MXPA02010925A - 2-enamino-cetonitrilos fenil-substituidos. - Google Patents
2-enamino-cetonitrilos fenil-substituidos.Info
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Abstract
La presente invencion se refiere a nuevos 2-enamino-cetonitrilos fenil- substituidos de la formula (1): (Ver formula) en la que Ar, X, Z, Y y K tienen los significados indicados en la descripcion, a varios procedimientos para su obtencion y a su empleo como herbicidas y como agentes para la lucha contra las pestes.
Description
2-ENAMINO-CETONITRILOS FENIL-SUBSTITUIDOS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevos 2-enamino-cetonitrilos fenil-substituidos, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes protectores de las plantas, especialmente como herbicidas, acaricidas, nematicidas e insecticidas. Descripción de la técnica anterior Se han dado ya a conocer determinados 2-enamino-cetonitrilos substituidos en el anillo de fenilo, con efecto herbicida, por ejemplo en la EP-A 0 348 002. Desde luego, han adquirido hasta el presente ningún significado estos 2-[3-fenoxi- o 3-[(2-piridiloxi)benzoil] -3 -(dialquilamino)acrilonitrilos . Del mismo modo se conocen, sin ningún significado digno de consideración, compuestos con propiedades herbicidas, que se encuentran en las JP-A2 10 175 937, WO 99/16753, EP-A 0 490 220. Además se conocen 2-enamino-cetonitrilos como productos intermedios para la síntesis de productos activos antibacterianos. DE-A 35 02 935, EP-A 0 220 523, DE 34 26 483 y EP-A 0 168 737. Se conocen otros 2-enamino-cetonitrilos también por las DE-A 19 958 164, DE-A 19 851 986, DE-A 10 007 286 y por la WO 00/27812. Se conocen además 2-enamino-cetonitrilos no substituidos en el anillo de fenilo (I.N. Sobhy, H.S. Zahi, M. M. Hassan, E.M. Hilmy, (Chem. Ind. (London), 1988, 17, 563-564), I.N. Sobhy, M. M. Hassan, E. M. Hilmy (Arch. Pharm. 1987, 320 (6), 487-491), E.A. Ghani, M.A. Fathy, F.A. Amer, Collet. Czech, Chem. Commun. (1986, 51, 2193-2198), C. Degrand, G. Belot, P-L. Compagnon, F. Jasquez, Can. J.Chem. (1983, 61, 2581-2589), E.M. Hilmy, M.S. Fahmy, E. A.A. Hafez, R.M. Elmoghayar J. Heterocyl. Chem. (1979, 16, 1109-1111), H. Scháfer, K. Gewald, Monatsh. Chem. (1978), 109, 527-535). M. Savkar, S. Chattopadhyay, K.K. Mahalanabis, Ind. J. Chem. Sect. B (1996, 25 B, 1133-1137). Z.E.S. Kandeel, F.M. REF: 142673
Abelrazeh, M.E. Eldin, J. Chem. Soc. Perk. Trans, 1 (1985, 7, 1499-1501), H. Jurek, H.W. Schmidt, G. Gfrerer, Synthesis, (1982, 9, 791) K. Gewald, H. Scháfer, K. Sattler, Monatsh. Chem. (1979, 1K), 1189). Descripción detallada de la invención Hasta el presente no se ha descrito un empleo de estos compuestos como agentes protectores de las plantas. Los nuevos 2-enamino-cetonitrilos se describen en general por medio de la fórmula (I),
en la que K significa oxígeno o azufre, Ár significa fenilo, naftilo substituidos respectivamente en caso dado o significa hetarilo monocíclico o bicíclico con 5 a 10 átomos en el anillo, substituido en caso dado, o significa el grupo
donde B1 significa hidrógeno o halógeno, significando dos restos contiguos -B2 y B3 o B3 y B4- conjuntamente uno de los agrupamientos siguientes
-C(B637)-CQ2-, -C(B6,B7)-Q1-CQ2-, -Q,-C(B637)-C(B637)-, -Q1-C(B6,B7)-C(B6,B7)-Q3-, -C(B6,B7)-C(B6,B7)-CQ2-, -Q'-COB CÍB6)-,
-Q1-C(B637)-CQ2-, -N<B8)-C(B637)-CQ2-, -CGB^N-, -Q'-CQ2-C(B6,B7>, -Q1-CQ2-N(B8)-, -Q1-C(B6,B7)-CQ2-N(B8K -C(B6,B7)-Q,-CQ -N(B8)-, -C(B637)-C(B637)-N(B8)-, -C(B6,B7)-C(B6,B7)-CQ2.N(B8)-, -C(B6)=C(B6)-N(B8)-, -C(B6)=C(B6)-CQ -N(B8)-, -C(B637)-CQ2-N(B8)-, -N(B8)-C(B6,B7)-CQ2-N(B8)-, -C(B6)=N-N(B8)-, -Q1-CQ2-C(B637)-N(B8)-, -Q,-C(B637)-C(B637)-CQ2-N(B8)-,
-N(B8)-C(B6)=C(B6)-CQ2-, -N(B )-C(B6)=N-, -N(B8)-C(B637)-C(B637)-Q3-, -N(B8)-CQ2-C(B637)-Q4-, -N(B8)-CQ2-CQ2-Q3-,
C(B?)-,
y el cuarto resto, B4 o B2, significa hidrógeno, tiocarbamoilo, ciano o halógeno, donde Q1. Q2 y Q3 son iguales o diferentes y significan respectivamente oxígeno o azufre, y Q4 significa -SO- o -SO2-, ß<> y ß7son iguales o diferentes y significan, individualmente, hidrógeno, halógeno o alquilo o, conjuntamente, significan alcanodiilo, y B8 significa hidrógeno, hidroxi, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio o alquilsulfonilo substituidos en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi, por alquilcarbonilo o por alcoxicarbonilo, significa alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa alcoxi o alqueniloxi substituidos
respectivamente en caso dado por halógeno, significa arilalquilo o arilalcoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi, significa
Y significa hidrógeno, significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significan cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, interrumpidos en el ciclo por heteroátomos o significa fenilalquilo o hetarilalquilo substituidos en caso dado, Z significa hidrógeno, significa alquilo, fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R1 significa hidrógeno, significa alquilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, saturados o insaturados, interrumpidos respectivamente en caso dado por heteroátomos, significa fenilo o hetarilo substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilalquilo o hetarilal-quilo substituidos respectivamente en caso dado, y R2 significa hidrógeno, significa alquilo o alcoxi substituidos respectivamente en caso dado, saturados o insaturados, significa fenilo, fenilalquilo o fenil- alquiloxi substituidos respectivamente en caso dado, o R1 y R2 pueden significar además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo substituido en caso dado y, en caso dado, interrumpido por varios heteroátomos. Para los compuestos de la fórmula (I) se cumple que: Preferentemente,
Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, naftilo o hetarilo monocíclico o bicíclico, con 5 hasta 10 átomos en el anillo, substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por halógeno, por alquilo con l a 8 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilidendiil- dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino, o por los grupos
a) -L-CO-R"
o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por naftilo, por hetarilo con 5 o 6 miembros, por fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoxi, por fenil-S(O)g-, por hetariloxi con 5 o 6 miembros o por hetaril-S(O)g, estando substituidos estos substituyentes, por su parte,
respectivamente en caso dado de una a cinco veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, significando g 0, l o 2, o significa el grupo
donde B1 significa hidrógeno o halógeno, significando dos restos contiguos -B2 y B3 o B3 y B4- conjuntamente uno de los agrupamientos siguientes
-N(B8)-C(B637)-CQ2-N(B8)-, -Q,-CQ2-C(B637)-N(B8)-, -Q'-CCB^CÍB6)- C(B637)-, -Q'-Cß CÍB6)-, -N(B8)-CQ2-C(B6)=N- donde Q1 y Q2 son iguales o diferentes y significan respectivamente oxígeno o azufre,
B6 y B7 son iguales o diferentes y significan individualmente hidrógeno o metilo, B8 significa hidrógeno, hidroxi, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por
cloro, por metoxi, por etoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, sigmfica ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexil-metilo, substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, sigmfica metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, o s-butoxi, propeniloxi o buteniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y el cuarto resto, B4 o B2, significan hidrógeno, ciano, flúor o cloro, preferentemente, K significa oxígeno o azufre. Preferentemente, L significa oxígeno o azufre. Preferentemente, X significa
preferentemente, Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, di-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-cianoalquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a
6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 1 a 8 átomos de carbono o ciano-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos en caso por hidroxi una o varias veces, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano, por halógenofenilo, por bencilo, por hidroxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógeno e interrumpidos en el ciclo en caso dado por oxígeno, por azufre o por nitrógeno, significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, Z significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano. Preferentemente , R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa
cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, o significa fenilo, piridilo, tienilo, pirimidilo, tiazolilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, R2 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono. Preferentemente, . R1, R2 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo de 5 hasta 8 miembros, substituido respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre. Preferentemente, R3 significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, hetarilo con 5 o 6 miembros o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a), c) y f) citados en Ar, significa también un grupo
Preferentemente, R4 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R5 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y /o por cloro. Preferentemente, R6 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxi co 3 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi co 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo
átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, hetarilo con 5 o 6 miembros o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a), c) y f) citados en Ar, significa también un grupo
Preferentemente, R4 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R5 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y /o por cloro. Preferentemente, R6 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxi co 3 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi co 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo
-Í l¬
eon 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, R7 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono. Preferentemente. R6, R7 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo de 5 a 8 miembros, substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre. De forma especialmente preferente, K significa oxígeno o azufre. De forma especialmente preferente, Ár significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, naftilo, quinolinilo, tienilo, pirimidilo, furanilo, tiazolilo, benzotiazolilo, oxazolilo, pirazolilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con
1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-
alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, por fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por uno de los grupos siguientes.
