MXPA02003672A - Esteres que comprenden una funcion carbamoilo secundaria y su utilizacion como precursores de alcoholes odorizantes. - Google Patents

Abstract

Los compuestos de la siguiente formula: (ver formula) en la cual la linea de trazos indica el emplazamiento de un enlace simple o doble; R1 representa un radical derivado de un alcohol odorizante de formula R1OH; R2 representa un atomo de hidrogeno, un radical hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o no saturado, de 1 a 30 atomos de carbono, o un ciclo alifatico o aromatico que tiene 5 o 6 atomos de carbono, lo pudiendo este radical R2 comprender heteroatomos de oxigeno, de azufre o de nitrogeno; los simbolos R3, R4 y R4= tomados independientemente entre si, representan un atomo de hidrogeno, un radical hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o no saturado, eventualmente sustituido por de 1 a 20 atomos de carbono que pueden comprender uno o mas heteroatomos, o, cuando se les toma conjuntamente con los atomos de carbono a los cuales estan vinculados, pueden formar monociclos, biciclos o triciclos aromaticos o alifaticos, pudiendo los radicales R3, R4 y R4= comprender grupos funcionales de tipo ester y carbamoilo, de manera de liberar varias moleculas de alcohol odorizante R1OH para molecula individual de precursor, son Compuestos nuevos capaces de liberar un alcohol odorizante de la formula R1OH durante la hidrolisis del enlace ester.

Description

ESTERES QUE COMPRENDEN UNA FUNCIÓN CARBAMOILO SECUNDARIA Y SU UTILIZACIÓN COMO PRECURSORES DE ALCOHOLES ODORIZANTES CAMPO TÉCNICO La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Se refiere más particularmente a los esteres capaces de liberar un alcohol odorizante y que comprenden, en proximidad, una función carbamoílo nueva que facilita la liberación de dicho alcohol odorizante.

Técnica anterior En el campo de la perfumería se observa un interés particular por obtener compuestos que sean capaces de prolongar un efecto odorizante a lo largo de un determinado intervalo de tiempo, en particular para subsanar los problemas que se encuentran durante la utilización de ingredientes perfumantes demasiado volátiles. En especial en el documento US 5,649,979 se revelan compuestos que, bajo determinadas condiciones de activación tales como la luz, el calor, la presencia de enzimas, en especial lipasas, son capaces de liberar una molécula odorizante durante un prolongado intervalo de tiempo. Los compuestos de este tipo pueden ser útiles en diversas aplicaciones. En particular, el lavado de los textiles es un campo en el cual se buscan siempre nuevos medios que permitan percibir el efecto de sustancias perfumantes durante un determinado intervalo de Ref.: 137110 tiempo después de las operaciones de lavado y de secado. En efecto, es sabido que muchas de las sustancias que tienen olores muy adecuados para este tipo de aplicaciones, carecen de tenacidad (persistencia) en la ropa lavada, o de no permanecer en la ropa en ocasión de los enjuagados, de manera tal que su efecto perfumante es percibido sólo durante poco tiempo y con poca intensidad. Dada la importancia de este tipo de aplicación en la industria de la perfumería, se mantiene la actividad de la investigación en este campo, en especial con objeto de hallar nuevas soluciones de performance creciente, con vistas a subsanar los problemas recién descritos.

Exposición de la invención Ahora bien, hemos descubierto con cierta sorpresa la existencia de nuevos esteres que incluyen una función carbamoílo no sustituida o mono-sustituida, capaces de liberar de manera controlada y eficaz una molécula, en particular un alcohol odorizante, sin ayuda de un activador tal como se describe en el arte anterior. Estos compuestos presentan además, de manera totalmente imprevista, una excelente tenacidad, en especial sobre la ropa lavada, lo cual hace de los mismos precursores muy útiles, en particular para las aplicaciones vinculadas con el campo de la perfumería funcional. En efecto, las moléculas odorizantes presentes en calidad de tales en los productos tales como las lejías (lessives) o detergentes, son en general poco tenaces por lo que son frecuentemente eliminados en las aguas de enjuague durante el lavado en una máquina por ejemplo. Inversamente, los compuestos de la invención, gracias a la tenacidad y la liberación controlada del alcohol odorizante, permiten conferir a la ropa lavada un olor y una frescura que perdurará después de las operaciones de enjuagado y secado. Los compuestos de la presente invención responden a la siguiente fórmula: (0 en la cual la línea en trazos indica el emplazamiento de un enlace simple o doble; Ri, representa un radical derivado de un alcohol odorizante de fórmula R?OH; R2 representa un átomo de hidrógeno, un radical hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o no saturado, de 1 a 30 átomos de carbono, o un ciclo alifático o aromático que tiene 5 6 6 átomos de carbono, pudiendo este radical R2 comprender heteroátomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, en particular funciones de amonio cuaternarios; los símbolos R3, R4 y R4' tomados independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o no saturado, eventualmente sustituido por de 1 a 20 átomos de carbono que pueden comprender uno o más heteroátomos, o, cuando se los toma conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están vinculados, pueden formar monociclos, biciclos o triciclos aromáticos o alifáticos, pudiendo los radicales R3, R4 y R4' comprender grupos funcionales de tipo éster y carbamoílo de manera de liberar varias moléculas de alcohol odorizantes R3.-OH para una única molécula de precursor. Este es el caso particular para los productos provenientes del anhídrido piromellítico, tal como se indica más adelante. Estos compuestos son capaces de liberar un alcohol odorizante de fórmula RiOH, durante la hidrólisis del enlace éster. En la presente, la expresión "alcohol odorizante" se refiere a un alcohol de uso habitual en perfumería, es decir, un ingrediente perfumante para la preparación de perfumes o de artículos perfumados. Si bien no es posible dar una lista exhaustiva de los alcoholes de fórmula RiOH conocidos hasta el presente que pueden ser utilizados de acuerdo con la invención, cabe mencionar a título de ejemplo; el alcohol anísico, el alcohol cinámico, el alcohol fenchílico, el 9-decén-1-ol, el fenetiol, el citronellol (3, 7-dimetil-6-octén-l-ol) , el 3-metil-5-fenil-l-pentanol (procedencia: Fir enich SA, Ginebra, Suiza), el Mayol® (7-p-mentan-l-ol; procedencia: Firmenich SA, Ginebra, Suiza), el dihidromircenol (2,6- dimetil-oct-7-én-2-ol) , el a-ionol, el tetrahidro-ionol, el geraniol, el nerol, el (Z) -3-hexén-l-ol, el 1-hexanol, el 2-hexanol, el 3, 3, 5-trimetil-hexanol, el 3, 4, 5, 6, 6-pentametil-heptan-2-ol, el 5-etil-2-nonanol, el cis-6-nonenol, el 6,8-dimetil-2-nonanol, el 2, 6-nonadién-l-ol, el borneol, el 1-octén-3-ol, el 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol (procedencia: Firmenich SA, Ginebra, Suiza) , el 6-etil-3-metil-5-octen-l-ol, el 3, 7-dimetil-oct-3, 6-dienol, el 7-metoxi-3, 7-dimetil-octan-2-ol, el metil-4-fenil-2-butanol, el 2-metil-l-fenil-2-propanol, el 1-feniletanol, el 2-feniletanol, el 2-fenilpropanol, el 3-fenilpropanol, el 2-metil-5-fenilpentanol, el 2-metil-4-fenilpentanol, el 3-metil-5-fenilpentanol, el ciclometil citronellol, el decanol, el dihidroeugenol, el 8-p-mentanol, el 3, 7-dimetil-l-octanol, el 2, 6-dimetil-2-heptanol, el dodécanol, el octanol, el undecanol, el 4-metil-3-decen-l-ol, el eucaliptol, el eugensl, el Florol® (tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4 (2H) -piranol (Procedencia: Firmenich SA, Ginebra, Suiza), el 2-fenoxi-etanol, el isoeugenol, el linalol, el Terragol® (2-metoxi-4-propil-l-ciclohexanol; procedencia: Firmenich SA, Ginebra, Suiza) , la vanillina, el etil-vanillina, el anetole, el farnesol, el cedrenol, el mentol, el p-ment-8-en-3-ol, el 3, 3, 5-trimetil-ciclohexanol, el 2, 4, 6-trimetil-3-ciclohexenil-metanol, el 4- (l-metil etil) ciclohexil-metanol, el terpineol, el tetrahidromuguol, el 3, 7-dimetil-3-octanol, el Polysantol® [ (E) -3, 3-dimetil-5- (2', 2', 3'-trimetil-3'-ciclopenten-1-il) -4-penten-2-ol; procedencia: Firmenich SA, Ginebra, Suiza], el 2, 2, 6-trimetil-á-propil-ciclohexano propanol, el 5- (2, 2, 3-trimetil-3-ciclopentil) -3-metilpentan-2-ol, el 3-metil-5- (2, 2, 3-trimetilciclo-pentil-3-enil) pent-4-en-2-ol, el 2-etil-4 (2, 2, 3-trimetilciclopentil-3-enil) but-2-en-l-ol, el 4- (5, 5, 6-trimetilbiciclo [2, 2, 1] hept-2-il) -ciclohexanol, el 2- (2-metilpropil) -4-hidroxi-4-metil-tetrahidropirano, el 2-ciclohexil propanol, el 2- (1,1-dimetil) -4-metil-ciclohexanol, el 1- (2-ter-butil-ciclohexiloxi) -2-butanol, el 1- (4-isopropil-ciclohexil) -etanol y el 1- (2, 2, 3, 6-tetrametil-ciclohex-l-il) -3-hexanol (procedencia: Firmenich SA, Ginebra, Suiza). La particularidad de la invención se basa en el hecho que la hidrólisis que provoca la liberación del alcohol es facilitada por un efecto de asistencia del grupo nucleófilo vecino de la función éster, el grupo CONH-R2. Dicho efecto presenta una ventaja totalmente imprevista, a saber, permite del desdoblamiento del enlace éster mediante una hidrólisis bajo simples condiciones alcalinas, tal como enseña el esquema siguiente: Las condiciones de este tipo son por ejemplo las condiciones clásicas de un lavado de textiles, durante cuyo transcurso tiene lugar un cambio de pH. En efecto, el mismo pasa de un valor correspondiente a un medio ácido a valores correspondientes a un medio neutro, y aún básico en el transcurso del lavado, lo cual permite que los compuestos de la invención se hidrolicen. Por otra parte, la reacción es catalizada de manera natural en la presencia de calor. Este es el caso por ejemplo del secado de la ropa lavada, en especial en un secador eléctrico o también durante su planchado, en particular con vapor. La reacción de hidrólisis lleva a la formación de una molécula odorizante RiOH en la cual Ri tiene el sentido anteriormente mencionado, una imida, siendo dicho residuo, por lo general inodoro. La reacción no requiere ningún agente exterior tal como por ejemplo la presencia de una lipasa, tal como se describe en el arte anterior. Por lo tanto, los compuestos de la invención demuestran ser interesantes precursores de alcoholes odorizantes. Además, la reacción de hidrólisis del enlace éster bajo condiciones simples, como recién descrito, puede ser controlada desde el punto de vista cinético mediante la elección del sustituyente R2. En efecto, en función de la longitud de cadena, o también del grado de ramificación de esta última, el desprendimiento o liberación del alcohol odorizante tendrá lugar de una manera más o menos rápida. Esto permite adaptar el sistema de acuerdo con la invención a las necesidades de una aplicación en particular y constituye por lo tanto una indudable ventaja. La invención se refiere también a un procedimiento para intensificar o prolongar el efecto de la difusión del olor característico de un alcohol odorizante desarrollado por los materiales textiles, caracterizado porque dichos textiles son sometidos a un ciclo de lavado en la presencia de un detergente, y, opcionalmente, a un tratamiento subsiguiente con un suavizador textil, conteniendo dicho detergente y/o suavizador, un compuesto de la invención. Entre los compuestos de la invención de acuerdo con la fórmula (I) más apreciados, figuran los 2-carbamoíl benzoatos de la Fórmula siguiente: en la cual los símbolos R5, Rß, i y Rs, considerados independientemente entre sí, representan, cada uno de ellos, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo lineal o ramificado de 1 a 20, y cuando se los toma de a dos, pueden formar uno o más ciclos. A título preferencial cabe mencionar el 2- (óctilcarbamoíl) benzoato de 3, 7-dimetil-6-octenilo, el 2- (dodecilcarbamoíl) benzoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo y el 2- (dodecil carbamoil) benzoato de 3, 7-dimetil-6-octenilo. Por otra parte, entre los compuestos de acuerdo con la fórmula (I), son también apreciados los 3-carbamoíl propanoatos y los 4-carbamoíl butanoatos que responden a las siguientes fórmulas respectivas : b) (Ic) en las cuales los símbolos R3, R, R5, R6 y R7 representan, cada uno de ellos, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 20 átomos de carbono y que pueden contener uno o más heteroátomos. En particular, pueden mencionarse una preferencia por el 3- (octilcarbamoíl) propanoato de 3-fenil-2-propenilo, el 4- (octilcarbamoil) butanoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo y el 3- (octilcarbamoíl) propanoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo.

