolamina de ácido laurílico; y los tensoactivos amfotéricos tales como dimetilglicina de N-cocamidopropilo. Generalmente, se prefieren los tensoactivos aniónicos, especialmente el sodio, amonio y las sales de trietanolamina de sulfato de laurilo, puesto que proveen espumas más densas y más ricas que otros tipos de tensoactivos limpiadores a concentraciones comparables. Además, el champú contiene de 0 a 15 partes de los llamados tensoactivos secundarios tales como decilglucosido o cocoamfoacetato de sodio, de 0 a 2 partes de un agente de condicionamiento polimérico tal como polycuaternium-7 , de 0 a 4 partes de un espesante tal como cocamida MEA, silicato de aluminio de magnesio o un copolímero de acrilato o acrilamida, de 0 a 3 partes de agentes muy engrasantes tales como PPG-5 Ceteth 20 y Oleath 20, de 0 a 3 partes de agentes de condicionamiento auxiliares tales como Panthenol y proteina de trigo hidrolizada, de 0 a 2 partes de agentes de nacarado/opacificantes tales como distearato de glicol y estearato de glicol de etileno, de 0 a 5 partes de los otros ingredientes activos tales como piritiona de cinc (solución al 48%) y cantidades convencionales de otros auxiliares tales como estabilizadores, ajustadores del pH y de la viscosidad, colorantes y perfumes, por nombrar sólo algunos, cada uno por peso de la composición total del champú. Las composiciones inventivas del champú contienen por lo menos uno de los ingredientes adicionales antes mencionados . En otra modalidad de la invención, la composición para tratar el cabello de esta invención es un producto acondicionador para aplicar al cabello después del champú. El cabello se enjuaga en agua corriente después del tratamiento con la composición de acondicionamiento. Los acondicionadores facilitan el peinado del cabello e imparten suavidad y flexibilidad al cabello. Las composiciones de acondicionamiento pueden también contener otros componentes tales como espesantes y compuestos acondicionadores auxiliares. Los agentes de acondicionamiento auxiliares se pueden utilizar para proveer ventajas de acondicionamiento mejoradas tales como características antiestáticas. Agentes de acondicionamiento auxiliares útiles en la composición de esta invención incluyen compuestos y polímeros catiónicos orgánicos tales como cloruro o bromuro de estearildimetilbenzilamonio, cloruro o bromuro de trimetilamonio, cloruro o bromuro de dodecildimetilhidroxietilamonio, cloruro o bromuro de dimetildiestearilamonio y cloruro o bromuro de dimetildilaurilamonio, derivados de nitrógeno cuaternario de éteres de celulosa y homopolímeros y copolímeros de cloruro de dimetildialilamonio tal como la gama SALCARE® de los polímeros de acondicionamiento del cabello disponibles de Ciba Specialty Chemicals Corporation, High Point Carolina del Norte, homopolímeros o copolímeros derivados del ácido acrílico o del ácido metacrílico conteniendo grupos funcionales de nitrógeno catiónicos unidos al polímero vía acoplamientos de éster o de amida, copolímeros de vinilpirrolidona y ésteres de ácido acrílico con funcionalidad de nitrógeno cuaternario y otros compuestos de amonio cuaternario que se sabe se utilizan para uso en formulaciones de acondicionamiento del cabello. Ellos se utilizan en cantidades convencionales para lograr los efectos deseados.
Cuando la composición para tratar el cabello de esta invención es un producto acondicionador para aplicación al cabello después del champú, contiene, además aproximadamente de 0.1 a 10 partes en peso del polímero de polisiloxano descrito antes y el diluyente, de 1 a aproximadamente 4 partes de agentes reengrasantes tales como alcoholes grasos, por ejemplo alcohol cetílico o estearílico y ceras o derivados de lanolina. Puede contener además de 0.2 a 3.0 partes de agentes de acondicionamiento secundarios tales como siliconas y aceites naturales, de 0 a 6 partes de emulsificantes tales como tensoactivos no iónicos y polímeros líquidos de dispersión tales como los polímeros SALCARE® SC92, SC95, SC96 disponibles de Ciba Specialty Chemicals Corporation, High Point Carolina del Norte, y cantidades convencionales de otros auxiliares tales como proteínas, resinas poliméricas y gomas, preservativos, ajustadores de pH y viscosidad, colorantes y perfumes, por nombrar sólo algunos, cada uno en peso de la composición total. Además, un acondicionador a dejar contiene de forma ventajosa de 0.5 a 7 partes de agentes de acondicionamiento primarios, por ejemplo tensoactivos catiónicos como el cloruro de dicetildiamonio y cloruro de cetriamonio .
