MXPA02001393A

MXPA02001393A - Herbicidas derivados de tetrazolinona.

Info

Publication number: MXPA02001393A
Application number: MXPA02001393A
Authority: MX
Inventors: Toshio Goto
Original assignee: Bayer Agrochem Kk
Priority date: 1999-08-10
Filing date: 2000-07-28
Publication date: 2002-08-12
Also published as: US6936570B2; US20040102635A1; AR025093A1; US6790810B2; CA2381532A1; BR0013075A; AU5841400A; US20040242895A1; CN1229358C; CN1370153A; KR100730019B1; HK1049665A1; JP2003506443A; KR20020020797A; WO2001010850A1; PL364750A1; EP1208090A1; US6624121B1

Abstract

La invencion se refiere a derivados de tetrazolinona novedosos de la formula general (I) (ver formula) en la cual R1 representa halogeno, alquilo de C1-4, halogenoalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, alquilsulfonilo de C1-4, alquilsulfoniloxi de C1-4, alcoxicarbonilo de C2-5, alcoxialquilo de C2-6, alquiltiolquilo de C2-6, nitro o ciano, R° representa un atomo de hidrogeno, alquilo de C1-6, cicloalquilo de C3-6 el cual puede estar sustituido opcionalmente con halogeno o alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-4, o fenilo el cual puede estar opcionalmente sustituido con halogeno, alquilo de C1-3, halogenoalquilo de C1-3 o nitro, m representa 0, 1 o 2, n representa 0 o 1, Q representa uno de los grupos que se mencionan en la descripcion. La invencion tambien se refiere a su uso como herbicidas y a un procedimiento junto con los intermediarios para su preparacion.

Description

HERBICIDAS DERIVADOS DE TETRAZOLINONA DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a derivados de tetrazolinona novedosos, a procedimientos para su preparación y a su uso como herbicidas. Se sabe de antemano que ciertos tipos de derivados de tetrazol presentan actividad herbicida (Solicitudes de Patente Japonesa Abierta al Público Nos. 12275/1999 y 21280/1999) . Además, también se sabe de antemano, que ciertos tipos de derivados heterociclicos también presentan actividad herbicida (Patentes E.U.A. Nos. 5834402 y 5846906) . Se ha descubierto que los derivados de tetrazolinona novedosos de la fórmula general (I) en la cual R~ representa halógeno, alquilo de C-.--. , halogenoalquilo de C_- - , alcoxi de C?- , alquiltio de C - - , alquilsulfonilo de C?-4, alquilsulfoniloxi de C:-4, REF: 135752 alcoxicarbonilo de C2-5, alcoxialquilo de C2-6/ alquiltioalquilo de C2-6, nitro o ciano, R2 representa un átomo de hidrógeno, alquilo de Ci-6, cicloalquilo de C3-6 el cual puede estar sustituido en forma opcional con halógeno o alquilo de C?-3, halogenoalquilo de C?-4, o fenilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con halógeno, alquilo de C?-3, halogenoalquilo de C?_3 o nitro, m representa 0, 1 o 2; aunque los dos sustituyentes R1 podrían ser idénticos o diferentes, en caso que m represente 2, n representa 0 o 1, y Q representa uno de los siguientes grupos en los cuales R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan cada uno en forma independiente un átomo de hidrógeno o alquilo de C?- , R3 y R8 podrían formar juntos una cadena de etileno, R9 representa alquilo de C?-4, R10 representa alquilo de C?- o cicloalquilo de C3-6 el cual puede estar sustituido en forma opcional con metilo. Los compuestos de la fórmula general (I) , de conformidad con la invención, se pueden obtener mediante un procedimiento en el cual : a) los compuestos de la fórmula general (II a) en la cual R1, R2, m y n tienen la misma definición antes mencionada, y T1 representa uno de los siguientes grupos N N O— o en los cuales R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 tienen la misma definición antes mencionada, se hacen reaccionar hasta una transposición en presencia de una base y un cianuro, o b) en caso que Q represente un grupo (Q-2) los compuestos de la fórmula general (IIb) en la cual R1, R2, m y n tienen las mismas definiciones mencionadas anteriormente, y T2 representa uno de los siguientes grupos; en los cuales R9 tiene la misma definición mencionada anteriormente, se hacen reaccionar hasta una transposición en presencia de una base, o c) en caso que Q represente un grupo (Q-3) : los compuestos de la fórmula general (III) en la cual R1, R2, R10, m y n tienen las mismas definiciones mencionadas anteriormente, y R11 representa alquilo de C?-4, de preferencia metilo o etilo, se hacen reaccionar con hidroxilamina, o d) en caso que Q represente un grupo (Q-4) : los compuestos de la fórmula general (Ib) en la cual R1, R2, R10, m y n tienen la misma definición antes mencionada, se hacen reaccionar hasta la abertura del anillo en presencia de una base. Los derivados de tetrazolinona de la fórmula general (1) provistos por la presente invención presentan una actividad herbicida superior en comparación con los compuestos descritos en las referencias de la técnica anterior antes mencionadas. En las fórmulas generales: "Halógeno" representa fluoro, cloro, bromo o yodo, y de preferencia representa fluoro, cloro o bromo. "Alquilo" podría ser una cadena recta o ramificada y se podría mencionar, por ejemplo, alquilo de C?-6, específicamente metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo o ter-butilo, n-pentilo, isopentilo, neo-pentilo, o ter-pentilo, n-hexilo o iso-hexilo. Como "cicloalquilo" se puede mencionar, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Estos cicloalquilos pueden estar sustituidos opcionalmente con halógeno (por ejemplo, flúor, cloro o bromo), alquilo de C?_3 (por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo) y en caso que exista una pluralidad de sustituyentes, estos podrían ser idénticos o diferentes. Como ejemplos específicos de tales cicloalquilos sustituidos se pueden mencionar 1-metilciclopropilo, 1-etilciclopropilo, 1-n-propilciclopropilo, l-metil-2-fluoro-ciclopropilo, 2-metilciclopropilo, 2 -fluorociclopropilo, 1-met?l-2 , 2-difluorociclopropilo, l-metil-2 , 2 -diclorociclopropilo, 2 , 2-difluorociclopropilo, 2-metilciclopentilo, 1-metilciclohexilo, 2-metilciclohexilo, 3-metilciclohexilo, 4-metilciclohexilo, 2,3-dimetilciclohexilo, 2 , 6-dimetilciclohexilo, 2,5-dimetilciclohexilo. "Halogenoalquilo" representa alquilo de cadena recta o ramificada, de la cual por lo menos un hidrógeno está sustituido con halógeno y se podría mencionar, por ejemplo, alquilo de C?-4 sustituido con 1 a 6 átomos de flúor y/o átomos de cloro, y de manera más específica por ejemplo difluorometilo, trifluorometilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, diclorometilo, 2-cloro-l , 1 , 2 -trifluoroetilo, 3-fluoropropilo, 3-cloropropilo, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-pentafluoropropilo o 1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3-hexafluoropropilo . "Alcoxi" representa un grupo -O-alquilo, del cual la porción alquilo tiene el significado antes mencionado. "Alcoxi" puede ser, por ejemplo, alcoxi de C?- , y de manera más específica por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi o isopropoxi, n-butoxi, iso-butoxi, sec-butoxi o ter-butoxi. "Alquiltio" representa un grupo -S-alquilo, del cual la porción alquilo tiene el significado antes mencionado. "Alquiltio" puede ser, por ejemplo, alquil (Ci-4)tio, y de' manera más específica por ejemplo metiltio, etiltio, n-propiltio o iso-propiltio, n-butiltio, iso-butiltio, sec-butiltio o ter-butiltio.

"Alquilsulfonilo" representa un grupo -S02-alquilo, del cual la porción alquilo tiene el significado antes mencionado. "Alquilsulfonilo" puede ser, por ejemplo, alquil (C?-4) sulfonilo, y de manera más específica por ejemplo metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo o isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, iso-butilsulfonilo, sec-butiisulfonilo o ter-butilsulfonilo. "Alquilsulfoniloxi" representa un grupo -0-S02-alquilo, del cual la porción alquilo tiene el significado antes mencionado. "Alquilsulfoniloxi" puede ser, por ejemplo, alquil (C?-4) sulfoniloxi , y de manera más específica por ejemplo metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi , n-propilsulfoniloxi o iso-propilsulfoniloxi , n-propilsulfoniloxi, iso-propilsulfoniloxi , sec-propilsulfoniloxi o- ter-butilsulfoniloxi . "Alcoxicarbonilo" representa un grupo -C0-0-alquilo, del cual la porción alquilo tiene el significado antes mencionado. "Alcoxicarbonilo" puede ser, por ejemplo, alcoxi (C2-5) carbonilo, y de manera más específica por ejemplo metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo o iso-propoxicarbonilo, n-, iso-, sec- o ter-butoxicarbonilo. "Alcoxialquilo" representa alquilo sustituido con alcoxi y puede ser, por ejemplo, alcoxialquilo de C2-6, y de manera más específica por ejemplo metoximetilo, 1-metoxietilo, 2-metoxietilo, 2-metoxi-l-metiletilo, metoxipropilo, metoxibutilo, metoxipentilo, etoximetilo, n-o iso-propoximetilo, n- , iso-, sec- o ter-butoximetilo . "Alquiltioalquilo" representa alquilo sustituido con alquiltio y puede ser, por ejemplo, alquiltioalquilo de C2-6, y de manera más específica por ejemplo metiltiometilo, metiltioetilo, 1-metiltiopropilo, 2-metiltiopropilo, 1-metil-2-metiltioetilo, metiltiobutilo, metiltiopentilo, etíltiometilo, n- o iso-propiltiometilo, n- , iso-, sec.- o ter-butiltiometilo. Como un grupo preferido de compuestos de la presente invención se pueden mencionar los compuestos de la fórmula general (I) antes mencionada en la cual R1 representa fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, halogenoalquilo de C?-2, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi , metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, C2-4 alcoxialquilo de C2.4, alquiltioalquilo de C2-4, nitro o ciano, R2 representa un átomo de hidrógeno, alquilo de Ci-4, cicloalquilo de C3-5 el cual puede estar sustituido en forma opcional con fluoro, cloro, bromo o alquilo de C?-3, halogenoalquilo de C?-3, o fenilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, difluorometilo o trifluorometilo, m representa 0, 1 o 2, aunque los dos sustituyentes R1 pueden ser idénticos o diferentes, en caso que m represente 2 , n representa 0 o 1, y Q representa uno de los siguientes grupos o en los cuales R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan cada uno en forma independiente un átomo de hidrógeno, metilo o etilo, y R3 y R8 podrían formar juntos una cadena de etileno, R9 representa alquilo de C?-3, R10 representa ter-butilo o ciclopropilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con metilo. Como un grupo de compuestos más preferidos se pueden mencionar los compuestos de la fórmula general (I) antes mencionada en la cual R1 representa cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi, metiltío, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi , metoxicarbonilo, metoximetilo, metiltiometilo o nitro, R2 representa un átomo de hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ter-butilo, ciclopropilo los cuales pueden estar sustituidos en forma opcional con fluoro, cloro, metilo, etil o n-propilo, difluorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 3-fluoropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, o fenilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con fluoro, cloro, metilo, difluorometilo o trifluorometilo, m representa O, 1 o 2, aunque dos sustituyentes R1 podrían ser idénticos o diferentes, en caso que m represente 2, n representa 0 o 1, y Q representa uno de los siguientes grupos p10 / \ / R CH I CN en los cuales R9 representa metilo o etilo, R10 representa ter-butilo, ciclopropilo o 1-metilciclopropilo . El procedimiento de preparación a) antes mencionado se ilustra por el siguiente esquema de reacción para el caso en el que por ejemplo, se utiliza 2,4-dicloro-3- (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) benzoato de 3-oxo-1-ciclohexenilo como el material de partida.

El ; " procedimiento de preparación b) antes mencionado se ilustra por el siguiente esquema de reacción para el caso en el que por ejemplo, se utilizan 5- [2,4-dicloro-3- (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) benzoiloxi] -1-etilpirazol o 1- [2 , 4-dicloro-3- (4 , 5-dihidro-4 -metil -5 -oxo-1H-tetrazol -1-il) benzoil] -2-etil-2,3-dihidro-lH-3 -pirazolona como el material de partida.

El procedimiento de preparación c) antes mencionado se ilustra por la siguiente reacción para el caso en que, por ejemplo, se utiliza 3 -ciclopropil-1- {3- [ (4-ciclopropil -4, 5 -dihidro-5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] -2,4-dicloropropenil} -2-etoximetilenpropan-l , 3 -diona e hidroxilamina como el material de partida.

El procedimiento de preparación d) antes mencionado se ilustra por el siguiente esquema de reacción para el caso en que, por ejemplo, se utiliza 5-ciclopropil-4- {3- [ (4 -ciclopropil -4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) metil] -2 , 4-diclorobenzoil) isoxazol como el material de partida.