Por otra parte, los compuestos que presentan un doble grupo funcional éster-carbamoílo pueden resultar ser ventajosos, ya que son capaces de liberar dos moléculas de alcohol odorizante para cada molécula de precursor. Es preferible que dichos compuestos respondan a las fórmulas siguientes : en las cuales Ri y R2 tiene el significado definido en la fórmula (I) . Entre los compuestos (Id) , pueden mencionarse a título preferencial el 2, 5-di (octilcarbamoíl) tereftalato de di (3, 7-dimetil-2, 6-octadienil) , el 1, 3-di (octilcarbamoíl) isoftalato de di (3, 7-dimetil-2, 6-octadienil) , o una mezcla de ambos compuestos . Los compuestos de la invención pueden ser preparados a partir de compuestos comercializados y mediante métodos clásicos. Así, de manera general, a partir de productos de partida comerciales (ácidos o anhídridos) , se crea un enlace éster por esterificación clásica de los carboxilos, o también mediante catálisis acida. Seguidamente la función ácido carboxílico es acoplada a una amina primaria, respectivamente con amoniaco, obteniéndose la función carbamoílo mono-sustituida, respectivamente no sustituida. Por ejemplo, los 2-carbamoíl benzoatos (la) son preparados a partir del anhídrido ftálico (o a partir de sus derivados) siguiéndose el esquema de reacción siguiente: Essuema de reacción 1 RrNH. (la) Los compuestos de las Fórmulas (Ib) y (le) pueden ser sintetizados a partir de anhídridos de tipo succínico o glutárico, tal como lo muestra el esquema de reacción siguiente: Esquema de reacción 2 (Ib) Finalmente, los compuestos bifuncionales de tipo (Id) son preparados siguiéndose el mismo principio del anhídrido piromellítico, tal como se muestra en el Esquema de reacción 3.

Esquema de reacción 3 Todos los símbolos utilizados en los esquemas de reacción precedentes, tienen el significado indicado en la Fórmula (I) . Los compuestos de acuerdo con la invención son aptos para cualquier aplicación que requiera el efecto de liberación rápida o prolongada de un componente odorizante tal como anteriormente mencionado. Encuentran una aplicación en particular en perfumería funcional, en especial en aplicaciones tales como detergentes líquidos o sólidos destinados al tratamiento de textiles y suavizadores textiles, para los cuales se buscan ingredientes cuyo olor ha de ser impartida eficazmente al material textil durante su lavado. En efecto, una de las principales ventajas de la invención reside en el hecho que los compuestos permiten conferir a la roma un olor intenso, proveniente de un alcohol odorizante que no sería percibido durante un tiempo suficiente si el alcohol hubiese sido utilizado tal cual, es decir, sin precursor. Pueden utilizarse compuestos de la invención en calidad de ingredientes perfumantes para la ropa, en todos los tipos de detergentes o suavizantes en los cuales dichos compuestos son estables. Es preferible utilizar, como en el caso general, detergentes de pH básico. En estos casos los compuestos deberán ser protegidos contra una hidrólisis prematura, por ejemplo por encapsulación. En cuanto a los suavizantes textiles, se prefieren los productos cuyo pH es inferior a 7. A título de ejemplo, es posible utilizar detergentes del tipo de los derivados en las patentes WO 97/34986. Por otra parte, es posible elegir como bases suavizantes las descritas en las Patentes Estadounidenses Nos. 4,137,180, 5,236,615 y también en el documento EP 799 885. Otras composiciones típicas de detergentes y suavizantes que pueden ser utilizados han sido descritos en obras tales como Ullman's Enciclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A8, págs. 315-448 (1987) y Vol. A25, págs. 747-817 (1994); Flick, Advanced Cleaning Product Formulations, Noye Publication, Park Ridge, New Jersey (1989) ; Showell, en Sufactant Science Series, Vol 71; Powdered Detergents, Marcel Dekher, New York (1998) ; Proceedings of the World Conference on Detergents (4th, 1998, Montreux, Suiza), prensa AOCS . Por supuesto, la utilización de los compuestos de la invención no se limita sin embargo a los productos anteriormente mencionados. Dichos compuestos son también útiles para todas las otras utilizaciones en perfumería, a saber el perfumado de jabones y geles para duchas, o de baño, productos de higiene o para el tratamiento de los cabellos tales como los champús, como también los desodorizantes ambientales o también de preparaciones cosméticas. Los compuestos también pueden ser utilizados en aplicaciones tales como las composiciones detergentes o productos de mantenimiento destinados a la limpieza de la vajilla o de superficies diversas, destinados a una utilización domestica o industrial. En estas aplicaciones, pueden ser utilizados solos, mezclados entre sí, o mezclados con otros ingredientes perfumantes, solventes o adyuvantes de uso habitual en perfumería. La naturaleza y variedad de estos co-ingredientes no requiere una descripción más detallada en la presente, que por otra parte no podría ser exhaustiva; las personas con pericia en el arte están en condiciones de elegir en base a sus conocimientos generales y en función de la naturaleza del producto a ser perfumado y del efecto olfativo buscado. Estos ingredientes perfumantes forman parte de categorías químicas diversas tales como alcoholes, aldehidos, cetonas, esteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos nitrogenados o azufrados, como también los aceites esenciales de origen natural o sintético. Por otra parte muchos de estos ingredientes han sido catalogados en los textos de consulta tales como el libro del S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, o sus versiones más recientes, o en otras obras de naturaleza similar. Las proporciones en las cuales los compuestos de acuerdo con la invención pueden ser incorporados en los diversos productos anteriormente mencionados varían en una amplia gama de valores. Dichos valores dependen de la naturaleza del artículo o producto que se desea perfumar y del efecto olfativo deseado, como también de la naturaleza de los co-ingredientes en una composición dada cuando los compuestos de la invención son utilizados en mezcla con los co-ingredientes perfumantes, solventes o adyuvantes de uso habitual en el arte. A título de ejemplo, es posible mencionar concentraciones típicas del orden de 0.1 a 5% y aún más, en peso de estos compuestos, referido al peso de la composición en la cual son incorporados. Pueden utilizarse concentraciones inferiores a la misma cuando dichos compuestos son incorporados directamente en el perfumado de los productos de consumo anteriormente mencionados. Seguidamente se describe la invención con más detenimiento, en base a los ejemplos siguientes en las cuales las temperaturas se expresan en grados centígrados (Celsius) y las abreviaturas tienen el significado habitual en el arte.