Las formulaciones de mousse en aerosol contienen típicamente 8 a 15 partes en peso de propulsores gaseosos, y las formulaciones de gel contienen típicamente 0.25 a 1 porciones en peso de un agente gelificante/espesador . Las lociones y tónicos alcohólicos son sistemas en los cuales los aceites se disuelven en alcohol permitiendo que una película fina y uniforme de aceites permanezcan en el cabello después de que el alcohol se ha evaporado. Cuando la composición para tratar cabello de esta invención es una loción o un tónico, ésta contiene, además de 0.1 a 10 partes en peso del polímero de polisiloxano descrito antes, aproximadamente 40 a 95 partes en peso del alcohol SD 40 (190 prueba). También contiene ventajosamente aproximadamente 0.5 a 4 partes en peso de un polímero fijador, tal como un copolímero de PVP/VA, aproximadamente 0.1 a 0.5 partes en peso de un plastificante tal como un copolímero de dimeticona, aproximadamente 0.1 a 2 partes en peso de agentes de acondicionamiento/emolientes tal como Panthenol y propilenglicol y cantidades convencionales de otros auxiliares tales como preservativos, perfumes y neutralizadores, por nombrar algunos, cada uno en peso de la composición total. Cuando la composición para tratar el cabello de esta invención es un líquido de rocío por bomba, ésta contiene, además aproximadamente 0.1 a 10 partes en peso del polímero de polisiloxano descrito antes, aproximadamente 55 a 95 partes en peso del alcohol SD 40 (200 prueba) y 0 a 40 partes en peso de agua. También contiene típicamente aproximadamente 2 a 16 partes en peso de una resina fijadora de cabello. Puede contener ventajosamente ingredientes tales como 0 a 1 partes en peso de DL-Panthenol, acetato de vitamina E y extractos herbarios y cantidades convencionales de otros auxiliares tales como agentes neutralizadores como aminometilpropanol, hidróxido de sodio e hidróxido de amonio y perfumes, por nombrar sólo algunos, cada uno en peso de la composición total. La presente invención también incluye un método para tratar cabello, el cual comprende aplicar a la superficie del cabello una cantidad eficaz de la composición de esta invención. La composición puede aplicarse de cualquier manera conveniente, por ejemplo masajeando a mano la composición a través del cabello, sumergiendo el cabello en la composición, cepillando o peinando la composición a través del cabello o por rociado. Después de que se aplica la composición, el cabello puede o no enjuagarse, dependiendo de si la composición aplicada es una composición enjuagable o no enj uagable .
Generalmente, la cantidad de composición para tratar cabello que se aplica es aquella cantidad que sea eficaz para cubrir totalmente el cabello. La cantidad requerida variará con la cantidad y tipo de cabello de cada individual . Cantidades apropiadas para el cabello de cualquier individuo se determinan fácilmente por una o varias aplicaciones de ensayo. El tiempo que el acondicionador se debe dejarse en el cabello también variará de conformidad con el tipo de cabello. Generalmente, si la composición para tratar el cabello es un acondicionador enjuagable, se deja en el cabello por un periodo de por lo menos aproximadamente 30 segundos a aproximadamente 2 minutos . Los siguientes ejemplos describen ciertas modalidades de esta invención, pero la invención no se limita a ellos. Debe entenderse que pueden realizarse varios cambios a las modalidades divulgadas de acuerdo con la descripción anexa sin apartarse de la esencia o alcance de la invención. Estos ejemplos por lo tanto no se significan un limite para el alcance de la invención. En vez de esto, el alcance de la invención debe determinarse solamente por las reivindicaciones anexas y sus equivalentes. En estos ejemplos todas las partes dadas están en peso a menos que se indique otra cosa.
Preparación de poliorganosiloxanos
Ejemplo 1
se mezclan con agitación 91 g de octametilciclotetrasiloxano (= D4), 5.2 g de (CH30) 2Si (CH3) ) -CH2CH2CH2-NH-NH-CH2CH2-NH2,
2 g de (CH3) 3Si-0-Si (X) (CH3) -O-Si (CH3) 3, donde X es - (CH) 2) 3-0(CH2CH20)dH) en la cual d es 10 a 14 (TEGOPREN 5878), y 1.5 g de agua Posteriormente, se agregan 0.23 g de una solución acuosa de KOH al 45%; la mezcla se calienta a 120°C y se mantiene a esa temperatura por 3 horas. Se obtiene una mezcla de producto con una viscosidad de aproximadamente 600 mPa.s a 25°C.