Los compuestos de la fórmula general (lia), el material de partida en el procedimiento de preparación a) antes mencionado son compuestos novedosos que no son descritos en la literatura antes de la fecha de presentación de la presente solicitud y se pueden preparar de conformidad con el procedimiento descrito en la literatura, por ejemplo, Solicitudes de Patente Japonesa abierta al público Nos. 222/1990, 173/1990 y 6425/1990 haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula general (IV) en la cual R1, R2, m y n tienen la misma definición antes mencionada, y M representa halógeno, con compuestos de la fórmula general (V) Qx-H (V) en la cual Q1 representa al siguiente grupo o al grupo N X N RS en los cuales R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 tienen la misma definición antes mencionada, en un diluyente apropiado, por ejemplo, diclorometano, en presencia de un agente de condensación apropiado, por ejemplo, trietilamina. Los compuestos representados por la fórmula general (IV) antes mencionada también son compuestos novedosos que no son descritos en la literatura antes de la fecha de presentación de la presente solicitud y se pueden preparar, por ejemplo, haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula general (VI) en la cual R1, R2, m y n tienen la misma definición antes mencionada, con un agente de halogenación, por ejemplo, oxicloruro de fósforo, oxibromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, tribromuro de fósforo, fosgeno, bromuro de carbonilo, dicloruro de oxalilo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo . Los compuestos de la fórmula general (V) antes mencionada se pueden conseguir comercialmente o se pueden preparar fácilmente de conformidad con los procedimientos descritos en la literatura, por ejemplo, las Solicitudes de Patente Japonesa abierta al público Nos. 6425/1990, 265415/1998, 265441/1998, y 257974/1986. Los compuestos de la fórmula general (VI) antes mencionada también son compuestos novedosos que no son descritos en la literatura antes de la fecha de presentación de la presente solicitud y se pueden preparar, por ejemplo, hidrolizando los compuestos de la fórmula general (VII) en la cual R1, R2, m y n tienen la misma definición antes mencionada, y R11 representa alquilo de C?-4, de preferencia metilo o etilo, en un diluyente apropiado, por ejemplo, dioxano acuoso, en presencia de una base apropiada, por ejemplo, hidróxido de sodio . Los compuestos de la fórmula general (VII) antes mencionada también son compuestos novedosos y los compuestos, en el caso en el cual n representa 0 en la fórmula general (VII) , se pueden obtener fácilmente, por ejemplo, haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula general (VIII) en la cual R1 y m tienen la misma definición antes mencionada, y R11 representa alquilo de C?-4, de preferencia metilo o etilo, con los compuestos de la fórmula general (IX) R2-M (IX) en la cual R2 tiene la misma definición mencionada anteriormente, y M representa halógeno, en un diluyente apropiado, por ejemplo, N,N-dimetilformamida, en presencia de un agente de condensación apropiado, por ejemplo, carbonato de potasio. Los compuestos de la fórmula general (VIII) antes mencionada son compuestos novedosos que no son descritos en la literatura antes de la fecha de presentación de la presente solicitud y se pueden preparar fácilmente de conformidad con el procedimiento descrito en la literatura, por ejemplo, Journal of Organic Chemistry, Vol. 45, 5130-5136 (1980), Journal of the American Chemical Society, Vol. 81, 3076-3079 (1959), Journal of the American Chemical Society, Vol. 72, 1888 (1950) haciendo reaccionar los esteres de ácido isociánico derivados de los compuestos de la fórmula general (X) en la cual R1 y m tienen la misma definición antes mencionada, y R11 representa alquilo de C?-4, de preferencia metilo o etilo, con, por ejemplo, azida de trimetilsililo o azida de sodio. Los compuestos de la fórmula general (IX) antes mencionada son conocidos y se pueden conseguir comercialmente .