Enemolo 1 Preparasión de los compuestos de la Fórmula (I) Todos los compuestos de la invención han sido preparados siguiendo el mismo método general. Para cada uno de los compuestos, se ha precisado la naturaleza del anhídrido de ácido utilizado, el alcohol odorizante, el solvente (MTBE: metil tert-butil éter, o CH2C12 : diclorometano), el tipo de anhídrido mixto utilizado, generado por el cloruro de pivaloílo o el cloroformiato de etilo, y finalmente la amina elegida (acetato de amonio, etilamina, octilamina o dodecilamina, etc... ) Método General de Sintesis Una cantidad de anhídrido de ácido (1 equivalente) y de un alcohol perfumante (1 equivalente) y un alcohol perfumante (1 equivalente, o 2 equivalentes si el anhídrido es bifuncional, como sería el caso por ejemplo del anhídrido piromellítico) han sido puestos en solución en un solvente (20 ml/mmol de anhídrido) . La mezcla ha sido enfriada a una temperatura de 5 a 10°C antes de adicionarse trietilamina (1 equivalente, o 2 equivalentes en el caso de anhídrido piromellítico) . La mezcla ha sido mantenida bajo agitación de 2 a 4 horas a temperatura ambiente. El medio reactivo ha sido seguidamente enfriado a 0°C, se adicionó un equivalente de trietilamina (2 equivalentes para los compuestos bifuncionales) , y seguidamente gota a gota 1 equivalente (o 2 equivalentes para los compuestos bifuncionales) de cloroformiato de etilo o de cloruro de pivaloílo, con lo cual se obtuvo el anhídrido mixto deseado. Se dejó reaccionar durante 1 hora a temperatura ambiente antes de adicionar 1 equivalente (o dos equivalentes para los compuestos bifuncionales) de la amina elegida. Se dejó reaccionar de dos a cuatro horas adicionales a temperatura ambiente. Se adicionó 5 volúmenes de acetato de etilo, se lavó mediante KHS04 al 4% y seguidamente con salmuera. Se secó sobre sulfato de sodio, y se evaporaron los solventes. Los productos fueron utilizados sea tal cual, sea fueron purificados por cristalización, tal como se especifica para cada producto. 1. 2-carbamoil benzoato de (Z) -3-hexenilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de (Z) -3-hexenol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era el acetato de amonio (en 11.25 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento bruto de 90%, y del 50% después de la recristalización en éter. Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, ppm) : 7.84 (d,lH); 7.54-7.43 (m, 3H) ; 6.26 (d ancho, 2H); 5.52 (m, ÍH) ; 5.38 (m, ÍH) ; 4.28 (t, J=6.7Hz, 2H) ; 2.49(dd, J=7.1,6.7Hz,2H) ; 2.07 (m, J=7, 5, 7.1Hz, 2H) ; 0.96(t, J=7.5Hz,3H) 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 171.5(s), 166.9(s), 137.4 (s), 134.7(d), 131.8(d), 129.9 (d) , 129.8 (d) , 129.5(3), 127.6(d), 123.6(d), 65.2(t), 26.6(t), 20.7(t), 14.2(q) . SM (Cl, NH3) : 248.1 (10,M+H+) , 165.9(100) . 2. 2- (etilcarbamoil) benzoato de (Z) -3-hexenilo La síntesis fue efectuada siguiente el método general anteriormente descrito a partir de anhídrido ftálico y de (Z) -3-hexenol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era el clorhidrato de etil amina (en 11.25 mmol), y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 30% después de cromatografía (50/50 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d/ ppm) : 7.84 (d,lH); 7.53-7.42 (m, 3H) ; 5.96(t ancho, ÍH) ; 5.52 (m, 1H) ; 5.37 (m,lH); 4.27 (t, J=7.1Hz, 2H 3,47 (dq,J=7.1, 5.6Hz, 2H) ; 2.48 (dd, J=7.1, 6.8Hz, 2H 2.07 (m, J=7.4, 6.8Hz,2H) , 1.24 (t , J=7.1Hz, 3H 0.96(t, J=7.4Hz,3H) . 13C RMN(CDC13, d, PPm) : 169.3(s), 166.8 (s) , 138.4(s), 134.7(d), 131.8(d), 130.0 (d) , 129.5 (d) , 129.4 (s) , 127.7 (d) , 123.5(d), 65.0(t), 35.0(t), 26.6(t), 20.6(t), 14.7(q), 14.2(q) . SM (C1,NH3) : 276.1 (18,M+H+) , 194.0 (100) , 176.0(95), 159.9(25) . 3. 2- (dodecil carbamoil) benzoato de (Z) -3-hexenilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de (Z) -3-hexenol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la dodecilamina (en 11.25 mmol), y el solvente era MTBE. La última etapa fue efectuada en diclorometano y TEA. Se obtuvo un rendimiento del 89%. XH RMN(CDC13, d ppm) : 7.84 (m,lH); 7.53-7.42 (m, 3H) ; 5.95(t ancho, J=5.4Hz,lH) ; 5.52 (m, ÍH) ; 5.37 (m, 1H) ; 4.27 (t, J=7.1Hz, 2H) ; 3.42 (dt,J=7.1, 5.4Hz, 2H) ; 2.48 (~dt, J=7.1Hz, 2H) ; 2.07 (~dq, J=7.5Hz,2H) ; 1.61(m, 2H) ; 1.39-1.21 (m, 18H) ; 0.96(t, J=7.5Hz,3H) ; 0.88 (t, J=6.8Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d ppm) : 169.2(s), 166.8 (s) , 138.5(s), 134.7(d), 131.8(d) . 130.0 (d) , 129.4 (d) , 127.7 (d) , 123.5(d), 65.0(t), 40.2(t), 31.9(t), 29.6(t), 29.5(t), 29.4(t), 27.0(t), 26.7(t), 20.7(t), 14.2(q), 14.1(q) . SM (ESI) : 416.3(100, M+H+) . 4. 2-carbamoíl benzoato de (E) -3 , 7-dimetil-2, 6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era el acetato de amonio (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 43% después de cromatografía rápida (50/50 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: H RMN(CDC13, d/ ppm): 7.86 (d, J=7.2Hz, 1H) ; 7.54-7.44 (m, 3H) ; 6.08(s ancho, 2H) ; 5.45(m, ÍH) ; 5.09(m, ÍH) ; 4.83 (d,J=7. OHz, 2H) ; 2.16-2.05 (m, 4H) ; 1.75(s,3H); 1.67(s,3H); 1.60 (s,3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 171.4 (s) , 166.9(s), 142.9(s), 137.2(s), 131.9(s), 131.8 (d) , 130.0 (d) , 129.9 (d) , 129.7(s), 127.6(d), 123.7 (d) , 117.9 (d) , 62.6(t), 39.6(t), 26.3(t), 25.7(q), 17.7(q), 16.6(q) . SM (CI,NH3): 319 (6,M+NH4+) , 302(5, M+H+), 183(100), 166(57). 5. 2- (octilcarbamoíl) benzoato de (E) -3 ,7-dimetil-2,6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era la octilamina (en 10 mmol) , el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 75% después de cromatografía rápida (570/30 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, PPm): 7.87 (m,lH); 7.53-7.42 (m, 3H) 5.90(t, J=5.4Hz,lH) ; 5.43 (dt, J=7.1, 0.8Hz, ÍH) ; 5.09(m,lH) 4.81(d, J=7.3Hz,2H) ; 3.42 (dt, J=7.1, 5. Hz, 2H) ; 2.15-2.03 (m, 4H) 1.74(s,3H); 1.68(s,3H); 1.64-1.56 (m, 2H) ; 1.60(s,3H); 1.42-1.21 (m, 10H) ; 0.88 (t, J=6.9Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 169.3(s), 166.8 (s) , 142.5(s), 138.5(s), 131.9(s), 131.8 (d) , 130 (d) , 129.4 (d) , 127.7(d), 123.7(d), 118.0(d), 62.5(t), 40.2(t), 39.6(t), 31.8(t), 29.5(t), 29.32(t), 29.26(t), 27.1(t), 26.3(t), 25.7(q), 22.7(t), 17.7(q), 16.6(q), 14.1(q) . SM (CI,NH3) : 414 (12, M+H+) , 278(100), 260(82] 6. 2- (dodecilcarbamoíl) benzoato de (E) -3 , '-dimetil-2 ,6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloformiato de etilo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento de 68% después de cromatografía (80/20 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: ?H RMN(CDC13, S, ppm): 7.86(m, ÍH); 7.52-7.42 (m, 3H) , 5.92(t, J=5.4Hz,lH) ; 5.43 (~t, J=7.1Hz, ÍH) ; 5.09(m,lH); 4.81(d, J=7.1Hz,2H) ; 3.41 (dt, J=7.1, 5.4Hz, 2H) ; 2.15-2.03 (m, H) ; 1.73(s,3H); 1.68(s,3H); 1.64-1.56 (m, 2H) ; 1.60(s,3H); 1.39-1.20 (m, 18H) ; 0.88 (t, J=6.8Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 169.3(s), 166.8 (s) , 142.5(s), 138.5(s), 131.84(s), 131.77(d), 130.1 (d) , 129.5 (d) , 129.4 (s) , 127.7 (d), 123.7 (d) , 118.1 (d) , 62.5(t), 40.2(t), 39.6(t), 31.9(t), 29.7(t), 29.6(t), 29.5(t), 29.4(t), 27.1(t), 26.3(t), 25.7(q), 22.7(t), 17.7(q), 16.6(q), 14.1(q). SM (ESI): 470(100, M+H+) , 334(80). 7. 2- (isopropilcarbamoíl) benzoato de (E) -3 ,7 '-dimetil-2 ,6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era la isopropilamina (en 5.3 mmol), y el solvente era diclorometano. Se obtuvo un rendimiento del 64% después de cromatografía (70/30 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, ppm): 7.86(m, 1H) , 7.53-7.42 (m, 3H) ; 5.72 (d, J=7.5Hz,lH) ; 5.43(m, ÍH); 5.09 (m, ÍH) ; 4.82(d, J=7.1Hz,2H) ; 4.26(m,lH); 2.14-2.01 (m, 4H) ; 1.74(s,3H), 1.68(s,3H); 1.60(s,3H); 1.26 (d, J=6.7Hz, 6H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 168.5(s), 166.8(s), 142.4 (s) , 138.5(s), 131.9(s), 131.7 (d) , 130. l(d), 129.5 (s) , 129.4 (d) , 127.6(d), 123.7 (d) , 118.1 (d) , 62.5(t), 42.0(d), 39.6(t), 26.3(t), 25.7(q), 22.7 (q), 17.7(q), 16.6(q) . SM (CI,NH3) : 344 (35, M+H+) , 225(80), 208(100), 154 10). 8. 2- [ (1-metilpropil) carbamoíl] benzoato de (E) -3 , 7-dimetil- 2, 6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era la isopropilamina (en 5.3 mmol), y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 83% después de cromatografía (80/20 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, ppm) : 7.85(m, ÍH) ; 7.53-7.42 (m, 3H) 5.68 (d, J=7.9Hz,lH) ; 5.43(m,lH); 5.09(m,lH) 4.82 (d, J=7.1Hz,2H) ; 4.10(m, ÍH); 2.14-2.02 (m, 4H) ; 1.74 (s,3H) 1.68(s,3H); 1.62-1.48 (m, 2H) ; 1.60(s,3H); 1.23 (d, J=6.3Hz, 3H) 0.99(t, J=7.3Hz,3H) . 13C RMN(CDC13, d/ ppm) : _ 168.6(s), 166.9(s), 142.4 (s), 138.6(s), 131.8(s), 131.7 (d) , 130.1 (d) , 129.6(s), 129.4 (d) , 127.7(d), 123.8 (d) , 118.1 (d) , 62.5(t), 47.2(d), 39.6(t), 29.6(t), 26.9(t), 25.7(q), 20.2(q), 17.7(q), 16.6(q), 10.4 (q) . SM (CI,NH3) : 358 (45,M+H+) , 239(50), 222(100), 154(15) . 9. 2- (dodecilcarbamoil) benzoato de (E) -3-fenil-2-propenilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3-fenil-2-propenol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento bruto de 93% y del 30% después de la cristalización . Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, ppm): 7.89(m,lH); 7.53-7.23 (m, 8H) ; 6.71 (d ensanchado, J=15.8Hz, ÍH) ; 6.36 (dt, J=15.8, 6.3Hz, ÍH) ; 5.90(t, J=5.3Hz,lH) ; 4.93 (dd, J=6.3, 1.2Hz, 2H) ; 3.38 (dd, J=7.2, 5.3Hz,2H); 1.55(m,2H); 1.30-1.20 (m, 18H) ; 0.88 (t, J=7.2Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, dr ppm): 169.3(s), 166.6(s), 138.6(s), 136.2(s), 134.6(d9, 132.0 (d) , 130. l(d), 129.5 (d) , 129.2(s), 128.6(d), 128.1 (d) , 127.6(d), 126.7 (d) , 122.8 (d) , 66.1(t), 40.3(t), 31.9(t), 29.7(t), 29.6(t), 29.4(t), 29.43(t), 29.37(t), 27.0(t), 22.7(t), 14.1(q). SM (CI,NH3): 467(52, M+NH4+) , 450 (32,M+H+) , 351(100), 151(68). 10. 3- (octilcarbamoíl) propanoato de (E) -3-fenil -2-propenilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3-fenil-2-propenol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 100 mmol) , y el solvente era el diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 58% después de recristalización en éter.

Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, ppm): 7.39-7.23 (m, 5H) ; 6.64(d ancho, J=16.2Hz,lH) ; 6.26 (dt, J=16.2, 6.4Hz, ÍH) ; 5.83(~t,lH); 4.74 (dd,J=6.4, 1.2Hz, 2H) ; 3.22(m,2H); 2.72 (t, J=6.8Hz, 2H) ; 2.48 (t, J=6.8Hz,2H) ; 1.47(m,2H); 1.31-1.20 (m, 10H) ; 0 . 87 (t , J=6. 7Hz , 3H ) . 13C RMN (CDC13, d, ppm) : 172 . 9 ( s ) , 171 . 2 ( s ) , 136 . 2 ( s ) , 134.3(d), 128.6 (d) , 128.1 (d) , 126.6(d), 123. O (d) , 65.3(t), 39.7(t), 31.8(t), 31.1(t), 29.7(t), 29.6(t), 29.3(t), 29.2(t), 26.9(t), 22.6(t), 14.1(q). SM (ESI): 346.1(100, M+H+) . 11. 2-carbamoilbenzoato de (R) -3,7-dimetil-6-octenilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3, 7-dimetil-6-octenol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era el acetato de amonio (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 72% después de cromatografía rápida (50/50 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, ppm) : 7.85 (d, J=7.5Hz, ÍH) ; 7.55-7.45 (m, 3H) ; 6.16(d ancho, 2H); 5.09 (m, ÍH) , 4.34 (m,2H); 2.00 (m,2H); 1.79(m,lH); 1.67(s,3H); 1.65-1.50 (m, ÍH) ; 1.60(s,3H); 1.39(m,lH); 1.23(m,2H); 0.95 (t, J=6.3Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 171.5(3), 166.9(s), 137.3(s), 131.8 (d) , 131.4(3), 129.92(d), 129.85(d), 129.6(s), 127.6(d9, 124.6(d), 64.3(t), 37.0(t), 35.3(t), 29.5(d), 25.7(q), 19.4(q), 17.7(q) . SM (CI,NH3) : 304 (100, M+H+) , 183(10), 166(18), 148(20) . 12. 2- (octilcarbamoíl) benzoato de (R) -3 ,1 -dimetil- 6-octenilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3, 7-dimetil-6-octenol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 47% después de cromatografía (80/20 0 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, ppm) : 7.85 (m, ÍH) ; 7.54-7.43(m,3H) 5.91(t, J=5.3Hz,lH) ; 5.09 (m, ÍH) ; 4.32 (m,2H) 3.43 (~dd, J=7.3,5.3Hz,2H) ; 2.08-1.91 (m, 2H) 1.94-1.73 (m,lH) 1.67(s,3H); 1.64-1.49 (m, 3H) ; 1.60(s,3H) ; 1.43-120 (m,13H) 0.95(d, J=6.3Hz,3H) ; 0.88 (t, J=6.7Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, dr ppm) : 169.3(s), 166.9(s), 138.5(s), 131.8(d), 131.4 (s) , 130.0 (d) , 129.5 (d) , 127.7(d), 124.6 (d) , 64.2(t), 40.2(t), 37.0(t), 35.4(t), 31.8(t), 29.53(d), 29.48(t), 29.32(t), 29.25(t), 27.0(t), 25.7(q), 25.4(t), 22.7(t), 19.4(q), 17.7(q), 14.1(q) . SM (ESI) : 416.3(100, M+H+) . 13. 2- (dodecilcarbamoil) benzoato de (R) -3 , '-dimetil- 6-octenilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3, 7-dimetil-6-octenol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 67% después de cromatografía (80/20 0 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, ppm): 7.84 (m, ÍH) , 7.53-7.42 (m, 3H) ; 5.95(t, J=5.3Hz,lH) ; 5.09(m, ÍH) ; 4.32 (m,2H) ; 3.42(dd, J=7.2,5.3Hz,2H) ; 2.08-1.91 (m, 2H) ; 1.85-1.73 (m, ÍH) ; 1.67(s,3H); 1.64-1.49 (m, 3H) ; 1.60(s,3H); 1.43-1.20 (m, 21H) ; 0.95 (d, J=6.3Hz,3H) ; 0.88 (t, J=7.1Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 169.3 (s) , 166.9(s), 138.5(s), 131.8 (d) , 131.4(s), 130.0 (d) , 129.5 (s) , 129.4 (d) , 127.7 (d) , 124.6(d), 64.2(t), 40.2(t), 37.0(t), 35.4(t), 31.9(t), 29.7(t), 29.6(t), 29.52(d), 29.48(t), 29.4(t), 27.6(t), 27.1(t), 27.0(t), 25.7(q), 25.4(t), 22.7(t), 19.4(q), 17.7(q), 14.18q). SM (ESI): 472.3(100, M+H+) . 14. 2-carbamoilbenzoato de (4-isopropil-l-ciclohexil)metilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de Mayol MR [4- (1-metiletil) ciclohexanometanol; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza] . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era el acetato de amonio (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 40% después de cromatografía rápida (50/50 ciclohexano/acetato de etilo) .

Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, ppm): 7.85 (d, J=7.1Hz, 1H) , 7.55-7.45 (m, 3H) 6.26(d ancho, 2H) ; 4.25 (d, J=7.6Hz, 2H, isómero cis 67%) 4.10 (d, J=6.3Hz,2H, isómero trans 33%); 2.04 (m, ÍH) ; 1.87(m,lH); 1.77 (m,lH); 1.64-1.44 (m, 4H) ; 1.41-1.30 (m, 2H) ; 1.15-1.07 (m,lH) ; 1.01(m,lH); 0.86 (d, J=6.7Hz, 6H, isómero cis) ; 0.85 (d, J=6.6Hz, 6H, isómero trans) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 171.6 (s), 167.1 (s), 137.3 (s), 131.8 (d), 130.0(d), 129.8 (d) , 129.7(s), 71(t, isómero trans) , 68.1 (t, isómero cis) , 43.9 (d, trans) , 42.9 (d, cis) , 37.3 (d), 33.7(d), 32.8(d), 30.5(d), 29.9(t), 29.0(t), 26.4(t), 25.5(t), 20.3(q, cis) , 19.8 (q, trans) . SM (CI,NH3) : 304 (40,M+H+) , 166(95), 148(100). 15. 2 (octilcarbamoíl) benzoato de ( 4 -isopropil -1 -ciciohexil) metilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general descrito, a partir de anhídrido ftálico y de Mayol MR. El anhídrido mixto ha sido formato mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 53% después de cromatografía (85/15 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, dr Ppm) : 7.86 (d, J=7.1Hz, ÍH) ; 7.53-7.42 (m, 3H) 5.97 (t, J=5.3Hz,lH) ; 4.23 (d, J=7.5Hz, 2H, isómero 68%) 4.09(d, J=6.7Hz,2H, isómero trans 32%) 3.41{dd, J=7.1, 5.3Hz, 2H); 2.06-1.96 (m, ÍH) ; 1.85(m,lH) l:76(m,lH); 1.64-1.42 (m, 4H) ; 1.40-1.20 (m, 14H) ; 1.15- 1.06(m,lH); 1.01 (m, ÍH) ; 0.90-0.85 (m, 9H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 169.2(s), 167.0(s), 138.5(s), 131.8(d), 130.0(d), 129.5(s), 129.4 (d) , 127.7 (d) , 70.8 (t, isómero trans), 68.0 (t, isómero cis), 43.9 (d, trans) , 42.9(d, cis), 40.2(t), 37.3(d), 33.7(d), 32.8(d), 31.8(t), 30.5(d), 29.9(t), 29.5(t), 29.32(t), 29.25(t), 29.0(t), 27.1(t), 26.4(t), 25.5(t), 22.7(t), 20.3 (q, cis), 19.8 (q, trans) , 14.1 (q) . SM (ESI) : 416.3(100, M+H) . 16. 2- (dodecilcarbamoíl) benzoato de (4-ísopropil-l-cíclohexil) metilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de Mayol MR. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era dodecilamina (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 60% después de cromatografía (85/15 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: ?R RMN(CDC13, d, ppm): 7.86(m, ÍH); 7.53-7.42 (m, 3H) 5.92(t, J=5.2Hz,lH); 4.24 (d, J=7.5Hz, 2H, isómero cis 69%) 4.09 (d, J=6.7Hz,2H, isómero trans 31%) 3.41 (dd, J=7.1,5.2Hz,2H) ; 2.02 (m, ÍH) ; 1.86 (m, ÍH) ; 1.75 (m,lH) 1.64-1.43(m,4H) ; 1.40-1.20 (m, 22H) ; 1.15-1.06 (m, ÍH) 1.01(m,lH); 0.90-0.85 (m, 9H) . 13C RMN(CDC13, d, PPm) : 169.3(s), 167.0(s), 138.5(s), 131.8(d), 130.0(d), 129.5(s), 129.4 (d) , 127.7 (d) , 70.8 (t, isómero trans), 68.0 (t, isómero cis), 43.9 (d, trans) , 42.9(d, cis) , 40.2(t), 37.3(d), 33.7(d), 32.9(d), 31.9(t), 30.5(d), 29.9(t), 29.7(t), 29.6(t), 29.5(t), 29.4(t), 29.0(t), 27.0(t), 26.4(t), 25.5(t), 22.7(t), 20.3 (q, cis), 19.8 (q, trans) , 14.1(q). SM (ESI): 472.5(100, M+H+) . 17. 2- (octilcarbamoíl) benzoato de 2- feniletilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de feniletanol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 40% después de cromatografía (80/20 ciclohexano/acetato de etilo) .

