MXPA04009003A

MXPA04009003A - Piridinilamidas y composiciones ventajosas de las mismas para uso como fungicidas.

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Publication number: MXPA04009003A
Application number: MXPA04009003A
Authority: MX
Inventors: L Walker Representant Susannah
Original assignee: Du Pont
Priority date: 2002-03-19
Filing date: 2003-03-18
Publication date: 2005-07-01
Also published as: CN1684946A; WO2003080576A8; AU2003214207A1; PL372883A1; WO2003080576A2; EP1485355A2; JP2005521697A; IL162893A0; BR0308366A; TW200306782A; RU2004130838A; AU2003214207A8; WO2003080576A3; AR039031A1; US20050020643A1

Abstract

Se describen composiciones para controlar enfermedades en plantas causadas por agentes patogenos, fungales de las plantas que comprenden: (a) al menos un compuesto de la formula I, inclusive todos los isomeros geometricos y estereoisomeros, N-oxidos y sales adecuadas desde el punto de vista agricola del mismo: (I) en donde R1, R2, R5 y R6 m y n son como se definiera en la descripcion y (b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de (b1) fungicidas de alquilenbis(ditiocarbamato); (b2) compuestos que actuan en el complejo bc1 del sitio de transferencia de electrones de la respiracion mitocondrial, fungal; (b3) cimoxanilo; (b4) compuestos que actuan sobre la enzima desmetilasa de la via de biosinstesis de esterol; (b5) compuestos de morfolina y piperidina que actuan sobre la via de biosintesis de esterol; (b6) fungicidas de fenilamina; (b7) fungicidas de pirimidinona; (b8) ftalimidas; y (b9) fosetil-aluminio. Tambien se describen metodos para controlar enfermedades en plantas causadas por agentes patogenos, fungales de las plantas que involucran aplicar una cantidad efectiva de las combinaciones descritas. Tambien se describen ciertos compuestos novedosos de la Formula I.

Description

PIRIDINILAMIDAS Y COMPOSICIONES VENTAJOSAS DE LAS MISMAS PARA USO COMO FUNGICIDAS ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Esta invención se refiere a ciertas piridinil -amidas , sus N-óxidos, sales adecuadas desde el punto de vista agrícola, ciertas composiciones ventajosas que contienen una mezcla de piridinil-amidas y otros fungicidas y métodos para su uso como fungicidas . El control de las enfermedades en plantas causadas por agentes patógenos, fúngales de las plantas es extremadamente importante para lograr una alta eficacia en el cultivo". El daño por las enfermedades en plantas a cultivos ornamentales, de verduras, campestres, de cereales y de frutas puede causar una reducción significante en la productividad y, con lo cual, puede dar por resultado costos incrementados para el consumidor. Muchos productos son comercialmente disponibles para estos propósitos, pero aún existe la necesidad por nuevos productos que sean más efectivos, menos costosos, menos tóxicos o más seguros desde el punto de vista ambiental . La patente WO 01/11966 describe ciertas piridinil-amidas de la fórmula i como fungicidas REF: 157234 ; Los fungicidas que controlan de manera efectiva los hongos de las plantas, particularmente de la clase Oomycetes, tales como Phytophthora spp. y Plasmopara spp., están en constante demanda por los agricultores. Las combinaciones de fungicidas se utilizan frecuentemente para facilitar el control de enfermedades y para retardar el desarrollo de resistencia. Es deseable aumentar el espectro de actividad y la eficacia del control de enfermedades mediante el uso de mezclas de ingredientes activos que proporcionen una combinación de control curativo, sistémico y preventivo de los agentes patógenos de las plantas. También son deseables las combinaciones que proporcionan un control residual mayor para permitir intervalos de pulverización extendidos. También es muy deseable combinar agentes fungicidas que inhiban diferentes vías bioquímicas en los agentes patógenos, fúngales para retardar el desarrollo de resistencia a cualquier agente particular para el control de enfermedades en plantas. En todos los casos, es particularmente ventajoso ser capaz de disminuir la cantidad de agentes químicos liberados en el ambiente mientras que se asegura una protección efectiva de los cultivos contra enfermedades causadas por agentes patógenos de las plantas. Las mezclas de fungicidas pueden proporcionar un control de enfermedades significantemente mejor que aquel que podría producirse en base a la actividad de los componentes individuales. Este sinergismo ha sido descrito como "la acción cooperativa de dos componentes de una mezcla, de tal manera que el efecto total es mayor o más prolongado que la suma de los efectos de los dos (o más) tomados independientemente" (véase Tames, P. M. L., Weth. J. Plant Pathology, (1964), 70, 73-80). Existe un deseo por encontrar agentes fungicidas que sean particularmente ventajosos para lograr uno o más de' los objetivos anteriores. SUMARIO DE LA INVENCIÓN Esta invención proporciona una composición para controlar enfermedades en plantas causadas por agentes patógenos, fúngales de las plantas que comprende (a) al menos un compuesto de la fórmula I (que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros) , N-óxidos y sales adecuadas desde el punto de vista agrícola del mismo: en donde R1 y R2 son cada uno, independientemente, H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; cada grupo R5 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, C02H, CONH2/ N02/ hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos, de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono o trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono; cada grupo R6 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alguinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, C , C02H, CONH2, N02, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltío de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono o trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono; y m y n son independientemente 1 , 2 , 3 o 4 ; y (b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de (bl) fungicidas de alquilenbis (ditiocarbamato) ; (b2) compuestos que actúan en el complejo Jci del sitio de transferencia de electrones de la respiración mitocondrial , fungal ; (b3) cimoxanilo; (b4) compuestos que actúan sobre la enzima desmetilasa de la vía de biosíntesis de esterol; (b5) compuestos de morfolina y piperidina que actúan sobre la vía de biosíntesis de esterol ; (b6) fungicidas de fenilamida; (b7) fungicidas de pirimidinona; (b8) ftalimidas; y (b9) fosetil-aluminio. Esta invención también se refiere a compuestos de- la fórmula I en donde al menos un grupo R6 es yodo. Esta invención también se refiere a un método para controlar enfermedades en plantas causadas por agentes patógenos, fúngales de las plantas que comprende aplicar a la planta o una porción de la misma, o a la semilla de la planta o plántula, una cantidad efectiva desde el punto de vista fungicida de un compuesto o composición de la invención. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN En las exposiciones anteriores, el término "alquilo", utilizado ya sea solo o en palabras compuestas, tales como "alguiltio" o "haloalquilo" incluye alquilo de cadena recta o cadena ramificada, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. El término "alquenilo" incluye alquenos de cadena recta o cadena ramificada, tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo y los diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. El término "alquenilo" también incluye polienos, tales como 1 , 2 -propadienilo y 2 , 4 -hexadienilo . El término "alquinilo" incluye alquinos de cadena recta o cadena ramificada, tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. El término "alquinilo" también puede incluir porciones ' que comprenden múltiples enlaces triples, tales como 2,5-hexadiinilo. El término "alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi . El término "alcoxialquilo" representa una sustitución de alcoxi en alquilo. Los ejemplos de "alcoxialquilo" incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OC¾, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. El término "alcoxialcoxi" representa una sustitución de alcoxi en alcoxi. El término "alqueniloxi" incluye porciones de alqueniloxi de cadena recta o cadena ramificada. Los ejemplos de "alqueniloxi" incluyen H2C=CHCH20, (CH3) 2C=CHCH20, (CH3) CH=CHCH20, (CH3)CH=C(CH3)CH20 y CH2=CHCH2CH20. El término "alquiniloxi" incluye porciones de alquiniloxi de cadena recta o cadena ramificada. Los ejemplos de "alquiniloxi" incluyen HC=CCH20, CH3C=CCH20 y CH3C=CCH2CH20. El término "alquiltio" incluye porciones de alquiltio de cadena recta o cadena ramificada, tales como metiltio, etiltio y los diferentes isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. El término "alquiltioalquilo" representa una sustitución de alquiltio en alquilo. Los ejemplos de "alquiltioalquilo" incluyen CH3SCH2 CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 y CH3CH2SCH2CH2. El término "alquiltioalcoxi" representa una sustitución de alquiltio en alcoxi. El término "alquilsulfinilo" incluye ambos enantiómeros de un grupo alquilsulfinilo . Los ejemplos de "alquilsulfinilo" incluyen CH3S(0)( CH3CH2S(0), CH3CH2CH2S (0) , (CH3)2CHS(0) y los diferentes isómeros de butilsulfinilo, pentilsulfinilo.- y hexilsulfinilo . Los ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(0)2( CH3CH2S(0)2, CH3CH2CH2S (0)2 (CH3) 2CHS (O) 2 y los diferentes isómeros de butilsulfonilo, pentilsulfonilo y hexilsulfonilo . Los términos "alquilamino" , "dialquilamino" , "alqueniltio" , "alquenilsulfinilo" , "alquenilsulfonilo" , "alquiniltio" , "alquinilsulfinilo" , "alquinilsulfonilo" , y similares, se definen de manera análoga a los ejemplos anteriores. El término "cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El término "cicloalcoxi" incluye los mismos grupos enlazados a través de un átomo de oxígeno, tal como ciclopentiloxi y ciclohexiloxi . El término "halógeno" , ya sea solo o en palabras compuestas, tales como "haloalquilo", incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se utiliza en palabras compuestas tales como "haloalquilo" , el grupo alquilo puede ser sustituido parcial o completamente por átomos de halógeno, los cuales pueden ser los mismos o diferentes. Los ejemplos de "haloalquilo" incluyen F3C, C1CH2, CF3CH2 y CF3CCI2 · Los términos "haloalquenilo" , "haloalquinilo" , "haloalcoxi", "haloalquiltio" , y similares, se definen de manera análoga al término "haloalquilo" . Los ejemplos de "haloalquenilo" incluyen (C1)2C=CHCH2 y CF3CH2CH=CHCH2. ' Los ejemplos de "haloalquinilo" incluyen HC=CCHC1, CF3C=C, CC13C=C y FCH2C=CCH2. Los ejemplos de . "haloalcoxi" incluyen CF30, CC13CH20, HCF2CH2CH20 y CF3CH20. Los ejemplos de "haloalquiltio" incluyen CC13S, CF3S, CC13CH2S y C1CH2CH2CH2S . Los ejemplos de "haloalquilsulfinilo" incluyen CF3S(0), CC13S (O) , CF3CH2S(0) y CF3CF2S (O) . Los ejemplos de "haloalquilsulfonilo" incluyen CF3S(0)2, CC13S(0)2, CF3CH2S(0)2 y CF3CF2S(0)2. Los ejemplos de "haloalcoxialcoxi" incluyen CF3OCH20, C1CH2CH20CH2CH20, Cl3CCH2OCH20 así como también derivados de alquilo de cadena ramificada. Los ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen C(0)CH3, C (O) CH2CH2CH3 y C (O) CH (CH3) 2. Los ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH30C(=0), CH3CH2OC (=0) , CH3CH2CH2OC (=0) , (CH3) 2CH0C (=0) y los diferentes isómeros de butoxi- o pentoxicarbonilo . Una persona experta en el campo apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos puesto que el nitrógeno requiere un solo par disponible para la oxidación al óxido; una persona experta en el campo reconocerá aquellos heterociclos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos . Una persona experta en el campo también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son bien conocidos por una persona experta en el campo que incluyen la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con ácidos peroxi tales como ácido peracético y m-cloroperbenzoico ( CPBA) , peróxido, de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo tales como hidroperóxido de t-butilo, perborato de sodio y dioxiranos tales como dimetidioxirano . Estos métodos para la preparación de iV-óxidos han sido descritos y revisados extensivamente en la bibliografía, véase por ejemplo: T. L. Gilchrist en Co/nprehensive Organic Synthesis, volumen 7, páginas 748-750, S. V. Ley, Ed. , Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, volumen 3, páginas 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds . , Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, volumen 43, páginas 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; . Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, volumen 9, páginas 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds . , Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, volumen 22, páginas 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press. El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente es indicado por el prefijo "Ci-C-¡" donde i y j son números del 1 al 8. Por ejemplo, alquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono representa metilsulfonilo hasta propilsulfonilo; alcoxialquilo de 2 átomos de carbono representa CH3OCH2 ; alcoxialquilo de 3 átomos de carbono representa, por ejemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialquilo de 4 átomos de carbono representa varios isómeros de un grupo alquilo sustituido por un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, los ejemplos incluyen CH3CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. Cuando un compuesto es sustituido por un sustituyente que lleva un subíndice que indica el número de los sustituyentes que puede exceder 1, los sustituyentes (cuando éstos exceden 1) se seleccionan independientemente del grupo de sustituyentes definidos. Además, cuando el subíndice indica un rango, por ejemplo (R)i-j, entonces el número de sustituyentes se puede seleccionar de los números enteros entre i y j inclusive. El término "sustituido opcionalmente por uno a tres sustituyentes" y similares indica que se puede sustituir de una a tres de las posiciones disponibles en el grupo. Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo R1 o R2, entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que éste es equivalente al grupo que no es sustituido. Los compuestos de la fórmula I pueden existir como uno o más estereoisómeros . Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros , diastereómeros , atropisomeros e isómeros geométricos. Una persona experta en el campo apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede exhibir efectos benéficos cuando es enriquecido con relación a otr'o(s) estereoisómero (s) o cuando se separa de · otro(s) estereoisómero (s) . Adicionalmente , el artífice experto conoce como separar, enriquecer y/o preparar selectivamente los estereoisómeros. Por consiguiente, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la fórmula I, N-óxidos y sales adecuadas desde el punto de vista agrícola de los mismos. Los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales o como una forma ópticamente activa. En particular, cuando R1 y R2 de la fórmula I son diferentes, entonces la fórmula posee un centro quiral en el átomo de carbono al cual están unidos comúnmente R1 y R2. Esta invención incluye mezclas racémicas de partes iguales de la fórmula I' y la fórmula I". en donde A es un grupo 2-piridinilo sustituido por (R5)m y B es un grupo 3-piridinilo sustituido por (R6)n y R5/ R6/ m y n son como se definiera anteriormente. Además, esta invención incluye compuestos y composiciones que son enriquecidos en comparación con la mezcla racémica en un enantiómero de la fórmula I' o la fórmula I". Están incluidos los compuestos y ' las composiciones que involucran los enantiómeros esencialmente puros de la fórmula I' o la fórmula I". Por ejemplo, esta invención también incluye compuestos de la fórmula I, en donde al menos un grupo R6 es yodo, que están enriquecidos en comparación con la mezcla racémica en un enantiómero de la fórmula I' . Están incluidos los enantiómeros esencialmente puros de la fórmula I' . Esta invención también incluye composiciones en donde el componente (a) es enriquecido en un enantiómero del componente (a) de la fórmula I' en comparación con la mezcla racémica. Esta invención también incluye compuestos de la fórmula I, en donde al menos un grupo R6 es yodo, que están enriquecidos en comparación con la mezcla racémica en un enantiómero de la fórmula I". Están incluidos los enantiómeros esencialmente puros de la fórmula I" . Esta invención también incluye composiciones en donde el componente (a) es enriquecido en un enantiomero del componente (a) de la fórmula I" en comparación con la mezcla racémica. Cuando es enriquecido enantioméricamente , un enantiomero está presente en cantidades mayores que el otro y el grado de enriquecimiento puede ser definido por una expresión de exceso de enantiomero ("ee") , la cual es definida como 100(2x-l), donde x es la fracción en mol del enantiomero dominante en la mezcla enantiomérica (por ejemplo, un ee de 20% corresponde a una relación de 60:40 de los enantiómeros) . El enantiomero más activo con respecto a las posiciones relativas de R1, R2, A y el resto de la molécula unida a través del átomo de nitrógeno corresponde a la configuración del enantiomero que, cuando está en solución de CDC13, gira la luz polarizada del plano en la dirección (+) o dextro. Preferiblemente, existe al menos 50% de exceso enantiomérico; más preferiblemente al menos 75% de exceso enantiomérico; todavía más preferiblemente al menos 90% de exceso enantiomérico; y mucho más preferiblemente al menos 94% de exceso enantiomérico del isómero más activo de la fórmula I. Son particularmente notables las modalidades enantioméricamente puras del isómero más activo de la fórmula I . Las sales de los compuestos de la fórmula I incluyen sales de adición de ácido con ácidos orgánicos o inorgánicos, tales como s ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4 -toluensulfónico o valérico. Las sales de los compuestos de la fórmula I también incluyen aquellas sales formadas con bases orgánicas (por ejemplo, piridina, amoniaco o trietilamina) o bases inorgánicas (por ejemplo, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario) cuando el compuesto contiene un grupo ácido tal como un ácido carboxílico o fenol. Las composiciones preferidas de la invención, en donde (a) comprende compuestos de la fórmula I, por razones de mejor actividad y/o facilidad de síntesis son : Composiciones Preferidas 1. Se prefieren las composiciones en donde en la fórmula I al menos un grupo R6 localizado en una posición orto con respecto al enlace con C=0. Composiciones Preferidas 2. Las composiciones de las Composiciones Preferidas 1 en donde existe un grupo R5 en cada posición orto con respecto al enlace con C=0, y opcionalmente 1 o 2 grupos Rs adicionales y R6 es ya sea halógeno o metilo. . Son notables las composiciones en donde al menos un grupo R6 es yodo. Composiciones Preferidas 3. Las composiciones de las Composiciones Preferidas 2 en donde un grupo R6 es un Cl localizado en la posición 2 orto con respecto al enlace con C=0 otro grupo R6 se selecciona de Cl o metilo y está localizado en la posición 4 orto con respecto al enlace con C=0 y un tercer grupo R6 opcional es metilo en la posición 6. Son notables los compuestos de la fórmula I, en donde R5 es Cl, Br, I, C¾, OCF3/ 0CHF2, OCH2CF3, OCF2CF3, OCF2CF2H( OCHFCF3 , SCF3 , SCHF2, SCH2CF3, SCF2CF3/ SCF2CF2H, SCHFCF3 , SOCF3 , SOCHF2, SOCH2CF3, SOCF2CF3 , SOCF2CF2H, SOCHFCF3, S02CF3, S02CHF2 , S02CH2CF3, S02CF2CF3, S02CF2CF2H o S02CHFCF3. Las composiciones preferidas de esta invención incluyen las Composiciones Preferidas 1 hasta las Composiciones Preferidas 3 en donde en la fórmula I un grupo R5 es halógeno en la posición 3 y un segundo grupo R5 es halógeno o haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono en la posición 5. Son notables las composiciones que comprenden los compuestos de la fórmula I que son sustituidos por al menos un grupo yodo como Rs .