Los compuestos de la fórmula general (X) también son conocidos y se pueden preparar fácilmente de conformidad con el procedimiento descrito, por ejemplo, en la solicitud de patente japonesa abierta al público No. 173/1990. Además, los compuestos de la fórmula general (VII) , en el caso en el que n representa 1, se pueden obtener fácilmente, por ejemplo, haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula general (XI) en la cual R2 tiene la misma definición mencionada anteriormente, con los compuestos de la fórmula general (XII) en la cual R1 y m tienen la misma definición antes mencionada, R11 representa alquilo de C?-4, de preferencia metilo o etilo, y representa halógeno, en un diluyente apropiado, por ejemplo, N,N-dimetilformamida, en presencia de un agente de condensación apropiado, por ejemplo, carbonato de potasio. Los compuestos de la fórmula general (XI) son compuestos conocidos descritos, por ejemplo, en las Solicitudes de Patente Japonesa Abierta al Público Nos. 97372/1995 y 134045/1996 y se pueden preparar fácilmente de conformidad con el procedimiento descrito en las mismas referencias . Los compuestos de la fórmula general (XII), un sub-grupo de compuestos novedosos que hasta la fecha no han sido descritos en la literatura, se pueden preparar fácilmente de conformidad con el procedimiento descrito, por ejemplo, en la solicitud de patente Japonesa abierta al público No. 173/1990. Además, los compuestos de la fórmula general (lía) , el material de partida en el procedimiento de preparación a) antes mencionado, se pueden preparar fácilmente a partir de los compuestos de la fórmula general (VI) de conformidad con el procedimiento descrito, por ejemplo, en el documento 093/18031. Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula general (lia) , los cuales se utilizan como el material de partida en el procedimiento de preparación a) antes mencionado, se pueden nombrar los siguientes: 2- (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) -benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol- 1-il) -metil] benzoato de 3 -oxo-1-ciclohexenilo, 2 - [ (4 -ciclohexil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) metil] -4-fluorobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4 -cloro-2- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4-cloro-2- [ (4 , 5 -dihidro-4 -etil -5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4 -cloro-2- [ (4 -ciclopropil -4 , 5 -dihidro- 5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4 -bromo-2- [ (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetrazol -l-il)metil] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) -metil] -4 -trifluorometilbenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- (4, 5-dihidro-4 -etil-5-oxo-lH-tetrazol -1-il) -4-trifluorometílbenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) -4-nitrobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- (4-difluorometil-4, 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) -4-nitrobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetrazol- 1-il) -metil] -4-nitrobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- [ (4, 5-dihidro-4-fenil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) -metil] -4-nitrobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- (4, 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) -4-metilbenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4 -cloro- 3 - (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol -l-il) benzoato de 3 -oxo-1-ciclohexenilo, 2 -cloro-3- (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol -l-il ) benzoato de 3 -oxo-1-ciclohexen?lo, 4 -cloro- 3- [ (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol - 1-il) metil] -2-fluorobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2 , 4 -dicloro- 3- (4, 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetrazol-1-il) benzoato de 3 -oxo- 1-ciclohexenilo, 2, 4 -dicloro- 3- [4 , 5 -dihidro-4- (3-fluoropropil) -5-oxo-lH-tetrazol-1-il] benzoato de 3 -oxo-1-ciclohexenilo, 2, 4 -dicloro- 3- [4- (n-butil) -4, 5 -dihidro- 5 -oxo- 1H-tetrazol-1-il] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2, 4 -dicloro-3- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2, 4-dicloro-3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2, 4-dicloro-3-{ [4- (4 -bromofenil) -4, 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il]metil}benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2-cloro-3-{4, 5-dihidro-4 -metil-5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) -4-metilsulfonilobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2 -cloro-3- [ (4 , 5-dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] -4-metilsulfonilobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2 -cloro-3- [ (4 -ciclopropil -4 , 5 -dihidro-5 -oxo-1H-tetrazol-1-il ) metil] -4 -metilsulfonilobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2 -cloro- 3- { [4, 5 -dihidro-4- (n-pentil) -5-oxo-lH-tetrazol-l-il]metil} -4 -metilsulfonilobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2-cloro-3-{ [4- (3-difluorometilfenil) -4, 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il] metil } -4-metilsulfonilobenzoato de 3-oxo-1-ciclohexenilo, 4 -cloro-3- (4, 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) -2-metiltiobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4 -cloro-3- [ (4, 5-dihidro-4 -metil -5 -oxo-1H-tetrazol- l-il)metil] -2-metiltiobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2, 4 -di (metiltio) -3- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il)metil] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4 -cloro-3- (4, 5 -dihidro-4 -metil-5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) -2-metilsulfonilobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4 -cloro-3- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) -metil] -2 -metilsulfonilobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4- (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetrazol- 1-il) -3-metoxibenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2-cloro-4- (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo-1H-tetrazol -1-il ) enzoato de 3 -oxo-1-ciclohexenilo, 2 -cloro-4 - (4 , 5-dihidro-4- isopropil -5 -oxo- 1H-tetrazol-1-il) benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2 -cloro-4- [ (4 , 5-dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol - 1-il) metil] benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2-bromo-4- (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) benzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) -metil] -2 -metoxibenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4-{ [4- (2 -clorofenil) -4, 5 -dihidro-5 -oxo- 1H-tetrazol-1-il] metil} -2 -metoxibenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l- il) metil] -2-metilsulfoniloxibenzoato de 3-oxo-l- ciclohexenilo, 4- (4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) -2-nitrobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 4- [ (4, 5-dihidro-4 -metíl-5-oxo-lH-tetrazol- 1- il) metil] -2 -nitrobenzoato de 3-oxo-l-ciclohexenilo, 2- [ (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) -metil] -4-trifluorometilbenzoato de 5 , 5-dimetil-3-oxo-l-ciclohexenilo, 2, 4 -dicloro-3- (4, 5-dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetrazol-1-il) benzoato de 5 , 5-dimetil-3-oxo-l-ciclohexenilo, 4-bromo-2- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo-1H-tetrazol -1-il) metil] benzoato de 4 , 4-dimetil-3 -oxo-1-ciclohexenilo, 2, 4 -dicloro-3- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol-l-il)metil] benzoato de 4 , 4-dimetil-3-oxo-l-ciclohexenilo, 4- (4 -cloro-2- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol-1-il) metil] benzoiloxi -biciclo [3.2.1] -3-octen-2-ona, 4- (2 ,4 -dicloro-3- [ (4 -ciclopropil -4 , 5-dihidro-5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] -benzoiloxibiciclo [3.2.1] -3-octen-2-ona, 5- {2- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) metil] -4-fluorobenzoiloxi) -1-metilpirazol, 5- {4-bromo-2- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil] benzoiloxi} -1-etilpirazol , 5-{4-bromo-2- [ (4, 5-dihidro-4-etil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil] benzoiloxi) -1-metilpirazol , 5-{2- [ (4, 5-dihidro-4- (n-propil) -5-oxo- 1H-tetrazol • l-il)metil] -4-trifluorometil-benzoiloxi) -1-metilpirazol , 5- [2- (4, 5-dihidro-4 -metil-5-oxo-lH-tetrazol -1-il) -4-metilbenzoiloxi] -1-etilpirazol , 5- [2- (4, 5 -dihidro-4 -metil-5-oxo-lH-tetrazol -1-il) • 4 -trifluorometilbenzoiloxi] -1-etilpirazol , 5- [2, 4 -dicloro-3- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) benzoiloxi] -1-etilpirazol , 5-{2,4-dicloro-3-{ [4- (ter-butil) -4, 5 -dihidro-5-oxo- 1H-tetrazol -1-il] metil }benzoiloxi} -1-etilpirazol , 5- [2 -cloro-3- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) -4-metilsulfonilbenzoiloxi] -1-etilpirazol , 5-{2-cloro-3- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol-1-il) metil] -4-metilsulfonilobenzoiloxi } -1-etilpirazol , 5- [4 -cloro- 3- (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetzazol-1-il) -2-metiltiobenzoiloxi] -1-etilpirazol , 5-{4-cloro-3- [ (4, 5-dihidro-3 -metil-5-oxo-1H-tetrazol-1-il) metil] -2-metiltiobenzoiloxi} -1-metilpirazol , 5- {2, 4 -di (metiltio) -3- [ (4, 5-dihidro-4 -metil -5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil] benzoiloxi } -1-etilpirazol , 5- [4 -cloro-3- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) -2 -metilsulfonilbenzoiloxi] -1-etilpirazol , 5- {4 -cloro-3- [ (4, 5-dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol-1-il) metil] -2 -metilsulfonilobenzoiloxi } -1-etilpirazol , 5- [2 -cloro-4- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) benzoiloxi] -1-etilpirazol , 5- [2 -cloro-4- (4-difluorometil-4 , 5 -dihidro-5-oxo-1H-tetrazol -1-il) benzoiloxi] -1-metilpirazol , 5- {2 -cloro-4- [ (4 -ciclopropil -4 , 5 -dihidro- 5 -oxo- 1H-te razol-1-il) metil] benzoiloxi } -1-etilpirazol , 5- [2 -bromo-4- (4 , 5 -dihidro-4 -etil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) benzoiloxi] -1-metilpirazol , 5- {4- [ (4 -ciclopropil -4 , 5-dihidro-5-oxo- 1H-tetrazol- 1-il) metil] -2 -metoxibenzoiloxi }-l-etilpirazol, 5-{4- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) metil] -2-metilsulfoniloxibenzoiloxi} -1-etilpirazol , 5- [4- (4, 5 -dihidro-4 -metil-5-oxo-lH-tetrazol -1-il) -2-ni robenzoiloxi] -1-metilpirazol , 5- {4- [ (4-ciclopropil-4, 5-dihidro-5 -oxo- 1H- tetrazol-1-il) metil] -2-nitrobenzoiloxi} -1-etilpirazol . Los compuestos de la fórmula general (Ilb) , el material de partida en el procedimiento de preparación b) antes mencionado, son un subgrupo de los compuestos de la fórmula general (lia) antes mencionada. Los compuestos de la fórmula general (III) , el material de partida en el procedimiento de preparación c) antes mencionado, son compuestos novedosos, que no son descritos en la literatura antes de la fecha de presentación de la presente solicitud, y se pueden preparar de conformidad con el procedimiento descrito, por ejemplo, en la solicitud de Patente Japonesa abierta al público No. 202008/1993 haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula general (XIII) en la cual R1, R2, R10, m y n tienen la misma definición antes mencionada, con los compuestos de la fórmula general (XIV) HC(0R11)3 (XIV) en la cual R11 tiene la misma definición mencionada anteriormente, en un diluyente apropiado, por ejemplo, anhídrido acético. Los compuestos de la fórmula general (XIII) son compuestos novedosos, que no son descritos en la literatura antes de la fecha de presentación de la presente solicitud, y se pueden preparar de conformidad con el procedimiento descrito, por ejemplo, en la solicitud de Patente Japonesa abierta al público No. 202008/1993 haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula general (XV) en la cual R1, R2, R10 m, n y R11 tienen la misma definición antes mencionada, bajo una condición acida apropiada en un diluyente apropiado, por ejemplo, tolueno en presencia de, por ejemplo, ácido p-toluensulfónico monohidratado. Los compuestos de la fórmula general (XV) son compuestos novedosos, que no son descritos en la literatura antes de la fecha de presentación de la presente solicitud, y se pueden preparar de conformidad con el procedimiento descrito, por ejemplo, en la solicitud de Patente Japonesa abierta al público No. 202008/1993 haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula general (IV) antes mencionada con, por ejemplo, un complejo obtenido tratando los compuestos de la fórmula general (XVI) en la cual R10 tiene la misma definición mencionada anteriormente , R12 representa alquilo de C?-4, con magnesio y tetracloruro de carbono. Los compuestos de la fórmula general (XVI) se pueden conseguir comercialmente o se pueden preparar de conformidad con el procedimiento descrito, por ejemplo, en Journal of Organic Chemistry, Vol. 43, 2087 (1978). Los compuestos de la fórmula general (XVI) ya son conocidos . Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula general (III), los cuales se utilizan como el material de partida en el procedimiento de preparación c) antes mencionado, se pueden mencionar los siguientes: 3-ciclopropil-l-{2- [ (4, 5-dihidro-4-etil-5-oxo-] H-tetrazol-1-il) metil] -4-fluorofenil) -2-etoximetilenpropan-1 , 3 -diona, 3 -ciclopropil -1- {4 -cloro-2- [ (4, 5 -dihidro-4 -etil -5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] fenil) -2-etoximetilenpropan-l , 3-diona, 3-ciclopropil -1- {2- [ (4 -ciclopropil -4 , 5-dihidro- 5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] -4-trifluorometilfenil } -2-etoximetilenpropan-1 , 3-diona, 3-ciclopropil-l- [2- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) -4-trifluorometilfenil] -2-etoximetilenpropan-1 , 3-diona, 3 -ciclopropil- 1- {4 -cloro-3- [ (4 -ciclopropil -4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) -metil] -2-fluorofenil) -2-etoximetilenpropan-1 , 3-diona, 3 -ciclopropil -1- [2 , 4 -dicloro- 3- (4 , 5 -dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) fenil] -2-etoximetilenpropan-1 , 3 -diona, 3 -ciclopropil -1- {3- [ (4 -ciclopropil -4 , 5 -dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il)metil] -2 , 4 -diclorofenil } -2-etoximetilenpropan- 1 , 3 -diona, 3 -ciclopropil- 1- {2-cloro-3- [ (4, 5-dihidro-4 -metil-5-oxo- 1H-tetrazol- 1-il) metil] -4-metilsulfonilfenil } -2- etoximetilenpropan-1 , 3 -diona, 3-ciclopropil-l- [4-cloro-3- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) -2-metiltiofenil] -2-etoximetilenpropan-1 , 3 -diona, 3 -ciclopropil -1- {4 -cloro-3- [ (4, 5 -dihidro-4 -metil - 5-oxo-lH-tetrazol-l-il)metil] -2-metilsulfonilfenil) -2-etoximetilenpropan-1 , 3 -diona, 3 -ciclopropil- 1- [2-cloro-4- (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol -1-il) fenil] -2-etoximetilenpropan-l, 3 -diona, 3- (ter-butil) -1- {2 -cloro-3- [ (4, 5-dihidro-4-metil- 5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] -4 -metilsulfonilfenil } -2-etoximetilenpropan-1 , 3 -diona . Los compuestos de la fórmula general (Ib) , el material de partida en el procedimiento de preparación d) antes mencionado, son un subgrupo de los compuestos de la fórmula general (I) de la presente invención y se pueden preparar fácilmente de conformidad con el procedimiento de preparación c) antes mencionado. Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula general (Ib) , los cuales se utilizan como el material de partida en el procedimiento de preparación (d) antes mencionado, se pueden mencionar los siguientes los cuales están incluidos en la fórmula general (I) : 4-{4-cloro-2- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol- 1-il) metil] benzoil} -5-ciclopropilisoxazol, 5-ciclopropil-4- [2- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) -4-nitrobenzoil] isoxazol, 4-{2- [ (4-ciclohexil-4, 5-dihidro- 5 -oxo- 1H-tetrazol -l-il)metil] -4-nitrobenzoil) -5-ciclopropilisoxazol , 4 [2, 4 -dicloro-3- (4, 5-dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol-1-il) benzoil] -5-ciclopropilisoxazol , 4- {2 , 4 -dicloro-3- [ (4 , 5 -dihidro-4 -metil -5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] benzoil} -5-ciclopropilisoxazol, 4- {2 -cloro-3- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol -1-il) metil] -4-metilsulfonilobenzoil } -5-ciclopropilisoxazol , 4- {4 -cloro-3- [ (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil] -2 -metiltíobenzoil) -5-ciclopropil-isoxazol , 4- [2-cloro-4- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) benzoil] -5-ciclopropilisoxazol . Las fórmulas generales (lia), (Ilb), (III), (IV), (VI), (VII), (VIII), (XIII) y (XV) de los materiales de partidas e intermediarios novedosos en los procedimientos de preparación de los compuestos de la fórmula general (I) de la presente invención se pueden representar en forma colectiva mediante la siguiente fórmula general (XVII) en la cual representa T1, , hidroxi, o uno de los siguientes grupos OR 11 en los cuales R1, R2, R10, R11, m, n, T1 y M tienen las mismas definiciones mencionadas anteriormente. La reacción del procedimiento de preparación a) antes mencionado se puede efectuar en un diluyente apropiado. Como ejemplos de tales diluyentes utilizados en ese caso se pueden mencionar hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (los cuales pueden estar opcionalmente clorados) , por ejemplo, tolueno, diclorometano, cloroformo 1 , 2 -dicloroetano; éteres, por ejemplo, éter etílico, dimetoxietano (DME) o tetrahidrofurano (THF) ; cetonas, por ejemplo, metilisobutilcetona (MIBK) ; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo; esteres, por ejemplo, acetato de etilo; amidas acidas, por ejemplo, dimetilformamida (DMF). El procedimiento de preparación a) se puede efectuar en presencia de un cianuro y una base. Como un cianuro que se puede utilizar en ese caso se puede mencionar, por ejemplo, cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianohidrina de acetona o cianuro de hidrógeno. Como una base se puede mencionar, por ejemplo, como bases inorgánicas, hidróxidos, carbonates etc. de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, por ejemplo, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o hidróxido de calcio; . y como bases orgánicas, aminas terciarias, dialquilaminoanilinas y piridinas, por ejemplo, trietilamina, piridina, 4 -dimetilaminopiridina (DMAP), 1,4-diazabiciclo [2 , 2 , 2] octano (DABCO) o 1,8-diazabiciclo [5,4, 0] undec-7-eno (DBU). El procedimiento de preparación a) antes mencionado se puede efectuar también agregando un catalizador de transferencia de fase a la mezcla de reacción. Como ejemplos del catalizador de transferencia de fase que se puede utilizar en ese caso se pueden mencionar éteres corona, por ejemplo, dibenzo-18-corona-6 , 18-corona-6, 15 -corona- 5. El procedimiento de preparación a) se puede efectuar en un intervalo sustancialmente amplio de temperaturas. Las temperaturas apropiadas por lo general están en el intervalo de -10 aproximadamente hasta 80 °C aproximadamente, de preferencia de 5°C aproximadamente hasta 40°C aproximadamente. Dicha reacción se efectúa, en forma deseada, a presión normal. De manera opcional, sin embargo, es posible efectuarla a presión elevada o o a presión reducida . Durante el procedimiento de preparación a) se pueden obtener los compuestos pretendidos de la fórmula general (I) antes mencionada, en caso que Q represente un grupo (Q-l) o (Q-2) , por ejemplo, haciendo reaccionar 1 mol de un compuesto de la fórmula general (II) con 1 a 4 moles de trietilamina en un diluyente, por ejemplo, acetonitrilo, en presencia de 0.01 a 0.5 moles of cianohidrina de acetona. La reacción del procedimiento de preparación b) se puede efectuar en un diluyente apropiado. Como ejemplos de tales diluyentes utilizados en ese caso se pueden mencionar éteres, por ejemplo, dioxano, tetrahidrofurano (THF) ; alcoholes, por ejemplo, alcohol ter-amílico o alcohol terbutílico . El procedimiento de preparación b) se puede efectuar en presencia de una base. Como una base que se puede utilizar en ese caso se pueden mencionar como bases inorgánicas, los carbonates de metales alcalinos, por ejemplo, carbonato de sodio o carbonato de potasio; y como bases orgánicas, aminas terciarias, por ejemplo, trietilamina, piridina o 4-dimetil aminopiridina (DMAP) . El procedimiento de preparación b) se puede efectuar en un intervalo sustancialmente amplio de temperaturas . Las temperaturas apropiadas por lo general están en el intervalo de 5°C aproximadamente hasta 200°C aproximadamente, de preferencia de 25°C aproximadamente hasta 130°C aproximadamente. Dicha reacción se efectúa, en forma deseada, a presión normal. De manera opcional, sin embargo, es posible efectuarla a presión elevada o a presión reducida. Durante el procedimiento de preparación b) se pueden obtener los compuestos pretendidos de la fórmula general (1) antes mencionada, en caso que Q represente un grupo (Q-2) , haciendo reaccionar 1 mol de un compuesto de la fórmula general (II) con 0.5 a 2 moles of carbonato de potasio en un diluyente, por ejemplo, dioxano. La reacción del procedimiento de preparación c) se puede efectuar in un diluyente apropiado. Como ejemplos de tales diluyentes utilizados en ese caso se pueden mencionar hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (los cuales pueden estar opcionalmente clorados), por ejemplo, tolueno, diclorometano, cloroformo o 1 , 2 -dicloroetano; éteres, por ejemplo, tetrahidrofurano (THF); nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo; alcoholes, por ejemplo, metanol, etanol o isopropanol . El procedimiento de preparación c) se puede efectuar en presencia de una base. Como una base que se puede utilizar en ese caso se puede mencionar, como bases inorgánicas, acetatos, carbonates, bicarbonatos etc. de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, por ejemplo, acetato de sodio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, carbonato de sodio o carbonato de potasio; y como bases orgánicas, aminas terciarias, dialquilaminoanilinas y piridinas, por ejemplo, trietilamina, piridina o 4-di-metilaminopiridina (DMAP) . El procedimiento de preparación c) se puede efectuar en un intervalo sustancialmente amplio de temperaturas. Las temperaturas apropiadas por lo general están en el intervalo de -10°C aproximadamente hasta 100°C aproximadamente, de preferencia de 0°C aproximadamente hasta 50 °C aproximadamente. Dicha reacción se efectúa, en forma deseada, a presión normal. De manera opcional, sin embargo, es posible efectuarla a presión elevada o a presión reducida. Durante el procedimiento de preparación c) se pueden obtener los compuestos pretendidos de la fórmula general (I), en caso que Q represente un grupo (Q-3) se pueden obtener, por ejemplo, haciendo reaccionar 1 mol de un compuesto de la fórmula general (III) con 1 a 1.5 moles de clorhidrato de hidroxilamina en un diluyente, por ejemplo, etanol en presencia de 1 a 1.5 moles de acetato de sodio. La reacción del procedimiento de preparación d) se puede efectuar en un diluyente apropiado. Como ejemplos de tales diluyentes utilizados en ese caso se pueden mencionar agua, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos (los cuales pueden estar opcionalmente clorados) , por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, cloroformo tetracloruro de carbono o 1 , 2 -dicloroetano; éteres, por ejemplo, éter etílico, dioxano, dimetoxietano (DME) o tetrahidrofurano (THF) ; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo; alcoholes, por ejemplo, metanol, etanol o isopropanol; esteres, por ejemplo, acetato de etilo; amidas acidas, por ejemplo, dimetilformamida (DMF) . El procedimiento de preparación d) se puede efectuar en presencia de una base. Como una base que se puede utilizar en ese caso se puede mencionar, como bases inorgánicas, hidróxidos, carbonatos etc. de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, por ejemplo, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o hidróxido de calcio; y como bases orgánicas, alcoholatos, aminas terciarias, dialquilaminoanilinas y piridinas, por ejemplo, trietilamina, 1 , 1 , 4 , 4-tetrametiletilendiamina (TMEDA) o 4-di etilaminopiridina (DMAP) . El procedimiento de preparación d) se puede efectuar en un intervalo sustancialmente amplio de temperaturas. Las temperaturas apropiadas por lo general están en el intervalo de -10°C aproximadamente hasta 100°C aproximadamente, de preferencia de 0°C aproximadamente hasta 50 °C aproximadamente. Dicha reacción se efectúa, en forma deseada, a presión normal. De manera opcional, sin embargo, es posible efectuarla a presión elevada o a presión reducida . Durante el procedimiento de preparación d) , se pueden obtener los compuestos pretendidos de la fórmula general (I) antes mencionada, en caso que Q represente un grupo (Q-4) , por ejemplo, abriendo el anillo de 1 mol de un compuesto de la fórmula general (Ib) en un diluyente, por ejemplo, diclorometano en presencia de 1 a 3 moles de trietilamina. Durante el procedimiento de preparación a) los compuestos de la fórmula general (1) se pueden obtener partiendo de un compuesto de la fórmula general (VI) y haciéndolo reaccionar sin aislar los compuestos de la fórmula general (IV) y los compuestos de la fórmula general (II). Y en el procedimiento de preparación b) los compuestos de la fórmula general (I) también se pueden obtener partiendo de un compuesto de la fórmula general (VI) y haciéndolo reaccionar sin aislar los compuestos de la fórmula general (IV) y los compuestos de la fórmula general (II) . Durante el procedimiento de preparación c) los compuestos de la fórmula general (I) se pueden obtener partiendo de los compuestos de la fórmula general (IV) y haciéndolos reaccionar sin aislar los compuestos de la fórmula general (XV) para obtener el compuesto de la fórmula general (XIII) , y partiendo después de los compuestos de la fórmula general (XII) y haciéndolos reaccionar sin aislar los compuestos de la fórmula general (III) . Los compuestos activos de la fórmula general (I) antes mencionada, de conformidad con la presente invención, presentan actividades herbicidas excelentes, como se demuestra en los ejemplos de prueba biológicos que se describen posteriormente, contra diversas malezas y se pueden utilizar como herbicidas. En la presente descripción malezas significa, en el sentido más amplio, todas las plantas que crecen en sitios en los cuales no son deseadas. Los compuestos de la presente invención actúan como herbicidas totales o selectivos dependiendo de la concentración aplicada. Los compuestos activos, de conformidad con la presente invención, se pueden utilizar, or ejemplo, entre las siguientes malezas y cultivos.