Datos analíticos : 1ñ RMN(CDC13, d, ppm) : 7.80 (m, ÍH) ; 7.53-7.41 (m, 3H) ; 7.33- 7.21 (m,5H); 5.85(t ensanchado, J=5.3Hz, ÍH) ; 4.50 (t, J=7.1Hz ,2H) ; 3.39 (~dd, J=7.1, 5.3Hz, 2H) ; 3.05 (t, J=7.1Hz, 2H) ; 1.59 (m, 2H); 1.40-1.21 (m, 10H) ; 0.88 (t, J=7.1Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d ppm) : 169.2(s9, 166.6(s), 138.6(s), 137.5(s), 131.9(d), 130.0(d), 129.5(d), 129.3 (s) , 128.9.(d), 128.6 (d), 127.7(d9, 126.6(d), 66.0(t), 40.2(t), 35.0(t), 31.8(t), 29.5(t), 29.3(t), 29.2(t), 27.1(t), 22.6(t), 14. l(q) .

SM (CI,NH3) : 399 (7,M+NH4+) , 382 (85,M+H+) , 354(12), 277(100), 261(20), 180(20) . 18. 2- (dodecilcarbamoil) benzoato de 2-feniletilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de feniletanol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol) , y el solvente era MTBE, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 92%. Datos analíticos: H RMN(CDC13, d ppm): 7.08 (d, J=7.8Hz, ÍH) ; 7.54-7.41 (m, 3H) ; 7.33-7.21 (m, 5H) ; 5.91 (t, J=5.2Hz, ÍH) ; 4.49 (t, J=7.2Hz, 2H) ; 3.39(~dd, J=7.1, 5.2Hz, 2H) ; 3.04 (t, J=7.1Hz, 2H) ; 1.58(m,2H); 1.33-1.23(m,18H) ; 0.33 (t, J=7.1Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 169.4 (s) , 166.7(s), 138.5(s), 137.6(s), 131.9(d9, 130.0 (d) , 129, 5 (d) , 129.2(s), 128.9 (d) , 128.6(d), 127.7 (d) , 126.6(d), 66.0(t), 40.2(t), 35.0(t), 31.9(t), 29.6(t), 29.4(t), 29.3(t), 22.7(t), 14.1(q) . SM (CI,NH3) : 455 (32, M+NH„+) , 438 (45,M+H+) , 333(100), 288(40), 244 (50) , 157 (48) , 140(96) . 19&20. 2.5-di (octilcarbamoíl) tereftalato de di [ (E) -3,7-dimetil-2 , 6-octadienilo] (19) , 1,3-di (octilcarbamoíl) isoftalato de di [ (E) -3 ,7-dimetil-2 , 6-octadienilo] (20) La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido pirromielítico ftálico y de 3, 7-dimetil-2, 6-octanienol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 18.3 mmol), y el solvente era CH2C12, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 77% (Mezcla de 19 y 20) después de cromatografía (50/50, ciciohexano, acetato de etilo) . Datos analíticos: i H RMN(CDC13, d, ppm): 8.20 (s,lH, producto 20) 7.83 (s, 2H, producto 19); 7.44 (s,lH, producto 20) 6.27 (t, J=5.5Hz,2H) ; 5.40{m,2H); 5.09(m,2H) 4.79(d, J=7.1Hz,4H) ; 3.40(m,4H); 2.16-2.03 (m, 8H) ; 1.73(s,6H) 1.68(s,6H); 1.65-1.58 (m, 4H) ; 1.60(s,6H); 1.42-1.22 (m, 20H) 0.89(t, J=6.9Hz,6H) . 13C RMN(CDC13, d. ppm) : 167.8(s), 167.5(s), 165.6(s), 165.3(s), 143. l(s), 142.8(s), 139.0(s), 132.3(s), 167.8(s), 167.5(s), 165.6(s), 165.3(s), 143. l(s), 142.8 (s) 139.0(s) , 132.3(s), 131.9(d), 129.9(s), 129.2 (s) , 123.6(d) 117.6(d9, 63.0(t), 62.9(t), 40.4(t), 39.6(t), 31.8(t) 29.4(t), 29.33(t), 29.27(t), 27.1(t), 26.3(t), 25.7(q), 22.7(t), 17.7(q), 16.6(q), 14.1(q) . SM (ESI): 1498.1 y 1498.9 (2M+H+ y pico isotópico). 21. 3- (octilcarbamoíl) propanoato de (E) -3 ,7 '-dimetil-2 , 6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido succínico y de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 100 mmol) , y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 75% después de cromatografía (75/25 ciciohexano, acetato de etilo) . Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, ppm) : 5.83 ( , ÍH) ; 5.33 (m, ÍH) ; 5.08 (m,lH) 4.61(d, J=7.1Hz,2H) ; 3.23 (~dd, J=7.1, 5.4Hz, 2H) 2.67 (t, J=6.7Hz,2H) ; 2.46 (t, J=6.7Hz, 2H) ; 2.13-2.01 (m, 4H) 1.69(s,3H); 1.68(s,3H); 1.60(s,3H); 1.52-1.43 (m, 2H) ; 1.32-1.23 (m, 10H) ; 0.88 (t, J=6.7Hz, 3H) . 13 C RMN(CDC13, d/ PPm) 173.2(s] 171.48s) 142,4 (s9, 131.8(s), 123.7(d), 118.2 (d) , 61.7(t), 39.7(t), 39.6(t), 31.8(t), 31.2(t), 29.8(t), 29.6(t), 29.3(t), 29.2(t), 26.9(t), 26.3(t), 25.7(q), 22.7(t), 17.7(q), 16.5(q), 14. l(q) . SM (ESI): 388.4 (M+Na+, 85) , 230.3(100). 22. 2- (octilcarbamoíl) benzoato de 1,1 ,5 -trimetil- 6-heptenilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 1, 1, 5-trimetil-6-heptanol. Esta vez, el monoftalato ha sido obtenido utilizando piridina a reflujo como solvente. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 10 mmol), y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 25% después de cromatografía (80/20 ciciohexano, acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, ppm): 7.78 (m,lH), 7.50-7.40 (m, 3H) ; 5.96(t ensanchado, J=5.3Hz,lH); 5.67 (ddd, J=17.6, 10.3, 7.5Hz, ÍH) ; 4.94-4.89 (AB de ABX,2H); 3.42 (m,2H); 2.12 (m, ÍH) ; 1.84 (m, 2H) ; 1.60(m,2H); 1.53(s,6H); 1.42-1.21 (m, 14H) ; 0.98 (d, J=6.7Hz, 3H) ; 0.88(t, J=6.7Hz,3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 169.5(s), 166.0(s), 144.6(d), 137.9(s), 131.3(d), 131. l(s), 129.8(d), 129.4 (d) , 127.8 (d) , 112.6(t), 84.6(s), 40.8(t), 40.2(t), 37.6(d), 36.8(t), 31.8(t), 29.4(t), 29.3(t), 29.2(t), 27.0 (t), 25.9(q), 22.7(t), 21.6(t), 20.2(q), 14.1(q). SM (ESI): 416.0(100, M+H+) , 278.2(95). 23'. 4- (octilcarbamoíl) butanoato de (E) -3 , 7 '-dimetil-2 , 6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido glutárico y geraniol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 10 mmol) , y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento de 46% después de cromatografía (8/2 ciciohexano, acetato de etilo) . Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, ppm) : 5.74 (t ensanchado, ÍH) ; 5.33 (m,lH) 5.08 (m,lH); 4.59 (d, J=6.7Hz, 2H) ; 3.23 (~dd, J=7.1, 5.4Hz, 2H) 2.37 (t, =7.1Hz,2H) ; 2.23 (t, J=7.3Hz, 2H) ; 2.13-2.01 (m, 4H) 2.00-1.92(m,2H) ; 1.70(s,3H); 1.68(s,3H); 1.60(s,3H); 1.52-144(m,2H); 1.34-1.22 (m, 10H) ; 0.88 (t, J=6.8Hz, 3H) 13C RMN(CDC13, d, Ppm): 173.3 (s9, 172. l(s), 142.3 (s), 131.8(s), 123.7 (d9, 118.2 (d) , 61.4(t), 39.5(t), 35.6(t), 33.4(t), 31.8(t), 29.7(t), 29.3(t), 29.2(t), 27.0(t), 26.3(t), 25.7(q), 22.7(t), 21.1(t), 17.7(q), 16.5(q), 14. l(q). SM (ESI): 380.2 (M+H+, 100) , 244,6(80). 24. 3- (octilcarbamoíl) propanoato de (Z) -3-hexenilo -i. La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido succínico y (Z) -3-hexenol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 100 mmol) , y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 45% después de cromatografía (70/30 ciciohexano, acetato de etilo) . 10 Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, ppm): 5.83 (t ensanchado, ÍH) ; 5.50 (m,lH) 5.30(m,lH); 4.07 (d, J=7.1Hz, 2H) ; 3.23 (~dd, J=7.1, 5.3Hz, 2H) 2.67 (t, J=6.7Hz,2H) 2.46 (t, J=6.9Hz,2H) ; 2.37 (~dd,2H) 2.05(~dt,2H) ; 1.52-1.44 (m, 2H) ; 1.32-1.23 (m, 10H) 15 0.97 (t, =7.5Hz,3H) 0.88 (t, J=6.7Hz,3H) . ?3 C RMN(CDC13, d, PPm) 173.2(s), 171.4(s] 134.7 (d) , 123.6(d), 64.3 (d) 64.3(t), 39.7(t), 31.8(t), 31.1(t9, 29.7(t), 29.6(t), 29.3(t), 29.2(t), 26.9(t), 26.7(t), 22.7 (t), 20.6(t), 14.2(q), 14.1(q) 20 SM (ESI) : 312.0 (ÍOO/M+H"1 25 2- (dodecilcarbamoil) benzoato de (±) - (3-metil-5- f enil) pentilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general 25 anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y (+)- (3-metil-5-fenil)pentanol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol) , y el solvente era CH2C12, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 68%. Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, PPm): 7.80(m, ÍH); 7.52-7.40 (m, 3H) ; 7.26-7.14 (m,5H); 5.90 (t, J=5.4Hz, ÍH) ; 4.39-4.26 (m, 2H) ; 3.46-3.32(m,2H); 2.72-2.55 (m, 2H) ; 1.87-1.78 (m, ÍH) ; 1.73-1.45(m,6H); 1.37-1.22 (m, 18H) ; 1.00 (d, J=6.3Hz, 3H) ; 0.88 (t, J=6.7Hz,3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 169.3(s), 166.8 (s), 142.6(s), 138.5(s), 131.8(d), 130.0(d9, 129.4(d+s), 128.34(d9, 128.28(d), 127.7 (d) , 125.6(d), 63.9(t), 40.2(t9, 38.7(t), 35.2(t), 33.2(t), 31.9(t), 29.64(t9, 29.60(t), 29.5(t), 29.4(t), 27.6(d+t), 22.7(t9, 19.5(t), 14.1(q). SM (CI,NH3): 516.6 (30, M+NH4+) , 494.7 (100,M+H+) , 316.6(15). 26. 2, 5-dioctilcarbamoíl-l , 4 -bencendicarboxilato de dioctilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido pirromellítico y 1-octanol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la octilamina (en 10 mmol) , y el solvente era CH2C12, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 34%, de un único regioisómero en forma de un sólido blanco.