Se mezclan 10 g de un alcohol isotridecílico etoxilado (con un promedio de 8 unidades de polioxietileno) ; 1.1 g de NaHC03, 3 g de propilenglicol, 66 g de agua y 0.9 g de tris- (2-butoxietil-) fosfato.
Posteriormente, se agregan 14.9 g de la mezcla de producto obtenida de conformidad con lo descrito arriba. Entonces se agregan 1.8 g de éster metílico de ácido p-toluen sulfónico mientras se agitan a temperatura ambiente. La mezcla se calienta a 60°C y se agita a esa temperatura durante 1 hora; entonces se agregan otros 1.8 g de éster metílico de ácido p-toluen sulfónico y se continúa la agitación por otras 3 horas a 60°C. Después de eso, se agregan 0.5 g de formiato de sodio. Se obtiene una dispersión turbia con un pH de 5 a temperatura ambiente. El poliorganosiloxano contenido en la dispersión correspondió con la fórmula general siguiente
(101) (CH3)3Si-0- [Si (X) (CH3)-0-]x-[Si(Z) (CH3) -0-] y- [Si (CH3) 2 " 0]z-Si(CH3)3,
en la que X tiene el significado definido arriba, y Z es - (CH2)3N+(CH3)2-(CH2)2-N+(CH3)3, en donde los aniones asociados con los nitrógenos cuaternarios son principalmente los aniones del ácido p-toluen sulfónico formado y x tiene un valor de aproximadamente 1; y tiene un valor de aproximadamente 10; y z tiene un valor de aproximadamente 500.
Las unidades individuales en la cadena de siloxano no tienen que ser distribuidas en la cadena de siloxano como se demuestra en la fórmula idealizada anterior, pero pueden distribuirse sobre la cadena al azar. Utilizando diversos agentes alquilantes, los nitrógenos cuaternarios se pueden asociar con los aniones de otros ácidos inorgánicos u orgánicos cosméticamente aceptables .
Ejemplo 2 se mezclan 91 g de octametilciclotetrasiloxano (= D4), 1.9 g de H2N (CH2) 3-Si (CH3) 2-0 [Si (CH3) 2-0] „-Si (CH3) 2-(CH2)3NH2, en la que n tiene un valor de aproximadamente 45, 5.5 g de (CH30) 2Si (CH3) (CH2 ) 3-NH- (CH- (CH2 ) 2-NH2, y 1.5 g de agua. Posteriormente, el procedimiento se continúo de conformidad con lo descrito en el ejemplo 1 (comenzando con la adición de 0.23 g de KOH al 45%), con la diferencia de que se utilizan las siguientes cantidades: 1.25 g de NaHC03, dos veces 2.1 g de éster metílico del ácido p-toluen sulfónico, 65 g de agua y 0.6 g de formiato de sodio. Se obtiene una dispersión transparente con un pH de aproximadamente 5 a temperatura ambiente. El poliorganosiloxano contenido en la dispersión tiene la estructura general siguiente (con distribución aleatoria de las unidades individuales dentro de la cadena) :
(102) (CH3)3N®(CH2)3Si(CH3)2-0-[Si(CH3) (Z)-0-]y[Si(CH3)2-0]2-SÍ(CH3)2-N®(CH3)3
Z tiene el mismo significado que en el ejemplo 1. Los aniones correspondientes son principalmente los aniones del ácido p-toluen sulfónico formado, y y tiene un valor de aproximadamente 40 y z tiene un valor de aproximadamente 600. Una vez más, utilizando diversos agentes alquilantes, los nitrógenos cuaternarios pueden asociarse con los aniones de otros ácidos inorgánicos u orgánicos cosméticamente aceptables.
Ejemplo 3
se mezclan 90.7 g de octametilciclotetrasiloxano (= D4) , 2.1 g de HO- (CH2) 3Si (CH3) 2-0- [Si (CH3) 2-0]n-Si (CH3 ) 2 (CH2) 3-OH, en donde n tuvo un valor de aproximadamente 45 5.5 g de (CH30) 2Si (CH3) - (CH2) 3-NH (CH2) 2-NH2, y 1.5 g de agua . El proceso posterior se realiza de conformidad con lo descrito en el ejemplo 1 (comenzando con la adición de 0.23 g de KOH al 45%), con la diferencia de se utilizan 1.15 g de NaHC03 y dos veces 1.9 g de éster metílico de ácido p-toluen sulfónico. Se obtiene una dispersión transparente con un pH de aproximadamente 5 a temperatura ambiente. El poliorganosiloxano contenido en la dispersión tiene la siguiente estructura general (distribución aleatoria de las unidades individuales en la cadena) :
(103) HO- (CH2) 3Si (CH3)2-0- [Si (CH3) ( Z ) -O] y- [ Si (CH3) 2-0] z- Si (CH3) 2 (CH2) 3-OH, en donde
y tiene un valor de aproximadamente 41 y z tiene un valor de aproximadamente 600. Z tiene la estructura de conformidad con lo especificado en el ejemplo 1. Los aniones asociados son principalmente los aniones del ácido p-toluen sulfónico formado. Una vez más utilizando diversos agentes alquilantes, los nitrógenos cuaternarios se pueden asociar a los aniones de otros ácidos inorgánicos u orgánicos cosméticamente aceptables .