Malezas de dicotiledóneas de los géneros: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Chenopodium, Urti ca, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Ipomoea, Polygonum, Ambrosia, Cirsium, Sonchus , Solanum, Rorippa, La ium, Verónica, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea ; Galinsoga , Rotala, Lindemia etc.

Cultivos de dicotiledóneas de los géneros: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisu , Solanum, Linu , Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbi ta etc .

Malezas de monocotiledóneas de los géneros: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digi taria, Phleum, Poa , Festuca, Eleusine, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Monochoria, Fimbri stylis, Sagi ttaria, Eleochari s , Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Agrosti s, Alopecurus; Cynodon etc.

Cultivos de monocotiledóneas de los géneros: Oryza, Zea, Tri ticum, Hordeu , Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Alliu etc. El uso de los compuestos, de conformidad con la presente invención, no está restringido a las plantas antes mencionadas, sino que se pueden aplicar a otras plantas en la misma manera. Los compuestos activos, de conformidad con la presente invención, dependiendo de la concentración aplicada, pueden controlar malezas en forma no selectiva y se podrían utilizar, por ejemplo, en terrenos industriales, vías de ferrocarril, veredas, sitios con o sin árboles plantados. Además, los compuestos activos, de conformidad con la presente invención, pueden ser utilizados para controlar malezas en cultivos perennes y se pueden aplicar, por ejemplo, en forestaciones, plantíos de árboles de ornato, hortalizas, viñedos, plantíos de cítricos, sembradíos de nueces, plantaciones de plátanos, plantaciones de café, plantaciones de té, plantaciones de árboles de hule, plantaciones de palmeras de aceite, plantaciones de cacao, plantaciones de frutas suaves, campos de lúpulo y también se pueden aplicar para controlar en forma selectiva las malezas en cultivos anuales. De conformidad con la invención se pueden tratar todas las plantas y partes vegetales. El término plantas incluye todas las plantas y poblaciones vegetales, tales como las plantas silvestres deseadas o no deseadas y las plantas de cultivo (incluyendo variedades cultivadas que se presentan en forma natural) . Las plantas cultivadas pueden ser variedades vegetales que se obtengan mediante procedimientos convencionales de propagación y optimización o utilizando métodos de manipulación biotecnológicos y genéticos o una combinación de tales procedimientos y métodos, incluyendo plantas transgénicas e incluyendo variedades vegetales que no pueden o que puedan estar protegidas por patentes para plantas o por los derechos de variedad vegetal . Las partes vegetales son todas las partes y órganos de la planta que se encuentran por encima o por debajo de la superficie del suelo, por ejemplo, brotes, hojas, agujas, pedicelos y tallos, troncos, flores, frutos y semillas así como raíces, tubérculos, bulbos y rizomas. El término partes vegetales también incluye cultivos cosechados y material de propagación, por ejemplo, cortes, tubérculos, bulbos, rizomas, brotes y semillas. De conformidad con la invención las plantas y partes vegetales se tratan utilizando los métodos comunes aplicando los ingredientes activos o las composiciones que los contengan directamente a las plantas o partes vegetales o a sus alrededores (incluyendo el suelo) o cuartos de almacenamiento, por ejemplo, mediante inmersión, aspersión, aplicación de polvo, nebulización, dispersión y en el caso del material de propagación también mediante revestimiento utilizando una capa o capas múltiples. Los compuestos activos, de conformidad con la presente invención, se pueden preparar como formulaciones acostumbradas. Como tales formulaciones se pueden mencionar, por ejemplo, soluciones, polvos humectables, emulsiones, suspensiones, polvos, granulos dispersables en agua, tabletas, granulos, concentrados en suspensión-emulsión, microcápsulas en sustancias poliméricas o en formulaciones jumbo . Estas formulaciones se pueden preparar de conformidad con métodos conocidos per se, por ejemplo, mezclando los compuestos activos con extensores, específicamente diluyentes o vehículos líquidos o sólidos, y en forma opcional con agentes tensioactivos, a saber emulsificantes y/o dispersantes y/o agentes para formación de espuma. Como los diluyentes o vehículos líquidos se pueden mencionar, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno) , hidrocarburos aromáticos clorados o alifáticos clorados (por ejemplo, clorobencenos, cloruros de etileno, cloruro de metileno) , hidrocarburos alifáticos [por ejemplo, ciciohexano o parafinas (por ejemplo, fracciones de aceite mineral)], alcoholes (por ejemplo, butanol, glicol) y sus éteres, esteres etc., cetonas (por ejemplo, acetona, etiletilcetone, metilisobutilcetona o ciciohexanona) , solventes fuertemente polares (por ejemplo, dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo) y agua. En caso de utilizar agua como un extensor, por ejemplo, se pueden utilizar solventes orgánicos como solventes auxiliares. Como los diluyentes o vehículos sólidos se pueden mencionar, por ejemplo, minerales naturales molidos (por ejemplo, caolín, arcilla, talco, gis, cuarzo, atapulguita, montmorilonita, tierra de diatomáceas) o minerales sintéticos molidos (por ejemplo, ácido silícico de dispersión elevada, alúmina, silicatos) . Como los vehículos sólidos para los granulos se pueden mencionar, por ejemplo, piedras trituradas y fraccionadas (por ejemplo, calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita), granulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas o partículas de material orgánico (por ejemplo, aserrín, cascaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco) . Como emulsificantes y/o agentes para formación de espuma se pueden mencionar, por ejemplo, emulsificantes no iónicos y aniónicos [por ejemplo, esteres de ácido graso y polioxietileno o éteres de alcohol de ácido graso y polioxietileno (por ejemplo, éteres de alquilarilpoliglicol , alquilsulfonatos, alilsulfatos, arilsulfonatos) ] y los productos de la hidrólisis de albúmina. Como dispersantes están incluidos, por ejemplo, la solución de desecho de sulfito de lignina y metilcelulosa. También se pueden utilizar en las formulaciones agentes de viscosidad (polvos, granulos, emulsiones). Como dichos agentes de viscosidad se pueden mencionar por ejemplo carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos (por ejemplo, goma arábiga, alcohol polivinílico, y acetato de polivinilo) . También se pueden utilizar colorantes. Como dichos colorantes se pueden mencionar pigmentos inorgánicos (por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, Azul de Prusia) y colorantes orgánicos tales como los colorantes de alizarina, colorantes azo o los colorantes de ftalocianina de metal, y también nutrientes vestigiales tales como las sales de metales como el hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno, zinc. Dichas formulaciones pueden contener en un intervalo por lo general de 0.1 a 95% en peso, de preferencia 0.5 a 90 % en peso del ingrediente activo los compuestos de la fórmula general (I) . Los compuestos activos de la fórmula general (I) , de conformidad con la presente invención, se pueden utilizar como tal o en forma de su formulación para el control de malezas. Estos también se pueden utilizar como un agente mezclado con otros herbicidas conocidos. Tal agente mezclado se puede preparar previamente como una forma de formulación final o se puede preparar mediante mezclado en tanque al momento de la aplicación. Como un posible compañero de mezclado en tales combinaciones se pueden mencionar, por ejemplo, herbicidas conocidos tales como los herbicidas de tipo sulfonilurea para uso en campos de regadío. Además, los compuestos activos de la fórmula general (I), de conformidad con la presente invención, se pueden mezclar también con un agente protector y su aplicación como un herbicida selectivo se puede ampliar mediante tal mezclado. Como un ejemplo de tal agente protector se puede mencionar 1- (a, a-dimetilbencil) -3-p-tolilurea .

En forma sorpresiva, algunas de las combinaciones de los compuestos de conformidad con la presente invención con otros compañeros de mezclado presentan efectos sinergísticos . En caso de utilizar los compuestos activos de la fórmula general (I) , de conformidad con la presente invención, estos se pueden utilizar directamente como tal o en forma de formulaciones tales como soluciones listas para usar, emulsiones, tabletas, suspensiones, polvos, pastas, granulos no se pueden utilizar en las formas de uso preparadas mediante dilución adicional. Los compuestos activos, de conformidad con la presente invención, se pueden aplicar por medio de, por ejemplo, aplicación con riego, aspersión, atomización o en granulos. Los compuestos activos de la fórmula general (1) , de conformidad con la presente invención, se pueden utilizar en cualquiera de las etapas antes y después de la germinación de las plantas. Estos también se podrían aplicar al suelo antes de sembrar. Los regímenes de aplicación de los compuestos activos, de conformidad con la presente invención, pueden variar de un intervalo sustancial y fundamentalmente son diferentes de conformidad con la naturaleza del efecto deseado. En caso de uso herbicida, se pueden mencionar como el régimen de aplicación, por ejemplo, intervalos de 0.01 aproximadamente hasta 4 kilogramos aproximadamente, de preferencia de 0.05 aproximadamente hasta 3 kg aproximadamente de los compuestos activos por hectárea. Con los siguientes ejemplos se descríbela preparación y campos de aplicación de los compuestos de conformidad con la presente invención en forma más específica. Sin embargo, la presente invención no debe quedar restringida a estos en ninguna manera.

EJEMPLO DE SÍNTESIS 1 Se agrega ácido 2 , 4-dicloro-3 - (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) benzoico (3.42 g) y cloruro de tionilo (4.22 g) a 1 , 2 -dicloroetano (50 ml) . La mezcla, después de agregar varias gotas de N, N-dimetilformamida, se somete a reflujo después de calentar durante 4 horas. Después de enfriar, se destila el solvente para obtener cloruro de 2 , 4-dicloro-3- (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) -benzoilo crudo (3.65 g) . Se agrega, mediante goteo, una solución en diclorometano del cloruro de 2 , 4-dicloro-3- (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) -benzoilo crudo (1.10g) a la solución de 1 , 3 -ciclohexandiona (0.44 g) y trietilamina (0.43 g) in diclorometano (8 ml) a 5°C y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 6 horas. Después que se completa la reacción se extrae con diclorometano (150 ml) , se lava con ácido clorhídrico diluido y solución acuosa de bicarbonato de sodio y después se seca con sulfato de magnesio anhidro. El residuo, obtenido destilando el diclorometano, se disuelve en acetonitrilo (7 ml) , se agrega con trietilamina (0.43 g) y cianohidrina de acetona (18 mg) y se agita a temperatura ambiente durante 8 horas. Después que se destila el solvente, el residuo se acidula agregando ácido clorhídrico diluido y se extrae con acetato de etilo (150 ml) . La capa orgánica se lava con solución saturada de sal en agua y se seca con sulfato de magnesio anhidro. Destilando el acetato de etilo, se obtiene el compuesto objetivo 2- [2 , 4 -dicloro- 3- (4, 5 -dihidro-4 -metil -5 -oxo- 1H-tetrazol-1-il) benzoil) ciclohexan-1 , 3-diona (0.70 g, 51% de rendimiento a partir de ácido 2 , 4 -dicloro-3- (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il)benzoico) p. f. 138-140°C.

EJEMPLO DE SÍNTESIS 2 Se agregan ácido 3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il)metil] -2, 4-diclorobenzoico (5.05 g) y cloruro de tionilo (5.48 g) a 1 , 2 -dicloroetano (60 ml) y la mezcla, después de agregar varias gotas de DMF, se somete a reflujo con calentamiento. Después de enfriar, se destila el solvente para obtener cloruro de 3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] -2 , 4-diclorobenzoilo crudo (5.46 g) . Se agrega, mediante goteo, una solución del cloruro de 3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil] -2 , 4 -diclorobenzoilo (0.70 g) en 1 , 2 -dicloroetano a la solución de l-etil-5-hidroxípirazol (0.24 g) y trietilamina (0.24 g) en 1 , 2 -dicloroetano (4 ml) a 5°C y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 6 horas. Después de la reacción se extrae con diclorometano (100 ml) , se lava con ácido clorhídrico diluido y solución acuosa de bicarbonato de sodio y después se seca con sulfato de magnesio anhidro. El residuo, obtenido destilando el solvente, se disuelve en 1,4-dioxano (8 ml), se agrega con carbonato de potasio (0.38 g) y se somete a reflujo calentando durante 3 horas. Después que se destila el solvente, el residuo se trata con una solución acuosa de carbonato de potasio y se lava con acetato de etilo. La capa acuosa se acidula con ácido clorhídrico y se extrae con acetato de etilo (150 ml) . La capa orgánica se lava con solución saturada de sal en agua y se seca con sulfato de magnesio anhidro. Destilando el acetato de etilo, se obtiene el compuesto objetivo 4- (3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil) -2 , 4-diclorobenzoil) -5-hidroxi-l-etilpirazol (0.73 g, 88% de rendimiento a partir de ácido 3-[ (4 -ciclo- 5 -propil -4 , 5 -dihidro- 5 -oxo- 1H-tetrazol -1-il) metil] -2 , 4-diclorobenzoico) . nD20 : 1.5510.

EJEMPLO DE SÍNTESIS 3 Se disuelve 3 -ciclopropil-1- {3- [ (4-ciclopropil 4, 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il)metil] -2 , 4-diclorofenil) -propan-1, 3 -diona (2.64 g) en anhídrido acético (15 ml) y la solución, después de agregar ortoformiato de trietilo (2.12 g) , se somete a reflujo durante 4 horas con . calentamiento . El solvente se destila a presión reducida y el residuo se trata con tolueno, el cual se destila a presión reducida para obtener 3-ciclopropil-l- {3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5 -oxo-lH-tetrazol -1-il) metil) -2 , 4 -diclorofenil } -2 -etoximetilenpropan-1 , 3-diona cruda (3.23 g) . Se agrega a mezcla de 3-ciclopropil-l- {3- [ (4-ciclopropil-4 , 5 -dihidro- 5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) etil] -2,4-diclorofenil } -2 -etoximetilenpropan-1 , 3-diona (3.22g) y clorhidrato de hidroxilamina (0.54 g) en etanol (15 ml) , acetato de sodio (0.62 g) en varias porciones mientras se agita y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 6 horas. El solvente se destila de la mezcla a presión reducida y el residuo se extrae con acetato de etilo (120 ml ) , se lava con solución de sal con agua y se seca con sulfato de magnesio anhidro. El residuo, obtenido destilando el acetato de etilo, se purifica mediante cromatografía en columna con gel de sílice (acetato de etilo: n-hexano = 1:1) para obtener el compuesto objetivo 5-ciclopropil-4- {3- [ (4-ciclopropil- , 5 -dihidro- 5-oxo- 1H-tetrazol- 1-il) metil] -2,4-diclorobenzoil} isoxazol (2.37 g, 84% de rendimiento a partir de 3-ciclopropil-l-{3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol- 1-il) metil] -2 , 4 -diclorofenil }propan-l , 3 -diona.