Datos analíticos: ^? RMN(CDC13, dr Ppm) : 7.70(s,2H); 6.70 (t, J=5.5Hz, 2H) ; 4.21 (t, J=6.9Hz,4H) ; 3.39 (m, 4H) ; 1.73-1.60 (m, 8H) ; 1.30 (m, 40H) ; 0.89 (m, 12H) . 13C RMN(CDC13, d. ppm) : 167.5(s), 165.7(s), 138.8(s), 132.2(s), 129. l(d), 66.3(t), 40.4(t), 31.9(t), 29.4(t), 29.3(t), 29.2(t), 29.1(t), 28.5(t), 27.2(t), 25.9(t), 22.7(t9, 14. l(q) . SM (ESI) : 764.1(30), 701.6 (100,M+H+) , 571.5(15) . 27. (Z) -3-dodecilcarbamoíl-2-propanoato de (E) -3 ,7-dimetil-2, 6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido maleico y de _-3, 7-dimetil-2, 6-octadienol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol) , y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 85% después de cromatografía (80/20 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, ppm): 8.42 (t ensanchado, ÍH) ; 6.32(d, J=13.1Hz,lH); 6.11 (d, J=13.1Hz, ÍH) ; 5.36 (m, ÍH) ; 5.08(m,lH); 4.70 (d, J=7.1Hz, 2H) ; 3.31 (~dd, J=7.1, 5.4Hz, 2H) ; 2.15-2.03(m,4H) ; 1.73(s,3H); 1.68(s,3H); 1.60(s,3H); 1.59-1.53(m,2H); 1.40-1.23 (m, 18H) ; 0.88 (t, J=6.7Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 166.4 (s); 163.9 (s) ; 143.4 (s), 139.0(d); 131.9(s); 125.0(d); 123.6(d9; 117.4 (d) ; 62.4 (t); 39.8(t); 39.5(t); 31.9(t); 29.7(t); 29.62(t); 29.57(t); 29.4(t); 29.3(t); 29.2(t); 27.0(t); 26.3(t); 25.7(q); 22.7(t); 17.7(q); 16.5(q); 14.1(q) . SM (ESI) : 442.3 (60, M+Na+) ; 420.4 (5, M+H+) ; 284.3(100) . 28. 3- (dodecilcarbamoíl) propanoato de (E) -3 ,7 '-dimetil-2 ,6-octadienilo La sintesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhidrido succinico y del (E)-3,7-dimetil-2, 6-octadienol. El anhidrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloilo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol), y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 77% después de cromatografía (80/20 de ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: tR RMN (CDC13, d, ppm): 5,82(t ensanchado, 1H) ; 5,33(m, 1H) ; 5,08(m, ÍH) ; 4.61 (d, J=7.1Hz,2H) ; 3.2 (dd, J=7.2, 5.4Hz, 2H) ; 2.67 (t , J=6.7Hz, 2H) ; 2.46(t, J=6.7Hz,2H) ; 2.12-2.01 (m, 4H) ; 1.70(s,3H); 1.68(s,3H); 1.60(s,3H); 1.52-1.44 (m,2H) ; 1.32-1.23 (m, 18H) ; 0.88 (t, J=6.7Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm) : 173.2(s); 171, 4(s); 142.4(s); 131.8 (s) ; 123.7 (d) ; 118.2(d); 61.7(t); 39.7(t); 39.6(t); 31.9(t); 31.2(t); 29.8(t); 29.7(t); 29.6(t); 29.4(t); 29.3(t); 26.9(t); 26.3(t); 25.7(q); 22.7(t); 17.1(q); 16.5(q); 14. l(q) . SM (ESI): 443.3 (5;M+Na+) ; 421.9 (25,M+H+) ; 286.3(100) 29 4- (dodecilcarbamoíl) butanoato de (E) -3, 7-dimetil -2, 6-octandienilo La sintesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhidrido glutárico y de (E)-3,7-dimetil-2, 6-octadienol. El anhidrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloilo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol), y el solvente era CH2C12, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 49% después de dos cromatografías sucesivas (80/20 y seguidamente 75/25 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: 1E RMN (CDC13, d, ppm): 5.70(t ensanchado, ÍH) ; 5.33 (~t, J=7.1Hz, ÍH) ; 5.08(m,lH); 4.59 (d, J=7.1Hz, 2H) ; 3.23 (dd, J=6.7 , 5.4Hz, 2H) ; 2.37(t, J=7.1Hz,2H) ; 2.22 (t, J=7.5Hz, 2H) ; 2.14-2.01 (m, 4H) ; 2.00-1.92(m, 2H); 1.70(s,3H), 1.68(s,3H); 1.60(s,3H); 1.52-1.44 (m, 2H) ; 1.32-1.23(m, 18H) ; .88 (t, =7.1Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 173.3(s); 172. l(s); 142.3(s); 131.9(s); 123.7{d); 118.2(d); 61.4(t); 39.6(t); 35.6(t); 33.4(t); 29.7(t); 29.61(t); 29.57(t); 29.4(t); 29.3(t); 27.0(t); 26.3(t); 25.7{q); 22.7(t); 21.1(t); 17.7 (q); 16.5 (q) ; 14.1 (q) . SM (ESI): 458.3(5;M+Na+) ; 436.0 (5, M+H+) ; 300.3(75) 30 2- (dodecilcarbamoíl) benzoato de 3-f enilpropilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 3-fenil-l-propanol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol) , y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 67%, después de cromatografía (60/40 ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XR RMN (CDC13, d, ppm): 7.82 (m, ÍH) ; 7.52-7.41 (m, 3H) ; 7.29-7.25 (m, 2H) ; 7/21-7.16 (m, 3H) ; 5.99 (t, J=5.2Hz, ÍH) ; 4.30 (t, J=6.5Hz, 2H) ; 3.40(dd, J=7.1,5.2Hz,2H) ; 2.74(m,2H); 2.09-2.01 (m, 2H) ; 1.62-1.53 (m, 2H) ; 1.36-1.22 {m, 18H) ; 0.88 (t, J=6.7Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 169.3(s); 166.8(s); 141.2(s); 138.4 (s) ; 131.8 (d) ; 130.0(d); 129.5 (d) ; 129.4(s); 128.4 (d); 127.7 (d) ; 126.0 (d) ; 64.9(t); 40.2(t); 32.2(t); 31.9(t); 30.1(t); 29.7(t); 29.6(t); 29.5(t); 29.4(t); 27.0(t) ; 22.7(t) ; 14.1(q) . SM (ESI): 452.2 (100, M+H+) . 31 2- (dodecilcarmaboíl) benzoato de (±) -3, 7-dimetiloctllo La síntesis fue efectuad siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y (±) -3, 7-dimetiloctanol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloruro de pivaloílo. La amina elegida era la dodecilamina (en 10 mmol), y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 77% después de cromatografía (80/20 de ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: H RMN (CDC13, d, ppm): 7.84 (m,lH); 7.52-7.42 (m, 3H) ; 6.01 (t, J=5.5Hz, ÍH) ; 4.31(m,2H); 3.41 (dd, J=7.1, 5.5Hz, 2H) ; 1.76(m,lH); 1.64-1.45 (m, 5H) ; 1.37-1.25(m,22H) ; 1.18-1.11 (m, 2H) ; 0.93 (d, J=6.3Hz, 3H) ; 0.88 (t, J=6.8Hz, 3H) ; 0.87(d, J=6.7Hz,6H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 169.3(s); 166.9(s); 138.5(s); 131.7 (d) ; 129.9(d); 129.5(s); 129.4 (d) ; 127.7 (d) ; 64.2(t); 40.2(t); 39.2(t); 37.2(t), 35.4(t); 31.9(t); 29.9(d); 29.6(t); 29.5(t); 29.4(t); 28.0(d); 27.1(t); 24.6(t); 22.7(q); 22.6(q); 19.6{q); 14.1(q). SM (ESI): 474.1 (100, M+H+) ; 316.2(30): 32. 2- (isopropilcarbamoíl) benzoato de 2-feniletilo La síntesis fue efectuada a partir de bicloruro de ftaloílo y de feniletanol . Una cantidad de feniletanol (5 g, 41 mmol) en solución en 40 ml de diclorometano fue adicionada a 0°C a una mezcla de dicloruro de ftaloílo (1 equiv.) y de TEA (1 equiv.) en 40 ml de diclorometano.