Las composiciones preferidas de esta invención incluyen aquellas de las Composiciones Preferidas 1 hasta las Composiciones Preferidas 3 en donde R1 es H y R2 es H o CH3. Son más preferidas las composiciones de las Composiciones Preferidas 1 hasta las Composiciones Preferidas 3 en donde R1 es H y R2 es CH3. Son específicamente preferidas las composiciones que comprenden un compuesto seleccionado del grupo que consiste de 2 , 4-dicloro-iV- [ (3 , 5-dicloro-2 -piridinil) metil] -3- piridincarboxamida , 2 , 4-dicloro-N- [1- (3 , 5 -dicloro-2 -piridinil ) etil] -3- piridincarboxamida , 2 , 4 -dicloro-N- [ (3 , 5 -dicloro-2 -piridinil) metil] - 6 -metil -3 - piridincarboxamida , 2 , 4 -dicloro-N- [1- (3 , 5 -dicloro-2 -piridinil ) etil] - 6 -me il - 3 -piridincarboxamida , N- [ (5-bromo-3-cloro-2-piridinil)metil] -2, 4-dicloro-3- piridincarboxamida , N- [1- (5 -bromo- 3 -cloro- 2 -piridinil) etil] -2 , 4 -dicloro- 3 - piridincarboxamida , N- [ (5 -bromo- 3 -cloro-2 -piridinil) metil] -2 , 4 -dicloro- 6- metil - 3 -piridincarboxamida , N- [1- ( 3 -cloro- 5-yodo-2 -piridinil) etil] -2 , -dicloro- 6- metil-3-piridincarboxamida , N- [ (3 -cloro- 5 -yodo-2 -piridinil ) metil] -2 , 4 -dicloro- 3 - piridincarboxamida , N- [1- (3-cloro-5-yodo-2-piridinil) etil] -2 , 4 -dicloro-3 - piridincarboxamida, iV- [ (3-cloro-5-yodo-2-piridinil)metil] -2 , 4-dicloro-6- metil -3 -piridincarboxamida y N- [1- (3 -cloro-5-yodo-2-piridinil) etil] -2 , 4-dicloro-6- metil-3 -piridincarboxamida . Esta invención también se refiere a un método para controlar enfermedades en plantas causadas por agentes patógenos, fúngales en plantas que comprende aplicar a la planta o una porción de la misma, o a la semilla de la planta o plántula, una cantidad efectiva desde el punto de vista fungicida de la composición de la invención (es decir, como una composición descrita en este texto) . Los métodos de uso preferidos son aquellos que involucran las composiciones preferidas, anteriores. Los compuestos de la fórmula I se pueden preparar por medio de uno o más de los siguientes métodos y variaciones como se describe en los esquemas de reacción 1-5. Las definiciones de A, B, R1 hasta R6 y n en los compuestos de las fórmulas 1-4 posteriores son como se definiera anteriormente. Los compuestos de las fórmulas la, Ib y le son subconjuntos de la fórmula 1. Los compuestos de las fórmulas la, Ib y Ic son subconjuntos de los compuestos de la fórmula I y todos los sustituyentes para las fórmulas la, Ib y Ic son como se definiera anteriormente para la fórmula I. Como se muestra en el esquema de reacción 1, los compuestos de la fórmula la se pueden preparar al tratar sales de amina de la fórmula 1 con un cloruro de ácido apropiado en un solvente inerte con dos equivalentes molares de una base presente (por ejemplo trietilamina o carbonato de potasio) . Los solventes adecuados se seleccionan del grupo que consiste de éteres, tales como tetrahidrofurano, dimetoxietano o éter dietilico; halocarburos tales como tolueno o benceno; y halocarburos, tales como diclorometano o cloroformo. Esquema de Reacción 1 i Como se representa en el esquema de reacción 2, los compuestos de la fórmula la se pueden sintetizar alternativamente mediante la reacción de las sales de amina de la fórmula 1 con un ácido carboxilico apropiado en presencia de un reactivo deshidratante, orgánico tal como 1, 3-diciclohexilcarbodiimida (DCC) o clorhidrato de l-[3- (dimetilamino) propil] -3-etilcarbodiimida (EDC) . Los solventes adecuados se seleccionan del grupo que consiste de éteres tales como tetrahidrofurano, dimetoxietano o éter dietilico; hidrocarburos tales como tolueno o benceno; y halocarburos tales como diclorometano o cloroformo. Esquema de Reacción 2 1 Ia Como se muestra en el esquema de reacción 3, las sales de amina de la fórmula la, en donde A es 2-piridilo que lleva los sustituyentes indicados y R1 y R2 son hidrógeno, se pueden preparar mediante la reacción del éster de imina comercialmente disponible 5 con una 2, 3-dicloro-piridina de la fórmula 4 en presencia de una base fuerte tal como hidruro de sodio en un solvente aprótico, polar tal como ?,?-dimetilformamida seguido por el calentamiento en un medio ácido en un procedimiento análogo a aquellos encontrados en "la patente WO 99/42447. Los compuestos de la fórmula Ib se pueden preparar por medio de procedimientos similares en los cuales el anión intermedio resultante del paso 1 es tratado con el agente alquilante R2-X tal como yoduro de metilo antes del calentamiento en un medio ácido. En el reactivo alquilante R2-X, X es un grupo saliente, adecuado tal como halógeno (por ejemplo, Br, I), OS(0)2CH3 (metanosulfonato) , OS(0)2CF3, OS (O) 2Ph-p-CH3 (p-toluensulfonato) y similares; el metanosulfonato trabaja bien. Son notables los compuestos de las fórmulas la, Ib y 4 en donde R es CF3. Esquema de Reacción 3 Como se muestra en el esquema de reacción 4, los compuestos de la fórmula le (en donde A es un anillo de 2-piridinilo sustituido) , que llevan un grupo aminometilo, se pueden sintetizar a partir de nitrilos de la fórmula 2 (en donde A es un anillo de 2-piridinilo sustituido) mediante la reducción del nitrilo utilizando hidruro de litio-aluminio (LAH) en tolueno. Esquema de Reacción 4 le A es un anillo de 2-piridinilo sustituido Como se muestra en el esquema de reacción 5, los compuestos de la fórmula 1c (en donde A es un anillo de 2-piridinilo sustituido) pueden ser sintetizados alternativamente al hacer reaccionar los compuestos de la fórmula 3 con amoniaco en un solvente prótico, tal como metanol, para proporcionar los compuestos de la fórmula le. Los compuestos de la fórmula le también se pueden preparar al hacer reaccionar los compuestos de la fórmula 3 con una sal potásica de ftalimida seguido por la reacción con ya sea aminoetanol o hidrazina en un solvente alcohólico para proporcionar los productos intermedios, deseados de aminometilo de la fórmula le. Esquema de Reacción 5 A^LG NT ^ A^NH2 MeOH o LG es Cl, Br, -OS02Me, -OS02-p-Tol Se reconoce que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos anteriormente para la preparación de los compuestos de la fórmula I pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los productos intermedios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y la selección de los grupos protectores será aparente para una persona experta en la síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2- edición; Wiley: Nueva York, 1991) . Una persona experta en el campo reconocerá que, en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado como se representa en cualquier esquema de reacción individual, puede ser necesario realizar pasos sintéticos de rutina, adicionales no descritos en detalle para completar la síntesis de los compuestos de la fórmula I. Una persona experta en el campo también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de los pasos ilustrados en los esquemas de reacción anteriores en un orden diferente a aquel implicado por la secuencia particular presentada para preparar los compuestos de la fórmula I . Una persona experta en el campo también reconocerá que los compuestos de la fórmula I y los productos intermedios descritos en este texto se pueden sujetar a varias reacciones electrofílicas, nucleofílicas, radicales, organometálicas, de oxidación y de reducción para ayudar a los sustituyentes o modificar los sustituyentes existentes.