EJEMPLO DE SÍNTESIS 4 Se disuelve 5-ciclopropil-4- {3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro- 5 -oxo- 1H- tetrazol- 1-il) -metil] -2,4-diclorobenzoil } isoxazol (1.30 g) en diclorometano (10 ml) y la solución, después de agregar trietilamina (0.50 g) gota a gota, se agita a temperatura ambiente durante 6 horas. La solución de reacción se acidula agregando ácido clorhídrico 2N, se extrae con diclorometano (100 ml) , se lava con solución de sal con agua y se seca con sulfato de magnesio anhidro. Destilando el diclorometano se obtiene el compuesto objetivo 2-ciano-3-ciclopropil-l- {3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) metil] -2,4-dicloro-fenil) propan-1 , 3 -diona (1.30 g, rendimiento cuantitativo) . P.f.: 129-132°C.

Los compuestos, obtenidos en la misma manera descrita en los ejemplos de síntesis 1 a 4, se muestran en los siguientes cuadros 1 a 3, junto con los compuestos sintetizados en los ejemplos de síntesis 1 a 4. En los cuadros 1, 2 y 3 Ql representa el grupo Q2 representa el grupo Q3 representa el grupo Q4 representa el grupo Q5 representa el grupo CH, Q6 representa el grupo Q7 representa el grupo \?v Q8 representa el grupo CN Q9 representa el grupo Q 10 representa el grupo y. Qll representa el grupo _, _.. . ...... 1NJ L? O ?_p CUADRO 1 (cont . ) Propiedad Comp. No. Y Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 21. H F C2H5 0 Ql 22. H F C2H5 0 Q8 23. H F C2H5 Ql 24. H F C2H5 Q3 25. H F C2H5 Q4 26. H F C2H5 Q6 27. H F C2H5 Q7 29. H F n-C3H7 Q5 30. H F iso-C3H Ql 32. H F - Ql 33. H F -<1 Q7 34. H F ^> Ql 35. H F -<5> Q8 36. H F - Qi 37. H F Ql 38. H F CHF2 0 Ql 39. H F CHF2 0 Q4 40. H F CH2CH2CH2F 0 Qi 42. H F CH2CF3 1 Ql 3. H F CH2CF3 1 Q6 CUADRO 1 (cont . ) Propiedad Comp. No. Y Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 44. H F CH2CF2CF3 1 Ql 45. H Cl CH3 0 Ql 46. H Cl CH3 0 Q4 47. H Cl CH3 0 Q6 48. H Cl CH3 0 Q7 49. H Cl CH3 Ql 50. H Cl CH3 Q2 51. H Cl CH3 Q4 52. H Cl CH3 Q6 53. H Cl CH3 Q8 54. H Cl C2H5 Ql 55. H Cl C2H5 Q7 56. H Cl C2H5 Ql 57. H Cl C2Hs Q2 58. H Cl C2H5 Q4 59. H Cl C2H5 Q6 61. H Cl n-C3H7 Ql 62. H Cl n-C3H7 Q6 5. H Cl ~<i Ql 6. H Cl - Q8 C2H5 / 7. H Cl -Í7 04 CUADRO 1 (cont . ) Comp. Propiedad No. Y Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 69. H a -<5> 1 Q4 72. H Cl CHF2 0 Qi 73. H CI CHF2 0 Q5 74. H Cl CH2CH2CH2F 0 Qi 75. H Cl CH2CH2CH2F 0 Q6 76. H Cl CH2CF3 1 Ql 77. H Br CH3 0 Qi 78. H Br CH3 0 Q4 79. H Br CH3 0 Q6 80. H Br CH3 0 Ql 81. H Br CH3 1 Ql 134-141 82. H Br CH3 1 Q3 83. H Br CH3 1 Q4 84. H Br CH3 1 Q6 112-115 85. H Br CH3 1 Q8 86. H Br C2H5 0 Qi 87. H Br C-u. 0 Q6 88. H . Br C2Hs I Ql 89. H Br C2H5 1 Q2 0. H Br C2H5 1 Q4 1. H Br C2H5 1 Q5 CUADRO 1 (cont . ) Propiedad Comp. No. Y Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 92. H Br C2H5 1 Q8 93. H Br C3H7-n 1 Ql 94. H Br C3Ht-n 1 Q7 95. H Br C3H7-ÍSO 1 Ql 96. H Br C3H7-ÍSO . 1 Q8 97. H Br ^ 1 Ql 98. H Br - 1 Q4 101. H Br ^> Ql 102. H Br -0 Q5 103. H Br -O Ql 05. H Br CHF2 0 Ql 06. H Br CHF2 0 Q6 09. H Br CH2CF2CF3 1 Ql 10. H I CH3 0 Ql CUADRO 1 (cont . ) Comp. Propiedad No. Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 111. H I CH3 0 Q6 112. H I CH3 1 Qi 113. H I CH3 1 Q6 114. H CH3 CH3 0 Ql 115. H CH3 CH3 0 Q6 116. H CF3 CH3 0 Ql 117. H CF3 CH3 0 Q4 118. H CF3 CH3 0 Q5 119. H CF3 CH3 0 Q6 20. H CF3 CH3 0 Ql 21. H CF3 CH3 Ql 1.5313 22. H CF3 CH3 Q2 23. H CF3 CH3 Q3 24. H CF3 CH3 Q4 25. H CF3 CH3 Q5 26. H CF3 CH3 Q6 27. H CF3 CH3 Q7 8. H CF3 CH3 Q8 9. H CF3 C2H5 ( ) Ql 0. H CF3 C2H5 C ) Q8 1. H CF3 C2H5 1 Ql 2. H CF3 C2H5 1 Q3 4. H CF3 C2H5 1 Q6 5. H CF3 C2H5 1 Ql 6. H CF3 C3H7-n 1 Ql CUADRO 1 (cont.) Propiedad Comp. No. Y Z R2 n Q (nD20óp.f.°C) 137. H CF3 C3Hr-n Q5 138. H CF3 C3H-iso Qi 140. H CF3 - Qi 144. H CF3 - > Qi 145. H CF3 »> Q8 146. H CF3 - Qi 148. H CF3 CHF2 0 Qi 149. H CF3 CHF2 0 Q4 150. H CF3 CHJCHJCH2F 0 Qi 151. H CF3 CH_CH2Cñ_F 0 Q5 156. H OCH3 CH3 0 Qi CUADRO 1 (cont . ) Comp. Propiedad No. Y Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 157. H OCH3 CH3 0 Q6 158. H OCH3 CH3 1 Ql 159. H OS02CH3 CH3 0 Ql 160. H OSC^CHa CH3 Qi 161. H OS02CH3 CH3 Q6 162. H SCH3 CH3 0 Ql 163. H SCH3 CH3 Qi 165. H SO2CH3 CH3 Qi 167. H SO2CH3 C2H5 0 Ql 168. H SO2CH3 C2H5 Qi 169. H S02CH3 C2H5 Q7 170. H S02CH3 C3H7-iso 0 Ql 171. H S02CH3 C3H7-iso Qi 172. H S02CH3 C3H7-iso Q8 173. H SO2CH3 -<¡ Ql 174. H SO2CH3 -<J Q4 176. H N02 CH3 0 Ql 177. H NO2 CH3 0 Q6 178. H N02 CH3 0 Q7 179. H NO2 CH3 1 Qi 1.5855 80. H N02 CH3 1 Q5 81. H N02 CH3 1 Q6 82. H N02 CH3 1 Q7 CUADRO 1 (cont . ) Comp Propiedad No. Y R2 Q (nD20 ó p.f °C) 183. H NO2 C2H5 0 Ql 184. H NO2 C2H5 0 Q8 185. H NO2 C2H5 1 Ql 186. H NO2 C2H5 1 Q6 187. H NO2 C2H5 1 Q7 188. H N02 C3H7-n 1 Ql 189. H NO2 C3H7-n 1 Q5 190. H N02 C3H7-ÍS0 1 Ql 191. H N02 C3H7-ÍS0 1 Q6 192. H N02 -<¡ 1 Ql 193. H N02 -O 1 Ql 194. H N02 - 1 Q8 195. H N02 -O 1 Ql 197. H N02 CHF2 0 Ql 198. H NO2 CHF2 0 Q4 199. H NO2 CH2CH2CH2F 0 m 00. H N02 CH2CF3 1 Ql 01. H CN CH3 0 Ql 02. H CN CH3 0 Q6 CUADRO 1 (cont . ) Comp. Propiedad No. Y Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 203. H CN CH3 1 Ql 204. H CN CH3 1 Q6 205. H CN C2H5 0 Ql 206. H CN C2H5 1 Ql 210. CO2CH3 Cl CH3 1 Q6 211. CO2CH3 Cl CH3 1 Q7 212. CO2CH3 SCH3 CH3 1 Ql 213. CO2CH3 SCH3 CH3 1 Q6 214. CO2CH3 SO2CH3 CH3 ( ) Ql 215. CO2CH3 SO2CH3 CH3 1 l Ql 216. CO2CH3 SO2CH3 CH3 1 Q6 217. CO2CH3 SO2CH3 CH3 1 Q7 218. CH2OCH3 Cl CH3 1 Ql 219. CH2OCH3 Cl CH3 1 Q6 220. CH2OCH3 Cl CH3 1 Q7 221. CH2OCH3 SCH3 CH3 1 Ql 222. CH2OCH3 SCH3 CH3 1 Q6 223. CH2OCH3 SO2CH3 CH3 1 Ql 224. CH2OCH3 SO2CH3 CH3 1 Q6 225. CH2OCH3 SO2CH3 CH3 1 Q7 26. CH2SCH3 Cl CH3 1 Ql 27. CH2SCH3 a CH3 1 Q6 28. CH2SCH3 Cl CH3 1 Q7 CUADRO 1 (cont.) Propiedad No. ? ? Z R2n Q (nD20óp.f.oC) 229. CH2SCH3 SCH3 CH3 Qi 230. CH2SCH3 SCH3 CH3 Q6 231. CH2SCH3 SO2CH3 CH3 Ql 232. CH2SCH3 S02CH3 CH3 Q6 233. CH2SCH3 SO2CH3 CH3 Q7 234. H OSO2C2H5 CH3 Qi 235. H OSO2C3H7-n CH3 Qi 236. H OS02CH3 CH3 Q6 CUADRO 2 Comp. Propiedad No. X Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 237. H. H CH3 0 Qi 238. H H CH3 0 Q5 239. H H CH3 0 Q6 240. H H CH3 1 Ql 136-142 amorphous CUADRO 2 (cont . ) Propiedad Comp. No. X Z R2 D Q (nD20 ó p.f. oC) 259. NO2 H CH3 1 Ql 260. F Cl CH3 0 Ql 261. F Cl CH3 0 Q6 262. F Cl CH3 1 Ql 65-70 263. F Cl CH3 1 Q6 264. F Cl CH3 1 Q7 265. F Cl C2H5 0 Ql 266. F Cl C2H5 1 Ql 267. F Cl C2H5 1 Q6 268. F Cl C3H7-n 1 Ql 69. F Cl C3H7-n 1 Q6 70. F Cl "^ 1 Ql 1.5770 71. F Cl 1 Q4 amofhous 72. F Cl "^ 1 Q6 73. F Cl "^ 1 Q7 1.5729 74. F Cl • ~"^ 1 Q& 75. F Cl -o N — f 1 Ql 76. F Cl - — ' 1 Q6 77. F Cl 1 Ql amofhous Cl 78. Cl \=/ Q6 CUADRO 2 (cont . ) Propiedad Comp. No. X R2 (nD20 ó p.f. °C) Cl 279. F Cl 1 Q7 & 147-149 280. F Cl CHF2 0 Ql 281. F Cl CH2CH2CH2F 0 Ql 282. Cl Cl CH3 0 Qi 138-140 283. Cl Cl CH3 0 Q2 284. Cl Cl CH3 0 Q4 285. Cl Cl CH3 0 Q6 286. Cl Cl CH3 0 Q7 amofhous 287. Cl Cl CH3 0 Q8 67-69 288. Cl Cl CH3 Ql 163-165 289. Cl Cl CH3 Q3 290. Cl Cl CH3 Q4 291. Cl Cl CH3 Q5 292. Cl Cl CH3 Q6 293. Cl Cl CH3 Ql amofhous 294. Cl Cl CH3 Q8 129-132 295. Cl Cl C2H5 0 Ql 296. Cl Cl C2H5 0 Q4 297. Cl Cl C2H5 0 Q6 298. Cl Cl C2H5 0 Q7 299. Cl Cl C2H5 0 Q8 300. Cl Cl C2H3 1 Ql 301. Cl Cl CjH, 1 Q3 CUADRO 2 (cont . ) Comp. Propiedad No. X Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 302. Cl Cl C2H5 1 Q4 303. Cl Cl C2H5 1 Q5 305. Cl Cl C2H5 1 Q7 306. Cl Cl C3H7-n 0 Ql 308. Cl Cl C3H7-n 1 Ql 309. Cl Cl C3H7-n 1 Q6 31 1. Cl Cl C3H7-ÍS0 0 Q6 312. Cl Cl C3H -iso 1 Qi 314. Cl Cl -Ai 1 Qi 1.5932 315. Cl Cl - 1 Q2 316. Cl Cl -O 1 Q4 amofhous 320. Cl Cl ~< 1 05 L? t o CUADRO 2 (cont . ) Propiedad Comp No. X z R2 n Q (nD2o ó p.f °C) .343. Cl OCH3 CH3 Q7 344. Cl OCH3 C2H5 Qi .345. Cl OCH3 - Qi 346. Cl SCH3 CH3 Ql 347. Cl SCH3 CH3 Q6 348. Cl SCH3 CH3 Q7 349. Cl SCH3 C2H5 Ql 350. Cl SCH3 -<a Ql 351. Cl S02CH3 CH3 0 Qi 353. Cl S02CH3 CH3 0 Q4 357. Cl S02CH3 CH3 Ql 360. Cl S02CH3 CH3 Q4 368. Cl S02CH3 C2Hj 0 Q7 CUADRO 2 (cont . ) Propiedad Comp. No. (nD20 ó p.f. °C) 369. Cl SO2CH3 C2H5 Q8 370. Cl SO2CH3 C2H5 Ql 372. ' Cl S02CH3 C2H5 04 373. Cl S02CH3 C2H5 Q5 374. Cl S02CH3 C2H5 Q6 375. Cl S02CH3 C2H5 Ql 377. Cl S02CH3 C3H7-n Q6 378. Cl SO2CH3 C3H7-n Ql 379. Cl S02CH3 C3H7-n Q6 380. Cl S02CH3 C3H7-ÍSO Ql 382. Cl S02CH3 C3H7-ÍSO Ql 383. Cl S02CH3 C3H7-ÍS0 Q6 387. Cl S02CH3 Q5 388. Cl S02CH3 -<! . Q6 389. Cl S02CH3 Q7 390. Cl SQ2CH3 ^3 Q8 CUADRO 2 (cont . ) Propiedad Comp. No. x Z R2 n Q (nD20 ó p.f. oC) 96. Cl S02CH3 -O Q6 98. Cl S02CH3 CHF2 0 Qi 00. Cl SO2CH3 CHF2 0 Q6 02. Cl SO2CH3 CH2CH2CH2F 0 Ql 03. Cl SO2CH3 CH2CH2CH2F 0 Q4 04. Cl SO2CH3 CH2CH2CH2F 0 Q6 05. Cl SO2CH3 CH2CH2CH2F 0 Q7 06. Cl S02CH3 CH2CF3 1 Ql 07. Cl SO2CH3 CH2CF3 1 Q7 8. Cl S02CH3 CH2CF2CF3 1 Ql 9. Cl S02CH3 CH2CF2CF3 1 Q6 CUADRO 2 (cont . ) Propiedad Comp. No. X Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 410. CH3 S?2CH3 CH3 0 Ql 411. CHs S?2CH3 CH3 0 Q6 412. CH3 SO2CH3 CH3 0 Q7 413. CH3 SO2CH3 CH3 Ql 415. CH3 S02CH3 CH3 Q4 416. CH3 S02CH3 CH3 Q5 417. CH3 S02CH3 CH3 Q6 418. CH3 S02CH3 CH3 Q7 420. CH3 SO2CH3 C2H5 Ql 424. CH3 SO2CH3 C2H5 Q4 427. CH3 SO2CH3 C2H5 Q7 428. CH3 S02CH3 C3H7-n Ql 429. CH3 S02CH3 C3H7-n Ql 430. CH3 S02CH3 C3H7-n Q6 431. CH3 S02CH3 C3H7-iso 0 Qi 432. CH3 S02CH3 C3H -iso Ql 433. CH3 S02CH3 C3H7-ÍS0 Q6 434. CH3 SO2CH3 -¿1 Ql t o L? L? CUADRO 2 (cont.) CUADRO 2 (cont . ) Comp. Propiedad No. X Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 481. SCH3 Cl C3H7-ÍSO Q6 482. SCH3 Cl ^ Ql 483. SCH3 Cl -< Q2 484. SCH3 Cl -< Q4 485. SCH3 Cl - Q5 486. SCH3 Cl -<i Q6 487. SCH3 Cl - Q7 488. SCH3 Cl - Q8 489. SCH3 Cl ^> Ql 490. SCH3 Cl ^> Q6 492. SCH3 Cl Q6 494. SCH3 Cl CHF2 0 Ql 495. SCH3 Cl CHF2 0 Q6 496. SCH3 Cl CHF2 0 Q7 497. SCH3 Cl CH2CH2CH2F 0 Qi 498. SCH3 Cl CH2CH2CH2F 0 Q4 99. SCH3 Cl CH2CH2CH2F 0 Q6 CUADRO 2 (cont . ) Comp. Propiedad No. X Z R2 n r D r Q (n 200 p.f. °C) 500. SCH3 Cl CH2CH2CH2F 0 Q7 501. SCH3 Cl CH2CF3 1 Ql 502. SCH3 Cl CH2CF2CF3 1 Q4 03. SCH3 SCH3 CH3 0 Ql 04. SCH3 SCH3 • CH3 0 Q3 05. SCH3 SCH3 CH3 0 Q4 06. SCH3 SCH3 CH3 0 Q5 07. SCH3 SCH3 CH3 0 Q6 08. SCH3 SCH3 CH3 0 Q7 09. SCH3 SCH3 CH3 0 Q8 10. SCH3 SCH3 CH3 Ql 134-141 11. SCH3 SCH3 CH3 Q2 12. SCH3 SCH3 CH3 Q4 13. SCH3 SCH3 CH3 Q5 14. SCH3 SCH3 CH3 Q6 5. SCH3 SCH3 CH3 Q7 6. SCH3 SCH3 CH3 Q8 7. SCH3 SCH3 C2H5 0 Ql 8. SCH3 SCH3 C2Hí 0 Q4 1. SCH3 SCH3 C2H5 0 Q7 . SCH3 SCH3 C2H5 1 Ql . SCH3 SCH3 C2H5 1 Q3 . SCH3 SCH3 C2HS 1 Q4 . SCH3 SCH3 C2H5 1 Q6 NJ L? O CUADRO 2 (cont . ) 48. SCH3 SCH3 CHF2 0 Qi 49. SCH3 SCH3 CH2CH2CH2F 0 Qi 50. SCH3 SCH3 CH2CF3 1 Q6 51. SCH3 SCH3 CH2CF2CF3 1 Q7 52. SO2CH3 Cl CH3 0 Ql amofhous 53. SO2CH3 Cl CH3 0 Q2 54. S02CH3 Cl CH3 0 Q4 5. SO2CH3 Cl CH3 0 Q5 6. SO2CH3 Cl CH3 0 Q6 84-91 7. SO2CH3 Cl CH3 0 Q7 8. SO2CH3 Cl CH3 0 Q8 9. S02CH3 Cl CH3 Ql 135-137 0. S02CH3 Cl CH3 Q3 2. SO2CH3 Cl CH3 Q5 3. SO2CH3 Cl CH3 Q6 109-117 5. SO2CH3 Cl CH3 Q8 . SO2CH3 Cl C2H5 0 Q4 . S02CH3 Cl C2H5 0 Q6 . S02CH3 Cl C2H3 0 Q8 . S?2CH3 Cl C2H5 1 Ql CUADRO 2 (cont . ) Comp. Propiedad No. X Z R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 572. S02CH3 Cl C2H5 1 Q2 573. S02CH3 Cl C2H5 1 Q4 574. S02CH3 Cl C2H5 1 Q5 575. S02CH3 Cl C2HS 1 Q6 576. SO2CH3 Cl C2H5 1 Q7 578. S02CH3 Cl C3H7-n 0 Q6 579. SO2CH3 Cl C3H7-n 1 Ql 580. SO2CH3 Cl C3H7-n . 