Después de dos horas de reacción, se adicionó una cantidad de isopropilamina (1 equiv.) y TEA /(l equiv.) en 20 ml de diclorometano, y seguidamente se dejó bajo agitación durante 2 horas. Después de los tratamientos usuales, se obtuvo un rendimiento del 51% después de la recristalizacidn en éter dietílico. Datos analíticos: xü RMN (CDC13, d, ppm): 7.75 (m, ÍH) ; 7.48-7.36 (m, 3H) ; 7.31-7.18 (m, 5H) ; 5.87 (d ancho, J=7.9Hz, ÍH) ; 4. 7 (t, J=7.3Hz, 2H) ; 4.22 (heptupleto de dobletes, J=7.9, 6.7Hz, ÍH) ; 3.02 (t, J=7.3Hz, 2H) ; 1.22 (d, J=6.7Hz, 6H) . 13C RMN(CDC13, d, PPm) : 168.4(s), 166.6(s), 138.6(s), 137.6(s), 131.7(d), 129.9(d), 129.3 (d) , 128.9 (d) , 128.5 (d) , 127.6(d), 126.6(d), 65.9 (t), 41.9(d), 35.0(t), 22.6(q) . SM (CI,NH3) : 329 (100, M+NH4+) , 312 ( 95, M+H+) . 244(12), 207(20), 140(55) , 117(35) . 33. 2- (isopropilcarbamoíl) benzoato de (3R) -3,7-dimetil-6-octenílo La síntesis fue efectuada a partir de bicloruro de ftaloilo y de (3R) -3, 7-dimetil-6-octenol en 32 mmol, para lo cual se siguió el método general anteriormente descrito. Se obtuvo un rendimiento del 51% después de cromatografía (75/25% de ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: 1H RMN(CDC13, d, Ppm) : 7.82(m, ÍH); 7.51-7.40 (m, 3H) ; 5.84 (d ancho, J=7.8Hz,lH); 5.09(m, ÍH) ; 4.38-4.18 (m, 3H) ; 2.08- 1.90(m,3H) ; 1.83-1.73 (m, 1H) ; 1.67(s,3H) ; 1.65-1.44 (m, ÍH) ; 1.59(s,3H) ; 1.44-1.33 (m, ÍH) ; 1.25 (d, J=6.7Hz, 6H) ; 1.25- 1.17 (m,lH); 0.95 (d, J=6.4Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, r ppm) : 168.5(s), 166.8 (s), 138.5(s), 137.6(s), 131.7(d), 129.9 (d) , 129.6(d), 129.4(d9, 127.7 (d) , 124.6(d), 42.0(d), 37.0(t), 35.3(t); 29.5(d), 25.7 (q) ; 25.4 (t); 22.6 (q); 19.5 (q); 17.7 (q) . SM (El) : 346(5, M+l); 208(100); 190(95); 148(75); 130(25); 123(20); 95(25); 81(30); 69(40) ; 60(25); 41(40) . 34. 2- (2-dodecilcarbamoíl) benzoato de (E) -3 , '-dimetil-2 , 6-octadienilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y 3,7-dimetil-2, 6-octadienol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era la 2-dodecilamina (en 20 mmol) , y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 60% después de cromatografía (80/20 de ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d, PPm): 7.85 (m, ÍH) ; 7.52-7.41 (m, 3H) ; 5.71(d, J=8.3Hz,lH) ; 5.43 (dt, J=7.1 1.1HZ,1H); 5.09(t ensanchado, J=6.7Hz,lH); 4.81 (d, J=7.1Hz, 2H) ; 4.14 (~hept, J=6.7Hz,lH) ; 2.15-2.02 (m, 4H) ; 1.74(s,3H); 1.68(s,3H), 1.60(s,3H); 1.57-1.45 (m, 2H) ; 1.43-1.23 (m, 16H) ; 1.23 (d, J=6.7Hz,3H) ; 0.88 (d, J=6.7Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d, ppm): 168.5 (s); 166.8 (s); 142.3 (s); 138.5(s); 131.8(s); 131.7 (d) ; 130.0 (d) ; 129.6(s); 129.4(d); 127.7 (d); 123.8 (d) ; 118.2(d); 62.5(t); 45.9(d); 39.6(t); 36.9(t); 26.3(t);' 26.1(t); 25,7(q), 22.7(q); 20.7 (q); 17.7(q) , 16.6(q) ; 14.1 (q) . SM (CI,NH3): 487 (35, M+NH4+) ; 470 (100,M+H+) , 351(30) , 334 ( 60) . 35. 2- (2-dodecilcarbamoil) benzoato de 2-feniletilo La síntesis fue efectuada siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de 2-feniletanol. El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era la 2-, dodecilamina (en 20 mmol), y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 52% después de cromatografía (80/20 de ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: H RMN(CDC13, d, ppm): 7.77 (m,lH); 7.50-7.38 (m, 3H) ; 7.32-7.19(m,5H); 5.73 (d, J=8.3Hz, ÍH) ; 4.48 (t, J=7.3Hz, 2H) 4.14(~hept, J=6.5Hz,lH); 3.04 (t, J=7.3Hz, 2H) ; 1.59-1.45 (m, 2H) 1.43-1.34 (m,2H) ; 1.31-1.22 (m, 16H) ; 1.22 (d, J=6.5Hz, 3H) 0.88 (t, J=6.7Hz,3H) . 13C RMN(CDC13, r ppm): 168.5 (s); 166.6 (s); 138.7 (s) 137.6(s); 131.8 (d) ; 129.9(d); 129. (d) ; 129.0 (d) ; 128.5 (d) 127.6 (d); 126.6(d); 65.9(t); 45.9(d); 36.8(t); 35.0(t) 31.9 (t); 29.6(t); 29.3(t); 26.1(t); 22.7(q); 20.7(q) 14. l(q) . SM (El): 435 (5, M+) ; 332(10); 315(5); 297(5); 184(15); 174(30); 148(10); 130(10); 105(100); 91(10); 79(7); 44(15). 36. 2- (2-dodecilcarbamoíl) benzoato de (3R) -3 , 7-dimetil-6-octenilo La síntesis fue efectuad siguiendo el método general anteriormente descrito, a partir de anhídrido ftálico y de (3R) -3, 7-dimetil-6-octenol . El anhídrido mixto ha sido formado mediante cloroformiato de etilo. La amina elegida era la 2-dodecilamina (en 20 mmol) , y el solvente era diclorometano, TEA. Se obtuvo un rendimiento del 80% después de cromatografía (80/20 de ciclohexano/acetato de etilo) . Datos analíticos: XH RMN(CDC13, d. ppm) : 7.82 (m, ÍH) , 7.52-7.41 (m, 3H) ; 5.74 (d, J=8.7Hz,lH) ; 5.09(m,lH); 4.38-4.26 (m, 2H) ; 4.20- 4.08(m,lH); 2.08-1.91 (m, 2H) ; 1.84-1.74 (m, ÍH) ; 1.67(s,3H) ; 1.60(s,3H); 1.63-1.45 (m, 2H) ; 1.42-1.15 (m, 20H) ; 1.23(d, J=6.7Hz,3H) ; 0.95 (d, J=6.3Hz, 3H) ; 0.88 (d, J=6.7Hz, 3H) . 13C RMN(CDC13, d/ ppm) : 168.5 (s) ; 166.9 (s); 138.6 (s); 131.7(d); 131.3(s); 129.9 (d); 129.7(s); 129.4 (d) ; 127.7 (d) ; 124.6(d); 64.1(t); 45.9(d); 37.0(t); 36.9 (t); 35.4(t); 31.9(t); 29.64(t); 29.56(t); 29.4(t); 26.1(t); 25.7(q); 25.4(t); 22.7 (t); 20.7 (q); 19.5(q); 17.7(q); 14.1(q) . SM (El) : 471(35, M+); 334(100), 316(40); 186(10); 174(35); 148(70); 139(20); 95(20); 83(40); 69(85); 55(40) ; 41(45) .

Ejemplo 2 Ensayos de liberación de los alcoholes odorizantes en un medio básico Fueron efectuados varios ensayos a pH 7.6 y 10.2 con compuestos de la invención, a efectos de controlar la hidrólisis de la función éster, para lo cual se siguió el siguiente método general.

Método general Generalidades: a t=0, se adicionó rápidamente 1 ml de una solución (1.6 mg/ml) del compuesto de la invención en acetonitrilo en una solución tampón (agua /acetonitrilo 4:1) con pH= 7.6 ó 10.2, respectivamente. La solución tampón ha sido preparada diluyendo dos pastillas de tampón fosfato (pH=7.6) o borato (pH=10.2) (Fluka) en una mezcla de 160 ml de agua y 40 ml de acetonitrilo. La hidrólisis fue seguida por HPLC (High Pressure Liquid Chromatography) a 20°C hasta la terminación de la liberación. De esta manera se ha verificado mediante el método anteriormente mencionado (HPLC) la hidrólisis con liberación de un alcohol odorizante, de los compuestos 1 a 36 bajo las condiciones de pH anteriormente mencionadas .

Eie plo 3 Ensayos sobre textiles con aparato Linitest Protocolo para un cepillo para lavar platos (lavette) : un cepillo pesado (28 cm x 28 cm, aproximadamente 36 g) es colocado en un contenedor de acero inoxidable de 600 ml junto con 1.8 g de detergente Standard (Henkel, ECE Colour Fastness Test Detergent 77) y 400 ml de agua. El contenedor es sometido a agitación en un baño maría giratorio Lini test a 42°C durante 20 minutos. El cepillo ha sido seguidamente enjuagado dos veces con 600 ml de agua. El enjuagado suavizante ha sido efectuado con 600 ml de agua que contenía 1.8 g de base suavizante concentradas, tres veces (referencia 91/28 composición dada en lo que sigue a título de ejemplo 3). Dicha base contenía 0.8% en peso de precursor de perfume o bien de alcohol libre correspondiente en cantidad equimolar. El cepillo ha sido seguidamente enjugado a mano hasta peso constante (70-75 g) . Unos cepillos tratadas con cada uno de los precursores, y que los que han sido tratados con el alcohol perfumante correspondiente, fueron comparados olfativamente por un panel de 4 personas después de diferentes tiempos de secado al aire libre. De esta manera se ha podido demostrar que la mayor parte de los compuestos descritos en los puntos 1-36, es por lo menos tan eficaz como los alcoholes libres correspondientes. Por lo general, los compuestos de la invención se mantienen odorizantes durante más tiempo y con una intensidad olfativa que en término medio es más elevada.