Evaluación de poliorganosiloxanos en el cuidado del cabello
Ejemplo 4
Se utiliza como control una muestra de Ciba Saleare® Super 7 (nombre INCI: poliquaternium-7 ) , un acondicionador de última generación para el cabello, obtenido de Ciba Specialty Chemical, High Point, Carolina del Norte. Las formulaciones de la prueba que contienen aproximadamente 1.00 por ciento del ingrediente activo indicado se prepararon como se indica en la tabla 1. Tabla 1 Ingredientes Porcentajes en Peso Super 7, Compuesto Compuesto 49% activo (101) , (102) , 18.5% activo 18.5% activo
Agua 97.96 94.59 94.59 Desionizada Super 7 2.04 Compuesto 5.41 (101) ' Compuesto 5.41 (102) Total 100.00 100.00 100.00 Cada una de las formulaciones de prueba se aplicaron a trenzas de cabello humano dañado por blanqueo de conformidad con el siguiente procedimiento. Cuatro muestras de trenzas cabello de 2 gramos se lavan dos veces con una solución de amoniolaurilsulfato al 10% y posteriormente se secaron. A cada trenza de cabello se aplicaron 0.30-0.35 gramos de la formulación de prueba y se tallaron durante 30 segundos. Una trenza de cabello lavada sirvió como control. Las trenzas de cabello entonces fueron enjuagadas durante 1 minuto con agua desionizada. Las trenzas de cabello después fueron evaluadas por un panel de 3 expertos entrenados y anotaron diferentes efectos sensoriales. Los resultados se muestran en la tabla 2. Los criterios utilizados para clasificar cada prueba se muestran en la tabla 3.
Tabla 2 Evaluación Control, Control, Compuesto Compuesto Champú Super 7 (101) (102)
Evaluaciones húmedo Sensación en el cabello 5.00 5.00 7.00 6.50 eliminar enredo 4.50 5.50 7.00 7.50
Peine mojado 5.00 5.50 7.50 8.00
Espuma en el peine 10.00 10.00 10.00 10.00
Sensación (acond. o limpio) 4.00 5.50 8.00 8.00 Tabla 2 Evaluaciones seco Peine seco 4.50 5.00 5.00 7.00
Sensación seco 5.00 5.00 5.00 7.00
Peine seco (después de 8.00 5.50 6.00 6.50 rizado con tenazas) Rebote de enchinado (a 4.50 5.00 5.00 4.00 presión) Cuerpo 3.50 5.50 4.00 4.50
Brillo 5.00 5.50 4.00 5.50
Las evaluaciones para las diferentes características estuvieron todas en una escala de 1 (el peor) a 10 (lo mejor posible) . La tabla 3 indica los extremos (10 y 1) así como los códigos de escala promedio (5) para cada uno de los criterios.