1 Q6 581. S02CH3 Cl C3H7-iso ( 3 Ql 582. SO2CH3 Cl C3H7-iso ( 3 Q6 583. S02CH3 Cl C3H7-iso l Ql 584. S02CH3 Cl C3H7-iso l Q4 585. SO2CH3 Cl C3H7-ÍS0 Q6 586. S02CH3 Cl -0 Ql 587. S02CH3 Cl -<? Q3 588. S02CH3 Cl -<1 Q4 589. S02CH3 Cl - i Q5 90. S02CH3 Cl - Q6 91. S02CH3 Cl -<] Q7 SO2CH3 Cl - ¡ Q8 94. SO2CH3 Cl -f Q6 ro o L? o ? CUADRO 2 (cont.) - 644. S?2CH3 I S?2CH3 CHF2 0 Ql 645. SO2CH3 SO2CH3 CH2CH2CH2F 0 Ql 646. Cl - Cl CHo-n 0 Ql CUADRO 2 (cont.) Comp. Propiedad No. X z R2 n Q (nD20óp.f°C) 661. Cl SO2CH3 C-Jio-tert 1 Q6 662. Cl SOCft 1 Ql 667. Cl SO2CH3 CH3 1 Q9 668. Cl SO2CH3 CH3 1 Q10 669. Cl SO2CH3 CH3 1 Q.11 670. Cl SO2C2H5 CH3 1 Qi 672. Cl SO2C3H7-n CH3 1 Ql 673. SC2H5 Cl CH3 0 Qi 674. SCH5 Cl CH3 0 Q6 675. SC2H5 Cl CH3 1 Qi 676. SC3H7-n Cl CH3 0 Qi 678. S02C3Ht-n Cl CH3 1 Qi CUADRO 2 (cont.) Comp. Propiedad ¡No. X Z R2 n Q (nD20óp.f.°C) 678a Br Br CH3 1 Ql 67-68 678b Br Br C2HS 1 Ql 678c Br Br - 1 Ql 678d Br S02CH3 CH3 1 Qi 96-102 678e Br S02CH3 CH3 1 Q4 678f Br S02CH3 C2H5 Ql 678g Br S02CH3 Ql 134-135 78h Br ^ S02CH3 Q4. 78j OCH3 Cl C2H5 Ql 78k OCH3 Cl - Ql CUADRO 3 Propiedad Comp. No. X Y R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 679. H H CH3 0 Q 680. H H CH3 0 Q4 681. H H CH3 0 Q6 682. H H CH3 1 Ql 683. H H CH3 1 Q5 684. H H CH3 1 Q7 685. H CH3 CH3 0 Ql 686. H CH3 CH3 0 Q6 687. H OCH3 CH3 0 Ql 54-59 688. H OCH3 CH3 1 Q 689. H N02 CH3 0 Qi 690. H N02 CH3 1 Ql 69L F H CH3 0 Ql 692. F H CH3 0 Q4 693. F H CH3 0 Q6 694. F H CH3 1 Qi 695. F H CH3 1 Q5 696. F H CH3 1 Q7 — 697. F H C2H5 0 Ql 698. F H C3H7-n 1 Ql 699. F H C3H7-iso 0 Ql 700. F H C3H -iso 1 Qi (-TTADRO 3 ( cont . ) 1 lu ituau Comp. No. X Y R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 701. F H ^3 1 Ql 702. F H -<¡ 1 Q6 704. F H CHF2 0 Ql 705. Cl H CH3 0 Ql 178-179 706. Cl H CH3 0 Q4 707. Cl H CH3 0 Q5 708. Cl H CH3 0 Q6 709. Cl H CH3 0 Q7 154-157 710. Cl H CH3 0 Q8 174-176 711. Cl H CH3 Qi 712. Cl H CH3 Q2 713. Cl H CH3 Q4 714. Cl H CH3 Q6 715. Cl H. CH3 Q8 716. Cl H C2H5 0 Ql 717. a H C2H5 0 Q2 718. Cl H C2H5 0 Q4 719. Cl . H C2H5 0 Q6 720. Cl H C2H5 0 Q7 721. Cl H C2H3 1 - Ql 722. Cl H C2H5 1 Q7 723. Cl H C3H7-n 0 Ql 724. Cl H C3H7-n 0 Q6 725. Cl H C3H7-n 1 Ql CUADRO 3 ( cont . ) Propiedad Comp. No. X Y R2 n Q (nD20 ó p.f. oC) 726. Cl H CSHT-? 1 Q6 727. Cl H C^-iso 0 Qi 728. Cl H C3H7-iso 0 Q7 729. Cl H O?Hriso 1 Ql 730. Cl H - 1 Ql 731. Cl H - 1 Q6 732. Cl H -<l 1 Q8 733. Cl H -<H> 1 Ql 734. Cl H ^> 1 Q4 735. Cl H 1 Ql 737. Cl H CHF2 0 Ql 738. Cl H CHF2 0 Q5 739. Cl H CH2CH2CH2F 0 Ql 740. Cl H CH2CF3 1 Qi 741. Br H CH3 0 Qi 742. Br H CH3 0 Q2 743. Br H CH3 0 Q4 744. Br H ~" CH3 0 Q5 745. Br H CH3 0 Q6 746. Br H CH3 0 Q7 747. Br H CH3 0 Q8 CUADRO 3 (cont.) Comp. ropiedad No. X Y R2 n Q <nD2oóp.f.°C) 748. Br H CH3 1 Ql 749. Br H CH3 1 Q4 750. Br H CH3 1 Q6 751. Br H CH3 1 Q8 752. Br H C2H5 0 Ql 753. Br H C2H5 0 Q3 754. Br H C2H5 0 Q4 755. Br H C2H5 0 Q5 756. Br H C2H5 0 Q8 757. Br H C2H5 Ql 758. Br H C2H5 Q6 759. Br H C3H7-n 0 Ql 761. Br H C3H7-n Ql 762. Br H C3H7-n Q6 763. Br H C3H7-iso Ql 764. Br H Ci r-iso Q6 765. Br H C3H7-iso Ql 766. Br H - Qi 767. Br H -O Q6 768. Br H -3 . Q8 69. Br H - 5> Ql 70. Br H -O Ql CUADRO 3 ( cont . ) Propiedad Comp ». No. X Z R2 n Q (nD20 ó p.f °C) 772. Br H CHF2 0 Qi 773. Br H CHF2 0 Q6 774. Br H CH2CH2CH2F 0 Ql 775. Br H CH2CF2CF3 1 Qi 776. H CH3 0 Qi 777. H CH3 0 Q6 778. H CH3 0 Q7 779. H CH3 1 Ql 780. H C2H5 0 Qi 781. H ^3 1 Qi 782. CH3 H CH3 0 Qi 783. CH3 H CH3 0 Q6 784. CH3 H C2H5 0 Qi 785. OCH3 H CH3 0 Qi 786. OCH3 H CH3 " 0 Q2 787. OCH3 H CH3 0 Q4 788. OCH3 H CH3 0 Q5 89. OCH3 H CH3 0 Q6 90. OCH3 H CH3 0 Q7 92. OCH3 H CH3 1 Ql 93. OCH3 H CH3 1 Q 94. OCH3 H CH3 1 Q5 95. OCH3 H CH3 1 06 CUADRO 3 ( cont . ) Comp. Propiedad No. X Y R2 n Q (nD2o ó p.f °C) 796. OCH3 H CH3 1 Q7 797. OCH3 H C2H5 0 Qi 798. OCH3 H C2H5 0 Q3 799. OCH3 H C2H5 0 Q4 800. OCH3 H C2H5 0 Q6 801. OCH3 H C2H5 0 Q7 802. OCH3 H C2H5 Ql 803. OCH3 H C2H5 Q5 804. OCH3 H C2H5 Q7 805. OCH3 H C3H7-n Ql 806. OCH3 H C3H7-n Q6 807. OCH3 H C3H7-p Ql 808. OCH3 H C3H7-n Q6 810. OCH3 H C3H7-iso Q6 811. OCH3 H C3H7-iso Ql 12. OCH3 H -<\ Ql 13. OCH3 H -< Q6 14. OCH3 H - Q7 15. OCH3 H " Qi 16. OCH3 H -O Ql Ql 1.5964 CUADRO 3 ( cont . ) Propiedad Comp. No. X Y R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 818. OCH3 H CHF2 0 Ql 819. OCH3 H CHF2 0 Q6 820. OCH3 H CH2CH2CH2F 0 Ql 821. OCH3 H CH2CF3 1 Qi 827. OS02CH3 H CH3 0 Q7 828. OS02CH3 H CH3 0 Q8 829. 0S02CH3 H CH3 Qi 830. 0S02CH3 H CH3 Q4 831. 0S0 CH3 H CH3 Q5 832 OS02CH3 H CH3 Q6 833. OS02CH3 H CH3 Q7 834. OS02CH3 H CH3 Q8 835. OS02CH3 H C2H5 0 Ql 837. 0S02CH3 H C2H5 0 Q5 838 OS02CH3 H C2H5 0 Q6 840. OS0 CH3 H C2HS 1 Ql 841. OS02CH3 H C2H5 1 Q6 842. 0S02CH3 H C2HS 1 Q7 843. OS02CH3 H C3H7-n 0 Ql CUADRO 3 ( cont . ) Comp. Propiedad No. • X Y R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 844. 0S02CH3 H C3H7-n 0 Q6 845. OS02CH3 H C3H7-n Ql 846. OS02CH3 H C3H7-n Q6 847. OS02CH3 H C3H7-iso Ql 848. OS02CH3 H C3H7-ÍS0 Q6 849. 0S02CH3 H C3H7-iso Ql 850. OS02CH3 H -<3 Ql 851. OS02CH3 H ~ Q6 852. 0S02CH3 H -<J Q7 853. OS0 CH3 H ~® Ql 854. OS02CH3 Ql Cl\_ 855. OS02CH3 H "O Qi 856. OS02CH3 H CHF2 0 Qi 857. OS02CH3 H CHF2 0 Q4 858. 0S02CH3 H CH2CH2CH2F 0 Qi 859. 0S02CH3 H CH2CF2CF3 1 Ql 860. SCH3 H CH3 0 Ql 861. SCH3 H CH3 0 Q2 862. SCH3 H CH3 0 Q4 63. SCH3 H CH3 0 Q5 CUADRO 3 ( cont . ) Comp. Propiedad No. X Y R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 864. SCH3 H CH3 0 Q6 865. SCH3 H CH3 0 Q7 866. SCH3 H CH3 0 Q8 867. SCH3 H CH3 1 Ql 868. SCH3 H CH3 1 Q4 869. SCH3 H CH3 1 Q5 870. SCH3 H CH3 1 Q6 •871. SCH3 H CH3 1 Q7 872. SCH3 H C2H5 0 Ql 873. SCH3 H C2H5 0 Q6 876. SCH3 H C2H5 1 Q5 877. SCH3 H C2H5 1 Q7 878. SCH3 H C3H7-n 0 Ql 879. SCH3 H C3H7-n 0 Q6 880. SCH3 H C3H7-n 1 Ql 881. SCH3 H C3H7-iso 0 Ql 882. SCH3 H C3H7-iso 1 Ql 83. SCH3 H - 1 Qi 84. SCH3 H 1 Q6 86. SCH3 H CHF2 0 Q6 87. SCH3 H CH2CH2CH2F 0 Ql CUADRO 3 ( cont . ) Comp. Propiedad No. X Y R2 « Q (nD2o ó p.f. °C) 888. S02CH3 H CH3 0 Ql 889. S02CH3 H CH3 0 Q2 890. S02CH3 H CH3 0 Q4 891. S02CH3 H CH3 0 QS 894. SO2CH3 H CH3 0 Q8 899. S?2CH3 H CH3 1 Q7 901. S02CH3 H C2H5 0 Ql 904. S02CH3 H C2H5 1 Ql 905. S02CH3 H C2H5 1 Q5 906. S02CH3 H C2H5 1 Q7 907. S02CH3 H C3H7-n 0 Ql 908. S02CH3 H C3H7-n 0 Q6 909. S02CH3 H C3H7-n 1 Ql 910. S02CH3 H C3H7-ÍS0 0 Ql 911. SOjCHj H C3H7-iso 0 Q6 912. S02CH3 H C3H7-ÍS0 1 Qi 13. SO2CH3 H -<¡ Ql CUADRO 3 ( cont . ) Propiedad Comp. No. X Y R2 n Q (nD20 ó p.f. oC) 914. S02CH3 H -<l 1 Q6 916. S02CH3 H CHF2 0 Ql 917. S02CH3 H CH2CH2CH2F 0 Q6 918. N02 H CH3 0 Ql 919. N02 H CH3 0 Q2 920. N02 H CH3 0 Q3 921. N02 H CH3 0 Q4 922. N02 H CH3 0 Q5 923. N02 H CH3 0 Q6 924. N02 H CH3 0 Q7 925. N02 H CH3 0 Q8 926. N02 H CH3 Ql 927. N02 H CH3 Q2 928. N02 H CH3 Q3 929. N02 H CH3 Q4 930. N02 H CH3 Q6 931. N02 H CH3 Q8 932. N02 H C2H5 0 Ql 933. NO2 H C2H5 0 Q2 934. N02 H C2H5 - 0 Q4 935. N02 H C2HS 0 Q6 936. N02 H C2HS 0 Q7 937. N02 H C2H5 1 Ql 938. N02 H C2H5 1 Q4 CUADRO 3 ( cont . ) Comp. Propiedad No. X (nD20 ó p.f. °C) 939. NC H C2H5 1 Q6 940. NC^ H C2H5 ] Q7 941. N02 H C3H7-n 0 Ql 942. N02 H C3H7-n 0 Q6 943. N02 H CsHrii 0 Q7 945. N02 H C^T-n 1 Q6 946. N02 H C3H7-iso 0 Ql 947. N02 H C3H7-iso 0 Q6 948. N02 H C3H7-iso 0 Q7 949. N02 H C3H7-iso Ql 950. N02 H -<¡ Ql 951. N02 H - Q6 952. N02 H - Q8 953. N02 H ^> Qi 954. N02 H Q6 955. NO2 H -O Qi 957. N02 H CHF2 0 Ql 58. N02 H CHF2 0 Q6 60. N02 H CH2CF3 1 Ql CUADRO 3 ( cont . ) Propiedad Comp. No. X Y R2 n Q (nD20 ó p.f. °C) 962. CN H CH3 0 Qi 963. CN H CH3 0 Q2 964. CN H CH3 0 Q4 965. CN H CH3 0 Q5 966. CN H CH3 0 Q6 967. CN H CH3 0 Q7 968. CN H CH3 0 Q8 969. CN H CH3 Ql 970. CN H CH3 Q3 971. CN H CH3 Q4 972. CN H CH3 Q6 973. CN H CH3 Q8 974. CN H C2H5 0 Ql 975. CN H C2H5 0 Q6 976. CN H C2H5 0 Q7 977. CN H C2H5 1 Ql 978. CN H C2HS 1 Q6 979. CN H C2H5 1 Q7 980. CN H C3H7-n 0 Ql 981. CN H C3H7-n 0 Q6 982. CN H C3H7-n 0 Q7 983. CN H C3H7-n 1 Ql 984. CN H C3H7-n 1 Q6 986. CN H C3H7-ÍS0 0 Q7 CUADRO 3 ( cont . ) 988. CN H -< 1 Ql 989. CN H -< 1 Q6 990. CN H ~? 1 Ql 1002. Cl CH2SCH3 CH3 1 1 Q6 1003. Cl CH2SCH3 CH3 ] Q7 1004. SCH3 C02CH3 CH3 1 Ql 1005. SCH3 C02CH3 CH3 1 Q6 1006. SCH3 CH2OCH3 CH3 1 Qi 1007. SCH3 CH2OCH3 CH3 1 Q6 1008. SCH3 CH2SCH3 CH3 1 Ql 1009. SCH3 CH2SCH3 CH3 1 Q6 1010. SO2CH3 C02CH3 CH3 0 Ql 1011. SQjCHj C02CH3 CH3 1 Qi CUADRO 3 (cont.) Comp . Propiedad No. X Y R2 N Q (nD20 ó p.f. °C) 1012. S02CH3 C02CH3 CH3 1 Q6 1013. S02CH3 C02CH3 CH3 1 Q7 1014. S02CH3 CH2OCH3 CH3 1 Ql 1015. S02CH3 CH2OCH3 CH3 1 Q6 1016. S02CH3 CH2OCH3 CH3 1 Q7 1017. S02CH3 CH2SCH3 CH3 1 Ql 1018. S02CH3 CH2SCH3 CH3 1 Q6 1019. S02CH3 CH2SCH3 CH3 1 Q7 1020. C2H5 H CH3 0 Ql 1021. C2H5 H CH3 0 Q6 1022. 0C2H5 H CH3 1 Ql 1023. 0C2H5 H CH3 1 Q6 EJEMPLO DE SÍNTESIS 5 Se suspendieron magnesio (O.ldg) 3-ciclopropil-3-oxopropionato de t-butilo (1.36g) en metanol (16 ml) Después se agrega tetracloruro de carbono (0.6 ml) en cantidades pequeñas y la mezcla se agita durante 2 horas. El metanol se destila de la mezcla a presión reducida y el residuo se agrega con tolueno. El tolueno se destila a presión reducida para eliminar completamente el metanol. El residuo se disuelve en tolueno (40 ml) , al cual se agrega cloruro de 3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-il)metil] -2 ,4-diclorobenzoilo (2.57 g) . La mezcla se agita a temperatura ambiente durante 6 horas y se deja reposar durante una noche. La mezcla se acidula agregando HCl 3N, se extrae con acetato de etilo (100 ml) y se seca con sulfato de magnesio anhidro. Después el residuo, que se obtiene destilando el acetato de etilo, se disuelve en tolueno (40 ml) , al cual se agrega ácido 4 -toluensulfónico monohidratado (0.24 g) y se somete a reflujo durante 4 horas con calentamiento. Después que se enfria, se extrae con acetato de etilo (150 ml) , se lava con una solución acuosa de bicarbonato de sodio y solución de sal y agua, y se seca con sulfato de magnesio anhidro. El residuo, obtenido destilando el acetato de etilo, se purifica cromatografía en columna con gel de sílice (acetato de etilo: n-hexano = 2:1) para obtener el compuesto objetivo 3 -ciclopropil-1- {3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo- 1H-tetrazol -1-il) me il] -2,4-diclorofenil )propan-1,3-diona (2.69 g, 70% de rendimiento a partir de ácido 3- [ (4-ciclopropil-4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) metil] -2 , 4-diclorobenzoico) . nD20 1.5972.