a) —o- e) — O—
o significa Ar, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por pirimidilo, por tienilo, por furanilo, por tiazolilo, por tetrazolilo, por triazolilo, por bencilo, por fenoxi, por fenil-S(O)g-, por piridiloxi, por pirimidiloxi, por tiazoliloxi, por piridil-S(O)g-, por pirimidil-S(O)g- o por tiazo-lil-S(O)g-, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, en caso dado, de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, significando g 0, 1 o 2, o significa el grupo
donde B1 significa hidrógeno o halógeno, significando dos restos contiguos -B2 y B3 o B3 y B4- conjuntamente el agrupamiento siguiente -Q^CÍB6, B7)-CQ2-N(B8)-,
donde Q1 y Q2 son iguales o diferentes y significan respectivamente oxígeno o azufre,
B6 y B7 son iguales o diferentes y significan, individualmente, hidrógeno o metilo, B8 significa hidrógeno, hidroxi, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxi-carbonilo o por etoxicarbonilo, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclo-propilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo substitui-dos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i- o s-butoxi, propeniloxi o buteniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro o significa bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúor-metilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y el cuarto resto, B4 o B2, significa hidrógeno, ciano, flúor o cloro, De forma especialmente preferente, X significa
De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de
carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono- di-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-cianoalquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos en caso dado por hidroxi, una o varias veces, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano, por halógenofenilo, por bencilo o por hidroxialquilo con 1 a 4átomos de carbono, por flúor o por cloro, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno
0 por nitrógeno, significa fenil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, tiazolilmetilo, triazolilmetilo o piridilmetilo substituidos respectivamente de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, Z significa hidrógeno, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con
1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano. De forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo
con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro. De forma especialmente preferente, R\ R2 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 a 6 miembros substituido en caso dado por metilo, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, de forma especialmente preferente, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por
oxígeno, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, tienilo, furanilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, pirazolilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a), c) y f) citados en Ar, significa también un grupo
De forma especialmente preferente, R4 significa hidrógeno. De forma especialmente preferente, R5 significa hidrógeno, metilo o etilo. De forma especialmente preferente, R6 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno, por oxígeno, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente,
R6 y R7 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo de 5 a 6 miembros, substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno. De forma muy especialmente preferente, K significa oxígeno y azufre. De forma muy especialmente preferente, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por i-propilo, por s-, n- i-, o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, por s-, n-, i- o t-butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2-buteniloxi, por propargiloxi, por 2-butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etil-sulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúoretilendioxi, por diflúor-metiltio, por triflúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetilsulfonilo, por benciloxi, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano o por amino, o significa piridilo substituido en caso dado de una a dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, por butoxi, por i-butoxi, por metiltio, por etiltio, o por triflúormetilo, o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por tienilo, por tetrazolilo, por triazolilo o por fenoxi, estando substituidos estos substituyentes por su parte, en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por s-, n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por i-propoxi, por s-, n- o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano, o
significa el grupo
donde B1 significa hidrógeno o flúor y B8 significa alilo, propargilo o bencilo, de forma muy especialmente preferente, X significa
De forma muy especialmente preferente, Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con
3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, di-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-cianoalquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 1 a 5 átomos de carbono o cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos en caso dado por hidroxi una o varias veces, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por metilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por ciano, por clorofenilo, por bencilo o por hidroximetilo, por flúor o por cloro, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por nitrógeno, significa bencilo, fenetilo o piridil-
metilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma muy especialmente preferente, Z significa hidrógeno, metilo, etilo, significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma muy especialmente preferente, R3 significa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, vinilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-, s-, i- o t-butiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, significa fenilo, piridilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por n-, s- i- o t-butilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a), c) y f), citados en Ar, significan también un grupo ..6 Rü / -N J. \ R7
De forma muy especialmente preferente, R5 significa hidrógeno o metilo. De forma muy especialmente preferente, R6 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, significa fenilo substituido en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro.
De forma muy especialmente preferente, R7 significa hidrógeno, metilo o etilo. De forma muy especialmente preferente, R6, R7 significan, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un resto pirrolidino, piperidino o morfolino. De forma especialmente preferente, K significa oxígeno. De forma especialmente preferente, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por n-, s-, i- o t-butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2- buteniloxi, por propargiloxi, por 2-butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etiisulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúoretilendioxi, por diflúormetiltio, por tri- flúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetilsulfonilo, por benciloxi, por hidroxi, por nitro, por mercapto, por ciano o por amino o significa piridilo substituido en caso dado de una a dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi o por triflúormetilo, o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo o por fenoxi, estando substituidos estos substituyentes, por su parte en caso dado, de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por isopropoxi, por n-, s-, i-, o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano.
Del modo mas preferente, Ar significa fenilo substituido una o varias veces por triflúormetilo, por flúor, por cloro, por aliloxi, por ciano, por benciloxi o significa el grupo
debiéndose señalar especialmente el significado de 4-clorofenilo, 3,5-di(triflúorme-til)-fenilo y 2-flúor-4-cloro-5-aliloxi. De forma especialmente preferente, X significa CN. De forma especialmente preferente, Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con
1 a 3 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciciohexilmetilo. De forma especialmente preferente, Z significa hidrógeno o metilo. Igualmente deben citarse especialmente los subgrupos siguientes de los compuestos de la fórmula (I): 2-Enamino-cetonitrilos de la fórmula general (I)',
en la que
K significa oxígeno o azufre, Ar significa fenilo, naftilo substituidos respectivamente o significa hetarilo con 5 a
10 átomos en el anillo monocíclico o bicíclico substituidos respectivamente en caso dado, X significa
Y significa hidrógeno, significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, interrumpidos en el ciclo por heteroátomos o significa fenilalquilo o hetarilalquilo substituidos en caso dado, Z significa hidrógeno, significa alquilo, fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R1 significa hidrógeno, significa alquilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, saturados o insaturados, interrumpidos respectivamente en caso dado por heteroátomos, significa fenilo o hetarilo substituidos respectivamente en caso dado, significa fenilalquilo o hetarilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, y R2 significa hidrógeno, significa alquilo o alcoxi substituidos respectivamente en caso dado, saturados o insaturados, significa fenilo, fenilalquilo o fenilalcoxi substituidos respectivamente en caso dado, o R1, R2 pueden significar además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo, substituido en caso dado y, en caso dado, interrumpido por heteroátomos.
En los compuestos de la fórmula (I)' se cumple que: Preferentemente , Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, naftilo o hetarilo monocíclico o bicíclico con 5 hasta 10 átomos en el anillo, substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquili-dendiil- dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por los grupos
a) -L-CO-R3
b) N— CH , c) — N— C li-R3 , d) — N— SO2R3
o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por naftilo, por hetarilo con 5 o 6 miembros, por fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoxi, por fenil-S(O)g-, por hetariloxi con 5 o 6 miembros o
por hetaril-S(O)g, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, significando g 0, 1 o 2. Preferentemente , K significa oxígeno o azufre. Preferentemente , X significa
Preferentemente, Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno e interrumpidas en el ciclo en caso dado por oxígeno o por azufre, significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros, substimidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a
4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente , Z significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano. Preferentemente, R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, o significa fenilo, piridilo, tienilo, pirimidilo, tiazolilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, R2 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono.
Pref erentemente , R1, R2 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 a 8 miembros, substituido respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre. Preferentemente , R3 significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por alquilo con 1 a 4átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, hetarilo con 5 o 6 miembros o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, o en el caso de los restos a), c) y f) citados en Ar, significa también un grupo
Preferentemente, R4 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Preferentemente, R5 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y/o por cloro. Preferentemente R6 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro. Preferentemente, R7 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono. Preferentemente, R6, R7 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, significan un ciclo con 5 a 8 miembros substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre. En los compuestos de la fórmula (I)' se cumplen que: De forma especialmente preferente,
K significa oxígeno o azufre. De forma especialmente preferente, Ar significa Ar1 donde Ar1 significa fenilo, naftilo, quinolinilo, tienilo, pirimidilo, furanilo, tiazolilo, benzotiazolilo, oxazolilo, pirazolilo o piridilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a
4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno- alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por uno de los grupos siguientes
S02R3,
e) — O— CHCOR3 , *) — C R3
o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substimido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por pirimidilo, por tienilo, por furanilo, por tiazolilo, por tetrazolilo, por triazolilo, por bencilo, por fenoxi, por fenil-S(O)g-, por piridiloxi, por pirimidiloxi, por tiazoliloxi, por piridil-S(O)g-, por piridil-S(O)g- o por tiazolil-S(O)g-,
estando substituidos estos substituyentes, por su parte, en caso dado, de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, significando g 0, 1 o 2. De forma especialmente preferente, X significa
De forma especialmente preferente, Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substimidos en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por flúor o por cloro, significa fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolilmetilo o piridilmetilo substimidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, Z significa hidrógeno, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces, por
flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono,' por nitro o por ciano. De forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. De forma especialmente preferente, R\ R2 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 a 6 miembros substituido en caso dado por metilo, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, de forma especialmente preferente, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de
carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, tienilo, furanilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, pirazolilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a
4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, o en el caso de los restos a), c) y f) citados en Ar, significan también un grupo
De forma especialmente preferente, R4 significa hidrógeno. De forma especialmente preferente, R5 significa hidrógeno, metilo o etilo. De forma especialmente preferente, R6 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substimidos respectivamente en
caso dado de una a dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De forma especialmente preferente, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, R6, R7 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 a 6 miembros substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno. En los compuestos de la fórmula (I)' se cumple que: De forma muy especialmente preferente, K significa oxígeno y azufre. De forma muy especialmente preferente, Ar significa Ar1, significando Ar1 fenilo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por i-propilo, por s-, n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, por s-, n-, i- o t-butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2-buteniloxi, por propargiloxi, por 2-butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etil-sulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúormetilendioxi, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormeíilsulfonilo, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano o por amino, o significa piridilo substituido en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, por butoxi, por i-butoxi, por metiltio, por etiltio, por triflúormetilo,
o sigmfica Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por tienilo, por tetrazolilo, por triazolilo o por fenoxi, estando substimidos estos substituyentes, por su parte, en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-, o i- propilo, por s-, n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por i-propoxi, por s-, n- o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano. De forma muy especialmente preferente, significa
De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alilo, 3 -butenilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 2 átomos de carbono, significa ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo substimidos respectivamente en caso dado por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por flúor o por cloro o significa bencilo substituido en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi, por metilo, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro o significa piridi netilo o triazolilmetilo substituidos en caso dado por cloro. De forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, metilo, etilo, significa fenilo o bencilo substimidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro.
De forma muy especialmente preferente, R3 significa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, vinilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-, s-, i- o t-butiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, significa fenilo, piridilo o bencilo substimidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro o en el caso de los restos a), c) y f) citados en Ar significa también un grupo
—
De una manera muy especialmente preferente, R5 significa hidrógeno o metilo. De una manera muy especialmente preferente, R6 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, significa fenilo substituido en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro. De una forma muy especialmente preferente, R7 significa hidrógeno, metilo o etilo. De una forma muy especialmente preferente, R6, R7 significan junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un resto pirrolidino, piperidino o morfolino. En los compuestos de la fórmula (I)' se cumple que: de forma especialmente preferente, K significa oxígeno. De forma especialmente preferente,
Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por n-, s-, i- o t-butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2- buteniloxi, por propargiloxi, por 2-butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etiisulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúoretilendioxi, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetilsulfonilo, por hidroxi, por nitro, por mercapto, por ciano o por amino o significa piridilo substituido en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, o por triflúormetilo, 0 significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo o por fenoxi, estando substimidos estos substituy entes, por su parte, en caso dado, de una a dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por isopropilo, por n-, s-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por isopropoxi, por n-, s-, i- o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano. De forma especialmente preferente, X significa CN. De forma especialmente preferente, Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con
1 a 3 átomos de carbono, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciciohexilmetilo. De forma especialmente preferente, Z significa hidrógeno o metilo.
Todos los compuestos de la fórmula (I) anteriormente indicados pueden presentarse tanto a modo de isómeros cis como también a modo de isómeros trans.
Para simplificar la descripción se ha indicado respectivamente solo uno de los isómeros en la descripción formal de los compuestos. Sin embargo quiere indicarse también según la invención respectivamente el otro isómero. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida y para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Según la invención son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente (preferentemente). Según la invención son especialmente preferentes los compuestos de la fórmula
(I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Según la invención son muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. Según la invención son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo pueden ser, incluso en combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo alcoxi, en tanto en cuanto sea posible, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada.