Tabla 3 Códigos de escala de evaluación Sensación en 10 - muy natural cabello/manos 5 - acondicionado (algo resbaloso) 1 - muy, muy aceitoso, viscoso Quitar enredo 10 - muy, muy fácil desenredar ¦
Tabla 3 5 - fácil, cierta resistencia 1 - muy difícil, incapaz de desenredar Peine mojado 10 - ninguna fricción (fricción) 5 - moderada fricción 1 - fricción muy pesada (no puede pasar el peine) Espuma en el peine 10 - ningún residuo 5 - espuma visible 1 - muy pesado (el peine está totalmente cubierto) Sensación (sensación 10 - muy, muy natural de acondicionado /natural ) 5 - condicionado (algo resbaloso) 1 - muy, muy aceitoso, viscoso Peine seco 10 - ninguna fricción 5 - moderada fricción 1 - fricción muy pesada (no puede pasar el peine) Sensación seco 10 - muy suave/acondicionado 5 - moderadamente suave/acondicionado 1 - fricción muy áspera (se siente revestido con goma laca) Tabla 3 Peine seco (después 10 - sin fricción de rizar con tenazas) 5 - fricción moderada 1 - fricción muy pesada (no puede pasar el peine) Elasticidad de rizo 10 - rebote excelente (como una liga) 5 - solo rebote 1 - sin rebote (cae totalmente) Cuerpo 10 - cuerpo excelente (se nota totalmente lleno) 5 - cuerpo justo 1 - sin cuerpo (igual que antes del tratamiento) Brillo 10 - muy, muy brillante 5 - brillo medio 1 - muy, muy apagado
Claims (20)
1. Un método para acondicionar el cabello el cual comprende la aplicación a éste de una composición cosmética que comprende un polisiloxano no reticulado y que puede fluir, que tiene las siguientes unidades estructurales : -Si(CH3)2-0-; -Si (CH3) (Z) -0-; y -Si (CH3) (X) -0- ; asi como, opcionalmente, una o varias unidades que tienen la siguiente estructura: -Si(CH3)-0- O I en la que las unidades estructurales pueden estar distribuidas sobre la cadena del polisiloxano en cualquier orden, y en donde los dos grupos terminales del poliorganosiloxano se forman por unidades que tienen la fórmula (C¾) (Y)2Si-0-; en la cual cada radical Z es C¾ o un radical de fórmula (I) -R2- [NR (CH2) b] C- R2; o un radical de la fórmula (I) , en la cual otro radical R que no es hidrógeno se enlaza a uno o varios de los átomos de nitrógeno presentes, de modo que los átomos de nitrógeno estén presentes en la forma cuaternizada; X es CH3, o un radical que tiene la fórmula (II) -R2- (OCHR-CHR5)d-OR1; en la cual cada radical R es, independientemente, hidrógeno o un radical del alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cada radical R1, R4 y Rs es, independientemente, H o CH3; cada radical R2 es, independientemente, un radical alquileno lineal o ramificado con 2 a 6 átomos de carbono, y, en cada radical -OCHR4-CHR5, no más que uno de los radicales R4 y R5 es CH3; b es un número de 2 a 6; c es 0 ó 1; y d es un número de 2 a 25; y en donde cada radical Y es, independientemente, un radical que tiene la fórmula (I) en la cual un radical R adicional, que no es hidrógeno, se enlaza a cada átomo de nitrógeno, de modo que los átomos de nitrógeno están en forma cuaternaria, o en donde cada radical Y es, independientemente, un radical que tiene la fórmula (III) -R2-CH(0R1)-R; (IV) - 2-C00H; ó (V) -R2-0-R2-0-CH2-B; en las cuales B es el radical monovalente derivado del óxido de etileno, un radical que tiene el fórmula -CH2-CH2-OH, o la fórmula -CH (OH) -CH (OH) -CH3, o en la cuál cada radical Y es, independientemente, C¾, OH, u O; en donde el polisiloxano contiene por lo menos un radical de la fórmula (I) en la cual otro radical R se enlaza por lo menos a un átomo de nitrógeno, no siendo hidrógeno el radical R, de modo que el átomo de nitrógeno por lo tanto esté presente en forma cuaternaria; y si el polisiloxano no contiene un radical de la fórmula (II} , por lo menos uno de los radicales Y es un radical que tiene la fórmula (III), (IV) o (V), o un radical que tiene la fórmula (I), en la cual otro radical R, el último no siendo hidrógeno, se enlaza a los átomos de nitrógeno; y en donde, si el polisiloxano no contiene un radical de la fórmula (II) , un radical R adicional que no es hidrógeno se enlaza a los átomos de nitrógeno presentes en el polisiloxano, de modo que los átomos de nitrógeno estén presentes en forma cuaternaria; y en donde, si el polisiloxano contiene uno o varios radicales X que tienen la fórmula (II), los radicales Y son CH3; y en donde los átomos de nitrógeno cuaternarios se asocian a aniones de ácidos inorgánicos u orgánicos cosméticamente aceptables.
2. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el anión ácido inorgánico u orgánico cosméticamente aceptable es cloruro/ bromuro, sulfato, bisulfato, acetato, formiato, sulfato metílico, sulfonato de benceno, sulfonato de tolueno o una mezcla de ellos.
3. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R es hidrógeno o CH3, R2 es etileno o 1,2- ó 1, 3-propileno y b es 2 ó 3.
4. Un método en donde el poliorganosiloxano como se define en la reivindicación 1 está presente en la forma de una solución o dispersión que contiene de 0.1% a 30% en peso del poliorganosiloxano en un diluyente seleccionado del grupo que consiste en un solvente orgánico aceptable fisiológicamente, agua y una emulsión acuosa que comprende agua y una cantidad eficaz de un tensoactivo tipo aceite/agua.
5. Un método de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque la composición cosmética contiene de 0.1% a 10% en peso del poliorganosiloxano .
6. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el poliorganosiloxano contiene por lo menos un radical Z de la fórmula -R2-NR (CH2) 2-N+R33 o de la fórmula -R2-N+R33 o de la fórmula -R2-N+R32 (CH2) 2-N+R33, en donde cada radical R3, es independientemente un radical alquilo con 1 a 8 átomos de carbono y en donde el anión asociado es el anión sulfonato de metilo, el anión cloruro, el anión sulfato de benceno, un anión sulfonato de tolueno o una mezcla de ellos.
7. Un método para acondicionar cabello que comprende la aplicación a éste de una composición cosmética de conformidad con la reivindicación 1 la cual es un champú, un acondicionador para el cabello, un producto de tratamiento previo para el cabello, un tónico para el cabello, una crema o gel para el cabello, una pomada, un enjuague para el cabello, un tratamiento de acondicionamiento profundo, un tratamiento intensivo para el cuidado del cabello, un producto para fijar el cabello, un producto para alasiar el cabello, un fijador liquido para el cabello, una espuma para el cabello, un aerosol para el cabello, un tinte semitemporal o permanente para el cabello o un producto que contiene tintes autooxidantes o tintes naturales para el cabello.
8. Un método para acondicionar el cabello que comprende la aplicación a éste de una composición cosmética de conformidad con la reivindicación 1, en la forma de un aerosol, de un roció por bomba, de un spritz, de una loción, de una crema, de un gel o de una composición tipo mousse -
9. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la composición además comprende aditivos cosméticamente aceptables.
10. Un método de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque los aditivos cosméticamente aceptables son espesantes y estabilizadores, perfumes, aumentadores de espuma, bactericidas, solventes, resinas orgánicas, emulsificantes, aceites emolientes, preservativos, opacificantes; agentes secuestrantes, agentes de ajuste de pH, tintes, agentes reengrasantes, agentes de nacarado, agentes de control de la caspa, ceras, aceites, dimetilamina de estearamidopropilo o compuestos orgánicos cuaternarios.
11. Un método para condicionar el cabello, que comprende aplicar al mismo un champú que comprende una composición cosmética de conformidad con lo definido en la reivindicación 1 y que contiene aproximadamente 2 a 40 partes por peso basado en el peso total del champú de un tensoactivo limpiador.
12. Un método para condicionar el cabello, que comprende aplicar al mismo después de lavar un acondicionador enjuagable o no enjuagable que comprende una composición cosmética como se define en la reivindicación 1.
13. Un método para condicionar cabello, que comprende la aplicación al mismo de una composición cosmética que comprende un polisiloxano no reticulado que puede fluir de conformidad con la reivindicación 1 y que es de la fórmula (101) (CH3)3Si-0-[Si(X) (CH3)-0-]x-[Si(Z) (CH3) -0-] y- [Si (CH3) 0] Z-Si (CH3) 3, en la cual X es - (CH2) 3-0{CH2CH20)dH) , en la cual d es 10 a 14, Z es -(CH2)3 ®(CH3)2-(CH2)2-N®(CH3)3, x tiene un valor de aproximadamente 1; y tiene un valor de aproximadamente 10; y z tiene un valor de aproximadamente 500, o (102) (CH3)3i (CH2)3Si (CH3)2-0- [Si (CH3) (Z) -0-] y[Si (CH3) 2-0] z-Si (CH3) 2-N®(CH3) 3, caracterizado porque Z es como se definió arriba, y tiene un valor de aproximadamente 40 y z tiene un valor de aproximadamente 600, o (103) HO-{CH2)3Si(CH3)2-0-[Si<CH3) (Z) -0]y- [Si (CH3) 2-0] z- Si(CH3)2(CH2)3-OH/ en la cual Z es como se definió arriba, y tiene un valor de aproximadamente 41 y z tiene un valor de aproximadamente 600, y en donde, en cada caso, los aniones asociados a los nitrógenos cuaternarios son los aniones de ácido p-toluen sulfónico o de otros ácidos inorgánicos u orgánicos cosméticamente aceptables.
14. Una composición para tratar cabello la cual es un champú, y comprende aproximadamente 0.1 a 10 partes en peso del poliorganosiloxano como se define en la reivindicación 1 y aproximadamente 8 a 60 partes en peso de un tensoactivo limpiador además de un diluyente acuoso, cada uno basado en el peso total de la composición de champú.
15. Un champú de conformidad con la reivindicación 14, la cual comprende adicionalmente por lo menos uno de de 0 a 15 partes de tensoactivos secundarios, de 0 a 2 partes de un agente de acondicionamiento polimérico, de 0 a 4 partes de un espesador, de 0 a 3 partes de agentes superengrasantes, de O a 3 partes de agentes de acondicionamiento auxiliares, de 0 a 2 partes de agentes de nacarado/opacificantes, de 0 a 5 partes de piritiona de cinc y cantidades convencionales de estabilizadores, ajustador del pH y de la viscosidad, colorantes y perfumes.