Sin elaboración adicional, se cree que una persona experta en el campo utilizando la descripción anterior puede preparar compuestos que comprenden el componente (a) de la presente invención a su grado más completo. Por lo tanto, los siguientes ejemplos se deben considerar como ilustrativos únicamente y no como limitantes de la descripción de ninguna manera. Los porcentajes son en peso excepto para las mezclas de solventes cromatográficos o donde se indica de otra manera. Las partes y porcentajes para las mezclas de solventes cromatográficos son en volumen a menos que se indique de otra manera. Los espectros de RMN 1H se reportan en ppm campo abajo del tetrametilsilano; s es singulete, d es doblete, t es triplete, q es cuarteto, m es multiplete, dd es doblete de dobletes, dt es doblete de tripletes, s amplio es un singulete amplio. Ejemplo 1 Preparación de N- [1- (5-bromo-3-cloro-2-piridinil) etil] -2 , 4- dicloro-3-piridincarboxamida Paso A: Preparación de 5-bromo-3 -cloro-2 (1H) -piridona Una solución de 6.2 g de clorato de potasio en 100 mL de agua se adicionó a una solución de 25 g de 5 -bromo-2 -piridona en 100 mL de HCl concentrado calentado previamente a 50 °C a 60 °C para formar un producto precipitado espeso que se agitó durante 5 minutos. Luego, se adicionaron 60 mL de agua para facilitar la agitación y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche. La mezcla de reacción se filtró, se trituro con agua (2X) y el producto precipitado se secó por succión para producir 17.7 g del compuesto del título como un sólido. R XH (CDC13) : d 7.53 (d, 1H, J es 2.6Hz), 7.75 (d, 1H, J es 2.5 Hz) . Paso B: Preparación de 5-bromo-2 , 3-dicloropiridina Una mezcla de 5-bromo-3 -cloro-2 (1H) -piridona (es decir el producto del paso A) (17.7 g) , PC15 (10 g) en 100 mL de POCl3 se calentó a reflujo durante 4 horas con depuración. La mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida para remover la mayor parte de P0C13, se vertió cuidadosamente en agua caliente, se enfrió a temperatura ambiente y luego se extrajo con cloruro de metileno (2X) . Los extractos combinados se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron para proporcionar un aceite el cual sujeto a la cromatografía en columna (hexanos : acetato de etilo/8: 2) para proporcionar 4.2 g del compuesto del título como un aceite. RMN ¾ (CDCI3) : d 7.94 (d, 1H, J es 2.2 Hz) , 8.37 (d, 1H, J es 2.3 Hz) . Paso C: Preparación de clorhidrato de 5-bromo-3-cloro-g-metil 2- paridinmetanamina La 5-bromo-2 , 3-dicloropiridina (es decir el producto del paso B) (4.1 g) se adicionó a una suspensión de hidruro de sodio (suspensión oleosa al 60%) en 30 mL de N,N-dimetilformamida anhidra a 0°C bajo hidrógeno. Se adicionó éster etílico de N- (difenilmetilen) glicina (4.6 g) en porciones sin exoterma y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. Luego, se adicionaron 3.4 mL de yoduro de metilo a < 30°C y la mezcla de reacción se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente . La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con éter dietílico (2X) . Los extractos combinados se lavaron con salmuera saturada (IX) y se concentraron en un aceite que luego se calentó a reflujo en 50 mL de HCl 12N durante 4 horas. La mezcla de reacción se concentró a un aceite, se enfrió y se mezcló espesamente con éter dietílico durante toda la noche. El éter luego se decantó y el residuo se secó en un horno al vacío para proporcionar 1.3 g del compuesto del título como un sólido. RMN XH (CDC13) : d 1.40 y 1.46 (d amplio, 3H, J es 7.0 Hz) , 4.7 (m, 1H) , 8.48 (d, 1H, J es 1.8), 8.6 (s amplio, 3H) , 8.79 (d, 1H, J es 1.9 Hz) . Paso D: Preparación de N- [1- (5-bromo-3-cloro-2-piridinil) etil] - 2 , 4-dicloro-3-piridincarboxamida Una mezcla de clorhidrato de 5-bromo-3 -cloro-oc-metil-2-piridinmetanamina (es decir el producto del paso C) (0.80 g) , trietilamina (1.21 mL) y cloruro de 2 , 4-dicloronicotinoilo (0.62 g) en 25 mL de cloruro de metileno se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche. La mezcla de reacción se concentró para proporcionar el compuesto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido. RM ¾ (CDCI3) : d 1.59 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 5.75 (m, 1H) , 7.3 (s amplio, 1H) , 7.34 (d, 1H, J es 5.2 Hz) , 7.91 (d, 1H, J es 1.9 Hz) , 8.33 (d, 1H, J es 5.4 Hz) , 8.49 (d, 1H, J es 1.9 Hz) . Ejemplo 2 Preparación de 2 , 4-dicloro-iV- [1- (3 , 5-dicloro-2-piridinil) etil] - 3 -piridincarboxamida El ejemplo 2 se preparó de forma análoga al ejemplo 1 utilizando 2 -bromo-3 , 5-dicloropiridina como el material de inicio y sujetando este material a condiciones análogos a aquellas descritas en los pasos C (para preparar 3 , 5-dicloro-a-metil-2-piridinmetanamina) y D del ejemplo 1 para proporcionar el compuesto del título como un sólido. RMN XH (CDCI3) : d 1.58 (d, 3H, J es 6.6Hz), 5.7-5.8 (m, 1H) , 7.4 (m, 2H) , 7.77 (m, 1H) , 8.35 (m, 1H) , 8.40 (m, 1H) . Los ejemplos de los compuestos de la fórmula I adecuados para el uso en el componente (a) de las composiciones de esta invención incluyen los siguientes compuestos de las tablas 1-5. Las siguientes abreviaciones se utilizan en las tablas que siguen: Et es etilo, Ph es fenilo y CN es ciano. Los sustituyentes M, Q y R son equivalentes a los sustituyentes Rs independientes que han sido localizados en las posiciones indicadas. Los sustituyentes T, U y V son equivalentes a los sustituyentes R6 independientes que han sido localizados en las posiciones indicadas. Tabla 1 T y V son ambos Cl y U es H Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl 0CH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2 H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me ci SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl S02CF3 H Br SO2CF3 H Cl S02CF3 Me Cl S02CHF2 H Br S02CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br S02CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Cl S02CF2CF3 H Br S02CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me cl S02CHFCF3 H Br S02CHFCF3 H Cl SO2CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br S02CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br S02CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br S02CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me T y V son ambos Cl y U es CH3 Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl 0CHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 e Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl S02CF3 H Br S02CF3 H Cl S02CF3 Me Cl S02CHF2 H Br SO2CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br S02CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl S02CF2CF3 H Br S02CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me Cl S02CHFCF3 H Br S02CHFCF3 H Cl S02CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCFj Me Br S0CF3 Me Br Cl Me Br S02CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br S02CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br 0CHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br S02CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me 1 I Me T es Cl y V y U son ambos Me Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SC F2C F2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCH FCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCH F2 H Br SOCHF2 H Cl SOCH F2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 '·' e Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 e Cl SOCF2CF2H H Br SOC F2C F2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl SO2CF3 H Br SO2CF3 H Cl SO2CF3 Me Cl SO2CHF2 H Br S02CHF2 H Cl SO2CHF2 Me Cl SO2CH2CF3 H Br SO2CH2CF3 H Cl SO2CH2CF3 Me Cl S02CF2CF3 H Br SO2CF2CF3 H Cl SO2CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br SO2CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me Cl SO2CHFCF3 H Br SO2CHFCF3 H Cl SO2CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br SO2CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br SO2CH F2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Q R M Q R M Q R M Br so2CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br so2CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br SO2CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me T es Cl, V es I y U es H Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2 Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl SO2CF3 H Br S02CF3 H Cl SO2CF3 Me Cl S02CHF2 H Br S02CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br S02CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Cl S02CF2CF3 H Br S02CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 M'e Cl SO2CF2CF2H H Br S02CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me Cl S02CHFCF3 H Br SO2CHFCF3 H Cl S02CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl e.

Br S02CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br S02CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br . OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br SO2CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me T es Cl, V es I y U es Me Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me.

Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me.

Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl SO2CF3 H Br S02CF3 H Cl SO2CF3 Me Cl S02CHF2 H Br S02CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br S02CH2CF3 H Cl SO2CH2CF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl S02CF2CF3 H Br S02CF2CF3 H Cl SO2CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me Cl S02CHFCF3 H Br S02CHFCF3 H Cl S02CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCP3 Me Br Cl Me Br S02CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br S02CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br S02CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN e Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I K- Cl I Me Br I Me I I Me T es F, V es I y U es H Q R M Q R Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br e Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Q R M Q R M Q R Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br 0CHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br S02CHFCF3 Me Br SCF2CF3 e Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br 0CHFCF3 Me Br SCF3 e Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 e Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me T es I, V es Cl y U es H Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2 H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2 Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 e R M R M R M Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl SO2CF3 H Br S02CF3 H Cl S02CF3 Me Cl S02CHF2 H Br S02CHF2 H Cl SO2CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br S02CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Cl S02CF2CF3 H Br S02CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2H H Cl SO2CF2CF2H ' ' Me Cl S02CHFCF3 H Br SO2CHFCF3 H Cl SO2CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN e Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br S02CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br S02CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br SO2CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br S02CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 e Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I Cl I Me Br I Me I I Me Tabla 2 T y V son ambos Cl y U es H Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl 0CF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me .Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CFH Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me R M R M R M Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl SO2CF3 H Br S02CF3 H Cl SO2CF3 Me Cl SO2CHF2 H Br S02CHF2 H Cl SO2CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br SO2CH2CF3 H Cl SO2CH2CF3 Me Cl SO2CF2CF3 H Br SO2CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me Cl SO2CHFCF3 H Br S02CHFCF3 H Cl SO2CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br SO2CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br S02CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br S02CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br 0CF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me T y V son ambos Cl y U es CH3 Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl S0CHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me, Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl S02CF3 H Br SO2CF3 H Cl S02CF3 Me Cl S02CHF2 H Br SO2CHF2 H Cl SOzCHF2 Me Cl so2CH2CF3 H Br SO2CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Cl S02CF2CF3 H Br S02CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me Q R M Q R M Q R M Cl SO2CHFCF3 H Br S02CHFCF3 H Cl S02CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br S02CF3 Me Br SOCHF2 e Br Br Me Br SO2CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H e Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br S02CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 - Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me T es Cl y V es U ambos son Me Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl ' Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H . Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl S02CF3 H Br SO2CF3 H Cl S02CF3 Me Cl SO2CHF2 H Br SO2CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br SO2CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Cl S02CF2CF3 H Br S02CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2H H Cl SO2CF2CF2H Me Cl SO2CHFCF3 H Br S02CHFCF3 H Cl SO2CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br SO2CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br SO2CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Q R Q R M Q R M Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br S02CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me es Cl, V es I y U es Q R M Q R Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl e Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me.

Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl SO2CF3 H Br SO2CF3 H Cl SO2CF3 Me Cl S02CHF2 H Br SO2CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl SO2CH2CF3 H Br SO2CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Cl SO2CF2CF3 H Br SO2CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl SO2CF2CF2H H Br SO2CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me Cl SO2CHFCF3 H Br SO2CHFCF3 H Cl SO2CHFCF3 • Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br SO2CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br S02CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br SO2CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br SO2CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me T es Cl, V es í y U es Me Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl 0CHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H. Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl S02CF3 H Br SO2CF3 H Cl S02CF3 Me Cl SO2CHF2 H Br SO2CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl SO2CH2CF3 H Br S02CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl S02CF2CF3 H Br S02CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br SO2CF2CF2H H Cl S02CF2CF2H Me Cl S02CHFCF3 H Br S02CHFCF3 H Cl SO2CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br S02CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br SO2CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br OCHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br SO2CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me T es F, V es I y U es H Q R M Q R M Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OC¾CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Q R M Q R M Q R M Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl OCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl SO2CF3 H Br SO2CF3 H Cl SO2CF3 Me Cl S02CHF2 H Br S02CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br S02CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Cl S02CF2CF3 H Br SO2CF2CF3 H Cl S02CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2HH Cl S02CF2CF2H Me Cl SO2CHFCF3 H Br SO2CHFCF3 H Cl S02CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br SO2CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br SO2CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br CF3 Me Q R M Q R M Q R M Br S02CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br 0CHF2 Me Br S02CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br SO2CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br SO2CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br I H I I H Cl I Me Br I Me I I Me T es I, V es Cl y U es 3 H Q R M Q R Q R M Cl Cl H Br Cl H Cl Cl ' Me Cl Br H Br Br H Cl Br Me Cl OCF3 H Br OCF3 H Cl OCF3 Me » Cl OCHF2 H Br OCHF2 H Cl OCHF2 Me Cl OCH2CF3 H Br OCH2CF3 H Cl OCH2CF3 Me Cl OCF2CF3 H Br OCF2CF3 H Cl OCF2CF3 Me Cl OCF2CF2H H Br OCF2CF2H H Cl OCF2CF2H Me Cl ÓCHFCF3 H Br OCHFCF3 H Cl OCHFCF3 Me ) Cl SCF3 H Br SCF3 H Cl SCF3 Me Cl SCHF2 H Br SCHF2 H Cl SCHF2 Me Cl SCH2CF3 H Br SCH2CF3 H Cl SCH2CF3 Me Cl SCF2CF3 H Br SCF2CF3 H Cl SCF2CF3 Me Cl SCF2CF2H H Br SCF2CF2H H Cl SCF2CF2H Me > Cl SCHFCF3 H Br SCHFCF3 H Cl SCHFCF3 Me M R M M Cl SOCF3 H Br SOCF3 H Cl SOCF3 Me Cl SOCHF2 H Br SOCHF2 H Cl SOCHF2 Me Cl SOCH2CF3 H Br SOCH2CF3 H Cl SOCH2CF3 Me Cl SOCF2CF3 H Br SOCF2CF3 H Cl SOCF2CF3 Me Cl SOCF2CF2H H Br SOCF2CF2H H Cl SOCF2CF2H Me Cl SOCHFCF3 H Br SOCHFCF3 H Cl SOCHFCF3 Me Cl SO2CF3 H Br S02CF3 H Cl SO2CF3 Me Cl SO2CHF2 H Br S02CHF2 H Cl S02CHF2 Me Cl S02CH2CF3 H Br SO2CH2CF3 H Cl S02CH2CF3 Me Cl S02CF2CF3 H Br SO2CF2CF3 H Cl SO2CF2CF3 Me Cl S02CF2CF2H H Br S02CF2CF2HH Cl S02CF2CF2H Me Cl SO2CHFCF3 H Br SO2CHFCF3 H Cl SO2CHFCF3 Me Cl CN H Br CN H Cl CN Me Br SOCHFCF3 Me Br SOCF3 Me Br Cl Me Br S02CF3 Me Br SOCHF2 Me Br Br Me Br SO2CHF2 Me Br SOCH2CF3 Me Br OCF3 Me Br SO2CH2CF3 Me Br SOCF2CF3 Me Br 0CHF2 Me Br SO2CF2CF3 Me Br SOCF2CF2H Me Br OCH2CF3 Me Br S02CF2CF2H Me Br SCH2CF3 Me Br OCF2CF3 Me Br SO2CHFCF3 Me Br SCF2CF3 Me Br OCF2CF2H Me Br CN Me Br SCF2CF2H Me Br OCHFCF3 Me Br SCF3 Me Br SCHFCF3 Me Br SCHF2 Me Cl I H Br H I I H Cl I Me Br Me I I Me Tabla 3 Q R2 U Q R2 u Q R2 U I H H I Me •H 1 H Me OCHF2 H H OCHF2 Me H OCHF2 H Me OCH2F H H OCH2F Me H OCH2F H Me OCF2CI H H 0CF2C1 Me H 0CF2C1 H Me OCH2 F3 H H OCH2CF3 Me H OCH2CF: H Me Et H H Et Me H Et H Me CN H H CN Me H CN H Me SCF3 H H SCF3 Me H SCF3 H Me SCHF2 H H SCHF2 Me H SCHF2 H Me.