Los restos substituidos en caso dado pueden estar, en tanto en cuanto no se diga otra cosa, monosubstimidos o polisubstimidos, pudiendo ser iguales o diferentes los substituy entes en el caso de polisubstituciones. Se ha encontrado que se obtienen los nuevos compuestos de la fórmula (I) según el procedimiento descrito a continuación: (A) se obtienen los compuestos de la fórmula (I)
en la que Ar, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, y K significa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II),
en la que Ar y X tienen los significados anteriormente indicados, con compuestos de la fórmula (III),
en la que
Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, sin embargo no significan hidrógeno, y W significa O o S(O)g, significando g 0 o 2, y R8 significa alquilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base o de un ácido y/o de un compuesto metálico de la fórmula (IV), Me(V)2 (IV) en la que Me significa un átomo divalente de un metal de transición, especialmente niquel, y
V significa un ligando de quelato, especialmente significa un ligando de quelato de dos dientes, tal como por ejemplo acetilacetonato (R.G. Glushkov et al., Khim.-Farm. Zh. 24, (7), (1990), 24-27; M.V. Mezentseva et al., Khim.- Farm. Zh. 25, (12), (1991), 19-23; G. Dannhardt, A. Bauer, Pharmazie 51, (1996), 805-810). (B) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I),
en la que Ar, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, y K significa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (V),
en la que Ar y X tienen el significado anteriormente indicado, y Hal significa halógeno, especialmente cloro o bromo, con compuestos de la fórmula (VI),
en la que Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, sin embargo no significan hidrógeno, en caso dado en presencia de un diluyente para dar compuestos de la fórmula (VII),
T Hal
en la que Ar, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, que en caso dado se hacen reaccionar ulteriormente en presencia de una base y, en caso dado, en presencia de un compuesto del fósforo trivalente (por ejemplo trifenilfosfina, fosfito de trietilo) con disociación de azufre y de halogenuro de hidrógeno para dar compuestos de la fórmula (I),
en la que Ar, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados (véase A. Eschenmoser et al., Helv. Chim. Acta 54, (1971), 710-734; V. Issartel et al., C.R. Acad. Sci., Ser.
II, Mee, Phys. Chim., Astron. 321, (12), (1995), 521-524). (C) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I),
en la que Ar, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado y K significa oxígeno, si se condensan compuestos de la fórmula (II),
en la que Ar y X tienen el significado anteriormente indicado, en primer lugar con compuestos de la fórmula (VIII)
OR9 z ~- OR9 (VIH) OR9
en la que Z tiene el significado anteriormente indicado y R9 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente significa metilo y etilo y los productos intermedios, formados en este caso, se hacen reaccionar, preferentemente sin aislamiento intermedio, con aminas de la
fórmula (IX)
en la que Y tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base, (D) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I),
en la que Ar, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado y K significa azufre, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I)
en la que Ar, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado, K significa oxígeno, en presencia de un reactivo de azufrado tal como por ejemplo pentasulfuro de fósforo o 2,4-disulfuro de 2,4-bis-(4-metoxifenil)-l,2,3,4-ditiafosfetan (reactivo de
Lawesson), en presencia de un disolvente. (E) Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I),
en la que Ar, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado, Ar tiene el significado anteriormente indicado para Ar2, y K significa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I1)
en la que Ar1, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno, especialmente bromo, con ácidos borónicos de la fórmula (X)
en la que Ar2 significa los substituyentes que se han indicado anteriormente en Ar2 como substituy entes adicionales, en presencia de un disolvente, en caso dado en presencia de una base y de un complejo de metal noble, preferentemente de un complejo de paladio. Si se emplean, según el procedimiento A, por ejemplo, en 4-metil-benzoilacetonitrilo y el N-etil-iminoacetato de metilo como productos de partida,
podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente:
Si se emplean, según el procedimiento B, por ejemplo el 2-bromo-2-(3-clorobenzoil)acetonitrilo y la N-metiltiobenzamida como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente:
Si se emplean, según el procedimiento C, por ejemplo el 3,4-dicloro-benzoil-acetonitrilo, el ortoacetato de metilo y la isopropilamina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente:
Si se emplean, según el procedimiento D, por ejemplo el Z-2-(4-triflúormetil-benzoil)-3-(N-etil-amino)-crotononitrilo y el reactivo de Lawesson como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente:
Si se emplean, según el procedimiento E, por ejemplo el 2-(4-bromo-benzoil)-3-(N-metilamino)-crotononitrilo y el ácido 4-cloro-fenilborónico como productos de partida, podrá representarse el desarrollo por medio del esquema de reacción siguiente:
Los compuestos de la fórmula (II), necesarios como productos de partida en el caso del procedimiento (A),
en la que Ar, X tienen los significados anteriormente indicados, son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio por la literatura (Organikum, 16a edición modificada, páginas 415, 417, VEB Deutscher
Verlag der Wissenschaften, Berlín 1986, solicimdes de patentes alemanas con los números de solicitud 198 519 86 y 10 007 286 así como WO 00/27 812). De manera ejemplificativa se obtienen los compuestos de la fórmula (II), si se
hidrolizan los compuestos de la fórmula (XI),
en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado, R10 significa alquilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo, que puede estar substituido en caso dado, en presencia de un ácido, (por ejemplo de un ácido inorgánico, tal como ácido clorhídrico), o de una base (por ejemplo de un hidróxido alcalino tal como hidróxido de sodio o de potasio) y, en caso dado, de un diluyente (por ejemplo de un alcohol acuoso tal como metanol o etanol) a temperamras comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 20°C y 150°C y a continuación se descarboxila, pudiéndose llevar a cabo la disociación del resto B8, a elección también por vía hidrolítica según procedimientos conocidos (Bowman, Fordham, J. Chem. Soc. 1951, 2758) con hidrógeno molecular a presiones comprendidas entre 1 y 100 bares, en caso dado en presencia de un disolvente, tal como por ejemplo metanol, etanol o acetato de etilo, a temperaturas comprendidas entre -20 y 100°C, preferentemente a temperatura ambiente, en presencia de un metal de transición tal como por ejemplo paladio, niquel, rodio o platino, que puede estar inmovilizado en caso dado sobre un soporte, tal como por ejemplo carbón activo o sulfato de bario. Los compuestos de la fórmula (XI) pueden prepararse según procedimientos conocidos (Organikum, 16a edición modificada, página 480, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1986). Se obtienen los compuestos de la fórmula (XI), por ejemplo si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (XII),
en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado, con esteres del ácido cianoacético de la fórmula (XIII)
10 NC' *CO2R (XIII)
en la que R10 significa alquilo, especialmente significa alquilo co 1 a 6 átomos de carbono o bencilo, en presencia de una base (por ejemplo de un alcoholato metálico, tal como metilato de sodio o etilato de sodio) y en caso dado en presencia de un diluyente (por ejemplo éter o del alcohol derivado del alcoholato) a temperamras de 0°C hasta 150°C, preferentemente entre 20°C y 120°C. Los compuestos de la fórmula (XII) son parcialmente nuevos y pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio (véase Organikum, 16a edición modificada, página 423, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1986). Se obtienen los compuestos de la fórmula (XII) por ejemplo, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (XIV),
en la que Ar tiene el significado anteriormente indicado,
con agentes de halogenación (por ejemplo cloruro de tionilo, fosgeno, tricloruro de fósforo), en caso dado en presencia de un diluyente (por ejemplo hidrocarburos alifáticos aromáticos en caso dado clorados, tales como tolueno o cloruro de metileno) a temperamras desde 0°C hasta 150°C, preferentemente entre 20°C y 100°C. Los esteres del ácido cianoacético de las fórmula (XIII) son compuestos conocidos de la química orgánica. Los compuestos de la fórmula general (XlV-b)
en la que B1 significa hidrógeno o flúor y B8 significa hidrógeno, hidroxi, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio o alquilsulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi, por alquilcarbonilo o por alcoxicarbonilo, sigmfica alquenilo o alquinilo substimidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substimidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa alcoxi o alqueniloxi substimidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa arilalquilo o arilalcoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi, son parcialmente conocidos o pueden sintetizarse según procedimientos conocidos. En este caso B8 significa preferentemente hidrógeno, hidroxi, significa alquilo on 1 a 8 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Se obtienen los nuevos compuestos y otros, si se transforman compuestos de la fórmula general (XV)
en la que B1 significa hidrógeno o flúor y B8 tiene el significado anteriormente indicado, según procedimientos en sí conocidos con CO2 en presencia de compuestos
organometálicos para dar compuestos de la fópnula general (XIV-b) (por ejemplo Organikum, 16a edición modificada, página 499, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften 1986). Como bases organometálicas, a ser empleadas, entran en consideración, además de los organilos de magnesio, también organilos de litio, que son productos químicos para síntesis conocidos de la química orgánica. Como disolventes/diluy entes pueden entrar en consideración hidrocarburos (tal como tolueno) o éteres (tales como por ejemplo tetrahidrofurano o dietiléter). También pueden emplearse mezclas de los disolventes anteriormente indicados. La temperamra de la reacción se encuentra normalmente comprendida entre - 100°C y 80°C, preferentemente entre -80°C y 25°C (temperatura ambiente). Para la elaboración se diluye la mezcla de la reacción con agua o con un ácido inorgánico tal como por ejemplo ácido clorhídrico, que puede estar diluido o concentrado, y el producto se aisla con un disolvente no miscible con agua y a continuación se purifica según métodos usuales, por ejemplo mediante cristalización. Los compuestos de la fórmula general (XV) en la que B1 significa hidrógeno o flúor y B8 tiene el significado anteriormente indicado, son parcialmente nuevos y pueden sintetizarse según procedimientos conocidos (Sicker et al., Tetrahedron, 31, (1996), 10389; Bell et al., J. Med. Chem., 33, (1990), 380).