EJEMPLO DE SÍNTESIS 6 A una solución de 2 , 4-dicloro-3- (4 , 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) benzoato de metilo (4.10 g) en dioxano (70 ml), se agregan hidróxido de sodio ION (2.0 ml) y agua (4 ml) y la mezcla se agita a 60°C durante 1-5 horas.

Después de concentrar a presión reducida y de agregar agua (50 ml) , se agrega una solución acuosa de hidróxido de sodio y se lava con acetato de etilo (150 ml) . La capa acuosa se acidula con ácido clorhídrico y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava con solución saturada de sal y agua y se seca con sulfato de magnesio anhidro. Destilando el acetato de etilo, se obtiene el compuesto objetivo ácido 2, 4 -dicloro- 3- (4, 5-dihidro-4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il)benzoico (3.42 g, 87% de rendimiento). P. f . : 221-225°C.

EJEMPLO DE S NTESIS 7 Se suspenden 2 , 4-dicloro-3- (4 , 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) benzoato de metilo (4.00 g) , yoduro de metilo (2.36 g) y carbonato de potasio (2.29 g) en N,N-dimetilformamida (30 ml) y se agita a 60°C. Después de la reacción, se agrega agua fría a la mezcla de reacción y la mezcla se extrae con acetato de etilo (150 ml) y se seca con sulfato de magnesio anhidro. Destilando el acetato de etilo, se obtiene el compuesto objetivo 2 , 4-dicloro-3- (4 , 5-dihidro- 4-metil-5-oxo-lH-tetrazol-l-il) benzoato de metilo (4.13 g, 98% de rendimiento) . P. f . : 135-137°C EJEMPLO DE SÍNTESIS 8 A una solución de cloroformiato de triclorometilo (13.41 g) en tolueno (150 ml), se agrega, mediante goteo, una solución de 3-amino-2 , 4-diclorobenzoato de metilo (14.9 g) en tolueno con enfriamiento con hielo y la solución se sometió a reflujo durante 4 horas aproximadamente con calentamiento. Después que se completa la reacción, se tratan la mezcla del residuo (obtenida destilando el tolueno de la mezcla de reacción) y azída de trimetilsililo (11.09 g) con unas cuantas gotas de eterato de trifluoruro de boro y se agita a 140°C durante 21 horas. Después que se completa la reacción, se destila el exceso de azida de trimetilsililo y el residuo se trata con metanol (10 ml) y se almacena. Se agrega a la mezcla una solución acuosa de hidróxido de sodio y se lava con acetato de etilo (500 ml) . La capa acuosa se acidula con ácido clorhídrico y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava con solución saturada de sal y agua y se seca con sulfato de magnesio anhidro. Destilando el acetato de etilo, se obtiene el compuesto objetivo 2 , 4-dicloro-3- (4, 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-1-il) benzoato de metilo (32% de rendimiento). P. f.: 192-193°C.