16. Una composición para tratar cabello para aplicar al cabello después del champú y que comprende aproximadamente 0.1 a 10 partes en peso del poliorganosiloxano de conformidad con la reivindicación 1 y de 1 hasta aproximadamente 4 partes de agentes de reengrasado o de derivados de lanolina además de un diluyente, cada uno basado en el peso total de la composición de champú.
17. Una composición para tratar cabello de conformidad con la reivindicación ,16, la cual además comprende por lo menos uno de de 0.2 a 3.0 partes de agentes de acondicionamiento secundarios, de 0 a 6 partes de emulsificantes, y cantidades convencionales de otros auxiliares seleccionados del grupo que consiste de proteínas, resinas y gomas poliméricas, preservativos, ajustadores del pH y de la viscosidad, colorantes y perfumes, cada uno en peso de la composición total.
18. Una composición para tratar cabello de conformidad con la reivindicación 16, que es un acondicionador para dejarse y que comprende además de 0.5 a 7 partes de tensoactivos catiónicos como agentes primarios acondicionadores .
19. Una composición para tratar cabello de conformidad con la reivindicación 16, que es una loción o un tónico y que adicionalmente comprende, además de aproximadamente 0.1 a 10 partes en peso del polímero de polisiloxano descrito antes, de aproximadamente 40 a 95 partes en peso de alcohol 190 prueba SD 40.
20. Una composición para tratar cabello de conformidad con la reivindicación 16, que es un líquido en rocío por bomba y adicionalmente comprende, además de aproximadamente 0.1 a 10 partes en peso del polímero de polisiloxano descrito antes, de aproximadamente 55 a 95 partes en peso de alcohol SD 40.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36631102P | 2002-03-21 | 2002-03-21 | |
| PCT/EP2003/002617 WO2003080007A1 (en) | 2002-03-21 | 2003-03-13 | Polysiloxane compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA04009116A true MXPA04009116A (es) | 2004-12-07 |
Family
ID=28454778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MXPA04009116A MXPA04009116A (es) | 2002-03-21 | 2003-03-13 | Composiciones de polisiloxano. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8609077B2 (es) |
| EP (1) | EP1487398B1 (es) |
| JP (1) | JP4141962B2 (es) |
| KR (1) | KR100990627B1 (es) |
| CN (1) | CN1315456C (es) |
| AU (1) | AU2003219051A1 (es) |
| BR (1) | BR0308602B1 (es) |
| DE (1) | DE60328365D1 (es) |
| ES (1) | ES2328470T3 (es) |
| MX (1) | MXPA04009116A (es) |
| TW (1) | TWI311915B (es) |
| WO (1) | WO2003080007A1 (es) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1938364A (zh) * | 2003-10-07 | 2007-03-28 | 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 | 具有多个季铵基团的聚硅氧烷 |
| DE102004013795A1 (de) * | 2004-03-20 | 2004-10-28 | Clariant Gmbh | Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane |
| US7511165B2 (en) * | 2004-10-04 | 2009-03-31 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Amino-functional silicone waxes |
| DE102005039511A1 (de) * | 2005-08-20 | 2007-02-22 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln |
| US20070286837A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-12-13 | Torgerson Peter M | Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion |
| EP1972330B1 (en) * | 2008-06-13 | 2012-09-12 | Clariant Finance (BVI) Limited | Cosmetic or pharmaceutical compositions comprising modified polysiloxanes with at least one carbamate group |
| KR101256863B1 (ko) * | 2011-02-18 | 2013-04-22 | 주식회사 케이씨씨 | 높은 유효성분량을 가지는 ｏ／ｗ형 실리콘 에멀젼 조성물 |
| US9084764B2 (en) * | 2012-08-16 | 2015-07-21 | Exert Co. | Epidermal cooling |
| US9198849B2 (en) | 2013-07-03 | 2015-12-01 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
| IN2013MU02827A (es) * | 2013-08-29 | 2015-07-03 | Green Impact Holdings Gmbh | |
| WO2015047786A1 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning compositions comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
| CN111032013A (zh) * | 2017-08-10 | 2020-04-17 | 花王株式会社 | 毛发化妆品 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2912485A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-09 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
| US4620878A (en) * | 1983-10-17 | 1986-11-04 | Dow Corning Corporation | Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size |
| DE3422268C1 (de) * | 1984-06-15 | 1985-07-25 | Goldschmidt Ag Th | Betaingruppen enthaltende Siloxane,deren Herstellung und Verwendung in Haarpflegemitteln |