Se obtienen los nuevos compuestos de la fórmula (XV), en los cuales B1 significa hidrógeno o flúor y B8 significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi, por alquilcarbonilo o por alcoxicarbonilo, significa alquenilo o alquinilo substimidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o
por alquilo, significa arilalquilo substituido respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi, entre otros, a partir de los compuestos de la fórmula (XV)'
en la que B1 significa hidrógeno o flúor y B9 significa hidrógeno, mediante reacción con un reactivo de alquilación de la fórmula (XVI) B8— X1 (XVI), en la que B8 significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio o alquilsulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi, por alquilcarbonilo o por alcoxicarbonilo, significa alquenilo o alquinilo substituido respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi y X1 significa halógeno, especialmente yodo, bromo o cloro, u otros grupos disociables, por ejemplo esteres activos tales como mesilato o tosilato, o a partir de compuestos de la fórmula general (XV)' en la que B1 significa hidrógeno o flúor, y B9 significa hidroxi, mediante reacción con un agente de alquilación de la fórmula (XVII)'
B10— X1 (XVII)', en la que B10 significa alquilo o alquenilo substimidos respectivamente en caso dado por halógeno o significa arilalquilo substituido respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi y X1 significa halógeno, especialmente yodo, bromo o cloro, u otros grupos disociables, por ejemplo esteres activos tales como mesilato o tosilato, en caso dado en presencia de una base y en presencia de un disolvente. Como bases, a ser empleadas en la reacción, entran en consideración, además de óxidos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, aminas terciarias tales como trietilamina, piridina o N,N-dietilanilina, que pueden emplearse en proporción molar así como también en exceso. Como disolventes o diluyentes pueden encontrar aplicación, además de los hidrocarburos tales como tolueno, también hidrocarburos halogenados, tal como diclorometano. Pueden emplearse disolventes/diluy entes apróticos polares tal como dimetilformamida y también mezclas de los disolventes anteriormente citados. La temperamra de la reacción se encuentra normalmente comprendida entre el punto de fusión y el punto de ebullición de la mezcla de la reacción, preferentemente entre -10°C y 80°C. Los compuestos de la fórmula general (XV)', en los cuales B1 significa hidrógeno o flúor, y B9 significa hidrógeno, son conocidos por la literatura (Huang et al., Synthesis (1984), 851; JP 63132881) y pueden transformarse mediante oxidación, según procedimientos en sí conocidos, en compuestos de la fórmula general (XV)' en los cuales B1 significa hidrógeno o flúor y B9 significa hidroxi (P.G. Sammes et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans I, (1979), 2481). Además pueden obtenerse los compuestos de la fórmula general (XIV-b), en
los cuales B1 significa hidrógeno o flúor y B8 tiene el significado anteriormente indicado, si se hidrolizan compuestos de las fórmula (XVIII),
(XVlll)
en la que B1 significa hidrógeno o flúor, B8 tiene el significado anteriormente indicado y B11 significa alquilo o bencilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o bencilo, que puede estar substituido en caso dado respectivamente total o parcialmente por los restos R1 o R2, en presencia de un ácido (tal como por ejemplo un ácido inorgánico, tal como ácido clorhídrico) o de una base (por ejemplo un hidróxido alcalino tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio) y en caso dado de un diluyente (por ejemplo de un alcohol acuoso tal como metanol o etanol) a temperamras comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 20°C y 150°C. La disociación del resto B11 puede llevarse a cabo, a elección, también por hidrogenolisis con hidrógeno molecular a presiones comprendidas entre 1 y 100 bares en caso dado en presencia de un disolvente, por ejemplo metanol, etanol o acetato de etilo, a temperamras comprendidas entre -10°C y 100°C, preferentemente a temperamra ambiente, en
presencia de un metal de transición, por ejemplo paladio, niquel, rodio o platino, que en caso dado puede estar inmovilizado sobre un soporte, tal como carbón activo o sulfato de bario (Bowman, Fordham, J. Chem. Soc, 1951, 2758). Además pueden obtenerse los compuestos de la fórmula general (XVIII), en los cuales B1 significa hidrógeno o flúor y B8 tiene el significado anteriormente indicado y B11 significa hidrógeno, alquilo o bencilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o bencilo, que en caso dado puede estar substituido respectivamente total o parcialmente por los restos R1 o R2, según procedimientos en sí conocidos y usuales, mediante reacción de los compuestos de la fórmula general (XV), en los cuales B1 significa hidrógeno o flúor y B8 tiene el significado anteriormente indicado, con un nucleófilo de la fórmula general (XIX)
H"°V XX)
en la que B11 significa hidrógeno, alquilo o bencilo, especialmente significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o bencilo, que puede estar substituido respectivamente total o parcialmente por los restos R1 o R2, en presencia de CO a presiones de 1 bar hasta 100 bares, preferentemente entre 1 bar y 50 bares, y a temperaturas comprendidas entre 20°C y 30°C, preferentemente entre 20°C y 150°C, en presencia de un catalizador, por ejemplo sales de paladio o de cobalto o compuestos de carbonilo de metales de transición, tal como por ejemplo C?2(CO)ß, en caso dado en presencia de un ligando (tal como por ejemplo
trifenilfosfina, trisodio (3-sulfonil)fosfina) en presencia de una base, (por ejemplo de un hidróxido alcalino tal como hidróxido de sodio o de potasio, o también de bases orgánicas tales como trietilamina o piridina) y de un diluyente (por ejemplo alcoholes, agua, tetrahidrofurano, diclorometano, tolueno o mezclas de los diluyentes anteriormente citados). La reacción puede llevarse a cabo, a elección, también en presencia de catalizadores de transferencia de fases (por ejemplo glicoles, éteres corona o sales de amonio tales como bromuro o cloruro de tetrabutilamonio) o de productos auxiliares (por ejemplo zeolitas) o bajo irradiación según procedimientos conocidos. (Ziolkowski et al., J. Mol. Catal. A: Chem., 154, (2000), 93; P. Kalck et al., J.Organomet. Chem., 482, (1994), 45; Du Pont de Nemours & Co US 2734912; Alper, H. et al., Angew. Chem., 96, (1984), 710; Takatori K. et al., Tetrahedron, 54, (1998), 15861). Además pueden obtenerse los compuestos de la fórmula general (XTV-b)
en la que B1 significa hidrógeno o flúor y B8 significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio o alquilsulfonilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi, por alquilcarbonilo o por alcoxicarbonilo, significa alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substimidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa aralquilo substituido respectivamente en caso dado por
ciano, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi, a partir de compuestos de la fórmula general (XlV-b), en la que B1 significa hidrógeno o flúor y B8 significa hidrógeno, mediante reacción con un reactivo de alquilación de la fórmula (XVII)' B10 — Xx (XVII)' en la que B10 significa alquilo o alquenilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o significa aralquilo substituido respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi y X1 significa halógeno, especialmente yodo, bromo o cloro, u otros grupos disociables, por ejemplo esteres activos tales como mesilato o tosilato, en caso dado en presencia de una base y en presencia de un disolvente. Como bases a ser empleadas en la reacción entran en consideración, además de óxidos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina o N,N-dietilanilina, que pueden emplearse en proporción molar así como también en exceso. Como disolventes o diluyentes pueden emplearse, además de hidrocarburos, tal como tolueno, también hidrocarburos halogenados tal como diclorometano. Pueden emplearse disolventes/diluy entes apróticos polares tal como dimetilformamida y también mezclas de los disolventes anteriormente indicados. La temperamra de la reacción está comprendida normalmente entre el punto de fusión y el punto de ebullición de la mezcla de la reacción, preferentemente entre -10°C y 80°C. Los compuestos, necesarios igualmente como productos de partida, de la
fórmula (III),
en la que W, Y, Z y R8 tienen los significados anteriormente indicados, son parcialmente conocidos y pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos
(véase el ejemplo III-a-1 y H. Bredereck, F. Effenberger, E. Henseleit, Chem. Ber.
1965, 98, 2754; P. Deslongchamps, O.C. Ukken, A. Guida, R.J. Taillefer, Nouv. J.
Chim. 1977, 235, 240; R.M. Moriarty, C.L. Yeh, K.C. Ramey, P.W. Whiteburst, J.
Am. Chem. Soc. 1970, 21, 6360). Los compuestos de la fórmula (V),
en la que Ar y Hal tienen el significado anteriormente indicado y X significa ciano, son parcialmente conocidos o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (Gakhar H.K. et. al, J. Indian Chem. Soc. 43 (1971) 953; Corsaro A., Heterocycles 23 (1985) 2645). Los compuestos de la fórmula (VI)
en la que
Z e Y tienen el significado anteriormente indicado, son compuestos de la química orgánica conocidos en principio y que pueden adquirirse en parte en el comercio (véase también el ejemplo de obtención 5). Los compuestos de la fórmula (VIII),
en la que Z y R9 tienen el significado anteriormente indicado, son compuestos de la química orgánica conocidos en principio y que pueden adquirirse en parte en el comercio. Los compuestos de la fórmula (IX) son compuestos que pueden ser adquiridos en su mayor parte en el comercio o que pueden prepararse según procedimientos de la química orgánica conocidos en general. Los ácidos arilborónicos de la fórmula (X), necesarios para la realización del procedimiento E, son obtenibles parcialmente en el comercio o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Como diluyentes en el procedimiento (A) pueden emplearse todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos o aromáticos en caso dado clorados tales como tolueno, xileno, mesitileno, clorobenceno, cloroformo, cloruro de metileno, además disolventes polares tales como dimetiisulfóxido, sulfolano, dimetilformamida, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona. Además pueden emplearse éteres tales como dietiléter, tetrahidrofurano o dioxano. Como bases pueden emplearse en la realización del procedimiento (A) todos los aceptores de ácido usuales que no tengan acción hidrolizante frente a los
participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononano (DBA) o N,N-dimetilanilina. Como ácidos en la realización del procedimiento (A) pueden emplearse todos los ácidos que no reaccionen de manera hidrolizante frente a los participantes de la reacción. Preferentemente pueden emplearse ácidos orgánicos tales como el ácido p-toluenosulfónico y el ácido trifluoracético. La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (A) puede variar dentro de amplios límites. Convenientemente se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y 160°C, preferentemente entre 0°C y 120°C. El procedimiento (A) se lleva a cabo preferentemente bajo presión normal. En la realización del procedimiento (A) se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (III) en cantidades equimolares o en un exceso mayor (de hasta 5 moles), preferentemente en una cantidad 1,5 hasta 2 veces molar en proporción con el componente de la reacción de la fórmula (II). La base, empleada en caso dado, se utiliza preferentemente en cantidades equimolares con respecto al componente de la reacción de la fórmula (II). El ácido, empleado en caso dado, se utiliza preferentemente en cantidades catalíticas. El procedimiento (B) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (V) respectivamente con tioamidas de la fórmula (VI) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido.