SCH2F H H SCH2F Me H SCH2F H Me Ph H H Ph Me H Ph H Me SiMe3 H H SiMe3 Me H SiMe3 H Me I Me Me CN Me Me SCHF2 Me Me OCHF2 Me Me SCF3 Me Me SCH2F Me Me OCH2F Me Me OCH2CF3 Me Me Ph Me Me 0CF2C1 Me Me Et Me Me SiMe3 Me Me Tabla 4 Q R2 U Q R2 U Q R2 U I H H I Me H I H Me OCHF2 H H OCHF2 Me H OCHF2 H Me OCH2F H H OCH2F Me H OCH2F H Me 0CF2C1 H H 0CF2C1 Me H OCF2CI H Me OCH2CF3 H H OCH2CF3 Me H OCH2CF3 H Me Et H H Et Me H Et H Me CN H H CN Me H CN H Me SCF3 H H SCF3 Me H SCF3 H Me SCHF2 H H SCHF2 Me H SCHF2 H Me SCH2F H H SCH2F Me H SCH2F H Me Ph H H Ph Me H Ph H Me SiMe3 H H SiMe3 Me H SiMe3 H Me I 'Me Me CN Me Me SCHF2 Me Me OCHF2 Me Me SCF3 Me Me SCH2F Me Me OCH2F Me Me OCH2CF3 Me Me Ph Me Me OCF2CI Me Me Et Me Me SiMe3 Me Me Q R2 U Q R2 U Q R2 U I H H I Me H I H Me OCHF2 H H 0CHF2 Me H OCHF2 H Me OCH2F H H 0CH2F Me H OCH2F H Me 0CF2C1 H H 0CF2C1 Me H 0CF2C1 H Me OCH2CF3 H H OCH2CF3 Me H OCH2CF3 H Me Et H H Et Me H Et H Me CN H H CN Me H CN H Me SCF3 H H SCF3 Me H SCF3 H Me SCHF2 H H SCHF2 Me H SCHF2 H Me SCH2F H H SCH2F Me H SCH2F H Me Ph H H Ph Me H Ph H Me SiMe3 H H SiMe3 Me H SiMe3 H Me I 'Me Me CN Me Me SCHF2 Me Me OCHF2 Me Me SCF3 Me Me SCH2F Me Me OCH2F Me Me OCH2CF3 Me Me Ph Me Me 0CF2C1 Me Me Et Me Me SiMe3 Me Me Los fungicidas del componente (b) de las composiciones de la invención se seleccionan del grupo que consiste de (bl) fungicidas de alquilenbis (ditiocarbamato) ; (b2) compuestos que actúan en el complejo bci del sitio de transferencia de electrones de la respiración mitocondrial , fungal ; (b3) cimoxanilo; (b4) compuestos que actúan en la enzima desmetilasa de la vía de biosíntesis de esterol; (b5) compuestos de morfolina y piperidina que actúan sobre la vía de biosíntesis de esterol; (b6) fungicidas de fenilamida; (b7) fungicidas de pirimidinona ; (b8) ftalimidas; y (b9) fosetil-aluminio . La relación en peso del componente (b) con el componente (a) es típicamente de 100:1 a 1:1.00, preferiblemente es de 30:1 a 1:30, y más preferiblemente es de 10:1 a 1:10. Son notables las composiciones en donde la relación en peso del componente (b) con el componente (a) es de 10:1 a 1:1. Están incluidas las composiciones en donde la relación en peso del componente (b) con el componente (a) es de 9:1 a 4.5:1. Los Fungicidas del Complejo ¿Ci (componente (b2) ) Se sabe que los fungicidas de estrobilurina, tales como azoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina/fenominostrobina (SSF-126) , picoxistrobina , piraclostrobina y trifloxistrobina, tienen un modo de acción fungicida que inhibe el complejo ibci en la cadena de la respiración mitocondrial (Angew. Chem. Int. Ed. , 1999, 38, 1328-1349). El (E) -2- [ [6- (2-cianofenoxi) - -pirimidinil ] oxi] -a- (metoxiimino) bencenacetato de metilo (también conocido como azoxistrobina) se describe como un inhibidor del complejo £>Ci en Biochemical Society Transactions 1993, 22, 68S. El (E) -a- (metoxiimino) -2- [ (2-metilfenoxi) metil] bencenacetato de metilo (también conocido como kresoxim-metilo) se describe como un inhibidor del complejo bc en Biochemical Society Transactions 1993, 22, 64S. La (E) -2- [ (2 , 5-dimetilfenoxi) metil] -a- (metoxiimino) - -metilbencenacetamida se describe como un inhibidor del complejo ci en Biochemistry and Cell Biology 1995, 85(3), 306-311. Otros compuestos que inhiben el complejo bc en la cadena de la respiración mitocondrial incluyen famoxadona y fenamidona. El complejo bcx es referido algunas veces por otros nombres en la bibliografía bioquímica, que incluyen complejo III de la cadena de transferencia de electrones y ubihidroquinona : citocromo c oxidorreductasa . Es definido únicamente por el número de la Comisión de Enzimas EC1.10.2.2. El complejo bci se describe en, por ejemplo, J. Biol. Chem. 1989, 264, 14543-38/ Methods Enzymol . 1986, 126, 253-71; y referencias citadas en la misma.

Los Fungicidas Inhibidores de la Biosíntesis de Esterol (componente (b4) o (b5) ) La clase de inhibidores de la biosíntesis de esterol incluye compuestos de DMI y diferentes de D I , que controlan los hongos al inhibir las enzimas en la vía de biosíntesis de esterol. Los fungicidas de DMI tienen un sitio común de acción dentro de la vía de biosíntesis de esterol funga1 ; esto es, una inhibición de la desmetilación en la posición 14 de lanoesterol o 24 -metilendihidrolanoesterol , los cuales son precursores para los esteróles en los hongos. Los compuestos que actúan en este sitio son referidos frecuentemente como inhibidores de desmetilasa, fungicidas de DMI o DMIs.' La enzima desmetilasa es referida algunas veces por otros nombres en la bibliografía bioquímica, que incluyen cromosoma P-450 (14DM) . La enzima desmetilasa se describe en, por ejemplo, J. Biol. Chem. 1992, 267, 13175-79 y referencias citadas en la misma. Los fungicidas de DMI se encuentran en varias clases: azoles (que incluyen triazoles e imidazoles) , pirimidinas, piperazinas y piridinas. Los triazoles incluyen bromuconazol , ciproconazol , difenoconazol , diniconazol, epoxiconazol , fenbuconazol , fluquinconazol , flusilazol, flutriafol, hexaconazol, ipconazol , metconazol, penconazol, propiconazol , tebuconazol, tetraconazol , triadimefon, triadimenol, triticonazol y uniconazol . Los imidazoles incluyen clotrimazol, econazol, imazalilo, isoconazol, miconazol y procloraz. Las pirimidinas incluyen fenarimol , nuarimol y triarimol . Las piperazinas incluyen triforina. Las piridinas incluyen butiobato y pirifenox. Las investigaciones bioquímicas han mostrado que todos los fungicidas mencionados anteriormente son fungicidas de DMI como se describe por K. H. Kuck y colaboradores en Modern Selective Fungicides-Properties , Applications and Mechanisms of Action, Lyr, H. , Ed.; Gustav Fischer Verlag: Nueva York, 1995, 205-258. Los fungicidas de DMI han sido agrupados conjuntamente para distinguirlos de otros inhibidores de la biosíntesis de esterol, tales como los fungicidas de morfolina y piperidina. Las morfolinas y piperidinas también son inhibidores de la biosíntesis de esterol pero se ha mostrado que inhiben pasos posteriores en la vía de biosíntesis de esterol. Las morfolinas incluyen aldimorf, dodemorf, fenpropimorf , tridemorf y trimorfamida . Las piperidinas incluyen fenpropidina . Las investigaciones bioquímicas han mostrado que todos los fungicidas de morfolina y piperidina mencionados anteriormente son fungicidas inhibidores de la biosíntesis de esterol como se describe por K. H. Kuck y colaboradores en Modern Selective Fungicides-Properties, Applications and Mechanisms of Action, Lyr, H., Ed. ,· Gustav Fischer Verlag: Nueva York, 1995, 185-204. Fungicidas de Pirimidinona (componente (b7) ) Los fungicidas de pirimidinona incluyen los compuestos de la fórmula II ? en donde G es un anillo fusionado de fenilo, tiofeno o piridina; R1 es alquilo de 1 a 6 átomos decarbono; R2 es alquilo de 1 a 6 átomos decarbono o alcoxi de 1 a 6 átomos decarbono; R3 es halógeno; y R4 es hidrógeno o halógeno. Los fungicidas de pirimidinona se describen en la solicitud de patente internacional WO 94/26722, las patentes norteamericanas Nos. 6,066,638, 6,245,770, 6,262,058 y 6,277, 858. Son notables los fungicidas de pirimidinona seleccionados del grupo: 6-bromo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona, 6, 8-diyodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona, 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona, 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno [2, 3-d] pirimidin- 4 (3H) -ona, 6-bromo-2-propoxi-3-propiltieno [2, 3-d] pirimidin- 4 (3H) -ona, 7-bromo-2-propoxi-3-propiltieno [3 , 2-d] pirimidin- 4(3H)-ona, 6-bromo-2-propoxi-3-propilpirido [2 , 3-d] pirimidin- 4 (3H) -ona, 6 , 7-dibromo-2-propoxi-3-propiltieno [3 , 2-d] pirimidin- 4(3H)-ona, y 3 - (ciclopropilmetil) -6-yodo-2 - (propiltio) pirido [2,3- d] pirimidin-4 (3H) -ona . Tabla 7 Ejemplos del componente (b) (bl) Alquilenbis (ditiocarbamato) s , tales como mancozeb, maneb, propineb y zineb (b3) Cimoxanilo (b6) Fenilamidas, tales como metalaxilo, benalaxilo y oxadixilo (b8) Ftalimidas, tales como folpet o captan (b9) Fosetil -aluminio Otros fungicidas que pueden incluirse en las composiciones de esta invención en combinación con un compuesto de la fórmula I o como un componente adicional combinado con el componente (a) y el componente (b) son acibenzolar, benalaxilo, benomilo, blasticidin-S , mezcla de Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), carpropamid, captafol, captan, carbendazim, cloroneb, clorotalonilo, oxicloruro de cobre, sales de cobre tales como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, ciazofamid, cimoxanilo, ciprodinilo, (S)-3,5-dicloro-iV- (3-cloro-l-etil-l-metil-2-oxopropil) -4-metilbenzamida (RH 7281) , diclocimet (S-2900) , diclomezina, dicloran, dimetomorf, diniconazol -M, dodemorf, dodina, edifenfos, fencaramid (SZX0722) , fenpiclonilo, acetato de fentina, hidróxido de fentina, fluazinam, fludioxonilo, flumetover (RPA 403397), flutolanilo, folpet, fosetil-aluminio, furalaxilo, furametapir (S- 82658) , iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, iprovalicarb, kasugamicina , mancozeb, maneb, mefenoxam, mepronilo, metalaxilo , metiram-zinc, miclobut ñilo, neo-asozin (metanoarsonato férrico) , oxadixilo, pencicuron, procloraz, procimidona, propamocarb, propineb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, quinoxifen, espiroxamina, azufre, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, triadimefon, triciclazol, validamicina, vinclozolin, zineb y zoxamid. Las descripciones de los compuestos comercialmente disponibles listados anteriormente se pueden encontrar en The Pesticide Manual, Duodécima Edición, C.D.S. Tomlin, ed. , British Crop Protection Council, 2000. Son notables las combinaciones de la fórmula I con fungicidas de un diferente modo de acción bioquímico (por ejemplo inhibición de la respiración mitocondrial , inhibición de la síntesis de proteínas por la interferencia de la síntesis del ARN ribosómico o inhibición de la síntesis de beta-tubulina) que pueden ser particularmente ventajosos para el manejo de la resistencia. Los ejemplos incluyen combinaciones de compuestos de la fórmula I (por ejemplo el compuesto 1) con estrobilurinas tales como azoxistrobina, kresoxim-metilo, piraclostrobina y trifloxistrobina; carbendazim, inhibidores de la respiración mitocondrial, tales como famoxadona y fenamidona; benomilo, cimoxanilo; dimetomorf; folpet; fosetil-aluminio; metalaxilo; mancozeb y maneb. Estas combinaciones pueden ser par icularmente ventajosas para el manejo de la resistencia, especialmente donde los fungicidas de la combinación controlan las mismas enfermedades o enfermedades similares. Son notables las combinaciones de la fórmula I con fungicidas para controlar enfermedades en las uvas (por ejemplo Plasmopara vitícola, Botrytis cinérea y Uncin la necatur) que incluyen alquilenbis (ditiocarbamato) s , tales como mancozeb, maneb, propineb y zineb, f alimidas, tales como folpet, sales de cobre tales como sulfato de cobre y dióxido de cobre, estrobilurinas tales como azoxistrobina, piraclostrobina y trifloxistrobina, inhibidores de la respiración mitocondrial tales como famoxadona y fenamidona, fenilamidas tales como metalaxilo, fosfonatos tales como fosetil -Al, dimetomorf, fungicidas de pirimidinona tales como 6-yodo-3 -propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona y 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno[2,3-d]pirimidin-4 (3H) -ona y otros fungicidas tales como cimoxanilo. Son notables las combinaciones de la fórmula I con fungicidas para controlar enfermedades en las papas (por ejemplo Phytophthora infestans, Alternaría solani y Rhizoctonia solani) que incluyen alquilenbis (ditiocarbamato) s tales como mancozeb, maneb, propineb y zineb; sales de cobre tales como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, estrobilurinas tales como piraclostrobina y trifloxistrobina, inhibidores de la respiración mitocondrial tales como famoxadona y fenamidona, fenilamidas tales como metalaxilo, carbamatos tales como propamocarb; fenilpiridilaminas tales como fluazinam y otros fungicidas tales como clorotalonilo, ciazofamid, cimoxanilo, dimetomorf , zoxamid e iprovalicarb . Son notables las composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto de cada uno de los dos diferentes grupos seleccionados de (bl) , (b2) , (b3) , (b4) , (b5) , (b6) , (b7) , (b8) y (b9) . La relación en peso del (los) compuesto (s) del primero de estos dos grupos del componente (b) con el (los) compuesto(s) del segundo de estos grupos del componente (b) es típicamente de 100:1 a 1:100, más típicamente de 30:1 a 1:30 y mucho más típicamente de 10:1 a 1:10. Son notables las composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (bl) , por ejemplo mancozeb, y al menos un compuesto seleccionado de un segundo grupo del componente (b) , por ejemplo, de (b2) , (b3) , (b6) , (b7) , (b8) o (b9) . Son par icularmente notables estas composiciones en donde la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso del componente (bl) con el componente (a) es de 10:1 a 1:1. Están incluidas las composiciones en donde la relación en peso del componente (bl) con el componente (a) es de 9:1 a 4.5:1. Los ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas del componente (a) (preferiblemente un compuesto de la Tabla de Referencia A) con mancozeb y un compuesto seleccionado del grupo que consiste de famoxadona, fenamidona, azoxistrobina, kresoxim-metilo, piraclostrobina, trifloxistrobina, cimoxanilo, metalaxilo, benalaxilo, oxadixilo, 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona, 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno [2 , 3-d] pirimidin-4 (3H) -ona, folpet, captan y fosetil -aluminio . También son notables las composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b2) , por ejemplo famoxadona, y al menos un compuesto seleccionado de un segundo grupo del componente (b) , por ejemplo, de (bl) , (b3), (b6) , (b7) , (b8) o (b9) . Son particularmente notables estas composiciones en donde ¦ la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso del componente (b2) con el componente (a) es de 10 : 1 a 1 : 1. Están incluidas las composiciones en donde la relación en peso del componente (b2) con el componente (a) es de 9:1 a 4.5:1. Los ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas del componente (a) (preferiblemente un compuesto de la Tabla de Referencia A) con famoxadona y un compuesto seleccionado del grupo que consiste de mancozeb, maneb, propineb, zineb, cimoxanilo, metalaxilo, benalaxilo, oxadixilo, 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona, 6-cloro-2 -propoxi-3-propiltieno [2 , 3-d] irimidin-4 (3H) -ona, folpet, captan y fosetil-aluminio . También son notables las composiciones en donde el componente (b) comprende el compuesto de (b3) , en otras palabras cimoxanilo, y al menos un compuesto seleccionado de un segundo grupo del componente (b) , por ejemplo, de (bl) , (b2) , (b6) , (b7) , (b8) o (b9) . Son particularmente notables estas composiciones en donde la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso del componente (b3) con el componente (a) es de 10:1 a 1:1. Están incluidas las composiciones en donde la relación en peso del componente (b3) con el componente (a) es de 9:1 a 4.5:1. Los ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas del componente (a) (preferiblemente un compuesto de la Tabla de Referencia A) con cimoxanilo y un compuesto seleccionado del grupo que consiste de famoxadona, fenamidona, azoxistrobina, kresoxim-metilo, piraclostrobina, trifloxistrobina, mancozeb, maneb, propineb, zineb, metalaxilo, benalaxilo, oxadixilo, 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona, 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno [2 , 3-d] pirimidin-4 (3H) -ona, folpet, captan y fosetil-aluminio. También son notables las composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b6) , por ejemplo metalaxilo, y al menos un compuesto seleccionado de un segundo grupo del componente (b) , por ejemplo, de (bl) , (b2) , (b3) , (b7) , (b8) o (b9) . Son particularmente notables estas composiciones en donde la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso del componente (b6) con el componente (a) es de 10:1 a 1:3. Están incluidas las composiciones en donde la relación en peso del componente (b6) con el componente (a) es de 9:1 a 4.5:1. Los ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas del componente (a) (preferiblemente un compuesto de la Tabla de Referencia A) con metalaxilo u oxadixilo y un compuesto seleccionado del grupo que consiste de famoxadona, fenamidona, azoxistrobina, kresoxim-metilo, piraclostrobina, trifloxistrobina, cimoxanilo, mancozeb, maneb, propineb, zineb, 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona, 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno [2 , 3-d] pirimidin-4 (3H) -ona, folpet, captan y fosetil-aluminio.