EJEMPLO DE SÍNTESIS 9 O Cl 0 H3co?f % -^ Se suspenden l-ciclopropil-5 (4H) -tetrazolinona (2.53 g) y carbonato de potasio (3.03 g) en DMF (40 ml) , al cual se agrega, mediante goteo, 3-bromometil-2 , 4-diclorobenzoato de metilo (5.45 g) en N, N-dimetilformamida (10 ml) a 5°C y la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 6 horas. Después que se completa la reacción, se agrega a la mezcla agua fría, se extrae con acetato de etilo (100 ml) y se seca con sulfato de magnesio anhidro.

Destilando el acetato de etilo, se obtiene el compuesto objetivo 3- [ (4 -ciclopropil -4, 5-dihidro-5-oxo-lH-tetrazol-l-iDmetil] -2 , 4-diclorobenzoato de metilo (5.28 g, 84% de rendimiento) . P. f . : 99-100°C.

EJEMPLO DE PRUEBA 1 Prueba respecto al efecto herbicida contra malezas de campos de riego Preparación de la formulación del compuesto activo Vehículo: Acetona 5 partes en peso Emulsificante: Benciloxipoliglicoléter 1 parte en peso Se obtiene una formulación del compuesto activo como una emulsión mezclando 1 parte en peso del compuesto activo con la cantidad de vehículo y emulsificante antes mencionada. Se diluye una cantidad prescrita de dicha formulación con agua para preparar una solución para pruebas .

Método de prueba En un invernadero se trasplantan 3 plántulas de arroz de arrozal (cultivar: Nipponbare) en etapa de 2.5 hojas (15 cm de alta) en una maceta de 500 cm2 llena con suelo de arrozal. Después se sembraron semillas de mijo japonés, flor pequeña, junco, monochoria y malezas de hoja ancha (pimpinela común falsa, Rotala ramosior, Elatinaceae/Phylidraceae de tallo largo, Ammannia mul tiflora Roxb., Dopatrium junceum Hammilt etc.) y se vertió agua sobre el suelo hasta una profundidad de 2-3 cm aproximadamente . 5 días después de trasplantar el arroz, se aplica una formulación de cada uno de los compuestos activos preparada de conformidad con el método de preparación antes mencionado a la superficie del agua. Se mantiene una profundidad de agua de 3 cm. El efecto herbicida se examina después de 3 semanas del tratamiento. El efecto herbicida se clasificó como 100% en el caso de muerte completa y como 0% en el caso que no se presente ningún efecto herbicida. Como resultado, los compuestos de la presente invención Nos. 27Ó, 271 y 288 demostraron suficiente efecto herbicida, en una cantidad de 0.25 kg de compuesto químico/ha, contra las malezas de arrozales y demuestran seguridad para las plantas de arroz transplantado.

EJEMPLO 2 Prueba de tratamiento de suelo antes del brote contra malezas del campo Método de prueba En un invernadero, sobre la capa superficial de macetas de 120 cm2 llena con suelo proveniente de los campos, se sembraron semillas de mijo japonés, cola de zorra, amaranto común y centaurea negra y se cubrieron con suelo. Se dispersa la cantidad prescrita de una solución de ingredientes activos preparada en la misma forma que se menciona en el ejemplo de prueba 1 anterior, en forma uniforme sobre la capa superficial de suelo de cada maceta de prueba. El efecto herbicida se examina durante el día después de 4 semanas de tratamiento.

Resultados Los compuestos de la presente invención Nos. 84, 271, 282, 321 y 705 presentaron, en una cantidad de 2.0 kg de compuesto químico/ha, más del 90% de actividad herbicida contra las malezas objetivo (mijo japonés, cola de zorra, amaranto común y centaurea negra) .

EJEMPLO DE PRUEBA 3 Prueba de tratamiento de follaje posterior al brote contra malezas de campo Método de prueba En un invernadero, se siembran semillas de mijo japonés, cola de zorra, amaranto común y centaurea negra en macetas de 120 cm2 llenados con suelo proveniente de los campos y se cubren con más suelo. 10 días después de la siembra y de cubrir con suelo (las malezas se encuentran en la etapa de 2 hojas en promedio) se asperja en forma uniforme la cantidad prescrita de una solución de los ingredientes activos preparada en la misma forma que se menciona en el ejemplo DE prueba uno anterior sobre el follaje de las plantas de prueba en cada maceta de prueba. El efecto herbicida se examina durante el día 3 semanas después del tratamiento.

Resultados Los compuestos de la presente invención Nos. 84, 121, 270, 271, 288, 455, 510, 552 y 705 presentaron, en una cantidad de 2.0 kg de compuesto químico/ha, 90% de actividad herbicida contra mijo japonés, cola de zorra, amaranto común y centaurea negra.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 1 (Granulo) A una mezcla de 5 partes en peso del compuesto No. 271, 10 partes en peso de bentonita (montmorilonita), 58 partes en peso of talco y 2 partes en peso de ligninsulfonato, se agregan 25 partes en peso de agua. La mezcla se amasa bien, se configura como granulos de malla 10-40 mediante granulación por extrusión y se seca a 40-50°C para obtener granulos.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 2 (Granulos) Se colocan 95 partes en peso de partículas de mineral de arcilla que tiene una distribución de tamaño de partícula de 0.2-2 mm en una mezcladora giratoria. Mientras gira, se asperjan 5 partes en peso del compuesto No. 705 junto con un diluyente líquido en la mezcladora, se humectan uniformemente y se seca a 40-50°C para obtener los granulos.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 3 (concentrado emulsificable) Se mezclan y agitan 30 partes en peso del compuesto No. 282, 5 partes en peso de xileno, 8 partes en peso de éter alquilfenílico de polioxietileno y 7 partes en peso de alquilbencensulfonato de calcio para obtener una emulsión.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 4 (Polvo humeetable) Se mezclan en forma de polvo 15 partes en peso del compuesto No. 84, 80 partes en peso de una mezcla de carbón blanco (partículas finas de óxido de silicio amorfo hidratado) y arcilla en polvo (1:5), 2 partes en peso de alquilbencensulfonato de sodio y 3 partes en peso de polímero de formalma-alquilnaftalensulfonato de sodio y se preparan como un polvo humectable.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 5 (Granulo dispersable en agua) Se mezclan bien 20 partes en peso del compuesto No. 270, 30 partes en peso de ligninsulfonato de sodio, 15 partes en peso de bentonita y 35 partes en peso de polvo de tierra de diatomáceas calcinada, se agrega agua, después se extruyen utilizando una malla de 0.3 mm y se seca para obtener un granulo que se puede dispersar en agua. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Un derivado de tetrazolinona de la fórmula general (I) caracterizado porque R1 representa halógeno, alquilo de C_- , halogenoalquilo de C:_4, alcoxi de C?_4, alquiltio de C _,, alquilsulfonilo • de C?-4, alquilsulfoniloxi de C - , alcoxicarbonilo de C2-5. alcoxialquilo de C^- , alquiltioalquilo de C2-6/ nitro o ciano; R¿ representa un átomo de hidrógeno, alquilo de C?-6 cicloalquilo de Cj-6 el cual puede estar sustituido en forma opcional con halógeno c alquilo de C?_3 halogenoalquilo de C1-4, o fenilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con halógeno, alquilo de C._3, halogenoalquilo de C1-3 o nitro; representa 0, 1 o 2; aunque los dos sustituyentes R~ podrían ser idénticos o diferentes, en caso que m represente 2; n representa 0 o 1; Q representa uno de los siguientes grupos en los cuales R3, R4 , R5, R6, R7 y R8 representan cada uno en forma independiente un átomo de hidrógeno o alquilo de C?-4, y R3 y R8 podrían formar juntos una cadena de etileno; R9 representa alquilo de C^; R10 representa alquilo de C?_ o cicloalquilo de C3-6 el cual puede estar sustituido en forma opcional con metilo. 2.- El compuesto de la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque R1 representa fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, halogenoalquilo de C?-2, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilsulfoniloxi , etilsulfoniloxi , metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, C2-4 alcoxialquilo de C2- , alquiltioalquilo de C2- , nitro o ciano; R2 representa un átomo de hidrógeno, alquilo de C?_ , cicloalquilo de C3-5 el cual puede estar sustituido en forma opcional con fluoro, cloro, bromo o alquilo de C?-3, halogenoalquilo de C?-3, o fenilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, difluorometilo o trifluorometilo; m representa 0, 1 o 2, aunque los dos sustituyentes R1 pueden ser idénticos o diferentes, en caso que m represente 2; n representa 0 o 1 ; Q representa uno de los siguientes grupos en los cuales R3, R4 , R5, R6, R7 y R8 representan cada uno en forma independiente un átomo de hidrógeno, metilo o etilo, y R3 y R8 podrían formar juntos una cadena de etileno; R9 representa alquilo de C?-3; R10 representa ter-butilo o ciclopropilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con metilo. 3. - El compuesto de la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque R1 representa cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi, metiltio, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi , metoxicarbonilo, metoximetilo, metiltiometilo o nitro; R2 representa un átomo de hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ter-butilo, ciclopropilo los cuales pueden estar sustituidos en forma opcional con fluoro, cloro, metilo, etilo o n-propilo, difluorometilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 3-fluoropropilo, 2 , 2 , 3 , 3 , 3 -pentafluoropropilo, o fenilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con fluoro, cloro, metilo, difluorometilo o trifluorometilo; m representa 0, 1 o 2, aunque dos sustituyentes R1 podrían ser idénticos o diferentes, en caso que m represente 2; n representa 0 o 1 ; Q representa uno de los siguientes grupos Ni. OH en los cuales R9 representa metilo o etilo; R10 representa ter-butilo, ciclopropilo o 1-metilciclopropilo. 4.- Un procedimiento para preparar los compuestos de la fórmula general (I) en la cual R1 representa halógeno, alquilo de C?-4, halogenoalquilo de C?-4, alcoxi de C?-4, alquiltio de C?- , alquilsulfonilo de C?-4, alquilsulfoniloxi de C?-4, alcoxicarbonilo de C2-5, alcoxialquilo de C2-6, alquiltioalquilo de C2-6, nitro o ciano; R2 representa un átomo de hidrógeno, alquilo de C?-6/ cicloalquilo de C3-6 el cual puede estar sustituido en forma opcional con halógeno o alquilo de C?_3, halogenoalquilo de C?-4, o fenilo el cual puede estar sustituido en forma opcional con halógeno, alquilo de Cx-3, halogenoalquilo de C?_3 o nitro; m representa 0, 1 o 2; aunque los dos sustituyentes R1 podrían ser idénticos o diferentes, en caso que m represente 2; n representa 0 o 1; Q representa uno de los siguientes grupos (Q-3), R?o 0 O O R'^ CH' I (Q-4), CN en los cuales R3, R4 , R5, R6, R7 y R8 representan cada uno en forma independiente un átomo de hidrógeno o alquilo de C?-4, y R3 y R8 podrían formar juntos una cadena de etileno; R9 representa alquilo de C?-4; R10 representa alquilo de C1-4 o cicloalquilo de C3-6 el cual puede estar sustituido en forma opcional con metilo caracterizado porque a) los compuestos de la fórmula general (lia) en la cual R1, R2, m y n tienen la misma definición antes mencionada, y T1 representa uno de los siguientes grupos en los cuales R3, R4 , R5, R6, R7, R8 y R9 tienen la misma definición antes mencionada, se hacen reaccionar hasta una transposición en presencia de una base y cianuro, o b) en caso que Q represente un grupo (Q-2) , los compuestos de la fórmula general (IIb) en la cual R1, R2, m y n tienen las mismas definiciones mencionadas anteriormente, y T2 representa uno de los siguientes grupos; N ¿< o en los cuales R9 tiene la misma definición mencionada anteriormente, se hacen reaccionar hasta una transposición en presencia de una base, o c) en caso que Q represente un grupo (Q-3) , los compuestos de la fórmula general (III) en la cual R1, R2, R10, m y n tienen las mismas definiciones mencionadas anteriormente, y R11 representa alquilo de C?-4, de preferencia metilo o etilo, se hacen reaccionar con hidroxilamina, o d) en caso que Q represente un grupo (Q-4) , los compuestos de la fórmula general (Ib) en la cual R1, R2, R10, m y n tienen la misma definición antes mencionada, se hacen reaccionar hasta la abertura del anillo en presencia de una base. 5.- Una composición herbicida, caracterizada porque ésta contiene por lo menos un derivado de tetrazolina de la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1. 6. - Un procedimiento para combatir malezas, caracterizado porque se permite que los derivados de tetrazolina de la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1, actúen sobre las malezas y/o su habitat.

1 . - El uso de derivados de tetrazolina de la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1 para combatir malezas. 8. - Un procedimiento para preparar composiciones herbicidas, caracterizado porque se mezclan los derivados de tetrazolina de la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1 con extensores y/o agentes tensioactivos. 9.- Un derivado de tetrazolina representado por la fórmula en la cual R1, R2, m y n tienen las mismas definiciones como las descritas en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, representa halógeno, hidroxi o uno de los siguientes grupos OR 11 en los cuales R3, R4 , R5, R6, R7, R8, R9 y R10 tienen las mismas definiciones como las descritas en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, y R11 representa alquilo de C?-4.