Los compuestos de partida de la fórmula (V) pueden prepararse según procedimientos conocidos (Gakhar H.K. et al., J. Indian Chem. Soc. 43, (1971), 953 o Corsaro A., Heterocycles 23, (1985), 2645). Los compuestos de la fórmula (VI) pueden prepararse mediante empleo de agentes de tionilación, especialmente del reactivo de Lawesson, a partir del cetocompuesto correspondiente, en disolventes
inertes, tal como por ejemplo tolueno (véase el ejemplo de obtención 5). Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (B) según la invención todos los disolventes inertes frente a los compuestos de la fórmula (V). Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, además cetonas, tales como acetona y metilisopropilcetona, además éteres, tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además esteres de ácidos carboxílicos, tal como acetato de etilo y también disolventes polares fuertes como dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetiisulfóxido y sulfolano. Como agentes aceptores de ácido en la reacción del procedimiento (B) según la invención entran en consideración todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclo-noneno (DBN), bases de Hünig y N,N-dimetilanilina, bases polímeras tal como diisopropilaminopoliestireno, además óxidos de metales alcalinotérreos, tales como óxido de magnesio y óxido de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, así como hidróxidos alcalinos, tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Como reactivos del fósforo pueden emplearse en el procedimiento (B) según la invención fosfitos de alquilo, tales como fosfito de trietilo, fosfito de tributilo o trifenilfosfinas, tal como trifenilfosfina. La temperamra de la reacción en el procedimiento (B) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre +20°C y 150°C. En la realización del procedimiento (B) según la invención se emplean los
productos de partida de la fórmula (V) y la tioamida de la fórmula (VI) en general respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. El procedimiento (C) se caracteriza porque, en primer lugar se condensan compuestos de la fórmula (II) con ortoésteres de la fórmula (VIII) y los productos de condensación, obtenidos en este caso, se hacen reaccionar, sin caracterización intermedia, con aminas de la fórmula (IX). Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en el caso de la reacción del procedimiento (C) según la invención en caso dado todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO) diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), bases de Hünig y N,N-dimetilanilina, bases polímeras tal como por ejemplo diisopropilaminopoliestireno, además óxidos de metales álcalinotérreos, tales como óxido de magnesio y óxido de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, así como hidróxidos alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Como diluye?tes en el procedimiento (C) según la invención pueden emplearse todos los disolventes inertes frente a los ortoésteres. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno. Además cetonas, tales como acetona y metilisopropilcetona, además éteres, tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además esteres de ácidos carboxílicos tal como acetato de etilo, además nitrilos, tal como acetonitrilo y también disolventes polares fuertes, tales como dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, dimetiisulfóxido y
sulfolano. Los ortoésteres pueden emplearse también, según otra variante del procedimiento, a modo de disolventes. Esta variante del procedimiento debe indicarse como preferente. La temperamra de la reacción en el procedimiento (C) según la invención puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperamras comprendidas entre -20°C y 200°C, preferentemente entre 0°C y 150°C. El procedimiento (C) según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. En la realización del procedimiento (C) según la invención se emplean los productos de partida de la fórmula (II) y las aminas correspondientes de la fórmula (IX), en general, respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 10 moles, preferentemente de hasta 3 moles). Los ortoésteres de la fórmula (VIII) se emplean en general en un exceso mayor. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales de modo que la mezcla de la reacción se concentra mediante eliminación del diluyente y de los reactivos en exceso y el residuo se somete a una purificación adicional. El procedimiento (D) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado y K significa oxígeno, con reactivos de azufrado, en caso dado en presencia de un diluyente. Los reactivos de azufrado a ser empleados son productos químicos para síntesis conocidos tales como por ejemplo pentasulfuro de fósforo y 2,4-disulfuro de 2,4-bis-(4-metoxifenil)-l,2,3,4-ditiafosfetano (reactivo de Lawesson). Como diluyentes en el procedimiento (D) según la invención pueden emplearse todos los disolventes inertes frente a los reactivos anteriormente indicados. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos tales como bencina, benceno,
tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, clorobenceno y o-diclorobenceno, éteres, tales como tetrahidrofurano, dioxano, diisopropiléter o metil-terc.-butiléter. Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (D) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 40°C y 200°C. En la realización del procedimiento (D) según la invención se emplean los productos de partida de la fórmula (I) y los reactivos anteriormente indicados, en general, respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear los reactivos anteriormente indicados en un exceso mayor de hasta 5 moles. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. Los ácidos arilborónicos necesarios para la realización del procedimiento (E) son obtenibles parcialmente en el comercio, tal como por ejemplo el ácido 4-cloro-fenilborónico, o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos. Como aceptores de ácido para la realización del procedimiento (E) según la invención entran en consideración bases inorgánicas u orgánicas. A éstas pertenecen, preferentemente, hidróxidos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos, o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidróxido de sodio, de potasio, de bario o de amomo, acetato de sodio, de potasio, de calcio o de amonio, carbonato de sodio, de potasio o de amonio, bicarbonato de sodio o de potasio, fluoruros alcalinos, tal como por ejemplo fluoruro de cesio, así como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabi-cicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN). Como diluyentes para la realización del procedimiento (E) según la invención
entran en consideración agua, disolventes orgánicos o mezclas arbitrarias de los mismos. De manera ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo, tetraclorometano, dicloro-, tricloroetano o tetracloroetileno; éteres tales como dietil-, diisopropil-, metil-terc. -butil-, metil-terc.-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano, dietilen-glicoldimetiléter o anisol; alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, n-, iso-, sec- o tercbutanol, etanodiol, pr opano- 1,2-diol, etoxietanol, metoxieta-nol, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter; agua. La temperamra de la reacción en el procedimiento (E) según la invención puede variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperamras comprendidas entre 0°C y +200°C, preferentemente entre 50°C y +50°C. En la realización del procedimiento (E) según la invención se emplean los ácidos borónicos de la fórmula (X), en la que Ar2 tiene el significado anteriormente indicado y los compuestos de la fórmula (I1) en la que Ar1, K, X, Y, Z y Hal tienen el significado anteriormente indicado, en la proporción molar de 1:1 hasta 3: 1, preferentemente de 1:1 hasta 2: 1. En general se emplean desde 0,005 hasta 0,5 moles, preferentemente desde 0,01 hasta 0,1 mol del catalizador por mol del compuesto de la fórmula (I1). Las bases se emplean, en general, en un exceso. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada
Las dosis necesarias de los productos activos según la invención para la lucha contra las malas hierbas, se encuentran entre 0,001 y 10 kg/ha, preferentemente entre 0,05 y 5 kg/ha Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas.
Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de
origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas. Sin embargo, el empleo de los productos activos según la invención no está limitado en modo alguno a estas variedades, sino que se extiende del mismo modo a otras plantas. Cuando se emplean los productos activos según la invención debe señalarse especialmente el empleo en combinación con plantas transgénicas, puesto que, en este caso, pueden observarse reforzamientos sinérgicos de la actividad. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas
de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los productos activos según la invención son adecuados, de una manera muy buena, para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas en cultivos dicotiledóneos, en el procedimiento de pre-brote y en el procedimiento de post-brote. De manera ejemplificativa pueden emplearse en algodón o en remolacha azucarera con un éxito muy bueno para la lucha contra las malas hierbas. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y /o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciciohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetiisulfóxido, así
como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, mohbdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % y, además, preferentemente
extendedores y/o agentes tensioactivos. El producto activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación, preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen, por ejemplo, esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos generador por microorganismos y similares. También pueden mezclarse protectores para aumentar la compatibilidad para con las plantas de cultivo en formas de realización preferentes de la presente invención con los compuestos según la invención. Los componentes de mezcla especialmente convenientes son, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas: Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Ázoxystrobin, Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazin, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozycalon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Do-demorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etriadiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil,
Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl- Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos, Guazatin, Hexachlorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealesilate, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-metilo, preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, Oxina de cobre y mezcla de Boerdeaux, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanyipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulf ocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfoxax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, dimetilditiocarbamato de níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolilnicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozcen (PCNB), Azufre y preparaciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Tthiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid,
Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram así como Dagger G, OK-8705, OK-8801, a-(lJ-dimetiletil)-ß-(2-fenoxietil)-lH-l,2,4-triazol-l-etanol, a-(2,4-diclorofenil)-ß-flúor-b-propil-lH-l,2,4-triazol-l-etanol, a-(2,4-diclorofenil)-ß-metoxi-a-metil-lH-l ,2,4-triazol-l-etanol, a-(5-metil-l,3-dioxan-5-il)-ß-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen]-lH-l,2,4-triazol-l-etanol,
(5RS ,6RS)-6-hidroxi-2,2,7 ,7-tetrametil-5-( ÍH- 1 ,2 ,4-triazol- 1 -il)-3-octanona, (E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, {2-metil-l-[[[l-(4-metilfeml)-etil]-amino]-carbonil]-propil}- carbamidato de 1-isopro-pilo, l-(2,4-diclorofenil)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima, 1 -(2-metil- 1 -naftalenil)- lH-pirrol-2,5-diona, l-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona, l-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno, l-[[2-(2,4-diclorofenil)-l ,3-dioxolan-2-ü]-metil]-lH-imidazol, l-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-lH-l,2,4-triazol, l-[l-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-lH-imidazol, 1 -metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol , 2 ' ,6 ' -dibromo-2-metil-4 ' -triflúormetoxi-4 ' -triflúor-metil- 1 ,3-tiazol-5-carboxanilida, 2 , 2-dicloro-N-[ 1 -(4-clorofenil)-etil] - 1 -etil-3-metil-ciclo-propanocarboxamida, 2 , 6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato , 2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida, 2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol, 2-[(l-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-l,3,4-tiadiazol, 2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metü-ß-D-glicopiranosü)-a-D-glucopi-ranosü]-amino]-4-metoxi-lH-pirrolo[2,3-d]p imidin-5-carbonitrilo, 2-aminobutano, 2-bromo-2-(bromometil)-pentandinitrilo , 2-cloro-N-(2,3-dihidro-l , 1 ,3-trimetil-lH-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida, 2-fenilfenol(OPP), 3,4-dicloro-l-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-lH-pirrol-2,5-diona, 3 ,5-dicloro-N-[cian[( l-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida, 3-(l , l-dimetilpropil)-l-oxo-lH-inden-2-carbonitrilo, 3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina, 4-cloro-2-cian-N , N-dimetil-5-(4-metilfenil)- lH-imidazol- 1 -sulfonamida, 4-metil-tetrazolo[ 1 ,5-a]quinazolin-5(4H)-ona, 8-(l , l-dimetiletil)-N-etil-N-propil-l ,4-dioxaspiro[4,5]de-can-2-metanamina, 8-hidroxiquinolinsulfato , 9H-xanten-9-carboxflico-2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida, bis-(l-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tio-fendicarboxilato, cis- 1 -(4-clorofenil)-2-( 1 H- 1 ,2 , 4-triazol- 1 -il)-cicloheptanol , hidrocloruro de cis^-[3-[4-(l J-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfo-lina, etil-[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato, bicarbonato de potasio, Methantetrathiol-sal sódica, metil- 1 -(2 , 3-dihidro-2 , 2-dimetil- lH-inden- 1 -il)- lH-imida-zol-5-carboxilato ,
metü-N-(2,6-d-metUfen-l)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato, metil-N-(cloroacetil)-N-(2 , 6-dimetilfenil)-DL-alaninato , N-(2 , 3-dicloro-4-hidroxif enil)- 1 -metil-ciclohexancarboxamida , N-(2,6-dimetüfenü)-2-metoxi-N-(tetraMdro-2-oxo-3-fura-nil)-acetamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tie-nil)-acetamida, N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida, N-(4-ciclohexilfenil)- 1,4,5, 6-tefrahidro-2-pirimidinamina, N-(4-hexilfenü)-l,4,5,6-tetraMdro-2-p midmamina, N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida, N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropancarboxamida, N-[2,2,2-tricloro-l-[(cloroacetü)-amino]-etil]-benzamida, N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-feml]-N'-metoxi-metan-imidamida, N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sódica O , O-dietil- [2-(dipropilamino)-2-oxoetil] -etilfosforamidotioato , O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato , S-metil-l,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro[2H]-l-benzopiran-2, 1 '(3 ?)-isobenzofuran]-3 '-ona. Bactericidas: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas/ Acaricidas/Nematicidas: Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis,
Baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap,
Benzoximate, Betacyluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin,
BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxin,
Butylpiridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlofyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin,
Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene,
Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton,
Docusat-sodio, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate,
Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Ethofenprox, Etoxazole, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxido, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate,
Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate,
Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate,
Fubfenprox, Furathiocarb, Granulosevirus, Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion, Ivemectin, Poliedrovirus nucleares, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenizide,
Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat,
Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M,
Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyrachlophos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos. Ribavirin, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Taufluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thetacypermetrin,
Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb,
Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate,
Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii, YI 5302, Zeta-cypermethrin, Zolaprofos, (lR-cis)-[5-(fenihnetü)-3-furanü]-metíl-3-[(diMdro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato l-[(2-cloro-5-tiazolü)metil]tefraWdro-3,5-dimetü-N-nitto-l,3,5-friazin-2(lH)-imina
2-(2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-( 1 , l-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol 2-(acetiloxi)-3-dodecil- 1 ,4-naftalindiona 2-cloro-N-[[[4-(l-fenüetoxi)-fenü]-amino]-carbonil]-benzamida 2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-l,l-difluoretoxi)-fenü]-ammo]-c^rbonil]-benzamida 3-metilfenil-propilcarbamato 4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-l-fluor-2-fenoxi-benceno -cloro-2-(l,l-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona 4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-l-(l,l-dimetil)-hidrazida del ácido benzoico butanoato de 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidimliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-l,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehido etil- [2- [ [ 1 , 6-dihidro-6-oxo- 1 -(f enilmetil)-4-pir idazinil] oxi] etil] -carbamato N-(3,4,4-trifluor-l-oxo-3-butenil)-glicina N-(4-clorofenñ)-3-[4-(difluormetoxi)fenü]-4,5-diMdro-4-fenñ-lH-pirazol-l-carboxamida N- [(2-cloro-5-tiazolil)metil] -N ' -metil-N " -nitro-guanida N-metil-N '-(1-metil -2-propenil)-l ,2-hidrazindicarbotioamida N-metil-N ' -2-propenil- 1 ,2-hidrazindicarbotioamida O,O-dietü-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforoamidotioato. Herbicidas: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfiíron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-etilo), Benfuresate, Bensulfuron(-metilo), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop-(etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodio) Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Conidon(-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo), Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican,
Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop(-isopropilo), Flamprop(-isopropilo-L), Flamprop(-metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flupyrsulfuron(-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-amonio), Glyphosate(-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop(-etoxietilo), Haloxyfop(-P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-metilo, -sodio), loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-metilo), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo), Pyrazolate, Pyrazosulfi?ron(-etilo), Pyrazoxyfen,
Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-metilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-etilo), Quizalofop(-P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulftiron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate,
Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. El producto activo según la invención puede presentarse además en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en sí mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación, preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio, puede variar dentro de amplios límites. La concentración del producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse desde un 0,0000001 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,0001 y un 1 % en peso. La aplicación se lleva a cabo en una forma usual, adaptada a las formas de aplicación. Los productos activos son adecuados, además, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra artrópodos y nematodos, especialmente insectos y arácnidos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el campo de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spec.. Del orden de los sinfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina. Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus. Del orden de los blatáridos o bien de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.. Del orden de los anópluros, por ejemplo, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.. Del orden de los malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp., Damalinea spp.. Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Frankliniella occidentales, Hercinothrips femoralis, Thrips palma, Thrips tabaci. Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.. Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cruptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vasturix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea,
Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp.,
Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae,
Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua retícula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Aulema oryzae.. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochieariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcams, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus oryzophilus.. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp.,
Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Típula paludosa, Hylemnia spp., Liviomyza spp.. Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans.
Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipulpus spp.. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.. Los productos activos según la invención se caracterizan por una elevada actividad insecticida y acaricida tras aplicación en las hojas y en el suelo. Los compuestos según la invención tienen, en determinadas concentraciones o bien con determinadas cantidades de aplicación, también un efecto fungicida. Estos pueden emplearse también como microbicidas o como antimicóticos. En el empleo contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados se caracterizan los productos activos por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por la buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados. Los productos activos según la invención no solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos de los animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anopluros, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.. Del orden de los malofagidos y de los sub-ordenes amblicerinos así como isqunocerinos, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Del orden de los dípteros y de los sub-órdenes nematocerinos así como braquicerinos, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomya spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomya spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypodema spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Del orden de los sifonapteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsy Ha spp . , Ceratophy llus spp .. Del orden de los heteropteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Supella spp.. De las sub-clase de los ácaros (Acarida) y del orden de los meta- así como mesoestigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.. Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata), por ejemplo
Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psoresgates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acaras spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Los productos activos según la invención de la fórmula (I) son adecuados también para la lucha contra los artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales
como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran casos de fallecimiento y reducciones de la productividad (en leche, carne, lana, pieles, huevos, miel, etc), de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención, es posible un mantenimiento de los animales mas económico y mas sencillo. La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por medio del procedimiento a través de la comida "feed-through", de supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantatos, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma, por ejemplo de inmersión o de baño (Dippen), pulverizado (Spray), regado superficial (Pour-on y Spot-on), de lavado, de empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc. Cuando se emplean para ganado doméstico, aves, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces de extenderse), que contengan los productos activos en cantidades de 1 a 80 % en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo de baño químico. Además se ha encontrado que los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran un elevado efecto insecticida contra insectos, que destruyen los materiales industriales.
De manera ejemplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo -pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lycms planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutos. Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur. Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Tisanuros, tal como Lepisma saccarina. Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas. De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están consumidos por madera y productos de elaboración de la madera. Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o
productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración. Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0,0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0,001 hasta 60 % en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20 % en peso, preferentemente de 0,001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido. Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y /o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y /o agua y, en caso dado un emulsionante y /o humectante. Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama simado por encima de 30°C, preferentemente simado por encima de
45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno. Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de
170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares. En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftalina. Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación simado por encima de 35 y con un punto de llama simado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación simado por encima de 35 y un punto de llama simado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares.
Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes consumidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 % en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45 % en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente(mezcla) de fijación o por una plastificante(mezcla). Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado). Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di-(2-
etilhexilo), estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina así como esteres del ácido p-toluenosulfónico. Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilal-quiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilen-benzofenona. Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados. Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o varios fungicidas. Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud. Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4,5-di-cloro-N-octilisotiazolin-3-ona. Los productos activos según la invención pueden emplearse de una manera especialmente buena para la lucha contra los insectos dañinos para las plantas, tal como, por ejemplo, contra las larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante
(Phaeden cochieariae), contra las larvas de la cigarra verde del arroz (Nephotettix cincticeps) y contra las larvas del piojo verde de la hoja del duraznero (Myzus persicae). Además de las propiedades descritas acaricidas, herbicidas e insecticidas debe observarse una actividad fungicida de los productos activos según la invención. Se ha observado un amplio efecto destructor de los hongos en estudios tanto "in vitro " como "in vivo". Además se ha observado que los productos activos son adecuados especialmente también para la lucha contra mildiú, contra las manchas de las hojas y contra los fusarios en las plantas atacadas por los mismos La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención: Ejemplo 1.
Compuesto Nr. I-a-1 (Procedimiento C). Se combina una mezcla de 0,9 g de 4-clorobenzoilacetonitrilo y trimetilfor-mamida, a 60°C, con 0,3 g de isopropilamina. La mezcla de la reacción se calienta a 125 hasta 130°C y la conversión se sigue mediante cromatografía en capa delgada. Tras la conversión total del educto la mezcla de la reacción se concentra en el evaporador rotativo y el producto formado se extrae con cloruro de metileno/ solución NaHCOs. Los compuestos obtenidos en la solución se separan en una fase de gel de sílice
con hexano/acetato de etilo (2:1) como eluyente, mediante cromatografía en columna. En una de las fracciones principales se obtienen, tras eliminación por evaporación del disolvente, 0,65 g (rendimiento 55 % de la teoría) del 2-(4-clorobenzoil)-3-(N-metilamino)-propenonitrilo con un punto de fusión de 148 °C. Ejemplo 2.
Compuesto Nr. I-a-59 (Procedimiento A). Se dispone una mezcla de 0,7 g de 4-cloro-benzoilacetonitrilo, 0,5 g de N-metil-iminoacetato de metilo y 8 ml de tolueno y se calienta a 80°C. Al cabo de 10 horas de agitación a 80 °C, la mezcla de la reacción se concentra mediante eliminación por evaporación del disolvente y el producto sólido obtenido se recristaliza en metil-t-butiléter /diclorometano . Se obtienen 0,51 g (rendimiento 54,9 % de la teoría) de 2-(4-clorobenzoil)-3- (N-metilamino)-crotononitrilo con un punto de fusión de 152°C. Ejemplo 3.
Compuesto Nr. I-a-41 (Procedimiento A). Se añade 1 g de N-metil-4-cloroiminobenzoato de tiometilo y 1 g de 4-clorobenzoilacetonitrilo en 10 ml de tolueno. La mezcla se agita durante 4 horas. Tras
la conversión completa (controles mediante DC) se separan los compuestos obtenidos en la mezcla sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2:1) a modo de eluyente, mediante cromatografía en columna. En una de las fracciones principales se obtienen, tras eliminación por evaporación del disolvente, 1,30 g (rendimiento 81 % de la teoría) de 2-(4-clorobenzoil)-3-(4-clorofenil)-3-(N-metilamino)-propenonitrilo con un punto de fusión de 182°C. Ejemplo 4.
Compuesto Nr. III-a-1 Se disuelven 5 g de N-metil-4-cloro-tiobenzamida, a 0°C, en acetonitrilo y se combinan con 3,3 g de hidróxido de potasio. Se añaden, a una temperatura de 20°C, 4 g de yoduro de metilo y a continuación se calienta a 70 °C. Tras la conversión completa (controles mediante DC) se filtra la mezcla de la reacción y se concentra mediante eliminación por evaporación del disolvente en el evaporador rotativo. Se obtienen 2,0 g (rendimiento 40 % de la teoría) del N-metil-4-cloroimino-benzoato de tiometilo, que se descompone fácilmente. Ejemplo 5.
Compuesto Nr. VI-a-1 Se combinan 80 g del compuesto constituido por la N-metil-4-cloro-benzamida, en 600 ml de piridina, a 0°C, con 107 g de pentasulfuro de fósforo. Tras calentamiento de la mezcla a 80 °C se mantiene la mezcla durante 2 horas a esta temperamra.
Los compuestos, contenidos en la mezcla, se separaron sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (10: 1) como eluyente, mediante cromatografía en columna. En una de las fracciones principales se obtuvieron, tras eliminación por evaporación del disolvente, 46 g de N-metil-4-cloro-tiobenzamida (rendimiento 52 % de la teoría). Ejemplo 6.
Se condensan aproximadamente 200 ml de metilamina a -30°C en 400 ml de THF. A continuación se combina la solución de la reacción, a -10°C hasta 0°C, con 75 g de cloruro de 4-clorobenzoilo (en forma de solución en 30 m 1 de THF). El desarrollo ulterior de la reacción se vigila a 20°C mediante cromatografía en capa delgada. Tras la conversión completa se separaron los compuestos, contenidos en la mezcla, sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2: 1) como eluyente, mediante cromatografía en columna. En la fracción principal se obtuvieron, tras eliminación por evaporación del disolvente, 80 g (rendimiento 99 % de la teoría) de la N-metil-4-cloro-benzamida. Ejemplo 7.
Compuesto Nr. I-a-60
Se mezcla 1 g de 4-clorobenzoil-acetamida (conocida por la JP-A 89-108491) y
10 ml de ortoformiato de trimetilo y se hacen reaccionar a 90°C durante 1 hora. Tras refrigeración a 60°C se añaden 2 ml de i-propilamina. La mezcla se calienta a continuación durante 10 minutos a 110°C. Tras la conversión completa se separan los compuestos, contenidos en la mezcla sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2: 1) como eluyente, mediante cromatografía en columna. En la fracción principal se obtienen, tras eliminación por evaporación del disolvente, 0,2 g (rendimiento 7,5 % de la teoría) de la amida del ácido 2-(4-clorobenzoil)-3-(N-isopropilamino)-propenoico. ?-NMR (400 MHz, de-DMSO): d = 1,14 (d, 6H, CH(CH3)2), 3,58 (m, ÍH,
CH-(CH3)2), 7,16 (d, br, lH,CONH), 8,86 (d, br, ÍH, CONH), 10,83 (br, ÍH, NH) ppm, UV (acetonitrilo/gradiente de tampón H3PO4): ? ax 244,292 nm. Ejemplo 8.