También son notables las composiciones en donde el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b7) , por ejemplo 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona o 6-cloro-2-propoxi-3 -propiltieno [2 , 3-d] pirimidin- ( 3H) -ona, y al menos un compuesto seleccionado de un segundo grupo del componente (b) , por ejemplo, de (bl) , (b2) , (b3) , (b6) ( (b8) o (b9) . Son particularmente notables estas composiciones en donde la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso del componente (b7) con el componente (a) es de 1:1 a 1:20. Están incluidas las composiciones en donde la relación en peso del componente (b6) con el componente (a) es de 1:4.5 a 1:9. Los ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas del componente (a) (preferiblemente un compuesto de- la Tabla de Referencia A) con 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona o 6-cloro-2-propoxi-3 -propiltieno [2 , 3 - d] pirimidin-4 (3H) -ona y un compuesto seleccionado del grupo que consiste de famoxadona, fenamidona, azoxistrobina, kresoxim-metilo, piraclostrobina, trifloxistrobina, cimoxanilo, mancozeb, maneb, propineb, zineb, metalaxilo, benalaxilo, oxadixilo, folpet, captan y fosetil-aluminio . También son notables las composiciones en donde el componente (b) comprende el compuesto de (b9) , en otras palabras fosetil-aluminio, y al menos un compuesto seleccionado de un segundo grupo del componente (b) , por ejemplo, de (bl) , (b2) , (b3) , (b6) o (b7) . Son par icularmente notables estas composiciones en donde la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30:1 a 1:30 y la relación en peso del componente (b9) con el componente (a) es de 10:1 a 1:1. Están incluidas las composiciones en donde la relación en peso del componente (b9) con el componente (a) es de 9:1 a 4.5:1. Los ejemplos de estas composiciones incluyen composiciones que comprenden mezclas del componente (a) (preferiblemente un compuesto de la Tabla de Referencia A) con fosetil -aluminio y un compuesto seleccionado del grupo que consiste de famoxadona, fenamidona, azoxistrobina , kresoxim-metilo, piraclostrobina, trifloxistrobina, mancozeb, maneb, propineb, zineb, metalaxilo, benalaxilo, oxadixilo, 6-yodo-3-propil-2-propiloxi-4 (3H) -quinazolinona, 6-cloro-2-propoxi-3-propiltieno [2 , 3-d]pirimidin-4 (3H) -ona, folpet, captan y cimoxanilo. Son notables las combinaciones de los compuestos de la fórmula I con fungicidas que proporcionan un espectro aún más amplio de protección agrícola que incluyen estrobilurinas tales como azoxistrobina, kresoxim-metilo, piraclostrobina y trifloxistrobina; morfolinas tales como fenpropidina y fenpropimorf ; triazoles tales como bromuconazol , ciproconazol , difenoconazol , epoxiconazol , flusilazol, ipconazol, metconazol, propiconazol , tebuconazol y triticonazol ; fungicidas de pirimidinona, benorailo; carbendazim; clorotalonilo; dimetomorf; folpet; mancozeb; maneb; quinoxifen; validamicina y vinclozolina . Composiciones Preferidas 4. Las composiciones preferidas comprenden un compuesto del componente (a) mezclado con cimoxanilo. Composiciones Preferidas 5. Las composiciones preferidas comprenden un compuesto del componente (a) mezclado con un compuesto seleccionado de (bl) . Es más preferida una composición en donde el compuesto de (bl) es mancozeb. Composiciones Preferidas 6. Las composiciones preferidas comprenden un compuesto del componente (a) mezclado con un compuesto seleccionado de (b2) . Es más preferida una composición en donde el compuesto de (b2) es famoxadona. Son particularmente notables las combinaciones del compuesto 2 o 3 con azoxistrobina , combinaciones del compuesto 2 o 3 con kresoxim-metilo, combinaciones del compuesto 2 o 3 con pirclostrobina, combinaciones del compuesto 2 o 3 con trifloxistrobina, combinaciones del compuesto 2 o 3 con carbendazim, combinaciones del compuesto 2 o 3 con clorotalonilo, combinaciones del compuesto 2 o 3 con dimetomorf, combinaciones del compuesto 2 o 3 con folpet, combinaciones del compuesto 2 o 3 con mancozeb, combinaciones del compuesto 2 o 3 con maneb, combinaciones del compuesto 2 o 3 con quinoxifen, combinaciones del compuesto 2 o 3 con validamicina, combinaciones del compuesto 2 o 3 con vinclozolin, el compuesto 2 o 3 con fenpropidina, combinaciones del compuesto 2 ' o 3 con fenpropimorf , combinaciones del compuesto 2 o 3 con bromuconazol , combinaciones del compuesto 2 o 3 con ciproconazol , combinaciones del compuesto 2 o 3 con difenoconazol , combinaciones del compuesto 2 o 3 con epoxicon'azol , combinaciones del compuesto 2 o 3 con flusilazol, combinaciones del compuesto 2 o 3 con ipconazol, combinaciones del compuesto 2 o 3 con metconazol, combinaciones del compuesto 2 o 3 con propiconazol, combinaciones del compuesto 2 o 3 con tebuconazol , combinaciones del compuesto 2 o 3 con triticonazol, combinaciones del compuesto 2 o 3 con famoxadona, combinaciones del compuesto 2 o 3 con fenamidona, combinaciones del compuesto 2 o 3 con benomilo, combinaciones del compuesto 2 o 3 con cimoxanilo, combinaciones del compuesto 2 o 3 con fosetil-aluminio, combinaciones del compuesto 2 o 3 con metalaxilo, combinaciones del compuesto 2 o 3 con propineb, combinaciones del compuesto 2 o 3 con zineb, combinaciones del compuesto 2 o 3 con sulfato de cobre, combinaciones del compuesto 2 o 3 con hidróxido de cobre, combinaciones del compuesto 2 o 3 con propamocarb, combinaciones del compuesto 2 o 3 con ciazofamid, combinaciones del compuesto 2 o 3 con zoxamid, combinaciones del compuesto 2 o 3 con fluazinam y combinaciones del compuesto 2 o 3 con iprovalicarb . Los números de compuesto se refieren a los compuestos en la Tabla de Referencia A Formulación/Utilidad Las composiciones de esta invención serán utilizadas generalmente como una formulación o composición que comprende al menos un portador seleccionado de diluentes líquidos, diluyentes sólidos y surfactantes adecuados desde el punto de vista agrícola. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para ser consistentes con las propiedades físicas del ingrediente activo, modo de aplicación y factores ambientales tales como tipo de suelo, humedad y temperatura. Las formulaciones útiles incluyen líquidos tales como soluciones (que incluyen concentrados emulsionables) , suspensiones, emulsiones (que incluyen microemulsiones y/o suspoemulsiones) y similares, las cuales se pueden condensar opcionalmente en geles. Las formulaciones útiles además incluyen sólidos tales como polvos muy finos, polvos, gránulos, pelotillas, tabletas, películas y similares, los cuales pueden ser dispersables en agua ( "humectables" ) o solubles en agua. El ingrediente activo puede ser (micro) encapsulado y adicionalmente se le puede dar forma de una suspensión o formulación sólida; alternativamente, la formulación completa del ingrediente activo puede ser encapsulada (o "recubierta") . El encapsulamiento puede controlar o retardar la liberación del ingrediente activo. Las formulaciones pulverizables se pueden extender en medios adecuados y se pueden utilizar en volúmenes de pulverización de aproximadamente uno a varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones muy concentradas se utilizan principalmente como productos intermediarios para la formulación adicional. Las formulaciones contendrán típicamente cantidades efectivas (por ejemplo de 0.01-99.99 por ciento en peso) de ingredientes activos junto con un diluyente y/o surfactante dentro de los siguientes rangos aproximados que adicionan hasta 100 por ciento en peso. Porcentaje en peso Ingredientes Activos Diluyente Surfactante Granulos, tabletas y polvos dispersables 90 0-94 1-15 en agua y solubles en agua Suspensiones, emulsiones, soluciones -50 40-95 0-25 (que incluyen concentrados emulsionables) Polvos muy finos 5 70-99 Gránulos y pelotillas 01-99 5-99.99 Composiciones muy concentradas 0-99 0-10 0-2 Los diluyentes sólidos, típicos se describen en atkins y colaboradores, andbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2a ed., Dorland Books, Caldwell, Nueva Jersey. Los diluyentes líquidos, típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2a Ed. , Interscience, Nueva York, 1950. McCutcheon's Detergente and Emulsifiers, Annual, Allured Publ . Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, así como también Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964, surfactantes de lista y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir la espuma, aglutinación, corrosión, crecimiento microbiano y similares, o espesadores para incrementar la viscosidad. Los surfactantes incluyen, por ejemplo, alcoholes polietoxilados , alquilfenoles polietoxilados, ásteres de ácidos grasos de sorbitan polietoxilado, sulfosuccinatos de dialquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, organosiliconas, JV, W-dialquiltauratos , sulfonatos de lignina, condensados de naftaleno-sulfonato-formaldehído, policarboxilatos y copolímeros de bloque de polioxietileno/polioxipropileno . Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como bentonita, montmorillonita, atapulgita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierra diatomácea, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio y sulfato de sodio. Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilformaraida, sulfóxido de dimetilo, N-alquilpirrolidona , etilenglicol , polipropilenglicol , parafinas, alquilbencenos , alquilnaftálenos , aceites de olivo, ricino, linaza, tung, ajonjolí, maíz, cacahuate, semilla de algodón, semilla de soya, semilla de colza y coco, ésteres de ácidos grasos, cetonas tales como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona y alcoholes tales como metanol, ciclohexanol, decanol y alcohol tetrahidrofurfuríl ico . Las soluciones, inclusive los concentrados emulsionables , se pueden preparar al mezclar simplemente los ingredientes. Los polvos finos y los polvos se pueden preparar al combinar y, usualmente, moler como en ' una trituradora de martillos o una trituradora por energía de un fluido. Las suspensiones se preparan usualmente mediante la molienda en húmedo; véase, por ejemplo, la patente norteamericana No. 3,060,084. Los concentrados para suspensión preferidos incluyen aquellos que contienen, además del ingrediente activo, de 5 a 20% de surfactante no iónico (por ejemplo, alcoholes grasos polietoxilados) combinado opcionalmente con 50-65% de diluyentes líquidos y hasta 5% de surfactantes aniónicos . Los granulos y pelotillas se pueden preparar al pulverizar el material activo sobre portadores granulares, preformados o por medio de técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration" , Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, páginas 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4a Ed. McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y siguiente, y la patente WO 91/13546. Las pelotillas se pueden preparar como se describe en la patente norteamericana No. 4,172,714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua se pueden preparar como se enseña en las patentes U.S. 4,144,050, U.S. 3,920,442 y DE 3,246,493. Las tabletas se pueden preparar como se enseña en las patentes U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 y U.S. 5,208,030. Las películas se pueden preparar como se enseña en las patentes GB 2,095,558 y U.S. 3,299,566. Para información adicional con respecto a la técnica de formulación, véase las patentes U.S. 3,235,361, Col '. 6, línea 16 hasta Col. 7, línea 19 y Ejemplos 10-41; la patente U.S. 3,309,192, Col. 5, línea 43 hasta Col. 7, línea 62 y Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; la patente U.S. 2,891,855, Col. 3, línea 66 hasta Col. 5, línea 17 y Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81-96; y Hance y colaboradores Weed Control Handbook, 8a Ed, Blackwell Scientific Publications , Oxford, 1989. En los siguientes ejemplos, todos los porcentajes son en peso y todas las formulaciones se preparan de maneras convencionales. Sin elaboración adicional, se cree que una persona experta en el campo al utilizar la descripción anterior puede utilizar la presente invención en su grado más completo. Por lo tanto, los siguientes ejemplos se deben considerar solamente como ilustrativos y de ninguna manera como limitantes de la descripción. Los porcentajes están en peso excepto donde se indique de otra manera. Ejemplo A Polvo Humectable Ingredientes activos 65. 0% éter de polietilenglicol de dodecilfenol 2. 0% ligninsulfonato de sodio 4. 0% silicoaluminato de sodio 6. 0% montmorillonita (calcinada) 23. 0% Ejemplo B Gránulo Ingredientes activos 10. 0% gránulos de atapulgita (material de baja volatilidad, 0.71/0.30 mm; tamices U.S.S. No. 25-50) 90. 0% Ejemplo C Pelotillas Extruidas Ingredientes activos 25. 0% sulfato de sodio anhidro 10. 0% ligninsulfonato de calcio crudo 5. 0% alquilnaftalensulfonato de sodio 1. 0% bentonita de calcio/magnesio 59. 0% Ejemplo D Concentrado Emulsionable Ingredientes activos 20.0% mezcla de sulfonatos solubles, oleosos y éteres de polioxietileno 10.0% isoforona 70.0%. Ejemplo E Concentrado para Suspensión Ingredientes activos 20.0% alcohol graso, polietoxilado surfactante no iónico 15.0% derivado estérico de cera montana 3.0% lignosulfonato de calcio surfactante aniónico 2.0% copolímero de bloque de poliglicol polietoxilado/polipropoxilado surfactante 1.0% propilenglicol diluyente 6.4% poli (dimetilsiloxano) agente ant -espumante 0.6% agente antimicrobiano 0.1% agua diluyente 51.9%.