| US4586518A (en) * | 1984-08-06 | 1986-05-06 | Dow Corning Corporation | Hair setting method using aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane |
| US4604609A (en) * | 1985-03-21 | 1986-08-05 | Wakefield Jr George H | Security system |
| DE3719086C1 (de) * | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
| US5132443A (en) * | 1990-10-02 | 1992-07-21 | General Electric Company | Aminofunctional silicone compositions and methods of use |
| US5240698A (en) * | 1990-10-02 | 1993-08-31 | General Electric Co. | Aminofunctional silicone compositions and methods of use |
| EP1040153A1 (en) | 1997-12-19 | 2000-10-04 | The Procter & Gamble Company | Multi-cationic silicone polymers |
| CN1323197A (zh) * | 1998-08-21 | 2001-11-21 | 荷兰联合利华有限公司 | 调理组合物 |
| US6136304A (en) * | 1998-08-21 | 2000-10-24 | Helene Curtis, Inc. | Conditioning compositions |
| US6090885A (en) * | 1998-10-06 | 2000-07-18 | General Electric Company | Aminofunctional silicone emulsion |
| EP1218478B1 (en) * | 1999-10-05 | 2005-09-07 | Ciba SC Holding AG | Use of fabric softener compositions |
| DE10050933A1 (de) * | 2000-10-13 | 2002-04-25 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen |
| US6838541B2 (en) * | 2003-02-12 | 2005-01-04 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamide elastomers |
-
2003
- 2003-03-13 KR KR1020047014836A patent/KR100990627B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-13 DE DE60328365T patent/DE60328365D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-13 MX MXPA04009116A patent/MXPA04009116A/es active IP Right Grant
- 2003-03-13 BR BRPI0308602-0B1A patent/BR0308602B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-03-13 WO PCT/EP2003/002617 patent/WO2003080007A1/en not_active Ceased
- 2003-03-13 CN CNB038063395A patent/CN1315456C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-13 AU AU2003219051A patent/AU2003219051A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-13 ES ES03714820T patent/ES2328470T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-13 JP JP2003577838A patent/JP4141962B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-13 EP EP03714820A patent/EP1487398B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-13 US US10/508,441 patent/US8609077B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-19 TW TW092106012A patent/TWI311915B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1642520A (zh) | 2005-07-20 |
| ES2328470T3 (es) | 2009-11-13 |
| JP4141962B2 (ja) | 2008-08-27 |
| TWI311915B (en) | 2009-07-11 |
| BR0308602A (pt) | 2005-02-09 |
| DE60328365D1 (de) | 2009-08-27 |
| US8609077B2 (en) | 2013-12-17 |
| KR100990627B1 (ko) | 2010-10-29 |
| WO2003080007A1 (en) | 2003-10-02 |
| JP2005528360A (ja) | 2005-09-22 |
| BR0308602B1 (pt) | 2013-12-17 |
| CN1315456C (zh) | 2007-05-16 |
| TW200305441A (en) | 2003-11-01 |
| EP1487398A1 (en) | 2004-12-22 |
| KR20040097193A (ko) | 2004-11-17 |
| EP1487398B1 (en) | 2009-07-15 |
| US20050169878A1 (en) | 2005-08-04 |
| AU2003219051A1 (en) | 2003-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5049377A (en) | Hair-care composition and methods of treating hair | |
| US5132443A (en) | Aminofunctional silicone compositions and methods of use | |
| US5482703A (en) | Hair conditioning compositions | |
| US5393521A (en) | Hair treatments utilizing polymethylalkylsiloxanes | |
| US8197799B2 (en) | Hair care formulations | |
| US8609077B2 (en) | Polysiloxane compositions | |
| RU2213555C2 (ru) | Композиция для ухода за волосами | |
| PL200052B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna zawierająca co najmniej jedną emulsję zawierającą kopolimer silikonowy, jej zastosowanie oraz sposób traktowania materiałów keratynowych | |
| EP1105093B1 (en) | Conditioning compositions | |
| US5240698A (en) | Aminofunctional silicone compositions and methods of use | |
| JP2004131423A (ja) | 化粧料 | |
| JP4606624B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2722243B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| WO2020008812A1 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP7598704B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP4606617B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JPH08188519A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| CZ20003853A3 (cs) | Kosmetická směs obsahující vodnou emulzi kopolymerů vinyldimethylkonu s dimethy |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Grant or registration | ||
| GB | Transfer or rights | ||
| HC | Change of company name or juridical status | ||
| HH | Correction or change in general |