Compuesto Nr. I-a-61 (Procedimiento D). Se combinan 0,8 g del 2-(4-clorobenzoil)-3-(N-ciclopropilamino)-crotono-nitrilo, a una temperatura de 20°C, con 0,7 g del reactivo de Lawesson y se hacen reaccionar durante 1 hora. Tras conversión completa se separan los compuestos, contenidos en la mezcla, sobre una fase de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (2: 1) como eluyente, mediante cromatografía en columna. En la fracción principal se obtienen, tras eliminación por evaporación del disolvente, 0,7 g (rendimiento 84 % de la teoría) del 2-[(4-clorofenii)-tiocarbonil]-2-
(N-ciclopropilamino)-crotononitrilo con un punto de fusión de 215°C. Ejemplo 9.
Compuesto Nr. (XV)'-1 Se disponen 30,0 g de la 6-flúor-4H-benzo[l,4]oxazin-3-ona en 300 ml de diclorometano y a continuación e añaden, gota a gota, lentamente, 37,5 g de bromo a temperamra ambiente. Se calienta bajo agitación durante 15 horas a 30°C. La solución de la reacción se enfría a temperamra ambiente y se vierte sobre hielo. La fase acuosa se extrae varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas reunidas se lavan con solución saturada de tiosulfato de sodio, se secan sobre sulfato de sodio y se concentran por evaporación. Se obtienen 44,1 g (rendimiento 99,5 % de la teoría) de la 7-bromo-6-flúor-4H-benzo[l,4]oxazin-3-ona con un punto de fusión de 244°C. Ejemplo 10.
Compuesto Nr. (XV-1). Se disponen 25,5 g de la 7-bromo-6-flúor-4H-benzo[l,4]oxazin-3-ona, bajo argón, en 120 ml de DMF y se combinan, a 0°C, en porciones con 28,0 g de carbonato de potasio. A continuación se añaden, gota a gota, a 0°C, 13,0 mi de bromuro de alilo y se agita durante otras 15 horas a temperatura ambiente. Se vierte
sobre 1.200 ml de agua helada, se extrae varias veces con acetato de etilo, se lavan las fases orgánicas reunidas con solución acuosa, samrada, de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de magnesio y se concentran por evaporación. La purificación del producto en bruto se lleva a cabo mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/ciclohexano 1: 1) y proporciona 23,8 g (rendimiento 81,9 % de la teoría) de la N-alil-7-bromo-6-flúor-4H-benzo[l,4]oxazin-3-ona con un punto de fusión de 92°C. Ejemplo 11.
Compuesto Nr. (XIV-b-2). Se disponen 20,0 g de la N-bencil-7-metoxicarbonil-4H-benzo[l,4]oxazin-3-ona en 750 ml de MeOH. Se añaden, gota a gota, a temperamra ambiente, 35 mi de solución acuosa 2N de hidróxido de sodio y la mezcla se agita durante 30 horas a 40-55 °C. La solución de la reacción se enfría hasta la temperatura ambiente y se vierte sobre una mezcla formada por 200 ml de HCl ÍN y 1 kg de hielo. El producto en bruto se separa mediante filtración por succión, se lava ulteriormente con agua y se seca. Se obtienen 18,2 g (rendimiento 95,5 % de la teoría)de la N-bencil-7-hidroxicarbonil-4H-benzo[l,4]oxazin-3-ona con un punto de fusión de 230°C. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se obtienen los compuestos siguientes:
Tabla 1.
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación)
Tabla 1 (Continuación)
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Tabla 1 (Continuación).
Comp. Fp. °C n° I-a-172 3,5-(CF3): CH2CH(CH3)C2H5 H 119
En las tablas "Me" significa un grupo metilo (CH3). De manera análoga a la de los ejemplos de obtención y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) en la descripción se obtiene el compuesto siguiente:
Tabla 2.
De manera análoga a la del ejemplo de obtención 4, y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención de los compuestos de la fórmula (III) se obtienen los compuestos siguientes:
De manera análoga a la del ejemplo de obtención 5 y de acuerdo con las indicaciones generales para la obtención de los compuestos de la fórmula (VI) se obtienen los compuestos siguientes:
Ejemplo. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación del producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. Al cabo de 3 semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención I-a-35, I-a-20, I-a-4, I-a-17, I-a-3, I-a-59, I-a-58, I-a-29, I-a-8 y I-a-23, con una compatibilidad para con las plantas de cultivo parcialmente buena, por ejemplo trigo, potentes efectos contra las malas hierbas. Ejemplo. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración
deseada. Se siembran en terreno normal semillas de las plantas de ensayo. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se riega el suelo con la preparación del producto activo. En este caso se mantiene convenientemente constante la cantidad de agua por unidad de superficie. La concentración del producto activo en la preparación no juega ningún papel, siendo lo decisivo únicamente la cantidad de aplicación del producto activo por unidad de superficie. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención I-a-3, I-a-17, I-a-20, I-a-4, I-a-58, I-a-59, I-a-23, I-a-8 y I-a-21, con una compatibilidad para con las plantas de cultivo parcialmente buena, por ejemplo trigo y soja, potentes efectos contra las malas hierbas. Ejemplo A Ensayo con Meloidogyne Disolvente: 30 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla
1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se rellenan recipientes con arena, solución del producto activo, suspensión de huevos-larvas de Meloidogyne incógnita y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y las plantucas se desarrollan. Se desarrollan vesículas sobre las raíces.
Al cabo del tiempo deseado se determina en % el efecto nematicida por medio de la formación de vesículas. En este caso 100 % significa que no se formaron vesículas; 0 % significa que el número de vesículas en las plantas tratadas corresponde al de los controles no tratados. En este ensayo muestran, por ejemplo, buena actividad los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención: I-a-39, 1-a-42, 1-a-5. Ejemplo B Ensayo con larvas de Phaedon Disolvente: 30 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) por inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la hoja de rábano picante (Phaedon cochieariae), mientras las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en % . En este caso 100 % significa que todas las larvas del escarabajo fueron destruidas, 0 % significa que no fue destruida ninguna larva del escarabajo. En este ensayo muestran, por ejemplo, buena actividad los compuestos siguientes según los ejemplos de obtención: l-a-13, I-a-39, I-a-44, I-a-15, I-a-19, I-a-53. Ejemplo C. Ensayo con Plutella. Disolvente: 30 Partes en peso de dimetilformamida.
Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión con la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de cucaracha de repollo (Plutella xylostella), mientras que las hojas están aún húmedas. Tras el tiempo deseado se determina en % el grado de muertes. En este caso 100 % significa que todas las orugas fueron destruidas; 0 % significa que no fue destruida ninguna oruga. En este ensayo muestran, por ejemplo, buena actividad ios siguientes compuestos de los ejemplos de obtención: I-a-58, 1-a-45. Ejemplo D Ensayo con Spodoptera Disolvente: 30 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para obtener una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas del cogollero del maíz (Spodoptera frugiperda), en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en % . En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las orugas; 0 % significa que no se destruyó ninguna oruga.
En este ensayo muestran, por ejemplo, buena actividad los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención: I-a-42, 1-a-45, 1-a-48, 1-a-18, 1-a-52. Ejemplo E Ensayo con Tetranychus (OP-resistente/tratamiento por inmersión) Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad indicada de disolvente y la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Plantas de judías (Phaseolus vulgaris), que están fuertemente atacadas por todos los estados del desarrollo del acaro de la arañuela común (Tetranychus urticae) se sumergen en una preparación del producto activo de la concentración deseada. Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en %. En este caso significan 100 % que se mataron todos los ácaros de arañuela; 0 % significa que no se mató ningún acaro de la arañuela. En este ensayo muestran, por ejemplo, buena actividad los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención: I-a-3. Se hace constar que , con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (1)
- REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Compuestos de la fórmula general (I) en la que K significa oxígeno o azufre, Ar significa fenilo, naftilo substituidos respectivamente en caso dado o significa hetarilo monocíclico o bicíclico con 5 a 10 átomos en el anillo, substituido en caso dado, o significa el grupo donde B1 significa hidrógeno o halógeno, significando dos restos contiguos -B2 y B3 o B3 y B4- conjuntamente uno de los agrupamientos siguientes _Q?.CQ2-, .Q c? -Q3-, -Q,-C(B637)-Q3-, -C(B637)-CQ2-, -C(B6,B7)-Q1-CQ2-, -Q1-C(B6,B7)-C(B637)-, -Q1-C(B637)-C(B6 7)-Q3-, -C(B6,B7)-C(B637>CQ2-, -Q'-CÍB C 6)-, -CÍB^CÍB^-CQ2-, -Q1-C(B637)-CQ2-, -N(B8)-C(B6,B7)-CQ2-, -CÍB^N-, -Q'-CQ2-C(B6,B7)-, -Q1-CQ2-N(B8)-, -Q1-C(B637>CQ2-N(B8)-, -C(B6 7)-Q1-CQ2-N(B8)-, -C(B637)-C(B6,B7)-N(B8)-, -C(B6,B7)-C(B6,B7)-CQ2-N(B8)-, -C(B6)=C(B6 N(B8)-, -C(B6)=C(B6)-CQ -N(B8)-, -C(B6 7)-CQ2-N(B8)-, -N(B8)-C(B6,B7)-CQ2-N(B8)-, -C(B6)=N-N(B8)-, -Q1-CQ2-C(B637)-N(B8>, -Q1-C(B6,B7)-C(B6,B7)-CQ2-N(B8)-, -N(B8)-CQ2-C(B6)=N-, -Q1-C(B6)=C(B6)-Q3-, -N(B8)-C(B6)=C(B6)-CQ2-, -N(B8)-C(B6)=N-, -N(B8)-C(B6 7)-C(B6,B7)-Q3-, -N(B8)-CQ2-C(B637)-Q -, -N(B8)-CQ2-CQ2-Q3-, C(B6)-, y el cuarto resto, B4 o B2, significa hidrógeno, tiocarbamoilo, ciano o halógeno, donde Q1, Q2 y Q3 son iguales o diferentes y significan respectivamente oxígeno o azufre, y Q4 significa -SO- o -SO2-, B6 y B7 son iguales o diferentes y significan, individualmente, hidrógeno, halógeno o alquilo o, conjuntamente, significan alcanodiilo, y B8 significa hidrógeno, hidroxi, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquiltio o alquilsulfonilo substituidos en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi, por alquilcarbonilo o por alcoxicarbonilo, significa alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substimidos respectivamente en caso dado por halógeno o por alquilo, significa alcoxi o alqueniloxi substimidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa arilalquilo o arilalcoxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi o por halógenoalcoxi, X significa Y significa hidrógeno, significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substimidos respectivamente en caso dado, significan cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, interrumpidos en el ciclo por heteroátomos o significa fenilalquilo o hetarilalquilo substimidos en caso dado, Z significa hidrógeno, significa alquilo, fenilo o fenilalquilo substimidos respectivamente en caso dado, R1 significa hidrógeno, significa alquilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado, saturados o insaturados, interrumpidos respectivamente en caso dado por heteroátomos, significa fenilo o hetarilo substimidos respectivamente en caso dado, significa fenilalquilo o hetarilal-quilo substimidos respectivamente en caso dado, y R2 significa hidrógeno, significa alquilo o alcoxi substituidos respectivamente en caso dado, saturados o insaturados, significa fenilo, fenilalquilo o fenil-alquiloxi substimidos respectivamente en caso dado, o R1 y R2 pueden significar además, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo substituido en caso dado y, en caso dado, interrumpido por varios heteroátomos. 2.