Los ingredientes de la formulación se mezclan conjuntamente como un jarabe, los ingredientes activos se adicionan y la mezcla es homogenizada en una mezcladora. La suspensión espesa, resultante luego se muele en húmedo para formar un concentrado para suspensión. Las composiciones de esta invención también se pueden mezclar con uno o más insecticidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento, quimioesterilizantes , semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimuladores de la alimentación u otros compuestos biológicamente activos para formar un pesticida multicomponentes que proporcione un espectro aún más amplio de protección agrícola. Los ejemplos de estos protectores agrícolas con los cuales se pueden formular las composiciones de esta invención son: insecticidas tales como abamectina, acefato, azinfos-metilo, bifentrina, buprofezina, carbofurano, clorfenapir, clorpirifos, clorpirifos-metilo, ciflutrina, beta- ciflutrina , cihalotrina, lambda-cihalotrina, deltametrina, diafentiuron, diazinon, diflubenzuron, dimetoato, esfenvalerato, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronilo, flucitrinato, tau-fluvalinato, fonofos, imidacloprid, isofenfos, malatión, metaldehído, metatnidofos, metidatión, metomilo, metopreno, metoxiclor, 7-cloro-2, 5-dihidro-2- [ [N- (metoxicarbonil ) -N- [4-(trifluorometoxi) fenil] amino] carbonil] indeno [1,2-e] [1 , 3 , 4] oxadiazin-4a (3H) -carboxilato de metilo (indoxacarb) , monocrotofos , oxamilo, paratión, paratión-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, rotenona, sulprofos, tebufenozida, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiodicarb, tralometrina, triclorfon y riflumuron; bactericidas tales como estreptomicina; acaricidas tales como amitraz, chinometionato, clorobencilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridaben y tebufenpirad; nematocidas tales como aldoxicarb y fenamifos; y agentes biológicos tales como Bacillus thuringiensis, endotoxina delta de Bacillus thuringiensis, baculovirus, y bacterias entomopatógenas , virus y hongos. Las relaciones en peso de estos diversos compañeros de mezcla con los compuestos de la fórmula I de esta invención están típicamente entre 100:1 y 1:100, preferiblemente entre 30:1. y 1:30, más preferiblemente entre 10:1 y 1:10 y mucho más preferiblemente entre 4:1 y 1:4. Las composiciones de esta invención son útiles como agentes para el control de enfermedades en plantas. Por lo tanto, la presente invención además comprende un método para controlar enfermedades en plantas causadas por agentes patógenos, fúngales de las plantas que comprende aplicar a la planta o una porción de la misma a ser protegida o a la semilla de la planta o plántula a ser protegida, una cantidad efectiva de una composición de la invención. Las composiciones de esta invención proporcionan un control de enfermedades causadas por un amplio espectro de agentes patógenos, fúngales de las plantas en las clases Basidiomycete , Ascomycete, Oomycete y Deuteromycete . Estos son efectivos en el control de un espectro amplio de enfermedades en plantas, particularmente agentes patógenos foliares de cultivos ornamentales, de verduras, campestres, de cereales y de frutas. Estos agentes patógenos incluyen Plasmopara vitícola, Phytophthora infestans, Peronospora tabacina, Pseudoperonospora cubensis, Phytium aphanidermatum, Alternaría brass cae, Septoria nodorum, Septoria tritici, Cercosporidium personatu , Cercospora arachidicola, Pseudocercosporella herpotrichoides, Cercospora beticola, Botrytis cinérea, Monilinia fructicola, Pyricularia oryzae, Podosphaera leucotricha, Venturia inaequalis, Erysiphe graminis, Uncinula necatur, Puccinia recóndita, Puccinia graminis, Hemileia vastatrix, Puccinia striiformis, Puccinia arachidis, Rhizoctonia solani, Sphaerotheca fuliginiea, Fusarium oxysporum, Verticillium dahliae, Pythium aphanidermatum, Phytophthora megasperma, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotium rolfsii, Erysiphe polygoni Pyrenophora teres, Gaeumannomyc s graminis, Rynchosporium Secalis, Fusarium roseum, Bremia lactucae y otros géneros y especies estrechamente relacionados con estos agentes patógenos. Las composiciones de la invención son especialmente efectivas en el control de Plasmopara vitícola en uvas y Phytophthora infestans en papas y tomates. El control de enfermedades en plantas se realiza ordinariamente al aplicar una cantidad efectiva de un compuesto de esta invención ya sea previo o posterior a la infección, a la porción de la planta a ser protegida tal como las raíces, tallos, follaje, fruta, semillas, tubérculos o bulbos o los medios (tierra o arena) en los cuales crecen las plantas a ser protegidas. Los compuestos también pueden ser aplicados a la semilla para proteger a la semilla y la plántula. Las proporciones de aplicación de estos compuestos pueden ser influidas por muchos factores del ambiente y deben determinarse bajo condiciones de uso reales. El follaje puede ser protegido normalmente cuando se trata a una proporción menor que 1 g/ha a 5,000 g/ha del ingrediente activo. La semilla y las plántulas pueden ser protegidas normalmente cuando la semilla es tratada a una proporción de 0.1 a 10 g por kilogramo de semilla. Las siguientes PRUEBAS demuestran la eficacia de control de las composiciones de esta invención sobre agentes patógenos específicos. Sin embargo, la protección de control de agentes patógenos dada por las composiciones no está limitada a estas especies. Véase las Tablas de Referencia A-B para las descripciones de compuestos para los compuestos utilizados en las PRUEBAS. Las siguientes abreviaciones se utilizan en las Tablas de Referencia que siguen: Me es metilo, OMe es metoxi. La abreviación "Ej . " representa "ejemplos" y es seguida por un número que indica en que ejemplo se prepara el compuesto. TABLA DE REFERENCIA A Número de R1 R R22 ( (RR55))m ( (RR66))DP pp..ff..((°°CC.. ) Compuesto 1 (E .2) H CH3 3, 5-di-Cl 2, 4-di -C * racémico 2 (Ej .1) H CH3 3-Cl-5-Br 2, 4-di -Cl * racémico 3 H CH3 3-C1-5-I 2, 4-di -Cl * 4 H H 3,5-Cl2 2, 4-di -Cl * H CH3 3-C1-5-F 2 , 4-di -Cl * 6 H H 3-Br-5-Cl 2 , 4-di -Cl * 7 H CH3 3, 5-di-Br 2, 4-di -Cl * 8 H H 3-I-5-C1 2, 4-di -Cl * 9 H H 3-Cl-5-Br 2, 4-di -Cl * H CH3 3 , 5-di-Me 2, 4-di -Cl * 11 H CH3 3-Cl-5-OCF2H 2 , 4-di -Cl * Número de R1 R2 ( 5)ra (R6)P p.f. (°C] Compuesto 12 H H 3-C1-5-I 2,4-di-Cl * 13 H CH3 3-Cl-5-Br 2,4-di-Cl-6-Me * 14 H H 3-Cl-5-Br 2, 4-di-Cl-6- e * H CH3 3-C1-5-I 2, 4-di-Cl-6-Me 8 16 H H 3-C1-5-I 2 , 4-di-Cl-6-Me * 17 H H 3, 5-di-Br 2, 4-di-Cl * 18 H H 3 , 5-di-Br 2 , -di-Cl-6-Me * 19 H H 3, 5-di-Cl 2 , 4-di-Cl-6- e * H CH3 3 , 5-di-Cl 2,4-di-Cl-6-Me * 21 H CH3 3-Cl-5-OMe 2 , -di-Cl-6-Me * 22 H CH3 3-Cl-5-OMe 2, -di-Cl * 23 H CH3 3-I-5-Br 2,4-di-Cl * 24 H H 3-Cl-5-Br 2-C1-4-I * H CH3 3-Cl-5-Br 2-C1-4-I * 26 H H 3,5-Cl2 2-C1-4-I * 27 H CH3 3, 5-Cl2 2-C1-4-I * 28 H CH3 3-Cl-5-Br 2-Cl-4-Br * 29 H CH3 3-Cl-5-Br 2 -Br-4 -Me * H CH3 3, 5-di-Br 2-C1-4-I * 31 H CH3 3 , 5-di-Br 2-F-4-I * 32 H CH3 3, 5-di-Br 2,4-di-Cl-6-Me * 33 H CH3 3-Cl-5-Br 2-F-4-I * 34 H CH3 3-Br-5-Cl 2 , 4-di-Cl * Número de R1 R2 (R5)m (R6)P p .f . (°C. ) Compuesto 35 H H 3-Br-5-I 2 , -di-Cl * 36 H CH3 3-Br-5-I 2, -di-Cl * 37 H CH3 3-CI-5-Br 2-F-4-Br * 38 H CH3 3, 5-di-Cl 2-F-4-Br * 39 H CH3 3 , 5-di-Br 2-F-4-Br * 40 H H 3-Br-5-Cl 2 , 4-di-Cl-6-Me * 41 H CH3 3-Br-5-Cl 2 , 4-di-Cl-6-Me * 42 H H 3-Br-5-I 2 , 4-di-Cl-6-Me * 43 H CH3 3-Br-5-I 2,4-di-Cl-6-Me * *Véase la Tabla de Referencia B para los datos de RMN TABLA DE REFERENCIA B Comp. No. Datos de RMN XH (300mHz; solución de CDC13 a menos que se indique de otra manera) a 1 d 1.58 (d, 3H, J es 6.6Hz), 5.7-5.8 (m, 1H) , 7.4 (m, 2H) , 7.77 (ra, 1H) , 8.35 (m, 1H) , 8.40 (m, 1H) . 2 d 1.59 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 5.75 (m, 1H) , 7.3 (s amplio, 1H) , 7.34 (d, 1H, J es 5.2 Hz) , 7.91 (d, 1H, J es 1.9 Hz) , 8.33 (d, 1H, J es 5.4 Hz) , 8.49 (d, 1H, J es 1.9 Hz) . 