Ejemplo 4 Ensayo sobre los textiles Han sido efectuados varios ensayos sobre materiales textiles, bajo condiciones variadas, habiendo dichos textiles, sido tratados según el siguiente método general: Método general para el tratamiento de los materiales textiles Una cantidad aproximada de 1 kg de servilletas de 28 x 28 cm ha sido lavada a 40°C en una máquina de lavar ( (Miele, modelo Deluxe electronic W724), sin lavado preliminar, utilizándose 50 g de una base estándar de detergente (Henkel, Colour Fastness Test Detergent 77) y 50 g de suavizador no perfumado habitual que contiene Esteres Quat (HEQ) . La base suavizante textil utilizada tenia la composición siguiente: Ingredientes % en peso Mezcla de HEQ-Esterquat/ácido graso C16-C18 ( 6 : 1 ) 14 Etoxilato de sebo de nuez de coco 20 EO 0.75 Alcohol de sebo 0.75 Agua 84.5 Total 100.00 En dos ensayos por separado, unas servilletas esponja han sido tratadas de acuerdo con este método general, para lo cual se utilizó en calidad de suavizante textil el 2- (octil carbamoíl) benzoato de geranilo, el compuesto (0.76% en peso) en el ensayo A y geraniol (0.28% en peso) en el ensayo B, respectivamente. Ambos grupos de servilletas han sido sometidos a un panel de expertos para una evaluación a ciegas a la salida de la máquina de lavar y 24 horas después. Sobre la ropa mojada las servilletas tratadas en el ensayo A parecían mucho más olorosas que las tratadas en el ensayo B. Se observó lo mismo 24 horas después del lavado. Además, el olor persistió durante tres días después del lavado.

Ejemplo 5 Ensayo sobre Textiles Dos grupos de servilletas esponja estándar fueron tratados por separado y de manera idéntica tal como se describe en el Ejemplo 3; lo único que cambió fue el aditivo incorporado en la base suavizante, a saber 2- (dodecilcarbamoíl) benzoato de geranilo en el ensayo A, y geraniol en el ensayo B. De la misma manera, una evaluación efectuada 24 horas después del lavado de cada uno de los grupos de servilletas ha demostrado que el olor del alcohol era simultáneamente más intenso en el caso del ensayo A y perceptible durante más tiempo .

Ejemplo 6 Ensayo sobre textiles Dos grupos de servilletas esponja estándar fueron tratados por separado y de manera idéntica tal como se describe en el Ejemplo 3; lo único que cambió fue el aditivo incorporado en la base suavizante, a saber 3- (octilcarbamoíl) propanoato de geranilo en el ensayo A, y geraniol en el ensayo B. 24 horas después del lavado y durante otros cuatro días más, las servilletas tratadas en el ensayo A seguían emitiendo el olor del alcohol, a diferencia de las servilletas tratadas en el Ensayo B. Ejemplo 7 Ensayo sobre textiles Dos grupos de Servilletas esponja estándar fueron tratados por separado y de manera idéntica tal como se describe en el Ejemplo 3; lo único que cambió fue una mezcla de tres aditivos incorporados en la base suavizante, a saber una mezcla de 2-dodecilcarbamoíl benzoato de geranilo, 2-dodecilcarbamoíl de citronellilo y 2-dodecilcarbamoíl benzoato de fenetilo en el ensayo A, y una cantidad correspondiente de una mezcla de geraniol, citronellol y fenil etanol en las mismas proporciones en el ensayo B. la intensidad olfativa de las servilletas del ensayo A era mucho más fuerte que la de las servilletas del ensayo B. Además se ha descubierto, olfativa y analíticamente, mediante GC-SPME (gas chromatography- solid phase micro extraction) que el equilibrio de los tres alcoholes odorizantes era mejor respetado en el caso del ensayo A que en el caso del ensayo B. Este ejemplo demuestra que la transferencia de los precursores de perfumes de nuestra invención desde la base suavizante hacia la ropa de lavar, es efectuad de manera más eficiente que la transferencia de los alcoholes odorizantes libres correspondientes. Este ejemplo demuestra también la conveniencia de utilizar los precursores de la invención para liberar directamente no ya un único compuesto sino una mezcla de compuestos que forman una armonía (accord) de perfumería.

Se hace constar ue, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (17)

1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad, lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de la siguiente fórmula:
2. (I) en la cual la línea de trazos indica el emplazamiento de un enlace simple o doble; Ri representa un radical derivado de un alcohol odorizante de fórmula RiOH; R2 representa un átomo de hidrógeno, un radical hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o no saturado, de 1 a 30 átomos de carbono, o un ciclo alifático o aromático que tiene 5 ó 6 átomos de carbono, pudiendo este radical R2 comprender heteroátomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; los símbolos R3, R4 y R.= tomados independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o no saturado, eventualmente sustituido por de 1 a 20 átomos de carbono que pueden comprender uno o más heteroátomos, o, cuando se los toma conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están vinculados, pueden formar monociclos, biciclos o triciclos aromáticos o alifáticos, pudiendo los radicales R3, R4 y R4= comprender grupos funcionales de tipo éster y carbamoílo. 2. Compuesto de la siguiente fórmula: en el cual los símbolos Rx y R2 son como se define en la reivindicación 1; R5, R6/ R7 y Ra tomados independientemente, representan, cada uno de ellos, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 20 átomos de carbono, o, tomados de a dos, pueden formar uno o varios ciclos con los átomos de carbono a los cuales están enlazados .
3. 3. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 2, seleccionado de entre el grupo consistente en el 2-(octilcarba oíl) benzoato de 3, 7-dimetil-6-octenilo, el 3-(dodecilcarbamoíl) benzoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo y el 2- (dodecil carbamoí1) enzoato de 3, 7-dimetil-6-octenilo. 4. Composición perfumante o artículo perfumado que contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula:
4. (Ib) (le) en la cual los símbolos Ri y R2 como se define en la reivindicación 1; R3, R, R5, R&, R7 representan, cada uno de ellos, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 20 átomos de carbono que pueden contener uno o más heteroátomos .
5. 5. Composición o artículo de acuerdo con la reivindicación 4, seleccionado de entre el grupo consistente en el 3- (octilcarbamoíl) ropanoato de 3-fenil-2-propenilo, el 4- (octil carbamoíl) butanoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo y el 3- (octilcarbamoíl) propanoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo.
6. 6. Composición perfumante o artículo perfumado que contiene como ingrediente activo un compuesto de fórmula: en la cual los símbolos Ri y R2 son como se define en la Reivindicación 1.
7. 7. Composición o artículo de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque el ingrediente activo es un compuesto seleccionado de entre el grupo consistente en el 2, 5-di (octilcarbamoíl) tereftalato de di (3, 7-dimetil-2, 6-octa dienilo) , el 1, 3-di (octilcarbamoíl) isoftalato de di (3,7-dimetil-2, 6-octadienilo) , o una mezcla de estos dos compuestos .
8. 8. Artículo perfumado de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se encuentra en forma de loción para después de afeitar, una preparación cosmética, un jabón, un champú o producto para después del champú u otro producto de cuidado capilar, un gel de baño o de ducha, un desodorante corporal o desodorante ambiental, un detergente o un suavizante textil o un producto de mantenimiento.
9. 9. Utilización de un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 7, como precursor capaz de liberar un alcohol perfumante .
10. 10. La utilización de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque el residuo del compuesto después de la liberación del alcohol perfumante es inodoro.
11. 11. Procedimiento para el perfumado de textiles sometidos a un tratamiento de lavado en la presencia de un detergente, opcionalmente seguido por un tratamiento con un suavizante textil, caracterizándose el procedimiento porque los textiles son tratado en la presencia de un compuesto tal como el definido en la reivindicación 1.
12. 12. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado porque el compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 se halla comprendido en el detergente y/o suavizante.
13. 13. Procedimiento para intensificar o prolongar el efecto de la difusión del olor característico de un alcohol odorizante desarrollado (liberado) por los materiales textiles, caracterizado porque dichos textiles son sometidos a un ciclo de lavado en la presencia de un detergente, y opcionalmente a un tratamiento subsiguiente con un suavizante textil, conteniendo dicho detergente y/o suavizante un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1.
14. 14. Un compuesto de fórmula (la) tal como se define en la reivindicación 2, caracterizado porque es escogido del grupo constituido por 2- (octilcarbamoíl) enzoato de 3, 7-dimetil-6-octenilo, el 2- (dodecilcarbamoíl) benzoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo y el 2- (dodecil carbamoí1) benzoato de 3,7-dimetil-6-octenilo.
15. 15. Un compuesto de fórmula (Ib) o (le), tal como se define en la reivindicación 4, caracterizado porque es escogido del grupo constituido por 3- (octilcarbamoíl) propanoato de 3-fenil-2-propenilo, el 4-(octilcarbamoíl) butanoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo y el 3- (octilcarbamoíl) propanoato de 3, 7-dimetil-2, 6-octadienilo
16. 16. Un compuesto de fórmula: caracterizado porque los símbolos Rl y R2 son como se definen en la reivindicación 1.
17. 17. El compuesto de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque es escogido de entre el 2,5-di (octilcarbamoíl) tereftalato de di (3, 7-dimetil-2, 6-octadienil) , el 1, 3-di (octilcarbamoíl) isoftalato de di (3,7-dimetil-2, 6-octadienil) o una mezcla de estos dos compuestos. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Los compuestos de la siguiente fórmula: (D en la cual la línea de trazos indica el emplazamiento de un enlace simple o doble; Ri representa un radical derivado de un alcohol odorizante de fórmula RiOH; R2 representa un átomo de hidrógeno, un radical hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o no saturado, de 1 a 30 átomos de carbono, o un ciclo alifático o aromático que tiene 5 ó 6 átomos de carbono, pudiendo este radical R2 comprender heteroátomos de oxígeno, de azufre o de nitrógeno; los símbolos R3, R4 y R.= tomados independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical hidrocarburo lineal o ramificado, saturado o no saturado, eventualmente sustituido por de 1 a 20 átomos de carbono que pueden comprender uno o más heteroátomos, o, cuando se les toma conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están vinculados, pueden formar monociclos, biciclos o triciclos aromáticos o alifáticos, pudiendo los radicales R3, R y R4= comprender grupos funcionales de tipo éster y carbamoílo, de manera de liberar varias moléculas de alcohol odorizante RiOH para molécula oi > - Z individual de precursor, son compuestos nuevos capaces de liberar un alcohol odorizante de la fórmula RiOH durante la hidrólisis del enlace éster. ol? z