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, naftilo o hetarilo monocíclico o 5 bicíclico, con 5 hasta 10 átomos en el anillo, substimidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, por 10 alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 8 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquilidendiil-15 dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino, o por los grupos 20 a) -L-CO-RJ SO2R3 o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substimido adicionalmente por fenilo, por naftilo, por hetarilo con 5 o 6 miembros, por fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoxi, por fenil-S(O)g-, por hetariloxi con 5 o 6 miembros o por hetaril-S(O)g, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, respectivamente en caso dado de una a cinco veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, significando g 0, l o 2, o significa el grupo donde B1 significa hidrógeno o halógeno, significando dos restos contiguos -B2 y B3 o B3 y B4- conjuntamente uno de los agrupamientos siguientes -Q,-CQ -N(B8)-, -Q1-C(B6,B7)-CQ2-Nß8)-, -N(B8)-C(B6,B7)-CQ2-N(B8)-, -Q1-CQ -C(B6,B7)-N(B8)-, -Q'-C B^ÍB6)- C(B6,B7)-, -Q'-CÍB ÍB6)-, -NÍB^-CQ^CÍB^N- donde Q1 y Q2 son iguales o diferentes y significan respectivamente oxígeno o azufre, B6 y B7 son iguales o diferentes y significan individualmente hidrógeno o metilo, B8 significa hidrógeno, hidroxi, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substimidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciciohexilmetilo, substimidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, o s-butoxi, propeniloxi o buteniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, o significa bencilo o benciloxi substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y el cuarto resto, B4 o B2, significan hidrógeno, ciano, flúor o cloro, K significa oxígeno o azufre, L significa oxígeno o azufre, X significa Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, di-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-cianoalquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 1 a 8 átomos de carbono o ciano-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos en caso por hidroxi una o varias veces, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano, por halógenofenilo, por bencilo, por hidroxialquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógeno e interrumpidos en el ciclo en caso dado por oxígeno, por azufre o por nitrógeno, significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 o 6 miembros, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, Z significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, o significa fenilo, piridilo, tienilo, pirimidilo, tiazolilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R2 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o R1, R2 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo de 5 hasta 8 miembros, substimido respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, R3 significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenílo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, hetarilo con 5 o 6 miembros o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a), c) y f) citados en Ar, significa también un grupo R4 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. R5 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor y /o por cloro, R6 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alqueniloxi co 3 a 8 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substimido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre, significa fenilo, fenil-alquilo co 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi co 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R7 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o R6, R7 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo de 5 a 8 miembros, substimido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por azufre. 3.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque K significa oxígeno o azufre, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo, naftilo, quinolinilo, tienilo, pirimidilo, furanilo, tiazolilo, benzotiazolilo, oxazolilo, pirazolilo o piridilo substimidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquilidendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalquili-dendiil-dioxi con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno- alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alquilsulf onilo con 1 a 2 átomos de carbono, por fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano, por amino o por uno de los grupos siguientes: O R4 O R4 a) _0_COR3 ? b) —N-CH , c) — N-CR3 , d) — N-SO2R3, R4 R5 O e) — O— CHCOR3 , — C R3 o significa Ar, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por pirimidilo, por tienilo, por furanilo, por tiazolilo, por tetrazolilo, por triazolilo, por bencilo, por fenoxi, por fenil-S(O)g-, por piridiloxi, por pirimidiloxi, por tiazoliloxi, por piridil-S(O)g-, por pirimidil-S(O)g- o por tiazo-lil- S(O)g-, estando substituidos estos substituyentes, por su parte, en caso dado, de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, significando g 0, 1 o 2, o significa el grupo donde B1 significa hidrógeno o halógeno, significando dos restos contiguos -B2 y B3 o B3 y B4- conjuntamente el agrupamiento siguiente -Q'-CÍB , B7)-CQ2-N(B8)-, donde Q1 y Q2 son iguales o diferentes y significan respectivamente oxígeno o azufre, B6 y B7 son iguales o diferentes y significan, individualmente, hidrógeno o metilo, B8 significa hidrógeno, hidroxi, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo substimidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexil-metilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i- o s-butoxi, propeniloxi o buteniloxi substimidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro 0 significa bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, y el cuarto resto, B4 o B2, significa hidrógeno, ciano, flúor o cloro, Y significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono- di-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-cianoalquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos en caso dado por hidroxi, una o varias veces, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano, por halógenof enilo, por bencilo o por hidroxialquilo con 1 a 4átomos de carbono, por flúor o por cloro, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por nitrógeno, significa fenil-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, tiazolilmetilo, triazolilmetilo o piridilmetilo substituidos respectivamente de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, Z significa hidrógeno, alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano, R1 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substimido en caso dado por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R2 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, o R1, R2 significan además junto con el átomo de mtrógeno, con el que están enlazados, un ciclo con 5 a 6 miembros substimido en caso dado por metilo, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 6 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno, significa fenilo, fenoxi, benciloxi, tienilo, furanilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, pirazolilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a), c) y f) citados en Ar, significa también un grupo R4 significa hidrógeno, R5 significa hidrógeno, metilo o etilo, R6 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de caí bono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno, por oxígeno, substimidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R7 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R6 y R7 significan además junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un ciclo de 5 a 6 miembros, substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual puede estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno. 4.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque K significa oxígeno y azufre, Ar significa Ar1, donde Ar1 significa fenilo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por propilo, por i-propilo, por s-, n- i-, o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, por s-, n-, i- o t-butoxi, por aliloxi, por metaliloxi, por 2-buteniloxi, por propargiloxi, por 2-butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metiisulfonilo, por etil-sulfonilo, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metilendioxi, por diflúormetilendioxi, por tetraflúoretilendioxi, por diflúor-metiltio, por triflúormetiltio, por triflúormetilsulfinilo, por triflúormetil-sulfonilo, por benciloxi, por hidroxi, por mercapto, por nitro, por ciano o por amino, o significa piridilo substimido en caso dado de una a dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por i-propoxi, por butoxi, por i-butoxi, por metiltio, por etiltio, o por triflúormetilo, o significa Ar2, donde Ar2 significa Ar1, que está substituido adicionalmente por fenilo, por piridilo, por tienilo, por tetrazolilo, por triazolilo o por fenoxi, estando substimidos estos substituyentes por su parte, en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por s-, n-, i- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por i-propoxi, por s-, n- o t-butoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por nitro o por ciano, o significa el grupo donde B1 significa hidrógeno o flúor y B8 significa alilo, propargilo o bencilo, X significa Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, di-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-cianoalquilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 1 a 5 átomos de carbono o cianoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos en caso dado por hidroxi una o varias veces, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substimidos respectivamente en caso dado por metilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por ciano, por clorofenilo, por bencilo o por hidroximetilo, por flúor o por cloro, pudiendo estar reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxígeno o por nitrógeno, significa bencilo, fenetilo o piridil- metilo substimidos respectivamente en caso dado de una a tres veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, Z significa hidrógeno, metilo, etilo, significa fenilo o bencilo substimidos respectivamente en caso dado una o dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R3 significa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, vinilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-, s-, i- o t-butiloxi, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, significa fenilo, piridilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por n-, s- i- o t-butilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro o, en el caso de los restos a), c) y f), citados en Ar, significan también un grupo R significa hidrógeno o metilo, R6 significa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-, s-, i- o t-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, significa fenilo substituido en caso dado de una a dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, R7 significa hidrógeno, metilo o etilo, o R6, R7 significan, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un resto pirrolidino, piperidino o morfolino. 5.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque K significa oxígeno, Ar significa fenilo substituido una o varias veces por triflúormetilo, por flúor, por cloro, por aliloxi, por ciano, por benciloxi o significa el grupo debiéndose señalar especialmente el significado de 4-clorofenilo, 3,5-di(triflúorme-til)-fenilo y 2-flúor-4-cloro-5-aliloxi, X significa CN, Y significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, ciclopropilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciciohexilmetilo, Z significa hidrógeno o metilo. 6.- Procedimiento para la obtención de compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque (A) en el caso en que K signifique oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II), en la que Ar y X tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, con compuestos de la fórmula (III), en la que Y y Z tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, sin embargo no significan hidrógeno, y W significa O o S(O)g, significando g 0 o 2, y R8 significa alquilo o bencilo, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base o de un compuesto metálico de la fórmula (Illa), Me(V)2 (IVa) en la que Me significa un átomo divalente de un metal de transición y V significa un ligando de quelato, o por que (B) en el caso en que K signifique oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (V), en la que Ar y X tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, y Hal significa halógeno, con compuestos de la fórmula (VI), en la que Y y Z tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, sin embargo no significan hidrógeno, en caso dado en presencia de un diluyente para dar compuestos de la fórmula (VII) en la que Ar, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, que en caso dado se hacen reaccionar ulteriormente en presencia de un compuesto trivalente del fósforo con disociación de azufre y de halogenuro de hidrógeno, para dar compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, o porque (C) se condensan compuestos de la fórmula (II), en la que Ar y X tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, en primer lugar, con compuestos de la fórmula (VIII), en la que Z tiene el significado anteriormente indicado, y R9 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y los productos intermedios, formados en este caso, se hacen reaccionar con aminas de la fórmula (IX) en la que Y tiene el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base, o porque (D) en el caso en que K signifique azufre, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I), en la que Ar, X, Y y Z tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, y K significa oxígeno, en presencia de un reactivo de azufrado, tal como por ejemplo pentasulfuro de fósforo o 2,4-disulfuro de 2,4-bis-(4-metoxi)-l,2,3,4-ditiafosfetan (reactivo de Lawesson), en presencia de un disolvente, o por que (E) en el caso en que Ar signifique Ar2 según una de las reivindicaciones 1 a 5, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I1) en la que Ar1, X, Y y Z tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5 y Hal significa halógeno, con ácidos borónicos de la fórmula (X) Ar2 — B(OH)2 (X) en la que Ar2' significa dos substituyentes que se han citado en la reivindicación 1, como substituyentes adicionales para Ar1, en presencia de un disolvente, en caso dado en presencia de una base y/o de un complejo de metal noble. 7 '.- Agentes herbicidas, acaricidas y/o insecticidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, y extendedores usuales y/o agentes tensioactivos. 8.- Empleo de los compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas y/o contra las pestes animales. 9.- Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas, o contra las pestes animales, caracterizado porque se dejan acmar un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, sobre las plantas indeseadas o sobre las pestes animales y/o sobre su medio ambiente. 10.- Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezcla un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, con extendedores usuales o con agentes tensioactivos.
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