3 d 1.58 (d, 3H, J es 6.9 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.35 (m, 2 H) , 8.70 (d, 1H, J es 1.9), 8.35 (m, 1H) , 8.61 (d, 1H, J es 1.9) . d 4.87 (d, 2?, J es 4.3 Hz) , 7.36 (d, 1H, J es 5.5 Hz), 7.79 (d, 1 H, J es 2.2 Hz) , 8.35 (d, 1H, J es 5.2), 8.41 (d, 1H, J es 2.1 Hz) d 1.58 (d, 3 H, J es 6.6 Hz) , 5.75 (m, 1H) , 7.3-7.4 (m, 2H) , 7.55 (ra, 1H) , 8.3 (m, 2H) . d 4.84 (d, 2H, J es 4.1 Hz), 7.36 (d, 1H, J es 5.5 Hz) , 7.5 (s amplio, 1H) , 7.95 (d, 1H, J es 2.0 Hz) , 8.35 (d, 1H, J es 5.5 Hz) , 8.44 (d, 1H, J es 2.0 Hz) d 1.58 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.3-7.4 (m, 2 H) , 8.08 (d, 1H, J es 2.1 Hz) , 8.32 (d, 1H, J es 5.2 Hz) , 8.52 (d, 1H, J es 2.0 Hz) d 4.78 (d, 2H, J es 4.2 Hz) , 7.36 (d, 1H, J es 5.3 Hz) , 7.5 (s amplio, 1H) , 8.18 (d, 1H, J es 2.1 Hz) , 8.35 (d, 1H, J es 5.3 Hz) , 8.45 (d, 1H, J es 2.2 Hz) d 4.84 (d, 2H, J es 4.3 Hz) , 7.36 (d, 1H, J es 5.3 Hz) , 7.4 (s amplio, 1H) , 7.93 (d, 1H, J es 2.2 Hz) , 8.35 (d, 1H, J es 5.3 Hz) , 8.50 (d, 1H, J es 2.1 Hz) 6 1.53 (d, 3H, J es 5.6 Hz) , 2.29 (s, 3 H) , 2.39 (s, 3H) , 5.45 (m, 1H) , 7.32 (m, 2H) , 7.7 (d amplio, 1H) , 8.16 (m, 1H) , 8.31 (d, 1H, J es 5.3 Hz) d 1.58 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 5.75 (m, 1H) , 6.57 (t, 1H, J es 71.8 Hz) , 7.3-7.4 (m, 2H) , 7.60 (d, 1H, J es 1.7 Hz) , 8.33 (m, 2H) d 4.84 (d, 2H, J es 4.3 Hz) , 7.36 (d, 1H, J es 5.5 Hz) , 7.4 (s amplio, 1H) , 8.07 (d, 1H, J es 1.7 Hz) , 8.35 (m, 2H) , 8.64 (d, ÍH, J es 1.5 Hz) d 1.57 (d, 3H, J es 6.5 Hz) , 2.55 (s, 3H) , 5.7 (m, 1H) , 7.18 (s, 1H) , 7.3 (d amplio, 1H) , 7.9 (d, 1H, J es 2.0 Hz), 8.48 (d, 1H, J es 1.8 Hz) d 2.58 (s, 3H) , 4.83 (d, 2H, J es 4.3 Hz) , 7.21 (s, 1H) , 7.4 (s amplio, 1H) , 7.92 (d, 1H, J es 2.1 Hz) , 8.49 (d, 1H, J es 1.8 Hz) d 1.57 (d, 3H, J es 7.2 Hz) , 2.55 (s, 3H) , 5.7 (m, 1H) , 7.18 (s, 1H) , 7.3 (d amplio, 1H, J es 8.2 Hz) , 8.06 (d, 1H, J es 1.7 Hz) , 8.61 (d, 1H, J es 1.7 Hz) d 2.56 (s, 3H) , 4.82 (d, 2H, J es 4.1 Hz) , 7.21 (s, 1H) , 7.4 (s amplio, 1H) , 8.07 (d, 1H, J es 1.9 Hz) , 8.62 (d, 1H, J es 1.6 Hz) d 4.82 (d, 2H, J es 4.3 Hz) , 7.36 (d, 1H, J es 5.5 Hz) , 7.47 (s amplio, 1H) , 8.09 (d, 1H, J es 2.0 Hz) , 8.35 (d, 1H, J es 5.5 Hz) , 8.53 (d, 1H, J es 2.0 Hz) d 2.56 (s, 3H) , 4.80 (d, 2H, J es 4.1 Hz) , 7.21 (s, 1H) , 7.41 (s amplio, 1H) , 8.09 (d, 1H, J es 2.1 Hz) , 8.53 (d, 1H, J es 1.9 Hz) d 2.56 (s, 3H) , 4.85 (d, 2H, J es 4.3 Hz) , 7.21 (s, 1H) , 7.40 (s amplio, 1H) , 7.78 (d, 1H, J es 2.1 Hz) , 8.40 (d, 1H, J es 2.0 Hz) d 1.57 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 2.55 (s, 3H) , 5.7 (m, 1H) , 7.19 (s, 1H) , 7.30 (d amplio, 1H) , 7.76 (d, 1H, J es 2.0 Hz) , 8.39 (d, 1H, J es 2.1 Hz) d 1.56 (d, 3?, J es 7.4 Hz) , 2.54 (s( 3H) , 3.86 (s, 3H) , 5.7 (m, 1H) , 7.18 (s, 1H) , 7.24 (m, 1H) , 7.4 (d amplio, 1H) , 8.12 (d, 1H, J es 2.6 Hz) d 1.57 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 3.87 (s, 3H) , 5.7 (m, 1H) , 7.27 (m, 1H) , 7.33 (d, 1H, J es 5.4 Hz) , 7.45 (d amplio, 1H) , 8.12 (d, 1H, J es 2.6 Hz) , 8.32 (d, 1H, J es 5.2 Hz) d 1.58 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.35 (d, 1H, J es 5.5 Hz) , 7.35 (s amplio, 1H) , 8.24 (d, 1H, J es 1.6 Hz) , 8.33 (d, 1H, J es 5.4 Hz) , 8.64 (d, 1H, J es 1.7 Hz) d 4.84 (d, 2H, J es 4.3 Hz), 7.4 (s amplio, 1H) , 7.75 (d, 1H, J es 5.2 Hz) , 7.92 (d, 1H, J es 1.9 Hz) , 8.04 (d, 1H, J es 5.2 Hz) , 8.50 (d, 1H, J es 2.0 Hz) d 1.60 (d, 3H, J es 6.6 Hz), 5.7 (m, 1H) , 7.3 (d amplio, 1H) , 7.73 (d, 1H, J es 5.3 Hz) , 7.91 (d, 1H, J es 2.0 Hz) , 8.03 (d, 1H, J es 5.1 Hz) , 8.50 (d, 1H, J es 1.9 Hz) d 4.86 (d, 2H, J es 4.3 Hz) , 7.46 (s amplio, 1H) , 7.75 (d, 1H, J es 5.2 Hz) , 7.79 (d, 1H, J es 2.1 Hz) , 8.04 (d, 1H, J es 5.3 Hz) , 8.41 (d, 1H, J es 2.0 Hz) d 1.6 (d, 3H) , 5.7 (m, 1H) , 7.4 (s amplio, 1H) , 7.7 (m, 1H) , 7.8 (m, 1H) 8.01 (s, 1H) , 8.40 (s, 1H) d 1.59 (d, 3H, J es 5.8 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.3 s amplio, 1H) , 7.5 (m, 1H) , 7.9 (m, 1H) , 8.2 (m, 1H) , 8.45 (m, 1H) d 1.58 (d, 3 H, J es 6.8 Hz) , 2.36 (s, 3H) , 5.7 (m, 1H) , 7.13 (d, 1H, J es 5.0 Hz) , 7.2 (d amplio, 1H) , 7.91 (d, 1H, J es 1.9 Hz) , 8.25 (d, 1H, J es 5.1 Hz) , 8.48 (d, 1H, J es 1.9 Hz) d 1.60 (d, 3H, J es 6.7 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.3 (s amplio, 1H) , 7.73 (d, 1H, J es 5.3 Hz) , 8.02 (d, 1H, J es 5.0 Hz) , 8.08 (d, 1H, J es 2.1 Hz) , 8.53 (d, 1H, J es 1.8 Hz) d 1.59 (d, 3H, J es 6.5 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.4 (d amplio, 1H) , 7.70 (m, 1H) , 7.89 (d, 1H, J 5.2 Hz) , 8.08 (d, 1H, J es 2.0 Hz) , 8.53 (d, 1H, J es 1.8 Hz) d 1.58 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 2.55 (s, 3?) , 5.7 (m, 1?) , 7.18 (s, 1H) , 7.29 (d amplio, 1H) , 8.07 (d, 1?, J es 1.9 Hz) , 8.51 (d, 1H, J es 2.1 Hz) d 1.58 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.4 (d amplio, 1H) , 7.70 (d de d, 1H, J es 0.9, 52. Hz) , 7.91 (m, 2H), 8.50 (d, 1H, J es 2.1 Hz) d: 1.58 (d, J = 6.6 Hz, 3H) , 5.72 (m, J = 6.6 Hz, 1H) , 7.33 (d, J =5.2 Hz, 1H) , 7.38 (s amplio, 1H) , 7.93 (d, 2.1 Hz, 1H) , 8.33 (d, J = 5.2 Hz, 1H) , 8.42 (d, J = 2.1 Hz, 1H) . d: 4.80 (d, J = 5 Hz, 2H) , 7.35 (d, J = 5.5 Hz, 1H) , 7.49 (s amplio, 1H) , 8.24 (d, J = 1.9 Hz, 1H) , 8.35 (d, J = 5.5 Hz, 1H) , 8.66 (d, J = 1.9 Hz, 1H) . d: 1.58 (d, J = 6.6 Hz, 3H) , 5.69 (m, J = 6.6 Hz, 1H) , 7.33 (d, J =5.2 Hz, 1H) , 7.36 (s amplio, 1H) , 8.24 (d, 1.7 Hz, 1H) , 8.33 (d, J = 5.2 Hz, 1H) , 8.64 (d, J = 1.7 Hz, 1H) . d; 1.57 (d, 3H, J es 6.5 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.4 (d amplio, 1H) , 7.47 (m, 1H) , 7.91 (d, 1H, J es 2.0 Hz) , 8.09 (m, 1H) , 8.49 (d, 1H, J es 2.1 Hz) d; 1.58 (d, 3H, J es 6.5 Hz) , 5.7 (m, 1H) , 7.4 (d amplio, 1H) , 7.46 (d, 1H, J es 5.5 Hz) , 7.77 (d, 1H, J es 2.0 Hz) , 8.09 (d, 1H, J es 5.4 Hz) , 8.40 (d, 1H, J es 2.1 Hz) d; 1.58 (d, 3H, J es 6.6 Hz) , 5.65 (m, 1H) , 7.4 (d amplio, 1H) , 7.46 (m, 1H) , 8.1 (m, 2H) , 8.52 (d, 1H, J es 2.1 Hz) d; 2.55 (s, 3H) , 4.81 (d, J = 4.5 Hz, 2H) , 7.20 (s, 1H) , 7.51 (s amplio, 1H) , 7.94 (d, J = 2.1 Hz, 1H) , 8.42 (d, J = 2.1 Hz, 1H) . d; 1.57 (d, J = 6.7 Hz, 3H) , 2.54 (s, 3H) , 5.73 (m, J = 6.7 Hz, 1H) , 7.18 (s, 1H) , 7.33 (d amplio, 1H) , 7.93 (d, 2.1 Hz, 1H) , 8.41 (d, J = 2.1 Hz, 1H) . d: 2.55 (s, 3H) , 4.78 (d, J = 4.3 Hz , 2H) , 7.20 (s, 1H) , 7.46 (s amplio, 1H) , 8.23 (d, J = 1.8 Hz, 1H) , 8.65 (d, J = 1.8 Hz, 1H) . d: 1.57 (d, J = 6.5 Hz, 3H) , 2.54 (s, 3H) , 5.68 (m, J = 6.5 Hz, 1H) , 7.18 (s, 1H) , 7.34 (d amplio, 1H) , 8.23 (d, 1.8 Hz, 1H) , 8.64 (d, J = 1.8 Hz, 1H) . a Los datos de RMN 2H son ppm campo abajo del tetrametilsilano. Los acoplamientos son designados por (s) -singulete, (d) -doblete, (t) -triplete, (q) -cuarteto, (m) -multiplete, (dd) -doblete de dobletes, (dt) -doblete de tripletes, (s amplio) -singulete amplio . EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN Protocolo general para preparar las composiciones de prueba: los compuestos de prueba se disuelven primero en acetona en una cantidad igual a 3% del volumen final y luego se suspenden a la concentración deseada (en ppm) en acetona y agua purificada (mezcla 50/50) que contiene 250 ppm del surfactante Trem"" 014 (ésteres de alcohol polihídrico) . Las suspensiones de prueba resultantes luego se utilizan en las siguientes pruebas. La pulverización de una suspensión de prueba de 200 ppm al punto de escurrimiento en las plantas de prueba es equivalente a una proporción de 500 g/ha. PRUEBA A La suspensión de prueba se pulverizó al punto de escurrimiento sobre plántulas de trigo. Al siguiente día, las plántulas fueron inoculadas con un polvo de esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici, (el agente causante de oídios pulverulento del trigo) y se incubaron en una cámara de crecimiento a 20°C durante 7 días, después de lo cual se hicieron las clasificaciones de la enfermedad.

PRUEBA B La suspensión de prueba se pulverizó al punto de escurrimiento sobre plántulas de trigo. Al siguiente día, las plántulas fueron inoculadas con una suspensión de esporas de Puccinia recóndita (el agente causante de la roya del follaje del trigo) y se incubaron en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas, y luego se movieron a una cámara de crecimiento a 20°C durante 6 días, después de lo cual se hicieron las clasificaciones de la enfermedad. PRUEBA C La suspensión de prueba se pulverizó al punto de escurrimiento sobre plántulas de arroz. Al siguiente día, las plántulas fueron inoculadas con una suspensión de esporas de Pyricularia oryzae (el agente causante del tizón del arroz) y se incubaron en una atmósfera saturada a 27°C durante 24 horas, y luego se movieron a una cámara de crecimiento a 30°C durante 5 días, después de lo cual se hicieron las clasificaciones de la enfermedad. PRUEBA D La suspensión de prueba se pulverizó al punto de escurrimiento sobre plántulas de tomate (o papa) . Al siguiente día, las plántulas fueron inoculadas con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans (el agente causante del mildiú de la papa y el tomate) y se incubaron en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas, y luego se movieron a una cámara de crecimiento a 20°C durante 5 días, después de lo cual se hicieron las clasificaciones de la enfermedad. PRUEBA E La suspensión de prueba se pulverizó al punto de escurrimiento sobre plántulas de uva. Al siguiente día, las plántulas fueron inoculadas con una suspensión de esporas de Plasmopara vitícola (el agente causante de oídios aterciopelado de la uva) y se incubaron en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas, se movieron a una cámara de crecimiento a 20°C durante 6 días, y luego se incubaron en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas, después de lo cual se hicieron las clasificaciones de la enfermedad. PRUEBA F Las plántulas de papa son inoculadas con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans (el agente causante del mildiú de la papa y el tomate) y son incubadas en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas. Al siguiente día, la suspensión de prueba es pulverizada al punto de escurrimiento y las plantas tratadas se mueven a una cámara de crecimiento a 20°C durante 5 días, después de lo cual se hacen las clasificaciones de la enfermedad. PRUEBA G Las plántulas de la uva son inoculadas con una suspensión de esporas de Plasmopara vitícola (el agente causante de oídios aterciopelado de la uva) y se incuban en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas. Al siguiente día, la suspensión de prueba es pulverizada al punto de escurrimiento y las plantas tratadas se mueven a una cámara de crecimiento a 20°C durante 6 días, y luego se incuban en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas, después de lo cual se hacen las clasificaciones de la enfermedad. Los resultados de las pruebas A-G se proporcionan en la tabla A. En la tabla, una clasificación de 100 indica 100% de control de la enfermedad y una clasificación de 0 indica sin control de la enfermedad (con relación a los controles) . Un guión (-) indica sin resultados de prueba. Tabla A Comp. No. Prueba A Prueba B Prueba C Prueba D Prueba E Prueba F# Prueba G 1 0 38 0 100 99 87 100 2 0 19 0 100 100 93 100 3 0 19 100 95 88 100 4 0 9 100 70 100 100 0 0 100 70 100 99 6 0 0 100 70 100 99 7 0 45 100 100 100 100 8 0 0 100 100 100 36 9 0 9 100 88 99 99 0 0 99 57 0 0 1 1 0 0 100 100 93 100 12 0 0 100 59 98 63 Como. No. Prueba A Prueba B Prueba C Prueba D Prueba E Prueba F# Prueba 13 0 68 100 100 100 100 14 0 41 100 100 98 100 0 0 100 100 70 100 16 0 32 100 100 83 95 17 0 - 100 99 73 98 18 0 - 100 100 77 100 19 0 - 99 100 0 100 0 - 100 100 53 100 21 0 - 99 100 53 77 22 0 - 100 100 98 94 23 0 - 100 100 98 96 24 0 - 100 100 0 84 0 - 100 100 0 2 26 0 - 100 81 0 99 27 0 - 100 100 0 100 28 0 - 99 100 100 100 29 0 - 99 100 57 94 0 - 100 100 44 93 31 0 - 100 100 79 100 32 0 - 100 100 82 99 33 0 - 100 100 100 100 34 0 - 100 100 99 100 0 - 100# 99* 96 50* 36 0 - 100# 100* 92 92* 37 0 - 100 100 100 100 Comp. No. Prueba A Prueba B Prueba C Prueba D Prueba E Prueba F# Prueba G 38 0 100 100 100 100 39 0 100 100 100 100 40 0 100 100 95 99 41 0 100 100 97 100 42 0 100 100 93 100 43 0 100 100 90 100 #100 g/ha en plántulas de papa ?proporción 100 g/ha inergismo ha sido descrito como "la acción cooperativa de dos componentes (por ejemplo el componente (a) y el componente (b) ) de una mezcla, de tal manera que el efecto total es mayor que o más prolongado que la suma de los efectos de los dos (o más) tomados independientemente" (véase Tames, P. M. L., Neth. J. Plant Pathology, 1964, 70, 73-80). Se descubrió que las composiciones que contienen el compuesto de la fórmula I y fungicidas con un diferente modo de acción exhiben efectos sinérgicos . La presencia de un efecto sinérgico entre dos ingredientes activos se establece con la ayuda de la ecuación Colby (véase Colby, S. R. In Calculating Synergistic and Antagonistic Responses Of Herbicide Cowbinations, Weeds, 1967, , 20-22) p = A+B- A y B 100 Utilizando los métodos de Colby, la presencia de una interacción sinérgica entre dos ingredientes activos se establece al calcular primero la actividad predicha, p, de la mezcla en base a las actividades de los dos componentes aplicados solos. Si p es menor que el efecto establecido experimentalmente, ha ocurrido un sinergismo. En la ecuación anterior, A es la actividad fungicida en el porcentaje de control de un componente aplicado solo a la proporción x. El término B es la actividad fungicida en el porcentaje de control del segundo componente aplicado a la proporción y. La ecuación estima p, la actividad fungicida de la mezcla de A a la proporción x y B a la proporción y si sus efectos son estrictamente aditivos y no ha ocurrido una interacción. Las siguientes PRUEBAS se pueden utilizar para demostrar la eficacia del control de las composiciones de esta invención sobre agentes patógenos específicos. Sin embargo, la protección de control de agentes patógenos dada por los compuestos no está limitada a estas especies. Las suspensiones de prueba que comprenden un solo ingrediente activo son pulverizadas para demostrar la eficacia de control del ingrediente activo individualmente. Para demostrar la eficacia de control de una combinación, (a) los ingredientes activos pueden combinarse en cantidades apropiadas en una sola suspensión de prueba, (b) se pueden preparar soluciones madre de los ingredientes activos individuales y luego se pueden combinar en la relación apropiada y se pueden diluir a la concentración deseada, final para formar una suspensión de prueba o (c) las suspensiones de prueba que comprenden los ingredientes activos individuales pueden ser pulverizadas secuencialmente en la relación deseada. Composición 1 Ingredientes % en peso Compuesto 2, Material Técnico 20 Alcohol estearílico polietoxilado 15 Ester de cera montana 3 Lignosulfato de calcio desazucarado 2 Copolímero de bloque de polioxipropileno-polioxietileno 1 Propilenglicol 6.4 Poliorganosiloxanos + agente emulsionante 0.6 (l,2-bencisotiazolin-3-ona) al 19% en dipropilenglicol acuoso 0.1 Agua 51.9 Composición 2 Ingredientes % en peso Compuesto 3, Material Técnico 20 Alcohol estearílico polietoxilado 15 Ester de cera montana 3 Lignosulfato de calcio desazucarado 2 Copolímero de bloque de polioxipropileno-polioxietileno 1 Propilenglicol 6.4 Poliorganosiloxanos + agente emulsionante 0.6 (1 , 2 -bencisotiazolin-3 -ona) al 19% en dipropilenglicol acuoso 0.1 Agua 51.9 Composición 4 Ingredientes % en peso Famoxadona, Material Técnico 51.7 Lignosulfato de sodio 36.0 Alquilnaftalensulfonato de sodio 2.0 Polivinilpirrolidona 4.0 Copolímero de bloque de polioxipropileno-polioxietileno 3.0 Dodecilbencensulfonato de sodio 3.0 Mezcla de ácido fluoroalquílico 0.3 Composición 5 Ingredientes % en peso Cimoxanilo, Material Técnico 61.9 Condensado de formaldehído de alquilnaftalen-sulfonato de sodio 5.0 Alquilnaftalen-sulfonato de sodio 1.0 Polivinilpirrolidona 4.0 Fosfato monosódico 4.0 Ácido fumárico 1.0 Sílice pirógeno 1.0 Sodio 0.2 Azúcar 14. O Lignosulfato de sodio 7.9 Las composiciones de prueba se mezclaron primero con agua purificada que contenía 250 ppm del surfactante Trem"* 014 (esteres de alcohol polihídrico) . Las suspensiones de prueba resultantes luego se utilizaron en las siguientes pruebas. Las suspensiones de prueba se pulverizaron al punto de escurrimiento en las plantas de prueba a las proporciones equivalentes de 5, 10, 20, 25, 50 o 100 g/ha del ingrediente activo. La pulverización de una suspensión de prueba 40 ppm al punto de escurrimiento sobre las plantas de prueba es el equivalente a una proporción de 100 g/ha. Las pruebas se duplicaron tres veces y los resultados se reportan como el promedio de los tres duplicados. PRUEBA H (Control Preventivo de Phytophthora infestans) Las suspensiones de prueba se pulverizaron al punto de escurrimiento sobre plántulas de papa. Al siguiente día, las plántulas se inocularon con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans (el agente causante del mildiú del tomate y la papa) y se incubaron en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas y luego se movieron a una cámara de crecimiento a 20°C durante 5 días, después de lo cual se hicieron las clasificaciones de la enfermedad. PRUEBA I (Control Curativo de Phytophthora infestans) Las plántulas de papa fueron inoculadas con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans (el agente causante del mildiú del tomate y la papa) 24 horas antes de la aplicación y se incubaron en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas. Las suspensiones de prueba luego se pulverizaron al punto de escurrimiento sobre las plántulas de papa. Al día siguiente, las plántulas se movieron a una cámara de crecimiento a 20°C durante 5 días, después de lo cual se hicieron las clasificaciones de la enfermedad. PRUEBA J (Control Preventivo, Extendido de Phytophthora infestans) Las suspensiones de prueba se pulverizaron al punto de escurrimiento sobre plántulas de papa. Seis días después, las plántulas fueron inoculadas con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans (el agente causante del mildiú del tomate y la papa) y se incubaron en una atmósfera saturada a 20°C durante 24 horas, y luego se movieron a una cámara de crecimiento a 20°C durante 5 días, después de lo cual se hicieron las clasificaciones de la enfermedad. Los resultados para las pruebas H-J se proporcionan en la Tabla B. En la tabla, una clasificación de 100 indica 100% de control de la enfermedad y una clasificación de 0 indica sin control de la enfermedad (con relación a los controles) . Las columnas etiquetadas con Prom indican el promedio de las tres replicaciones . Las columnas etiquetadas con Esp indican el valor esperado para cada mezcla de tratamiento utilizando la ecuación Colby. Las pruebas que demuestran un control mayor que el esperado son indicadas con un *. Tabla A Composición Prueba H Prueba I Prueba J Número Proporción Prom ESD Prom E Esp Prom Esp 1 5 0 XX 0 XX 0 XX 1 10 72 XX 0 XX 21 XX 1 20 97 XX 0 XX 47 XX 2 5 0 XX 0 XX 0 XX 2 10 47 XX 0 XX 32 XX 2 20 100 XX 0 XX 82 XX 3 25 100 XX 0 XX 0 XX 3 50 100 XX 0 XX 0 XX 3 100 100 XX 0 XX 0 XX 4 25 0 XX 0 XX 0 XX 4 50 0 XX 0 XX 0 XX 4 100 32 XX 0 XX 0 XX 1 +3 5+25 100 100 0 0 9 0 1 +3 10+50 100 100 0 0 9 21 1 +3 20+100 98 100 0 0 76* 47 1 +4 5+25 0 0 0 0 21 * 0 1 +4 10+50 32 72 9 0 77* 21 1 +4 20+100 100 98 9* 0 65* 47 2+3 5+25 100 100 0 0 69* 0 2+3 10+50 100 100 0 0 72* 32 2+3 20+100 100 100 0 0 99* 82 2+4 5+25 24 0 0 0 9 0 2+4 10+50 98* 47 0 0 75* 32 2+4 , 0+100 100 100 9 0 99* 82 En base a la descripción del sinergismo desarrollado por Colby, se ilustra que las composiciones de la presente invención son sinérgicamente útiles. Además, las composiciones que comprenden los componentes (a) y (b) solos pueden mezclarse convenientemente con un diluyente opcional antes de la aplicación al cultivo a ser protegido. Por consiguiente, esta invención proporciona un método mejorado para combatir los hongos, particularmente hongos de la clase Oomycetes tales como Phytophthora spp. y Plasmopara spp., en cultivos, especialmente papas, uvas y tomates. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES
Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Una composición para controlar enfermedades en plantas causadas por agentes patógenos, fúngales de las plantas, caracterizada porque comprende: (a) al menos un compuesto de la fórmula I, ¿V-óxidos y sales adecuadas desde el punto de vista agrícola del mismo en donde 1 R1 y R2 son cada uno independientemente, H o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; cada grupo R5 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, C02H, C0NH2, N02, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono o trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono cada grupo R6 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, CN, C02H, CONH2/ N02/ hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono o trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono; y m y n son independientemente 1 , 2 , 3 o 4 ; y (b) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de (bl) fungicidas de alquilenbis (ditiocarbamato) ; (b2) compuestos que actúan en el complejo bci del sitio de transferencia de electrones de la respiración mitocondrial , fungal; (b3) cimoxanilo; (b4) compuestos que actúan sobre la enzima desmetilasa de la vía de biosíntesis de esterol; (b5) compuestos de morfolina y piperidina que actúan sobre la vía de biosíntesis de esterol; (b6) fungicidas de fenilamida; (b7) fungicidas de pirimidinona; (b8) ftalimidas; y (b9) fosetil -aluminio. 2. La composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la relación en peso del componente (b) con el componente (a) es de 9:1 a 4.5:1.
3. La composición de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque el componente (b) es cimoxanilo. 4. La composición de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque el componente (b) es un compuesto seleccionado de (bl) . 5. La composición de conformidad con la reivindicación 4, caracterizada porque el componente (b) es mancozeb. 6. La composición de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque el componente (b) es un compuesto seleccionado de (b2) . 7. La composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque el componente (b) es famoxadona. 8. La composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el componente (b) comprende al menos un compuesto de cada uno de dos grupos diferentes seleccionados de (bl), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6) , (b7) , (b8) y (b9) . 9. La composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (bl) y al menos un compuesto seleccionado de (b2) , (b3) , (b6) , (b7) , (b8) o (b9) ; en donde la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30:1 a 1:30; y en donde la relación en peso del componente (bl) con el componente (a) es de 10:1 a 1:1. 10. La composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el componente (b) comprende al menos un compuesto seleccionado de (b2) y al menos un compuesto seleccionado de (bl) , (b3) , (b6) , (b7) , (b8) o (b9) ; en donde la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30: 1 a 1:30; y en donde la relación en peso del componente (b2) con el componente (a) es de 10:1 a 1:1. 11. La composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el componente (b) comprende cimoxanilo y al menos un compuesto seleccionado de (bl), (b2) , (b6) , (b7) , (b8) o (b9) ; en donde la relación en peso total del componente (b) con el componente (a) es de 30:1 a 1:30; y en donde la relación en peso de cimoxanilo con el componente (a) es de 10:1 a 1:1. 12. Un método para controlar enfermedades en plantas causadas por agentes patógenos, fúngales de las plantas, caracterizado porque comprende aplicar a la planta o una porción de la misma, o a la semilla de la planta o plántula, una cantidad efectiva desde el punto de vista fungicida de una composición de conformidad con la reivindicación 1. 13. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque la enfermedad a ser controlada es causada por el agente patógeno, fungal Phytophthora infestans. 14. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque la enfermedad a ser controlada es causada por el agente patógeno, fungal Plasmopara vitícola. alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono o trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono; ada grupo R6 es independientemente alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, C , C02H, CO H2, N02, hidroxi, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 3 a 8 átomos de carbono o trialquilsililo de 3 a 6 átomos de carbono; con la condición que al menos un grupo R6 sea yodo; y n son independientemente 1, 2, 3 o
4.